Universitatea de Medicina i Farmacie Gr. T.

Popa Iai Societatea Studenilor Mediciniti Iai Societatea Studenilor Farmaciti Iai Societatea Studenilor Stomatologi Iai

SIMULAREA EXAMENULUI DE ADMITERE LA UNIVERSITATEA DE MEDICIN I FARMACIE GR. T. POPA IAI

CHIMIE ORGANIC - 75 ntrebri -

Fiecare ntrebare ofer cinci variante de rspunsuri (a,b,c,d,e) din care este corect una singur. Candidatul va opta pentru rspunsul corect i l va marca n locul corespunztor pe gril. Marcarea se face prin nnegrirea complet a cerculeului cu marker de culoare neagr. Timpul destinat rezolvrii grilei este de 3 ore.

1.

Se dau alcoolii: A. glicerina; B. izobutanol; C. 2-fenil-etanol; D. pentanol-1; Se pot obine direct att dintr-o aldehid, ct i dintr-un ester: a) A i C; b) A i B; c) B i D; d) C i D; e) A, B, C i D. Care este compusul A din urmtoarea schem de reacii:

2.

C A a) b) c) d) e) 3. C6H12 ; C7H8 ; C6H6 ; C8H8 ; C7H12 . B C D E C6H5-CH2-NH-CH3

Alcoolul etilic se poate obine prin: a) adiia apei la eten, n prezena hidroxidului de sodiu; b) adiia apei la etin, n prezena HgSO4/H2SO4; c) fermentaia alcoolic a monozaharidelor; d) oxidarea acetaldehidei; e) niciun rspuns corect. La tratarea derivailor halogenai cu cianuri alcaline se obine o clas de compui numit: a) nitrili; b) amine; c) amide; d) nitroderivai; e) sruri de diazoniu.

4.

5.

Alegei afirmaia corect: a) lizina nu prezint izomerie optic; b) compusul C5H8 nu prezint izomerie de caten; c) acidul palmitic prezint izomerie optic; d) 3-metil-pentanul nu are atomi de carbon asimetrici; e) 2,3,6-trimetil-heptanul prezint 8 enantiomeri. Alchena care prin ozonoliz formeaz 2 molecule de acetona este: a) 2,3-dimetil 1-butena; b) 1-butena; c) 2,3-dimetil 2-butena; d) 3-butena; e) niciun rspuns corect. Prin tratarea unui ester cu o soluie apoas de hidroxid de sodiu rezult benzoat de sodiu i fenoxid de sodiu. Care este structura esterului respectiv? a) C6H5-O-C6H4-OH; b) C6H5-CO-O-C6H5; c) C6H5-H2C-O-O-C6H5; d) C6H5-CO-C6H5-OH; e) nicio variant nu este corect. Este un aminoacid monoaminomonocarboxilic: a) fenilalanina; b) lisina; c) acid asparagic; d) acidul glutamic; e) acidul glutaric. Despre starea de agregare a compuilor carbonilici se poate afirma: a) cei superiori sunt gaze; b) formaldehida i acetaldehida sunt gaze; c) formaldehida este un gaz, ceilali compui sunt lichizi sau solizi; d) propanona este solid; e) nicio variant nu este corect

6.

7.

8.

9.

10. Se d schema: B C3H6 + Cl2 A B C D

D va fi: a) divinil eterul; b) dialil eterul; c) alil, propil eterul; d) alil, 1-propenil eterul; e) alil, 2-propenil eterul. 11. n reacia de esterificare se elimin o molecul de ap dintr-o molecul de acid i o molecul de alcool. Oxigenul din molecula de ap provine de la : a) alcool; b) mediu de reacie; c) acid; d) acid sau alcool; e) nu se cunoate acest lucru. 12. Nitropropanul este izomerul de funciune cu: a) amino acetaldehida; b) alanina; c) glicina; d) 3 amino-propanol; e) niciun rspuns corect 13. Nylonul-6 se obine din: a) hexametilen diamin i acid adipic; b) acid -amino-hexanoic; c) -caprolactam; d) hexametilen adipamid; e) acidul -amino-hexanoic. 14. Reducerea cetonelor conduce la: a) alcooli i fenoli; b) alcooli primari, secundari sau teriari; c) alcani; d) alcooli secundari; e) enoli.

15. Cte un gram din compuii de mai jos reacioneaz cu reactivul Tollens. Cantitatea cea mai mic de reactiv se consum pentru: a) metanal; b) etin; c) propin; d) etanal; e) vinil-acetilen. 16. Amestecul racemic: a) este un amestec dintre un izomerii cis si trans ai unei substane; b) este optic inactiv; c) este format din 2n izomeri optici; d) este optic activ; e) este format numai din mezoforme. 17. Prin tratarea fenolului cu formiat de sodiu rezult: a) fenoxid de sodiu i acid formic; b) fenoxid de sodiu i ap; c) fenoxid de sodiu i formiat de sodiu; d) fenoxid de sodiu, dioxid de carbon i ap; e) nu reacioneaz. 18. Aceast ntrebare a fost eliminat din varianta brourii postat on-line deoarece a fost formulat greit. 19. Ci moli de oxigen rezult la descompunerea a doi moli de trinitrat de glicerin? a) 2,5; b) 2,0; c) 1,5; d) 1,0; e) 0,5. 20. Prin oxidarea a 3 moli de 2-butena cu KMnO4/H2SO4 rezult: a) 3 moli de acid acetic; b) 300g acid acetic; c) 360g acid etanoic; d) 360 g acid formic; e) 180g acid acetic.

21. Prin trimerizarea acetilenei la 600-800C rezult: a) benzen; b) cicloortotetraen; c) naftalin; d) ciclobutan; e) ciclohexan. 22. Prin hidroliza bazic a cloroformului rezult: a) clorur de metil; b) clorur de metilen; c) metanal; d) metanol; e) niciun rspuns exact. 23. Prin oxidarea blnd a glicerinei se obine: a) un monozaharid; b) un dizaharid reductor; c) un dizaharid nereductor; d) o tetroz; e) o pentoz. 24. Aceast ntrebare a fost eliminat din varianta brourii postat on-line deoarece a fost formulat greit. 25. Care dintre compuii de mai jos va hidroliza cel mai greu: a) clorura de benzoil; b) clorura de benzil; c) benzamida; d) clorura de fenil; e) benzonitrilul. 26. Trimetilamina se poate acila cu: a) acizi carboxilici; b) anhidride ale acizilor carboxilici; c) cloruri acide; d) alcooli tertiari; e) niciun rspuns corect.

27. Care este denumirea corect a izoalcanului cu urmtoarea structur: CH3 | CH3 CH2 CH CH2 C CH3 | | CH2 CH3 | CH3 a) b) c) d) e) 4-etil-2,2 dimetil hexan; 3-etil-5,5 dimetil hexan; 4-etil-2,2 dimetil heptan; 3-etil-4,4 dimetil hexan; niciun rspuns corect.

28. Se dau urmtoarele reacii: X + Cl2 A + D A + KCN B + E B + 2H2O C tiind c X este o hidrocarbur saturat, aciclic i c 8 g din aceast substan reacioneaz cu Cl2, s se determine care este compusul C, cantitatea de produs C obinut cu un randament de 80%, tiind c substana C are raportul de mas C:H:O= 6:1:8. a) acid propanoic , 24g; b) acid acetic, 30g; c) acid formic, 23g; d) acid acetic, 24g; e) acid acetic, 24,5 g. 29. Sunt solubile n ap urmtoarele proteine: a) colagenul, cromoproteinele, hemoglobina; b) hemoglobina, keratina, albumina; c) albumina, hemoglobina, gluteinele; d) albumina, fosfoproteinele, fibrina; e) niciun rspuns corect.

30. Nu prezint activitate optic: a) alanina; b) serina; c) acidul lactic; d) acidul acrilic; e) valina. 31. Compusul cu formula molecular C4H8 are: a) 6 izomeri; b) 5 izomeri; c) 4 izomeri; d) 3 izomeri; e) nu prezint izomeri. 32. Reacia de oxidare a glucozei n urma creia rezult un precipitat rou-crmiziu are loc cu urmtorul agent oxidant: a) reactiv Fehling; b) reactiv Tollens; c) enzime; d) KMnO4 si Na2CO3; e) Cu2O. 33. Plecnd de la benzen se obine acidul 2-clor-4-nitrobenzoic. Etapele reaciei vor fi: a) alchilare, nitrare, adiie, clorurare; b) alchilare, nitrare, clorurare, adiie; c) alchilare, nitrare, clorurare, adiie, oxidare; d) nitrare, alchilare, clorurare, adiie; e) compusul nu poate fi sintetizat din benzen. 34. Se d schema de reacii:

A A B C CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O

B este: a) pentena-1; b) pentena-2; c) izopenten; d) ciclopenten; e) ciclopentan.

35. Alcoolul izopropilic i alcoolul ter-butilic nu au ca reactant comun: a) CH3COCl; b) CH3COOH; c) K; d) soluia de K2Cr2O7 i H2SO4; e) toate variantele de mai sus sunt corecte. 36. Despre propionatul de etil se poate afirma: a) se obine prin esterificarea propanolului cu acid acetic; b) conine 5 atomi n molecul; c) conine o dubl legtur, deci poate fi considerat un ester nesaturat; d) nu conine nici o legtur dubl; e) este izomer cu acidul pentanoic. 37. Mezoformele: a) sunt izomeri optici care rotesc planul luminii polarizate att spre dreapta, ct i spre stnga; b) apar la molecule care nu prezint atomi de carbon chirali; c) apar la molecule care au 2 atomi de carbon asimetrici, n care nu exist un plan de simetrie; d) apar la molecule care au un atom de carbon asimetric situat n vecintatea unei legturi duble; e) niciun rspuns corect. 38. Alegei afirmaia corect: a) lizina nu prezint izomerie optic; b) compusul C5H8 nu prezint izomerie de caten; c) acidul palmitic prezint izomerie optic; d) 3-metil-pentanul nu are atomi de carbon asimetrici; e) 2,3,6-trimetil-heptanul prezint 8 enantiomeri. 39. Zaharoza: a) se obine n urma hidrolizei maltozei; b) hidrolizeaz n organism cu obinerea de -glucoz i -fructoz; c) are formula molecular C12H24O12; d) este format din 2 molecule de glucoz; e) are caracter reductor.

40. Care din urmtorii compui este mai reactiv n reacia de adiie a acidului cinahidric? a) formaldehida; b) acetona; c) alcoolul etilic; d) acetaldehida; e) ciclopentanona. 41. Care este produsul final al urmtorului ir de reacii? C2H2 + H2O * A + B + H2O B + HCN C C + 2H2O D + NH3 a) b) c) d) e) amida acidului acetic; n-propil amina; metilcinahidrina; acidul lactic; dimetilcianhidrina.

42. Reacia NaCl + CH3COOH: a) nu are loc; b) are loc; c) are loc doar n mediu acid; d) are loc doar n mediu bazic; e) duce la obinerea de acetat de sodiu cu randament de 80%. 43. Care sunt hidrocarburile C6H10 care nu reacioneaz cu *Cu(NH3)2]OH ? a) 1-hexin i 2-hexin; b) 2-hexin i 3-metil-1-pentin; c) 2-pentin i 2-butin; d) 2-hexin i 4-metil-2-pentin; e) 3-hexin i 4-etil-1-butin. 44. Care din urmtoarele glucide au proprieti reductoare? a) glucoza; b) -fructoza; c) zaharoza; d) -fructoz; e) niciun rspuns de mai sus.

45. 27,2 g amestec de etanol i propanol se oxideaz la acizii corespunztori cu 200 mL soluie de KMnO4 2M. Raportul molar etanol : propanol este: a) 1:2; b) 1:3; c) 2:1; d) 2:3; e) 3:2. 46. Alegei varianta corect: a) glucoza are caracter oxidant; b) polizaharidele au gust dulce; c) prin oxidarea glucozei se obine glucagonul; d) celuloza se dizolv n reactiv Schweizer; e) fructoza este o aldohexoz. 47. Unul din compuii urmtori are n structur numai atomi de carbon secundari: a) acetilena; b) ciclobutan; c) metil-ciclobutan; d) hexan; e) 3-metil-pentan. 48. Alcoolii : a) sunt substane gazoase, lichide i solide; b) au puncte de fierbere i puncte de topire ridicate; c) nu pot suferi reacii de esterificare; d) au caracter acid mai puternic acizii organici; e) niciun rspuns corect. 49. Acilarea aminelor se poate realiza prin tratarea acestora cu: a) clorur de benzil; b) clorur de benziliden; c) clorur de propionil; d) clorur de ciclopropil; e) niciun rspuns corect. 50. Ci stereoizomeri are 4 clor-2 penten: a) 6; b) 2; c) 4; d) 3; e) niciun rspuns corect.

51. Se consider izomerii aromatici cu formula procentual 78,69% C; 8,196% H; 13,114% O i NE=4. Formula molecular a acestor izomeri este: a) C10H8O; b) C8H10O; c) C8H10O2; d) C10H8O2; e) C8H8O. 52. Cel mai tare acid organic monocarboxilic catenat este: a) acidul formic; d) acidul acetic; c) acidul valerianic: d) acidul butiric; e) nicio variant nu este corect. 53. Se dau compuii: C4H8O2(1); C2H6O2(2); C3H8O2(3); C5H10O2(4); C4H10O2(5); C6H8O2(6); C6H6O2(7); C4H6O2(8); C6H14O2(9). Sunt dioli nesaturai: a) 1, 3, 5, 7, 9; b) 2, 4, 5, 6, 8; c) 3, 4, 6, 8, 9; d) 2, 5, 6, 7, 8; e) 1, 4, 6, 7, 8. 54. 64 g monoalcool saturat conduc prin tratare cu acid sulfuric la 46 g eter. S se stabileasc formula alcoolului i a eterului. a) CH3-CH2-OH ; CH3-CH2-O-CH2-CH3; b) CH3-OH ; CH3-O-CH3; c) CH3-CH2-CH2-OH ; CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 ; d) CH3-CH-OH ; CH3-CH-O-CH-CH3 ; | | | CH3 CH3 CH3 e) CH3-CH-CH2-OH ; CH3-CH-CH2-O-CH2-CH-CH3 . | | | CH3 CH3 CH3 55. Denumirea tiinific a pirogalolului este: a) 1,3-benzendiol; b) 1,2,3-benzentriol. c) 1,3,5-benzentriol; d) 1,2,4-benzentriol; e) 1,2-benzendiol.

56. Prin tratarea anilinei cu acid sulfuric diluat, la rece, se obine: a) acid N-anilin-sulfonic; b) acid meta-amino-benzensulfonic; c) sulfat acid de fenilamoniu; d) amestec de acizi orto- si para-aminobenzensulfonici; e) sarea de diazoniu a anilinei. 57. Se d schema: butina-2 + 2Cl2 A butandiona

A este: a) 1,2,3,4-tetraclor-butanul; b) 1,2,3,3-tetraclorbutena; c) 2,2,3,3-tetraclorbutanul; d) 1,1,4,4-tetraclorbutanul; e) niciun rspuns corect. 58. Alcoolii se pot obine prin hidroliza urmtorilor compui: a) acizi carboxilici; b) aldehide; c) esteri; d) nitroderivati; e) cetone. 59. Se dau urmtoarele reacii: Ar-CO-Cl + Ar-O-Na+ B + NaCl B + NH3 C + D C + H2O E + F tiind c Ar- provine de la o hidrocarbur aromatic cu densitatea n raport cu aerul de 2,698 g/ml i raportul de mas C:H= 12:1, compusul E este: a) acid benzoic; b) amida acidului benzoic; c) acidul ortoftalic; d) fenol; e) acidul fenilacetic.

60. Adiia acidului clorhidric la aldehid crotonic conduce la: a) 2-clorobutanal ; b) 3-clorobutanal ; c) 4-clorobutanal ; d) 1-clorobutanal ; e) reacia nu are loc. 61. Ci enentiomeri prezint 4,5-dimetil-octanul? a) 0; b) 2; c) 3; d) 4; e) 6. 62. Care din urmtorii aminoacizi reprezint vitamina H? a) glicina; b) fenil-alanina; c) acidul para-amino-benzoic; d) acidul asparagic; e) serina.

63. Formulei moleculare C4H8 i corespund: a) trei alchene; b) 2 cicloalcani; c) 2 izomeri geometrici; d) 4 alchene, 2 cicloalcani; e) 2 izomeri de caten . 64. Dintre substanele de mai jos, caracterul acid cel mai pronunat este prezentat de: a) metanol b) etanol; c) ap; d) rezorcin; e) acetilen. 65. Cte structuri monociclice se pot scrie pentru hidrocarbura cu formula C4H6: a) 3; b) 5; c) 7; d) 4; e) 2.

66. La cracarea propanului se obine un amestec de gaze ce conine 20% propen, 10% eten si propan nereacionat. Ce volum de eten (c.n.) se obine din 500m3 propan? a) 71,42l ; b) 7142ml ; c) 166,6m3 ; d) 71,42m3 ; e) 500m3 . 67. Ci esteri exist pentru formula C8H8O2? a) 5; b) 6; c) 7; d) 3; e) 1. 68. Dou hidrocarburi izomere A si B formeaz prin adiia apei acelai compus K, care poate fi obinut i prin urmtorul ir de reacii chimice: D+E F H3C-CH2-CH2-OH G H K

A i B sunt: a) butina-1, butina-2; b) propena, ciclopropan; c) propina, propena; d) propina, propadiena; e) alt rspuns. 69. Albastrul de Berlin are formula: a) PbS; b) [Cu(NH3)4](OH); c) Na4[Fe(CN)6]; d) Ag(NH3)2OH; e) Fe4[Fe(CN)6]3 . 70. Trioleina este : a) ester al glicerinei cu acidul oleic (3 molecule); b) o triglicerid mixt; c) obinut din 3 molecule de glicerina i o molecul de acid oleic; d) o grsime saturat; e) un compus organic nehidrolizabil.

71. Acetanilida se poate transforma n anilin prin tratare cu: a) acid azotic; b) acid acetic; c) ap; d) acid azotos; e) hidroxid de sodiu. 72. Compusul cu formula NH4NCO poate fi folosit la: a) obinerea aminoacizilor; b) identificarea aminelor; c) obinerea ureei; d) reacia Kucerov drept catalizator; e) reacia de polimerizare n calitate de inhibitor. 73. Compusul C6H6O3 se numete: a) pirocatehin; b) rezorcin; c) fenol; d) pirogalol; e) aldehida ftalic. 74. Ci izomeri geometrici prezint 1,3,5-hexatriena? a) 0; b) 2; c) 4; d) 6; e) 8. 75. Care dintre grupurile de substane enumerate formeaz la ardere numai dioxid de carbon i ap: a) aceton, benzen, anilin; b) etilamin, acetilen, benzen; c) etan, eten, clorur de etil; d) acetilen, metan, metilamin; e) etan, benzen, etanol.