Acetilena (C2H2)

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice, care contin in molecula o legatura

tripla. -CC-.
Primii doi termini ai clasei alchinelor, acetilena si propina, au fost identificate de curand
in spatial interstelar. Alte alchine, cu structuri mai complicate, se gasesc in natura, in diferite
plante.( de exemplu, in floarea-soarelui s-a izolat o hidrocarbura cu mai multe legaturi triple).
Acetilena este o hidrocarbur alifatic nesaturat, cu o tripl legtur, descoperit de H. Davy
n 1836, este un gaz incolor, fr miros n stare pur, foarte solubil n aceton.
Fiecare atom de carbon din acetilena formeaza patru legaturi covalente.
O legatura C-H;
O legatura C-C;
Doua legaturi C-C;
Molecula acetilenei este liniara,iar planurile celor doua legaturi C-C sunt perpendiculare intre
ele.
Metode de obtinere a acetilenei

1. Descompunerea termica a metanului

La temperaturi ridicate, de peste 1000C, metanul se transforma in acetilena:

2CH4 C2H2 + 3H2 (~1300C)
Un studiu amanuntit al reactiei reactiei de descompunere termica a metanului a relevat
urmatoarele caracteristici:
- procesul de formare a acetilenei este puternic endoterm;
- randamente acceptabile in acetilena se obtin la temperaturi de 1300-1500C;
- la aceste temperaturi este favorizata reactia de descompunere termica a acetilenei in elemente:
C2H2 2C + H2
Tinand cont de aceste caracteristici, practic, prepararea acetilenei din metan se
realizeaza la circa 1300C, cu racirea rapida a amestecului, pentru a evita descompunerea
termica a acetilenei.

2. Reactia carburii de calciu cu apa

1
 Carbura de calciu (numita si carbid) reactioneaza foarte usor cu apa, formand
acetilena:
Ca2+ (CC) + 2H-OH HCCH + Ca(OH)2
Carbid acetilena hidroxid de calciu
Carbura de calciu este un compus ionic (sarea de calciu a acetilenei), care se poate
obtine prin incalzirea in cuptoare electrice a unui amestec de var si cocs.
CaO + 3C CaC2 + CO
Oxid de calciu carbid monoxid de carbon
Acetilena obtinuta prin acest procedeu este folosita in suflatorul oxiacetilenic la
generarea prin ardere a flacarii cu temperatura ridicata. (t 3000C)
HCCH (g) + 5/2 O2 (g) 2CO2 (g) + H2O + 317 kcal

Proprietati fizice

Acetilena se descompune cu o explozie in elemente. Exploziile pot fi initiate de o

scanteie, dar pot aparea si spontan (artificiile). Este, de asemenea, compusul uzual care produce
cea mai fierbinte flacara, deoarece reactia are viteza foarte mare, necesita putin oxigen (care
consuma caldura pentru a se incalzi pana la temperatura de ardere) si produce si putina apa
(care preia caldura din reactie)
Punctele de fierbere ale alchinelor cresc cu cresterea masei molare si sunt mai mari
decat ale alchinelor cu acelasi numar de atomi de carbon. De asemenea, mai depind si de natura
fotelor inter moleculare si forma spatiala a moleculelor.
Densitatile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari decat ale alchenelor
corespunzatoare. (densitatea fata de aer este egala cu 0,90). Cele doua legaturi creeaza o
densitate electronica (-) la atomii de carbon implicati in legatura tripla.: H+-C- C-- H+. Ca
urmare a acestei polarizari a moleculei, acetilena este partial solubila in apa (1,17 g/L c.n.) (1
volum H2O1 volum CO2). De asemenea este solubila si in solventi organici (ex. Acetona).

Proprietati chimice

I. Reactiile specifice legaturii multiple.

1. Aditia
a) Aditia hidrogenului.
Hidrogenarea alchinelor conduce la alcani sau alchene in functie de catalizatorul metalic
folosit:
HCCH CH3-CH3 etan (in prezenta hidrogen, nichel/platina/paladiu)
HCCH CH2=CH2 etena ( in prezenta hidrogen si paladiu/plumb)

2
b) Aditia halogenilor (Br2,Cl2)

La legatura tripla are loc in doua etape cu formarea ca intermediar a unui derivat dihalogenat
vicinal, de tip alchenic.

Br Br
| |
HCCH + Br-Br HC=CH HC-CH
| | | |
Br Br Br Br (1,1,2,2-tetrabromometan)
1,2-dibromoetena

In mod asemanator, aditia Cl2 la acetilena conduce la 1,2-dicloroetena si, in final, la 1,1,2,2-
tetracloroetan

c) Aditia acizilor (la acetilena conduce in prima etapa la derivati vinilici, materii prime
importante in industria polimerilor).

c)1. Aditia acidului clorhidric (la acetilena, in prezenta clorurii de mercur HgCl2
conduce la clorura de vinil.
HCCH + H-Cl HC=CH H3C-CHCl2 (1,1 dicloroetan = clorura de etiliden)
| |
H Cl (cloroetena = clorura de vinil)
In acelasi mod are loc aditia acidului bromhidric (HBr) la acetilena.
Aditia hidracizilor la alchinele nesimetrice decurge dupa regula lui Markovnikov:
Cl
|
HCC-CH3 + H-Cl HC=C-CH3 H3C-C-CH3
| | |
H Cl Cl
2-cloropropena 2.2-dicloropropan

c)2. Aditia acidului cianhidric are loc in prezenta Cu2Cl2/NH4Cl (80-90C). cand se obtine
acrilonitril:
CN CN
| |
HCCH + HCN H2C=CH (-CH2-CH-)n
Acrilonitril poliacrilonitril

c) 3.Aditia acidului acetic (la acetilena se realizeaza, industrial, folosind drept catalizator
acetatul de zinc.

d) Aditia apei (reactia Kucerov). Acetilena aditioneaza cu usurinta apa in prezenta sulfatului
de mercur (HgSO4) si a acidului sulfuric. Ca intermediar se formeaza un alcool nesaturat, un
enol, care este instabil si se transforma intr-un compus carbonilic.

3
 Substantele organice care contin in molecula grupa carbonil se numesc compusi
carbonilici si se pot clasifica in functie de natura celor doi substituenti ai atomului de carbon in
aldehide si cetone. Omologii acetilenei aditioneaza apa, dupa regula lui Markovnikov si
formeaza cetone.
2. Oxidarea

a) Oxidarea alchinelor cu KMnO4, in mediu neutru

HCCH +4[O] [HOOC-COOH] 2CO2 + H2O
Acid oxalic
Prin oxidare cu permanganate de potasiu in mediu neutru, alchinele interne se transforma in -
dicetone:

R-CC-R R-C-C-R
|| ||
O O -dicetona

b) oxidarea alchinelor cu KMnO4, in mediu basic are loc cu ruperea triplei legaturi
CH3-CCH CH3-COOH + [HCOOH] CO2+H2O
Acid acetic acid formic

3. Dimerizarea si trimerizarea acetilenei

Acetilena poate aditiona o alta molecula de acetilena, in prezenta clorurii de amoniu si a
clorurii de cupru cand se formeaza vinilacetilena (dimer). Viniacetilena este un compus foarte
reactive. Prin aditia acidului clorhidric (in prezenta Cu 2Cl2) formeaza 2-clorobutadiena
(cloropren), monomer in sinteza cauciucului cloroprenic.
Trimerizarea acetilenei are loc la trecerea acesteia prin tuburi ceramice, incalzite la 600-800C.
Produsul principal de reactie este benzenul.

Utilizari
Multa vreme acetilena a constituit una dintre cele mai utilizate materii prime ale
industriei chimice organice. Din acetilena se prepara aldehida acetica, acetona, clorura de vinil,
acetatul de vinil, nitrilul acrilic. Se foloseste, de asemenea, la sudura oxiacetilenica si la
iluminat. Mai este folosita si la taierea, debitarea sau sudura metalelor sau alte aplicatii care
necesita temperaturi inalte.

4
Principalii polimeri vinilici si utilizarile lor

Monomer Unitate care se Denumire Utilizari

repeta
CH2=CH2 -CH2-CH2- Polietena (PE) Filme, jucarii, folie
etena sere, cutii de
plastic.
CH2=CHCl -CH2-CH- Policlorura de vinil Linoleum, discuri,
clorura de vinil | (PVC) sticle.
Cl
CF2=CF2 -CF2-CF2- Politetraflouroetena Materiala pe baza
tetrafluoroetena (teflon) de Teflon, izolatii
pentru cablu.
CH2=CH-C6H5 -CH2-CH- Polistiren Jucarii,
stiren | ambalaje,cartoanele
C 6 H5 de oua etc.
CH2=CH-CN -CH2-CH- Poliacrilonitril Blanuri sintetice,
acrilonitril | (Orlon, Acrilan) paturi si alte
CN materiale sintetice
cu rezistenta mare.