Tipuri de

substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
Hidrocarburi
saturate

Alcani
C-C
C
n
H
2n+2
an





de caten
n-butan
metilpropan


Sinteza Wurtz
2CH
3
Cl+2Na

C t
CH
3
CH
3
+
clorometan etan +2NaCl

Calcinarea acetatului de sodiu cu
NaOH
CH
3
COONa+NaOH

C CaO

300 ,
CH
4
+
+Na
2
CO
3

R.Substituie CH
4
+Cl
2
lu min
CH
3
Cl+HCl
Clorurarea metan clorometan (clorur de metil)
-
R.Eliminare CH
3
-CH
3
) C t Pt

300 ,

CH
2
=CH
2
+ H
2
Dehidrogenarea

Etan eten
R. Scindare Cracarea
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C

600
CH
3
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
n-butan etan eten
sau CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C

600
CH
3
-CH=CH
2
+ CH
4
n-butan propen metan
R. oxidare parial
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ 6[O]


+ 2
Mn
2CH
3
-COOH + 2H
2
O
n-butan acid acetic (acid etanoic)
R.Ardere 2C
2
H
6
+7O
2
=4CO
2
+6H
2
O+Q
Cicloalcani
C-C (ciclu)
C
n
H
2n

cicloan
de caten
ciclohexan
metil-
ciclopentan

de clas/de
funciune
cicloalcani
alchene


Ciclizarea prin dehidrogenarea
alcanilor

n-hexan ciclohexan

n-heptan metilciclohexan
R.Substituie
Clorurarea
ciclohexan clorociclohexan

R.Eliminare
Dehidrogenarea
ciclohexan benzen
R. Ardere C
6
H
12
+9O
2
=6CO
2
+6H
2
O+Q
Halogeno-
alcani
X=Cl, Br, I, F
R-X
C
n
H
2n+1
X
Halogeno-
...an
de caten


de poziie a
halogenului
2-
cloropropan

1-cloropropan

R.Substituie cu metale active (sinteza Wurtz)
2CH
3
Cl + 2Na

C t

CH
3
CH
3
+2NaCl
Clorur de metil/ clorometan etan
Hidroliza CH
3
Cl+HOH



KOH
CH
3
OH + HCl
R. cu baze alcaline (sol. apoase)
CH
3
Cl+NaOH

O H
2 CH
3
OH+NaCl
clorometan metanol (alcool metilic)
Coloreaz n
verde intens
flacra
spirtierei la
reacia pe
spirala de
cupru
R.Eliminare cu baze alcaline (sol. alcoolice)
CH
3
CH
2
Cl+NaOH

alcool

CH
2
=CH
2
+ NaCl + H
2
O
cloroetan/clorur de etil eten

Hidrocarburi
Nesaturate

de caten
1-buten
metilpropen
Dehidrogenarea alcanilor
CH
3
CH
2
CH
3
t Pt,
CH
2
=CHCH
3
+
R.Adiie Hidrogenare CH
2
=CH
2
+H
2



t Ni,
CH
3
-CH
3
Eten/etilen etan
Halogenare CH
2
=CH
2
+Br
2
CH
2
Br-CH
2
Br

-decoloreaz
apa de brom
Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
Alchene
C=C
C
n
H
2n
en

de poziie a
legturii C=C
1-buten
2-buten

de clas/de
funciune
alchene

cicloalcani

geometric
cis-2-buten

trans-2-buten
+H
2

propan propen
Deshidratarea alcoolilor
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH

t SO H ,
4 2
CH
2
=CHCH
3
+H
2
O
propan-1-ol propen
Tratarea derivailor monohalogenai
cu KOH n soluie alcoolic
CH
3
CHClCH
3
+KOH

alcool


CH
2
=CHCH
3
+ KCl + H
2
O
2-cloropropanpropen
Tratarea derivailor dihalogenai
vicinali cu Zn
CH
2
ClCH
2
Cl+Zn

C t

CH
2
=CH
2
+
1,2-dicloroetan +ZnCl
2
eten

Eten/etilen 1,2-dibromo etan
Regula lui Markovnikov:
Hidrohalogenare CH
2
=CH-CH
3
+HClCH
3
-CHCl-CH
3

Propen 2-cloropropan
Hidratare CH
2
=CH
2
+H
2
O
4 2
SO H
CH
3
-CH
2
-OH
Eten etanol (alcool etilic)
(Br
2
)iniial
brun/glbuie





-decoloreaz
soluia roz-
violet de
KMnO
4
cu
sedimentarea
fulgilor bruni
de MnO
2
.
R. Oxidare parial
CH
2
=CH
2
+[O]+H
2
O
O H KMnO
2
,
4 CH
2
OH-CH
2
OH
Eten etan-1,2-diol (etilenglicol)
R. Ardere C
2
H
4
+3O
2
2CO
2
+2H
2
O+Q
R. Polimerizare nH
2
C=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n

eten polietilen (polieten)
Hidrocarburi
nesaturate

Alcadiene
C=C-C=C
C
n
H
2n-2
dien
de caten


de poziie a
legturii C=C


de clas/de
funciune
alcadiene

alchine

geometric

Dehidrogenarea alcanilor
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
C O Fe

700 ,
3 2

CH
2
=CH-CH=CH
2
+2H
2
n-butan buta-1,3-dien
Dehidrogenarea alchenelor

Metoda Lebedev
2CH
3
-CH
2
-OH
C O Al ZnO

500 ,
3 2
/

CH
2
=CH-CH=CH
2
+H
2
+2H
2
O
etanol buta-1,3-dien
R.Adiie (R.A.) Hidrogenare parial (1,4)
CH
2
=CHCH=CH
2
+H
2

alcool Na/
CH
3
CH=CHCH
3

buta-1,3-dien but-2-en
Hidrogenare total

CH
2
=CHCH=CH
2
+2H
2

t Ni,
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
buta-1,3-dien n-butan

Halogenare CH
2
=CHCH=CH
2
+Br
2
CH
2
Br CH=CHCH
2
Br
buta-1,3-dien 1,2-dibromobut-2-en
CH
2
=CHCH=CH
2
+2Br
2
CH
2
BrCHBrCHBrCH
2
Br
buta-1,3-dien 1,2,3,4-tetrabromobutan





-decoloreaz
apa de brom
(Br
2
) iniial
brun/glbuie


-decoloreaz
soluia roz-
violet de
KMnO
4
cu
sedimentarea
fulgilor bruni
de MnO
2
.
R. Ardere 2C
4
H
6
+11O
2
8CO
2
+6H
2
O+Q
buta-1,3-dien
R. Polimerizare nH
2
C=CHCH=CH
2
(CH
2
CH=CHCH
2
)
n
buta-1,3-dien

cauciuc butadienic


izopren cauciuc izoprenic
Hidrocarburi
nesaturate
Alchine
CC
C
n
H
2n-2
de caten


de poziie a
legturii CC
Piroliza metanului
2CH
4

C

1500
HCCH+3H
2
metan acetilen
Tratarea cu ap a carburii de calciu
(CaC
2
-carbid)
R.Adiie (R.A.)
Hidrogenare parial CHCH+H
2


+ 2
/ Pb Pd
CH
2
=CH
2
Etin/acetilen eten

Hidrogenare total CHCH+2H
2

t Ni,
CH
3
CH
3
acetilen etan





-decoloreaz
Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
...in
de clas/de
funciune
alchine

alcadiene


CaC
2
+ 2H
2
O = C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
carbur de calciu


Halogenare CH

CH +2Br
2
CHBr
2
CHBr
2
Acetilen 1,1,2,2-tetrabromo etan

Hidrohalogenare CH
2
=CH-CH
3
+HClCH
3
-CHCl-CH
3

Propen 2-cloropropan
Hidratare CH

CH +H
2
O
+
4 2
,
2
SO H Hg
CH
3
-CHO
acetilen etanal ( acetaldehid)
apa de brom
(Br
2
) iniial
brun/glbuie


-decoloreaz
soluia de
KMnO
4
(iniial
roz-violet)



R. de trimerizare

acetilen benzen
Substituia prin metale a hidrogenului acetilenic
(caracter foarte slab acid r. cu metale alcaline)
R. cu metale active (Na) HCCH+2NaNaCCNa+H
2
acetilen acetilur disodic

R. cu reactivul Tollens (Ag
2
O) HCCH+Ag
2
O

3
NH
AgCCAg+H
2
O
acetilen acetilur de argint
R. de oxidare total (ardere) 2C
2
H
2
+ 5O
2
4CO
2
+2 H
2
O+ Q
Hidrocarburi
aromatice

Arene
(Hidro-
carburi
benzenice)
C
n
H
2n-6



de poziie a
1,2-
dimetilbenzen

1,3-
dimetilbenzen


Dehidrogenarea alcanilor

n-hexan benzen


Dehidrogenarea cicloalcanilor

ciclohexan benzen
R. de substituie la nucleul benzenic
R. de nitrare
benzen nitrobenzen

toluen 2-nitrotoluen 4-nitrotoluen

toluen 2,4,6-trinitrotoluen
-NU
decoloreaz
apa de brom
sau soluia de
KMnO
4


Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
R. de halogenare
benzen clorobenzen

toluen 2-clorotoluen 4-clorotoluen
Reacii de adiie
Hidrogenarea
benzen (C
6
H
6
) ciclohexan (C
6
H
12
)
Clorurarea
benzen (C
6
H
6
) 1,2,3,4,5,6-hexaclorciclohexan (C
6
H
6
Cl
6
)
Reacia de ardere C
6
H
6
+ 9O
2
= 6CO
2
+ 6H
2
O+Q
Compui
hidroxilici
-OH

Monoalcooli
saturai
C
n
H
2n+2
O
sau
C
n
H
2n+1
OH
...ol
de caten

de poziie a
grupei OH


de clas/de
funciune
alcooli ROH

Eteri ROR


Reacia de adiie a apei la alchene
CH
2
=CH
2
+H
2
O

4 2
SO H


CH
3
-CH
2
-OH
Eten etanol
Tratarea cu alcalii a derivailor
halogenai
CH
3
CH
2
Cl+NaOH

O H
2



CH
3
CH
2
OH+NaCl
Cloroetan etanol
Fermentarea glucozei
C
6
H
12
O
6
zimaz
2C
2
H
5
OH + 2CO
2


Caracter acid slab
(mai puternic dect acetilena, dar nu schimb culoarea turnesolului)
R. cu metalele alcaline 2CH
3
OH+2Na = 2CH
3
ONa+H
2

metanol metoxid de sodiu

R. de deshidratare
Intramolecular CH
3
CH
2
OH
C SO H

170 ,
4 2
CH
2
=CH
2
+H
2
O
etanol eten
intermolecular 2CH
3
CH
2
OH
C SO H

140 ,
4 2
C
2
H
5
OC
2
H
5
+H
2
O
etanol dietileter (eter dietilic)
R. de esterificare CH
3
-CH
2
-OH + HCOOH HCOO-C
2
H
5
+H
2
O

etanol acid formic formiat de etil
R. de oxidare blnd CH
3
OH +CuO
C t

HCH=O+Cu+H
2
O
metanol metanal
Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
R. de oxidare energic CH
3
CH
2
OH +2[O]
4 2
/
4
SO H KMnO
CH
3
COOH + H
2
O
CH
3
CH
2
OH + O
2
enzime

CH
3
COOH+H
2
O

etanol acid acetic
Arderea CH
3
CH
2
OH + 3 O
2
=

2CO
2
+3H
2
O + Q
Compui
hidroxilici
-OH

Polialcooli
R(OH)
n

de caten

de poziie a
grupei OH

Obinerea etilenglicolului

Obinerea glicerolului

Reaciile cu Na (caracter acid mai puternic dect monoalcoolii)

etilenglicol glicolat de sodiu
Precipitatul
albastru
Cu(OH)
2
se
dizolv
soluie albastru
intens.
R. de nitrare (r. de esterificare)

glicerol trinitrat de glicerol
R. cu hidroxid de cupru (II) r. de identificare a polialcoolilor

glicerol glicerat de cupru (II)
Compui
hidroxilici
-OH

Fenoli
Ar-OH
C
n
H
2n-7
OH
C
6
H
5
OH
Obinerea din clorobenzen
c
lorbenzen fenol
Caracter acid slab
(mai puternic dect la alcooli i polialcooli - r. i cu baze alcaline)
R. cu metalele alcaline
fenol fenolat de sodiu
R. cu baze alcaline
fenol fenoxid de sodiu
cu sol.
FeCl
3
culoare rou-
violet.
R. de substituie n nucleul benzenic (substituie n poziiile 2, 4, 6)
R. de nitrare
fenol 2,4,6-trinitrofenol (acid picric)

Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
R. de bromurare cu apa de brom

fenol 2,4,6-tribromofenol
Compusi
carbonilici
C=O

Aldehide
R-CH=O
C
n
H
2n
O
...al



Cetone
R-CO-R`
C
n
H
2n
O
...on
de caten

de clas/de
funciune
aldehide R-
CHO

cetone R-CO-R



Oxidarea etanolului
CH
3
CH
2
OH +CuO
C t

CH
3
CH=O+Cu+H
2
O
etanol etanal
Oxidarea 2-propanolului

Reacia Kucerov

acetilen etanal
(acetaldehid)
R. de adiie
Hidrogenarea
etanal etanol

propanon propan-2-ol
cu reactivul
Tollens Ag
2
O-
se formeaz
oglinda de Ag;

cu reactivul
Fehling-
Cu(OH)
2 Cu
2
O rou
crmiziu

R. de oxidare a aldehidelor
cu reactiv Tollens
cu Cu(OH)
2

Compusi
carboxilici


Acizi
carboxilici
RCOOH
C
n
H
2n
O
2
acid ...oic
de caten

de clas/de
funciune
acizi R-COOH

Esteri
R-COOR

Oxidarea aldehidelor
CH
3
CHO +[O]
4
KMnO
CH
3
COOH
etanal acid acetic
Oxidarea alcoolilor
CH
3
CH
2
OH +O
2
enzime

CH
3
COOH +
+H
2
O
etanol acid acetic
Oxidarea hidrocarburilor
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
+6[O]


+ 2
Mn

2CH
3
-COOH + 2H
2
O
n-butan acid acetic
Hidroliza esterilor
HCOOC
2
H
5
+H
2
O HCOOH+
etilformiat +C
2
H
5
OH
R. srurilor cu acid sulfuric conc.
Caracter acid mai slab dect al acizilor anorganici (excepie acidul carbonic)
- sunt acizi mai puternici dect fenolii, polialcoolii, alcoolii, acetilena.
R. cu metale active 2CH
3
COOH+2Na = 2CH
3
COONa+H
2

acid acetic acetat de sodiu
R. cu oxizi bazici 2CH
3
COOH+CaO = (CH
3
COO)
2
Ca+H
2
O

acid acetic acetat de calciu
R. cu bazele CH
3
COOH+NaOH = CH
3
COONa+H
2
O
acid acetic acetat de sodiu
R. cu NH
3
CH
3
COOH+NH
3
= CH
3
COONH
4

acid acetic acetat de amoniu
R. cu srurile acizilor CH
3
COOH+NaHCO
3
= CH
3
COONa+CO
2
+H
2
O

mai slabi acid acetic acetat de sodiu
Schimb
culoarea
turnesolului i
a metiloranjului
n rou/ roz.
R. cu clorul CH
3
-
2
H C
o
-COOH+Cl
2

P
CH
3
-CHCl-COOH+HCl

acid propanoic acid -cloropropanoic
( acid 2-cloropropanoic)
Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
CH
3
-COONa+H
2
SO
4(conc.)

C t

CH
3
COOH+NaHSO
4

R. cu alcolii (esterificarea)
CH
3
-COOH + CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-COO-C
2
H
5
+H
2
O

acid acetic etanol acetat de etil
Esteri
COO-
R-COOR'






Grsimi

de caten

de poziie a
grupei -COO-


de clas/de
funciune
acizi R-COOH

Esteri
R-COOR

R. de esterificare
HCOOH + CH
3
-OH
HCOO-CH
3
+H
2
O
acid formic+m etanol = formiat de metil
+ap
R. de hidroliz acid
CH
3
-COO-C
2
H
5
+H
2
O CH
3
-COOH + CH
3
-CH
2
-OH

acetat de etil acid acetic etanol
R de hidroliz bazic (saponificare )
CH
3
-COO-CH
3
+NaOH CH
3
-COONa+CH
3
-CH
2
-OH
acetat de metil acetat de sodiu etanol


Glicerol acid stearic(acid gras)

Tristearina/ tristearoilglicerol
R. de hidroliz n mediu acid

tristearoilglicerol glicerol acid stearic
R. de hidroliz n mediu bazic (Saponificarea)

Tristearina glicerol stearat de sodiu (spun)
R. de ardere

Hidraii de
carbon
(zaharidele,
glucidele)



Mono-
zaharide


C
6
H
12
O
6
glucoza i
fructoza

aldoze ceto
ze

Formarea prin fotosintez
6CO
2
+6H
2
O
clorofil , min lu
C
6
H
12
O
6
+
+6O
2
glucoz/fructoz

R. de oxidare (demonstreaz caracterul reductor al grupei -CHO)
r. cu reactiv Tollens

R. cu reactiv Fehling

Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare
C
n
H
2n
O
n


Oxidare cu apa de brom
CH
2
OH (CHOH)
4
CHO +[O]
O H Br
2
/
2
CH
2
OH (CHOH)
4
COOH
glucoza acid gluconic
R. de reducere

Fermentaia alcoolic C
6
H
12
O
6
zimaz
2C
2
H
5
OH + 2CO
2

glucoz etanol
R. de ardere C
6
H
12
O
6
+ 6O
2


6CO
2
+ 6H
2
O +Q
glucoz/fructoz
Dizaharide

C
12
H
22
O
11

zaharoza
R. de condensare
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
C
12
H
22
O
11
+H
2
O
glucoz + fructoz = zaharoz + ap
R. de hidroliz C
12
H
22
O
11
+ H
2
O C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6

zaharoz+ ap = glucoz + fructoz

Oxidarea total C
12
H
22
O
11
+ 12O
2


12CO
2
+ 11H
2
O +Q
Polizaharide

(C
6
H
10
O
5
)
n



Amidon i
celuloz
R. de policondensare a glucozei
nC
6
H
12
O
6
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
-glucoz amidon
-glucoz celuloz

Hidroliza amidonului (C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O

nC
6
H
12
O
6

amidon -glucoz
Hidroliza enzimatic n organismul uman
(C
6
H
10
O
5
)
n

+ O
2
H ) x n (
(C
6
H
10
O
5
)
x
+ O
2
H ) 1 x (

C
12
H
22
O
11
+ O H
2
C
6
H
12
O
6
amidon dextrine maltoz -glucoz
Amidonul cu
sol. de iod n
KI
culoare
albastr

Hidroliza acid a celulozei (C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O

+
H
nC
6
H
12
O
6

celuloz -glucoz

Esterificarea celulozei cu acid azotic i acid acetic

celuloz trinitrat de celuloz

Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare


triacetilceluloz
Oxidarea (arderea) celulozei (C
6
H
10
O
5
)
n
+ 6nO
2
6nCO
2
+ 5nH
2
O +Q
Deshidratarea (carbonizarea) celulozei (C
6
H
10
O
5
)
n

C t

6nC + 5nH
2
O
(C
6
H
10
O
5
)
n


.
4 2
conc SO H
6nC + 5nH
2
O

Compui
cu azot
-NH-

Amine
Alchilamine
C
n
H
2n+1
NH
2


de caten


Amine
Primare
R-NH
2
,
secundare
R
2
NH,
Teriare
R
3
N


Obinerea anilinei din clorobenzen

clorobenzen anilin

Reducerea nitrobenzenului

Nitrobenzen anilin


Caracter bazic slab (anilina mai slab dect NH
3
-amoniacul, alchilaminele mai tari
dect NH
3
)
Reacia cu acizii minerali C
6
H
5
NH
2
+ HCl [C
6
H
5
NH
3
]
+
Cl

anilin clorur de aniliniu
(fenilamina) (clorur de fenilamoniu)
R. cu apa C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O [C
6
H
5
NH
3
]
+
OH

anilin hidroxid de aniliniu

R. anilinei cu apa de brom
anilin 2,4,6-tribromoanilin

R. de ardere 2C
6
H
5
NH
2
+
2
31
O
2
12CO
2
+7H
2
O + N
2
+Q
Aminoacizi
NH
2
-R-COOH
Acid
amino...oic
de caten

de poziie a
grupei NH
2

Reacia derivailor halogenai a
acizilor carboxilici cu amoniac

acid cloracetic acid aminoacetic
Proprietile chimice amfotere:
a) ca acizi (formarea srurilor)

acid aminoacetic aminoacetat de sodiu
b) ca baze (reacia cu acidul clorhidric)


Policondensarea aminoacizilor
Tipuri de
substane
Izomerie Obinere Proprieti chimice
Reacia de
identificare

-aminoacid protein
Proteine


Policondensarea
aminoacizilor

Denaturarea modificarea structurii secundare i teriare a proteinei sub aciunea
cldurii, factorilor mecanici sau a electroliilor
-cu HNO
3

culoare galben
(nitro-compui)
-cu
Cu(OH)
2 sol
uie rou-
violet
Hidroliza proteinelor
Protein amestec de - aminoacizi