CONCURSUL CHIMEXPERT ETAPA I SERIA aIII-a Clasa a X-a 13.12.

2009
1. Care hidrocarbur consum la oxidarea cu KMnO 4 n mediu acid o cantitate minim de agent oxidant ? A) 1,3-pentadiena B) 2,3,4-trimetil-1,3-pentadiena C) 2,3-dimetil-1,3-pentadiena D) 2,4-dimetil-1,3-pentadiena E) 3-metil-1,3-pentadiena 2. n procesul de vulcanizare a cauciucului: A) se micoreaz lanul macromolecular B) macromoleculele adopt o poziie paralel, n lanul liniar se intercaleaz atomi de sulf (-S-S-) n C) ntre macromolecule se realizeaz o poliadiie i cauciucul devine rigid D) macromoleculele liniare vor adopta catena ramificat n proporie de 3% E) ntre macromolecule se stabilesc legturi transversale S-S3. Amestecul echimolecular de acid acetic, acid cetopropanoic i acid propanoic se obine prin oxidarea: A) 2,4 - hexadienei B) 2 - metil - 1,5 - heptadienei C) 3 - metil - 2,4 - heptadienei D) 3 - metil - 2,5 - heptadienei E) nici un rspuns corect 4. La oxidarea degradativ a cauciucului natural cu KMnO 4 n mediu acid rezult un compus ce conine: A) 6,9 % H B) 7,52% H C) 8,1% H D) 9,25% H E) 10,52% H 5. O hidrocarbur cu masa M=84 se hidrogeneaz n prezen de Ni. Numarul de izomeri geometrici i numrul de legturi duble dac 0,42 g hidrocarbur se hidrogeneaz cu 0,122 L hidrogen la 25 0C - este: A) 6, 2 B) 5, 2 C) 4, 1 D) 3, 1 E) 1, 1 Dimerizare 6. Izoprenul se transform dup cum urmeaz: izopren A O3 / H2O B + H2O2 . Cantitatea de

produs B obinut din 221 kg izopren, tiind c randamentul dimerizrii este 91,37%, i randamentul oxidrii 98,5% este: A) 325 kg B B)300 kg B C) 350,5 kg B D) 270 kg B E) 292,5 kg B 7. Un amestec de eten i izopren n raport molar 2:3 se oxideaz cu KMnO 4 / H2SO4, iar substana organic format se reduce cu Na n mediu alcoolic. Noua substan format se dizolv n 2430 g ap, rezultnd o soluie 10%. Masa izoprenului din amestecul iniial i volumul solutiei KMnO 4 0,1M utilizat este: A) 204g ; 156 L B) 136g ; 89660 cm3 C) 197g ; 133333 cm3 D) 156 g, 204 L E) nici un rspuns corect 8. Se obine butadien prin: A) cracarea etanului, etenei B) deshidratarea 1,4 butandiolului cu H3PO4 C) oxidarea etenei cu ozon D) gazeificarea petrolului E) rspunsurile B, D sunt corecte __ 9. Dintr-un amestec de eten i clor cu M = 53,8 rezult 138,6 g produs clorurat cu un randament de 70%. Masa de amestec necesar reaciei, substana aflat n exces i cantitatea acesteia (n moli) sunt: A) 188,3g ; 0,5 mol eten exces B) 188,3g ; 0,5 mol Cl2 exces C) 215,2 g ;1 mol Cl 2 exces D) 269 g ; 1 mol Cl2 exces E) 169 g ; 1 mol eten exces 10. Sunt adevrate afirmaiile: A) Numai 1,3-ciclopentadiena d prin oxidare cu K 2Cr2O7 / H2SO4, HOOC CH2 COOH i HOOC COOH B) Prin dimerizarea izobutenei cifra octanic a benzinei coninnd aceast hidrocarbur crete C) un amestec echimolecular de diene C 5H8 coninnd fiecare un atom C sp formeaz prin ozonoliz CH 2O, acetaldehida, propanal, aceton i CO2 n raport molar 2 : 2 : 1 : 1 : 3. D) orbitalii p de la atomii de carbon C2 i C3 ai butadienei se suprapun parial E) butadiena i izoprenul sunt hidrocarburi gazoase

11. Se consider 17,2 g amestec echimolecular de propan i propen. Prin trecerea amestecului prin ap de brom, masa sa se reduce cu: A) 42,173% B) 24,425% C) 48,837% D) 84% E) 50% 12. Sunt adevrate afirmaiile: A) Prin arderea a 0,4 moli dintr-o alchen se formeaz 28,8 g ap. Numrul de izomeri ai alchenei (exceptnd stereoizomerii) este 6. B) Volumul de K2Cr2O7 , 0,8 M necesar oxidrii a 3 moli de 3-metil-ciclopenten este 0,5 L C) Denumirile alchenei i ale compuilor X, Y care corespund reactiei: 5 C6H12 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 5 X + 5 Y + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O ar putea fi : 4 metil 2 penten, acid acetic, acid izobutanoic. D) nici un rspuns corect E) B i C sunt corecte 13. n laborator, prin deshidratarea - cu un randament de 70% - a 200 cm 3 etanol 92% cu densitatea 0,8 g/cm 3 , se obine etena. Cantitatea de etilenoxid de puritate 80% obinut industrial dintr-un volum de eten de 500 de ori mai mare dect cel obinut n laborator, randamentul reaciei fiind 98,85% este: A) 110,881 kg B) 60,89 kg C) 44,352 kg D) 71,219 kg E) 89,023 kg 14. La barbotarea butadienei ntr-o soluie de ap de brom se constat: A) decolorarea soluiei B) creterea masei soluiei C) degajarea unui gaz care nu ntreine arderea D) formarea unui precipitat verde E) corecte A i B 15. Un volum de 448 cm3 amestec eten-propen n raport molar 1:3, se trec prin 400 g soluie de brom n CCl 4 , 1,6%, =1,6 g/cm3. Concentraia procentual a soluiei de brom n final dup ndeprtarea bromoderivatului este: A) 1, 69% B) 1, 409% C) 0,50% D) 0,806% E) 0,42% 16. Cantitatea de ap de brom (2%) ce reacioneaz cu 0,02 moli butadien pentru a forma un compus care conine 22,43% C este de : A) 8 g B) 80 g C) 16 g D) 160 g E) 320 g 17. La deshidratarea 1 butanolului n prezena acidului sulfuric, la 140 0C, se formeaz dou substane izomere n raport molar de 9:1. tiind c la transformarea intergral a 2 moli alcool se folosesc 400 g soluie de H 2SO4 cu c=75%, cantitile (n moli) de substane izomere obinute i masa de oleum 5% adugat pentru regenerarea acidului rezidual sunt: (se consider neglijabile pierderile de ap prin evaporare) A) 0,2 mol, 1,8 mol, 103,35 g oleum B) 0,5 mol, 1,5 mol, 126,7g oleum C) 0,45mol 1,55 mol, 90 g oleum D) 0,7 mol, 1,3 mol, 100,67g oleum E) 0,2 mol, 1,8 mol, 214,5 g oleum 18. Unul din izomerii alchenei cu formula molecular C 9H18 se oxideaz energic. Alchena - tiind c la oxidare 6 moli alchen necesit 24 echivaleni gram de K2Cr2O7 - i coeficienii ecuaiei corespunztoare oxidrii acestei alchene cu K2Cr2O7 n mediu acid sunt: A) 3,4-dimetil-1-hepten; 6,2,8 B) 3,4-dimetil-2-hepten; 3,1,4 C) 4,5-dimetil-2-hepten ; 6,2,4 D) 3,4-dimetil-3-hepten; 3,2,8 E) nici una 19. Butanul se supune dehidrogenrii catalitice pe catalizator Cr 2O3/Al2O3; dac 420 m3 (c.n.) butan se transform total i rezult un amestec gazos format din 16% (procente volumetrice) butadien, restul buten i hidrogen, calculai: a) randamentul raportat la butadien; b) masa de cauciuc butadienic care se obine, dac procesul de polimerizare are un randament de 88%. A) 53%, 463 kg B) 38,095%, 339,42 kg C) 78%, 67 kg D) 38,95%, 965 kg E) 38,095%, 412kg 20. O hidrocarbur A cu 30 < M < 50 d prin oxidare cu KMnO4 n mediu acid numai CO2 i H2O. A poate adiiona apa n prezena H2SO4 ntocmai ca i hidrocarbura B, izomer cu A, conducnd la acelai compus C. Compusul A este : A) Propena B) Propina C) Propadiena D) hidrocarbura A nu exist E) nici una 21. Sunt corecte afirmaiile:

1) copolimerul butadienei (30%) cu stirenul (70%) nu prezint proprietile elastomere 2) cauciucul natural prezint o configuraie cis-poliizopren 3) butadiena 1,3 are un punct de fierbere mai mic ca 1-butena 4) butadiena este un produs cu rigiditate mare 5) latexul conine 30-40% cauciuc a) 1, 3, 5 b) 2, 3, 4, 5 c) 1, 4, 5 d) 4, 5 e) 1, 2, 4, 5 22. Dou substane izomere A i B, cu M=82, formeaz prin arderea a 16,4 g un amestec de 52,8 g CO 2 i 18 g H2O. tiind c 2,02 g compus A reacioneaz cu 78,8 ml soluie 5% Br 2 (=1 g/ml) i 1,86g substan B reacioneaz cu 144,6 ml soluie 5% de Br2 (=1 g/ml), compuii A i B sunt: A) A=ciclohexan, B=1,3-ciclohexadiena B) A=1,3-hexadiena, B=1,5-hexadiena C) A=ciclohexena, B=1,3-hexadiena D) A=ciclohexena, B=ciclohexina E) A=1,1-dimetil-ciclobutadiena, B=1,5-hexadiena 23. Pentru a obine 500 kg de copolimer, n care raportul molar eten : propen este 1 : 2, se folosesc cantiti din cei doi monomeri egale cu: A) 125 kg, 375 kg B) 375 kg, 125 kg C) 180 kg, 320 kg D) 320 kg, 180 kg E) 110 kg, 390 kg 24. Un compus X, cu formula molecular C 5H10, decoloreaz apa de brom. Prin reacia lui X cu K 2Cr2O7/ H+ rezult doi acizi Z i Y. Prin nclzirea lui Y cu NaOH se obine metan. Prin reacia compusului X cu reactiv Bayer rezult: A) 1,2-dihidroxi-3-metilbutan B) 1,2-dihidroxipentan C) 2,3-dihidroxi-2-metilbutan D) 2,3-dihidroxipentan E) ciclopentanol 25. Numrul de radicali monovaleni cu formula C 6H13 este: A) 17 B) 11 C) 9 D) 10 E) 6

26. Pentru oxidarea a 270 g cauciuc butadienic, cu lan liniar, s-au utilizat 50 mL soluie 0,02 M KMnO 4/ H+. Gradul de polimerizare a cauciucului a fost: A) 8262,5 B)4500 C) 19200 D) 8000 E) nu se poate calcula 27. Un copolimer butadien-acrilonitrilic conine 10,45% azot. Care este raportul molar al monomerilor ? A) 3:2 B) 1:1 C) 1:3 D) 3:1 E) nici un rspuns corect, datele prblemei fiind insuficiente 28. Hidrocarbura A, obinut prin reacia ciclopentadienei cu aldehida formic, are masa 78 i compoziia procentual 92,3% C i 7,7% H; A este:

A) 1,3,5 - Hexatriena

2 B) fulvena : D) oricare din cei enumerai

CH

C) 1- metil-1,3-pentadiena E) nici unul

29. Prin descompunerea termica a propanului se obtine un amestec gazos cu masa molecular medie M 1 = 33. Trecnd acest amestec peste catalizator de nichel, se obine un alt amestec gazos ce nu conine hidrogen i care are masa molecular medie M2 = 37,7. Compoziia procenual n volume a amestecului gazos rezultat la descompunerea termic a propanului este: A) 20% CH4; 20% C2H4; 20% C3H6; 20% H2 i 20% C3H8 B) 12,5% CH4; 12,5% C2H4; 25% C3H6; 25 % H2 i 25% C3H8 C) 12,5%CH4; 12,5% C2H4; 12,5% C3H6; 12,5% H2 i 50% C3H8 D) 25% CH4; 25% C2H4; 50% H2 i 25% C3H8 E) 12,5% CH4; 12,5% C2H4; 25% H2 i 50% C3H8

30. Diena care prin oxidare cu bicromat de potasiu n mediu acid formeaz acid decandioic, CO 2 i H2O n raport molar 1:2:2 este: A)decalina B) 1,9-decadiena C) 2,8-dodecadiena D)2,11-dodecadiena E) 1,11-dodecadiena 31. Prin adiia clorului, n soluie apoas diluat, la izobuten, se obine, ca produs principal: A) 1,2-dicloro-2-metilpropan B) 1-cloro-2-metil-2-propanol C) 2-cloro-2-metilpropan D) clorur de izobutil E) nici unul din cei enumerai 32. ntr-o instalaie de preparare - din propen prin clorurare - a clorurii de alil, rezult un amestec de clorur de alil i 1,2-dicloropropan n proporia molar 5:1. tiind c propena are conversia total 90%, iar clorul 80%, s se aprecieze care din afirmaiile de mai jos sunt corecte: A) conversia util a clorului este 66,67% B) conversia util a propenei este 75% C) masa C3H6 (kg) necesar obinerii a 1,5 t clorur de alil este 1098,6 kg, iar volumul de clor necesar 658,8 m 3 D) corecte A i C E) corecte A; B; C 33. Se trateaz 2,7 g alcadien cu 400 g soluie de brom de concentraie 5% i dup ndeprtarea compusului halogenat, soliia rezultat are concentraia c 2= 1,0416% brom. Determinai alcadiena, dac prezint stabilitatea cea mai mare. a) C4H6 b) C3H4 c) C5H10 d) C6H14 e) C6H10 34. O hidrocarbur aciclic nesaturat A se transform prin hidrogenare parial ntr-o alt hidrocarbur nesaturat B care conine un numr dublu de atomi de hidrogen fa de cei de carbon din molecul. Prin reacia hidrocarburii B cu KMnO4 i acid sulfuric se obine un acid monocarboxilic C cu formula brut CH 2O i un compus carbonilic D - din care 1 mol consum la ardere 128 g oxigen. Sunt adevrate afirmaiile: A) A este izoprenul B) pentru A se pot modela 7 izomeri aciclici (fr stereoizomeri) C) C este acidul propanoic D) A i B sunt adevrate E) A, B i C sunt adevrate 35. Un cauciuc poliizoprenic, cu gradul de polimerizare n = 1000, se vulcanizeaz i masa polimeric crete cu 0, 847%. Calculai numrul de puni de sulf (- S S - ). A) 2 B) 4,5 C) 8 D) 4 E) 9 36. Amestecul (A1) format din buten i butadien este caracterizat prin procentul masic de hidrogenul de 13,25% i presiunea p1. Se amestec A1 cu hidrogen stoechiometric formnd un alt amestec (A 2) i presiunea p2. Determinai raportul presiunilor p2/p1. A) 3:4 B) 1:3 C) 7:3 D) 4:3 E) 3:1 37. ntr-un cilindru metalic de 20 l se afl faz metan la presiunea de 30 de atmosfere i temperatura de 17 0C. Cu ct se va micora presiunea din cilindru, dac prin arderea unei pri din acest gaz s-au obinut 200 l CO 2 msurai la 300C. a) 1 atm b) 9 atm c) 3,7 atm d) 1,07 atm e) 2,97 atm 38. Pentru fabricarea butadienei se dehidrogeneaz butanul n dou trepte ; Prima treapt are loc la 600 0C, n prezena oxizilor de aluminiu i crom. Dac n aceast faz se realizeaz o conversie de 30% i o selectivitate de 75%, ce cantitate de butene se obin la o trecere a materiei prime prin reactorul de dehidrogenare, dac se pleac de la 200 t butan, de concentraie 100% i care este randamentul la o trecere a materiei prime prin reactor (tot pentru aceast faz): A) 187,3t ; 32,4% B) 193,1 t; 23,3% C) 201,7 t ; 35% D) 320 t ; 45% E) nici una 39. Se trateaz 9,45 kg carbur de aluminiu, de puritate 75% cu o soluie de acid clorhidric. La ce presiune se va gsi gazul rezultat, dac se mbuteliaz ntr-un cilindru cu capacitatea de 100 l, la 20 0C A) 4 atm B) 127atm C) 23 atm D) 35,5 atm E) 40 atm 40. Care este numrul total de izomeri aciclici i sterici cu formula C 5H8. A) 8 B) 7 C) 9 D) 7 E) 10