Sunteți pe pagina 1din 7

Alcanii sunt hidrocarburile în care nu apar decât legături simple de tipul C─C si C─H şi la care

raportul numeric dintre cele două tipuri de atomi este exprimat prin formula CnH2n+2, unde n reprezintă
numărul atomilor de carbon.

Seria omoloagă CnH2n+2


Nr. Formulă moleculară Denumire Formulă
semidesfășurată
n=1 CH4 metan CH4
n=2 C2H6 etan CH3─CH3
n=3 C3H8 propan CH3─CH2─CH3
n=4 C4H10 butan CH3─CH2─CH2─CH3
n=5 C5H12 pentan CH3─CH2─CH2─CH2─CH3
n=6 C6H14 hexan CH3─(CH2)4─CH3

R-(radical)
CH4 CH3─ (metil) ─CH2─ (metilen)
C2H6 CH3-CH2 (C2H5) (etil)
C3H8 CH3─CH2─CH2─ (C3H7) (propil)
Dacă din molecula unui alcan se îndepărtează un atom de hidrogen rezultă un radical alchil.
Izomeri de catenă
Atomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja decât în câte un singur mod. Pentru butan
există două modalităţi:

Izomerii de catenă ai alcanilor se denumesc după următoarea regulă:


- se stabileşte cea mai lungă catenă liniară;
- se numerotează de la un capăt atomii de C astfel încât catena laterală să ocupe poziţia cu numărul cel
mai mic;
- se denumesc radicalii catenelor laterale şi se indică poziţia lor prin cifre;
- citirea radicalilor se face în ordine alfabetică (etilul înaintea metilului);
- dacă sunt mai mulţi radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc;
Proprietăţi fizice
gaze CH4 --- C4H10 lichide → C16H34 …→solide
Metode de obținere
1. În laborator metanul se obține prin calcinarea amestecului solid de acetat de sodiu cu
baze alcaline.
CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3
2. Din surse naturale: gaz natural, petrol, cărbune.
3. Reacția Würtz
CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl

Proprietăţi chimice
1. Reacţiile de substituţie
a. Halogenarea:→ derivaţi halogenaţi
CH3─H + Cl2 → CH3─Cl + HClclorometan CH3─Cl
b. Nitrarea alcanilor
CH3─H + HNO3 → CH3-NO2 + H2Onitrometan CH3-NO2
2. Reacții de eliminare:
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2↑(Pt, 500°C) etenă CH2=CH2
Dehidrogenarea metanului: 1500°C
CH4 → C + 2H2 ↑
2CH4 → CH≡CH + 3H2 ↑ (1500°C, brusc răcire)
3. Reacţiile de oxidare 
Oxidări incomplete ale metanului:
CH4 + 1/2O2 → CH3OH (metanol) la 60 atm şi 400°C
CH4 + O2 → CH2O (aldehida formica) + H2O cat. 400-600°C
2CH4 + O2 → 2CO + 4H2(gaz de sinteză)
Oxidarea totala a alcanilor.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q(căldură);
2C2H6 +7O2 → 4CO2 + 6H2O + Q(căldură)
4. Descompunerea termică a alcanilorCracare
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH4 + CH2═CH─CH3 sau
( CH3─CH3 + CH2═CH2 )
Dehidrogenare
CH3─CH2─CH2─CH3 →CH3─CH═CH─CH3+H2(t=650°C)
Întrebări:

1. Scrieți izomerii pentru hexan și heptan pe care denumiții.


2. Scrieți formula de structură pentru 2,3,3-trimetilheptan. Arătați numărul de atomi primari,
secundari, terțiari și cuaternari.
3. Scrieți formulele de structură pentru următorii alcani: a) 2-metilpropan, b)2,2-
dimetilpropan, c) 2,3,4-trimetil hexan, d)2,2,3,3-tetrametilbutan, e)3-etilpentan, f)3,4-
dietilhexan, g) 2-metil-3,4-dietilheptan.
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor cu ajutorul cărora se pot efectua următoarele transformări:
Metan → A → etan → CO2

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate , aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon cu


formula generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de
tip σ și o legătură de tip π.
Seria omoloagăCnH2n

Nr. Formula moleculară Formula semidesfășurată Denumirea

n=1 C2H4 H2C=CH2 etenă (etilenă)


propenă (propilenă)
n=2 C3H6 H2C=CH-CH3

n=3 C 4H 8 H2C=CH-CH2- CH3 H3C-CH=CH- CH3


izomeri butenă-1 butenă-2
2-metipropenă
-Izomeri de funcție cu cicloalcanii (CnH2n). Izomerie de poziție, de catenă și geometrică.

Izomeria geometrică: cis-2-butenă trans-2-butenă


Proprietăţi fizice:
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă. Alchenele
de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la pentenă la alchena 18 sunt lichide, iar alchenele
superioare sunt solide.Sunt incolore și fără miros.
Proprietăți chimice
 Adiția hidrogenului (hidrogenarea)
CH2=CH2 + H2→ CH3-CH3 (Ni, t)
 Adiția halogenilor (halogenarea)
CH2=CH2 + Cl2→Cl-CH2-CH2-Cl
 Aditia hidracizilor (hidrohalogenarea)
CH2=CH2+ H-Cl→CH3-CH2-Cl
 Aditia apei
R-CH=CH-R + H-OH → R-CH-CH-R
De exemplu, prin aditia apei la etena se obtine etanol. Aditia apei la alchenele asimetrice
se face conform regulii lui Markovnikov. ex: propena+apa→2-propanol(alcool izopropilic)
 Reactia de polimerizarenCH2=CH2→ -(CH2-CH2)-n
 Reactii de oxidareOxidarea blanda
3CnH2n + 2KMnO4+ 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2(precipitat brun)
Datorita modificarilor de culoare, reactia se utilizeaza pentru identificarea alchenelor.
 Oxidarea energica distructiva K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obtinerea de acizi
carboxilici si/sau cetone.
 Oxidarea completa (arderea)CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi cu 2 legături duble în moleculă cu formula generală  CnH2n-2.


Seria omoloagăCnH2n-2

Nr. Formula Formula semidesfășurată Denumirea


moleculară

n=3 C3H4 H2C=C=CH2 propadienă

n=4 C4H6 H2C=CH-CH=CH2 H2C=C=CH-CH3


izomer 1,3-butadiena 1,2-butadiena
i

Alcadienele sunt clasificate după poziția dublei legături astfel:

 Alcadiene cumulate, care au dubla legătură vecină.


 Alcadiene alternative sau conjunctive: între cele două legături duble se găsește o legătură
simplă.
 Alcadiene disjuncte sau izolate: legăturile duble sunt izolate una de cealaltă.
Propadiena are un rol important în producția a acetonei prin adiția apei.

1,3-butadiena  este utilizat ca monomer pentru producerea cauciucului sintetic.

Cauciucul este un termen general care definește polimeri elastici din gumă, poate fi de origine naturală,


sau cauciucul sintetic obținut dinizopren, acesta din urmă este o formă mai pură omogenă și cheltuielile
de obținere sunt mai reduse decât cele ale cauciucului natural. Utilizarea principală a cauciucului sintetic
este pentru fabricarea anvelopelor, sau ca înlocuitor al cauciucului natural care se obține din latexul
de rășină produs de arborele de cauciuc (Hevea brasiliensis).
Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în molecula lor o triplă legătură intre
doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculareCnH2n-2.
Seria omoloagăCnH2n-2

Nr. Formula Formula semidesfășurată Denumirea


moleculară

n=2 C2H2 CH≡CH Etină (acetilenă)

n=3 C3H4 HC≡C-CH3 propină

n=4 C4H6 HC≡C-CH2-CH3 H2C-C≡C-CH3


izomer 1-butină 2-butină
i

Izomerie de catenă, de poziție după legătura triplă și de funcție cu alcadienele cu aceeași


formulă generală.
Proprietăți chimice:
1. Hidrogenarea (cat. Ni,t) CH≡CH + H2 → H2C=CH2
2. Halogenarea CH≡CH + Br2 → BrHC=CHBr + Br2 → Br2HC-CHBr2
3. Hidrohalogenarea CH≡CH + HCl→ H2C=CHCl + HCl→ H3C-CHCl2
4. Adiția apei după regula lui Markovnikov la alchine (Reacția Kucerov)

5.Oxidarea C2H2 + 2,5O2→ 2CO2 + H2O +Q

6. Trimerizarea acetilenei (etină) (C, 500 ͦ C) 3C2H2→ C6H6

7. Aciditatea alchinelorCH≡CH + Na→HC≡CNa + [H]

acetilenură monosodată
8. Interacțiunea cu sol. Amoniacală de oxid de argint.

CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ + 4NH3↑ + 2H2O acetilenură de argint

Metode de obținere:

a)CaC2 + HOH →CH≡CH + Cu(OH)2 + Q

b) Dehidrogenarea metanului: 2CH4 → CH≡CH + 3H2 ↑ (1500°C, brusc răcire)


Întrebări:
1. Scrieți formulele de structură ale alchinelor: a)4,4-dimetil-2-pentină, b)3-
metil-1-butină, c)3-etil-1-pentină, d)3,3-dimetil-1-butină.

Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conțin în molecula lor unul sau mai multe cicluri
de 6 atomi de carbon (acesta fiind numit nucleu benzenic). Care corespund formulei moleculare CnH2n-6.

Seria omoloagăCnH2n-6
Nr. Formula moleculară Formula semidesfășurată Denumirea

n=6 C6H6 benzen

Metilbenzen
n=7 C6H5 CH3 (toluen)

Proprietăţi fizice:
Benzenul se întâlnește în gazul de huilă, în petrol și în produsele lichide ale distilării uscate a numeroșilor compuși
organici bogați în carbon.Este un lichid incolor, extrem de inflamabil și volatil.

Proprietăți chimice: a)Reacții de substituție


1.Nitrareaîn prezență deH2SO4 conc. 40-50 ͦC
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (C6H5NO2 - nitrobenzen)

2.Bromurarea (Halogenare) în prezență de catalizatori (FeCl3, AlCl3)


C6H6 + Br2 → C6H5Br + HCl (C6H5Br - bromorobenzen)
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

3.Oxidarea acid benzoic

b) Reacții de adiție

1. Hidrogenarea cat. Ni 180 ͦCC6H6 + 3H2 → C6H12(ciclohexan)

2.Clorurarea (temperaturi înalte)C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6(hexaclorocicloxexan)

3.Reacția de alchilare Friedel Crafts

Obținerea: 1.
2. Trimerizarea acetilenei (etină) (C, 500 ͦ C) 3C2H2 → C6H6

S-ar putea să vă placă și