R-CΞCH

DEFINI Ț IE

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice

care contin in molecula lor o tripla legatura intre
doi atomi de carbon( C ). Ele corespund
formulei moleculare CnH2n-2 (n≥2).
 DENUMIRE
HC≡C−CH2−CH3 Denumirea alchinelor se
formeaza de la numele alcanului
(1-butina) corespunzator prin inlocuirea
sufixului -an cu sufixul -ina.
H3C−C≡C−CH3 Incepand cu al treilea termen al seriei
se specifica si pozitia triplei legaturi
(2-butina) CΞC, aceasta avand prioritate la
numerotarea catenei.
CnH2n-2 alchina

C2H2 etina/acetilena

C3H4 propina

C4H6 butina

C5H8 pentina
 IZOMERIE

Alchinele prezinta izomerie de catena si de

pozitie.
Alchinele sunt izomeri de functiune cu
alcadienele si cicloalchenele(au aceeasi nesaturare
echivalenta, deci au aceeasi formula moleculara)
 M E TOD E D E OB TIN E R E
P E N T RU A C E TIL E NA

 Stingerea carbidului(CaC2)
 Descompunerea metanului in
arc electric CaCO3⟶CaO+CO2

CaO+3C⟶CaC2+CO
2CH4⟶HC≡CH+3H2
CaC2+2H2O⟶HC≡CH+Ca(OH)2
 PROPRIETATI FIZICE

 acetilena, propina si 1-butina sunt partial solubile in apa;

 solubile in solventi organici nepolari;

 Acetilena -gaz incolor, inodor in stare pura, dar care uneori

prezinta miros de carbid fiind impurificata cu acesta;

-nu se poate comprima ca alte gaze si de aceea se

transporta in cilindri de otel;
PROPRIETATI CHIMICE

Alchinele dau reactii de aditie si

oxidare, iar cele margiale dau si reactii
de substitutie.
 Ι. REACTIA DE ADITIE

 Aditia de H2- in prezenta de Ni se desfac ambele legaturi 𝜋 si se

obtin alcani

- in prezenta de Pd otravit cu saruri de Pb reactia se

opreste la stadiul de alchena

HC≡CH+2H2 H3C−CH3

HC≡CH+H2 H2C=CH2
 Aditia de X2 –se face cu Cl2 sau Br2 in mediu de CCl4 si rezulta
compusi dihalogenati saturati vicinali iar in exces de X2 rezulta
compusi tetrahalogenati Br Br
↑ ↑
HC≡CH+Br2 H2C=CH2+Br2 HC−CH
↓ ↓ ↓ ↓
Br Br Br Br
1,2-dibromoetena 1,1,2,2-tetrabromoetan
 Aditia de HX –se face cu HCl sau HBr in prezenta de HgCl2 la
120-170℃. In exces de HX duce la compusi dihalogenati
geminali saturati

HC≡CH+HCl H2C=CH+HCl H3C−CH−Cl

↓ ↓
Cl Cl
clorura de vinil 1,1-diclorobutan
 Aditia de H2O- se realizeaza in prezenta de HgSO4 si H2SO4
conducand la cetone

 EXCEPTIE! Acetilena da acetaldehida(etanal)

HC≡CH+HOH CH2=CH H3C−CH

↓
OH O
enol instabil etanal
R−C≡CH+HOH R−C=CH2 R−C−CH3
OH O
cetona
 Dimerizarea acetilenei se realizeaza cu NH4Cl+Cu2Cl2 la 100℃
rezultand vinil acetilena, intermediar important la obtinerea
cauciucului policloroplenic.
HC≡CH+HC≡CH H2C=CH
C≡CH
vinil acetilena

H2C=CH-C≡CH+Cl2 CH2=CH-C=CH2
Cl
cloroplen(2-cloro-1,3-butadiena)
nH2C=CH-C=CH2 - CH2-CH=C-CH2 -n
Cl Cl
cauciuc policloroplenic
 Trimerizarea acetilenei se realizeaza in tuburi de ceramica la 600-
800℃ conducand la benzen

3HC≡CH
CH3

3HC≡C-CH3
H3C CH3
1,3,5-trimetilbenzen(mezitilen)

5HC≡CH
naftalina
 ΙΙ.REACTIA DE OXIDARE

 Oxidarea blanda se realizeaza cu solutie slab bazica sau neutra

de KMnO4 conducand la acizi dicarboxilici, cetoacizi sau dicetone
HC≡CH +4[O] HOOC−COOH
acid oxalic

CH3−C≡CH+3[O] CH3−C−COOH
O
acid-2-cetopropanoic
 Oxidarea energica se fae in prezenta de solutie puternic bazica de
KMnO4 formand acizi carboxilici

CH3−C≡CH+4[O] HCOO-K++CH3−COO-K+ HCOOH+CH3−COOH

acid formic acid acetic
 Oxidarea totala(ardere/combustie)

3𝑛+1
CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O+Q
2

5
C2H2+2O2 2CO2+H2O+Q

Q=3000℃ - flacara oxiacetilenica(autogen) folosita la taierea si

sudarea metalelor
 III. REACTIA DE
SUBSTITUTIE
 Reactia cu metalele alcaline(Na,K) are loc la usoara incalzire(150-
250℃) conducand la alchiluri ionice instabile fata de apa
HC≡CH+Na HC≡C-Na+

 Alchinele marginale dau reactii cu combinatii complexe ale

metalelor(Cu, Ag) formand alchiluri(precipitate colorate) care se
descompun cu explozie
HC≡CH+2[Ag(NH3)2]OH AgC≡CAg↓+4NH3+2H2O
hidroxid diamino argentic acetilura de argint (pp. alb-galbui)
Proiect realizat de:
Ciu Emilia Stefania
Dobrescu Natalia Maria
Cocioaba Marian Daniel
Stefan Nicolae Tiberiu