Lucrare scrisă semestrială – Chimie

Semestrul I
Clasa a X-a
 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu.
 Timpul de lucru este de două ore.

SUBIECTUL I 30p

Următoarele întrebări se referă la substanțele de mai jos:

A.

B.

C.

D.

E.

1. Referitor la substanța notată cu litera B este corectă afirmația: 6p

a. se numește toluen;
b. prin copolimerizare cu 1,3-butadiena formează cauciucul butadienstirenic;
c. are 5 electroni π;
d. se numește propilbenzen.
2. Referitor la substanța notată cu litera D este corectă afirmația: 6p
a. este o alchenă;
b. are formula moleculară C19H30;
c. se numește (2E,4E)-4,7,9,12,14-pentametil-pentadeca-2,4-dienă;
d. are legături duble conjugate.
3. Referitor la substanța notată cu litera E este corectă afirmația: 6p
a. este izomer de catenă cu B;
b. se numește stiren;
c. are 10 atomi de C în moleculă;
 d. se numește propilbenzen.
4. Referitor la substanța notată cu litera A este corectă afirmația: 6p
a. este izomer de funcțiune cu 5-metilhept-3-dienă;
b. se numește 5-metil-3-heptenă;
c. formează prin adiție de hidrogen, cu ajutorul paladiului, un compus saturat;
d. legătura triplă este poziția 4.
5. Referitor la substanța notată cu litera C este corectă afirmația: 6p
a. este izomer de funcțiune cu arenele;
b. are legături duble conjugate;
c. se numește cis-4,5,7-trimetilnona-1,3-dienă;
d. formează prin adiție de H2 în pozițiile 1, 3, o alchenă.

SUBIECTUL al II-lea 30p

A. Să se completeze ecuațiile reacțiilor chimice de mai jos teoretic posibile și să se denumească,

conform I.U.P.A.C., produșii de reacție. Produșii se consideră majoritari. 18p
AlCl3
+ Br Cl

1.
CH3

H3C C CH3

H2SO4
+ HNO3

2.

CCl4
+ Cl2

3.
4. H3C C CNa + HCl

C C (Ni)
H2C CH2 H2

CH3 CH3
5.
(CCl4)
Br2

6.

B. Să se determine formula moleculară a următoarelor hidrocarburi: 12p

a. hidrocarbura cu NE = 2 și masa molară M = 96 g/mol.
b. hidrocarbura cu NE = 1 care are molecula formată din 6 atomi.
c. hidrocarbura saturată cu catenă aciclică ramificată, care are un atom de carbon cuaternar și
conține 83,72% C;
d. hidrocarbura care are catena formată din doi atomi de carbon hibridizați sp și un atom de
carbon hibridizat sp3.
 e. hidrocarbura care are NE = 2, densitatea ρ = 2,1243 g/L la 37℃ și 1 atm, catenă aciclică și are în
moleculă 2 atomi de carbon cuaternari hibridizați sp.
f. arena mononucleară cu catenă laterală saturată, care are masa molară M = 120 g/mol.

SUBIECTUL al III-lea 30p

A. Rezolvați următoarele probleme: 24p

1. Prin clorurarea fotochimică a toluenului se obține o masă de reație, care, după îndepărtarea
acidului clorhidric, conține 64,4% clorură de benziliden, 12,65% clorură de benzil, 19,55%
feniltriclormetan și 3,4% toluen nereacționat. Considerând că întreaga cantitate de clor
introdusă în proces a reacționat, se cere:
a. să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice care au loc; 4p
b. să se determine raportul molar toluen : clor de la începutul procesului; 4p
c. să se determine procentul molar de toluen nereacționat; 4p
d. să se determine conversia utilă (considerând clorura de benziliden produsul util); 4p
e. să se determine volumul de toluen (ρ = 0,86 g/mL) necesar fabricării a 322 kg clorură de
benziliden. 4p
2. În vederea obținerii butadienei, se dehidrogenează 580 kg butan, obținându-se un amestec de
hidrocarburi ce conține, alături de butadienă, butan și butene. Cunoscând că în amestecul de
hidrocarburi rezultat procentul masic de butan este de 31,4% și că în timpul procesului s-au
format 291,2 m3 H2, să se determine:
a. cantitatea, în kg, de butadienă rezultată; 1p
b. volumul, în m3, al amestecului gazos rezultat (c.n.); 1p
c. volumul, în m3, de butene rezultate (c.n.); 1p
3
d. volumul, în m , de butan netransformat (c.n). 1p
B. Enumerați 2 proprietăți fizice, 2 proprietăți chimice și 2 utilizări ale unei alcadiene, pe care să o
alegeți voi. 6p