Simularea examenului de bacalaureat naional 2013 Proba E.

d) Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic- informatic. Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri. 1. n seria alcanilor, punctul de fierbere..............cu ramificarea catenei. (crete/scade) 2. Prin fermentaie acetic se obine ......................(etanol/acid etanoic) 3. Propina reacioneaz cu apa n condiii catalitice formnd. (propanon/propanal) 4. 2-bromobutanul formeaz prin dehidrohalogenare................. majoritar.(1-buten/2-buten) 5. 2,2,4-trimetilpentan are C.O.(0/100) 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Formulei moleculare C4H8 i corespunde un numr de alchene izomere (fr izomeri geometrici): a. 2 b. 3 c. 5 d. 1 2.Cauciucul natural este un polimer al: a. butenei b. izobutenei c. izoprenului d. izopentenei 3. Acidul oleic are: a. 16 atomi de carbon b. dou grupe carboxil c. 18 atomi de carbon d. structur trans 4.Compuii carboxilici au grupa funcional: a. monovalent b. divalent c. trivalent d. tetravalent 5. La oxidarea unui mol de etanol cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric raportul molar stoechiometric etanol:permanganat de potasiu : acid sulfuric este: a.1:3:1 b. 1:2 : 4 c. 4:5 :6 d. 5:4:6 10 puncte Subiectul C Scriei, pe foaia de examen, numrul corespunztor formulelor reactanilor din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B
H2SO4

a. acid 1- naftalensulfonic
AlCl 3 (umeda)

1. C6H6 + HNO3

b. propanoat de natriu c. metilpropan d. nitrobenzen e. acid 2 -naftalensulfonic f. propen

2. H3C H2C H2C CH 3

50-100oC

3. H3C 4. HC 5.

CH 2 COOH+ Na2CO 3 C CH 3 + H2 + H2SO 4 Pd/Pb2+ 160 C

O

Prob scris la chimie organic (nivel I / nivel II)

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic- informatic.

SUBIECTUL al II lea (30 de puncte) Subiectul D Compusul (A) face parte din clasa parabenilor. Parabenii sunt substane cu rol conservant folos ite n industria farmaceutic i n cosmetic. Se recomanda nlocuirea lor pentru c s -a demonstrat prezena lor la nivelul leziunii canceroase mamare. (A)

HO

COO H2C H2C CH 3

1. Determinai raportul atomic Cprimari : Csecundari : Cteriari din compusul A. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a compusului A folosind acidul p -hidroxibenzoic i alcoolul corespunztor. 2 puncte 3. Scriei formulele structurale plane ale acizilor hidroxilici izomeri de poziie cu acidul 4hidroxibenzencarboxilic. 2 puncte 4. Calculai masa de compus A obinut din 2 moli de acid p-hidroxibenzoic, la un randamet de 75%. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile urmtoarelor reacii chimice: 6 puncte a. Glicerol cu acid azotic. b. Deshidratarea 2-butanolului. c. Polimerizarea acetatului de vinil.

Subiectul E Glucoza se transform n etanol i CO2, sub aciunea microorganismelor din drojdia de bere, conform ecuaiei: C6H12O6 2C2H5-OH + 2CO2 1. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic de 20% ce se obine din 1,8 kg de glucoz. 3 puncte 2. Metanolul arde uor, cu o flacr albastr. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 3. Calculai cantitatea de cldur degajat prin arderea total a 2 kmoli metanol, tiind c puterea caloric

Qi a acestuia la 15,4oC este de 19,930 MJ/kg. 3 puncte 4. Un spun de potasiu are 12,1875 % K. Calculai formula molecular a spunului, tiind c are N.E=2. 3 puncte 5. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 4 puncte

Mase atomice: H 1, C 12, N 14, O 16, K 39, S 32, R = 0,082 L atm / mol K

Prob scris la chimie organic (nivel I / nivel II)

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic- informatic.

SUBIECTUL al III lea

(30 de puncte)

Subiectul F Acidul acetic se folosete n alimentaie sub form de soluie, n sinteze organice, n industria medicamentelor etc. 1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul, n mediu acid. 2 puncte 2. Se obine acetat de etil din 300 de grame soluie 15% acid acetic, procente masice. Din reacia de esterificare se obin 0,5 moli ester. Calculai randamentul reaciei n raport cu acidul acetic transformat. 3 puncte 3. Scriei formula structural plan a acidului carboxilic cu numr maxim de atomi de carbon primari i cu formula molecular C4H8O2. 1 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor acidului acetic cu: a. MgCO3 b. K c. CuO 6 puncte 5. Potasiul reacioneaz cu 0,6 moli de acid acetic. Calculai volumul (L) de hidrogen degajat la 27oC i 3 atm. 3 puncte SUBIECTUL G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Din analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare cu caten lateral saturat, notat cu A, a rezultat ca ea conine 90% C, n procente masice. Determinati formula molecular a hidrocarburii A. 2 puncte 2. a. Scriei formulele structurale ale toluenului i naftalinei. 3 puncte b. Menionai o proprietate fizic a naftalinei. 3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte 4. Benzenul formeaz prin nitrare un amestec ce conine nitrobenzen i dinitrobenzen n raport molar de

3:1. Benzenul i acidul azotic reacioneaz total. Amestecul nitrant folosit are 15,75 % HNO3, 73,5% H2SO4, 10,75% H2O, n procente masice.

a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen. Se pot folosi formule moleculare. b. Calculai masa de soluie de HNO3 63% i masa de soluie de H2SO4 98% folosite pentru obinerea amestecului nitrant necesar pentru a reaciona cu 6,24 g benzen i pentru a forma nitrobenzen i dinitrobenzen n raportul molar dat. 6 puncte 5. Precizai dou utilizri ale produsului organic obinut din reacia glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte SUBIECTUL G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Prin clorurarea fotochimic a toluenului se obine un compus A, ce conine 44,1% clor, n procente masice. Determinai formula molecular a compusului A. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale ale stereoizomerilor 2,3-butandiolului. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz n mediu acid a acidului acetilsalicilic. 2 puncte 4. Naftalina se hidrogeneaz catalitic pentru obinerea tetralinei. Amestecul de reacie conine tetralin i decalin n raport molar de 12:3 i naftalin nereacionat. Conversia total este 90%. a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a tetralinei i a decalinei din naftalin. Se pot folosi formule moleculare. b. Calculai Cu al acestui proces tehnologic. 6 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale glicerinei. 2 puncte

Mase atomice: H 1, C 12, N 14, O 16, K 39, S 32, R = 0,082 L atm / mol K

Prob scris la chimie organic (nivel I / nivel II)

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic- informatic.