ALCADIENE

CnH2n-2
DEFINITIE:

Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate cu catena liniara aciclica sau ramificata ce contin in
molecula lor doua legaturi duble. Au N.E.=2
STRUCTURA:

Molecula butadienei este plana cu toti atomii de C si de H in acelasi plan. Cei patru atomi de C
au geometrie trigonala (unghiul de 120º).
Masuratori ale distantelor interatomice au aratat ca lungimea legaturii duble este ceva mai
mare decat in alchene, iar legatura simpla dintre atomii de C este mai scurta decat in
alcani. Aceasta se explica prin intrepatrunderea laterala a orbitalilor proveniti de la toti cei patru
atomi de C si formarea unui orbital molecular π extins.

NOMENCLATURA – Din numele alcanului cu acelasi nr. de atomi de carbon ca si alcadiena,

se inlocuieste sufixul –an cu sufixul – diena. Se indica pozitiile dublelor legaturi in catena
prin indici de pozitie si se alege numerotarea catenei pentru care suma indicilor de pozitie este
cea mai mica.

CH2=CH-CH=CH2 1,3 – butadiena CH2=C-CH=CH2 2 – metil, 1-3 butadiena (izopren)

|
CH3

IZOMERIE:
I. IZOMERIA DE POZITIE - a alcadienelor, in functie de locul pe care il ocupa in
molecula cele doua legaturi duble:
Legaturi duble:
 Cumulate: cele doua legaturi duble au un atom de carbon comun.

 Conjugate: cele doua legaturi duble sunt separate printr-o legatura simpla C-C.

 Izolate(disjuncte): cele doua legaturi duble sunt separate prin mai multe legaturi simple C-C.

II. IZOMERIA DE CATENA - apare la termenii care contin minim cinci atomi de carbon.

III. IZOMERIA GEOMETRICA - apare datorita franarii rotatiei libere a atomilor de carbon
ce unesc legatura dubla.

17
METODE DE OBŢINERE
• 1,3 - Butadiena se obtine prin dehidrogenarea butanului sau butenelor incalzite la 500ºC
in prezenta de Cr3O3 / Al2O3

PROPRIETATI FIZICE

• Butadiena este gaz, iar termenii superiori pana la 14 atomi de carbon sunt lichizi.
• Punctele de fierbere sunt mai scazute decat ale alcanilor corespunzatori si cresc odata cu
lungimea catenei.
• Sunt insolubile in apa, dar solubile in solventi organici.

PROPRIETATI CHIMICE

I. REACTIA DE ADITIE
1. Aditia hidrogenului la 1,3 - butadiena poate avea loc in doua etape, separabile sau nu, in
functie de natura catalizatorului.

2. Aditia halogenilor are loc atat 1-4 cat si 1-2

II. REACTIA DE OXIDARE

Prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4:

III. REACTII DE POLIMERIZARE

18
IV. REACTII DE COPOLIMERIZARE

19
UTILIZARI
• Obtinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic – anvelope; curele de transmisie; benzi
transportoare; furtunuri; garnituri; industria aeronautica si a autovehiculelor;
incaltaminte; tesaturi cauciucate; articole bio-medicale; articole de sport si jucarii;
izolarea cablurilor electrice; protectia anticoroziva, fabricarea adezivilor; transportul
produselor petroliere.

20