Alchinele

- sunt hidrocarburi nesaturate care conţin în moleculă o legătură triplă

HC ≡ CH C2H2 etină

HC ≡ C ─ CH3 C3H4 propină

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3 C4H6 butină

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 C5H8 pentină

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 - CH3 C6H10 hexină

Formula generală : CnH2n-2

Denumirea alchinelor se formează prin înlocuirea sufixului "-an" cu sufixul "-ină".

Izomerii:

a) de poziţie
b) de catenă

În dreptul legăturii triple, atomii de C au tendinţa de a atrage electronii din legăturile

cu atomii de H.

H–C≡C–H

În cazul peptinei apare o polarizare a legăturii cu atomii de H  devin parţial pozitivi,

iar atomii de C devin parţial negativi.

Izomerii de poziţie:
- de la n = 4

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3 1 butină

H3C – C ≡ C ─ CH3 2 butină

Izomerii de catenă:
- de la n = 5

Aplicaţie:
Notaţi izomerii hexinei HC ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 - CH3

 de poziţie H3C – C ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 - CH3 2 hexină

H3C – CH – C ≡ C ─ CH2 ─ CH3 3 hexină

1
  de catenă HC ≡ C ─ CH ─ CH2 ─ CH3
|
CH3 3 metil - 1 peptină

CH3
|
HC ≡ C ─ CH ─ CH3
|
CH3 3, 3 dimetil – 1 butină

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH ─ CH3
|
CH3 4 metil – 1 peptină

H3C – C ≡ C ─ CH ─ CH3
|
CH3 2 metil – 3 peptină

Proprietăţi fizice:
- reprezentantul alchinelor este etina, numită şi acetilenă.

Acetilena
- substanţă gazoasă, incoloră, cu miros specific, parţial solubilă în apă
Metode de obţinere:
- industriale:
1. piroliză în arc electric a metalului

16000C
2CH4 -------------->C2H2 + 3H2

2. Descompunerea termică a metanului când temperatura necesară reacţiei se obţine

prin arderea metanului. În timpul procesului apar şi compuşi secundari, care impurifică
acetilena.

3. Folosită în laborator  reacţia carbidului cu apa

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2

Acetilena obţinută se foloseşte la sudura în flacără oxiacetilenică.

C2H2 + 5/2 O2  2CO2 + H2O + Q

Proprietăţi chimice:
2
 Prezenţa legăturilor triple măreşte reactivitatea alchinelor. Acestea participă la reacţii
de:
1. Adiţie
2. Ardere
3. Substituţie
4. Polimerizare

1. Reacţia de adiţie
Adiţia hidrogenului:
- are loc în funcţie de catalizatorul folosit.
Astfel:
 Dacă folosim catalizator de Ni ( nichel ) şi Pt ( platină ) obţinem alcani.
Ni
HC ≡ CH + 2H2 -------> CH3 ═ CH3

 Dacă folosim Pd ( paladiu ) otrăvit cu săruri de Pb ( plumb ) obţinem alchene.

Pd/Pb2+
HC ≡ CH + H2 ----------> CH2 ═ CH2

Adiţia halogenilor
- are loc cu usurinţă pentru clor şi brom
- în cazul fluorului reacţia este explozivă
- iodul este foarte puţin reactiv

Clorurarea şi bromurarea au loc în 2 etape, obţinându-se pe rând di/tetra halogenaţi.

Cl Cl
+Cl2 | |
HC ≡ CH + Cl2  CH ═ CH -------HC – CH
| | | |
Cl Cl Cl Cl

Aditia HCl ( acidului clorhidric )

- duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi nesaturaţi
- în cazul alchinelor asimetrice se respectă regula lui Marcovnicov

Adiţia HCl la acetilenă

- are loc în prezenţa catalizatorului de HgCl2 (clorura de mercur) la temperatura de
1700C
HgCl2 1700C
HC ≡ CH + HCl --------------------- CH2 = CH vinil
|
Cl

nCH2 = CH  ( CH2 – CH ) n PVC

3
 | |
Cl Cl
CH3
0
HgCl2 170 C |
HC ≡ C – CH3 + HCl --------------------- CH2 = C
|
CH3 2 cloropropenă
CH3 CH3
| |
nCH2 = C  ( CH2 – C ) n
| |
CH3 CH3

Adiţia apei la acetilenă are loc în prezenţa sulfatului de mercur ( HgSO4 ) şi acidului
sulfuric. Se obţine un compus interimar instabil care se transformă într-o catenă după caz.

HgSO4 O
HC ≡ CH + HOH ------------- [ CH2 = CH ]  CH3 – C aldehidă acetică
H2SO4 | H
OH
alcool vinilic

HC ≡ C – CH3 + HOH  [ CH2 = C – CH3 ]  CH3 – C – CH3

|
OH O acetonă

Reacţia de polimerizare
- Dimerizare
- Trimerizare

Dimerizare

catalizator
HC ≡ CH + HC ≡ CH ------------- CH2 = CH – C ≡ CH vinilacetilenă

Compusul este un interimar important în industria de obţinere a cauciucului sintetic.

HCl
------- CH2 = CH – C + CH2
|
Cl cloropren

Trimerizare
4
 HC = CH
CH
HC 600 – 8000C
CH CH -------------------- benzen

Recţia de ardere

Reacţia de substituţie
- se poate realiza cu metale alcaline (sodiu / potasiu) sau cu metale tranzacţionale
(cupru / argint)

+Na
H – C ≡ C – H + Na  Na C ≡ CH ----------- Na+ -C ≡ C Na+
+-

+Ag+
HC ≡ CH + Ag+ ----------- Ag+ -C ≡ CH --------- Ag+ -C ≡ C Ag+

OH ≡ C - CH