ALCHENE

Reacții de adiție
 adiția de H2
are loc în prezență de metale fin divizate drept catalizatori (Ni,Pt,Pd) -
cataliză eterogenă – la temperaturi ridicate de 80-1800C și presiuni de
până la 200 atm și conduce la alcanul cu același nr de atomi de carbon

CH2=CH-CH3 + H2 → ¿ CH3-CH2-CH3
CnH2n + H2 ¿ CnH2n+2
→

 adiția de halogeni Cl2 , Br2 , I2

scade tendința de adiție
are loc în prezența unui solvent inert (CCl4, dicloroetan ,CS2) și
conduce la derivați dihalogenați vicinali

alchenele decolorează soluția de Br2 /CCl4 și formează produși de adiție

cu aspect uleios ,motiv pentru care se mai numesc olefine .

CH2=CH-CH3 + Br2 CCl

→
4 CH -CH-CH
2 3

Br Br
Cl
CH2=C-CH3 + Cl2 CCl4 CH2-C-CH3
→

CH3 Cl CH3

 adiția de hidracizi HCl , HBr , HI

crește tendința de adiție
conduce la derivați monohalogenați
Cl Cl
CH2=C-CH3 + HCl CH2-C-CH3 ; CH3-C-CH3
CH3 H CH3 CH3
2-cloro-2-metilpropan /clorura de t-butil
 adiția de apă
are loc în prezență de H2SO4 drept catalizator și conduce la alcooli

OH
CH2=C-CH3 + HOH H 2→SO 4 CH3-C-CH3
CH3 CH3
 CH2=CH-CH3 + HOH H 2→SO 4 CH2-CH-CH3
OH izo-propanol
Prin adiția apei la alchene se obțin numai alcooli secundari si terțiari
(excepție etena)
 adiția peroxidică a HBr
În prezență de peroxizi organici (R-O-O-R), la întuneric și cald sau la
lumină și la rece HBr se adiționează la alchenele marginale invers
regulii lui Markovnikov ( adiție antiMarkovnikov) . Ceilalți hidracizi nu
dau această reacție .
CH2=CH-CH3 + HBr R−O−O−R CH2-CH2-CH3
→

Br
 reacția de polimerizare
este o adiție repetată , o poliadiție care decurge cu ruperea legăturii π
din fiecare moleculă de alchenă (monomer) și formarea de noi legături
σC-C
nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
polietenă
nCH2=CH (-CH2-CH-)n
CH3 CH3
polipropenă
nCH2=CH (-CH2-CH-)n
Cl Cl
policlorură de vinil

 Oxidarea blândă
Se face cu o soluție apoasă , slab bazică sau neutră de KMnO 4 numită
reactiv Bayer și conduce la dioli vicinali

−¿
CH2=CH-CH3 + [O] + H2O KMnO 4 / HO
→
¿ CH2-CH-CH3
OH OH
1,2-propandiol
2KMnO4 + H2O 2KOH + 2MnO2 ↓ + 3[O]

 Oxidarea energică
Se face cu soluții acidulate de KMnO4 / H2SO4 și K2Cr2O7 / H2SO4 și
conduce la compuși din clasa acizilor carboxilici și cetonelor .
 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]

K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]

CH2=C-CH3 + 4[O] KMnO 4→/ H 2 S O 4 CO2 + H2O + CH3-C-CH3

CH3 O
acetonă

CH3-CH=C-CH2-CH3 +3[O] KMnO 4→/ H 2 S O 4 CH3-COOH + CH3-C-CH2-CH3

CH3 O
acid acetic butanonă
CH3-C=C-CH3 + 2[O] KMnO 4→/ H 2 S O 4 2 CH3-C=O
CH3 CH3 CH3

 Oxidarea catalitică a etenei pe catalizator de Ag la 250-400 0C

 1 0
CH2=CH2 + O2 Ag/375 C CH2-CH2 + HOH CH2-CH2
2 →

O OH OH
oxid de etenă 1,2-etandiol /glicol
 Substituția alilică
Se face cu Cl2 și Br2 la temperatură ridicată (500-6000C) sau prin
încălzirea alchenei cu N-bromosuccinimidă în soluție de CCl 4 și are loc
la carbonul din imediata vecinătate a legăturii duble (adică din poziția
alilică) pentru că atomii de H de la carbonul alilic sunt mai reactivi
decât atomii de H de la ceilalți atomi de carbon din catena alchenei .

0
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 500→ C

CH3
0
CH2=CH-C-CH3 + Cl2 500→ C

CH3
0
CH3-CH=C-CH2-CH3 + Cl2 500→ C
CH3
 amonoxidarea propenei
CH2=CH-CH3 + 3/2O2 + NH3 CH2=CH-CN + 3H2O
acrilonitril