Test Chimie Organica-Hidrocarburi

Subiectul I 30 puncte

Subiectul A
Citiți cu atenție următoarele enunțuri. Dacă apreciați că enunțul este adevărat scrieți, pe foaia de examen,
numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciați că enunțul este fals scrieți, pe foaia de examen,
numărul de ordine al enunțului și litera F.

1. Dintre izomerii pentanului are cel mai scăzut punct de fierbere izopentanul.
2. În cazul alchenelor, izomeria de poziție se datorează locului ocupat în catena atomilor de carbon de
legătura covalentă triplă omogenă.
3. Alchilarea benzenului cu propenă este o reacție de adiție.
4. Reacția caracteristică hidrocarburilor saturate este reacția de substituție.
5. Alchinele care formează prin hidrogenare catalitică același alcan sunt între ele izomeri de poziție.
10puncte

Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului
corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1. Are proprietatea de a sublima:

a. benzenul b. etilbenzenul c. toluenul d. naftalina
2. Pentanul și neopentanul sunt:
a. izomeri de catenă b. izomeri de poziție c. identici d. omologi
3. Prin adiția HCl la 3-metil-1-butină, în raport molar 2:1 se obține majoritar:
a. 1,1-dicloro-3-metilbutan c. 2,2-dicloro-3-metilbutan
b. 1,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-3,3-diclorobutan
4. Afirmația corectă referitoare la proprietățile fizice ale unor hidrocarburi este:
a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai mare decât 2-metilbutanul
b. metanul este un alcan cu miros înțepător
c. etena și benzenul se dizolvă în apă
d. etena și etina sunt gaze, în condiții standard de presiune și temperatură.
5. Elementele organogene componente ale polimerului PNA sunt:
a. C, H, O b. C, H, Cl c. C, H, N d. C, H, N, O
10puncte
Subiectul C
Scrieți, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură din coloana A însoțit de litera din
coloana B, corespunzătoare denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a acesteia. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. CH​2 =​ CH – CH – CH​3 a. 3-metil-1-pentină
b. 2-metilbutan
CH​3 ​ c. 2-metil-2-butenă
2. H​3​C – CH​2​ – CH – CH​3​ d. 2,2,3 - trimetilbutan
e. 3-metil-1-butenă
CH​3 ​f. 2-metilpropan
CH​3

3. H​3​C – CH – C – CH​3

CH​3 ​ CH​3

4. H​3​C – CH = C – CH​3

CH​3

5. HC ≡ C – CH – CH​3

CH​2 –
​ CH​3
10puncte

Subiectul II 30
puncte

Subiectul D
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se obține din copolimerizarea butadienei cu acrilonitril.
1. Calculați masa de butadienă, exprimată în grame, care conține 27,099 · 10​23​ legături covalente de tip
sigma. 3
puncte
2. Scrieți formula de structură a unei alchine care are aceeași formulă moleculară cu butadiena și conține în
moleculă doi atomi de carbon primari. 2
puncte
3. Prin polimerizarea acrilonitrilului se obține un polimer cu grad mediu de polimerizare 1000. Calculează
masa molară medie a polimerului. 2
puncte
4. Determină raportul dintre numărul electronilor π și numărul electronilor neparticipanți din molecula
acrilonitrilului. 2
puncte
5. Notați o proprietate fizică a cauciucului butadien-acrilonitrilic. 1
punct

Subiectul E

1. Deduceți formula moleculară a alcanului A: C​n+2​Hn​2​-9. 2

puncte
2. Scrieți formula de structură a alcanului A de la punctul 1 care prezintă activitate optică. 2 puncte
3. Un volum de 2240 m​3 de n-butan (c.n) este supus cracării, rezultând 180 kmoli de amestec gazos format
din metan, etan, etenă, propenă și n-butan nereacționat, în care n-butanul și metanul se află în raport molar
1:3.
a) Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice 4
puncte
b) Calculați volumul de metan obținut, exprimat în m​3​. 2
puncte
4. Prin adiția acidului bromhidric la o alchenă masa acesteia crește cu 144,64%.
a) Determinați formula moleculară a alchenei A.
b) Scrieți formulele de structură ale izomerilor de poziție și de catenă ai alchenei A. 4
puncte

5. Se adaugă 6 moli de hidrogen unui amestec care conține 6 moli de propan și etenă. Amestecul obținut se
trece peste un catalizator de nichel, rezultând 8 moli de amestec final.
a) Scrieți ecuația reacției care are loc.
b) Determinați procentul molar de propan din amestecul final. 4
puncte
6. Într-un vas cu soluție de brom de concentrație 2% s-au barbotat 6,72 cm​3​ amestec de etan și etenă și s-a
constatat o creștere a masei vasului cu 2.8 mg. Calculați masa soluției de brom care a fost decolorată de
amestecul de hidrocarburi. 2
puncte

Subiectul III 30
puncte

Subiectul F
O pentainenă A are formula de structură:
H​3​C​ ​– (C≡C)​5 ​– CH = CH​2
1. Notați tipul catenei, având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct
2. Determinați numărul electronilor π din 2 moli de hidrocarbură A. 3
puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor:
a. dintre pentainena A și H​2​ / Pd/Pb​2+
b. dintre pentainena A și H​2​ / Ni
c. de ardere a pentainenei A 6
puncte
4. Din 30 g carbid se obțin prin hidroliză 8,96 dm​3​ de acetilenă.
a) Scrieți ecuația reacției chimice.
b) Calculați puritatea carbidului. 5
puncte

Subiectul G
O probă de toluen, cu masa de 92 kg este supusă nitrării. În urma reacțiilor rezultă un amestec organic ce
conține 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen și 2,4,6-trinitrotoluen în raport molar 1:2:7. Știind că toluenul și
acidul azotic se consumă integral, se cere:
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a toluenului pentru a obține 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen și
2,4,6-trinitrotoluen.
3 puncte
2. Calculați cantitatea de 2,4,6-trinitrotoluen obținută, exprimată în kmoli. 2 puncte
3. Determinați procentul de toluen transformat în 2,4,6-trinitrotoluen. 2 puncte
4. Pentru nitrarea toluenului, în condițiile problemei, se utilizează amestec nitrant în care HNO​3​ și H​2​SO​4 se
​
află în raport molar 1:2. Determinați masa amestecului nitrant necesară nitrarii toluenului, expimată in kg,
obținut prin amestecarea unei soluții de HNO​3 de​ concentrație​ 63%
​ cu o soluție de H​2​SO​4 de
​ concentrație
98%. 3 puncte
5. Hidrocarbura (A) aromatică mononucleară cu catenă laterală saturată conține 10% hidrogen.
a) Determinați formula moleculară a hidrocarburii (A).
b) Scrieți formulele de structură ale izomerilor hidrocarburii (A). 5 puncte

Mase atomice: H-1, C-12, N-14, O-16

23​ -1
Numărul lui Avogadro: N​A =
​ 6,022 · 10​ mol​