FIȘĂ RECAPITULATIVĂ - COMPUȘI HALOGENAȚI

CLASA a XI-a Științe ale naturii

Subiectul A Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect
fiecare dintre următoarele enunţuri:
1. Prin monobromurarea propanului se formează …………… izomeri de poziţie (doi/trei).
2. Prin adiţia unui mol de brom la un mol de acetilenă se formează …………… (1,2-
dibromoetan/1,2- dibromoetenă).
3. Compusul halogenat saturat cu formula moleculară C 2H3Cl3 prezintă ... ... ... izomeri de
poziţie. (2/3).
4. Alchilarea benzenului cu clorură de etil este o reacţie de ... ... ... . (adiţie/substituţie)
5. 1-cloro-butanul şi 2 –clorobutanul sunt izomeri de …………… (catenă/poziţie).
6. Cloroformul are formula moleculară …………… (CHCl3/CH3Cl).
7. Prin adiţia acidului iodhidric la izobutenă rezultă …………… (2-iodo-2-metilbutan/iodură
de terţbutil).
8. Prin adiţia HCl la 1-butenă se formează majoritar …………… (1-clorobutanul/2-
clorobutanul).
9. Policlorura de vinil se obţine prin polimerizarea …………… (cloroetenei/3-cloropropenei).
10. PVC este un ………… obţinut prin polimerizarea clorurii de vinil (monomer/polimer).
11. Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi dihalogenaţi …………
(geminali/vicinali). 12. Prin clorurarea fotochimică a toluenului se obţine …………… (2-
cloro-toluen/clorură de benziliden).
13. Prin dehidroclorurarea 2-clorobutanului se formează majoritar …………… (1-butenă/2-
butenă).
14. La bromurarea catalitică a benzenului se formează ………...(bromobenzen/bromură de
benzil).
15. n-Hexanul şi tetraclorura de carbon formează un amestec …...… (omogen/eterogen).

Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de test numai litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Atomul de carbon aflat în poziţia 2 în catena 3-metil-3cloro-1-butinei este:
a. primar; b. terţiar; c. secundar; d. cuaternar
2. Prin adiţia HCl la 3-metil-1-butină, în raport molar de 2:1, se obţine majoritar:
a. 1,1-dicloro-3-metilbutan b. 1,2-dicloro-3-metilbutan c. 2,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-
3,3-diclorobutan
3. Policlorura de vinil se obţine prin polimerizarea: a. CH 3−CH2-Cl b. CH2=CH-Cl c.
CH3−CH=CH-Cl d. CH2=CH−CH2-Cl
4. Valenţa atomului de clor în molecula hexaclorociclohexanului este: a. I b. II c. III d. IV
5. Monohalogenarea propanului este o reacţie de: a. adiţie b. condensare c. izomerizare d.
substituţie
6. Înlocuitorii de piele folosiţi în marochinărie se obţin din monomerul vinilic rezultat din
reacţia acetilenei cu: a. H2 b. HCl c. HCN d. CH3COOH
7. Conţine un atom de carbon nular:
a. brolura de etil b. clorometanul c. iodura de fenil d. clorura de alil
8. Un exemplu de monomer vinilic este: a. CH3−CH2−Cl b. CH2=CH−Cl c. C6H5−CH2−CN
d. CH3−CH2−O−CO−CH3
9. Adiţia bromului la 2-butenă decurge cu formare de:
a. 2-bromobutan b. 3-bromobutan c. 2,2-dibromobutan d. 2,3-dibromobutan
10. Propanul formează la monoclorurare fotochimică derivaţi cloruraţi în număr de:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
11. Dintre următoarele proprietăţi ale etanului este corectă:
a. reacţionează cu NaOH b. reacţioneză cu apa c. reacţionează cu clorul (lumină) d. participă
la reacţia de polimerizare
12. Reprezintă al treilea termen din seria de omologi din care face parte: a. clorură de
izopropil b. bromură de antracil c. iodură de fenil d. clorură de metil
13. Alcanul care prin clorurare fotochimică formează numai doi compuşi dicloruraţi este: a.
izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul
14. Dehidrobromurarea 2-bromobutanului este o reacţie de:
a. adiţie; b. eliminare; c. izomerizare; d. substituţie
15. Policlorura de vinil se obţine printr-o reacţie de:
a. alchilare b. copolimerizare c. polimerizare d. policondensare

Subiectul C Completați ecuațiile reactiilor chimice ,denumind compușii rezultati:

a. 1-butena + Cl2 ( 5000C)
b.propenă + HCl
c.toluen + 3 Cl2 ( AlCl3)
d.Propan +Br 2 (130 0C)
e.Hidroliza 3-cloro-1-pentenei
f. Dehidroclorurarea clorurii de izobutil
g. alchilarea benzenului cu clorură de izopropil
h. benzen + clor ( lumină)
i. neopentan + 2Cl2 ( lumină)
j. Hidroliza clorociclobutanului
k. Hidroliza 2,2,3,3-tetrabromopentanului
l. propină + 2HCl
m Hidroliza 1-cloro-2-bromo-2-fenilpropanului.

Subiectul D
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui compus din coloana A însoţit de
litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. CH3Cl a) Agent de pulverizare;
2. CF2Cl2 b) Se foloseşte la umplerea unor stingătoare de incendii
3. CF2 =CF2 c) Solvent pentru grăsimi, răşini sulf;
d) Insecticid
4. CCl4 e) Anestezic local;
5. CHCl 3 f) Formează prin polimerizare teflonul
Subiectul E
Scrieți formulele de structură ale copușilor halogenați de mai jos:
a) Clorură de metilen g) clorobenzen
b) Bromură de sec-butil h).Clorură de benzil
c) Clorură de izobutil i) clorură de p-tolil
d) Clorură de metin j).1-bromonaftalină
e) Clorură de izopropil k) clorură de benziliden
f) Clorură de terţbutil

Subiectul F
1. Clorurarea catalitică a 3,68 t de toluen conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen şi triclorotoluen, în raport molar 5:8:4:3. Se cere:
a. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor are au loc.
b. Calculaţi volumul de clor măsurat la 270 C și 3 atm
c. Calculaţi masa de monoclorotoluen obținută la randament de 60%.

2. Un amestec de izopentan si 2-pentenă decolorează 200 mL soluție de Br2 1M.

Calculează masa amestecului de hidrocarburi, știiind că 2-pentena se află în amestec în
procent masic de 40 %.

3. Se supune hidrolizei bazice un amestec de monocloroetasn, 2-cloropropan, 1,2-dicloroetan

și clorură de etiliden în raport molar de 1 :2 :2: 1.
Știind că în urma reacției de hidroliză se formează 900 g soluție de acid clorhidric de
concentrație 36,5 %, se cere:
a. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice.
b. Calculează masa de clorură de etiliden supusă hidrolizei.
c. Calculează compoziția în procente masice a amestecului de compuși organici rezultați
prin hidroliză.

4. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obtin monoclorometan, diclorometan ,

triclorometan si tetraclorometan in raport molar 1: 2 :2 :3. Care este masa solutiei de NaOH
40% necesar neutralizării HCl rezultat , știind că se obtin 0,4 mol de diclorometan.
5.Un amestec de propan si propenă cu masa 21,2 g decolorează 0,4 m3 solutie de brom 0,25
M în CCl4 .Calculează raportul molar propenă : propan.
6. O alchină necunocută (A) cu M54g/mol adiționează Br2, formând un produs
tetrabromurat (B).
a.Determinați formula moleculară a alchinei (A).
b.Scrieți o formulă de structură a acesteia dacă are legătura triplă marginală.
c.Scrie reacția de obținere a produsului tetrabromurat (B).
d.Determinați volumul soluției de Br2 0,25M necesar pentru a reacționa total cu 4m3 alchina A
de puritate 54 %.
7. Calculează volumul de metan de puritate 98 % necesar obținerii a 358,5 g triclorometan la
randament de 60 %.
8. La clorurarea fotochimică a unei probe de 2640 kg de propan se consumă 32 kmol de clor.
La finalul procesului, se obține un amestec organic de reacție ce conține1-cloropropan, 2-
cloropropan și propan nereacționat în raport molar 1 : x : 1. Calculați cantitatea de 1-
cloropropan din amestecul organic de reacție, exprimată în kilomol.
9..Calculati masa de benzen necesară obținerii a 3 mol monoclorobenzen, dacă randamentul
reactiei este de 80%.

10. O hidrocarbură aromatică mononucleară (A) conţine în procente masice 91,3% carbon.
a. Stabiliţi formula moleculară și structurală a substanţei (A).
b. Precizați natura atomilor de carbon din structura arenei (A).
c. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a substanţelor (B), (C) şi (D) din substanţa (A), prin
clorurare catalitică.
d. În amestecul obţinut, raportul molar (A), (B), (C), (D) este 4:3:2:1. Calculaţi masa de
compus (B) care se formează din 7,8 t substanţă (A).
e. Calculaţi raportul molar (A) : Cl2 introdus în proces.

Subiectul G . Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe
foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals
scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.
a. Bromul se identifică cu iodură de argint sub formă de precipitat alb -gălbui
b.Bromura de fenil este un derivat halogenat cu reactivitate mărită
c.Compusul cu formula moleculară C3H7Cl prezintă 2 izomeri de configurație.
d.Clorura de neopentil este un derivat halogenat cu reactivitate normală.
e.Prin hidroliza clorurii de benzin rezultă aldehidă benzoică.
f. CCl4 este folosit la umplerea stingătoarelor de incendii.
g.DDT-ul este utilizat ca insecticid .
h. Clorura de benzil formează prin dehidroclorurare benzen
i. Dehidrohalogenarea se realizează în prezența de bază tare în mediu de alcool.
j. Compușii trihalogenați geminali dau prin hidroliză acizi carboxilici