Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Clasificare:
a)Diene cumulate: prezinta cele doua legaturi duble la acelasi atom de C, care este
atom de C sp;
| |
- C = C = C -
| | |
b)Diene conjugate: Cele doua legaturi duble sunt despartite intre ele printr-o
legatura de tip sigma. Toti cei patru atomi de C sunt implicati in formarea de
legaturi duble cu Csp2
C = C – C = C
/ / /
Nomenclatura dienelor:
-alchine;
-cicloalchene;
-diene
Exemplu:
\ /
/
C = C C = C
/ \ /
\
H H H
CH3
CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3
H3C H H3C H
\ / /
C = C H C = C CH3
/ / /
/
H C = C H C =
C
/ /
H CH3
H H
(identica cu cis,trans)
H H
C = C CH3
/ /
H3C C = C
H H
-cis-cis;
-cis-trans
-trans-cis;
-trans-trans;
formula structurala:
CH3 – CH = C – CH = CH – CH3
CH3
Reactivitatea dienelor
Dienele conjugate- Dintre toate clasele de diene, dienele conjugate au stabilitate
mare (din cauza conjugarii) si proprietati fizico-chimice caracteristice.
Metode de obtinere
3.Metoda Lebedev;
ZnO/400°C
-2H2O butadiena
-H2
Proprietati fizice:
Proprietati chimice:
1 2 3 4 / /
C = C – C = C +x – y → C – C = C – C
/ | | / | | | |
x y
b)X2(Cl2, Br2);
c)HX(HCl, HBr, HI);
b)energica;
c)ozonaliza;
I. Reactii de aditie:
a) cu H2 poate fi:
Ni,Pt
butadiena butan
Na/alcool
butadiena 2-butena
| |
|
|
Cl
Cl
c) aditia de HX: (HCl, HBr) are loc orientat functie de valoarea temperaturii.
-80°C
Cl
Cl
40°C
Cl
500°C
|
Cl
a)oxidare blanda;
b)oxidarea energica;
a. Blanda (1,4)
KMnO4
+[O]+H2O
|
|
OH
OH
CH2 – CH – CH – CH2
| | | |
OH OH OH OH
b. Energica : KMnO4
H2SO4 |
(acid oxalic)
COOH
O
CH2 = C – CH = CH2 + 9[O] → 2CO2 + 2H2O + C – COOH
│ |
CH3 CH3
(acid
cetopropionic = acid piruvic)
butadiena polibutadiena