Sunteți pe pagina 1din 101

www.examendebacalaureat.blogspot.

com

Variante 001-100

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 001

Subiectul F Glicina i fructoza sunt dou substane cu funciuni mixte. 1. Scriei cte o formul plan pentru glicin i fructoz. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu: a. -alanin; b. KOH(aq); c. glicin. 6 puncte 3. Determinai numrul atomilor de carbon din 180g de fructoz. 2 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte 5. a.Comparai solubilitatea n ap i punctul de topire ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon. b. Explicai rspunsul. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Trinitrotoluenul (T.N.T.) este o substan utilizat ca exploziv n scopuri militare sau la obinerea explozibililor minieri. 1. Scriei ecuaiile reaciilor implicate n sinteza trinitrotoluenului, pornind de la toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 2. Calculai masa de T.N.T. care se formeaz din 3,68 t toluen, la un randament total al procesului de 80% . 4 puncte 3. Determinai procentul masic de azot din T.N.T. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte 5. Calculai masa de amestec nitrant necesar la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dac amestecul nitrant conine HNO3 i H2SO4 n raport molar de 1:3, iar soluiile acide amestecate pentru obinerea acestuia au concentraiile procentuale masice de 63% pentru HNO3, respectiv 98% pentru H2SO4. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea avansat a toluenului se obine trinitrotoluen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului i trinitrotoluenului pornind de la toluen i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2.Determinai masa de toluen netransformat, tiind c n reacie s-au introdus 5520 kg toluen, iar raportul molar ntre mononitrotoluen, dinitrotoluen, trinitrotoluen i toluenul netransformat este 6:3:2:1. 4 puncte 3. Calculai conversia util pentru obinerea mononitrotoluenului. 2 puncte 4. Scriei formulele de structur ale celor patru amine izomere cu formula molecular C3H9N. 4 puncte 5. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32. Numrul lui Avogadro, NA = 6,0221023.mol1.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 002

Subiectul F Zaharoza i -alanina fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru -alanin. 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu: a. alanin; b. NaOH(aq); c. glicin. 6 puncte 3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte 4. Precizai ce tip de interacii intermoleculare se formeaz n procesul de dizolvare a glucozei n ap. 2 puncte 5.Calculai coninutul procentual masic de carbon din glucoz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3% carbon, cu M=78 g/mol, se supune nitrrii, cu amestec nitrant, rezultnd un amestec de compui mono-, di- i trisubstituii, notai cu (B), (C) i (D). a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte b. Scriei formula structural a hidrocarburii A. 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A). 4 puncte 4. Calculai raportul molar (A) : HNO3 n care se introduc substanele n proces. 3 puncte 5. Calculai procentul masic de azot din compusul (B). 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1.Prin alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de dimetilamin, trimetilamin i clorur de metil nereacionat, n raport molar 3:6:1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. 2 puncte 2.Calculai masa de clorur de metil care trebuie introdus n proces pentru a obine 708 g trimetilamin. 4 puncte 3. Calculai conversia util a clorurii de metil n trimetilamin i conversia total. 4 puncte 4. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular C9H12 se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte 5. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei (benzenaminei). 1 punct b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 003

Subiectul F Glucoza i glicina sunt dou substane organice cu funciuni mixte: 1. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817 kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 50 g de ciocolat cu 80 % glucoz (procente masice). 4 puncte 2. Precizai dou proprieti fizice pentru glucoz. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu: a. KOH(aq); b. alanina. 4 puncte 4. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru glicin. 3 puncte 5. Indicai dou surse naturale de obinere pentru glucoz . 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime n sinteza organic. n procesul de fabricare a izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine o mas de reacie ce conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului pornind de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Dac masa de reacie conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen, n raportul molar de 5 : 4 : 1, calculai masa de izopropilbenzen rezultat din 780 kg benzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen:propen n care substanele trebuie introduse n proces. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a benzenului i metilbenzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrofenolului, dinitrofenolului i trinitrofenolului pornind de la fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Determinai masa soluiei de HNO3 de concentraie procentual masic 63% necesar reaciei cu 846 kg de fenol, stiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol, trinitrofenol i fenolul netransformat este 4:3:2:3. 4 puncte 3. Calculai conversia util i conversia total, considernd produs util mononitrofenolul. 4 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acido-bazic al dietilaminei. 2 puncte 5. Monoclorurarea catalitic a benzenului reprezint o etap n sinteza unui insecticid. Scriei ecuaia reaciei chimice corespunztoare. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 004

Subiectul F Zaharidele i proteinele constituie importante clase de compui naturali. 1. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte 2. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817 kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 100 g de ciocolat cu 80% glucoz (procente masice). 4 puncte 3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte 4. Scriei formulele structurale pentru urmtoarelor tripeptide: a. Gli-Gli-Gli; b. -Ala- -Ala-Gli. 4 puncte 5. Precizai caracterul acido-bazic al glicinei. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a artat c ea conine n procente masice 90% carbon. 1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte 2. a. Scriei formula structural a substanei (A), tiind c este o aren monosubstitut cu o caten ramificat. 2 puncte b. Denumii substana (A). 1 punct 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei (A) prin alchilarea benzenului cu alchena potrivit. 2 puncte 4. Calculai masa de substan (A) obinut din 624 kg benzen, dac randamentul procesului este 80%. 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic i mononitrare a benzenului. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al anilinei. 2 puncte 2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 5:8:4:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 3,68 t de toluen. 4 puncte 4. Calculai conversia util n monoclorotoluen. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 005

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Pentru aminoacidul (A) cu formula HO-CH2-CH(NH2)-COOH, precizai dou caracteristici structurale. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor aminoacidului (A) cu: a. glicina; b. KOH(aq). 4 puncte 3. Calculai masa de oxigen, coninut n 2 moli de compus (A). 2 puncte 4. Se consider monozaharida (M) cu formula molecular C6H12O6, care se oxideaz cu reactiv Tollens. Precizai tipul grupelor funcionale din monozaharida (M) (forma aciclic). 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. b. Calculai cantitatea (moli) de reactiv Tollens ce reacioneaz cu 2 moli de glucoz. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Arenele mononucleare au fost obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea crbunilor. Scriei formulele structurale pentru benzen, toluen i naftalin. 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de: a.monoclorurare catalitic a toluenului. b mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 3. Calculai procentul masic de azot n mononitroderivatul obinut din naftalin. 3 puncte 4. Calculai masa de izopropilbenzen obtinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen, dac randamentul transformrii este 80%. 4 puncte 5. Precizai denumirea alchenei folosite la obinerea cumenului din benzen. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta i izomeri optici i izomeri geometrici. Scriei formulele stereoizomerilor geometrici, respectiv optici pentru aceast alchen. 4 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor trei fenoli izomeri cu formula C7H8O. 3 puncte 3. Pentru unul dintre aceti fenoli scriei ecuaia reaciei cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte 4. La alchilarea benzenului cu propen rezult un amestec de benzen, produs monoalchilat i produs dialchilat n raport molar 5:7:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 5. Calculai conversia util n izopropilbenzen i conversia total a benzenului. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 006

Subiectul F La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se obine un amestec de glucoz i fructoz. 1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula aciclic a unei monozaharide . 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). b. Determinai masa de soluie (g) de NaOH 20%, ce reacioneaz cu 1,5 moli de glicin. 6 puncte 3. Determinai masa de carbon din 2 moli de fructoz. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte 5. Precizai denumirea unei polizaharide cu mare rspndire n natur. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec format din doi derivai halogenai (A) i (B). (A) conine n procente masice 28,06% clor, iar (B) 44,09% clor. Determinai formulele moleculare pentru cei doi derivai halogenai (A) i (B). 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B), prin clorurarea catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul molar toluen nereacionat:(A): (B) este 6:3:1. Calculai masa de derivat halogenat (A), care se formeaz din 9,2 kg toluen. 4 puncte 4.Calculai raportul molar toluen : Cl2 la introducerea n reactor. 3 puncte 5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. O hidrocarbur aromatic (A) mononuclear conine 10 % H ( procente masice). Determinai formula molecular a hidrocarburii. 3 puncte 2. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular determinat la punctul 1) se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B). a. Identificai alchena (B). 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei chimice a substanei (A) cu (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei chimice de monobromurare catalitic a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice succesive de obinere a trinitrofenolului pornind de la fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Calculai masa de produs de reacie, trinitrofenol, care se obine cu o conversie util de 80% din 1000 kg fenol de puritate 94%. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; Cl 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 007

Subiectul F O dipeptid rezult prin condensarea a dou molecule de aminoacid, iar dizaharidele se obin teoretic prin eliminarea unei molecule de ap dintre dou molecule de monozaharide . 1. Scriei formulele structurale i denumii dipeptidele mixte ce se pot forma din glicin i -alanin. 4 puncte 2. Calculai procentul masic de azot din glicin. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei chimice de condensare a dou molecule de glicin. 2 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. b. Calculai masa de argint rezultat din reacia a 10 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 5 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Izopropilbenzenul (cumenul) este intermediar valoros n sinteza organic. El se poate obine prin alchilarea benzenului cu propen. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct 2. La obinerea izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine un amestec format din izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat, n raport molar de 2:2:1. Calculai volumul de benzen (=0,88g/cm3), necesar obinerii a 36 kg izopropilbenzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a toluenului pn la trinitrotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Precizai componentele amestecului nitrant. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. ntr-o soluie de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic 20% se introduc 500 g fenol de puritate 94%. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 2. Calculai masa de soluie de NaOH care trebuie utilizat stoechiometric, astfel nct ntreaga cantitate de fenol sa reacioneze. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului i trinitrotoluenului, pornind de la toluen i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 4. Calculai conversia util n trinitrotoluen, dac din proces rezult un amestec de toluen, mononitrotoluen, dinitrotoluen i trinitrotoluen, n raport molar 1:2:4:8. 4 puncte 5. a. Precizai caracterul acido-bazic al propilaminei. 1 punct b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 008

Subiectul F La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se obine un amestec de glucoz i fructoz. 1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula plan a glucozei. 2 puncte 2. Precizai structurile pe care le au urmtorii aminoacizi la valorile indicate ale pH-ului: a. -alanin la pH = 1, mediu acid; b. glicin la pH = 13, mediu bazic. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu: a. NaOH(aq); b. glicin 4 puncte 4. Determinai procentul masic de carbon din molecula unei monozaharide care are masa molar 180 g/mol. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte b. Calculai cantitatea (moli ) de acid gluconic rezultat din reacia a 5 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), conine n procente masice 91,3 % carbon. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a hidrocarburii (A), pn la stadiul de trinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a hidrocarburii (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai catalizatorul utilizat la clorurare. 1 punct 4. Calculai masa de produs de reacie, rezultat la monoclorurarea catalitic a 368 kg (A), dac randamentul procesului este 75%. 4 puncte 5. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale), necesar la monoclorurarea a 368 kg substan (A). 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mono-, di- i trinitrofenolului pornind de la fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Determinai raportul molar dintre fenolul introdus n proces i acidul azotic consumat, tiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol , trinitrofenol i fenolul netransformat n amestecul final de reacie este 3:4:2:1. 4 puncte 3. Calculai conversia util a fenolului n dinitrofenol, n condiiile de mai sus. 2 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care evideniaz aciditatea fenolului. 2 puncte 5. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular C9H12 se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B). a. Identificai alchena (B). 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 009

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formula de structur pentru -alanin i formula aciclic a fructozei. 2 puncte 2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu: a. -alanina; b. KOH(aq); c. glicin. 6 puncte 3. Scriei formula structural a unui izomer al -alaninei i denumirea lui IUPAC. 2 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte 5. a.Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon. b. Explicai rspunsul. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor, datorit mirosului specific de migdale amare. La nitrarea benzenului se formeaz i dinitrobenzen, ca produs secundar. n masa de reacie rezultat exist benzen, nitrobenzen i dinitrobenzen, n raport molar de 2 : 2 : 1. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de nitrobenzen obinut, n aceste condiii, din 780 kg benzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen: HNO3 introdus n proces. 4 puncte 4. Calculai masa amestecului nitrant necesar, tiind c acesta conine HNO3 , H2SO4 i H2O n raport molar 1: 3: 2 . 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic. 1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procent masic) cu M=78 g/mol. 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de monosubstituie cu amestec nitrant prin care se obine derivatul B din arena A. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli derivat B. 4 puncte 3. Se nitreaz fenolul cu o soluie concentrat de acid azotic. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului C. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai denumirea trinitroderivatului C. 1 punct 4. Determinai formula brut a derivatului C. 2 puncte 5. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei cu patru atomi de carbon n molecul. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 010

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC. 2 puncte 2. Se dau urmtoarele substane: (A) NaOH(aq); (B) glicin; (C) HCl; (D) NaCl. a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu grupa COOH din -alanina. 3 puncte b. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice ale -alaninei cu doi dintre reactivii identificai. 4 puncte 3. Precizai un solvent n care -alanina s fie solubil. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte 5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 100 mL glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarbura aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 91,3% carbon, este supus clorurrii catalitice. Rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, notai cu (B), (C) i (D). 1. Determinai formula molecular a substanei (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (B), (C) i (D) din substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. n amestecul obinut, raportul molar (A), (B), (C), (D) este 4:3:2:1. Calculai masa de compus (B) care se formeaz din 4,6 t substan (A). 4 puncte 4. Calculai raportul molar (A) : Cl2 introdus n proces. 3 puncte 5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Izomerii geometrici i izomerii optici sunt izomeri de configuraie. 1. Scriei formulele de structur i denumirile izomerilor de configuraie corespunztori 4-metil-2-hexenei. 4 puncte 2. Calculai volumul soluiei de acid (+) lactic 0,2 M care este necesar s se adauge la 4 mL soluie de acid () lactic 0,1 M, pentru a se forma amestec racemic. 3 puncte 3. Precizai componentele din care se obine colorantul indicator metiloranj. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 5. Calculai puritatea fenolului utilizat tiind c s-au obinut stoechiometric 500 mmoli trinitroderivat din 62,6 g fenol. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 011

Subiectul F Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru -alanil-glicin 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de soluie (g) de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce reacioneaz cu 2 moli de -alanil-glicin. 4 puncte 3. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 2 puncte 4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului. 3 puncte 5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a condus la un procent masic de carbon de 90%. Hidrocarbura are caten lateral saturat, ramificat. 1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 3 puncte 2. a.Scriei formula structural pentru substana (A). 1 punct b. Denumii substana (A). 1 punct 3. O metod de obinere a substanei (A) este alchilarea benzenului cu propen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, pornind de la benzen, cu formare de derivai mono-,dii trialchilai. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 4. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 420 kg substan (A), prin alchilare, dac randamentul transformrii benzenului n produsul monoalchilat (A) este 70%. 3 puncte 5. Prin clorurarea benzenului n condiii catalitice se poate obine un tricloroderivat. Calculai procentul masic de clor n acest compus. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Un amestec de benzen i fenol conine cele dou substane n raport molar de 1:2. 1. Calculai compoziia procentual masic a amestecului. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 3. Calculai puritatea fenolului tratat cu soluie de acid azotic, dac din 10 g fenol au rezultat 90,5 mmoli nitrofenol. 4 puncte 4. Prin introducerea a 5 mL din soluia unui izomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se msoar o rotaie a planului luminii polarizate, = +400. Precizai care enantiomer se afl n polarimetru. 1 punct 5. Scriei formulele structurale ale izomerilor geometrici ai 3-hexenei. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl -35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 012

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formulele plane pentru un -aminoacid i o monozaharid. 2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu: a. glicin; b. KOH(aq); c. -alanin. 3. Scriei structura unui izomer al -alaninei. 4. Precizai trei proprieti fizice pentru zaharoz. 5. Calculai procentul masic de oxigen din glucoz.

2 puncte 6 puncte 2 puncte 3 puncte 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de produs monoclorurat (A), produs diclorurat (B) i produs triclorurat (C). 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi clorurai din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Calculai procentul masic de clor din derivatul diclorurat. 3 puncte 3. Calculai numrul de kmoli de substan coninut n 2415 kg (B). 2 puncte 4. Calculai volumul de Cl2 (msurat n condiii normale), necesar pentru obinerea a 2415 kg produs (B) din toluen, dac randamentul transformrii este 75%. 4 puncte 5. Nitrarea energic a toluenului conduce la un compus trinitrat, utilizat ca exploziv. a. Scriei formula molecular a 2,4,6-trinitrotoluenului. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitrotoluenului din toluen i amestec nitrant. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Un amestec echimolar de propilamin i etilmetilamin se alchileaz cu iodur de metil, pn la sruri cuaternare de amoniu. 1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a propilaminei. 3 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilmetilaminei. 2 puncte 2. Calculai numrul de moli al amestecului de amine, tiind c s-au consumat 10 moli de iodur de metil. 3 puncte 3. Determinai masa de dimetilpropilamin format n procesul de alchilare, dac randamentul reaciei este 80,5%. 4 puncte 4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 1 punct 5. Scriei formulele enantiomerilor acidului 3-hidroxi-hexanoic. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; I- 127.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 013

Subiectul F Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali cu mare importan practic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de la glicin se obin: a. glicil-glicin; b. glicil--alanin. 4 puncte 2. Calculai coninutul procentual masic de azot n fiecare din cele dou peptide. 4 puncte 3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor i solubilitatea lor n solveni polari. 2 puncte 4. Precizai cte dou surse naturale de obinere pentru zaharoz i amidon. 4 puncte 5.Indicai o utilizare pentru amidon. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) n procesul de fabricare a cumenului prin alchilarea benzenului, n vasul de reacie se obine o mas de reacie, care conine benzen nereacionat, izopropilbenzen i diizopropilbenzen. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Dac n masa de reacie raportul molar benzen:izopropilbenzen: diizopropilbenzen este de 5:4:1, calculai masa de izopropilbenzen obinut din 7,8 kg benzen. 4 puncte 3. Scriei formulele structurale pentru toluen i naftalin. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 5. a.Calculai masa de mononitrotoluen rezultat din 1840 kg toluen, cu randament de 60 %. 4 puncte b. Scriei formula structural a 1-nitro-naftalinei. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor. 1. O prob de 7,3 g amin saturat A reacioneaz cu 100 mL soluie de HCl 1M. Stabilii formula molecular a monoaminei A. 4 puncte 2. Scriei formulele de structur a dou amine primare ce corespund formulei moleculare a compusului A. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare cu iodur de metil a unei amine secundare corespunztoare formulei moleculare a compusului A. 2 puncte 4. Un compus monohidroxilic B, cu raportul de mas C:H:O = 36:3:8, reacioneaz cu un kg de soluie NaOH 20%, pentru a obine compusul C. a. Identificai compusul monohidroxilic B. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de produs C obinut cu un randament de 80%. 3 puncte 5. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 3-metil-2-hexenei. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 014

Subiectul F Peptidele sunt substane formate prin condensarea moleculelor de aminoacizi. 1.Scriei formulele plane pentru dipeptidele rezultate din glicin i -alanin. 2.Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de glicin se obin: a. glicil- serin; b. glicil- -alanin. 3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor. 4. Indicai cte dou surse de obinere pentru fiecare dintre zaharidele: a. amidon b. zaharoz . 5. Precizai o metod de identificare a amidonului.

4 puncte 4 puncte 2 puncte 4 puncte 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarbura aromatic polinuclear (A) conine, n procente masice, 93,75 % C. Prin mononitrare formeaz un singur mononitroderivat. 1. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte 2. Scriei formula structural i denumirea substanei (A). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). 2 puncte 4. Prin nitrarea a 256 kg din substana (A) se obin 276,8 kg mononitroderivat, restul compus (A) nereacionat. a. Calculai randamentul reaciei. 4 puncte b. Calculai masa soluiei de HNO3 63% (procent masic), utilizat la obinerea amestecului nitrant folosit n proces 3 puncte 5. Precizai numrul atomilor de carbon teriari i cuaternari din molecula naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Arenele se pot alchila cu derivai halogenai sau cu alchene. 1. Scriei formulele structurale ale stereoizomerilor geometrici ai alchenei cu formula molecular C5H10. 2 puncte 2. Indicai structura unui derivat monobromurat al butanului ce conine un atom de carbon asimetric. 1 punct 3. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte b. Determinai numrul de moli de cumen ce se obine din 117 g benzen, dac randamentul reaciei este 70%. 4 puncte 4. Se introduc 2 g fenol n 200 mL soluie NaOH 0,1M. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte b. Calculai puritatea fenolului, dac NaOH reacioneaz cu o cantitate stoechiometric de fenol. 2 puncte 5. Scriei formulele structurale ale enantiomerilor pentru cea mai simpl monoamin primar saturat care conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ;Na- 23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte) Subiectul F Formula de structur a cisteinei este: HS-CH2-CH(NH2)-COOH 1. Precizai dou caracteristici structurale pentru cistein. 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale cisteinei cu: a. glicina; b. -alanina . 3. Scriei formulele structurale ale cisteinei la: a. pH=2, mediu acid; b. pH=7, mediu neutru. 4. Precizai dou surse naturale de obinere a amidonului. 5. Calculai raportul masic al elementelor din molecula fructozei.

Varianta 015

2 puncte 4 puncte 4 puncte 2 puncte 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Nitrobenzenul este un intermediar valoros n sinteza organic. La obinerea lui se formeaz concomitent i dinitrobenzen. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. n amestecul rezultat la nitrare raportul molar benzen: nitrobenzen: dinitrobenzen este 2 : 2 : 1. Calculai masa de nitrobenzen rezultat din 1,56 t benzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen : HNO3 introdus n proces. 3 puncte 4. Aflai procentul masic de azot din nitrobenzen. 3 puncte 5. a. Scriei formulele de structur pentru alte dou arene. 2 puncte b. Denumii tipul de reacie caracteristic pentru hidrocarburile aromatice. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor. 1. Un volum de 11,2 L NH3 (c.n.) reacioneaz cu cloroetanul i rezult etilamin i clorur de amoniu. Scriei ecuaia reaciei care are loc. 2 puncte 2. Calculai numrul de moli de amin ce se obine, considernd randamentul reaciei egal cu 80%. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului 4 puncte 4. Calculai cantitatea necesar de benzen, tiind c s-au obinut 49,2 g nitrobenzen, iar randamentul procesului de nitrare a fost 80%. 4 puncte 5. Indicai formulele structurale ale stereoizomerilor 1-cloro-1-butenei. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 016

Subiectul F 1. Se dau urmtoarele substane: (A) glicin; (B) -alanin; (C) KOH(aq); (D) [Ag(NH3)2]OH. a. Alegei dintre substanele date doi compui care reacioneaz cu glicina. 2 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte 2. Scriei formulele de structur ce corespund urmtoarelor denumiri: a. glicil--alanin b. -alanil--alanin 2 puncte 3. Dai dou exemple de solveni n care aminoacizii sunt solubili. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte 5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 10 mL glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul se transform prin tratare cu o alchen (A), n prezen de catalizatori, ntr-un produs (B), monoalchilat, cu formula molecular C9H12. Hidrocarbura (B) se poate utiliza la fabricarea cauciucului sintetic, a fenolului i acetonei. 1. Denumii substanele (A) i (B). 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului (B), pornind de la benzen. 2 puncte 3. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 1020 kg compus (B), dac randamentul transformrii este 85%. 4 puncte 4. Toluenul formeaz prin nitrare un amestec de mono-, di- i trinitroderivai (X), (Y) i (Z). Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Calculai masa de trinitrotoluen (Z) care se poate obine din 1,84 t toluen, tiind c amestecul rezultat din reacie conine toluen, (X), (Y) i (Z) n raport molar 1:1:3:5. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic. 1. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. Calculai cantitatea de trinitroderivat (moli) care se obine din 10,45 g fenol de puritate 90%, la un randament al reaciei de 80%. 4 puncte 3. Determinai masa soluiei de acid azotic 63% procente masice, necesar n procesul de nitrare. 3 puncte 4. Precizai componentele din care se sintetizeaz colorantul indicator metiloranj. 2 puncte 5. a. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei cu patru atomi de carbon n molecul. 2 puncte b. Scriei formulele structurale ale enantiomerilor pentru cea mai simpl monoamin primar saturat care conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 017

Subiectul F Prin hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar prin hidroliza polizaharidelor se obin monozaharide. 1. Unul din aminoacizii prezeni n proteine este -alanina, care are formula molecular C3H7NO2.Indicai structurile i denumirile IUPAC, a doi aminoacizi izomeri de poziie care au 4 puncte formula molecular C3H7NO2. 2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine: a. -alanil- glicin; b. glicil-glicin 4 puncte 3. Precizai importana reaciei de hidroliz a amidonului. 1 punct 4. Justificai solubilitatea ridicat a monozaharidelor n ap. 2 puncte 5. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice de oxidare pentru glucoz. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A), a condus la compoziia procentual masic: 90% C i 10% H. 1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 3 puncte 2. a. Hidrocarbura(A) se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia reaciei, folosind formule moleculare. 2 puncte b. Scriei formula structural a compusului (A). 1 punct 3. Scriei formulele structurale pentru naftalin, toluen i benzen. 3 puncte 4. La clorurarea catalitic a benzenului se formeaz 450 kg produs monoclorurat, la un randament al reaciei de 80%. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) care s-a introdus n proces. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei ( se pot folosi formule moleculare). 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Se supune reaciei cu hidroxidul de sodiu o cantitate de 18,8 g fenol. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte 2.a. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct b. Calculai masa de hidroxid de sodiu necesar pentru a reaciona stoechiometric cu cele 18,8 g fenol. 2 puncte 3. Aminele au caracter bazic. a. Scriei formulele de structur pentru: anilin i metilamin. 2 puncte b. Aranjai cele dou amine n ordinea creterii bazicitii lor. 2 puncte 4. Scriei formulele izomerilor geometrici ai 2-butenei. 2 puncte 5. n procesul de clorurare catalitic a toluenului pentru obinerea monoclorotoluenului se obine un amestec de reacie ce conine monoclorotoluen, diclorotoluen i toluen n raport molar 4:3:1. Calculai conversia util a procesului. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 018

Subiectul F Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali. 1. Scriei formulele de structur pentru: (A) glicil - -alanin. (B) -alanil--alanin 2. Precizai denumirile IUPAC ale aminoacizilor componeni ai glicil --alaninei. 3. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor de glicin. b. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq) 4. Indicai dou surse de obinere i dou utilizri pentru amidon. 5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. b. Precizai o metod de identificare a amidonului.

2 puncte 2 puncte 4 puncte 4 puncte 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este supus alchilrii cu propen, n prezen de catalizatori. Amestecul final conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 2 :1 :2. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului prin alchilarea benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 24 kg izopropilbenzen, n condiiile date. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen : propen introdus n proces. 3 puncte 4. Calculai procentul masic de izopropilbenzen din amestecul final. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte b. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea benzenului. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Patru dintre alchenele cu formula molecular C6H12 prezint izomeri geometrici. Pentru una dintre aceste alchene scriei formulele celor doi stereoizomeri. 2 puncte 2. Se supune alchilrii cu clorur de metil un amestec de metilamin i dietilamin. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a celor dou amine, pn la obinerea de sare de amoniu cuaternar. 4 puncte 3. O substan A, care conine 76,59% C, 6,383% H (procente masice) i conine 6 atomi de carbon n molecul, formeaz prin nitrare energic un compus B cu un caracter acid pronunat. a. Determinai prin calcul formula molecular pentru A. 2 puncte b. Scriei formula structural a compusului A. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare energic a compusului A. 2 puncte 5. Calculai conversia util a compusului A, dac s-au introdus n reacie 47 g compus A i amestecul organic de reacie dup nitrare conine numai compus B i 0,1 moli A nereacionat. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 019

Subiectul F Se dau urmtoarele substane : (A) -alanin (B) glicin (C) NaOH(aq) (D) NaCl 1. a. Alegei dintre substanele date doi compui care reacioneaz cu glicina. b. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu reactanii identificai. 2. Scriei formulele structurale ale glicinei la: a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 3. Dai un exemplu de solvent n care aminoacizii sunt solubili. 4. Precizai rolul zahrului pentru organismul uman. 5. a.Explicai solubilitatea glucozei n ap. b. Scriei formula plan aciclic a glucozei.

2 puncte 4 puncte 2 puncte 1 punct 2 puncte 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice reprezint materii prime importante n sinteza organic. La nitrarea benzenului se obine un amestec de reacie care conine mononitrobenzen, dinitrobenzen i benzen nereacionat. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Compoziia procentual molar a amestecului rezultat este de 60% mononitrobenzen, 20% dinitrobenzen i restul benzen nereacionat. Calculai raportul molar al celor trei substane n amestecul final. 3 puncte 3. Calculai masa de mononitroderivat obinut din 7,8 t benzen, n condiiile de mai sus. 4 puncte 4. Aflai raportul molar benzen introdus: HNO3 consumat n proces. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin adiia acidului clorhidric la o alchen se obine un compus cu M= 92,5 g/mol. a. Determinai formula molecular a alchenei. 2 puncte b. Substana rezultat la adiia acidului clorhidric la alchen poate prezenta stereoizomeri. Scriei formulele lor structurale. 2 puncte 2. Un volum de 2,24 L etilamin (c.n.) reacioneaz cu clorura de etil rezultnd dietilamin . Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte 3. Calculai cantitatea de dietilamin format (moli). 2 puncte 4. Prin nitrarea a 376 kg de fenol se obine un amestec de reacie ce conine fenol, mononitrofenol i dinitrofenol n raport molar 1:1:2. Scriei ecuaiile reaciilor de mono i dinitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 5.a. Calculai conversia total a fenolului 2 puncte b. Calculai masa de mononitrofenol rezultat. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 020

Subiectul F Se dau substanele: (A) (HS-CH2-CH(NH2)-COOH) (B) glucoza (C6H12O6). 1. Scriei dou ecuaii ale reaciilor de condensare la care particip cisteina . 4 puncte 2. Calculai procentul masic de sulf din molecula cisteinei. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a. reactiv Fehling; b. reactiv Tollens. 4 puncte 4. O mas m de glucoz este tratat cu reactiv Tollens n exces i se depun stoechiometric 0,54 g argint. Calculai masa m de glucoz. 3 puncte 5. Explicai pe scurt cum influeneaz grupele hidroxil solubilitatea n ap a glucozei. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Toluenul este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de clor cu (A), (B), i (C). 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. n amestecul obinut raportul molar toluen : (A) : (B) : (C) este 8 : 5 : 1 : 1. Calculai masa de produs (A) rezultat din 276 kg toluen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar toluen : clor introdus n proces. 3 puncte 4. Scriei formulele structurale pentru benzen, naftalin i clorobenzen 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor alchenei cu formula C6H12 care conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte 2. O prob de 232,5g anilin, de puritate 80%, se supun diazotrii cu azotit de sodiu i acid clorhidric. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 3. Calculai masa clorurii de benzendiazoniu, obinut cu un randament de 90%. 4 puncte 4.a. O cantitate de 18,8g fenol se supune reaciei cu hidroxidul de sodiu. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct 5. Calculai randamentul reaciei, dac s-au obinut 20,88 g fenoxid de sodiu. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; S- 32; Cl- 35,5; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 021

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. a. Scriei o formul structural pentru aminoacidul (A) care este un aminoacid alifatic monoamino-monocarboxilic care conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic de O de 35,95%. 4 puncte b. Precizai denumirea IUPAC a aminoacidului (A). 1 puncte 2. Prezentai structura unui aminoacid monoaminodicarboxilic. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu: a. -alanin. b. KOH (aq). 4 puncte 4. Precizai trei proprieti fizice ale zaharozei. 3 puncte 5. Indicai o deosebire structural ntre glucoz i fructoz. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice au multiple utilizri practice. 0,3 moli hidrocarbur aromatic (A), formeaz prin ardere 21,6 g ap i 67,2 L dioxid de carbon (c.n.). 1. Determinai formula molecular a substanei (A). 3 puncte 2. Scriei formula structural i denumirea hidrocarburii (A), tiind c este o aren polinuclear cu nuclee condensate. 2 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare catalitic a substanei (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct 4. Calculai masa de produs de reacie rezultat la monobromurarea a 4 kmoli de substan (A), dac randamentul transformrii este 75%. 4 puncte 5. a.Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea substanei (A). 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei formula de structur a alchenei cu formula molecular C6H12 care conine un atom de carbon asimetric. 1 punct 2. Un fenol monohidroxilic A cu raportul masic de combinare C:H:O = 21:2:4 se supune reaciei cu o soluie de KOH. Determinai prin calcul formula molecular a fenolului A. 2 puncte 3. Scriei formula de structur i precizai denumirea fenolului A, care are substituenii pe nucleu n poziia para. 2 puncte 2 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului, C6H5-OH, cu KOH. b. Calculai masa de fenoxid de potasiu ce se obine din 37,6 g fenol, dac randamentul reaciei este de 90%. 3 puncte 5. Caracterul bazic al aminelor poate fi pus n eviden i prin reacia acestora cu HCl. a. Scriei reacia izopropilaminei cu acidul clorhidric. 2 puncte b. Calculai volumul soluiei de acid clorhidric de concentraie 36% ( = 1,273 g/mL) ce reacioneaz cu 2 moli izopropilamin. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 022

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1.Scriei o formul structural i denumirea pentru -aminoacidul alifatic monoaminomonocarboxilic (A) ce conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic de azot de 15,73%. 5 puncte 2. Precizai structura i denumirea unui izomer al -aminoacidului (A) 2 puncte 3. Precizai tipul grupelor funcionale din glucoz n formul aciclic. 3 puncte 4. Indicai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte 5. Precizai dou utilizri ale celulozei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este un intermediar valoros n chimia organic. La clorurarea lui se obine un amestec format din monoclorobenzen, diclorobenzen i benzen nereacionat n raport molar de 1 : 2 : 3. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului prin clorurarea catalitic a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 128,1 kg amestec de compui organici. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen: clor la introducerea n proces. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i de monoalchilare cu propen a benzenului. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1.a. Scriei formulele de structur pentru etilamin, dietilamin. 2 puncte b. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 2 puncte 2. Una dintre alchenele C7H14 prezint izomeri geometrici i izomeri optici. Determinai formula ei structural. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor urmtoarelor transformri chimice: a. fenol fenoxid de sodiu; b. fenol 2,4,6-trinitrofenol (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 4. Calculai masa de fenoxid de sodiu ce se formeaz cu un randament de 90% din 28,2 g fenol. 3 puncte 5. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16;Na- 23; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 023

Subiectul F Se dau urmtoarele substane chimice : fructoz (A); -alanin (B); glicin (C). 1.Scriei formulele plane i denumirile IUPAC pentru substanele (A), (B), (C). 2. Scriei formulele structurale ale -alaninei la: a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 3.Precizai o deosebire structural dintre substana (A) i glucoz. 4. Indicai dou surse de obinere pentru zaharoz. 5. Precizai rolul celulozei pentru plante.

6 puncte 4 puncte 1 punct 2 puncte 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Izopropilbenzenul (cumenul) se utilizeaz n sinteza organic. El se obine prin alchilarea benzenului, alturi de diizopropilbenzen. 1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a cumenului i diizopropilbenzenului, pornind de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct 2. n amestecul obinut la alchilare, raportul molar cumen : diizopropilbenzen : benzen nereacionat este de 2 : 2 : 1. Calculai volumul de benzen cu densitatea 0,88 g/cm3 necesar obinerii a 36 kg cumen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces. 3 puncte 4. Calculai procentul masic de cumen n amestecul de reacie. 3 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din catena lateral a izopropilbenzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Una dintre alchenele C6H12 se gsete sub forma unui amestec echimolecular a doi enantiomeri. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai alchenei. 2 puncte 2. Prin nitrarea naintat a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol (denumit i acid picric). Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a fenolului. (Se pot folosi formule moleculare.) 2 puncte 3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie 63% consumat n procesul de trinitrare a 37,6 kg fenol, dac acidul azotic a fost introdus cu 10% n exces, iar reacia a fost total. 4 puncte 4. n procesul de obinere a N,N-dimetilanilinei, se obine un amestec de reacie ce conine anilin, N - metilanilin i N,N-dimetilanilin n raport molar 1:2:5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a N-metilanilinei i N,N-dimetilanilinei din anilin. 4 puncte 5. Calculai conversia util a procesului. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 024

Subiectul F Se consider substanele (G) i (F) ce prezint urmtoarele caracteristici: (G) HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (acid glutamic); (F) monozaharida ce conine n molecul ase atomi de carbon i are grupare carbonil de tip cetonic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor substanei (G ) cu: a. glicin; b. NaOH(aq). 4 puncte 2. Scriei formula structural pentru un izomer al substanei (G). 2 puncte 3. Calculai raportul masic al elementelor care compun substana (G). 3 puncte 4. Denumii monozaharida (F) i scriei o formul aciclic pentru aceasta. 3 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap i punctul de topire ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon i explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Arena mononuclear (A), cu multiple utilizri practice, are un coninut procentual masic de carbon de 92,3%, cu M=78 g/mol. 1. Determinai formula molecular a substanei (A) i denumirea acesteia. 3 puncte 2. Prin tratarea substanei (A) cu amestec sulfonitric se obine mononitroderivat (B), dinitroderivat (C) i (A), n raport molar de 2 : 2 : 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor (B) i (C) pornind de la (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. Caculai masa de compus (A) necesar obinerii a 24,6 kg mononitroderivat, n condiiile de mai sus. 4 puncte 4. Calculai raportul molar (A) : acid azotic la introducerea n proces. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare catalitic a substanei (A). 2 puncte b.Precizai condiiile de reacie. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Determinai formula de structur pentru alchena cu formula molecular C7H14 care prezint izomerie geometric i atom de carbon asimetric. 2 puncte 2. Srurile de diazoniu sunt utilizate n sinteza coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 3. Calculai masa de anilin necesar pentru a se obine 28,1 g clorur de benzendiazoniu cu un randament de 80%. 4 puncte 4. n procesul de alchilare a etilaminei cu clorur de metil pentru obinerea aminei secundare se obine un amestec de reacie care conine dietilamin, etilamin i trietilamin n raport molar 6:1,5:0,5. Calculai conversia util a procesului. 3 puncte 5. Fenolii au caracter slab acid. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 025

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1.Scriei formula structural pentru glicin i precizai denumirea ei IUPAC. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale glicinei la: a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte 4. Determinai volumul soluiei de NaOH de concentraie 20% (=1,2 g/cm3), ce reacioneaz cu 2 moli de glicin . 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Arenele sunt compui cu deosebit importan practic. Toluenul este folosit n mare msur ca solvent. Prin clorurarea sa catalitic se obin doi produi (A) i (B), cu un coninut procentual masic de clor de 28,06% pentru (A) i 44,09% pentru (B). 1. Determinai pentru (A) i (B) formulele moleculare. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A) i (B) din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul masic toluen: (A): (B) este 6 : 3 : 1. Calculai masa de derivat halogenat (A) care se formeaz din 9,2 kg toluen. 4 puncte 4. Scriei formulele structurale pentru benzen, naftalin i clorobenzen. 3 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Alchilbenzenii se obin prin alchilarea benzenului cu alchene sau derivai halogenai. 1.Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare prin care se obin izopropilbenzen, diizopropilbenzen i triizopropilbenzen din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2.Prin alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec care conine benzen, izopropilbenzen, diizopropilbenzen i triizopropilbenzen n raport molar de 4:8:1:2. a. Calculai masa de benzen (g) introdus n reacie dac s-au obinut 480 g izopropilbenzen. 4 puncte b. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului. 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 2-nitrofenolului pornind de la fenol. 2 puncte 5. Indicai structura unui compus monohalogenat ce are formula molecular CnH2n+1Cl i conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; N- 23 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 026

Subiectul F Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali. 1. a.Determinai formula structural a -aminoacidului monoamino-monocarboxilic (A), ce conine:C, H, O i N care are un procent masic de oxigen de 42,67%. b. Precizai denumirea compusului (A). 5 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a unei dipeptide. 2 puncte 3. Indicai dou proprieti fizice pentru amidon. 2 puncte 4. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine un produs (A) ce are caracter acid. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului (A). 2 puncte 5. Calculai masa de argint rezultat stoechiometric din reacia a 10 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarbura aromatic (A), conine 6,25% hidrogen i are masa molar M=128 g/mol. 1. a. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte b. Scriei denumirea substanei (A). 1 punct 2. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a substanei (A) cu amestec sulfonitric. 2 puncte 3. La nitrarea substanei (A) se folosete amestec sulfonitric ce conine acid azotic i acid sulfuric n raport molar de 1 : 3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual 63% necesar obinerii a 86,5 kg nitroderivat. 4 puncte 4. Calculai masa amestecului nitrant utilizat n proces, dac concentraia procentual a acidului sulfuric este 98%. 4 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Benzenul este utilizat ca materie prim n sinteza organic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a benzenului prin care se obin nitrobenzen i 1,3-dinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. 1560kg de benzen se nitreaz rezultnd un amestec de compui organici cu urmtoarea compoziie procentual molar: 70% mononitroderivat, 20% dinitroderivat i 10% benzen nereacionat. a. Calculai masa de mononitroderivat rezultat. 4 puncte b. Calculai conversia util pentru obinerea nitrobenzenului. 2 puncte 3. Anilina este un produs important n industria coloranilor, care se obine din benzen. Scriei ecuaia reaciei de diazotare pentru anilin. 2 puncte 4. Alchilarea benzenului se poate realiza i cu alchene. a. Dintre alchenele cu formula molecular C4H8 , identificai alchena care prezint izomeri geometrici. 1 punct b. Scriei formulele structurale ale stereoizomerilor acestei alchene. 2 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Ag- 108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 027

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali. 1. Scriei formulele de structur pentru tripeptidele date : a. glicil- -alanil- -alanin; b. glicil- -alanil-glicin. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte 3. Calculai masa de argint (g) rezultat stoechiometric din reacia a 5 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte 4. Indicai trei proprieti fizice pentru celuloz. 3 puncte 5. Explicai solubilitatea aminoacizilor n ap. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Naftalina este un intermediar valoros n industria coloranilor. Se obin 69,2 kg -nitronaftalin prin nitrarea a 64 kg naftalin. 1. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a naftalinei. 2 puncte 2. Calculai randamentul reaciei de nitrare. 4 puncte 3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual 63% introdus n proces. 4 puncte 4. Determinai masa soluiei de acid sulfuric de concentraie 98% utilizat, dac raportul molar acid azotic : acid sulfuric este 1 : 2. 3 puncte 5. Scriei formulele structurale ale benzenului i toluenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Aminele sunt compui care deriv formal de la amoniac.Se dau urmtoarele substane: (A). CH3-NH- CH2- CH3 (B). C6H5-N(CH3)2, (C). C6H5-NH2 1. Indicai denumirile pentru substanele: (A), ( B), (C). 3 puncte 2. Precizai natura primar, secundar sau teriar a substanelor date. 3 puncte 3. a. Precizai caracterul acido-bazic al substanei (C). 1 punct b. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s justifice caracterul precizat. 2 puncte 4. Fenolul se supune nitrrii, rezultnd un amestec care conine, n procente molare, 20 % fenol nereacionat, 60 % mononitrofenoli, 15 % dinitrofenoli i 5 % trinitrofenoli. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Calculai conversia util a procesului de obinere a mononitrofenolilor. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S-32; Ag- 108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 028

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte. 1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC. 2 puncte 2. Se dau urmtoarele substane : (A) NaOH(aq); (B) -alanin; (C) NaCl. a. Alegei dintre reactanii dai pe cei care reacioneaz cu gruparea -COOH din molecula glicinei. b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactivii identificai. 6 puncte 3. Precizai o substan n care glucoza este solubil. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte 5. Calculai masa (g) de argint care se formeaz n reacia unei probe de 10 mL glucoz de concentraie 0,1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor datorit mirosului specific de migdale amare. La obinerea nitrobenzenului prin nitrarea benzenului se mai obine i dinitrobenzen. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului prin nitrarea benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. n amestecul obinut la nitrare, raportul molar nitrobenzen : dinitrobenzen : benzen nereacionat este 2 : 2 : 1. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 61,5 kg nitrobenzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen : acid azotic la introducerea n proces. 3 puncte 4. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63% folosit n proces. 4 puncte 5. Scriei formulele structurale ale naftalinei i toluenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Se dau urmtoarele formule moleculare: (A) C3H8 (B) C4H8 (C) C6H6 (D) C6H5- CH3. a. Precizai care dintre aceste formule corespunde unei alchene. 1 punct b. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor corespunztori alchenei. 2 puncte 2.Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru trinitrotoluen (TNT), pornind de la substana (D). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. Calculai masa de amestec nitrant cu 40% acid azotic (procente de mas), necesar obinerii a 2,27 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. 4 puncte 4. Calculai randamentul procesului de mai sus, dac s-a introdus n reacie un kg de toluen. 4 puncte 5. Precizai dou caracteristici pentru amestecul racemic, referitoare la compoziie i la activitatea optic. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 029

Subiectul F Peptidele i monozaharidele sunt compui naturali. 1. Scriei structura pentru glicil--alanin 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei glicil- -alaninei cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce reacioneaz cu 1,5 moli de glicil- -alanin. 4 puncte 3. Indicai trei proprieti fizice pentru glucoz. 3 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice pentru amidon. 2 puncte 5. Indicai dou surse de obinere pentru celuloz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este una dintre materiile prime importante n sinteza organic. 1. Precizai pentru benzen: a. masa molecular; 1 punct b. natura atomilor de carbon din molecula benzenului; 1 punct c. formula brut; 1 punct d. procentul de carbon n molecul. 2 puncte 2. La halogenarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec organic care conine 20% benzen nereacionat, 60% monoclorobenzen i 20% diclorobenzen n procente molare. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. Calculai raportul molar n care au fost introduse benzenul i clorul n proces. 3 puncte 4. Calculai masa de monoclorobenzen rezultat din 7,8 kg benzen. 4 puncte 5. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei formula structural pentru vitamina H (acid p-aminobenzoic). 1 punct 2. Precizai gruprile funcionale grefate pe nucleul benzenic din vitamina H. 2 puncte 3. Una din gruprile funcionale specifice vitaminei H este prezent i n anilin. a. Scriei formula anilinei. 1 punct b. Scriei ecuaiile reaciilor anilinei cu clorura de metil, cu formare de amine mixte, secundare i teriare. 2 puncte 4. a. Calculai masa de N,N-dimetilanilin obinut pornind de la 1,86 t anilin, dac amestecul organic rezultat conine anilin, N-metilanilin i N,N-dimetilanilin n raport molar 1:3:6. 4 puncte b. Calculai conversia util a procesului, considernd N,N-dimetilanilina drept produs principal. 2 puncte 5. a. Identificai, printre substanele de mai jos, pe cea care conine un atom de carbon asimetric. a. CH3-CH2-CH(OH)-CH3 b. CH3-CH(OH)-CH3 c. CH3-CH(CH3)-CH2-COOH 1 punct b. Scriei formulele enantiomerilor acestei substane. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 030

Subiectul F Proteinele sunt compui macromoleculari naturali. 1. Scriei formulele structurale ale dipeptidelelor mixte ce se pot forma din -alanin i glicin. 4 puncte 2. Calculai procentul masic de azot din glicin. 2 puncte 3. Scriei formulele structurale ale glicinei la: a. pH=2, mediu acid; b. pH=11, mediu bazic. 4 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii de oxidare pentru glucoz. 2 puncte 5. Indicai trei proprieti fizice pentru zaharoz. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Toluenul este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de clor cu (A), (B), i (C). 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. n amestecul obinut raportul molar toluen : (A) : (B) : (C) este 4 : 3 : 2 : 1. Calculai masa de produs (A) rezultat din 138 kg toluen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar toluen : clor introdus n proces. 3 puncte 4. Scriei formulele structurale pentru benzen, nitrobenzen i izopropilbenzen 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Aminele aromatice se utilizeaz n special la obinerea coloranilor. O monoamin aromatic (A) conine 15,05 % N. 1. Determinai formula molecular a compusului (A). 3 puncte 2. Comparai bazicitatea aminelor alifatice i aromatice cu aceea a amoniacului. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor substanei A cu: a. acidul clorhidric; b. clorura de metil; c. azotit de sodiu i HCl. 6 puncte 4. Scriei ecuaiiile reaciilor succesive de nitrare a benzenului pn la obinerea de 1,3,5 trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 5. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 031

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte. 1. Se dau formulele structurale pentru urmtorii aminoacizi: (A) H2N-CH2-COOH; (B) H3C-CH(NH2)-COOH; (C) H3C-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte avnd ca reactani aminoacizii dai. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte 3. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine un produs (A) cu caracter acid. Calculai masa de compus (A) obinut din 7 moli de glucoz dac randamentul reaciei este de 80%. 4 puncte 4. Precizai trei utilizri pentru celuloz. 3 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul se transform prin halogenare catalitic n compusul monoclorurat (A), iar prin nitrare se poate transforma n mononitroderivatul (B). 1. a. Scriei formula structural a substanei (A). 1 punct b. Denumii substana (A). 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B) din benzen. 4 puncte 3. Calculai masa de benzen de puritate 80% necesar obinerii a 56,25 kg (A), la un randament al procesului de 75% . 4 puncte 4. Calculai procentul masic de oxigen n compusul (B). 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor. n urma analizei elementale a unei amine (A) s-a determinat urmtoarea formul procentual: 61,01% C, 23,73 %N i 15,25 %H. Determinai formula molecular a compusului (A) dac masa lui molar este M=59g/mol. 3 puncte 2. Scriei formulele a doi izomeri ai substanei (A). 2 puncte 3. Precizai formula structural i denumirea pentru izomerul compusului (A) de tip amin teriar. 2 puncte 4. Scriei structura izomerilor geometrici pentru 2-penten. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte b. Calculai randamentul reacei de diazotare, dac din 93 g anilin se obin 98,35 g clorur de benzendiazoniu. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 032

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte 1. Se dau formulele structurale pentru urmtorii aminoacizi: (A) HO-CH2-CH(NH2)-COOH (B) H3C-CH(NH2)-COOH (C) HS-CH2- CH(NH2)-COOH Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte avnd ca reactani aminoacizii dai. 4 puncte 2. Calculai compoziia procentual elemental masic a serinei. 4 puncte 3. Explicai caracterul amfoter al aminoacizilor. 2 puncte 4. Indicai trei proprieti fizice pentru celuloz. 3 puncte 5. Precizai dou surse naturale de zaharoz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul constituie una dintre materiile prime importante n chimia organic. Prin monoalchilarea lui cu o alchen (A), avnd densitatea fa de azot egal cu 1,5 se obine compusul (B). 1. Determinai formula molecular a alchenei (A) . 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare. 2 puncte b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct c. Denumii substana (B). 1 punct 3. Calculai masa de compus (B) care se formeaz din 15,6 kg benzen, dac randamentul procesului este 80%. 4 puncte 4. Scriei formulele structurale pentru toluen, naftalin i nitrobenzen. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele sunt compui care deriv formal de la amoniac. Se dau urmtoarele structuri: (A) (CH3)2N-CH2-CH3 (B) C6H5-NH2 (C) (CH3-CH2)2NH Indicai natura primar, secundar sau teriar a aminelor date. 3 puncte 2. Stabilii denumirile aminelor date (A), (B) i (C). 3 puncte 3. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 2 puncte 4. Scriei, pentru substana (B). ecuaia unei reacii de: a. alchilare; 2 puncte b. diazotare. 2 puncte 5. Calculai masa de CH3I necesar pentru a reaciona cu 2,5 moli de etilamin pn la stadiul de amin teriar . 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; I- 127.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 033

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1.Se consider urmtorii reactani: (A) NaOH(aq); (B) CH3COCl; (C) HCl; (D) -alanin a. Alegei dintre reactanii dai pe aceia care reacioneaz cu gruparea -COOH din molecula glicinei. 2 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte 2. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH 4 puncte (=1,225 g/cm3 ) ce reacioneaz stoechiometric cu 3 moli de glicin. 3. Precizai o surs natural de obinere pentru zaharoz. 1 punct 4. Scriei ecuaia unei reacii de oxidare pentru glucoz. 2 puncte 5. Indicai dou proprieti fizice pentru celuloz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) La mononitrarea catalitic a unei arene (A) cu formula molecular C10H8 se obine un singur produs de reacie (B). 1. a. Determinai formula structural a substanei (A). 2 puncte b. Denumii substana (A). 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a arenei (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Denumii produsul monobromurat (C). 1 punct 3. Calculai masa de compus (C) care se obine utiliznd 2 kmoli de aren (A) la un randament al procesului de 75%. 4 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a compusului (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Denumii nitroderivatul. 1 punct 5. Calculai masa molar a mononitroderivatului substanei (A). 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele prezint caracter bazic. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul bazic al anilinei. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 3-metil,2-pentenei. 2 puncte 3. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la obinerea unui amestec de trei produi izomeri de poziie A(orto) , B(para) i C(meta), care conin 28,06 % clor (procent masic), alturi de toluen nereacionat. Determinai formula molecular pentru (A), (B), (C). 3 puncte 4. Raportul molar ntre izomerii (A), (B), (C) i toluenul nereacionat este 8: 4:1: 7. Calculai masa de clor intrat n reacie cu 460 kg toluen. 4 puncte 5. Calculai conversia total i conversia util a toluenului. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 034

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu o mare rspndire n natur. 1. Se consider urmtorii reactani: (A) KOH(aq); (B) CH3Cl; (C) glicin; (D) HCl. a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea -COOH din -alanin. 2 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale -alaninei cu reactanii identificai. 4 puncte 2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin. 2 puncte 3. Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon i explicai rspunsul. 2 puncte 4. Precizai o proprietate fizic pentru zaharoz. 1 punct 5. Calculai compoziia procentual elemental masic a glucozei. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Arena mononuclear (A) cu multiple utilizri practice, are un coninut procentual masic de hidrogen de 7,69%, cu M= 78 g/mol. Ea se monoclorureaz catalitic formnd substana (B). 1. a. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte b. Denumii substana (A). 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare. 2 puncte b. Precizai denumirea sau formula chimic a unui catalizator folosit n aceast reacie. 1 punct 3. Calculai volumul de substan (A) cu densitatea 0,88 g/cm3 necesar obinerii a 22,5 kg compus (B). 4 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a compusului (A). 2 puncte b. Denumii nitroderivatul obinut. 1 punct 5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea substanei (A). 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alchilarea aminelor primare permite obinerea unor amine secundare i teriare. Scriei ecuaia reaciei de obinere a N,N-dimetilanilinei din anilin. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai sec-butilaminei. 2 puncte 3. Arenele sunt obinute n principal din petrol i crbuni. Scriei formulele benzenului, toluenului i naftalinei. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i dinitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 5. Calculai conversia util la nitrarea naftalinei, tiind c din 1024 kg de naftalin se obin 865 kg de mononitronaftalin, 1 kmol de dinitronaftaline i 2 kmoli de naftalin nereacionat. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 035

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula plan pentru o monozaharid i denumirea ei. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de la -alanin se pot obine: a. glicil--alanin; b. -alanil--alanin. 4puncte 3. Scriei ecuaia reaciei -alaninei cu KOH(aq). 2 puncte 4. Calculai masa soluiei de concentraie procentual masic 20% de KOH ce reacioneaz cu 3 moli -alanin, dac randamentul reaciei este de 70%. 4 puncte 5. Indicai trei alimente care conin amidon. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul are multiple utilizri practice. Prin monoclorurare catalitic se transform ntr-un produs (A) utilizat la obinerea unui cunoscut insecticid. 1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Denumii substana (A). 1 punct 2. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) necesar obinerii a 67,5 kg compus (A) la un randament al procesului de 80%. 4 puncte 3. Calculai masa de benzen de puritate 75% necesar obinerii a 67,5 kg compus (A) la un randament de 80%. 3 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte b. Denumii produsul rezultat. 1 punct 5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al metilaminei. 2 puncte 2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 2:5:2:1. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 920 kg toluen. 4 puncte 4. Calculai conversia util a toluenului n monoclorotoluen. 2 puncte 5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea toluenului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16:Cl- 35,5; K- 39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 036

Subiectul F Zaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului alturi de proteine. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide. 4 puncte 2. Se consider urmtorii reactani: (A) CH3COCl; (B) KOH(aq); (C) -alanin; (D) HCl. a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea-COOH din glicin. 2 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte 3. Precizai dou utilizri pentru amidon. 2 puncte 4. Precizai o metod de identificare pentru amidon. 1 punct 5. Explicai cum influeneaz grupele funcionale din glucoz solubilitatea acesteia n ap. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Calculai raportul masic carbon : hidrogen din benzen. 2 puncte b. Calculai procentul masic de carbon din benzen . 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a trinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Calculai masa de trinitrobenzen obinut, dac au reacionat 18,9 g acid azotic. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte 4. Calculai masa de monoclorobenzen care rezult din reacia benzenului cu 3 moli clor, dac randamentul este 70%. 3 puncte 5. Benzenul poate reaciona cu o alchen cu masa molar egal cu 42 g/mol. a. Determinai alchena. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic. 1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procente masice) cu M=78 g/mol. 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de monosubstituie cu amestec nitrant prin care se obine derivatul B din arena A. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli derivat B. 4 puncte 3. Calculai masa de amestec nitrant necesar la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dac amestecul nitrant conine HNO3 i H2SO4 n raport molar de 1:3, iar soluiile folosite sunt de concentraii procentuale de 63% pentru HNO3, respectiv 98% pentru H2SO4. 4 puncte 4. Denumii substana B. 1 punct 5. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei cu patru atomi de carbon n molecul. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 037

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali . 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte 3. Calculai masa de precipitat rou care se formeaz stoechiometric prin reacia a 500g soluie de glucoz de concentraie procentual masic 60% cu reactiv Fehling. 5 puncte 4. Precizai dou utilizri ale celulozei. 2 puncte 5. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de clor necesar obinerii a 3 moli de monoclorobenzen, dac randamentul reaciei este 85%. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte 3. Calculai compoziia procentual masic a izopropilbenzenului. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului la trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 5. Calculai procentul masic de hidrogen dintr-un amestec care conine 2 moli benzen i 1 mol naftalin. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3% carbon, cu M=78 g/mol, se supune nitrrii cu amestec nitrant; rezult un amestec de mono-, di- i trinitroderivai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de azot, cu: (B), (C) i (D). a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula hidrocarburii A 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A). 4 puncte 4. Calculai raportul molar (A) : HNO3 n care se introduc substanele n proces. 3 puncte 5. Scriei formulele structurale ale izomerilor geometrici ai 2-hexenei. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; Cu- 64.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte) Subiectul F Peptidele rezult prin hidroliza enzimatic parial a proteinelor naturale. 1. Scriei formula structural a dipeptidei glicil- alanin. 2.Scriei ecuaiile reaciilor alaninei cu: a. KOH(aq); b. valin. 3. Calculai coninutul procentual masic de oxigen din alanin. 4. Precizai dou surse de obinere pentru amidon. 5. Scriei ecuaiile corespunztoare transformrilor: glucoz acid gluconic gluconat de calciu

Varianta 038

2 puncte 4 puncte 3 puncte 2 puncte 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de benzen care reacioneaz, dac se obin 18,25 g HCl, ca produs secundar. 2 puncte 2. Denumii o hidrocarbur aromatic n care numrul atomilor de carbon s fie egal cu numrul atomilor de hidrogen. 1 punct 3. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen i propen. 2 puncte b.Calculai volumul (c.n.)de propen necesar obinerii a 7 moli izopropilbenzen, dac randamentul este de 70%. 3 puncte 4. Calculai procentul masic de benzen al unui amestec format din 2 moli benzen i 1 mol naftalin. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii, dar sunt acizi mai slabi dect majoritatea acizilor minerali. Scriei ecuaia unei reacii n care fenolul este scos din sarea sa de ctre acidul carbonic. 2 puncte 2. Scriei formulele unei amine primare alifatice i unei amine mixte. 2 puncte 3 .Prin trinitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic deosebit n industria explozivilor. Industrial rezult un amestec care conine toluen, mononitrotolueni, dinitrotolueni i trinitrotoluen n raport molar 2:1:3:9. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor pornind de la toluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte b. Calculai masa de trinitrotoluen obinut n aceste condiii din 2,76 t toluen. 4 puncte 4. Calculai conversia util a toluenului n trinitrotoluen n condiiile de mai sus. 2 puncte 5. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 3-metil-2-hexenei. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 039

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali . 1. Determinai formula molecular a aminoacidului monoaminomonocarboxilic care are un coninut procentual masic de azot de 18.67%. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care obinem: a. glicil-glicin; b.- alanil-glicin. 4 puncte 3.Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor. 2 puncte 4. Precizai dou surse de obinere pentru zaharoz. 2 puncte 5.Indicai trei utilizri pentru amidon. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b.Calculai masa de izopropilbenzen obinut din 4 moli de benzen, cu un randament de 50%. 3 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din benzen. 1 punct 3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte b.Calculai masa de acid azotic necesar, dac s-au obinut 369 g mononitroderivat, iar randamentul reaciei este 30%. 3 puncte 4. Calculai procentul masic de carbon al unui amestec echimolecular de benzen i toluen. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii pot fi mono- i polihidroxilici. Scriei formulele pentru doi fenoli monohidroxilici i un fenol polihidroxilic. 3 puncte 2. Indicai formulele structurale ale stereoizomerilor 1-bromo-2-butenei. 2 puncte 3. Arena (A) conine 92,31 % C cu M=78 g/mol. Prin nitrare energic formeaz 1065 kg 1,3,5-trinitroderivat (B). Identificai substanele (A) i (B). 4 puncte 4. Calculai masa de amestec nitrant utilizat, cu 30 % acid azotic, tiind c acidul rezidual nu mai conine acid azotic i c (B) este singurul produs organic de reacie. 4 puncte 5. Calculai randamentul de obinere a compusului (B), tiind c s-au introdus n proces 585 kg compus (A). 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 040

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali . 1.Indicai denumirile dipeptidelor ce rezult din glicin i -alanin. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a. reactiv Tollens; b. reactiv Fehling. 4 puncte 3. O soluie de glucoz cu masa 6,3 g se trateaz cu reactiv Fehling n exces, cnd se depun stoechiometric 2,16 g precipitat rou de Cu2O. Calculai concentraia procentual masic a soluiei de glucoz. 3 puncte 4. Determinai numrul atomilor de carbon primari i secundari corespunztori formulei aciclice a fructozei. 2 puncte 5. Precizai dou utilizri pentru glucoz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a.Scriei ecuaia reaciei de obinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte b. Calculai masa de acid azotic necesar obinerii a 3 moli de nitrobenzen, dac randamentul este de 45%. 3 puncte 2. Denumii o hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai mic dect numrul atomilor de carbon. 1 punct 3. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte 4. Calculai masa unui amestec de 2 moli benzen i 3 moli toluen. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine din 3 moli benzen. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele reacioneaz cu acizii minerali, ca o manifestare a caracterului lor bazic. Scriei ecuaia reaciei anilinei cu acidul clorhidric. 2 puncte 2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substane ce prezint asimetrie molecular. a. Precizai dou particulariti ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre izomeri i la activitatea optic. 2 puncte b.Scriei formulele stereoizomerilor componeni ai 2-pentanolului racemic. 2 puncte 3. Se alchileaz benzenul (A) cu propena. Amestecul lichid obinut conine, n procente de mas: 33,7% benzen; 42 % izopropilbenzen (B) i 24,3 % diizopropilbenzen (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B i C prin alchilarea arenei A cu propen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 936 kg benzen 4 puncte 5. Calculai conversia util a benzenului n produsul B. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu- 64.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 041

Subiectul F Proteinele, alturi de zaharide, sunt componente eseniale ale hranei omului. 1. Determinai compoziia procentual masic elemental a glicinei. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu: a. NaOH(aq); b. -alanin. 4 puncte 3. Precizai tipul de legtur prin care sunt unii aminoacizii la formarea de peptide. 1 punct 4. Scriei dou ecuaii ale reaciilor de oxidare pentru glucoz . 4 puncte 5. Precizai importana reaciei de hidroliz a proteinelor. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Prin nitrarea benzenului se obine trinitrobenzen. Scriei ecuaia reaciei chimice. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de trinitrobenzen obinut din 3 moli de benzen cu randament de 50%. 3 puncte 3. a. Benzenul se monoalchileaz cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Denumii produsul monoalchilat. 1 punct 4. Calculai procentul masic de hidrogen al unui amestec de hidrocarburi aromatice care conine 1 mol toluen i 2 moli naftalin. 3 puncte 5. a.Scriei ecuaia reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 2 puncte b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar monoclorurrii unui mol de benzen. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolul se obine din benzen, prin intermediul izopropilbenzenului. Scriei formulele fenolului i izopropilbenzenului 2 puncte 2. Alchenele pot prezenta izomerie geometric. Scriei formulele a doi stereoizomeri geometrici pentru 3-hexen . 2 puncte 3. 1170 kg de benzen se nitreaz rezultnd un amestec de compui organici cu urmtoarea compoziie procentual molar: 65% mononitroderivat, 15% dinitroderivat i 20% benzen nereacionat. (Se pot utiliza formule moleculare). a. Calculai masa de mononitroderivat rezultat. 4 puncte b. Calculai conversia util pentru obinerea nitrobenzenului. 2 puncte 4. Aminele sunt compui care deriv formal din amoniac.Se dau urmtoarele substane: (A): CH3-NH- CH2- CH3 (B): C6H5-N(CH3)2, (C): C6H5-NH2 Indicai denumirile pentru substanele: (A),( B), (C). 3 puncte 5. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s justifice caracterul bazic al substanei ( C ). 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 042

Subiectul F Se dau substanele : (A) H3C-CH(NH2)-COOH (B) HO-CH2-CH(NH2)-COOH 1. Precizai denumirea IUPAC pentru substanele date. 2 puncte 2. Scriei dou ecuaii chimice de obinere a dou dipeptide la care s participe substanele date. 4 puncte 3. Calculai compoziia procentual elemental masic a substanei (B). 4 puncte 4. Indicai dou proprieti fizice i o metod de identificare pentru amidon. 3 puncte 5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia chimic a reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Precizai tipul reaciei. 1 punct 2. Dai exemplu o hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai mare dect cel al atomilor de carbon. 1 punct 3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei, dac prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obin 19,68 g nitrobenzen. 3 puncte 4. Calculai compoziia procentual masic n toluen i benzen a unui amestec format din 2 moli toluen i 78 g benzen. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Denumii produsul rezultat. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic. La nitrarea fenolului se obin mono-, di- i trinitroderivaii notai, n ordinea cresctoare a coninutului masic de azot, compuii (A), (B), (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Denumii compuii (A), (B), (C). 3 puncte 3. La nitrarea a 1504 kg fenol se obine un amestec care conine fenol nereacionat, (A), (B) i (C) n raport molar de 1 : 1 :2 : 4. Calculai masa de compus (C) format. 4 puncte 4. Calculai conversia util a procesului de nitrare pentru compusul (C) 2 puncte 5. Determinai raportul molar fenol : acid azotic la introducerea n proces, considernd c rmn nereacionai 5 kmoli acid azotic. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 043

Subiectul F Se dau urmtoarele substane: (A) CH3-CH(NH2)-CO-NH-CH2-COOH (B) HO-CH2-CH(NH2)-COOH 1. Stabilii denumirea IUPAC pentru substana (B). 2 puncte 2. Scriei formulele de structur i denumirile IUPAC pentru aminoacizii care formeaz substana (A). 4 puncte 3. Calculai procentul masic de oxigen din sustana (B). 3 puncte 4. Indicai trei surse naturale de obinere pentru amidon. 3 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a substanei (B) cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de clor care intr n reacie cu 750 g benzen, cu formare de monoclorobenzen, dac randamentul de consumare a clorului este de 90%. 3 puncte 2. Calculai procentul masic de hidrogen din toluen. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului la 1,3,5- trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 4. Dai exemplu de cte o hidrocarbur aromatic care are n molecul : a. 6 atomi de carbon; b. 7 atomi de carbon; c. 10 atomi de carbon. 3 puncte 5. Un amestec conine 5 g naftalin i 5 g benzen. Calculai procentul masic de carbon al amestecului. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Srurile de diazoniu sunt intermediari valoroi n sinteza organic. Clorura de benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 2. Calculai masa de sare obinut din 744 g anilin la un randament al procesului de 75%. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n: a. N-metilanilin b. clorhidrat de anilin 4 puncte 4. Izopropilbenzenul se utilizeaz la obinerea fenolului, substan cu importante utilizri practice. Fenolul se poate transforma n 2,4,6-trinitrofenol (acid picric) prin nitrare avansat. n amestecul obinut la nitrarea fenolului exist fenol nereacionat, mononitroderivat, dinitroderivat i acid picric n raport molar de 3: 1 : 3: 8. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Calculai conversia util a fenolului pentru formarea acidului picric. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 044

Subiectul F Se dau urmtoarele substane : (A) HO-CH2-CH(NH2)-COOH (B) NH2-CH2CONH-CH(CH3)-COOH 1. Scriei denumirea IUPAC i denumirea biochimic pentru substana (A). 2. Scriei formulele de structur pentru aminoacizii care formeaz compusul (B). 3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 4. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH (=1,2 g/cm3 ) care reacioneaz cu 4 moli glicin. 5. Explicai comparativ comportarea celulozei i amidonului fa de ap.

2 puncte 4 puncte 2 puncte 4 puncte 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Alchilarea benzenului cu propen decurge cu un randament de 40%. a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 2 moli produs. 3 puncte 2. Benzenul reacioneaz cu amestec nitrant, obinndu-se 1,3,5-trinitrobenzen. Scriei ecuaia reaciei chimice de trinitrare. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. Precizai tipul de reacie. 1 punct 4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de acid clorhidric, care rezult din reacia a 780g benzen. 2 puncte 5. Calculai raportul molar toluen : naftalin ntr-un amestec format din 18,4g toluen i 38,4g naftalin. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu. 2 puncte b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual 10 % consumat, dac au reacionat stoechiometric 3 moli de fenol. 2 puncte 2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului. 2 puncte 3. Se clorureaz 1170 kg benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i monoclorobenzen n raportul molar de 1: 4 a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.(Se pot utiliza formule moleculare).2 puncte b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i clorul, se consum n totalitate. 2 puncte 4. Calculai procentul masic de clor al amestecului rezultat la clorurare, dup ndeprtarea HCl. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu clorura de etil. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 045

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1.Scriei formula structural a unui -aminoacid monoaminomonocarboxilic i denumirea lui. 2 puncte 2. Se dau urmtoarele substane : (A) NaOH(aq) (B) glicin (C) NaCl a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu -alanina. 2 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale -alaninei cu reactanii identificai. 4 puncte 3. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 20 g de ciocolat cu 75% glucoz (procente masice). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens . 1 punct 5. Precizai dou utilizri pentru zaharoz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Scriei ecuaia reaciei chimice de transformare a benzenului n 1,3,5-trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de trinitrobenzen, care se obine prin nitrarea a 7 moli benzen, dac randamentul reaciei este 30%. 3 puncte 3. Se alchileaz benzenul cu 224 L (c.n.) propen. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte b. Calculai masa izopropilbenzenului obinut cu un randament de 50%. 3 puncte 4. Calculai procentul masic de hidrogen dintr-un amestec format din 128 g naftalin i 78 g benzen. 3 puncte 5. a. Precizai n ce condiii are loc substituia cu clor la nucleul benzenic. 1 punct b. Precizai denumirea substanei anorganice obinute ca produs secundar la monoclorurarea benzenului. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alcoolii, fenolii i acizii carboxilici sunt compui organici cu caracter acid. Aranjai aceste clase de compui n ordinea creterii aciditii. 2 puncte 2. O aren cu caten lateral nesaturat CnHn prezint izomeri geometrici. Precizai o aren care corespunde cerinelor i scriei formula structural. 2 puncte 3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 cu M=78 g/mol este alchilat catalitic cu propen i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu propen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 3,9 t aren A, dac n masa de reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 4: 6: 1,5: 1. 4 puncte 5. Calculai conversia util la obinerea produsului B. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 046

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formula de structur pentru -alanin i denumirea IUPAC. 2. Se dau urmtoarele substane : (A) KOH(aq) (B) glicin (C) NaCl a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu glicina. b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 3. Precizai dou proprieti fizice pentru glicin. 4. a.Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. b. Precizai o utilizare a acestei reacii. 5. Indicai dou proprieti fizice pentru zaharoz.

2 puncte

2 puncte 4 puncte 2 puncte 3 puncte 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de nitrare a benzenului, cu obinere de mononitroderivat i dinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de acid azotic necesar, dac s-au obinut 1 mol C6H5NO2 i 3 moli C6H4(NO2)2. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai volumul (c.n.) de propen necesar reaciei de monoalchilare a benzenului, dac s-au obinut 7 moli izopropilbenzen, iar randamentul reaciei a fost 50%. 3 puncte 4. Un amestec conine 78 g benzen, 92 g toluen i 128 g naftalin. Calculai compoziia procentual molar a amestecului. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Srurile de diazoniu ale aminelor primare aromatice sunt utilizate att n industria coloranilor, ct i n sinteza de laborator, de exemplu la obinerea fenolilor prin hidroliz. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 2. - Alanina este un aminoacid care intr n compoziia proteinelor naturale. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui aminoacid. 2 puncte 3. Izopropilbenzenul este intermediar n obinerea fenolului i acetonei, pornind de la benzen i propen. n procesul de alchilare rezult un amestec care conine benzen nereacionat, izopropilbenzen i diizopropilbenzen n raport molar de 3:5:2 Scriei formulele de structur ale fenolului i acetonei. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi de alchilare din benzen i propen. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte b. Calculai compoziia amestecului organic rezultat, exprimat n procente de mas. 3 puncte 5. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 047

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte 2. Calculai volumul soluiei de concentreie procentual masic 20% de NaOH (=1,2g/cm3 ) ce reacioneaz cu 2 moli de glicin. 4 puncte 3. Scriei formulele structurale ale -alaninei la: a. pH=2, mediu acid; c. pH=7, mediu neutru. 4 puncte 4. Calculai masa de glucoz coninut n 400 mL soluie de concentraie 0,2M. 3 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Se monoclorureaz catalitic 780g benzen, randamentul fiind 80%. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 2. Calculai masa de monoclorobenzen obinut. 3 puncte 3. Calculai numrul de moli de acid azotic necesar obinerii prin nitrarea benzenului a 3 moli mononitrobenzen, dac randamentul reaciei este de 75%. 4 puncte 4. Determinai prin calcul formula molecular a hidrocarburii care are raportul masic C : H de 15 : 1 i masa molar 128 g/mol. 3 puncte 5. Aflai formula molecular a unui nitroderivat obinut prin nitrarea benzenului, dac acesta conine 18 atomi n molecul. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Se alchileaz benzenul cu alchena (A), care are densitatea n raport cu azotul egal cu 1,5 formnd compusul (B). a. Identificai alchena (A). 2 puncte b. Denumii compusul (B). 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu alchena (A). 2 puncte b.Scriei ecuaia reaciei de nitrare a compusului (B) obinut la alchilare. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. n prezena amestecului sulfonitric, compusul (B) sufer mononitrare. Calculai procentul de azot n mononitroderivatul (C). 2 puncte 4. n reacia de nitrare se folosete amestec sulfonitric cu raportul molar acid azotic : acid sulfuric = 1 : 3, iar soluiile acide folosite la prepararea amestecului au concentraiile procentuale masice de 63% pentru acid azotic i 98% pentru acid sulfuric. Calculai masa amestecului sulfonitric folosit la nitrarea a 24 kg compus (B). 4 puncte 5. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 24 kg compus (B) se formeaz 24,75 kg nitroderivat. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S-32 ;Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 048

Subiectul F Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali. 1. Scriei formula structural i denumirea unei dipeptide. 2. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq). 3. Calculai masa de soluie de concentraie procentual masic NaOH 10%, ce reacioneaz stoechiometric cu 3,5 moli de -alanil-glicin. 4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului. 5. a. Precizai rolul celulozei pentru plante. b. Precizai o utilizare a celulozei.

3 puncte 2 puncte 4 puncte 3 puncte 2 puncte 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1.Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului. 2 puncte 2. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea benzenului. 1 punct 3. Se alchileaz benzenul cu propena. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 5 moli izopropilbenzen, dac randamentul este 60%. 3 puncte 4. Calculai masa unui amestec echimolecular de naftalin i toluen, tiind c amestecul conine 384g naftalin. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei, dac din 468g benzen se obin 337,5 g monoclorobenzen. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic. La nitrarea fenolului se obin, mono-, di- i trinitroderivaii (A), (B), (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 2. Denumii compuii (A), (B), (C). 3 puncte 3. La nitrarea a 28,2 kg fenol se obine un amestec care conine fenol nereacionat, (A), (B) i (C) n raport molar de 2 : 2 :1 : 1. Calculai masa de compus (C) format. 4 puncte 4. Calculai conversia total a procesului de nitrare. 2 puncte 5. Determinai raportul molar fenol : acid azotic folosit n proces, considernd c acidul azotic se consum total n reacie. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 049

Subiectul F Zaharidele i proteinele constituie importante clase de compui naturali. 1. Scriei formulele structurale pentru glicin: a. la pH = 2 mediu acid; b. la pH = 13, mediu bazic. 4 puncte 2.Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu: a.NaOH(aq); b. -alanin. 4 puncte 3. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 10 g de ciocolat cu 80% glucoz (procente masice). 4 puncte 4. Precizai dou surse naturale de zaharoz. 2 puncte 5. Explicai solubilitatea glucozei n ap. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1.Se supun mononitrrii 390g benzen. Scriei ecuaia chimic a reaciei care are loc. 2 puncte 2. Calculai numrul de moli de nitrobenzen care rezult, dac randamentul reaciei este de 40%. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai volumul de propen (c.n) necesar obinerii a 240 g izopropilbenzen, dac randamentul reaciei este de 80%. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte 5. Calculai masa unui amestec echimolecular de benzen i izopropilbenzen, tiind c amestecul conine 156g benzen. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Anilina se folosete n sinteza coloranilor. Comparai bazicitatea anilinei cu cea a amoniacului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n: a. N-metilanilin; b. clorhidrat de anilin. 4 puncte 3. Clorura de benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. La diazotare se consum integral 279 g anilin. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte b. Calculai masa de sare rezultat stoechiometric din proces. 4 puncte 4. Nitrobenzenul este o substan cu miros de migdale amare. Scriei ecuaia reaciei de obinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte 5. Precizai reactantul folosit la nitrarea arenelor. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 050

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formulele plane pentru glicin i glucoz. 2 puncte 2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu: a. C2H5OH(H+); b. KOH(aq) c. glicin. 6 puncte 3. Indicai structura -alaninei la pH=7, mediu neutru. 2 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Benzenul reacioneaz cu propena n prezena catalizatorului de clorur de aluminiu. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propena. 2 puncte 2. Calculai masa de benzen necesar dac s-au obinut 3 moli izopropilbenzen iar randamentul a fost 60% . 3 puncte 3. Calculai masa de acid azotic necesar obinerii unui mol de nitrobenzen, dac randamentul este 60%. 4 puncte 4. a.Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Precizai tipul reaciei. 1 punct 5. Un amestec conine benzen i toluen n raportul molar de 2 : 1. Calculai procentul masic de carbon al amestecului. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Un compus organic (A) cu nucleu aromatic i caracter acid, are M= 94 g/mol i conine n procente masice 76,59% carbon i 6,38% hidrogen. Determinai: a. formula molecular a substanei (A).; 2 puncte b. formula structural a substanei (A). 1 punct 2. Compusul (A) este supus nitrrii i rezult mono-, di- i trinitroderivaii notai n ordinea cresctoare a coninutului masic de azot cu (B), (C) i (D). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B). (C) i (D) din substana (A).(Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte 3. Prin nitrarea a 18,8 kg compus (A) se obine un amestec care conine n procente molare 30% (A), 30% (B), 20% (C) i 20% (D). Calculai masa de compus (B) format. 4 puncte 4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (B). 2 puncte 5. Determinai raportul molar (A) : acid azotic introdus n proces. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 051

Subiectul F O varietate de porumb conine 13,2% proteine, 69,3% amidon i 4,2% grsimi. 1. Calculai masa de amidon care se poate separa din 2 t de porumb cu un randament de 70%. 3 puncte 2. Specificai o metod de identificare a amidonului. 2 puncte 3. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii: amidon hidroliza enzimatica A reactiv Tollens B a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice din schem; b. Denumii compuii organici notai cu litere A i B. 6 puncte 4. Precizai produii care se formeaz prin hidroliza enzimatic parial i respectiv total a proteinelor. 2 puncte 5. Specificai importana reaciei de hidroliz total a proteinelor. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de izopropilbenzen rezultat, dac se alchileaz 156g benzen, iar randamentul reaciei este de 78%. 3 puncte 2. Scriei formula structural a naftalinei. 1 punct 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a diclorobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare) 2 puncte 4. Calculai procentul de azot al unui amestec format din 2 moli de benzen i 1 mol nitrobenzen. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de transformare a benzenului n 1,3,5-trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai procentul de oxigen din trinitroderivat. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Principalele utilizri ale compuilor halogenai aromatici sunt n industria antiduntorilor. Prin halogenarea catalitic a benzenului rezult monocloroderivatul (A), dicloroderivatul (B) i tricloroderivatul (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C). (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte 2. Calculai procentul de clor din tricloroderivatul (C). 3 puncte 3. n procesul de clorurare a benzenului se obine un amestec ce conine benzen, (A), (B) i (C) n raport molar de 2 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de substan (A) obinut din 23,4 kg benzen. 4 puncte 4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (A). 2 puncte 5. Anilina este cea mai important amin aromatic. a. Comparai bazicitatea anilinei cu aceea a amoniacului. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de transformare a anilinei n sare de diazoniu. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 052

Subiectul F Proteinele, peptidele i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. O tripeptid (P) conine -alanin i cistein n raport molar 2:1. Determinai procentul de sulf din tripeptida (P). 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine, pornind de la -alanin: a. -alanil-glicin; b. glicil--alanin 4 puncte 3. Comparai solubilitatea n ap a -alaninei cu aceea a alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte 4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se obine amidonul. Precizai dou utilizri practice pentru amidon. 2 puncte 5. Numii dou surse naturale din care se poate obine celuloza. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Se alchileaz benzenul cu propen i se obin 2,5 moli izopropilbenzen. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte b. Calculai masa de benzen folosit dac randamentul este 50%. 3 puncte 2. Scriei formula structural a toluenului. 1 punct 3. Prin clorurarea catalitic a 5 moli de benzen se obin 3,8 moli monoclorobenzen. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei. 2 puncte 4. Se obine 1,3,5-trinitrobenzen prin nitrarea energic a benzenului. Scriei ecuaia reaciei chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 5. Determinai prin calcul formula molecular a hidrocarburii aromatice, care are masa molar M = 128g/mol i raportul masic C : H de 15 : 1. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, substan cunoscut sub numele de acid picric, utilizat ca exploziv. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului picric din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. La obinerea acidului picric prin nitrarea fenolului se mai obin mononitroderivatul (A) i dinitroderivatul (B). Utiliznd 65,8 kg fenol se obine n final un amestec ce conine fenol nereacionat, (A), (B) i acid picric n raport molar de 2 : 1 : 1 : 3. Calculai masa de acid picric rezultat. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 3. Calculai conversia total a procesului de nitrare. 2 puncte 4. Aflai raportul molar fenol : acid azotic folosit n proces. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n: a. N-metilanilin; b. clorhidrat de anilin. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 053

Subiectul F Amidonul este o polizaharid natural ce se gsete n cereale alturi de mici cantiti de proteine. 1. Precizai dou proprieti fizice i dou utilizri ale amidonului. 4 puncte 2. Numii dou surse naturale din care se poate obine amidonul. 2 puncte 3. O cantitate de amidon este supus hidrolizei totale enzimatice. a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de amidon de puritate 80% supus hidrolizei tiind c n proces s-au consumat 5,4 g de ap. 4 puncte 4. Precizai din ce clas de compui fac parte produii obinui prin hidroliza enzimatic total a proteinelor. 1 punct 5. Scriei formula structural i denumirea unui aminoacid monoaminodicarboxilic care intr n compoziia proteinelor. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Prin nitrarea a 10 moli benzen se obin mononitrobenzen, dinitrobenzen, trinitrobenzen, n raportul molar de 1 : 2 : 2. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte 2. Calculai masa de acid azotic consumat n procesul de mai sus. 4 puncte 3. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula brut a naftalinei. 1 punct 4. Se monoalchileaz benzenul cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei dac din 0,2 moli benzen se obin 20 g monoclorobenzen. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Srurile de diazoniu sunt intermediari valoroi n sinteza organic. Clorura de benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 2. Calculai masa de sare obinut din 27,9 g anilin, la un randament al procesului de 75%. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n: a. N-metilanilin b. clorhidrat de anilin 4 puncte 4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor; argumentai. 2 puncte 5. La alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de reacie, care conine metilamin nereacionat, dimetilamin i trimetilamina n raport molar 2 : 2 : 1. Calculai conversia util pentru obinerea dimetilaminei. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 054

Subiectul F Proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere ale organismului animal. n regnul vegetal, acelai rol l ndeplinete celuloza. 1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a valinei, unul dintre aminoacizii constitueni ai proteinelor insolubile. 2 puncte 2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de valin 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin: a. valil-valina; b. glicil-valina. 4 puncte 4. Numii trei surse naturale din care se poate obine celuloza. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. b. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1.Se nitreaz benzenul i se obin 4 moli de dinitrobenzen. a. Scriei ecuaia reaciei. (Se pot utiliza formule moleculare) 2 puncte b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul este 40%. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte 3. Denumii o aren polinuclear, care poate fi folosit ca insecticid. 1 punct 4. Prin monoclorurarea catalitic a benzenului s-au obinut 0,35 moli monoclorobenzen. a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul este 45%. 2 puncte 5. Un amestec este format din 2 moli izopropilbenzen i 1 mol naftalin. Calculai procentul masic de carbon al amestecului. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. O aren mononuclear (A) cu raportul masic C : H = 12 : 1 i cu M=78 g/mol, se alchileaz cu propen rezultnd compusul monoalchilat (B). Determinai formula molecular pentru substana (A). 3 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Denumii produsul de reacie (B). 1 puncte 3. Compusul (B) se utilizeaz la obinerea fenolului, substan cu importante utilizri practice. Fenolul se poate transforma n 2,4,6-trinitrofenol (acid picric), prin nitrare avansat. n amestecul obinut la nitrarea fenolului exist fenol nereacionat, mononitroderivat, dinitroderivat i acid picric n raport molar de 2 : 1 : 2 : 3. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte 4. Determinai cantitatea de acid picric, care se obine din 376 g fenol. 4 puncte 5. Calculai conversia util la obinerea acidului picric. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 055

Subiectul F Insulina este o polipeptid care intervine n metabolismul glucidelor n organismul uman. 1. Scriei formulele structurale i denumirile raionale (IUPAC) pentru: a. un -aminoacid monoaminomonocarboxilic; b. un -aminoacid diaminomonocarboxilic. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre glicin i: a. NaOH(aq); b. glicin 4 puncte 3. Calculai volumul soluiei de NaOH de concentraie 2M ce poate reaciona stoechiometric cu 0,4 moli de glicin. 3 puncte 4. Precizai rolul glucozei n organismul uman. 2 puncte 5. Scriei formula structural plan aciclic a unei monozaharide cu ase atomi de carbon n molecul i care are grupare cetonic. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mono-, di- i trinitrare a benzenului, pornind de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Trinitrobenzenul are formula molecular C6H3(NO2)3. Determinai formula brut.2 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului. 2 puncte b. Calculai procentul masic de clor din masa de reacie rezultat,dup ndeprtarea HCl, tiind c se supun procesului 10 moli benzen, din care 2 moli se regsesc n masa de reacie, iar clorul se consum integral. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte 5. Calculai procentul masic de hidrogen al unui amestec format dintr-un mol de naftalin, un mol de toluen i un mol benzen. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Prin mononitrarea benzenului se obine compusul (A), iar prin mononitrarea naftalinei rezult compusul (B), ambii importani n industria coloranilor. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mononitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 2. Denumii produii de reacie (A) i (B) 2 puncte 3.Calculai masa de compus (A) care se obine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un randament global de 80%. 4 puncte 4.Prin reacia de reducere a compusului A se obine anilina . Precizai caracterul acido-bazic al anilinei. 1 punct 5.Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. anilin N-etilanilin; b. anilin clorur de benzendiazoniu. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 056

Subiectul F Amidonul este o polizaharid de rezerv a plantelor. 1. a. Numii dou utilizri ale amidonului. b. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 4 puncte 2. Precizai dou surse naturale din care se poate obine amidonul. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte 4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic are urmtoarea compoziie procentual masic: 40,45% C, 7,86% H, 15,73% N i restul O. Determinai: a. formula molecular a aminoacidului; b. formulele structurale ale aminoacizilor izomeri ce corespund formulei moleculare determinate (fr izomeri optici). 5 puncte 5. Explicai solubilitatea n ap a aminoacizilor. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mono-, di- i trinitrare a toluenului, pornind de la toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 2. Se supun procesului de monoclorurare catalitic 546 g benzen. a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de acid clorhidric care se obine ca produs secundar, dac randamentul reaciei este 60%. 3 puncte 3. S se afle puritatea naftalinei de uz comercial, dac din 6 g naftalin de uz comercial se obin prin recristalizare 5,5 g naftalin pur. 2 puncte 4. Se monoalchileaz benzenul cu propena. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte 5. Calculai volumul de propen (c.n) necesar monoalchilrii a 300 kg benzen de puritate 78 %. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Anilina este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente. Anilina se prepar pe cale industrial prin reducerea nitrobenzenului. Scriei formula de structur a anilinei 1 punct 2. a. Precizai i explicai caracterul acido-bazic al anilinei. 2 puncte b. Scriei ecuaia unei reacii prin care se pune n eviden caracterul acido-bazic al anilinei. 2 puncte 3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de cel al anilinei. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. benzen nitrobenzen; b. anilin N-metilanilin; 4 puncte 3 5. Calculai masa de nitrobenzen care se obine din 3,9 L benzen (= 0,88 g/cm ) cu un randament de 75%. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 057

Subiectul F Boabele de porumb conin 65% amidon i 12% proteine, alturi de ali compui. 1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte 2. Scriei formula structural aciclic a monozaharidei ce rezult la hidroliza amidonului. 2 puncte 3. a. Scriei ecuaia unei reacii care justific caracterul reductor al glucozei. 2 puncte b. Calculai masa de argint rezultat stoechiometric din reacia a 10 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 2 puncte 4. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de porumb s-a separat un hidroxiaminoacid (A) cu M = 105 g/mol i n care raportul masic de combinare al elementelor este C:H:O:N = 36:7:48:14. a. Determinai formula molecular a hidroxiaminoacidului (A). b. Scriei formula structural a hidroxiaminoacidului (A) tiind c este un -aminoacid. c. Scriei denumirea raional (IUPAC) a hidroxiaminoacidului (A). 5 puncte 5. Scriei formula structural a dipeptidei simple ce rezult la condensarea glicinei. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Prin nitrarea benzenului s-au obinut mono-, di- i trinitrobenzen n proporii egale. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au avut loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 2. Se supun reaciei de monoclorurare catalitic 780g benzen. a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de monoclorobenzen obinut cu randament de 60%. 3 puncte 3. Calculai puritatea naftalinei de uz comercial dac, prin recristalizarea a 7g naftalin de uz comercial, se obin 6 g naftalin pur. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte 5. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine prin alchilarea benzenului cu 448 L propen (c.n.), dac randamentul este 75%. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Doi compui importani n industria coloranilor i medicamentelor sunt fenolul i anilina. Acetia se prepar pe cale industrial folosind ca materie prim benzenul. Precizai clasele de compui organici din care fac parte benzenul, fenolul i anilina. 3 puncte 2. a. Scriei formula de structur pentru fenol. 1 punct b. Precizai caracterul acido-bazic al acestei substane. 1 punct 3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de cel al fenolului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. anilin N,N-dimetilanilin; b. fenol 2,4,6-trinitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 5. Calculai masa de 2,4,6-trinitrofenol care se obine din 940 g fenol de puritate 80 %, cu randament de 90 %. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 058

Subiectul F Proteinele, peptidele i zaharidele sunt compui indispensabili funcionrii tuturor organismelor vii. 1. O tripeptid (P) formeaz la hidroliz un mol de glicin i 2 moli de -alanin. Scriei denumirile tiinifice (IUPAC) ale celor doi aminoacizi din structura tripeptidei (P). 2 puncte 2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin. 2 puncte 3. Scriei formula molecular a tripeptidei simple format la condensarea glicinei. 2 puncte 4. O monozaharid (Z) ce se gsete n fructele dulci, prezint caracter reductor i este o hexoz. a. Numii monozaharida (Z). b. Scriei formula structural aciclic a monozaharidei (Z). c. Scriei o ecuaie a reaciei monozaharidei (Z) prin care s justificai caracterul reductor. 5 puncte 5. Precizai tipul i numrul gruprilor funcionale din glucoz (forma aciclic). 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai masa de dinitrobenzen obinut prin nitrarea benzenului, dac s-au introdus 6 moli benzen, iar randamentul a fost 80%. 3 puncte 3. Denumii o hidrocarbur aromatic care are numrul atomilor de carbon mai mare dect numrul atomilor de hidrogen. 1 punct 4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de propen necesari pentru a monoalchila 390g benzen. 2 puncte 5. Calculai compoziia procentual masic a unui amestec format din 2 moli naftalin i 3 moli toluen. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolul este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente. Fenolul se prepar pe cale industrial din izopropilbenzenul obinut din benzen i propen, prin alchilare. Scriei formula de structur a fenolului. 1 punct 2.a. Precizai i explicai caracterul chimic (acido-bazic) al fenolului. 2 puncte b. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acido-bazic al fenolului. 2 puncte 3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de cel al fenolului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. benzen izopropilbenzen; b. fenol mononitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 5. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 3,9 L benzen (= 0,88 g/cm3) cu un randament de 90%. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 059

Subiectul F Acidul glutamic i glucoza sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a acidului glutamic. 3 puncte 2. Comparai solubilitatea n ap i punctul de fierbere ale glicinei cu cele ale alcanului cu acelai numr de atomi de carbon i explicai rspunsul. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz glicil-glicina. 2 puncte 4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. b. Determinai masa probei de glucoz de puritate 90% tiind c s-au obinut 1,5 moli de argint. 5 puncte 5. Precizai dou utilizri ale glucozei. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Propena necesar monoalchilrii a 10 moli de benzen se obine prin cracarea butanului, cu randament de 50 %. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare a n-butanului i de monoalchilare a benzenului cu propen. 4 puncte 2. Calculai volumul de butan introdus n reacie (c.n.). 4 puncte 3. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obin monoclorobenzen i diclorobenzen n raportul molar de 1 : 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 4. Calculai masa de clor care s-a consumat n condiiile de mai sus, dac s-au supus clorurrii 9 moli de benzen. 3 puncte 5. Determinai prin calcul formula procentual a toluenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alchilbenzenii se pot obine prin alchilarea benzenului cu alchene. Scriei formulele de structur pentru: propen, 2-buten , 3-metil-1-penten. 3 puncte 2. a.Precizai care dintre alchenele de mai sus prezint izomerie geometric. 1 punct b.Scriei formulele de structur pentru izomerii geometrici ai acesteia. 2 puncte 3.a.Precizai care dintre alchenele de mai sus prezint izomerie optic. 1 punct b.Scriei formulele de structur pentru enantiomerii corespunztori. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei dintre benzen i propen,n raport molar 1:1. 2 puncte 5. Calculai volumul de propen, msurat n condiii normale, care reacioneaz cu 78 L benzen ( = 0,88 g/cm3). 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 060

Subiectul F Materia vie este format din proteine i zaharide alturi de lipide, sruri minerale i ap. 1. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un -aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) cu un coninut procentual masic de azot de 15,73%. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte 2. Scriei formula structural a aminoacidului (A). 1 punct 3. -Alanina se supune condensrii cu glicina n raport molar 1:1. a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de condensare. b. Denumii dipeptidele mixte care se formeaz n urma reaciei de condensare. 6 puncte 4. Scriei formulele structurale aciclice a dou monozaharide izomere ce conin ase atomi de carbon tiind c ele difer prin natura gruprii carbonil. 4 puncte 5. Numii o polizaharid cu mare rspndire n natur. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia chimic de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de clor necesar, dac s-au obinut 3 moli monoclorobenzen, iar randamentul a fost 60% 3 puncte 2. Se alchileaz benzenul cu o alchen care are 3 atomi de carbon n molecul. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte b. Denumii tipul de reacie. 1 punct 3. Un amestec conine 1 mol naftalin i 0,5 moli toluen. Calculai coninutul procentual masic de carbon al amestecului. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de nitrare energic a toluenului la 2,4,6-trinitrotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc una sau mai multe grupri nitro (-NO2) ntr-o molecul organic. Precizai condiiile n care are loc reacia de nitrare a benzenului. 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. benzen nitrobenzen; b. fenol 2,4,6-trinitrofenol; c. naftalin 1,5-dinitronaftalin. (Se pot utiliza formule moleculare.) 6 puncte 3. Calculai masa de nitrobenzen care se obine din 3,9 L benzen (= 0,88 g/cm3) cu un randament de 90%. 4 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s ilustreze caracterul acid al fenolului. 2 puncte 5. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de cel al fenolului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 061

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic esenial (A) are un coninut procentual masic de oxigen de 27,35%. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte 2. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a -alaninei. 2 puncte 3. Scriei formulele structurale ale dipeptidelor mixte ce se formeaz din glicin i -alanin (fr izomeri optici). 4 puncte 4. Un amestec de glucoz i fructoz se supune oxidrii cu reactiv Fehling. a. Scriei formulele plane aciclice ale celor dou monozaharide. b. Scriei ecuaia reaciei chimice de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. 4 puncte 5. Explicai solubilitatea glucozei n ap. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec format din monoclorobenzen i diclorobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte 3. Calculai volumul de propen (c.n.) necesar alchilrii benzenului, dac s-au obinut 240 g izopropilbenzen, iar randamentul a fost 80%. 3 puncte 4. Un amestec cu masa de 660 g format din naftalin i toluen conine 3 moli toluen. Calculai procentul masic de hidrogen al amestecului. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de nitrobenzen obinut din 78 g benzen, cu randament de 60 %. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin alchilarea benzenului cu alchene se formeaz arene mononucleare cu caten lateral. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte 2. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care benzenul se transform n: a. izopropilbenzen b. 1,4-diizopropilbenzen (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 7:1:2. a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor, considernd c propena reacioneaz total. 4 puncte b. Calculai conversia util a benzenului pentru a obine izopropilbenzen. 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare succesiv a toluenului pn la trinitrotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 062

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui organici naturali. 1. Prin hidroliza unei proteine (P) s-a obinut un amestec de aminoacizi din care s-au separat: -alanina, serina, glicina i acidul glutamic. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi monoaminomonocarboxilici din structura proteinei (P). 3 puncte 2. Specificai dou proprieti fizice ale -alaninei. 2 puncte 3. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de -alanin. 2 puncte 4. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide sintetizate n procesul de fotosintez. a. Specificai cte o surs natural de obinere a fiecrei polizaharide. b. Numii un solvent pentru celuloz. 3 puncte 5. a. Determinai procentul masic de carbon din glucoz. b. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Fehling. 5 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Benzenul reacioneaz cu clorul. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a produsului monoi disubstituit. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. Se nitreaz benzenul i se obin derivatul monosubstituit, cel disubstituit i cel trisubstituit n raportul molar de 4 : 4 : 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 3. Calculai masa de benzen introdus, n condiiile de mai sus, dac s-au obinut 275,4 g derivai substituii. 4 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai masa de propen necesar, dac s-au obinut 0,9 moli izopropilbenzen. 2 puncte 5. Calculai procentul masic de toluen ntr-un amestec echimolecular de toluen i izopropilbenzen. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Anilina este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente. Anilina se prepar pe cale industrial prin reducerea nitrobenzenului. Scriei formula de structur a anilinei. 1 punct 2. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei. 1 punct b. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s ilustreze caracterul bazic al anilinei. 2 puncte 3. Scriei formula de structur i denumirea unei amine teriare. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. anilin N-metilanilin; b. anilin clorur de benzendiazoniu; c. benzen nitrobenzen. 6 puncte 5. Calculai masa de nitrobenzen obinut din156 g benzen de puritate 75%. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 063

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula brut a glucozei i precizai clasa de compui chimici din care face parte glucoza. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre glucoz i urmtorii reactani: a. reactiv Tollens; b. reactiv Fehling. 4 puncte 3. Calculai masa de glucoz de puritate 90% necesar stoechiometric reaciei cu reactivul Tollens, pentru a obine doi moli de acid gluconic. 4 puncte 4. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a unui aminoacid diaminomonocarboxilic. 3 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice specifice aminoacizilor. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai volumul (c.n) de propen utilizat, dac s-au obinut 2 moli de produs i randamentul reaciei a fost 50%. 3 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine prin clorurarea a 468 g benzen , dac randamentul reaciei este de 75 %. 3 puncte 3. Calculai masa unui amestec format din 200 g benzen i 2 moli naftalin. 2 puncte 4. Calculai compoziia procentual masic a naftalinei. 2 puncte 5. Scriei formula structural a toluenului. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a fenolului. 2 puncte b. Calculai masa de mononitrofenol format dac au reacionat stoechiometric 315 g acid azotic. 2 puncte 2. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula brut a acesteia. 1 punct 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de produs rezultat, dac s-au consumat 224 L(c.n.) propen, iar randamentul a fost 72%. 3 puncte 4. Precizai care dintre alchene prezint izomeri geometrici: a. 1-butena; b. 2-butena; c. 2-metil-2-butena. 2 puncte 5. Un amestec cu masa de 538 g conine 2 moli naftalin i restul fenol. S se afle coninutul procentual masic de fenol al amestecului. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 064

Subiectul F Glucoza i glicina sunt constitueni ai organismelor vii. 1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a glicinei. 2 puncte 2. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin. 2 puncte 3. n urma reaciei de condensare dintre glicin i un -aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) rezult o dipeptid mixt cu M = 146 g/mol. Determinai formula structural a aminoacidului (A). 3 puncte 4. Scriei formulele structurale aciclice plane ale glucozei i fructozei. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia unei reacii chimice, care s pun n eviden caracterul reductor al glucozei. b. O mas m de glucoz este tratat cu reactiv Tollens n exces i se depun stoechiometric 0,54 g argint. Calculai masa m de glucoz. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Se nitreaz benzenul i se obin 426 g trinitrobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice succesive prin care se realizeaz aceast transformare. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul este 50%. 3 puncte 2. a. Se alchileaz benzenul cu 84 g propen. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte b.Calculai masa de produs monoalchilat obinut, dac randamentul este 72%. 3 puncte 3. Denumii produsul monoalchilat. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte 5. Denumii produsul monoclorurat. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a anilinei cu iodur de metil. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de N-metil-fenilamin rezultai, dac au reacionat stoechiometric 279 g anilin. 2 puncte 2. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula structural. 1 punct 3. Se nitreaz 780 g benzen i se obin mononitrobenzen, dinitrobenzen i trinitrobenzen n raport molar de 1 : 1 : 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 4. Calculai masa de acid azotic consumat. 4 puncte 5. Un amestec cu masa de 86 g conine 47 g fenol i restul benzen. Calculai coninutul procentual molar de benzen al amestecului. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 065

Subiectul F Boabele de gru conin polizaharide (amidon), proteine (gluten) i ali compui organici, sruri minerale i ap. 1. Precizai dou surse naturale de amidon i dou proprieti fizice ale amidonului. 4 puncte 2. Precizai o modalitate de identificare a amidonului. 1 punct 3. Amidonul coninut n 100 kg de gru este supus hidrolizei totale. Dup evaporarea apei se obin 70 kg de glucoz. Calculai procentul masic de amidon din grul prelucrat. 3 puncte 4. La hidroliza glutenului (proteina din gru), dintre aminoacizii separai au fost acidul glutamic i -alanina. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a acidului glutamic. 3 puncte 5. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor de aminoacizi monoaminomonocarboxilici. b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH=7. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Benzenul se clorureaz catalitic i se obin 2 moli monoclorobenzen i 3 moli diclorobenzen. a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b.Calculai procentul masic de clor din masa de produi organici clorurai rezultai. 2 puncte 2. Propena necesar alchilrii benzenului se obine prin dehidrogenarea propanului. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare a propanului i de monoalchilare a benzenului cu propena. 4 puncte 3. Denumii produsul reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 1 punct 4. Calculai coninutul procentual masic de hidrogen al toluenului. 1 punct 5. a. Prin nitrarea a 0,9 moli benzen se obine un amestec format din mononitrobenzen i 1,3-dinitrobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b.Calculai masa amestecului de nitroderivai obinut, tiind c raportul molar mononitrobenzen : dinitrobenzen este de 3 : 2 . 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre metilamin i acidul clorhidric. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de produs rezultat, dac au reacionat 6 moli HCl. 2 puncte 2. Precizai ci izomeri optici are glucoza n forma aciclic. 2 puncte 3. Se alchileaz 10 moli benzen cu propen. Se obine un amestec de monoizopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen, n raport molar 3:2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 4. tiind c rmn nereacionate 156 g benzen, calculai masa de izopropilbenzen rezultat. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. b. Calculai numrul de moli de acid azotic care reacioneaz stoechiometric cu 156 g benzen. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 066

Subiectul F Sfecla de zahr se utilizeaz pentru obinerea zaharozei. 1. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i fructoz. Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide. 4 puncte 3. Scriei ecuaia unei reacii chimice de oxidare a glucozei. 2 puncte 4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic cu caten saturat are masa molar 117g/mol. Determinai formula molecular a aminoacidului. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la glicin i valin. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Prin clorurarea catalitic a toluenului se obine un produs A care conine 54,47% clor. 1. Scriei formula de structur a toluenului 1 punct 2. Scriei formulele structurale ale benzenului i izopropilbenzenului. 2 puncte 3. Identificai compusul A . 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului cu : a. Cl2 (FeCl3), cu obinere de produi mono-, di- i triclorurat. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 2 puncte b. HNO3(H2SO4) 5. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii a 782 g amestec care conine produi mono-, di- i triclorurat n raport molar 1:2:4. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei ecuaia reaciei dintre anilin i acidul azotos n prezena acidului clorhidric, la temperaturi cuprinse ntre 0C i 5C. 2 puncte 2. Calculai numrul de moli de produs organic obinut, dac s-au folosit 372 g anilin i randamentul a fost de 90%. 3 puncte 3. Precizai ci izomeri optici are fructoza n forma aciclic. 2 puncte 4. Se alchileaz benzenul cu o alchen cu masa molar 42 g/mol. a. Identificai alchena. 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte 5. Un amestec cu masa de 348 g conine 256 g naftalin i restul toluen. S se calculeze procentul masic de carbon al amestecului. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 067

Subiectul F Insulina este un hormon cu structur polipeptidic ce intervine n metabolismul glucozei n organismul uman. 1. La hidroliza enzimatic a insulinei s-a separat i tripeptida (P) valil-cisteinil-glicina. Scriei formulele structurale ale celor trei aminoacizi din structura tripeptidei (P). 3 puncte 2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte 3. Calculai masa de glicin care se formeaz prin hidroliza enzimatic a 0,6 moli de tripeptid (P). 2 puncte 4. Calculai masa de glucoz dintr-un litru de must ( = 1,06 g/mL) cu concentraia n glucoz de 20 %. 4 puncte 5. Comparai punctul de fierbere i solubilitatea n ap ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Nitroderivaii aromatici conin n molecul una sau mai multe grupri nitro (-NO2) legate de nucleul aromatic. 1. Scriei formulele de structur pentru: a. benzen; b. toluen. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare pentru: a. benzen; b. toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 3. Calculai masa de nitrobenzen care se obine din 390 g benzen, cu randament de 60 %. 3 puncte 4. Calculai compoziia procentual masic a amestecului nitrant obinut prin amestecarea a 600 g soluie HNO3 de concentraie procentual masic 70% cu 1000 g soluie H2SO4 de concentraie procentual masic 98%. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. Calculai masa de nitrofenol obinut, dac s-au folosit 3 moli fenol, iar randamentul reaciei a fost 70%. 3 puncte 3. Se nitreaz benzenul, obinndu-se un amestec cu masa de 594 g, care conine dinitrobenzen: trinitrobenzen n raportul molar de 1 : 2 . a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai masa de acid azotic consumat. 4 puncte 4. Precizai condiia pe care trebuie s o ndeplineasc o alchen pentru a prezenta izomeri geometrici. 1 punct 5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu. 2 puncte b. Precizai ce caracter chimic al fenolului pune n eviden reacia. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 068

Subiectul F Boabele de orez conin 10% proteine i 76% amidon, alturi de ali compui organici i anorganici. 1. Calculai masa de amidon care se poate obine prin prelucrarea a 500 kg de boabe de orez, tiind c randamentul de separare a amidonului este de 80%. 3 puncte 2. a. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. b. Precizai comportarea fa de iod a amidonului. 4 puncte 3. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de orez s-au separat -alanina i valina. Scriei formula structural i denumirea tiinific (IUPAC) ale valinei. 2 puncte 4. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor de apoase de valin. b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 4 puncte 5. Explicai solubilitatea aminoacizilor n ap. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Alchilarea la nucleul aromatic se poate efectua cu compui halogenai sau alchene. 1. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu propen, n raport molar 1:1. 2 puncte 2. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine izopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 5:1. a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor. 3 puncte b. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 660 g izopropilbenzen, n condiiile date. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu clor n prezena FeCl3. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu HNO3 n prezena H2SO4. 2 puncte 5. Denumii compuii organici rezultai la mononitrarea i monoclorurarea benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 2. Calculai masa de anilin necesar obinerii a 3 moli de produs, dac randamentul reaciei este 80%. 3 puncte 3. Se alchileaz benzenul cu propena i rezult un amestec de benzen nereacionat, izopropilbenzen i diizopropibenzen, n raport molar 5:7:3. a. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen. 4 puncte 4. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 2 moli benzen i 1 mol fenol. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a diclorobenzenului prin clorurarea catalitic a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 069

Subiectul F Polizaharidele i proteinele sunt compui macromoleculari naturali. 1. Prin hidroliza parial enzimatic a amidonului se obine glucoza. a. Scriei formula de structur aciclic a glucozei. b. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling 4 puncte 2. Precizai dou surse naturale de amidon. 2 puncte 3. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 2 puncte 4. n urma hidrolizei enzimatice a unei proteine s-au separat glicina, serina i valina. a. Scriei formulele structurale ale celor trei aminoacizi. b. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor. 5 puncte 5. Scriei denumirile tripeptidelor izomere obinute din glicin i dipeptida seril-valin. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Prin alchilarea benzenului se formeaz arene mononucleare cu caten lateral. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct 3. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct 4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 7:1:2. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 5. a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor. 4 puncte b. Calculai volumul de propen msurat la 3 atm i 27 0C, necesar obinerii a 1008 g izopropilbenzen, n condiiile date. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i sodiu. 2 puncte b. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) obinut, dac au reacionat stoechiometric 3 moli de sodiu. 2 puncte 2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului. 2 puncte 3. Se clorureaz 234 g benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i monoclorobenzen n raportul molar de 2 : 1. a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i clorul se consum n totalitate. 2 puncte 4. Calculai procentul masic de azot al unui amestec format dintr-un mol de fenilamin i un mol de etilamin. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu iodura de metil. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 070

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formulele structurale plane ale celor doi aminoacizi izomeri cu formula molecular C3H7NO2 . 2 puncte 2. O dipeptid simpl provenit prin condensarea unui aminoacid monoaminomonocarboxilic prezint raportul de mas al elementelor C:H:N:O = 18:3:7:12. Determinai formula molecular a dipeptidei. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere ale dipeptidelor mixte ce conin resturi de glicin i serin. 4 puncte 4. Scriei formula structural aciclic i denumirea pentru o monozaharid cu ase atomi de carbon ce se gsete n fructele dulci. 3 puncte 5. Scriei ecuaia unei reacii prin care s fie evideniat caracterul reductor al glucozei. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este hidrocarbura aromatic care se fabric n cantitatea cea mai mare, datorit numeroaselor sale utilizri practice. 1. Scriei formula de structur a benzenului 1 punct 2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului 1 punct 3. Determinai raportul atomic C:H n molecula benzenului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului (se pot utiliza formule moleculare.) cu: b. Cl2(FeCl3); c. 2 moli HNO3(H2SO4)/mol. 6 puncte a. C3H6 (AlCl3); 3 5. Se supun monoclorurrii catalitice 97,5 L benzen (=0,88g/cm ). a. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) necesar. 3 puncte b. Calculai procentul masic de clor n monoclorobenzen. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a metilaminei cu CH3I. 2 puncte b. Calculai masa de dimetilamin obinut dac s-a pornit de la 310 g metilamin.2 puncte 2. Legtura dubl nu permite rotaia liber a atomilor de carbon implicai, ceea ce poate genera apariia izomerilor geometrici. Precizai care este condiia de existen a izomerilor geometrici. 1 punct 3. Prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obine un amestec format din mononitrobenzen i 1,3-dinitrobenzen. a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai raportul molar dintre produii organici de reacie n amestecul rezultat, dac raportul de mas mononitrobenzen: dinitrobenzen este de 12,3 g : 16,8 g. 2 puncte 4. Calculai procentul masic de oxigen din dinitrobenzen. 2 puncte 5. Pentru clorurarea catalitic a 46,8 g benzen, se folosesc 85,2 g clor. Determinai prin calcul formula molecular a produsului organic obinut. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 071

Subiectul F Zaharidele i aminoacizii sunt compui organici naturali eseniali pentru funcionarea organismelor vii. 1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului. 2 puncte 2. a. Precizai dou surse naturale de zaharoz. b. Scriei formula de structur aciclic i denumirea substanei rezultate la hidroliza total a amidonului. 4 puncte 3. Specificai dou surse naturale de obinere a amidonului. 2 punct 4. Numii produii ce se pot obine n urma reaciei de policondensare a aminoacizilor. 2 puncte 5. Se supune condensrii glicina cu -alanina. a. Scriei formula structural a unei dipeptide mixte obinute n reacia de condensare. b. Calculai procentul masic de carbon din dipeptida mixt obinut. 5 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de reacie ce conine monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen n raport molar 2:3:1. 1. Scriei formula de structur a toluenului 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin, din toluen, monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 3. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii 506 g monoclorotoluen n condiiile date. 4 puncte 4. Determinai formula brut a diclorotoluenului. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului cu amestec nitrant, cu formare de mono-, di- i trinitroderivai. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte b. Denumii produsul trinitrat. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele pot fi primare, secundare i teriare. Scriei formula i denumirea unei amine primare. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 3-hexenei. 2 puncte 3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 i M=78 g/mol este alchilat cu propen n prezena AlCl3 i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu propen. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 78 t aren A, dac n masa de reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 6: 3,5: 0,4: 0,1. 4 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 072

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte. 1. Un tioaminoacid (A) are M = 121 g/mol i raportul atomic de combinare al elementelor din acesta este C:H:O:N:S = 3:7:2:1:1. Determinai formula structural a tioaminoacidului (A) tiind c acesta este un 2-amino-3-tioacid. 3 puncte 2. Precizai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte 3. Scriei formula molecular i denumirea tripeptidei simple rezultat la condensarea a trei moli de glicin. 2 puncte 4. Glucoza i fructoza sunt dou monozaharide prezente n fructele dulci. Scriei formulele structurale aciclice ale acestora. 4 puncte 5. Precizai numrul i tipul gruprilor funcionale din molecula fructozei (forma aciclic). 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Pentru obinerea 1,3-dinitrobenzenului se utilizeaz un amestec nitrant ce conine 30% acid azotic i 60% acid sulfuric (procente masice). 1. Scriei ecuaia reaciei de dinitrare a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 2. Calculai masa amestecului nitrant necesar pentru dinitrarea a 390g benzen. 3 puncte 3. Calculai masa de 1,3-dinitrobenzen obinut dac reacia decurge cu un randament de 80% 3 puncte 4. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie 80% necesar preparrii unei tone de amestec nitrant. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu: b. 3 moli HNO3(H2SO4). 4 puncte a. 2 moli Cl2(FeCl3); Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele prezint caracter bazic. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul bazic al etilaminei. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 3-metil-1-pentenei. 2 puncte 3. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la obinerea unui amestec de trei produi izomeri de poziie: A(orto) , B(para) i C(meta), care conin 28,06 % clor (procent masic), alturi de toluen nereacionat. Determinai formula molecular pentru produii (A), (B), (C). 3 puncte 4. Raportul molar dintre izomerii (A), (B), (C).i toluenul nereacionat este 14: 9:1: 6. Calculai masa de HCl soluie de concentraie procentual masic 20 % , rezultat din reacia a 1,38 t toluen cu clorul. 4 puncte 5. Calculai conversia total i conversia util a toluenului n produsul (A). 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 073

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari cu funciuni mixte. 1. Specificai produii ce se pot forma la hidroliza enzimatic (parial i total) a amidonului. 2 puncte 2. Celuloza este o polizaharid format din resturi de glucoz. a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic). b. Numii dou fibre artificiale ce se pot obine prin prelucrarea celulozei. 4 puncte 3. La hidroliza unei proteine se obine i pentapeptida (P) care conine resturi de serin, glicin, cistein, valin i -alanin. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi monoaminomonocarboxilici componeni ai pentapeptidei (P). 3 puncte 4. Calculai procentul masic de azot al dipeptidei simple obinute din glicin. 3 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a -alaninei cu cea a alcanului cu acelai numr de atomi de carbon i justificai rspunsul. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv. 1. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de toluen necesar obinerii a 681 g 2,4,6-trinitrotoluen. 4 puncte 3. Calculai masa de amestec nitrant cu 40 % acid azotic necesar reaciei. 4 puncte 4. Calculai procentul de oxigen din trinitrotoluen. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alchilarea aminelor primare permite obinerea unor amine secundare i teriare. Scriei ecuaia reaciei de obinere a N-metilanilinei din anilin. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 2-butenei. 2 puncte 3. Arenele au fost obinute industrial mult vreme aproape exclusiv din gudroanele de la cocsificarea crbunilor. Scriei formulele benzenului, toluenului i naftalinei. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i dinitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare) 4 puncte 5. Calculai conversia total i conversia util n mononitronaftalin, tiind c din 10 moli de naftalin se obin 7 moli de mononitronaftalin, 1 mol de dinitronaftaline i 2 moli de naftalin nereacionat. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 074

Subiectul F Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula structural aciclic a glucozei. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte 3. Produsul organic obinut n reacia de oxidare a glucozei se neutralizeaz cu NaOH. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de neutralizare. b. Determinai volumul soluiei de NaOH de concentraie 1M necesar pentru a neutraliza 4,9 g produs de oxidare al glucozei. 5 puncte 4. Scriei formulele de structur ale glicinei: a. n soluie apoas acid (pH= 1); b. n soluie apoas bazic (pH =12). 4 puncte 5. Explicai solubilitatea n ap a glicinei. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Pentru industria organic de sintez, o importan deosebit prezint benzenul, toluenul, i izopropilbenzenul. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct 3. Determinai raportul masic C:H n molecula izopropilbenzenului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. toluen 2,4,6-trinitrotoluen; (Se pot utiliza formule moleculare.) b. benzen izopropilbenzen. 4 puncte 5. Calculai masa de izopropilbenzen ce se obine din 3,9 L benzen (= 0,88 g/cm3) cu un randament de 90%. 5 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele primare pot fi alifatice i aromatice.Scriei formula i denumirea unei amine aromatice primare. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 2-clorobutanului. 2 puncte 3. Benzenul (A) este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi monohalogenai i polihalogenai, notai cu (B) : (cu 31,56% clor n molecul, procent masic), (C): (48,3 % Cl) i (D) : (58,68% Cl). Identificai substanele (B), (C) i (D). (Se pot utiliza formule moleculare.) 6 puncte 4. n amestecul obinut, raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 8:5:2:1. Calculai masa de produs B care rezult din 780 kg hidrocarbur (A). 3 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului (B). 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 075

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului. 1. n structura proteinelor se gsete i un aminoacid esenial diaminomonocarboxilic (A) cu masa molar 146 g/mol i n care raportul masic de combinare al elementelor este C:H:O:N = 36:7:16:14. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte 2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin. 4 puncte 3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a alcanului cu acelai numr de atomi de carbon i argumentai rspunsul. 3 puncte 4. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic). 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. b. Precizai rolul glucozei n organismul uman. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul constituie materia prim pentru produse importante ca fenolul, stirenul, -metilstirenul, insecticide clorurate i medicamente. 1. Scriei formula de structur a benzenului. 2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului. 3. Precizai formula molecular i formula brut ale benzenului. 4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului n raport molar 1:1 cu : a. propena(AlCl3); b. Cl2(FeCl3); c. HNO3(H2SO4). 5. Calculai volumul de propen, msurat la 27C i 3 atm, care monoalchileaz 400 g benzen de puritate 97,5%.

1 punct 1 punct 3 puncte 6 puncte 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii pot fi monohidroxilici i polihidroxilici. Scriei formula i denumirea unui fenol monohidroxilic derivat de la toluen. 2 puncte 2. Identificai alchena cu 5 atomi de carbon n molecul care prezint stereoizomeri. 2 puncte 3. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la 2 tone de mas de reacie cu 37,95% orto-clorotoluen, 25,3 % para-clorotoluen, 32,2% 2,4-diclorotoluen (procente masice), restul toluen nereacionat. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 4. a. Calculai masa de toluen necesar pentru a obine masa de reacie de mai sus. 4 puncte b. Calculai volumul de toluen necesar, tiind c densitatea este de 0,86 g/cm3. 2 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea diclorotoluenului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L atm /mol K.
. .

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 076

Subiectul F Insulina este un hormon care intervine n meninerea constant a concentraiei de glucoz n snge. 1. Molecula insulinei este format din resturi de aminoacizi, printre care -alanina, cisteina, acidul glutamic, valina, glicina. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi monoaminomonocarboxilici dintre cei enumerai. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se obine dipeptida glicil-glicin. 2 puncte 3. Scriei formula de structur a glicinei n soluie apoas bazic (pH =12). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu urmtorii reactani: a. reactiv Fehling; b. reactiv Tollens. 4 puncte 5. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 30% care n urma reaciei cu reactiv Fehling formeaz 0,2 moli de oxid de cupru(I). 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Toluenul este folosit ca materie prim pentru obinerea trinitrotoluenului, aldehidei benzoice, acidului benzoic, clorurii de benzil. 1. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct 2 puncte 2. Scriei formula de structur i denumirea omologului su inferior, C6H6. 3. Precizai formula brut i formula molecular ale naftalinei. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului i benzenului cu amestec nitrant. (Se pot utiliza formule moleculare) 4 puncte 5. Prin clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec de reacie care conine monoclorotoluen, diclorotoluen i toluen nereacionat n raport molar de 6:3:1. a. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin cei doi cloroderivai. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai masa de monoclorotoluen obinut din 690 kg toluen. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii prezint caracter acid mai pronunat dect alcoolii. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acid al fenolului. 2 puncte 2. a.Scriei formula i denumirea alcoolului monohidroxilic saturat cu cel mai mic numar de atomi de carbon n molecul, care prezint un atom de carbon asimetric. b.Scriei formulele stereoizomerilor optici ai acestui alcool. 4 puncte 3. Clorobenzenul este fabricat industrial ca intermediar n sinteza insecticidului D.D.T. (p,p-diclordifeniltricloretan). n procesul de halogenare a benzenului, n condiiile unei conversii totale de 80%, rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, n raport molar de 5:2:1. Scriei ecuaiile celor trei reacii de halogenare pornind de la benzen i clor. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte 4.Calculai raportul molar iniial clor: benzen, considernd o consumare total a clorului. 4 puncte 5.Calculai conversia util a procesului, considernd produsul monohalogenat drept produs principal. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu- 64.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 077

Subiectul F Proteinele i zaharidele sunt dou categorii de substane nutritive prezente n hrana necesar organismului uman. 1. Tetrapeptida (P) valil-cisteinil--alanil-glicina a fost obinut la hidroliza unei proteine. Scriei formulele structurale ale aminoacizilor din tetrapeptida (P). 4 puncte 2. Scriei formula structural i denumirea unei dipeptide ce se poate forma la hidroliza tetrapeptidei (P). 3 puncte 3. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman. 2 puncte 4. Glucoza din organismul uman este furnizat de o alimentaie bogat n zaharoz i amidon. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului. 2 puncte 5. Calculai cantitatea de energie produs prin metabolizarea a 1 kg de cartofi ce conin 24,3% amidon n procente masice, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este utilizat ca solvent i ca materie prim n sinteza organic. 1. Scriei formula de structur a unei alte arene mononucleare. 1 punct 2. Scriei formula de structur a unei arene dinucleare. 1 punct 1 punct 3. Precizai formula brut a benzenului. 4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu : b. Cl2(FeCl3). 4 puncte a. HNO3(H2SO4); 5. Se nitreaz 1560 kg benzen rezultnd un amestec de nitroderivai cu urmtoarea compoziie procentual molar: 70% nitrobenzen, 20% dinitrobenzen i 10% benzen nereacionat. a. Calculai masa de nitrobenzen care se obine . 4 puncte b. Calculai masa necesar de amestec nitrant ce conine 30% HNO3 (procente masice). 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii, dar sunt acizi mai slabi dect majoritatea acizilor minerali. Scriei ecuaia unei reacii n care fenolul este scos din sarea sa de ctre un acid mineral. 2 puncte 2. Alchene cu cel puin 4 atomi de carbon n molecul pot prezenta izomeri geometrici, dac este ndeplinit condiia de neidentitate a substituenilor legai la fiecare atom de carbon al legturii duble. Scriei formulele a doi stereoizomeri geometrici pentru una dintre alchenele cu 6 atomi de carbon n molecul. 2 puncte 3 .Prin trinitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic deosebit n industria explozivilor. Industrial rezult un amestec, care conine toluen, mononitrotolueni, dinitrotolueni i trinitrotoluen, n raport molar 2:3:5:10. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor pornind de la toluen. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte b. Calculai masa de trinitrotoluen obinut n aceste condiii din 3,68 t toluen. 4 puncte 4. Calculai procentul masic de oxigen din 2,4,6- trinitrotoluen. 2 puncte 5. Calculai conversia util a toluenului n trinitrotoluen. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 078

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui organici naturali macromoleculari. 1. La hidroliza total a unei proteine (P) s-au separat urmatorii aminoacizi: serina, glicina, valina i cisteina. Scriei formulele structurale ale hidroxiaminoacidului i tioaminoacidului dintre aminoacizii enumerai. 2 puncte 2. Precizai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare dintre glicin i valin n raport molar 1:1. 4 puncte 4. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz. a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic). b. Precizai dou surse naturale de amidon. 4 puncte 5. Prin hidroliza unei cantiti de amidon se formeaz 900 g de glucoz. Calculai cantitatea de amidon de puritate 80% care s-a hidrolizat. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Prin clorurarea catalitic a benzenului s-au obinut 1000 kg amestec cu 90 % monoclorobenzen i restul benzen nereacionat (procente masice). 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 2 puncte 2. Calculai masa de benzen introdus n reacie. 4 puncte 3. Calculai randamentul reaciei. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu: a. 3 moli HNO3(H2SO4); b. un mol propen (AlCl3). 4 puncte 5. Calculai procentul de carbon dintr-un amestec care conine benzen i toluen n raport molar 2:3. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii pot fi mono- i polihidroxilici. Scriei formula i denumirea unui fenol polihidroxilic. 2 puncte 2. Alcanii pot prezenta atomi de carbon asimetrici ncepnd de la termenii cu 7 atomi de carbon n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri optici pentru unul dintre heptanii, care ndeplinete aceast condiie. 3 puncte 3. Arena (A) conine 91,3 % C, cu M=92 g/mol. Prin nitrare energic formeaz 1362 kg trinitroderivat (B). Identificai substanele A i B. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 4. Calculai masa de amestec nitrant utilizat, cu 40 % acid azotic (procente masice), dac (B) este singurul produs organic de reacie. 4 puncte 5. Calculai randamentul de obinere a compusului (B), tiind c s-au introdus n proces 736 kg (A). 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 079

Subiectul F Proteinele i zaharidele sunt compui organici naturali importani pentru dezvoltarea i funcionarea organismului uman. 1. Determinai cantitatea de energie degajat prin metabolizarea a 54 g de glucoz, tiind c prin metabolizarea unui mol de glucoz se degaj 686 kcal. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte 3. Specificai dou surse naturale pentru obinerea amidonului. 2 puncte 4. La hidroliza unei proteine s-au separat i dou dipeptide: glicil-glicina i glicil-valina. Scriei formulele structurale ale acestor dou dipeptide. 4 puncte 5. a. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin. b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu bazic, la pH=12. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Prin clorurarea catalitic a toluenului se obin 391 g de 2,4,6-triclorotoluen. 1. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct 2. Determinai formula procentual a toluenului. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 4. a. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii a 391 g 2,4,6-triclorotoluen. 3 puncte b. Calculai volumul de toluen (= 0,86 g/cm3) care se consum pentru a se obine 391 g triclorotoluen. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu : a. un mol Cl2(FeCl3); b. 3 moli HNO3(H2SO4). 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Srurile de arildiazoniu sunt intermediari importani n sinteza coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substane ce prezint asimetrie molecular. a. Precizai dou particulariti ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre izomeri i la activitatea optic. 2 puncte b.Scriei formulele stereoizomerilor componeni ai 2-cloropentanului racemic. 2 puncte 3. Se alchileaz benzenul (A) cu propena. Amestecul lichid obinut conine, n procente de mas: 35,8 % benzen, 48 % izopropilbenzen (B) i 16,2 % diizopropilbenzen (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B i C prin alchilarea arenei A cu propen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 748 kg benzen. 4 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 080

Subiectul F Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a glicinei. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale dipeptidelor mixte coninnd glicin i -alanin. 4 puncte 3. Glucoza este utilizat n cazuri de hipoglicemie sub forma unor soluii perfuzabile. Determinai numrul de moli de glucoz coninui n 720 g de soluie perfuzabil de concentraie procentual masic 10%. 4 puncte 4. Glucoza prezint caracter reductor. Scriei ecuaia unei reacii prin care s demonstrai caracterul reductor al glucozei. 2 puncte 5. a. Specificai tipul i numrul gruprilor hidroxil din structura aciclic a glucozei. b. Numii o proprietate fizic a glucozei. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Arenele sunt hidrocarburi ce conin n molecul unul sau mai multe nuclee benzenice. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen i naftalin. 2 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte 3. Determinai formula brut a naftalinei. 1 punct 4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare pentru: a. benzen; b. naftalin. 4 puncte 5. Prin clorurarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec care conine monoclorobenzen, diclorobenzen i triclorobenzen n raport molar de 6:2:1. a. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte b. Calculai masa de benzen necesar pentru obinerea a 230,1 g amestec. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Caracterul bazic al aminelor este determinat de prezena dubletului de electroni neparticipani la atomul de azot. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul bazic al etilaminei. 2 puncte 2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri geometrici pentru 2-penten. 2 puncte 3. Se nitreaz un kmol de benzen cu 400 kg amestec nitrant care conine 30 % HNO3 i 2 puncte 60 % H2SO4 (procente masice). Scriei ecuaia reaciei de mononitrare. 4. a. Calculai compoziia procentual a masei finale de reacie, considernd consumarea total a benzenului. 5 puncte b. Calculai excesul de acid azotic n procente, raportat la acidul azotic necesar pentru o reacie total. 2 puncte 5. Calculai randamentul de consumare a acidului azotic n acest proces. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 081

Subiectul F Boabele de orez conin amidon i proteine alturi de ali compui organici i anorganici. 1. Prin hidroliza enzimatic parial a amidonului s-a obinut o oligozaharid (O) cu gradul de condensare n = 8. Calculai masa a 3 moli de oligozaharid (O). 3 puncte 2. Specificai importana amidonului pentru organismul uman. 2 puncte 3. Proteinele sunt compui cu structur polipeptidic ce se formeaz prin condensarea biochimic a aminoacizilor. Scriei formulele de structur i denumirile IUPAC pentru: a. un -aminoacid monoaminomonocarboxilic; b. un -aminoacid monoaminodicarboxilic. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz dipeptida simpl a -alaninei. 2 puncte 5. Comparai punctul de fierbere i solubilitatea n ap ale -alaninei cu cele ale alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; argumentai rspunsul. 4 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Alchilarea benzenului cu propen se efectueaz la scar industrial, izopropilbenzenul avnd utilizri importante n obinerea fenolului, a acetonei, a cauciucului sintetic. 2 puncte 1. Scriei formulele structurale ale benzenului i propenei. 2. Determinai formula brut a benzenului. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, cu formare de mono-, di- i 3 puncte triizopropilbenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie care conine izopropilbenzen : diizopropilbenzen : benzen n raport molar de 7:2:1. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine, dac se utilizeaz 1950 L benzen ( = 0,8 g/cm3). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu : b. HNO3(H2SO4). 4 puncte a. Cl2 (FeCl3); Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Caracterul bazic al aminelor primare alifatice variaz n funcie de numrul atomilor de carbon din molecul. Explicai caracterul bazic al substanelor: etilamin, izopropilamin i ter-butilamin. 2 puncte 2. Aminele alifatice primare pot prezenta izomeri optici, ncepnd de la termenul cu 4 atomi de carbon n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai unei amine primare alifatice cu un atom de carbon asimetric n molecul. 2 puncte 3. Se alchileaz benzenul cu gaze de cracare coninnd 35 % propen (procente molare). Amestecul de produi de reacie separat n final conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat, n raport molar 6:1:3. 4 puncte Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 4. Calculai volumul de gaze de cracare (c.n.) necesar n condiiile de mai sus pentru a reaciona cu 780 kg benzen. 4 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 082

Subiectul F n regnul animal proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere, acelai rol fiind ndeplinit n regnul vegetal de celuloz. 1. La hidroliza unei proteine insolubile s-a izolat un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) cu un coninut procentual masic de azot de 15,73%. a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). b. Pentru formula molecular determinat scriei formulele de structur pentru doi aminoacizi izomeri. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine urmtoarele dipeptide: a. glicil-glicina; b. -alanil-glicina; c. glicil--alanina. 6 puncte 3. Precizai dou surse naturale din care se poate obine celuloza. 2 puncte 4. Numii dou fibre artificiale ce se pot obine din celuloz. 2 puncte 5. Scriei denumirea unui solvent pentru celuloz. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Se consider schema de transformri chimice: +HNO3/H2SO4 +HNO3/H2SO4 benzen A B 1. nlocuii literele cu formulele de structur, tiind c B conine dou grupri funcionale n poziiile 1,3 i scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 2. Denumii compuii A i B. 2 puncte 3. Calculai masa de compus B care se obine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un randament global de 80%. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor naftalinei, n raport molar 1:1, cu a.HNO3/H2SO4 ; b.Br2/FeBr3 . 4 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alchilarea aminelor primare aromatice permite obinerea unor amine mixte, utilizate n industria coloranilor. Scriei formulele celor dou amine mixte care se pot obine prin alchilarea anilinei cu clorura de metil. 2 puncte 2. Izomeria optic a fost descoperit pentru prima oar la acidului tartric (acid 2,3-dihidroxi-1,4-butandioic). Scriei formulele a doi stereoizomeri ai acidului tartric. 2 puncte 3. Se clorureaz catalitic 10 kmoli benzen. Se obin 1056 kg mas de reacie organic format din monoclorobenzen, diclorobenzen i benzen nereacionat. HCl rezultat se poate neutraliza cu 1600 kg NaOH 20%. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 2 puncte 4. a.Calculai raportul molar dintre componenii masei de reacie organice. 4 puncte b.Calculai procentul masic de benzen nereacionat n masa organic de reactie. 3 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea monoclorobenzenului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 083

Subiectul F Polizaharidele i proteinele sunt compui naturali cu structuri macromoleculare. 1. La hidroliza parial a unei proteine se obine i tetrapeptida (P), glicil-seril--alanil-valina. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor din compoziia tetrapeptidei (P). 4 puncte 2. Numii dou dipeptide care se pot obine prin hidroliza parial a tetrapeptidei (P). 2 puncte 3. Scriei formula de structur a valinei n soluie apoas bazic (pH=12). 2 puncte 4. Amidonul este polizaharida cu rol de rezerv a plantelor. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz enzimatic total a amidonului. b. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 15%, care se poate obine prin hidroliza total a 8,1 g de amidon. 5 puncte 5. Specificai dou proprieti fizice ale amidonului. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Toluenul este o hidrocarbur cu multiple utilizri. 1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul 1 punct 2. Calculai raportul masic carbon: hidrogen n toluen. 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al toluenului. 2 puncte 4. Prin trinitrarea toluenului se obine un produs, 2,4,6-trinitrotoluenul (TNT), cu importan practic deosebit n industria explozibililor. a. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte b. Calculai masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice), necesar 4 puncte pentru trinitrarea a 481,4 L toluen ( = 0,86 g/cm3). 5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a toluenului i benzenului. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei denumirea unei amine aromatice primare derivate de la benzen, n dou variante. 2 puncte 2. Izomeria optic poate aprea la alcooli, ncepnd de la termenii cu 4 atomi de carbon n molecul. a. Identificai un alcool optic activ cu 5 atomi de carbon n molecul, care conine un atom de carbon asimetric. b. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui alcool. 4 puncte 3. Un amestec de benzen i toluen contine 8,235 % hidrogen. Se supun nitrrii 1700 kg din acest amestec, n condiii n care rezult numai mononitroderivai, iar arenele se transform total. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare ale hidrocarburilor din amestec.(Se pot utiliza formule moleculare) 4 puncte 4. Determinai, prin calcul, compoziia amestecului iniial, n kmoli.. 3 puncte 5. Calculai masa amestecului final de compui organici, n kg. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 084

Subiectul F Glucoza i acidul glutamic sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine acidul gluconic. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului gluconic. b. Calculai masa de acid gluconic obinut prin oxidarea a 0,5 moli de glucoz. 4 puncte 2. Determinai numrul atomilor de carbon primari i secundari din structura aciclic a glucozei. 2 puncte 3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte 4. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a acidului glutamic. 2 puncte 5.a. Explicai caracterul amfoter al unui aminoacid monoaminomonocarboxilic. 2 puncte b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu neutru, la pH=7. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i naftalin. 3 puncte 2. Precizai formula brut a benzenului. 1 punct 3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula toluenului. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. toluen trinitrotoluen b. toluen monoclorotoluen i diclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare).4 puncte 5. La clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea compoziie procentual molar: 60% monoclorotoluen, 10% diclorotoluen i restul toluen nereacionat. Calculai masa de monoclorotoluen obinut n condiiile date, dac se utilizeaz o mas de 920 kg toluen . 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Anilina i naftilaminele sunt intermediari importani n obinerea coloranilor. Scriei formulele anilinei i uneia dintre naftilamine. 4 puncte 2. Majoritatea aminoacizilor prezint un atom de carbon asimetric n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai -alaninei . 2 puncte 3. La alchilarea benzenului cu propen n raport molar 3,3 : 1, se obine o mas de reacie care conine izopropilbenzen i benzen nereacionat. Scriei ecuaia reaciei de alchilare. 2 puncte 4. Calculai compoziia masei de reacie, n kg, care se obine pornind de la 514,8 kg benzen i cantitatea de propen necesar, considernd c nu mai are loc alt reacie chimic. 4 puncte 5. Calculai conversia benzenului n izopropilbenzen, n condiiile de mai sus. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 085

Subiectul F Proteinele i zaharidele sunt substane nutritive pentru organismul uman. 1. La hidroliza parial a unei proteine s-a separat i o tripeptid (P), -alanil-glicil-serina. Scriei formulele de structur pentru aminoacizii din compoziia tripeptidei (P). 3 puncte 2. Precizai tipul gruprilor funcionale din molecula serinei. 3 puncte 3. Mierea de albine este un amestec de glucoz i fructoz, pe lng ali compui. Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide din compoziia mierii. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactiv Fehling. 2 puncte 5. ntr-o soluie ce conine 72 g de miere dizolvat s-a adugat reactiv Fehling. n urma reaciei glucozei din miere s-au format 10,8 g de oxid de cupru(I). Determinai procentul masic de glucoz din miere. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) La clorurarea benzenului se obine un amestec de reacie ce conine clorobenzen, diclorobenzen i benzen nereacionat n raport molar de 3:1:1. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la clorurarea catalitic a benzenului, cu formare de produs mono- i diclorurat.(se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai volumul de clor consumat, msurat la o presiune de 6 atm i o temperatur 4 puncte de 27 0C, n reacia de obinere a 675 kg clorobenzen n condiiile date. 3. a. Calculai raportul molar iniial benzen:clor, n care se introduc n reactor. 3 puncte b. Calculai procentul masic de clor n amestecul organic obinut din proces. 3 puncte 4. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului 1 punct 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii sunt intermediari importani n sinteza organic de colorani, medicamente, mase plastice. Scriei formulele structurale a doi fenoli monohidroxilici. 2 puncte 2. - Alanina este un aminoacid cu rol important n organismul uman. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui aminoacid. 2 puncte 3. Masa de reacie rezultat la alchilarea benzenului cu propen conine, 43,6% izopropilbenzen, 16,2 % diizopropilbenzen, 10,2 % triizopropilbenzen, restul benzen nereacionat (procente masice). Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte 4.a. tiind c din 623 kg benzen s-a obinut o mas de reacie, determinai prin calcul compoziia, n kmoli, a masei de reacie obinute. 4 puncte b. Calculai masa de izopropilbenzen rezultat n condiiile de mai sus. 2 puncte 5. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; Cu-64. Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm /mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 086

Subiectul F Aminoacizii stau la baza sintezei proteinelor, iar zaharidele constituie sursa de energie pentru organismele vii. 1. Scriei formulele de structur aciclice pentru dou monozaharide izomere cu ase atomi de carbon ce se gsesc n fructele dulci. 4 puncte 2. Amidonul este o polizaharid natural alctuit din resturi de glucoz. a. Scriei formula structural plan a glucozei (form aciclic). b. Precizai numrul atomilor de carbon primari i secundari din glucoz (forma aciclic). 4 puncte 3. Calculai raportul masic de combinare al elementelor n glucoz. 3 puncte 4. Cisteina i glicina sunt doi aminoacizi care intr n structura proteinelor. Scriei formulele structurale pentru aceti aminoacizi. 2 puncte 5. Specificai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul se nitreaz cu un amestec nitrant avnd compoziia procentual masic: 30% acid azotic, 60% acid sulfuric i 10% ap. 1. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte 2. Calculai masa de amestec nitrant necesar mononitrrii a 156 kg benzen. 4 puncte 3. Calculai masele de soluii de acid azotic de concentraie procentual masic 80% i acid sulfuric 96% necesare preparrii unei tone de amestec nitrant cu compoziia de mai sus. 4 puncte 4. Determinai formula brut a benzenului. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine izopropilbenzen din benzen. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Paracetamolul (p-N-acetilaminofenolul) este o substan care intr n compoziia a numeroase medicamente. Paracetamolul se obine din fenol. Scriei formula de structur a fenolului. 2 puncte 2. Nitrarea fenolului se realizeaz cu o soluie de HNO3 i rezult un amestec de nitrofenoli care conine 40% izomer orto i 60 % izomer para. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc la nitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 3. tiind c s-au introdus n proces 940 kg fenol i c s-au separat 188 kg fenol nereacionat, calculai masele de nitrofenoli care rezult. 4 puncte 4. Calculai conversia util, considernd p-nitrofenolul drept produs util. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu NaOH(aq). 2 puncte b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16;S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 087

Subiectul F Peptidele, proteinele i zaharidele se pot obine prin reacii de policondensare. 1. O tripeptid (P) este format prin condensarea glicinei, -alaninei i acidului 2-amino-3-metilbutanoic n raport molar 1:1:1. a. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor ce conduc la formarea tripeptidei (P). b. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 6 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul 2-amino-3-metilbutanoic n soluie apoas cu: a. CH3-CH2-OH(H+); b. NaOH(aq). 4 puncte 3. Celuloza este o polizaharid format din resturi de glucoz. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic). 2 puncte 4. Precizai rolul celulozei pentru plante. 1 punct 5. Calculai procentul masic de carbon din glucoz. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Naftalina se utilizeaz n industria chimic i ca insecticid. 1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina 1 punct 2. Scriei formula de structur i formula molecular a naftalinei 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 3 puncte 4. Pentru nitrarea a 128 g naftalin se utilizeaz 300 g amestec sulfonitric ce conine acid azotic, acid sulfuric i ap. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin. 2 puncte b. Calculai concentraia procentual masic a acidului azotic n amestecul sulfonitric iniial, considernd c acidul azotic s-a consumat total. 4 puncte 5. Calculai masa de nitronaftalin rezultat cu un randament de 75 %. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzenul) este utilizat pentru determinarea coninutului de oxigen n amestecurile gazoase, iar hidrochinona (1,4-dihidroxibenzen) este folosit n tehnica fotografic. Scriei formulele structurale ale pirogalolului i hidrochinonei. 2 puncte 2. Zaharidele sunt substane optic active. Precizai numrul de atomi de carbon asimetrici din structura glucozei n form aciclic. 2 puncte 3. Arena mononuclear A, cu un coninut procentual masic de carbon de 92,3 % i M=78 g/mol, se supune nitrrii cu amestec nitrant. Rezult un amestec, care conine mono-, di- i trinitroderivaii notai cu B, C, D, n ordinea creterii coninutului n azot, precum i aren A nereacionat. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte 4. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D din arena A. (Se pot utiliza formule moleculare.). 3 puncte b. n amestecul final raportul molar A:B:C:D este 5:3:1,5:0,5. Calculai masa de mononitroderivat obinut din 312 kg substan A, n aceste condiii. 4 puncte 5. Calculai conversia total a procesului, n condiiile de mai sus. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 088

Subiectul F Monozaharidele i aminoacizii sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Precizai numrul i tipul gruprilor funcionale din molecula glucozei (structura aciclic). 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte 3. Calculai masa de argint care se formeaz n reacia dintre 100 mL de soluie de glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte 4. Scriei formula de structur a -alaninei n: a. soluie apoas bazic (pH=12); b. soluie apoas acid (pH=1). 4 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale -alaninei. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea compoziie procentual molar: 60% clorobenzen, 10% diclorobenzen i restul benzen nereacionat. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a clorobenzenului i diclorobenzenului din benzen (Se pot folosi formule moleculare). 2 puncte 2. a. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar clorurrii a 390 kg benzen n condiiile date. 4 puncte b. Calculai procentul masic de clor n amestecul organic rezultat. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Scriei formulele structurale ale izomerilor geometrici ai 2-pentenei. 2 puncte 2. Zaharidele sunt substane optic active. Precizai numrul de atomi de carbon asimetrici din structura fructozei n form aciclic. 2 puncte 3. Nitrarea naftalinei se realizeaz cu un amestec nitrant care conine, n procente masice, 30 % acid azotic. Se obin 1000 kg mas de reacie organic, coninnd, n procente masice: 51,9% -nitronaftalin, 21,8 % 1,5-dinitronaftalin, 10,9 % 1,8-dinitronaftalin, restul naftalin nereacionat. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 4. a. Calculai masa de naftalin introdus n proces. 4 puncte b. Calculai masa de acid azotic consumat la obinerea produsului principal. 2 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea -nitronaftalinei. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 089

Subiectul F Un sortiment de pine conine 75% amidon i 12% proteine alturi de ali compui organici i anorganici. 1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului. 2 puncte 2. Calculai cantitatea de energie produs prin metabolizarea a 360 g de pine cu 75% amidon (procente masice) tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ. 4 puncte 3. Granula de amidon este format din dou componente. a. Numii dou surse naturale de amidon. b. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 4 puncte 4. Prin hidroliza proteinelor din gru s-a obinut i acid glutamic. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a acidului glutamic. 3 puncte 5. Specificai dou proprieti fizice caracteristice acidului glutamic. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este o aren coninut n produii obinui la prelucrarea petrolului. 1. Scriei formula molecular i formula de structur a benzenului. 2 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului. 1 punct 3. Scriei formulele structurale ale naftalinei i toluenului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1;1, cu : a. propena (AlCl3); b. Br2 (FeBr3); c. HNO3(H2SO4). 6 puncte 5. Calculai masa de dinitrobenzen care se obine din 390 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un randament global de 80%. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alcoolii, fenolii i acizii carboxilici sunt compui organici cu caracter acid. Aranjai aceste clase de compui n ordinea creterii aciditii. 2 puncte 2. O aren cu caten lateral nesaturat i formula molecular CnHn prezint izomeri geometrici. Scriei formula structural pentru o aren care ndeplinete condiiile. 2 puncte 3. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai 2-pentenei. 2 puncte 4. a.Benzocaina se poate obine pornind de la p-nitrotoluen.. n acest scop se realizeaz nitrarea toluenului, rezultnd o mas de reacie organic, ce conine orto-nitrotoluen, para-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen i toluen nereacionat n raport molar 5:4: 1: 6. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte b. Calculai masa (kg) de p-nitrotoluen, care se obine din 29,44 tone toluen, n condiiile de mai sus. 4 puncte 5. Calculai conversia util a toluenului n p-nitrotoluen. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 090

Subiectul F Proteinele i zaharidele sunt dou categorii principale de substane nutritive prezente n hrana necesar organismului uman. 1. Zaharoza din alimentaie contribuie la realizarea necesarului glucidic din organismul uman. Precizai dou surse naturale de obinere a zaharozei. 2 puncte 2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se formeaz glucoz i fructoz. Scriei formulele structurale plane ale glucozei i fructozei (forma aciclic) 4 puncte 3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte 4. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) cu un coninut procentual masic de azot de 9,52%. Determinai formula molecular i formula de structur ale aminoacidului (A), tiind c gruparea amino se afl n poziia fa de una din gruprile carboxil. 4 puncte 5. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Una dintre cele mai importante ci de chimizare a benzenului este indicat n schema urmtoare: benzen izopropilbenzen hidroperoxid de cumen fenol 1. Scriei formulele de structur pentru benzen i izopropilbenzen. 2 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula izopropilbenzenului. . 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte 4. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 624 kg benzen de puritate 90% la un randament de 80%. 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1 cu: b. HNO3(H2SO4). 4 puncte a. Cl2(FeCl3); Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alegei dintre aminele urmtoare pe cele primare alifatice: anilin; etilamin; sec-butilamin; dimetilamin. 2 puncte 2. Serina (acidul -amino, -hidroxipropanoic) prezint un atom de carbon asimetric n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai serinei.. 2 puncte 3. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului. 2 puncte 4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obine pornind de la p-nitrofenol. Fenolul se supune nitrrii, cu obinerea unui amestec de produi organici, care conine o-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i fenol nereacionat, n raport molar 3:4,5:0,5:2. 3 puncte Scriei reaciile care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) b. Calculai masa (kg) de p-nitrofenol care se obine din 1,88 tone fenol, n condiiile de mai sus. 4 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea p-nitrofenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 091

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula structural a celui mai simplu aminoacid. 1 punct 2.a. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin. 4 puncte b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu neutru, la pH=7. 3. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz. a. Scriei formula de structur plan aciclic a glucozei; b. Precizai numrul i tipul gruprilor hidroxil din molecula glucozei.( forma aciclic) c. Precizai un solvent n care este solubil glucoza. 5 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte 5. Calculai masa de amidon care formeaz n urma reaciei de hidroliz total 45 g de soluie de glucoz de concentraie procentual masic 80%. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Alchilbenzenii se obin din procesele de alchilare a benzenului. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen, izopropilbenzen. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului, prin care rezult izopropilbenzen. 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct 4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului pentru: a. obinere de mono-, di- i tribromotoluen; 3 puncte b. obinere de 2,4,6-trinitrotoluen (se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 5. Calculai masa de dibromotoluen care se obine din 460 L toluen ( = 0,86 g/cm3), la un randament global de 75%. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. De la n-butan deriv dou amine primare alifatice: n-butilamina i sec-butilamina. Scriei formulele acestor amine. 2 puncte 2. Una dintre aminele de mai sus prezint un atom de carbon asimetric. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai acestei amine. . 2 puncte 3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 i M=78 g/mol, este alchilat cu propen n prezena AlCl3 i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D, a cror mas molar crete n ordinea B, C, D. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu 3 puncte propen, n prezen AlCl3. (Se pot utiliza formule moleculare). b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 117 t aren A, dac n masa de 4 puncte reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 6: 7: 1,5: 1. 5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Br- 80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 092

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui cu importan deosebit pentru organismul uman. 1. -Alanil-glicina este o dipeptid (P) obinut la hidroliza unei proteine. a. Scriei formulele structurale pentru aminoacizii din structura dipeptidei (P). 2 puncte b. Scriei formula structural a dipeptidei (P). 2 puncte 2. Explicai solubilitatea glicinei n ap. 2 puncte 3. Scriei formula de structur aciclic a glucozei. 2 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. b. Calculai masa de compus greu solubil care se formeaz n urma reaciei a 20 mL de soluie de glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Fehling. 5 puncte 5. Precizai importana glucozei pentru organismul uman. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Etilbenzenul i izopropilbenzenul, obinui din reacia de alchilare a benzenului, sunt materii prime importante n industria maselor plastice i a cauciucului. 1. Scriei formulele de structur pentru: benzen i izopropilbenzen. 2 puncte 2. Determinai formula brut a izopropilbenzenului. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor prin care din benzen se obin: a. monoclorobenzen; b. nitrobenzen. 4 puncte 5. Calculai volumul de clor, msurat la 3 atm i 27 0C, necesar pentru obinerea monoclorobenzenului din 390 kg benzen. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Anilina (fenilamina) i p-toluidina (p-metilanilina) sunt intermediari n industria coloranilor. Scriei formulele acestor amine. 2 puncte 2. Gruparea amino este prezent i n molecula valinei, un aminoacid din compoziia proteinelor. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai valinei . 2 puncte 3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=10,5 :1 cu M=92 g/mol este clorurat catalitic; se obine un amestec ce conine, n procente de mas: 50,6 % monocloroderivat, 24,15 % dicloro derivat, 19,55 % tricloroderivat, restul substan A nereacionat. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi de reacie (se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte b. Calculai masa de hidrocarbur A din care se obin 1000 kg de mas de reacie organic, n condiiile de mai sus. 4 puncte 5. Calculai conversia util a arenei A n monocloroderivat. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu-64. Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm /mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 093

Subiectul F Proteinele i polizaharidele sunt compui naturali cu structur macromolecular. 1. Prin hidroliza parial a unei proteine s-a separat i tripeptida (P), glicil-valil-glicina. Scriei formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P). 2 puncte 2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte 3. Calculai masa de glicin care se obine prin hidroliza total a 0,5 moli de tripeptid (P). 3 puncte 4. Celuloza este polizaharida cu rol de susinere n regnul vegetal. Specificai dou proprieti fizice ale celulozei; numii un solvent pentru celuloz. 3 puncte 5. Celuloza este format din resturi de glucoz. a. Scriei formula de structur plan aciclic a monozaharidei din compoziia celulozei. b. Precizai dou surse naturale de celuloz. 4 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic. 1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare aromatice care conine 91,30%C cu M=92 g/mol. 3 puncte 2. a. Scriei formula de structur a naftalinei. 1 punct b. Precizai numrul de atomi de carbon teriari din molecula naftalinei. 1 punct 3. Determinai formula brut a naftalinei. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. toluen trinitrotoluen; (se pot utiliza formule moleculare). b. naftalin mononitronaftalin 4 puncte 5. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine cu un randament de 75 % din 320 g naftalin de puritate 80 %. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Aminele aromatice sunt insolubile n ap, dar pot fi solubilizate n soluii apoase de acid clorhidric, reacie n care se manifest caracterul lor bazic. Scriei ecuaia acestei reacii. 2 puncte 2. Cea mai simpl monozaharid din categoria aldozelor este aldehida gliceric (2,3-dihidroxi-propanal). Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai aldehidei glicerice. 2 puncte 3. Nitrobenzenul este utilizat n industria cosmetic, datorit mirosului su puternic de migdale amare. La nitrarea benzenului (A) rezult un amestec de mono-, di- i trinitroderivai, notai n ordinea creterii procentului de azot, cu B,C i D. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D (se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 23,4 tone aren A, dac n masa de reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 4: 8: 2: 1. 4 puncte 5. Calculai conversia total a benzenului . 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 094

Subiectul F Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula structural a glicinei. 1 punct 2. Scriei denumirile dipeptidelor simple i mixte pe care le formeaz glicina cu serina. 4 puncte 3. Glicina este solid, iar acidul acetic este lichid. Explicai aceast diferen pe baza structurii glicinei. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor din schema de transformri: amidon glucoz acid gluconic. 4 puncte 5. Calculai masa de amidon stoechiometric necesar pentru a obine 0,25 moli de acid gluconic. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Compuii halogenai sunt intermediari importani n unele sinteze organice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului, n raport molar 1: 1, cu : a. amestec nitrant; b. Cl2(AlCl3). 4 puncte 3 ) necesar obinerii a 506 kg monoclorotoluen, 2. Calculai volumul de toluen (=0,86 g/cm dac randamentul reaciei este de 80%. 4 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte b. Denumii produsul principal de reacie. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a naftalinei. 2 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Caracterul bazic al aminelor alifatice inferioare se poate manifesta i n reacie cu apa. Scriei ecuaia reaciei dintre metilamin i ap. 2 puncte 2. Unul dintre acizii monocarboxilici nesaturai cu 4 atomi de carbon n molecul, acidul 2-butenoic, se mai numete i acid crotonic i prezint doi stereoizomeri geometrici. Scriei formulele acestor doi stereoizomeri . 2 puncte 3. Arena mononuclear B conine 90 % C n molecul, cu M=120 g/mol i are o singur caten lateral ramificat. Determinai formula structural a arenei B. 3 puncte 4. Arena B se obine prin alchilarea unei alte arene A (cu raport masic C:H = 12:1) cu o alchen C. Identificai substanele A i C. 4 puncte 5. Calculai masa de substan B obinut din 780 kg A, n condiiile unei conversii utile de 60 %. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 095

Subiectul F Descifrarea structurii proteinelor i polizaharidelor se realizeaz cu ajutorul reaciilor de hidroliz a acestor compui. 1. Prin hidroliza parial a unei proteine se obine o tripeptid (P) format din glicin, -alanin i acid 2-amino-3-tiopropanoic. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor care intr n compoziia tripeptidei (P). 3 puncte 2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte 3. Calculai masa de ap stoechiometric necesar pentru hidroliza total a 0,15 moli tripeptid (P). 2 puncte 4. Prin hidroliza enzimatic a amidonului se formeaz glucoz. a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic). b. Precizai tipul i numrul gruprilor hidroxil din molecula glucozei. c. Numii un solvent n care glucoza este solubil. 5 puncte 5. Specificai dou proprieti fizice pentru amidon. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen, naftalin i izopropilbenzen. 4 puncte 2. Precizai care dintre arenele de mai sus are masa molecular mai mare dect 100. 2 puncte 3. Precizai numrul de atomi de carbon teriari din molecula toluenului. 1 punct 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri: a. toluen trinitrotoluen; 4 puncte b. toluen monobromotoluen (se pot utiliza formule moleculare). 5. Calculai masa de monobromotoluen care se obine din 184 kg toluen, dac randamentul reaciei este de 75%. 4 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. N-etilanilina este un intermediar n industria coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de obinere a N-etilanilinei prin alchilarea anilinei. 2 puncte 2. 3-Heptena prezint izomeri geometrici. Scriei formulele celor doi stereoizomeri. 2 puncte 3. 2,4,6-Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv. El se obine prin nitrarea energic a toluenului, cnd rezult n amestec cu mono- i dinitroderivaii toluenului. Scriei o formul a 2,4,6-trinitrotoluenului. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mono-, di- i trinitroderivailor toluenului prin nitrare 3 puncte direct (se pot utiliza formule moleculare). b. Calculai masa (kg) de trinitrotoluen care se obine din 1,84 tone toluen, dac procesul decurge cu o conversie util de 60 %. 4 puncte 5. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acid al fenolului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br- 80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 096

Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte. 1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conine 27,35% O (procent masic). a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte b. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a aminoacidului (A) tiind c acesta are catena ramificat. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare ale valinei cu glicina n raport molar 1:1. 4 puncte 3. Fructoza este monozaharida cu puterea de ndulcire cea mai mare. Scriei formula structural aciclic a fructozei. 2 puncte 4. Precizai tipul i numrul gruprilor funcionale din structura aciclic a fructozei. 3 puncte 5. Numii o monozaharid cu caracter reductor izomer cu fructoza. 1 punct
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Naftalina se extrage din gudroanele provenite din distilarea uscat a crbunilor de pmnt. 1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina. 1 punct 2. Scriei formula de structur i formula molecular a naftalinei. 2 puncte 3. Precizai formula brut a naftalinei. 2 puncte 4. Prin nitrarea naftalinei se obine 1-nitronaftalina. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin. 2 puncte b. Calculai masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice).necesar pentru nitrarea a 320 g naftalin de puritate 80%. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei naftalinei cu bromul, n raport molar 1:1. 2 puncte b. Calculai procentul masic de azot din nitronaftalin. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Srurile de diazoniu ale aminelor primare aromatice sunt utilizate att n industria coloranilor, ct i n sinteza de laborator, de exemplu la obinerea fenolilor prin hidroliz. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 2. 2-Butena prezint doi stereoizomeri geometrici. Scriei formulele celor doi stereoizomeri. 2 puncte 3. Izopropilbenzenul este intermediar n obinerea fenolului i acetonei, pornind de la benzen i propen. n procesul de alchilare rezult un amestec care conine benzen nereacionat, izopropilbenzen i diizopropilbenzen n raport molar de 2:7:1 Precizai condiiile de reacie. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi de alchilare din benzen i propen (se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte b. Calculai compoziia amestecului organic rezultat, exprimat n procente de mas. 3 puncte 5. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 097

Subiectul F Dintre compuii organici cu funciuni mixte, o importan deosebit din punct de vedere fiziologic o prezint aminoacizii i zaharidele. 1. Glucoza se folosete n cazuri de hipoglicemie sub forma unor soluii perfuzabile. a. Se dizolv 0,2 moli de glucoz n 164 g de ap distilat. Calculai concentraia procentual masic soluiei perfuzabile astfel obinut. 3 puncte b. Explicai solubilitatea glucozei n ap. 2 puncte 2. Precizai dou surse naturale de obinere a glucozei. 2 puncte 3. La hidroliza parial a unei proteine s-a separat tripeptida (P) glicil-seril--alanina. Scriei formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P). 3 puncte 4. Numii trei tripeptide izomere cu tripeptida (P). 3 puncte 5. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Pentru reacia de nitrare a arenelor se folosete un amestec nitrant avnd compoziia masic 30% acid azotic, 60% acid sulfuric i restul ap. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte 2. Calculai masa de amestec nitrant necesar stoechiometric pentru obinerea a 738 kg nitrobenzen. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului prin care se obine un produs numit 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) cu importan practic deosebit n industria explozibililor. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte 4. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) rezultat prin nitrarea a 920 kg toluen cu un randament de 90 %. 4 puncte 5. Determinai formula brut a toluenului. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin mononitrarea fenolului rezult orto- i para-nitrofenoli, folosii drept indicatori.Scriei formulele celor doi nitrofenoli. 2 puncte 2. Acizii monocarboxilici saturai pot prezenta izomerie optic, ncepnd cu termenul cu 5 atomi de carbon, acidul 2-metilbutanoic. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai acestei substane. 2 puncte 3. Arena mononuclear A, cu 92,3 % C n molecul cu M=78 g/mol, este supus nitrrii i rezult un amestec, n care predomin dinitroderivatul C. Amestecul mai conine mononitroderivatul B i trinitroderivatul D. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin nitrarea hidrocarburii A (se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte b. Calculai masa (kg) de compus C care se obine din 7,8 tone aren A, n condiiile n care conversia util este de 50 %. 4 puncte 5. Determinai formula brut a benzenului. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 098

Subiectul F Polizaharidele i proteinele sunt compui organici naturali cu structur macromolecular. 1. Celuloza este o polizaharid sintetizat n plante n procesul de fotosintez. a. Indicai dou surse naturale de obinere a celulozei. 2 puncte b. Numii dou fibre artificiale i/sau naturale obinute prin prelucrarea celulozei. 2 puncte c. Numii un dizolvant pentru celuloz. 1 punct 2. La hidroliza total a celulozei se obine glucoza. Scriei formula structural plan aciclic a glucozei. 2 puncte 3. Specificai o deosebire structural dintre glucoz i fructoz. 2 puncte 4. La analiza structurii unei proteine s-au identificat urmtorii aminoacizi: acidul 2,6-diaminohexanoic, acidul 2-aminopropanoic, valina i acidul aminoetanoic. Scriei formulele de structur pentru aminoacizii monoaminomonocarboxilici din structura proteinei analizate. 3 puncte 5. Determinai raportul masic de combinare al elementelor din dipeptida simpl a acidului aminoetanoic. 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Toluenul este ntrebuinat n sinteza organic, la prepararea unor colorani, medicamente, etc. 1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul. 1 punct 2. Scriei formula de structur i formula molecular a toluenului. 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula toluenului. 3 puncte 4. Prin clorurarea toluenului se obine 2,4,6-triclorotoluenul. a. Precizai condiiile de reacie pentru obinerea 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. 2 puncte c. Calculai masa de 2,4,6-triclorotoluen care se obine din 184 kg toluen de puritate 90%. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei toluenului cu HNO3(H2SO4) n raport molar 1:1 (se pot utiliza formule 2 puncte moleculare). Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Alegei, dintre fenolii urmtori, pe cei monohidroxilici: hidrochinon; p-crezol; fenol; pirogalol. 2 puncte 2. Valina este un compus care poate prezenta stereoizomeri optici. Scriei formulele a doi stereoizomeri optici ai acestei substane. 2 puncte 3. La nitrarea toluenului rezult un amestec de mononitroderivai, care conine, n procente molare, 57% izomer orto, 5 % izomer meta i 38 % izomer para. Precizai condiiile de reacie. 2 punct 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei izomeri prin nitrarea toluenului. (Se pot 3 puncte utiliza formule moleculare.) b. Calculai masa (kg) de izomer orto care se obine (ca produs principal) din 27,6 t toluen, dac procesul a decurs cu o conversie util de 56 %. 4 puncte 2 puncte 5. Determinai formula brut a toluenului. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 099

Subiectul F n metabolismul glucozei n organismul uman intervine i hormonul corticotrop, ce prezint o structur polipeptidic. 1. Unul dintre aminoacizii din structura hormonului corticotrop conine 32% carbon n procente masice i are masa molar 75 g/mol. Determinai formula structural a acestui aminoacid. 3 puncte 2. Prin condensarea aminoacizilor se obin peptide i proteine. a. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz -alanil--alanina. b. Scriei formula molecular a tripeptidei ce conine -alanin i glicin n raport molar 2:1. 5 puncte 3. Necesarul glucidic din organism este asigurat prin consumarea zahrului i a alimentelor bogate n amidon. Precizai dou surse naturale de obinere a zaharozei. 2 puncte 4. Zaharoza este o dizaharid format din glucoz i fructoz. Scriei formulele de structur aciclice ale monozaharidelor care alctuiesc zaharoza. 4 puncte 5. Precizai starea de agregare a zaharozei n condiii standard. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) La nitrarea toluenului se poate obine un amestec de mononitroderivat (A), dinitroderivat (B) i trinitroderivat(C). 1. Scriei formulele moleculare ale compuilor (A), (B) i (C). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a dinitroderivatului (B) (se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3 3. Calculai masa de compus (B) care se obine din 46 L toluen ( = 0,86 g/cm ), cu un randament global de 70%. 5 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu: a. Cl2(AlCl3); b. propena. 4 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acid al fenolului. 2 puncte 2. Hidrocarbura (X) care se obine prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului prezint doi stereoizomeri. a. Identificai hidrocarbura (X) prin scrierea ecuaiei reaciei de dehidrohalogenare. b. Scriei formulele stereoizomerilor acestei hidrocarburi (X). 4 puncte 3. Clorurarea benzenului n condiii catalitice este o etap n obinerea unui insecticid, cu formula molecular C14H9Cl5. Acesta este cunoscut i sub denumirea de D.D.T. Determinai procentul masic de clor n acest insecticid. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B(monoclorurat), C(diclorurat), D(triclorurat), prin clorurarea catalitic a arenei A (benzenul); (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte 5. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 15,6 tone aren A, dac n masa de reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 3: 9: 0,4: 0,1. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 100

Subiectul F Proteinele i glucidele, alturi de lipide, sruri minerale i ap sunt constitueni fundamentali ai materiei vii. 1. La hidroliza unei proteine s-a separat i dipeptida simpl (P) a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic (A). Coninutul procentual masic de azot din dipeptida (P) este 17,5%. a. Stabilii formula molecular a dipeptidei (P). 3 puncte b. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 2 puncte 2. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman. 2 puncte 3. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide ce se gsesc n plante. Precizai care dintre cele dou polizaharide asigur o parte din necesarul glucidic al organismului uman; justificai prin scrierea ecuaiei reaciei chimice necesare. 3 puncte 4. Celuloza este format din resturi de glucoz. a. Scriei formula structural plan aciclic a glucozei. b. Precizai numrul de atomi de carbon secundari i primari din structura glucozei ( forma aciclic). 4 puncte 5. Specificai rolul celulozei pentru plante. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Arenele sunt hidrocarburi ce conin n molecul unul sau mai multe nuclee benzenice. 1. Scriei formulele de structur pentru benzen i naftalin 2 puncte 2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct 3. Scriei formula molecular a naftalinei. 1 punct 4. Scriei ecuaiile reaciilor de monobromurare pentru: a. benzen (FeBr3); b. naftalin. 4 puncte 5. a.Calculai masa de brom necesar pentru monobromurarea a 412 g amestec de benzen i naftalin n raport molar de 1:1. 4 puncte b. Calculai procentul de brom n amestecul organic rezultat. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 2 puncte 1. Precizai caracterul acido-bazic al: anilinei, fenolului. 2. Reacia de diazotare a aminelor aromatice primare st la baza obinerii unei substane numite metiloranj, utilizat drept indicator acido-bazic n laborator. Precizai culorile metiloranjului n mediu acid i n mediu bazic. . 2 puncte 3. Trinitrarea fenolului conduce la un compus galben numit i acid picric (D). n acest proces se mai obin mononitrofenoli(B) i dinitrofenoli (C),precum i fenol nereacionat (A). Determinai formula molecular a acidului picric. 2 puncte 4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin nitrarea fenolului A (se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte b. Calculai masa (kg) de compus D care se obine din 9,4 t fenol A, cu o conversie util de 60 %. 4 puncte 5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)