PROIECT CHIMIE SEMESTRU I

ELEV : ALEXANDRU MANUEL

CLASA : 10 G
PROFESOR INDRUMATOR : NENCIULESCU SILVIU
 ALCHENE

DEFINITIE : hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisa

{liniara sau ramificata} si o legatura dubla intre doi atomi de carbon iar
raportul dintre atomi de C si H este dat de formula generala CnH2n, in care
n reprezinta numarul atomilor de C din molecula.

NOMENCLATURA. SERIA OMOLOAGA.

n=2 CH2= CH2 etena

n=3 CH3-CH= CH2 propena
n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1- butena
CH3-CH= CH-CH3 2-butena

CORECT INCORECT
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH2 - CH= CH2 CH3 - CH2 - CH= CH2
1 -BUTENA 3- BUTENA

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 - CH2 - CH= CH-CH3 CH3 - CH2 - CH= CH-CH3
2 – PENTENA 3 -PENTENA

La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de

IUPAC.

CORECT INCORECT
3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -CH3 CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -C
|
2 CH 4 -VINILHEPTAN
||
1 CH2

3 –PROPIL -1 HEXENA
 STRUCTURA MOLECULARA :

- Intre 2 C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma

- Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 120̊

- Legaturile sigma se gasesc in acelas plan

- Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma

- Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni

- Lungimea dublei legaturi este 1.33 Å (mai mica decat legatura sigma)

- In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei

saturate.

Metode de preparare.
Cele mai multe dintre reactiile prin care se formează alchenele sunt reactii
de eliminare; acestea pot fi considerate ca inversele unor reactii de aditie.
Prin eliminarea unei molecule de apă din molecula unui alcool se formează o
alchena.
Din alcool etilic se obtine etena, din alcoolii propilici, propena:

CH3¾CH2OH → CH2=CH2+H2O
CH3¾CH2¾CH2OH → CH3¾CH=CH2 ← CHOH¾CH3

Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin încăalzire cu un acid tare,
ca de exemplu acid sulphuric, acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul
formează cu alcoolul un ester, în cazul alcoolului etilic sulfatul acid de etil,
care. La cca. 1700, se descompune:

CH3¾CH2OH+HOSO3H → H2O+CH3¾CH2¾OSO3H
CH3¾CH2¾OSO3H → H2SO4+CH2=CH2

Astfel, acidul sulfuric se regenerează si poate reacŃiona cu o nouăa

moleculă de alcool.
Se poate, de asemenea, elimina apă din alcooli prin cataliză heterogenă.
Alcoolii se trec în stare de vapori, la 300-4000, peste oxid de aluminiu,
silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul dă alchene-1 aproape pure,
primii doi dau amestecuri în care predomină alchene-2. Randamentul se
apropie de cele teoretice.

C6H5¾CHOH¾CH3 → H2O+C6H5¾CH=CH2
Compusii halogenati, în special cei tertiari, elimină o moleculă de hidracid
când sunt tratati la cald cu baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu
dizolvat în alcool, sau cu amine ca anilina, piridina si chinolina.
Compusii 1,2-dihalogenati elimină halogenul când sunt tratati cu zinc, în
solutii de alcool sau de acid acetic:

BrCH2¾CH2Br+Zn → CH2=CH2+ZnBr2
Decarboxilarea acizilor nesaturaŃi se face mai usor decât a celor saturati,
prin încălzire; din acid cinamic, se formează stiren; din acid
ciclohexilidenacetic, metilencicclohexan:

C6H5¾CH=CH¾COOH → CO2+C6H5¾CH=CH2

In industrie se obtin alchene din dehidrogenarea alcanilor. Drept catalizator

se foloseste trioxidul de crom, la 4500. Mai putin activ, dar mult mai putin
sensibil, este trioxidul de crom (10%) depus pe oxid de aliminiu
(temperatură de lucru 500-6000). Din nbutan se obtin astfel n-butene, din i-
butan, I-butenă:

CH3¾CH2¾CH2¾CH3 → CH3¾CH=CH¾CH3+H2

Se formeaza alchene prin descompunerea termica a alcanilor si a altor

hidrocarburi, în asa numita reactie de “cracare”.

Alchenele sufera izomerizare cand sunt incalzite singure sau in prezenta de

catalizatori.
 Propietăti fizice

Propietătile fizice ale alchenelor se deosebesc putin de ale alcanilor.

Primii trei termini ai seriei sunt gaze, la temperatura obisnuită; termenii din
mijloc sunt substante lichide, cei superiori solide. După cum se vede,
punctele de fierbere ale alchenelor sunt apropiate de ale alcanilor cu acelasi
număr de atomi de carbon. Densitătile sunt mai mari.

Propietăti chimice

Caracteristicile pentru alchene sunt reactiile de aditie la dubla legătură:

1. Hidrogenarea catalitică. Prin aditia hidrogenului la dubla legătură a

alchenelor se obtin hidrocarburile saturate corespunzătoare. Din etenă se
formează etan:

CH2=CH2+H2 → CH3¾CH3

2. Halogenii se aditionează usor la legătura dublă a alchelelor si formează

dihalogeno-alcani, în care cei doi atomi de halogen sunt legati de doi atomi
de carbon vecini. Din etenă se obtine dibrometanul:

CH2=CH2+Br2 → BrCH2¾CH2Br

Cel mai usor se aditionează clorul, cel mai greu, iodul(numai la lumină).
Reactia aceasta serveste si în chimia analitică fie calitativ, pentru
identificarea dublei legături (decolorarea apei de brom), fie cantitativ, pentru
titrarea ei cu solutii de brom.

3. Hidracizii se aditionează la dubla legătură formând monohalogenoalcani:

CH2=CH2+HI → CH3¾CH2I

In cazul acesta reactionează cel mai usor acidul iodhidric, cel mai greu
acidul clorhidric
(catalizatori: FeCl3, BiCl3).
4. Prin tratarea alchenelor cu solutii de clor sau brom în apă se obtin
halohidrine. Se admite, de obicei, că reactantul activ este acidul
hipohalogenos, ce se formează în solutie. Din etenă si apă de clor se obtine
etilenlorhidrina:

CH2=CH2+HOCl → HOCH2¾CH2Cl

5. Acidul sufuric are propietatea de a absorbi alchenele si a da sulfatii acizii

ai alcoolilor. Din etenă si acid sulphuric se obtine sulfatul acid de etil:

CH2=CH2+HOSO3H → CH3¾CH2¾OSO3H

Reactia serveste în analiza gazelor, pentru a separa alchenele gazoase din

amestecul lor cu alte gaze, si la prepararea alcoolilor.

6.Trioxidul de azot, hipoazotida si clorura de nitrozil se aditioneaza usor la

dubla legatura, obtindu-se nitrozite, nitrozate si nitrozocloruri.

7.Oxidarea alchenelor. Hidrocarburile care contin duble legături sunt mult

mai sensibile fată de oxidare decât hidrocarburile saturate. Conditiile în care
are loc oxidarea alchenelor pot fi mult variate; produsii de reactie diferă cu
conditiile de lucru si cu natura reactiilor. Vom descrie întâi reactiile de
oxidare la dubla legatură.

a)Oxidarea cu agenti oxidanti. Sub actiunea permanganatului de potasiu, în

solutie apoasă alcalină, se aditionează la dubla legatură, în aparentă, două
grupe hidroxil si se formează un 1,2-diol:

R¾CH=CH¾R+2[HO]→R¾CH¾CH¾R
| |
OH OH

b) Acidul cromic este mult utilizat pentru oxidarea dublei legături alchenice,
fie sub forma de solutie de CrO3 în acid concentrat, cu sau fară adaos de
acid sulfuric fie sub formă de solutie apoasă de dicromat de sodiu sau
potasiu, acid sulfuric. Prin această reactie de degradare oxdativa se poate
determina locul dublei legături în moleculă.
Formarea unei cetone dovedeste prezenta grupei R2C=, iar a unui acid
carboxilic, prezenta grupei R¾CH=:

R2C=CHR+3[O]→R2C=O+HOOC¾R

ETENA

Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilic in

prezenta de acid sulfuric (H2SO4).
Unul din procedeele de obtinere a etenei pe cale industriala este
cracarea alcanilor. Etena se poate obtine prin cracarea alcanilor cu un numar
de atomi de C superior etenei, la o temepratura de 5000-6000. In industrie
materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la
cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei.Etena se separa de
acestea prin absortia selectiva cu carbune activ urmata de desorbtia
fractionara. Prin procedeul cracãrii, etena se fabricã la marile rafinãrilei de
titei.

Intrebuintari

Etena are o arie larga de intrebuintare. Din ea se obtin: polietilena,

alcoolul etilic, diclor etan (ce serverste la fabricarea cauciucului sintetic),
etanglicol din care se face lichidul antigel, eter etilic (folosit ca dizolvant
organic sau narcotic),etc.
Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici (fiind
depasita numai de acid sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante
transformari chimice ale etenei, utilizate la scara industriala sunt: polietenea,
acidul acetic, PVC-ul.
R2C=CHR+3[O]→R2C=O

Etena are actiune narcotica,fiind mult timp utilizata ca anestezic rapid;

s-a renuntat la folosirea ei in acest scop deoarece formeaza cu oxigenul
amestecuri intr-un interval larg de concentratii (5-25%)
Etena este produsa de plante si stimuleaza coacerea fructelor,
incoltirea semintelor si maturizarea florilor.
BIBLIOGRAFIE :

1.Manual de chimie C1 clasa a XI-a, autori Rodica Constantinescu si Maria-

Luiza Popescu
2.Manual de chimie C1,C2 clasa a XI-a, autori Gabriela Nausica Noveanu,
Viorica Tudor si Mircea Miron
3.Manual de chimie clasa a X-a , autori Luminta Vladescu, Corneliu
Tarabasanu-Mihaila si Luminita Irinel Doicin
4.Organic Chemistry, autori T.W.Graham Solomons si Craig B. Fryhle