Bac 2007

Ministerul Educa iei i Cercetrii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare
EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F
Varianta 39
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
M rimile constante sunt notate la sfr itul probei.
I. Scrie i, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare
dintre afirma iile de mai jos:
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ............... dect izobutanul (ridicat / sc zut).
2. Prin adi ia HCl la 1-buten se formeaz majoritar...........(1- clorobutan /
2- clorobutan ).
3. Propina poate reac iona cu ...(reactiv Tollens / reactiv Fehling).
4. Acizii gra i se pot ob ine u or prin hidroliza ...........(gliceridelor /proteinelor).
5. Celuloza este solubil n ..........( hidroxid tetraamino Cu(II) / ap ).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera
corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.
1. n-Butanul i 2 - metilbutanul sunt:
a. izomeri de caten b. izomeri de pozi ie
c. aceea i substan d. omologi
2. Compusul cu structura CH3-CO-OCH3 se nume te:
a. aceton b. acetat de metil
c. glicerin d. formiat de dimetil
3. Dintre substan ele urm toare, compusul cel mai solubil n ap este:
a. propanul b. propena c. propina d. 1,2,3-propantriolul
4. 3-Metil-1-butina con ine n molecul un num r de atomi de carbon primari egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
5. Dintre urm toarele substan e, compusul care are temperatura de fierbere cea mai
mic , este:
a. clorometanul b. metanolul c. metanul d. metilamina
10 puncte
III. Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur :
HO CH CH2 NH CH3
OH
1. Preciza i dou caracteristici structurale ale acestui compus (A). 2 puncte
2. Calcula i procentul masic de carbon din molecula compusului (A). 3 puncte
3. Scrie i ecua iile reac iilor compusului (A) cu:
a. HCl; b. NaOH (aq). 4 puncte
4. Preciza i natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A).
2 puncte
IV.Toluenul este o hidrocarbur aromatic cu multiple utiliz ri.

1. Prin nitrarea toluenului, n prezen a acidului sulfuric, se formeaz un amestec de
izomeri o-nitrotoluen, m-nitrotoluen, p-nitrotoluen n raport molar de 57 : 5 : 38.
a. Scrie i ecua iile reac iilor la nitrarea toluenului. 3 puncte
b. Calcula i masa de o-nitrotoluen, care se formeaz la nitrarea a 9,2 tone toluen.
3 puncte
c. Calcula i masa de solu ie de acid azotic, de concentra ie procentual masic 60 %,
necesar pentru mononitrarea celor 9,2 t toluen, n condi iile date. 3 puncte
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F Varianta 39

2. Prin clorurarea fotochimic a toluenului se ob ine un compus (B), care

con ine 28,06 % clor. Determina i formula molecular a compusului (B).
2 puncte
3. Scrie i ecua iile reac iilor compusului (B) cu :
a. H2O (NaOH) ; b. benzenul (AlCl3). 4 puncte
V. Acetilena se poate ob ine din carbid sau din metan.

1. a. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a acetilenei din carbid. 2 puncte
b. Calcula i volumul de acetilen (m surat n condi ii normale de presiune i
temperatur ) care se ob ine stoechiometric, din 1600 kg carbid de puritate 80%.
4 puncte
2. Acetilena ob inut din carbid este utilizat la arderea ntr-un sufl tor oxiacetilenic.
a. Scrie i ecua ia reac iei de ardere a acetilenei. 2 puncte
b. Calcula i cantitatea de c ldur degajat la arderea a 1000 L (m surat n condi ii
normale) acetilen , dac la arderea unui mol de acetilen se degaj 1325 kJ (n
condi ii date). 3 puncte
c. Preciza i o utilizare a acestei reac ii de ardere a acetilenei. 1 punct
VI. Acidul oleic este un acid gras care intr n compozi ia gliceridelor.
1. Scrie i formula structural a acidului oleic. 2 puncte
2. Scrie i ecua iile reac iilor acidului oleic cu:
a. Br2; b. NaHCO3. 4 puncte
3. Compusul (S) este un s pun cu formula structural :
CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ COO Na+.
a. Determina i formula s punului (S) tiind c are procentul masic
de cabon egal cu 64,86 %. 3 puncte
b. Explica i propriet ile tensio-active ale acestui s pun de sodiu. 3 puncte
VII. Prin hidroliza unei proteine (P) se ob ine un amestec format din aminoacizii: -alanin ,
glicin , lisin i acid asparagic (acid 2-amino-butandioic).
1. Scrie i formula structural a unuia dintre aminoacizii monoaminomonocarboxilici
ob inu i la hidroliza proteinei (P). 1 punct
2. Scrie i ecua iile reac iilor -alaninei cu:
a. glicina (1 mol); b. CH3-COCl; c. NaOH (aq). 6 puncte
3. Scrie i formula de structur a -alaninei la pH = 2. 2 puncte
VIII. Amidonul este o polizaharid cu o importan deosebit pentru plante.

1. Specifica i monozaharida component din structura amilozei. 1 punct
2. Preciza i o metod de identificare a amidonului. 1 punct
3. Scrie i ecua iile reac iilor prin care amidonul din cereale se poate transforma n
etanol, conform schemei de transform ri:
amidon glucoz etanol 4 puncte
4. Calcula i masa de etanol de concentra ie procentual masic 40%, care
se ob ine stoechiometric din 180 kg glucoz . 3 puncte
5. Preciza i rolul amidonului pentru plante. 2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14;O-16; Na-23; Cl-35,5; Ca-40.
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F Varianta 39

EXAMENUL DE BACALAUREAT 2007

Prob scris la CHIMIE ORGANIC II
Proba E/F
Varianta 39

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez , care completeaz corect fiecare dintre
urm toarele afirma ii.
1. Reac ia de ardere a metanului decurge cu .de c ldur .(absorb ie/degajare).
2. 1-Butena i 2-butena sunt izomeri de ..(caten /pozi ie).
3. Propina este omologul............al butinei(superior/inferior).
4. Acidul acetic ...............cu KCN (reac ioneaz /nu reac ioneaz ).
5. Formulei moleculare C4H10 i corespundizomeri(2/3).
10 puncte
1. Valen a carbonului n molecula metanolului este:
a. II b. IV
c. III d. I
2. Acizii gra i con in:
a. 5 atomi de carbon b. 3 atomi de carbon
c. num r par de atomi de C d. un atom de carbon
3. Alcanii sunt hidrocarburi:
a. nesaturate b. aromatice
c. ciclice d. saturate
4. Denumirea substan ei cu formula CH2= CH CH3 este:
a. propan b. propen
c. propin d. pentan
5. Glicocolul sau glicina este solubil n:
a.ap b. cloroform
c. benzen d. benzin
10 puncte
III.1.Metanul se folose te drept combustibil.

a. Scrie i ecua ia reac iei de ardere a metanului. 2 puncte
b. Determina i, prin calcul, puterea caloric a metanului, dac , prin arderea unui
volum de 2,5 m3 metan (m surat n condi ii normale) s-a dezvoltat o cantitate de c ldur
Q=88910 kj. 3 puncte
c. Preciza i o utilizare practic a reac iei de ardere a metanului. 1 punct
2. Scrie i ecua iile reac iilor acetilenei cu:
a. Cl2(2 moli); b. H2O . 4 puncte
3. Etena este o materie prim important pentru industria chimic .
a. Scrie i ecua iile reac iilor etenei cu:
a. HCl; b.H2O (H2SO4). 4 puncte
b. Preciza i cte o utilizare pentru produ ii ob inu i. 2 puncte
Prob scris la CHIMIE ORGANIC II, proba E/F 1

Varianta 39
IV. Benzenul este primul termen din seria hidrocarburilor aromatice mononucleare.
1. Prin adi ia clorului la benzen se ob ine o substan (A).
a. Scrie i ecua ia reac iei de adi ie a clorului la benzen. 2 puncte
b. Denumi i substan a (A). 1 punct
c. Preciza i o utilizare a substan ei (A). 1 punct
2. a. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a monoclorobenzenului, din benzen. 2 puncte
b. Indica i condi iile de reac ie. 1 punct
c. Preciza i tipul reac iei de ob inere a monoclorobenzenului. 1 punct
3. Determina i masa de monoclorobenzen ob inut stoechiometric, prin consumarea
integral a 284 g clor. 4 puncte
V. n nutri ia omului i a multor animale, gr simile constituie o hran bogat in calorii.

1. Acizii oleic, palmitic i stearic se g sesc n toate gr simile.Scrie i formulele de structur
ale acestor acizi. 3 puncte
2. Prin hidroliza bazic a oleo-palmito-stearinei se ob in s punuri de sodiu i glicerin .
a. Scrie i ecua ia reac iei de hidroliz bazic a oleo-palmito-stearinei. 2 puncte
b. Calcula i masa solu iei de NaOH de concentra ie procentual masic 40% care
reac ioneaz stoechiometric cu 10 kmoli oleo-palmito-stearin . 4 puncte
c. Indica i o utilizare a glicerinei. 1 punct
VI. Aroma fructelor naturale este datorat unui amestec complex de esteri cu al i compu i
organici.
1. a. Scrie i ecua ia reac iei de esterificare dintre acidul acetic i alcoolul etilic. 2 puncte
b. Denumi i esterul format n reac ia dintre acidul acetic i etanol. 1 punct
c. Preciza i o utilizare a esterului ob inut. 1 punct
2. Scrie i ecua iile reac iilor:
a. acidului acetic cu CaO; b. de ardere a metanolului. 4 puncte
3. Enumera i dou propriet i fizice ale metanolului. 2 puncte
VII. Aminoacidul numit glicin are formula de structur :

H2N-CH2-COOH
1. Scrie i ecua iile reac iilor chimice determinate de grupa COOH a glicinei cu:
a. Na; b. Na2CO3. 4 puncte
2. Calcula i procentul masic de oxigen din molecula glicinei. 3 puncte
3. Da i dou exemple de proteine insolubile n solu ii de electrolit. 2 puncte
4. Indica i un agent fizic care produce denaturarea proteinelor. 1 punct
VIII.1.Celuloza este un carbohidrat a c rui formul molecular este (C 6 H 10 O 5 ) n , unde

n=300-3000.
a. Preciza i raportul atomic al elementelor din molecula celulozei. 1 punct
b. Preciza i dou utiliz ri ale celulozei , n domenii diferite. 2 puncte
2. Amidonul reprezint rezerva energetic a plantelor.
Preciza i dou utiliz ri ale amidonului. 2 puncte
3. Glucoza este o zaharid important pentru organismul uman.
a. Scrie i ecua ia reac iei de fermenta ie alcoolic a glucozei. 2 puncte
b. Denumi i produsul organic ob inut n urma fermenta iei alcoolice a glucozei.
1 punct
c.Calcula i masa solu iei de glucoz de concentra ie procentual masic 40% necesar
pentru a ob ine 13,44 L gaz, m surat n condi ii normale. 4 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Na-23

Volumul molar (condi ii normale) = 22,4 L/mol
Prob scris la CHIMIE ORGANIC II, proba E/F 2

Varianta 39
Ministerul Educaiei i Cercetrii Serviciul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F
Varianta 84
Mrimile constante sunt notate la sfritul probei.
I. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin cracarea propanului se obin ................................ (CH4 i C2H4/ C3H6 i C2H6).
2. Acilarea etanaminei se realizeaz cu ................. (cloroetan/ clorur de etanoil).
3. Naftalina este utilizat ca ........................................ (insecticid/ solvent organic).
4. Prin hidroliza compuilor dihalogenai geminali se obin .........................
(compui carbonilici/ compui carboxilici).
5. Glucoza i fructoza sunt .................................... (hexoze/ pentoze). 10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Esterificarea alcoolilor se realizeaz cu:
a. alchene b. acizi organici
c. amine d. dioli
2. Prin adiia acidului cianhidric la etin se formeaz un compus cu structura:
a. CH2=CH-NH2 b. CH2=CH-CN
c. CH2=CH-COOH d. CH2=CH-NO2
3. Propanul este omologul superior al:
a. etinei b. etenei
c. etanului d. butanului
4. Numrul aminelor secundare cu formula C4H11N este:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
5. Hidrocarbura saturat care are n structur un atom de carbon primar este:
a. 1-hexena b. 1,2-dimetilciclobutanul
c. 2-hexena d. metilciclopentanul 10 puncte
III. Compusul (A) este un produs de degradare parial a aminoacizilor i are formula de
structur:
HO CH CH2 NH2
OH
1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Pentru compusul (A) scriei ecuaiile reaciilor cu:
a. KOH(aq); b. CH3 COOH(H+); c. CH3 Cl. 6 puncte
3. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 3 puncte
4. Precizai care dintre grupele funcionale ale compusului (A) prezint caracter acid
mai puternic. 1 punct
IV. Hidrocarburile alifatice sunt materii prime pentru obinerea unor compui cu aplicaii
practice.
1. a. Scriei ecuaia reaciei prin care se obine din metan un compus care poate fi
folosit la stingerea incendiilor.
b. Menionai o alt utilizare pentru compusul obinut. 3 puncte
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F 1 Varianta 84

Ministerul Educaiei i Cercetrii Serviciul Naional de Evaluare i Examinare
2. Poliacetatul de vinil se utilizeaz pentru obinerea de adezivi.

a. Scriei ecuaiile n urma crora se obine poliacetat de vinil pornind de la acetilen.
b. Calculai gradul mediu de polimerizare a poliacetatului de vinil dac are masa
molar medie137600 g/ mol. 5 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu:
a. H2O (H2SO4); b. HBr; c. K2Cr2O7/ H2SO4. 6 puncte
4. Scriei formula unui izomer al 2-metilpropenei care prezint izomerie geometric.
2 puncte
V. O hidrocarbur aromatic mononuclear conine 9,43% H (procente masice).

1. Determinai formula molecular a hidrocarburii. 3 puncte
2. Scriei formulele de structur ale hidrocarburilor aromatice izomere corespunztoare
formulei determinate. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de clorurare catalitic a izomerului care conduce la un singur
compus clorurat. 2 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice ale hidrocarburilor aromatice mononucleare.
3 puncte
VI. Esterii sunt prezeni n muli compui naturali; ei contribuie la aroma fructelor i la
parfumul florilor.
1. ntr-un vas, se supun esterificrii 60 g acid acetic i m (g) etanol.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu etanolul. 2 puncte
b. Calculai masa m de etanol necesar reaciei. 4 puncte
2. Precizai starea de agregare (c. n.) i solubilitatea n ap a stearatului de sodiu.
2 puncte
3. Notai dou utilizri ale spunurilor. 2 puncte
V. O tripeptid (P) rezultat din condensarea a trei aminoacizi diferii are compoziia
procentual de mas: 48,98%C, 7,75%H, 17,14%N i masa molar 245 g/mol.
1. Determinai formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte
2. Precizai o modalitate de denaturare a proteinelor. 1 punct
3. Scriei formula de structur a acidului 2-amino-3-metil-butanoic la pH=2. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se poate obine pornind de la -alanin:
a. alanil-glicina; b. N-benzoilalanina. 4 puncte
VIII. Mtasea artificial se obine prin tratamente speciale, care mbuntesc calitatea
celulozei.
1. Numii procedeul prin care se poate obine mtasea artificial. 2 puncte
2. Numii dou surse naturale din care se poate obine celuloza. 2 puncte
3. a. Precizai dou asemnri dintre celuloz i amidon. 6 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor din irul de transformri:
amidon glucoz etanol
Mase atomice: H -1;C -12; N -14; O -16.
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F 2 Varianta 84


Prob scris CHIMIE ORGANIC II
Proba E /F
Varianta 84

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez , care completeaz corect fiecare dintre
urm toarele afirma ii.
1. Formulele structurale plane CH2=CH-CH2-CH3 i CH3-CH=CH-CH3 corespund la doi
............................................................................................(izomeri de pozi ie / omologi).
2. Alchina cu formula molecular C5H8 are un con inut procentual masic de carbon egal
cu.........................................................................................................(88,23% / 83,28%).
3. Alchena cu masa molar M=28 g /mol se nume te ...................... (eten /propen ).
4. Alchina care con ine doi atomi de carbon n molecul se nume te
.................................................................................................................(eten /etin ).
5. Acetatul de etil este derivat func ional al .............................................(acidului etanoic /
etanului).
10 puncte
1. Alchina cu formula molecular C3H4 este:
a. propina; b. propena c. propanul d. butanul
2. Con ine numai atomi de carbon ter iari:
a. etanul b.benzenul c. etena d. metanul
3. Formula structural plan CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH3 corespunde unui :
a. ester b. acid carboxilic c. alcool d. eter
4. Substan a chimic cu formula molecular CH3-CH2-CH2-OH este:
a. acid b. alcool c. ester d. eter
5. Formula general a hidrocarburilor alifatice aciclice saturate este:
a. CnH2n-2 b. CnH2n-6 c. CnH2n+2 d. CnH2n
10 puncte
III. Se dau hidrocarburile cu urm toarele formule moleculare:

A (CH4); B (C2H6); C (C2H4); D (C2H2).
1. Scrie i formulele structurale plane ale etenei i etinei. 2 puncte
2. Preciza i care dintre hidrocarburile enumerate nu reac ioneaz cu H2, pe catalizator
de Ni. 2 puncte
3. Scrie i ecua ia reac iei chimice de hidrogenare, pe catalizator de Ni, pentru una dintre
hidrocarburile enumerate. 2 puncte
4. Scrie i ecua iile reac iilor chimice, n condi iile indicate, dintre urm torii compu i:
a. CH4 + 4Cl2 (500C)
b. C2H4 + H2O (H2SO4)
c. C2H2 + H2O (HgSO4/ H2SO4) 6 puncte
5. Calcula i volumul de ap lichid cu =1g/cm3, care reac ioneaz stoechiometric
cu 560 g hidrocarbur C. 4 puncte
IV. Hidrocarburile aromatice mononucleare con in n molecul un nucleu benzenic.

1. Scrie i formula molecular a benzenului. 1 punct
2. Calcula i procentul masic de carbon din molecula benzenului. 2 puncte
Prob scris la CHIMIE ORGANIC II proba: E/F 1 Varianta 84
3. Scrie i ecua ia reac iei chimice a benzenului cu Cl2, n raport molar C6H6:Cl2=1:1 i
preciza i catalizatorul (folosi i formule de structur pentru compu ii organici). 3 puncte
4. a. Scrie i formulele structurale plane ale compu ilor organici 1,2-diclorobenzen (A) i
1,4-diclorobenzen (B). 2 puncte
b. Calcula i masele de compu i clorura i A i B, din 744 g de amestec, tiind c
substan a A reprezint 60%, n procente de mas . 2 puncte
c. Transforma i n moli o mas de 14,7 g compus B (C6H4Cl6). 2 puncte
V. Glicerina, cu formula molecular C3H8O3, particip la reac ii de esterificare cu acizi gra i.

1. Scrie i formula structural plan a :
a. glicerinei; b. acidului palmitic. 2 puncte
2. Scrie i ecua ia reac iei chimice de esterificare a unui mol de glicerin cu 3 moli de acid
palmitic cu formarea trigliceridei (A). 2 puncte
3. Preciza i denumirea trigliceridei (A). 1 punct
4. Calcula i cantitatea de triglicerid (A) rezultat prin esterificarea a 2 moli de glicerin
cu cantitatea stoechiometric de acid palmitic. 3 puncte
5. Scrie i ecua ia reac iei chimice de saponificare a trigliceridei (A) cu solu ie de KOH.
2 puncte
VI. Se dau substan ele: etanol, acid etanoic i acid stearic.
1. a. Indica i substan a care este acid gras. 1 punct
b. Preciza i starea de agregare a etanolului (c.n.). 1 punct
2. Scrie i ecua ia reac iei chimice dintre etanol i acid stearic, n mediu acid. 2 puncte
3. Calcula i masa de etanol care reac ioneaz stoechiometric cu 2 moli de acid stearic.
4 puncte
4. a. Indica i o utilizare pentru acidul etanoic. 1 punct
b. Preciza i o utilizare a acidului stearic. 1 punct
VII. Glicina st la baza form rii altor aminoacizi. Formula structural plan a glicinei este:
NH2 CH2 COOH
1. Scrie i denumirea, conform IUPAC, a glicinei. 1 punct
2. Calcula i procentul masic de hidrogen i oxigen din glicin . 4 puncte
3. Preciza i starea de agregare a glicinei(c.n.). 1 punct
4. Indica i dou metode de identificare a proteinelor, n laborator. 2 puncte
5. Indica i dou particularit i structurale ale glicinei. 2 puncte
VIII. Glucoza este o monozaharid foarte r spndit n natur .

1. Nota i dou surse naturale de glucoz . 2 puncte
2. Calcula i procentul masic de carbon din glucoz . 3 puncte
3. Fermenta ia alcoolic glucozei are loc n prezen a unor enzime din drojdia de bere.
a. Scrie i ecua ia reac iei chimice corespunz toare fermenta iei glucozei. 2 puncte
b. Calcula i masa de glucoz care formeaz prin fermenta ie 22,4 m3 gaz (m surat n
condi ii normale de temperatur i presiune). 4 puncte
4. Preciza i o utilizare a glucozei. 1 punct
Mase atomice: H -1; C -12; N -14; O -16; Na 23; Cl - 35,5; Ca - 40.

Volumul molar (condi ii normale de presiune i temperatur ): 22,4 L / mol.
Prob scris la CHIMIE ORGANIC II proba: E/F 2 Varianta 84

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului
Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F
Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.
Subiectul I (30 puncte) Varianta 004
Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
1. Izoalcanii prezint caten ( ciclic / aciclic ).
2. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi ( saturate / nesaturate ).
3. Alchilarea benzenului este o reacie de (adiie / substituie ).
4. Grsimile sunt compui organici solubili n (ap / solveni organici ).
5. Mtasea natural i lna sunt fibre naturale ( celulozice / proteinice ).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este:
a. izobutanul b. izopentanul c. neopentanul d. propanul
2. Numrul izomerilor corespunztori formulei moleculare C4H10 este:
a. 8 b. 6 c. 4 d. 2
3. Oxidarea etanolului cu soluie acid de permanganat de potasiu duce la formare de:
a. acetaldehid b. acid acetic
c. anhidrid acetic d. clorur de acetil
4. Un exemplu de monomer vinilic este:
a. CH3CH2COOH b. CH2=CHCN
c. C6H5CH2CN d. CH3CH2OCOCH3
5. Raportul atomilor C:H:O:N n structura acidului glutamic este:
a. 4:6:2:2 b. 4:7:4:1 c. 5:8:2:2 d. 5:9:4:1
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un medicament utilizat ca antiinflamator i are formula de structur:
Cl
NH
1 2
CH2 COOH
Cl
1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual masic
de 25% stoechiometric necesar reaciei cu 0,30 moli compus (A). 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5 ; K-39.
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Subiectul II (30 puncte) Varianta 002
Subiectul D
Acetilena reprezint o materie prim important pentru sinteza organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor acetilenei (etinei) cu:
a. Cl2/CCl4(2 moli); b. H2O(HgSO4/ H2SO4). 4 puncte
2. Calculai masa de acrilonitril care se obine din reacia a 448m3 acetilen (msurat n
condiii normale) cu acid cianhidric la un randament al reaciei de 75%; ecuaia reaciei
este: HC CH + HCN H2C = CH CN 4 puncte
3. Menionai o utilizare a acrilonitrilului. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a butanului pentru a obine alchena
simetric. 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor izobutenei cu :
a. HCl; b. H2O/H2SO4. 4 puncte
Subiectul E
2-Feniletanolul, C6H5 CH2 CH2 OH, are miros de trandafiri i intr n compoziia
parfumurilor.
1. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte
2. Calculai masa de 2-feniletanol care conine 3,2 grame oxigen. 3 puncte
3. Acidul acetilsalicilic se gsete n florile de mueel.
a. Precizai o utilizare practic a acidului acetilsalicilic. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz acid a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
4. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar stoechiometric pentru obinerea
a 1,2 g acid acetic prin hidroliz. 4 puncte
5. Uleiurile vegetale conin acizi grai nesaturai; prin fierberea lor cu hidroxizi se
formeaz spunuri.
Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Subiectul III (30 puncte) Varianta 087
Subiectul F
Peptidele, proteinele i zaharidele se pot obine prin reacii de policondensare.
1. O tripeptid (P) este format prin condensarea glicinei, -alaninei i
acidului 2-amino-3-metilbutanoic n raport molar 1:1:1.
a. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor ce conduc la formarea tripeptidei (P).
b. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 6 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul 2-amino-3-metilbutanoic n soluie apoas cu:
a. CH3-CH2-OH(H+); b. NaOH(aq). 4 puncte
3. Celuloza este o polizaharid format din resturi de glucoz. Scriei formula structural
plan a glucozei (forma aciclic). 2 puncte
4. Precizai rolul celulozei pentru plante. 1 punct
5. Calculai procentul masic de carbon din glucoz. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Naftalina se utilizeaz n industria chimic i ca insecticid.
1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina 1 punct
2. Scriei formula de structur i formula molecular a naftalinei 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 3 puncte
4. Pentru nitrarea a 128 g naftalin se utilizeaz 300 g amestec sulfonitric ce conine acid
azotic, acid sulfuric i ap.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin. 2 puncte
b. Calculai concentraia procentual masic a acidului azotic n amestecul sulfonitric iniial,
considernd c acidul azotic s-a consumat total. 4 puncte
5. Calculai masa de nitronaftalin rezultat cu un randament de 75 %. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)

1. Pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzenul) este utilizat pentru determinarea coninutului de
oxigen n amestecurile gazoase, iar hidrochinona (1,4-dihidroxibenzen) este folosit n
tehnica fotografic. Scriei formulele structurale ale pirogalolului i hidrochinonei. 2 puncte
2. Zaharidele sunt substane optic active. Precizai numrul de atomi de carbon asimetrici din
structura glucozei n form aciclic. 2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu un coninut procentual masic de carbon de 92,3 %
i M=78 g/mol, se supune nitrrii cu amestec nitrant. Rezult un amestec, care conine
mono-, di- i trinitroderivaii notai cu B, C, D, n ordinea creterii coninutului n azot, precum
i aren A nereacionat. Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D din arena A. (Se pot utiliza
formule moleculare.). 3 puncte
b. n amestecul final raportul molar A:B:C:D este 5:3:1,5:0,5. Calculai masa de
mononitroderivat obinut din 312 kg substan A, n aceste condiii. 4 puncte
5. Calculai conversia total a procesului, n condiiile de mai sus. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.


Proba E/F
Subiectul A
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai comparativ cu izobutanul ( ridicat /
sczut ).
2. Toluenul este o aren ... ( mononuclear / polinuclear ).
3. Substana care face parte din clasa aminoacizilor este ( glicina /
glucoza ).
4. Grupa funcional carboxil este o grup ( divalent / trivalent ).
5. Amidonul este o ( polipeptid / polizaharid ).
10 puncte
Subiectul B
1. Alcanul cu numrul minim de atomi de carbon, care prin cracare formeaz i eten,
este:
a. hexanul b. pentanul c. butanul d. propanul
2. Atomii de carbon din molecula acetilenei prezint valena:
a. I b. II c. III d. IV
3. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. hidroxid cupric b. oxid cupric
c. acid gluconic d. acid glutamic
4. Dintre urmtoarele substane, prezint punctul de topire cel mai ridicat:
a. CH3CH2 CH2OH b. CH3CH2 CH3
c. CH2 =CH CH3 d. H2NCH2COOH
5. Numrul atomilor de carbon teriari din molecula 2-butenei este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 2
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament pentru tratarea unor forme de epilepsie i are
formula de structur:
2 1 O
CH2 CH CH CH CH C
2 2
NH OH
2
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. Br2 (CCl4) ; b. NaOH(aq). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br- 80.

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. Etanalul se obine prin hidratarea acetilenei (HgSO4/H2SO4). Scriei ecuaia reaciei
de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. Calculai masa de etanal care se obine din 224 m3 acetilen, msurai n condiii
normale, la un randament al reaciei de 95%. 3 puncte
3. Prin clorurarea acetilenei se obine un compus B, n care raportul masic C:H:Cl este
12:1:71.
a. Determinai formula molecular a compusului B. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului B din acetilen. 2 puncte
4. Calculai volumul de soluie de substan B, cu concentraia molar, cM=1,5 M,
obinut stoechiometric din 52 kg acetilen. 3 puncte
5. Clorura de vinil este folosit la obinerea polimerului PCV. Materia prim pentru
obinerea acestuia este metanul, care furnizeaz toi atomii de C din molecula
monomerului, respectiv a polimerului. Calculai cantitatea de metan (kmoli) stoechimetric
necesar pentru a obine 12,5 t de policlorur de vinil. 3 puncte
Subiectul E
n procesul de fermentaie acetic a etanolului se obine acid acetic.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
2. Calculai masa de acid acetic ce se poate obine din 10 L vin cu o concentraie
masic de 10% alcool (=1,1g/cm3), dac randamentul procesului de fermentaie
este de 70%. 5 puncte
3. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de
ridicatecomparativ cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte
4. Formula de structur a unui detergent anionic este:
CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 9,30%. 5 puncte
5. Precizai o utilizare a etanolului. 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23 ; S-32 ; Cl-35,5.

Subiectul F
Proteinele, peptidele i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. O tripeptid (P) conine -alanin i cistein n raport molar 2:1. Determinai procentul de
sulf din tripeptida (P). 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine, pornind de la -alanin:
a. -alanil-glicin; b. glicil--alanin 4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a -alaninei cu aceea a alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte
4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se obine amidonul.
Precizai dou utilizri practice pentru amidon. 2 puncte
5. Numii dou surse naturale din care se poate obine celuloza. 2 puncte

1. Se alchileaz benzenul cu propen i se obin 2,5 moli izopropilbenzen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte
b. Calculai masa de benzen folosit dac randamentul este 50%. 3 puncte
2. Scriei formula structural a toluenului. 1 punct
3. Prin clorurarea catalitic a 5 moli de benzen se obin 3,8 moli monoclorobenzen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic. 2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei. 2 puncte
4. Se obine 1,3,5-trinitrobenzen prin nitrarea energic a benzenului. Scriei ecuaia reaciei
chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
5. Determinai prin calcul formula molecular a hidrocarburii aromatice, care are masa
molar M = 128g/mol i raportul masic C : H de 15 : 1. 3 puncte

1. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, substan cunoscut sub
numele de acid picric, utilizat ca exploziv. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului
picric din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
2. La obinerea acidului picric prin nitrarea fenolului se mai obin mononitroderivatul (A) i
dinitroderivatul (B). Utiliznd 65,8 kg fenol se obine n final un amestec ce conine fenol
nereacionat, (A), (B) i acid picric n raport molar de 2 : 1 : 1 : 3. Calculai masa de acid
picric rezultat. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
3. Calculai conversia total a procesului de nitrare. 2 puncte
4. Aflai raportul molar fenol : acid azotic folosit n proces. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n:
a. N-metilanilin; b. clorhidrat de anilin. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.


Prob scris la CHIMIE PROGRAMA III
Proba E/F

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez, care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele afirmaii.
1. 1-Butena i 2-butena sunt izomeri de.................... (caten / poziie).
2. Clorura de vinil se obine n reacia de adiie a acidului clorhidric la ...... n prezen de
HgCl2 la 120-170C (etin / eten).
3. Etena reacioneaz cu bromul cu formarea produsului de reacie numit ..
(1,2-dibromoetan / 1,1-dibromoetan)
4. Din reacia sodiului cu apa rezult hidrogen i (Na2O / NaOH ).
5. Concentraia procentual a unei soluii reprezint masa de substan dizolvat n 100 g
...............(solvent/soluie).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
1. Face parte din clasa arenelor:
a. etena b. benzenul
c. etina d. butanul
2. Hidrogenarea unui mol de etin cu doi moli de hidrogen n prezen de Ni, produce:
a. etan b. eten
c. propan d. butan
3. Prezint o legtur covalent tripl ntre doi atomi de carbon:
a. etanul b. etena
c. etina d. propanul
4. Din 3 moli de clor (Cl2), n urma reaciei cu hidrogenul, se obin stoechiometric:
a. 6 moli HCl b. 3 moli HCl
c. 4 moli HCl d.1,5 moli HCl
5. n reacia chimic dintre clor i ap nu se formeaz:
a. acid hipocloros b. acid clorhidric
c. hidrogen d. acid hipocloros i acid clorhidric
10 puncte
Subiectul C
Prin reacia acizilor carboxilici cu alcoolii se obin esteri.
1. Scriei formula de structur a etanolului. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei dintre acidul etanoic i etanol. 2 puncte
3. Calculai masa de soluie de acid etanoic, de concentraie masic 96 %, necesar
stoechiometric reaciei cu 9,2 g etanol pentru obinerea etanoatului de etil. 4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din molecula etanoatului de etil. 2 puncte
5. Precizai aciunea biologic a acidului etanoic. 1 punct
Concentraia molar CM= n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L)

Mase atomice: H-1; C-12; Cl-35,5; O-16.
Numrul lui Avogadro, NA = 6,0221023.mol1.

Subiectul II(30 puncte) Varianta 002
Subiectul D
1. Explicai sensul noiunii acid tare. Scriei formula chimic a unui acid tare. 3 puncte
2. Precizai culoarea turnesolului,respectiv a fenolftaleinei ntr-o soluie cu pH=10.2 puncte
3. Se prepar 250 mL soluie prin dizolvarea n ap a 11,2 litri HCl, volum msurat n condiii
normale de presiune i temperatur. Calculai cantitatea (moli) de HCl coninut ntr-un litru
de soluie. 4 puncte
4. Soluia de NaOH este neutralizat cu o soluie de H2SO4. Scriei ecuaia reaciei chimice
care are loc. 2 puncte
5. Oxigenul se obine n laborator prin descompunerea termic a cloratului de potasiu pe baza
ecuaiei chimice:
2KClO3 2KCl + 3O2
Calculai volumul de oxigen, msurat n condiii normale de presiune i temperatur, care
rezult prin descompunerea termic a 5 moli clorat de potasiu. 4 puncte
Subiectul E
1. Notai denumirea substanei cu formula chimic NaBr. 1 punct

2. Scriei ecuaiile chimice ale reaciilor dintre clor i:
a. KI; b. Na. 4 puncte
3. Determinai coeficienii stoechiometrici notai cu literele a, b, c ai urmtoarei ecuaii chimice:
2KI + 2FeCl3 aKCl + bFeCl2 + cCl2 3 puncte
4. Calculai numrul ionilor Cl- continui n 5.10-2 moli clorur de fier(II). 3 puncte
5. Acidul clorhidric se obine industrial prin sintez din elemente.
a. Scriei ecuaia chimic a reaciei de sintez din elemente a acidului clorhidric.
2 puncte
b. Calculai volumul (litri) de acid clorhidric (msurat n condiii normale de presiune i
temperatur) care rezult, dac in reacie se consum 30,11.1023 molecule de hidrogen.
2 puncte
Mase atomice : H-1, O-16, Cl-35,5, Na-23, K-39, Fe-56, Cr-52.

Numrul lui Avogadro : NA = 6,022.1023 mol-1
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/mol

Subiectul F
Hidrocarburile alifatice pot fi saturate sau nesaturate.

1. Scriei formulele de structur plane ale alcanilor izomeri cu formula molecular C5H12.
3 puncte
2. Denumii hidrocarburile urmtoare i precizai relaia de izomerie dintre ele:
CH2=CH-CH2-CH3; CH2=C(CH3)-CH3. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice a acetilenei cu Br2, n raport molar 1:2. 2 puncte
4. Calculai masa (grame) de acetilen care reacioneaz stoechiometric cu bromul din 2 L
soluie cu concentraia molar egal cu 0,1 M pentru a se obine un compus organic saturat.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a acetilenei. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de adiie a HCl la eten. 2 puncte
Subiectul G
Arenele dau reacii caracteristice la nucleul aromatic.

1. Scriei formula de structur a naftalinei i precizai numrul atomilor de hidrogen.
2 puncte
2. Precizai o proprietate fizic a naftalinei. 1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale benzenului cu:
a. Cl2 (lumin);
b. Cl2 (AlCl3), raport molar 1:1;
c. HNO3 (H2SO4), raport molar 1:1. 6 puncte
4. Precizai care dintre transformrile indicate la itemul 3 sunt reacii de substituie.
2 puncte
5. Calculai masa (grame) de benzen care reacioneaz stoechiometric cu 448 dm3 de Cl2
(volum msurat n condiii normale de presiune i temperatur), pentru a se forma
monoclorobenzen.
3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; Br-80; Cl-35,5

Numrul lui Avogadro, NA = 6,0221023.mol1
Volumul molar (condiii normale) = 22,4 L /mol


Proba E/F

Subiectul A
1. Denumirea radicalului cu formula CH3-CH2- este .................. (etil / etiliden).
2. La reacia de polimerizare poate participa .................... (etanul / etena).
3. Prin reacia etinei cu H2O (HgSO4/H2SO4) se obine (etanol/etanal).
4. n condiii obinuite de temperatur, NaCl este .....................(solid/lichid).
5. Clorura de sodiu este .solubil n ap (greu / uor).
10 puncte
Subiectul B
1. Acidul acetic nu reacioneaz cu:
a. Ca b. NaOH
c. Na2O d. K2SO4
2. La hidrogenarea unui mol de etin cu doi moli de H2 n prezen de Ni rezult:
a. etan b. etin
c. propan d. butan
3. Propena este omologul superior al:
a. etinei b. etenei
c. metanului d. propanului
4. Se dizolv 5 g NaCl n 45 g ap. Concentraia procentual masic a soluiei obinute este:
a. 10 % b. 9,09 %
c. 5 % d.1 %
5. O cantitate de 2,5 moli ap conine:
a. 2,5NA atomi H b. 2,5NA molecule ap
c. 5NA atomi O d. 0,25 NA atomi H
10 puncte
Subiectul C
Esterii sunt substane care se gsesc n plante i le confer mirosul i aroma caracteristice.
1. Indicai starea de agregare a acidului etanoic n condiii standard. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de formare a etanoatului de etil din acidul etanoic i alcoolul
corespunztor (H+). 2 puncte
3. Calculai masa de acid etanoic, care se consum stoechiometric n reacia cu 100 g
soluie etanol de concentraie procentual masic 92 %, pentru a forma un ester.
4 puncte
4. Calculai raportul masic C:H:O din etanoatul de etil. 2 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a alcoolului etilic. 1 punct

Mase atomice: C-12; H-1; O-16.

Subiectul D
1. Notai semnificaia noiunii acid tare. 2 puncte

2. Determinai numrul moleculelor coninute n 6,3 g HNO3. 2 puncte
3. a. Calculai concentraia procentual de mas a soluiei care conine 9,5 g MgCl2 n 2000 g de
soluie. 2 puncte
b. Determinai valoarea raportului de mas solvent/solvat din soluia de MgCl2 de concentraie
procentual masic 10%. 3 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic i culoarea turnesolului ntr-o soluie cu pH=3.
2 puncte
5. Se neutralizeaz 200 g soluie de NaOH de concentraie procentual masic 2% cu o
cantitate stoechiometric de soluie de acid clorhidric cu concentraia procentual de mas 20%.
Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc i calculai masa de soluie (grame) de HCl cu
concentraia procentual de mas 20%.consumat la neutralizare. 4 puncte
Subiectul E
1. Notai denumirea substanei cu formula chimic K3PO4. 1 punct

2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice dintre clor i :
a. Na; b. KI. 4 puncte
3. Determinai coeficienii stoechiometrici notai cu literele a,b,c,d ai ecuaiei chimice:
aMnO2 + bHCl cMnCl2 + 2H2O + dCl2 . 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre sodiu i clor. Calculai volumul (litri) de clor, msurat n condiii
normale de presiune i temperatur, care reacioneaz stoechiometric cu 6,9 grame de sodiu.
4 puncte
5. Notai semnificaia noiunii mol. 2 puncte
Mase atomice: H-1, O-16, Na-23, Cl-35,5, Mg-24, N-14, Fe-56.

Volum molar (condiii normale) = 22,4 L/mol

Subiectul F
Hidrocarburile alifatice au proprieti caracteristice determinate de structur.

1. Precizai o proprietate fizic a metanului. 1 punct
2. Scriei formulele structurale ale propenei i 1-butenei. 2 puncte
3. Scriei formulele de structur plane i denumirile conform IUPAC ale alcanilor izomeri
corespunztori formulei moleculare C5H12. 6 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice urmtoare:
C2H2 +H2 (Pd/Pb2+)A; A + HCl B. 4 puncte
5. Calculai masa (grame) de compus A obinut stoechiometric din 520 g hidrocarbur C2H2.
3 puncte
Subiectul G
Benzenul i naftalina au caracter aromatic diferit.

1. Scriei formulele moleculare ale benzenului i naftalinei. 2 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice ale naftalinei. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului, precizai catalizatorul i
denumii compusul organic rezultat. 4 puncte
4. Calculai masa (grame) soluiei de acid azotic, cu concentraia procentual masic 80%,
necesar stoechiometric pentru mononitrarea a 1560 g benzen. 4 puncte
5. Scriei raportul masic C:H:Cl din molecula hexaclorociclohexanului. 2 puncte
Mase atomice: C-12; H-1; N-14; O-16; Cl-35,5



Proba E/F
Subiectul A
1. Neopentanul are punctul de fierbere mai dect izopentanul ( mare / mic ).
2. Butena are un coninut procentual masic de hidrogen de....... .....( 14,29% / 16,67% ).
3. n-Pentanul i izopentanul sunt izomeri de.......................... ( poziie / caten).
4. Grsimile lichide sunt ( amestecuri de gliceride / solubile n ap ).
5. Se evideniaz caracterul al glucozei, prin reacia cu reactivul Tollens
( oxidant / reductor ).
10 puncte
Subiectul B
1. Numrul atomilor de carbon teriari din molecula 2-butenei este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 2
2. Solubilitatea acetilenei n ap se datoreaz:
a. valorii masei moleculare b. coninutului de carbon
c. coninutului de hidrogen d. polarizrii legturii C-H
3. Formula molecular ce corespunde unui acid monocarboxilic saturat este:
a. C5H12O2 b. C5H12COOH c. C3H8O2 d. C4H8O2
4. Acidul salicilic este:
a. agent tensioactiv b. substan cu caracter amfoter
c. compus carbonilic d. compus cu funciuni mixte
5. -Alanina, ntr-o soluie bazic, cu pH = 12, se prezint majoritar sub form de:
a. amfion b. anion
c. cation d. molecul neutr
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un medicament utilizat pentru tratamentul tuberculozei i are formula de
structur:
HOOC NH2
HO
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. etanol (H+) ; b. NaHCO3. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14.

Subiectul D
Existena dublelor legturi ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri
funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de
adiie.
1. Scriei formula de structur a alchenei A, care are denumirea IUPAC
4,4-dimetil-2-penten. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchenei A n alcanul B. Denumii alcanul B.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor alchenei A cu urmtorii reactani:
a. H-Br; b. Br2/ CCl4. 4 puncte
4. Calculai masa de produs de reacie care se formeaz stoechiometric n urma reaciei
a 29,4 g alchen A cu Br2 (CCl4). 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de combustie a metanului. 2 punce
b. Calculai volumul (litri) de CO2 (c.n.) care se fomeaz la arderea unui volum de
342,86 m3 metan, msurat n condiii normale, cu puritatea 98%. 2 puncte
Subiectul E
Uleiul de msline conine 30% triolein.
1. Scriei formula de structur plan a trioleinei i precizai clasa de compui organici din
care face parte. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei trioleinei cu H2(Ni). 2 puncte
3. Calculai volumul de H2 (masurat la 300 K i presiunea de 1,013105 Pa) necesar
stoechiometric reaciei cu 2 kmoli de triolein. 4 puncte
4. Precizai o aplicaie practic a reaciei de hidrogenare a grsimilor. 1 punct
5. O cantitate de 12,2 g acid benzoic reacioneaz cu 2 L soluie de KOH de
concentraie 0,1M.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte
b. Calculai volumul (L) de soluie de HCl de concentraie 0,5M necesar
stoechiometric pentru ca soluia final s fie neutr. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Br-80.

Constanta molar a gazelor: R = 8,31J /mol.K.

Subiectul F
Zaharidele i proteinele constituie importante clase de compui naturali.
1. Scriei formulele structurale pentru glicin:
a. la pH = 2 mediu acid; b. la pH = 13, mediu bazic. 4 puncte
2.Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu:
a.NaOH(aq); b. -alanin. 4 puncte
3. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817kJ/mol.
Calculai cantitatea de energie eliberat de 10 g de ciocolat cu 80% glucoz (procente
masice). 4 puncte
4. Precizai dou surse naturale de zaharoz. 2 puncte
5. Explicai solubilitatea glucozei n ap. 1 punct

1.Se supun mononitrrii 390g benzen. Scriei ecuaia chimic a reaciei care are loc.
2 puncte
2. Calculai numrul de moli de nitrobenzen care rezult, dac randamentul reaciei
este de 40%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai volumul de propen (c.n) necesar obinerii a 240 g izopropilbenzen, dac
randamentul reaciei este de 80%. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte
5. Calculai masa unui amestec echimolecular de benzen i izopropilbenzen, tiind c
amestecul conine 156g benzen. 3 puncte

1. Anilina se folosete n sinteza coloranilor. Comparai bazicitatea anilinei cu cea a
amoniacului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n:
a. N-metilanilin; b. clorhidrat de anilin. 4 puncte
3. Clorura de benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. La diazotare se consum
integral 279 g anilin.
a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
b. Calculai masa de sare rezultat stoechiometric din proces. 4 puncte
4. Nitrobenzenul este o substan cu miros de migdale amare. Scriei ecuaia reaciei de
obinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte
5. Precizai reactantul folosit la nitrarea arenelor. 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.


Proba E/F
Subiectul A
1. n reacia 1-butenei cu HBr se formeaz majoritar.
(1-bromobutan/2-bromobutan).
2. Nitrarea i alchilarea benzenului sunt reacii de ( adiie / substituie ).
3. Alchinele au formula general....(CnH2n+2 / CnH2n-2).
4. ntre moleculele de etanol se stabilesc interaciuni dect ntre cele de
etan ( mai puternice / mai slabe ).
5. Izopropilbenzenul rezult la alchilarea cu propen ( benzenului /
propilbenzenului ).
10 puncte
Subiectul B
1. Conine numai atomi de carbon teriari:
a. benzenul b. triclormetanul c. alcoolul terbutilic d. naftalina
2. Valena carbonului n molecula acetilenei este:
3. Numrul alcoolilor primari cu formula C4H10O este egal cu:
a.ase b. patru c. trei d. doi
4. Dup trecerea unui amestec format din hidrocarburi gazoase printr-o soluie apoas
de Br2(CCl4), hidrocarbura care nu reacioneaz este:
a. C2H4 b. C2H2 c. C3H6 d. C2H6
5. Valoarea lui x din formula molecular C6HxCl2 a unui derivat dihalogenat aciclic
provenit dintr-o alchen prin adiie de Cl2 este:
a. 6 b. 8 c. 10 d. 12
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se utilizeaz n medicin, ca stimulent al sistemului nervos central i are
CH2 CH NH CH3
CH3
1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Precizai clasa de compui organici din care face parte compusul (A). 1 punct
3. Calculai masa de azot, exprimat n grame, coninut n 59,6 grame compus (A).
3 puncte
4. Scriei formula de structur pentru un izomer al compusului (A). 2 puncte
5. Calculai numrul de molecule care se gsesc n 29,8 g compus (A) 2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.


Subiectul D
Etanolul de uz industrial poate fi obinut din eten.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
2. Calculai volumul de eten, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar,
pentru a obine 500 g de soluie de etanol, cu concentraia procentual de mas,
de 92%. 4 puncte
3. Un amestec gazos de etan i eten cu volumul de 0,672 L, msurat n condiii
normale, reacioneaz stoechiometric cu bromul din 200 mL soluie cu concentraia
molar, cM = 0,1 M. Calculai concentraia procentual molar a amestecului gazos
de hidrocarburi. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu:
a. H2 (Ni); c. H2O ( Hg2+/H2SO4). 4 puncte
5. Precizai un domeniu de utilizare pentru cauciucul butadien-acrilonitrilic.
1 punct
Subiectul E
Un detergent alchil-arilsulfonic are formula general:
-
CH3 CH2
n
CH2 SO3 Na +
1. Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului (D), dac are
coninutul masic de sulf egal cu 9,19%. 4 puncte
2. Explicai proprietile de detergen ale acestui compus (D). 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului benzoic cu etanol, n mediu acid.
2 puncte
4. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric reaciei cu 366g acid benzoic.
4 puncte
5. Enumerai dou proprieti fizice ale compuilor carboxilici. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Br-80.

Subiectul F
Glicina i fructoza sunt dou substane cu funciuni mixte.
1. Scriei cte o formul plan pentru glicin i fructoz. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu:
a. -alanin; b. KOH(aq); c. glicin. 6 puncte
3. Determinai numrul atomilor de carbon din 180g de fructoz. 2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte
5. a.Comparai solubilitatea n ap i punctul de topire ale glucozei cu cele ale n-alcanului
cu acelai numr de atomi de carbon.
b. Explicai rspunsul. 3 puncte

Trinitrotoluenul (T.N.T.) este o substan utilizat ca exploziv n scopuri militare sau la
obinerea explozibililor minieri.
1. Scriei ecuaiile reaciilor implicate n sinteza trinitrotoluenului, pornind de la toluen.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
2. Calculai masa de T.N.T. care se formeaz din 3,68 t toluen, la un randament total al
procesului de 80% . 4 puncte
3. Determinai procentul masic de azot din T.N.T. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
5. Calculai masa de amestec nitrant necesar la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dac
amestecul nitrant conine HNO3 i H2SO4 n raport molar de 1:3, iar soluiile acide
amestecate pentru obinerea acestuia au concentraiile procentuale masice de 63% pentru
HNO3, respectiv 98% pentru H2SO4. 4 puncte

1. Prin nitrarea avansat a toluenului se obine trinitrotoluen.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului i
trinitrotoluenului pornind de la toluen i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
2.Determinai masa de toluen netransformat, tiind c n reacie s-au introdus 5520 kg
toluen, iar raportul molar ntre mononitrotoluen, dinitrotoluen, trinitrotoluen i toluenul
netransformat este 6:3:2:1. 4 puncte
3. Calculai conversia util pentru obinerea mononitrotoluenului. 2 puncte
4. Scriei formulele de structur ale celor patru amine izomere cu formula molecular C3H9N.
4 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32.



Proba E/F

Subiectul A
1. Clorura de vinil se obine n reacia de adiie a acidului clorhidric la . n prezen de
HgCl2 la 120-170 0C (eten / etin).
2. Arderile alcanilor sunt reacii nsoite de unei cantiti mari de cldur
(degajarea / absorbia).
3. Reacioneaz cu apa n prezen de HgSO4/ H2SO4 ................... (etena / etina).
4. O cantitate de 5 moli HCl conine .. atomi de clor (10.NA / 5.NA).
5. ntr-o soluie acid, turnesolul are culoare.(albastr / roie).
10 puncte
Subiectul B
1. Formula molecular CnH2n+2 corespunde:
a. alcanilor b. alchenelor
c. arenelor d. alchinelor
2. Denumirea conform IUPAC a acetilenei este:
a. etan b. eten
c. etin d. etanol
3. Naftalina este o hidrocarbur cu formula molecular:
a. C8H8 b. C6H8
c. C8H10 d. C10H8
4. Un numr de 24,088.1023 atomi se gsete n:
a. 3 at.g.Na b. 2 at.g. C
c. 92 g Na d. 2 g H2
5. Clorul reacioneaz cu iodura de potasiu. Produii de reacie sunt:
a. KCl i ICl b. Cl2 i K
c. KCl i I2 d. I2 i KCl2
10 puncte
Subiectul C
Esterii derivai de la acizii monocarboxilici sunt lichide volatile, cu miros plcut de fructe sau
de flori.
1. Indicai o proprietate fizic a acidului etanoic. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de formare a etanoatului de etil din acidul etanoic i alcoolul
corespunztor (H+). 2 puncte
3. Calculai masa de acid etanoic care reacioneaz cu 20 g soluie de etanol de
concentraie procentual masic 96 %. 4 puncte
4. Calculai procentul masic de hidrogen din etanoatul de etil. 2 puncte
5. Precizai o utilizare a acidului etanoic. 1 punct

Mase atomice: C-12; H-1; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Subiectul D
1. Notai semnificaia noiunii solubilitate. 2 puncte

2. Se amestec 200 g soluie de NaCl cu concentraia procentual de mas 10% cu 300 g
soluie de NaCl cu concentraia procentual de mas 20%. Calculai concentraia procentual
de mas a soluiei obinute. 5 puncte
3. Se introduc 2,3 g sodiu n ap. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc i
calculai cantitatea (moli) de gaz degajat. 3 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic i culoarea fenolftaleinei ntr-o soluie cu pH=10.
2 puncte
5. Reacioneaz 20 grame soluie de Mg(OH)2, cu concentratia procentual de mas 58%
cu cantitatea stoechiometric de acid azotic coninut n 80 grame soluie de HNO3.
Ecuaia reaciei chimice este:
Mg(OH)2+2HNO3 Mg(NO3)2+2H2O
Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid azotic. 3 puncte
Subiectul E
1. Notai formula chimic a iodurii de magneziu. 1 punct

2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice dintre clor i:
a. H2 b. NaBr 4 puncte
3. Determinai coeficienii stoechiometrici notai cu literele a,b,c ai urmtoarei ecuaii chimice:
aHNO3 + bP4 + cH2O 12H3PO4 + 20NO. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice dintre sodiu i clor. 2 puncte
b. Calculai volumul (litri) de clor, msurat n condiii normale de presiune i temperatur,
care reacioneaz stoechiometric cu 2,3 g sodiu. 3 puncte
5. Notai semnificaia noiunii baz tare. 2 puncte
Mase atomice: H-1, O-16, Fe-56, Cl-35,5, Na-23, Mg-24, N-14


Subiectul F
O hidrocarbur (A) are compoziia procentual masic: 92,3% C; 7,7%H.

1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A), dac masa molar este 26 g/mol.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice pentru irul de transformri:
acetileneten1,2 dicloroetan 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin, din metan:
a. diclorometan; b. tetraclorometan. 4 puncte
5. Precizai clasa de hidrocarburi creia i aparine 1-butena ; scriei formula general a acestei
clase de hidrocarburi din care face parte butena. 2 puncte
Subiectul G
Benzenul este o hidrocarbur aromatic mononuclear.

1. Scriei formula de structur a benzenului. 2 puncte
2. Indicai raportul masic C:H pentru benzen. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu:
a. soluie de HNO3 (H2SO4), raport molar 1:1;
b. Cl2 (lumin). 4 puncte
4. Indicai dou proprieti fizice ale benzenului. 2 puncte
5. Calculai masa de benzen necesar pentru a obine 26 kg lindan, tiind c lindanul se afl n
proporie masic de 13% n hexaclorociclohexan. 4 puncte
Mase atomice:H-1;C-12;Cl-35,5


Proba E/F

Subiectul A
1. n hidrocarburi se gsesc atomi de .(carbon i hidrogen / carbon,
hidrogen i alt element organogen).
2. Reacia chimic a etinei cu ap, n prezena HgSO4/H2SO4, conduce la
obinerea...... (alcoolului etilic / aldehidei acetice).
3. Acidul acetic este.................... n ap (solubil / insolubil).
4. Apa se folosete ca solvent pentru .........................(substane ionice/metale).
5. Sodiul este un element cu caracter........................... (metalic/nemetalic).
10 puncte
Subiectul B
1. Formula molecular C5H10 corespunde unei hidrocarburi aciclice din clasa de hidrocarburi:
a. alchine b. alchene
c. izoalcani d. alcani
2. Metanolul este:
a. un acid carboxilic b. solid n condiii standard
c. lichid incolor n condiii standard d. gaz de culoare galben-verzuie
3. Acidul acetic are formula molecular :
a. C2H6O2 b. CH4O
c. C2H4O2 d. C2H6O
4. O cantitate de 2,5 moli ap conine:
a. 2,5NA atomi H b. 2,5NA molecule ap
c. 5NA atomi O d. 0,25 NA atomi H
5. O mas de 0,5 kg soluie clorur de sodiu de concentraie procentual masic 10 %,
conine:
a. 50 g NaCl b. 400 g H2O
c. 58,5 g NaCl d. 180 g H2O
10 puncte
Subiectul C
Un alcool (A) are formula molecular CH4O.
1. Precizai natura atomului de carbon din molecula alcoolului (A). 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
3. Determinai volumul de oxigen, msurat n condiii normale de temperatur i presiune,
necesar stoechiometric pentru arderea a 400 g soluie alcool (A) de concentraie procentual
masic 32 %. 4 puncte
4. Indicai denumirea i o proprietate fizic pentru alcoolul (A). 2 puncte
5. Notai formula molecular pentru omologul superior al alcoolului (A). 1 punct

Mase atomice: C-12; H-1; O-16.

Subiectul D
1. Notai ecuaia unei reacii chimice de neutralizare care are loc ntre hidroxidul de potasiu i
un acid tare. 2 puncte
2. Calculai numrul ionilor Cl- care se afl n 300 g soluie NaCl cu concentraia procentual de
mas 5,85%. 4 puncte
3. Se amestec 400 grame soluie NaCl de concentraie procentual masic 60% cu
200 grame soluie NaCl de concentraie procentual masic 80%. Calculai concentraia
procentual de mas a soluiei obinute. 5 puncte
4. Notai culoarea fenolftaleinei ntr-o soluie cu bazic. 1 punct
5. Calculai masa (grame) soluiei de H2SO4 cu concentraia procentual masic 10% necesar
pentru a neutraliza stoechiometric 4 moli Al(OH)3 .
Ecuaia reaciei chimice care are loc este:
3H2SO4 + 2Al(OH)3 Al2(SO4)3 + 6H2O . 3 puncte
Subiectul E
1. Notai formula chimic a clorurii de fer (III). 1 punct

2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice dintre clor i :
a. KI; b. H2. 4 puncte
3. Determinai coeficienii stoechiometrici notai cu literele a,b,c,d ai ecuaiei chimice:
aMnO2 + bHCl cMnCl2 + 2H2O + dCl2 . 4 puncte
4. Clorul reacioneaz stoechiometric cu 4,6 grame de sodiu. Scriei ecuaia reaciei chimice
care are loc i calculai volumul (litri) de clor (msurat n condiii normale de presiune i
temperatur) consumat n reacie. 4 puncte
5. Notai semnificaia noiunii soluie. 2 puncte
Mase atomice : H-1, O-16, Cl-35,5, Na-23, S-32, K-39, Al-27.

Volum molar(condiii normale)=22,4 L/mol

Subiectul F
Gazul metan este una dintre cele mai importante resurse naturale, componenta principal,
metanul, fiind utilizat ca materie prim pentru sinteza unor produse chimice .
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice conform schemei de reacii:
metanmonoclorometandiclorometantriclorometantetraclorometan
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale de presiune i temperatur) care conine
20% O2 (procente volumetrice) i care reacioneaz stoechiometric cu 20 kmoli metan.
4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl n prezen de HgCl2. 2 puncte
b. Denumii produsul de reacie obinut. 1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H2 n prezen de Ni. 2 puncte
b. Precizai starea de agregare a etenei (la temperatur normal). 1 punct
Subiectul G
Cea mai simpl aren mononuclear este benzenul.

1. Scriei formula de structur a benzenului. 2 puncte
2. Determinai raportul atomic C:H pentru benzen. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu clor :
a.la lumin; b.n prezena de AlCl3, raport molar 1:1. 4 puncte
4. Denumii produii obinui la clorurarea fotochimic, respectiv catalitic a benzenului.
2 puncte
5. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine din 31,2 kg benzen de
puritate 80%. 4 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5;N-14.


Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Proba E/F
Subiectul A
1. Reacia de diclorurare a metanului conduce la
(clorur de metil/ clorur de metilen).
2. Prin cracarea propanului se obin ............. (CH4 i C2H4/ CH4 i C2H6).
3. Formulei moleculare C4H6 i corespund alchine izomere (dou/ trei).
4. Acizii butanoic i izobutanoic sunt izomeri de (caten/ poziie).
5. Glucoza i fructoza sunt (monozaharide/ oligozaharide).
10 puncte
Subiectul B
1. Alcanul cu un atom de carbon teriar este:
a. izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul
2. Hidrocarbura cu un singur atom de carbon primar este:
a. 1-hexena b. 2-hexena c. 2-butena d. izobutena
3. Prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de KMnO4/ H2SO4 se obine:
a. etanal b. acid etanoic
c. propanal d. propanon
4. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. hidroxid de cupru(II) b. oxid de cupru(II)
c. acid gluconic d. acid glutamic
5. Numrul de tripeptide izomere ce se pot obine din glicin, -alanin i valin, fr
izomeri optici, este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 6
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un aminoacid esenial a crui caren n organism provoac grave
tulburri metabolice, i are formula de structur:
HO CH2 CH COOH
NH2
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat de magneziu. 2 puncte
5. Calculai masa de carbonat de magneziu stoechiometric necesar
reaciei cu 1,50 moli compus (A). 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14; Mg-24.

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. Amestecul de gaze rezultat n urma cracrii a 12760 kilograme de butan conine
15% eten i 30% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan
netransformat. (n procente molare).
Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 2 puncte
2. Calculai numrul de kilomoli de butan transformat. 4 puncte
3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchin gazoas (A) formeaz prin bromurare 36 grame
produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei (A). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a alchinei (A). 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei alchinei (A) cu HCl. 2 puncte
b. Indicai o utilizare practic a policlorurii de vinil. 1 punct
Subiectul E
Spunurile au aciune de splare.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Determinai formula spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut
masic de 12,11% potasiu. 3 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
(A) (B)
fermentatie
Acetat de sodiu
NaOH
Scriei formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte

4. Scriei ecuaiile reaciilor potrivit schemei, pentru obinerea acetatului de sodiu din
compusul (A). 4 puncte
5. Uleiul de in conine acid oleic i acid linoleic. Calculai masa de ulei de in, cu
procentul masic de 10% acid oleic, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic
dintr-o prob de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. 3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1.Scriei o formul structural i denumirea pentru -aminoacidul alifatic monoamino-
monocarboxilic (A) ce conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic de azot de
15,73%. 5 puncte
2. Precizai structura i denumirea unui izomer al -aminoacidului (A) 2 puncte
3. Precizai tipul grupelor funcionale din glucoz n formul aciclic. 3 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte
5. Precizai dou utilizri ale celulozei. 2 puncte

Benzenul este un intermediar valoros n chimia organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului prin
clorurarea catalitic a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. La clorurarea lui se obine un amestec format din monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport molar de 1 : 2 : 3.
Calculai masa de benzen necesar obinerii a 128,1 kg amestec de compui organici.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen: clor la introducerea n proces. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i de monoalchilare cu propen a benzenului.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a benzenului. 2 puncte

1.a. Scriei formulele de structur pentru etilamin, dietilamin. 2 puncte
b. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 2 puncte
2. Scriei formula de structur a unei alchene cu formula molecular C7H14, care prezint
atom de carbon asimetric; scriei formulele de structur pentru doi enantiomeri. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor urmtoarelor transformri chimice:
a. fenol fenoxid de sodiu;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
4. Calculai masa de fenoxid de sodiu ce se formeaz cu un randament de 90%
din 28,2 g fenol. 3 puncte
5. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5.


Proba E/F

Subiectul A
1. Alchena cu M = 42 g/mol se numete .......................... (eten / propen).
2. Benzenul este .................... n condiii standard (lichid / solid).
3. Este solubil n ap substana numit ....................... (propan / etanol).
4. Un litru de clor i un litru de hidrogen, n condiii normale de presiune i temperatur,
acelai numr de molecule (conin / nu conin).
5. Din reacia sodiului cu clorul rezult(NaCl2 / NaCl).
10 puncte
Subiectul B
1.Hidrocarbura cu formula structural CH3-CH2-CH2-CH3 se numete:
a. dietil b. izobutan
c. n-butan d. propan
2. Adiia H2 la acetilen, n prezen de Ni fin divizat, conduce la:
a. etan b. etil
c. eten d. metan
3. Prin fermentaia acetic a etanolului se obine:
a. alcool etilic b. acid acetic
c. alcool metilic d. acetat de etil
4. Reacia Na cu H2O are loc:
a. cu degajare de O2 b. cu degajare de H2
c. cu formare de Na2O d. nu are loc
5. O soluie care conine 8 g de sulfat de cupru n 50 mL soluie, are concentraia molar:
a. 0,2 M b. 1 M
c. 0,01 M d. 0,5 M
10 puncte
Subiectul C
Acizii carboxilici prezint proprieti chimice comune cu acizii anorganici.
1. Indicai o proprietate fizic comun pentru acidul acetic i metanol. 1 punct
2. Scriei ecuaia corespunztoare reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu Zn. 2 puncte
4. Calculai volumul gazului (msurat n condiii normale de temperatur i presiune) format
n reacia dintre 0,6 g acid acetic i o cantitate stoechiometric de zinc. 4 puncte
5. Precizai aciunea biologic a alcoolului etilic. 1 punct

Mase atomice: C-12; H-1; O-16; S-32; Cu-64.
Volum molar (condiii normale) = 22,4 L/mol.

Subiectul D
1. Explicai sensul noiunii volum molar. 2 puncte

2. Precizai culoarea turnesolului, respectiv a fenolftaleinei ntr-o soluie de acid azotic.
2 puncte
3. Se prepar 500 g soluie de NaOH cu concentraia procentual masic 8%.
Calculai masa (grame) de solvent i masa (grame) de solvat din aceast soluie.
4 puncte
4. Hidroxidul de potasiu (KOH) este neutralizat cu o soluie de H2SO4. Scriei ecuaia reaciei
chimice care are loc.Notai denumirea srii formate. 3 puncte
5. Hidrogenul se obine n laborator prin reacia zincului cu acidul clorhidric. Ecuaia reaciei
chimice care are loc este:
Zn + 2HCl ZnCl2 + H2.
Calculai masa (grame) solutiei HCl de concentraie procentual masic 20% care
reacioneaz stoechiometric cu zincul pentru a pune n libertate 11,2 L hidrogen (volum msurat
n condiii normale de presiune i temperatur). 4 puncte
Subiectul E
1. Notai denumirea substanei cu formula chimic Na2CO3. 1 punct

2. Scriei ecuaiile chimice ale reaciilor dintre clor i:
a. H2; b. KI. 4 puncte
3. Determinai coeficienii stoechiometrici notai cu literele a,b,c ai ecuaiei reaciei chimice:
2MnO2 + 2H2SO4 aMnSO4 + bO2 + cH2O. 3 puncte
4. Calculai masa de clor coninut n 5 moli clorur de cupru (II). 2 puncte
5. Ionul clorur, Cl- , se recunoate n reacia cu azotatul de argint.
CaCl2 + 2AgNO3 2AgCl + Ca(NO3)2
a. Determinai cantitatea (moli) de CaCl2 care reacioneaz stoechiometric cu
0,04 moli AgNO3 . 2 puncte
b. Calculai masa (grame) de AgNO3 necesar pentru a prepara 3 litri soluie care conine
1 mol AgNO3 / litru de soluie. 3 puncte
Mase atomice : H-1, O-16, Cl-35,5, Na-23, K-39, Ca-40, Zn-65, Fe-56, Ag-108, Cu-64, N-14

Subiectul F
Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter i Saturn.

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin, din metan:
a. clorur de metil ; b. tetraclorur de carbon. 4 puncte
2. Calculai volumul (m3) de etan (msurat n condiii normale de presiune i temperatur)
obinut stoechiometric din 840 m3 eten de puritate 80% (volum msurat n condiii normale de
presiune i temperatur). 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice din schema de transformri:
acetilenetenclorur de etil 4 puncte
4. Precizai starea de agregare a etenei n condiii standard. 1 punct
5. a. Precizai numrul legturilor covalente simple din molecula compusului cu formula
molecular C3H8 i clasa de hidrocarburi din care face parte. 2 puncte
b. Scriei formula de structur a omologului inferior compusului cu formula molecular C3H8.
1 punct
Subiectul G
Arenele se mai numesc i hidrocarburi aromatice datorit mirosului aromat pe care l au.
1. Scriei formula de structur, respectiv formula molecular pentru benzen. 2 puncte
2. Indicai numrul atomilor de C teriari din molecula benzenului. 1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului prin care rezult:
a. monoclorobenzen; b. mononitrobenzen. 4 puncte
4. Precizai condiiile de reacie prin care se obin, din benzen, monoclorobenzen, respectiv
hexaclorociclohexan. 2 puncte
5. Calculai volumul (litri) soluiei de HNO3 de concentraie 0,2 M care trebuie s reacioneze cu
2 kmoli benzen pentru a se obine mononitroderivat, dac HNO3 se consum doar n proporie
de 90%. 5 puncte
Mase atomice:H-1;C-12;N-14;O-16
Volumul molar(condiii normale)=22,4 L/mol

Examenul de bacalaureat 2009

Proba E
Proba scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Toate subiectele (I, II i III) sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile
urmtoare:
1. Propanul formeaz ..................... radicali monovaleni (2/ 3).
2. Pentanul este ........................... n ap. (solubil/ insolubil).
3. Numrul de izomeri cu formula molecular C4H10 este egal cu ............... (3/ 2).
4. Acidul acetic este . n ap (solubil/ insolubil).
5. Celuloza este solubil n ................... (ap/ reactiv Schweizer).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Trinitratul de glicerin este un:
a.ester b.nitroderivat c.nitrit d.detergent
2. Reacia din fiola de testalcool este aceea de oxidare a etanolului cu:
a. K2Cr2O7 / H2SO4 b. KMnO4 / H2SO4 c. KMnO4 /Na2CO3 d. O2/ enzime
3. Trecnd acetilen prin soluie de brom, se formeaz un compus cu formula molecular:
a.C2Br2 b. C2HBr3 c. C2H2Br4 d. CH2Br
4. Denumirea radicalului C6H5 este:
a. benzil b. benziliden c. fenil d. fenilen
5. Dintre urmtorii compui organici reacioneaz cu NaOH(aq):
a. H2C=CH2 b. CH3OH c. CH3COOH d. acetilena
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o component a uleiului de trandafir; are urmtoarea formul de structur:
2 1
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH OH
2
CH3 CH3
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H2(Ni). 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, care reacioneaz cu
0,20 moli compus (A). 3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

1
SUBIECTUL II (30 de puncte)
Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. O prob de 1,3 g amestec propan/ propen este barbotat peste 80 g soluie de Br2 de
concentraie procentual masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice ce are loc la trecerea
amestecului peste soluia de brom. 2 puncte
2. Dac reacia are loc cu decolorarea total a soluiei de Br2 determinai compoziia
procentual masic a amestecului propan/ propen. 4 puncte
3. O hidrocarbur saturat (A) are masa molar M=58 g/ mol.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale celor doi izomeri ai hidrocarburii (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
b. Indicai o utilizare a acetilenei. 1 punct
Subiectul E
Alcoolul iodat, utilizat ca dezinfectant n chirurgie este obinut prin dizolvarea iodului n etanol.
1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 punct
2. Calculai masa de alcool coninut n 400g soluie de concentraie procentual masic 96%.
3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de
acid sulfuric. 2 puncte
b. Precizai agentul reductor n reacia de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu
n mediu de acid sulfuric. 1 punct
4. Calculai masa de acid obinut stoechiometric prin oxidarea a 100 mL soluie de etanol
( = 0,79 g/mL) de concentraie procentual masic 96%. 4 puncte
5. Proprietile tensio-active ale detergenilor sunt superioare fa de ale spunurilor.
Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Br-80.

2
SUBIECTUL III (30 de puncte)

Subiectul F
Se dau urmtoarele substane :
(A) HO-CH2-CH(NH2)-COOH (B) NH2-CH2CONH-CH(CH3)-COOH
1. Scriei denumirea IUPAC i denumirea biochimic pentru substana (A). 2 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru aminoacizii care formeaz compusul (B). 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH
(=1,2 g/cm3 ) care reacioneaz cu 4 moli glicin. 4 puncte
5. Explicai comparativ comportarea celulozei i amidonului fa de ap. 3 puncte

1. Alchilarea benzenului cu propen decurge cu un randament de 40%.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice a benzenului cu propena. 2 puncte
b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 2 moli produs, cu un randament de 40%.
3 puncte
2. Benzenul reacioneaz cu amestec nitrant, obinndu-se 1,3,5-trinitrobenzen.
Scriei ecuaia reaciei chimice de trinitrare. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Precizai tipul reaciei de nitrare a benzenului. 1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de acid clorhidric rezultat n reacia de monoclorurare a 780 g benzen.
2 puncte
5. Calculai raportul molar toluen : naftalin ntr-un amestec format din 18,4 g toluen
i 38,4 g naftalin. 3 puncte

1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu. 2 puncte
b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual 10 % necesar stoechiometric
reaciei cu 3 moli de fenol. 2 puncte
2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului.
2 puncte
3. Se clorureaz 1170 kg benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i
monoclorobenzen n raportul molar de 1: 4.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.(Se pot utiliza formule moleculare).2 puncte
b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i clorul, se
consum n totalitate. 2 puncte
4. Calculai procentul masic de clor al amestecului rezultat la clorurare, dup ndeprtarea HCl.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu clorura de etil. 2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol

3

Prob scris CHIMIE
Proba E/F

Subiectul A
1. Propina este omologul butinei (superior / inferior).
2. Acidul acetic .............................. cu KOH (reacioneaz / nu reacioneaz).
3. Corespunztor formulei moleculare CnH2n+2, pentru n = 4 exist izomeri (2 / 3).
4. Soluia este un amestec ..............(omogen / eterogen).
5. n reacia de ionizare n soluie apoas a NaOH, se formeaz n concentraie mare, ionul
..................... (hidroniu / hidroxil).
10 puncte
Subiectul B
1. Valena carbonului n molecula metanolului este:
a. II b. IV
c. III d. I
2. n-Butanul este o hidrocarbur:
a. nesaturat b. aromatic
c. ciclic d. saturat
3. Denumirea substanei cu formula CH2= CH CH3 este:
a. propan b. propen
c. propin d. pentan
4. Apa reacioneaz cu sodiul. Produii de reacie sunt:
a. NaOH i H2 b. Na2O i H2
c. Na2O2 i H2O d. Na2O i H2O
5. Volumul unui mol de oxigen, msurat la 273 K i presiune de 1 atm, este:
a. 2,24 L b. 22,4 L
c. 44,8 L d. 224 L
10 puncte
Subiectul C
Acizii carboxilici sunt derivai funcionali cu importante utilizri practice.
1. Scriei formula general a acizilor monocarboxilici. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei acidului etanoic cu NaOH(aq). 2 puncte
3. Calculai masa soluiei de acid etanoic de concentraie procentual masic 45 %, care se
consum stoechiometric n reacia cu 40 g soluie NaOH de concentraie procentual
masic 20%. 4 puncte
4. Calculai procentul masic de carbon din etanoatul de etil. 2 puncte
5. Precizai o utilizare a acidului etanoic. 1 punct

Mase atomice: C-12, H-1, O-16, Cl- 35,5; Na-23.
Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023.mol1
Volum molar (condiii normale) = 22,4 L/mol.

Subiectul D
1. Explicai sensul noiunii baz tare. Scriei formula chimic a unei baze tari. 3 puncte
2. Notai culoarea turnesolului, respectiv a fenolftaleinei ntr-o soluie cu pH=10. 2 puncte
3. Se prepar 2 litri de soluie prin dizolvarea n ap a 11,2 litri HCl gazos, volum msurat n
condiii normale de presiune i temperatur. Calculai cantitatea (moli) de HCl coninut ntr-un
litru de soluie. 4 puncte
4. Soluia de NaOH este neutralizat cu o soluie de HNO3. Scriei ecuaia reaciei chimice care
are loc. 2 puncte
5. Oxigenul se obine n laborator prin descompunerea termic a cloratului de potasiu.
2KClO3 2KCl + 3O2
Calculai numrul de molecule de oxigen care rezult din 0,2 moli clorat de potasiu.
4 puncte
Subiectul E
1. Notai denumirea substanei cu formula chimic Al2(SO4)3. 1 punct

2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice dintre clor i:
a. H2; b. NaBr. 4 puncte
3. Determinai coeficienii stoechiometrici notai cu literele a,b,c ai ecuaiei reaciei chimice:
8KI + aH2SO4 bKHSO4 + 4l2 + H2S + cH2O 3 puncte
4. Calculai numrul atomilor de clor coninui n 26,88 L acid clorhidric (volum msurat n
condiii normale de presiune i temperatur). 2 puncte
5. Clorul reacioneaz cu iodura de potasiu.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
b. Un litru de soluie de KI conine 0,1 moli de substan dizolvat. Calculai masa (grame) de
iodur de potasiu coninut n 300 mL soluie de iodur de potasiu. 3 puncte
Mase atomice : H-1, O-8, I-127, Cl-35,5, K-39


Subiectul F
Se consider urmtoarele hidrocarburi:

metan(A) ; eten(B); acetilen(C).
1. Scriei formulele de structur ale hidrocarburilor (A);(B);(C). 3 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine monoclorometan.
Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale de presiune i temperatur) care
reacioneaz stoechiometric cu 5 m3 metan (volum msurat n condiii normale de presiune i
temperatur) de puritate 98%. 4 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei . 2 puncte
b. Precizati o proprietate fizic a acetilenei. 1 punct
4. Scriei, pentru hidrocarbura (B), ecuaiile reaciilor cu:
a. HCl; b. H2O(H2SO4) . 4 puncte
5. a. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte butanul. 1 punct
b. Precizai starea de agregare a butanului n condiii standard. 1 punct
Subiectul G
Benzenul este o hidrocarbur aromatic lichid la temperatura camerei.

1. Determinai raportul masic C:H pentru benzen. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu:
a.Cl2(lumin);
b.HNO3(H2SO4) (raport molar 1:1);
c.Cl2 (AlCl3) (raport molar 1:1). 6 puncte
3. Denumii produii reaciilor de clorurare catalitic, respectiv fotochimic a benzenului.
2 puncte
4. Determinai raportul atomic C:H din molecula naftalinei. 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei.. 2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; Cl-35,5

Volumul molar(condiii normale)=22,4 L/mol

Evaluarea la disciplina Chimie
n cadrul examenului naional de bacalaureat 2010
Conform Ordonanei de urgen nr.97/2009, pentru modificarea Legii

nvmntului nr. 84/1995 i n conformitate cu Art. 41 (1) din Anexa 2 la OMECI
nr. 5507/06.10.2009, privind aprobarea calendarului i a metodologiei de organizare
i desfurare a examenului de bacalaureat 2010, la examenul de bacalaureat
2010 elevii pot opta, n cadrul probei E - d), n conformitate cu filiera, profilul i
specializarea urmate, pentru una dintre urmtoarele discipline: fizic, chimie, biologie
sau informatic.
n consecin, pot susine prob scris la disciplina chimie elevii care au
absolvit liceul la profilul real din filiera teoretic, la profilul tehnic i profilul resurse
naturale i protecia mediului din cadrul filierei tehnologice i la profilul militar din
filiera vocaional.
Elevii care susin bacalaureatul la chimie, ca prob scris cu durata de 3
ore, pot opta pentru Programa I chimie organic sau pentru Programa II chimie
general i anorganic.
Structura probei scrise

Testul este astfel proiectat nct s contribuie la ndeplinirea funciilor evalurii
urmrite prin examenul de bacalaureat, realiznd o evaluare sumativ la finalul
nvmntului preuniversitar. El asigur o cuprindere echilibrat a materiei studiate,
are un grad de complexitate corespunztor coninutului programelor colare i
programei de bacalaureat, putnd fi tratat n timpul stabilit (3 ore).
Subiectele nu vizeaz coninutul unui manual anume. Manualul colar este
doar unul dintre suporturile didactice utilizate de profesori i de elevi, care ajut la
parcurgerea programei colare.
Chimie 1 Examenul de bacalaureat 2010

Structura testului pentru proba scris este aceeai cu cea din anii 2008 i
2009: acesta conine trei subiecte, fiecare a cte 30 de puncte. Subiectele conin
itemi de tipul: itemi de completare, itemi tip alegere multipl, itemi tip ntrebare
structurat, itemi tip rezolvare de probleme.
Competene de evaluat
Proba scris la disciplina chimie, susinut n cadrul examenului de
bacalaureat 2010, evalueaz competenele dezvoltate pe parcursul nvmntului
liceal, n conformitate cu programele colare pentru clasele a IX-a - a XII-a, n
vigoare pentru absolvenii promoiei 2010.
Competenele de evaluat n cadrul probei scrise la chimie a examenului de
bacalaureat sunt:
COMPETENE DE EVALUAT PENTRU CHIMIE ORGANIC (PROGRAMA I)

Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba numai din
coninuturi TC (NIVEL I)
Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba din
coninuturi TC i CD (NIVEL II)
1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee ntlnite n viaa de zi cu zi.
1.1. Clasificarea compuilor organici n funcie de natura grupei funcionale.
1.2. Diferenierea compuilor organici n funcie de structura acestora.
1.3. Descrierea comportrii compuilor organici studiai n funcie de clasa de
apartenen.
2. Investigarea comportrii unor substane chimice sau sisteme chimice.
2.1. Efectuarea de investigaii pentru evidenierea unor caracteristici, proprieti,
relaii.
2.2. Formularea de concluzii care s demonstreze relaii de tip cauz-efect.
2.3. Evaluarea msurii n care concluziile investigaiei susin prediciile iniiale.
3. Rezolvarea de probleme n scopul stabilirii unor corelaii relevante,
demonstrnd raionamente deductive i inductive.
3.1. Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative.
3.2. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situaie.
3.3. Justificarea explicaiilor i soluiilor la probleme.

4. Comunicarea nelegerii conceptelor n rezolvarea de probleme, n
formularea explicaiilor, n conducerea investigaiilor i n raportarea de
rezultate.
4.1. Utilizarea, n mod sistematic, a terminologiei specifice ntr-o varietate de
contexte de comunicare.
4.2. Procesarea unui volum important de informaii i realizarea distinciei dintre
informaii relevante/ irelevante i subiective/ obiective.
4.3. Decodificarea i interpretarea limbajului simbolic i nelegerea relaiei acestuia
cu limbajul comun.
5. Evaluarea consecinelor proceselor i aciunii produselor chimice asupra
propriei persoane i asupra mediului.
5.1. Analizarea consecinelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante
i folosirea necorespunztoare a produselor chimice.
5.2. Justificarea importanei compuilor organici.
COMPETENE DE EVALUAT PENTRU CHIMIE ANORGANIC I GENERAL

(PROGRAMA II)
Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba numai din

Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba din
coninuturi TC i CD (NIVEL II)

1.1. Clasificarea sistemelor chimice studiate dup diferite criterii.
1.2. Descrierea comportrii speciilor chimice studiate ntr-un context dat.
1.3. Diferenierea substanelor chimice dup natura interaciunilor dintre atomi, ioni,
molecule.
1.4. Structurarea cunotinelor anterioare, n scopul explicrii proprietilor unui
sistem chimic.
1.5. Interpretarea caracteristicilor fenomenelor sistemelor studiate, n scopul
identificrii aplicaiilor acestora.

2.1. Efectuarea de investigaii pentru evidenierea unor caracteristici, proprieti,
relaii.
2.2. Formularea de concluzii folosind informaiile din surse de documentare, grafice,
scheme, date experimentale care s rspund ipotezelor formulate.
2.3. Utilizarea investigaiilor n vederea obinerii unor explicaii de natur tiinific.
3. Rezolvarea de probleme n scopul stabilirii unor corelaii relevante,
demonstrnd raionamente deductive i inductive.
3.1. Analizarea problemelor pentru a stabili contextul, relaiile relevante, etapele
rezolvrii.
3.2. Aplicarea algoritmilor de rezolvare de probleme, n scopul aplicrii lor n situaii
din cotidian.
3.3. Evaluarea strategiilor de rezolvare a problemelor pentru a lua decizii asupra
materialelor/ condiiilor analizate.
4. Comunicarea nelegerii conceptelor n rezolvarea de probleme, n
formularea explicaiilor, n conducerea investigaiilor i n raportarea de
rezultate.
4.1. Aplicarea corespunztoare a terminologiei tiinifice n descrierea sau explicarea
fenomenelor i proceselor.
4.2. Folosirea corect a terminologiei specifice chimiei.
5.1. Compararea aciunii unor produse, procese chimice asupra propriei persoane
sau asupra mediului.
5.2. Anticiparea efectelor unor aciuni specifice asupra mediului nconjurtor.

Precizri referitoare la evaluarea probei scrise
Ponderea diferitelor comportamente cognitive n evaluarea competenelor

elevilor prin proba scris la examenul de bacalaureat 2010, disciplina chimie, este
ilustrat n tabelul de mai jos:
Competen
Cunotine, abiliti/ deprinderi, atitudini
Tip de
comportament
Comportamente Analiz
Cunoatere nelegere Aplicare Evaluare
cognitive Sintez
Pondere 10% 20% 40% 15% 10%
Cunoaterea fenomenelor, conceptelor, principiilor, legilor, proceselor se

evalueaz prin sarcini de lucru precum: precizai semnificaia, numii/ menionai,
notai etc.
nelegerea conceptelor, principiilor, legilor se evalueaz prin sarcini de lucru
precum: explicai, indicai, specificai, identificai etc.
Aplicarea conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i
abordare specifice chimiei n contexte noi i n rezolvarea de probleme se evalueaz
prin sarcini de lucru precum: demonstrai, exemplificai, justificai, rezolvai etc.
Analiza - Sinteza conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare
i abordare specifice disciplinei chimie n contexte noi i n rezolvarea de probleme
se evalueaz prin sarcini de lucru precum: calculai, scriei, formulai, aranjai,
comparai etc.
Evaluarea conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i
abordare specifice chimiei n contexte noi i n rezolvarea de probleme este urmrit
prin sarcini de lucru precum: argumentai, comparai, selectai etc.
Competenele de evaluat, nscrise n programele pentru examenul de
bacalaureat 2010 la chimie, sunt urmrite, n cadrul probei scrise, avnd n vedere
raportul dintre competen i comportamentele cognitive corespunztore, conform
prezentrii anterioare.
Testul prezentat este un model pentru examenul propriu-zis, elaborat n
vederea asigurrii transparenei i informrii persoanelor interesate.

Prin baremul de evaluare i de notare candidatul primete punctaj chiar i
pentru rezolvri pariale ale cerinei itemului. Pentru o evaluare unitar, n barem se
vor regsi rezolvri complete ale itemilor. Se vor puncta ns corespunztor oricare
alte metode de rezolvare corect a problemei.


Proba E - d)
Proba scris la CHIMIE ANORGANIC (Nivel I/ Nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului
Filiera vocaional profil militar
MODEL
Subiectul A
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele afirmaii:
1. Nucleul atomic are sarcina electric . (pozitiv/ negativ).
2. Soluia care are pH=3 prezint caracter . (bazic/ acid).
3. La anodul unui element galvanic are loc un proces de ................... (oxidare/ reducere).
4. Cristalul de clorur de sodiu are celula elementar un .. (cub/ hexagon).
5. Reacia dintre acidul clorhidric i hidroxidul de sodiu este o reacie cu transfer de
............. (protoni/ electroni). 10 puncte
Subiectul B.
1. Solubilitatea n ap crete cu creterea presiunii, n cazul substanei cu formula:
a. NaOH(s) b. H2SO4(l) c. Na2CO3(s) d. CO2(g)
2. Volumul ocupat de 146 g acid clorhidric la temperatura 270C i presiunea 4 atm este:
a. 22,4 L b. 12,64 L c. 24,6 L d. 44,77 L
3. Legturile chimice care exist n moleculele de ap sunt:
a. covalent nepolar b. ionic c. covalent polar d. covalent coordinativ
4. Creterea caracterului nemetalic n grupa a VII-a este reprezentat corect n seria:
a. I < Br < Cl < F b. F > Cl > Br < I c. Cl < F < Br < I d. Cl > Br < F < I
5. Un atom conine 6 protoni i 7 neutroni. Suma lor reprezint:
a. numrul atomic b. numrul de mas c. masa atomic relativ d. sarcina nuclear
10 puncte
Subiectul C.
1. Determinai cantitatea de cldur degajat de arderea a 134,4 L (c.n.) amestec
echimolecular de eten (C2H4) i etan (C2H6) pe baza urmtoarelor ecuaii termochimice:
C2H4(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(g) r H1 = - 1322kJ
2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(g) rH2 = - 2861kJ
3 puncte
2. Explicai sensul noiunii: entalpie de reacie. 2 puncte
3. n furnal are loc reacia descris de urmtoarea ecuaie termochimic:
3CO(g) + Fe2O3(s) 2Fe(s) + 3CO2(g) + 32kJ
Calculai masa de Fe2O3 care se consum atunci cnd din proces rezult Q=160 MJ.
2 puncte
4. Precizai tipul reaciei de ardere a unui alcan (exoterm/ endoterm). 1 punct
5. Cunoscnd variaiile de entalpie ale urmtoarelor reacii chimice:
C(grafit) + O2(g) CO2(g) r H1 = - 393,5 kJ
C(diamant) + O2(g) CO2(g) r H2 = - 395,1 kJ
Calculai rH3 pentru transformarea descris de ecuaia reaciei chimice:
C(diamant) C(grafit).
2 puncte
Numere atomice: F-9; Cl-17; Br-35; I-53.
Mase atomice: Fe-56; O-16 ; Cl-35,5; H-1.
Prob scris la Chimie anorganic 7

(Nivel I/ Nivel II)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Determinarea cantitii de fer se poate realiza prin reacia cu dicromat de potasiu n mediu
acid. Ecuaia reaciei care are loc este:
K2Cr2O7 + H2SO4 +FeSO4 K2SO4+Cr2(SO4)3 + Fe2(SO4)3 +H2O
1. Scriei definiia procesului de oxidare. 2 puncte
2. Notai coeficienii stoechiometrici ai ecuaiei reaciei chimice i precizai agentul oxidant i
agentul reductor. 4 puncte
3. Calculai concentraia procentual masic a unei soluii care se obine prin amestecarea a
400 mL soluie de acid sulfuric de concentraie molar 4 M ( = 1,12 g/ mL) cu 552 g de ap
distilat. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice dintre acidul sulfuric i hidroxidul de sodiu, tiind c se
obine sulfat de sodiu (Na2SO4) i ap; calculai masa de soluie (n grame) de acid sulfuric
de concentraie procentual masic 20%, consumat stoechiometric n reacia cu 5,6 g de
hidroxid de sodiu. 4 puncte
5. Indicai variaia a doi factori care favorizeaz dizolvarea NaCl n ap. 2 puncte
Subiectul E.
Iodul este foarte puin solubil n ap, dar se dizolv uor n sulfura de carbon (CS2), formnd
o soluie de culoare violet.
1. Explicai de ce iodul este foarte puin solubil n ap. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice dintre clor i iodur de potasiu. Calculai volumul (n litri)
de Cl2 (c.n.) necesar pentru a reaciona cu ntreaga cantitate de iodur de potasiu coninut
n 500 mL soluie de concentraie molar 0,2 M. 5 puncte
3. Explicai semnificaia noiunii reacie de neutralizare. 2 puncte
4. Indicai ntre ce valori variaz pH-ul solului ntr-o regiune poluat pentru care concentraia
ionului hidroniu variaz ntre limitele: 10-5 moli/ L < [H3O+] < 10-4 moli/ L . 3 puncte
5. Calculai cantitatea (n moli) de HCl coninut n 500 cm3 soluie de HCl de concentraie
procentual masic 36,5 % ( = 1,2 g/ cm3). 3 puncte
Mase atomice: H-1; Cl-35,5; K-39; I-127; S-32; O-16; Na-23.

Numere atomice: I-53; C-6; S-16; H-1; O-8; Na-11; Cl- 17.

(Nivel I/ Nivel II)
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. Pentru elementul chimic al crui atom are sarcina nuclear +17, notai:
a. poziia (grupa, perioada) n Tabelul periodic; 2 puncte
b. configuraia electronic; 2 puncte
c. numrul orbitalilor monoelectronici. 2 puncte
2. Notai semnificaia noiunii: element chimic. 2 puncte
3. Calculai numrul atomilor din 20 moli O2. 2 puncte
4. ntr-un recipient cu volum 4,1 litri se gsete Cl2, la temperatura 300 K i presiunea
12 atm. Calculai masa (grame) clorului din recipient. 3 puncte
5. Indicai dou utilizri practice ale clorurii de sodiu. 2 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

Acidul clorhidric se oxideaz n prezena oxidului de cupru (II). Ecuaia reaciei chimice este:
4HCl(g) + O2(g) 2Cl2(g) + 2H2O(g) .
1. a. Notai rolul CuO n aceast reacie chimic. 1 punct
b. Indicai modul n care influeneaz echilibrul chimic prezena CuO. 1 punct
2. Scriei configuraia electronic a ionului Cl- ; precizai blocul de elemente din care face
parte clorul. 3 puncte
3. Calculai masa (grame) a 6 moli amestec echimolecular de Cl2(g) i H2O(g). 3 puncte
4. Determinai numrul de molecule care se gsesc n:
a. 5,6 litri (c.n.) HCl; 2 puncte
b. 3,2 grame O2. 2 puncte
5. Calculai presiunea la care se gsesc 4 moli de HCl ntr-un recipient cu volumul de 5 litri la
temperatura 270C. 3 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

Fosgenul (COCl2) este un gaz toxic. El se descompune potrivit ecuaiei chimice:
COCl2(g) CO(g) + Cl2(g)
1. Calculai valoarea constantei Kc, cunoscnd concentraiile componenilor la echilibru:
[CO] = 0,0456 mol/ L, [Cl2]=0,0456 mol/ L i [COCl2]=0,449 mol/ L. 2 puncte
2. Indicai sensul de deplasare a echilibrului chimic n urmtoarele situaii, la echilibru:
a. scade presiunea; 1 punct
b. crete concentraia clorului. 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de ionizare (prima treapt) n ap, a acidului carbonic
(H2CO3).
2 puncte
b. Notai expresia matematic a constantei Ka, pentru prima treapt de ionizare, a
H2CO3. 2 puncte
4. Ordonai formulele chimice H2SO3, H3BO3, H2S, n ordinea descresctoare a triei acizilor,
utiliznd informaii din tabelul urmtor:
acid H2SO3 H3BO3 H2S
ka 1,3.10-2 6. 10-10 10-7
3 puncte
5. a. Notai formula chimic a reactivului Tollens. 1 punct
b. Indicai natura legturilor chimice n reactivul Tollens. 3 puncte
Numere atomice: H-1; O-8; Cu-29; Cl-17.

Mase atomice: H-1; O-16; Cl-35,5.
Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023.mol1.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm/ mol.K.

(Nivel I/ Nivel II)
Proba E d)
Proba scris la CHIMIE ANORGANIC (Nivel I/ Nivel II)
Filiera teoretic profil real,
BAREM DE EVALUARE I DE NOTARE

MODEL
Se puncteaz oricare alte formulri/ modaliti de rezolvare corect a cerinelor.
Nu se acord punctaje intermediare, altele dect cele precizate explicit prin barem. Nu se acord
fraciuni de punct.
Se acord 10 puncte din oficiu. Nota final se calculeaz prin mprirea punctajului total acordat
pentru lucrare la 10.

Subiectul A 10 puncte
1 pozitiv; 2 acid; 3 oxidare; 4 cub; 5 protoni; (5x2p)
Subiectul B 10 puncte
1 d; 2 c; 3 c; 4 a; 5 b; (5x2p)
Subiectul C 10 puncte
1. raionament corect (2p), calcule (1p), Q = 8257,5 kJ 3p
2. explicarea sensului noiunii: entalpie de reacie 2p
3. raionament corect (1p), calcule (1p), mFe= 800 Kg 2p
4. precizarea tipului reaciei de ardere a unui alcan 1p
5. raionament corect (1p), calcule (1p), rH3 = -1,6 kJ 2p
SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)
Subiectul D 15 puncte
1. scrierea definiiei procesului de oxidare 2p
2. notarea coeficienilor stoechiometrici 2p
precizarea agentului oxidant: K2Cr2O7 1p
precizarea agentului reductor: FeSO4 1p
3. raionament corect (2p), calcule (1p), c = 15,68% 3p
4. scrierea ecuaiei reaciei chimice dintre acidul sulfuric i hidroxidul de sodiu 2p
raionament corect (1p), calcule (1p), ms(acid sulfuric) = 34,3 g 2p
5. indicarea variaiei a doi factori care favorizeaz dizolvarea NaCl n ap 2p
Subiectul E 15 puncte
1. explicarea solubilitii mici a iodului n ap 2p
2. scrierea ecuaiei reaciei chimice dintre clor i iodur de potasiu 2p
raionament corect (2p), calcule (1p); V = 1,12 L clor reacionat 3p
3. explicarea semnificaiei reaciei de neutralizare 2p
4. 4<pH<5 3p
5. raionament corect (2p), calcule (1p), n= 6 moli HCl 3p
SUBIECTUL al III - lea (30 de puncte)
Subiectul F 15 puncte
1. a. notarea grupei (1p); notarea perioadei (1p) 2p
b. notarea configuraiei electronice a elementului 2p
c. notarea numrului de orbitali monoelectronici ai elementului 2p
2. notarea semnificaiei noiunii de element chimic 2p
3. raionament corect (1p), calcule (1p), N = 40.NA atomi de oxigen 2p
4. raionament corect (2p), calcule (1p), m(Cl2) = 142 g 3p
5. indicarea a dou utilizri practice ale clorurii de sodiu 2p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte

1. a.notarea rolului CuO 1p
Barem de evaluare i de notare la Chimie anorganic 10
(Nivel I/ Nivel II)
b. indicarea modului n care CuO influeneaz echilibrul chimic 1p
2. scrierea configuraiei electronice a ionului Cl- (2p); precizarea blocului de elemente din care face
parte (1p) 3p
3. raionament corect (2p), calcule (1p), m = 267g 3p
4. a. raionament corect (1p), calcule (1p), N = 0,25.NA molecule de clor 2p
b. raionament corect (1p), calcule (1p), N = 0,1.NA molecule de oxigen 2p
5. raionament corect (2p), calcule (1p), p = 19,68 atm 3p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte
1. raionament corect (1p), calcule (1p), KC = 4,63.10-3 mol/ L 2p
2. a. indicarea sensului de deplasare a echilibrului chimic, la scderea presiunii (1p);
b. indicarea sensului de deplasare a echilibrului chimic, la creterea concentraiei clorului (1p);
2p
3. a. scrierea ecuaiei reaciei de ionizare, (pentru prima treapt) n ap, a acidului carbonic
2p
b. scrierea expresiei matematice a constantei Ka, pentru prima treapt de ionizare, a H2CO3
2p
4. ordonarea formulelor chimice n ordinea descresctoare a triei acizilor 3p
5. a. notarea formulei chimice a reactivului Tollens 1p
b. indicarea naturii legturilor chimice n reactivul Tollens 3p
Barem de evaluare i de notare la Chimie anorganic 11

(Nivel I/ Nivel II)
Proba E d)
Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/ Nivel II)
Filiera teoretic profil real,
MODEL
Subiectul A.
1. Formula CnH2n-6 corespunde unei hidrocarburi .................... (aciclice cu o legtur tripl/
aromatice).
2. Propena i 1-butena sunt .................................... (izomeri/ omologi).
3. Acidul propanoic prezint punctul de fierbere mai ...................... dect alcanul cu acelai
numr de atomi de carbon (mare/ mic).
4. Spunurile folosite pentru splare sunt sruri ale acizilor grai cu ................. (sodiu/ plumb).
5. Zaharoza este o ............................... (monozaharid/ dizaharid). 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen, numai litera corespunztoare
1. Alchina cu un singur atom de carbon teriar n molecul este:
a. acetilena b. 2-pentina c. 3-metil-1-butina d. 1-butina
2. Valena atomului de oxigen n molecula propanolului este:
3. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la :
a. oxid cupric b. acid glutamic c. argint d. hidroxid cupric
4. Dintre urmtoarele substane, prezint proprieti tensio-active:
a. propanoatul de sodiu b. acidul glutamic
c. stearatul de sodiu d. acidul oleic
5. Din reacia acidului etanoic cu oxidul de calciu se formeaz:
a. metanoat de calciu b. etanoat de calciu
c. hidroxid de calciu d. carbonat de calciu 10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este medicament i are formula de structur:
H2C CH2 CH2 COOH

OH
1. Menionai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct

2. Precizai natura atomilor de carbon de care sunt legate grupele funcionale din compusul
(A). 2 puncte
3. Citii cu atenie urmtoarea afirmaie:Compusul (A) reacioneaz cu NaHCO3. i notai pe
foaia de examen, litera A, dac afirmaia este adevrat sau litera F, dac afirmaia este
fals. 1 punct
4. Calculai procentul masic de carbon din molecula compusului (A). 2 puncte
5. Calculai masa de produs care se formeaz n reacia stoechiometric a 0,2 moli (A) cu
NaOH. 4 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.
Prob scris la Chimie organic 12

(Nivel I/ Nivel II)
Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i Cl2 netransformat n raport molar 3:2:1:2.
a.Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei. 3 puncte
b.Considernd c ntregul HCl obinut se dizolv n ap, formnd o soluie de concentraie
0,5 M, determinai volumul soluiei de HCl 0,5 M obinut din 18 moli de CH4.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a propinei cu H2O (HgSO4). 2 puncte
5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct
Subiectul E
Aciunea de splare a detergenilor este superioar spunurilor.
1. Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Acetatul de amil este un ester al acidului acetic, cu miros de banane, folosit n prepararea
esenelor artificiale. Calculai masa molar a acetatului de amil, tiind c are coninutul
procentual de oxigen de 24,61%. 4 puncte
3. Glicerina dizolv alcaloizi i colorani. Scriei formula de structur a glicerinei.
2 puncte
4. Citii cu atenie urmtoarea afirmaie: n stare pur, la temperatur obinuit, glicerina este
solid. i notai pe foaia de examen, litera A, dac afirmaia este adevrat sau litera F, dac
afirmaia este fals. 1 punct
5. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie procentual masic 63%, necesar
stoechiometric pentru a forma 0,02 moli de trinitrat de glicerin. 5 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

(Nivel I/ Nivel II)
Subiectul F
Se dau substanele :
(A) H3C-CH(NH2)-COOH (B) HO-CH2-CH(NH2)-COOH
1. Precizai denumirile IUPAC pentru substanele date. 2 puncte
2. Scriei dou ecuaii chimice de obinere a dou dipeptide la care s participe substanele (A) i
(B). 4 puncte
3. Calculai compoziia procentual elemental masic a substanei (B). 4 puncte
4. Indicai dou proprieti fizice i o metod de identificare pentru amidon. 3 puncte
5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte

1. a. Scriei ecuaia chimic a reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Precizai tipul reaciei. 1 punct
2. Scriei formula unei hidrocarburi aromatice, n care numrul atomilor de hidrogen s fie
mai mare dect cel al atomilor de carbon. 1 punct
3. a.Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b.Calculai randamentul reaciei, dac prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obin 19,68 g
mononitrobenzen. 3 puncte
4. Calculai compoziia procentual masic n toluen i benzen a unui amestec format din 2 moli
toluen i 78 g benzen. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Denumii produsul rezultat. 1 punct

1.Prin alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de dimetilamin,
trimetilamin i clorur de metil nereacionat, n raport molar 3:6:1.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. 2 puncte
2.Calculai masa de clorur de metil care trebuie introdus n proces, pentru a obine 708 g
trimetilamin. 4 puncte
3.Calculai conversia util a clorurii de metil n trimetilamin i conversia total. 4 puncte
4.Arena mononuclear cu formula molecular C9H12, se obine prin monoalchilarea benzenului cu
o alchen. Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
5. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei (fenilaminei). 1 punct
b. Demonstrai acest caracter, prin scrierea ecuaiei unei reacii care l pune n eviden.
2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

(Nivel I/ Nivel II)

Proba E d)
MODEL
Se puncteaz oricare alte formulri/ modaliti de rezolvare corect a cerinelor.
Nu se acord punctaje intermediare, altele dect cele precizate explicit prin barem. Nu se acord
fraciuni de punct.
Se acord 10 puncte din oficiu. Nota final se calculeaz prin mprirea punctajului total acordat
pentru lucrare la 10.

1 aromatice; 2 omologi; 3 mare; 4 sodiu; 5 dizaharid; (5x2p)
1 d; 2 b; 3 c; 4 c; 5 b; (5x2p)
1. precizarea unei caracteristici structurale a compusului (A) 1p
2. precizarea naturii atomilor de carbon de care sunt legate grupele funcionale din compusul (A)
2p
3. raionament corect (1p), calcule (1p), M(A) = 104 g/ mol; % C = 46,15 2p
4. rspuns corect A 1p
5. raionament corect (3p), calcule (1p); mcompus= 25,2 g 4p
1. scrierea ecuaiei reaciei de monoclorurare a propanului 2p
2. scrierea ecuaiilor reaciilor de clorurare a metanului (1px4) 4p
3. a. raionament corect (2p), calcule (1p), n metan = 6a moli, n clor = 12a moli, n metan:n clor = 1:2
3p
b. raionament corect (2p), calcule (1p), n acid clorhidric = 30 moli, V soluie acid clorhidric = 60 L
3p
4. scrierea ecuaiei reaciei propinei cu H O (Hg / H2SO4)
2
2+
2p
5. indicarea unei utilizri a policlorurii de vinil 1p
1. explicarea proprietii de splare a spunurilor 3p
2. raionament corect (3p), calcule (1p); M acetat de amil = 130 g/ mol 4p
3. scrierea formulei de structur a glicerinei 2p
4. rspuns corect F 1p
5. raionament corect (4p), calcule (1p), n acid azotic = 0,06 moli, m soluie acid azotic = 6 g
5p
1. precizarea denumirilor IUPAC pentru substanele date 2p
2. scrierea a dou ecuaii chimice, pentru obinerea a dou dipeptide, din substanele (A) i (B) (2px2)
4p
3. raionament corect (3p), calcule (1p), M(B)=105g/ mol, %C=34,28; %H=6,67; %O=45,71; %N=13,33
4p
4. scrierea a dou proprieti fizice i a metodei de identificare pentru amidon (1px3) 3 p
5. precizarea rolului celulozei pentru plante 2p
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 15 puncte

1. a. scrierea ecuaiei reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului 2p
b. precizarea tipului reaciei 1p
Barem de evaluare i de notare la Chimie organic 15
(Nivel I/ Nivel II)
2. scrierea unui exemplu de hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai
mare dect cel al atomilor de carbon 1p
3. a. scrierea ecuaiei reaciei de mononitrare a benzenului 2p
b. raionament corect (2p), calcule (1p), nt=0,2 moli; np=0,16 moli; = 80 % 3p
4. raionament corect (2p), calcule (1p),184 g toluen, 262 g amestec; 70,23 % toluen, 29,77% benzen
3p
5. a. scrierea ecuaiei reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen 2p
b. denumirea produsului rezultat 1p
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 15 puncte
1. scrierea ecuaiilor reaciilor chimice de alchilare a metilaminei 2p
2. raionament corect (3p), calcule (1p), n = 32 moli clorur de metil, m =1616 g clorur de metil
4p
3. raionament corect (3p), calcule (1p), 32 moli clorur de metil; nu=24; nt= 30; Cu= 75 %;
Ct= 93,75 % 4p
4. scrierea ecuaiei reaciei chimice 2p
5. a. precizarea caracterului acido-bazic al anilinei (fenilaminei) (1p)
b. scrierea ecuaiei unei reacii care pune n eviden caracterul acido-bazic al anilinei
(fenilaminei) (2p) 3p
Barem de evaluare i de notare la Chimie organic 16

(Nivel I/ Nivel II)
Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Proba E - d)
Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional
profil militar
Varianta 8
Subiectul A.
1. Atomul de carbon poate forma legtur covalent tripl cu atomul de . . (clor/ azot)
2. Alcanii lichizi au proprietatea de a se dizolva n ................ . (ap/ solveni organici)
3. n urma reaciei de adiie a halogenilor la alchene se obin compui dihalogenai ............ . (geminali/
vicinali)
4. Prin adiia apei la etin se obine ............... . (etanol/ etanal)
5. Clorurarea fotochimic a benzenului este o reacie de ............. . (adiie/ substituie) 10 puncte
Subiectul B.
1. Conine numai atomi de carbon primari:
a. acidul acetic b. acetatul de metil c. etena d. acetilena
2. Alcanul cu formula molecular C6H14 care formeaz trei radicali monovaleni este:
a. 2-metilpentan b. 3-metilpentan c. 2,2-dimetilbutan d. 2,3-dimetilbutan
3. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluie acid de:
a. KMnO4 b. [Ag(NH3)2]OH
c. [Cu(NH3)4](OH)2 d. Cu(OH)2
4. Reacia acidului etanoic cu KOH(aq) este o reacie de:
a. adiie b. esterificare
c. izomerizare d. neutralizare
5. Sunt ageni tensioactivi:
a. alcanii b. arenele c. detergenii d. aminoacizii
10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru oinerea unui medicament i are formula de structur:
HOOC CH2 CH2 CH2 NH2
1. Precizai denumirea gruprilor funcionale din compusul (A). 2 puncte

3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa (n grame) de compus organic ce se formeaz n reacia a 2 moli de compus (A), cu
NaOH(aq). 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23.
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8

profil militar
1
Subiectul D.
Adiia bromului la alchene este utilizat la identificarea i dozarea alchenelor.
1. Alchena (A) adiioneaz brom, formnd un produs (B) cu un coninut masic de 74,07% brom.
Determinai alchena (A) i scriei formula de structur a acesteia, tiind c are numai un atom de
carbon primar. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din 2-buten. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor care stau la baza utilizrii propanului i butanului drept combustibili casnici.
4 puncte
4. Cifra octanic reprezint un parametru important pentru stabilirea calitii benzinelor. Precizai
compoziia volumetric a unei benzine care are cifra octanic 98. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl pentru formarea unui monomer (M). 2 puncte
b. Indicai o utilizare a produsului de reacie obinut prin polimerizarea monomerului (M).
1 punct
Subiectul E.
1. Cea mai veche atestare documentar despre fabricarea spunului dateaz din anul 2800 . Hr. i
provine din vechiul Babilon. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Determinai formula de structur a spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut
masic de 12,11% potasiu. 3 puncte
3.Se d schema de reacii chimice:
fermentatie NaOH
(A) (B) Acetat de sodiu.
Notai formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte
5. Uleiul din semine de in, obinut prin presare la rece, are caliti deosebite, coninnd de dou ori
mai muli acizi grai dect uleiul de pete. Printre acizii grai din uleiul de in se afl i acidul oleic, care
are urmtoarea formul de structur:
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH.
Calculai masa de acid oleic (n grame) existent ntr-o prob de ulei, dac pentru hidrogenarea
cantitii de acid oleic din prob, s-au folosit 0,2 moli hidrogen. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; K- 39; Br- 80.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol
profil militar
2
Subiectul F.
Numeroi compui cu importan vital n fenomenele legate de funcionarea normal a organismelor
vii fac parte din clasa proteinelor i polizaharidelor.
1. Scriei formula de structur pentru glicin i precizai denumirea raional (IUPAC) a acesteia.
2 puncte
2. Notai formulele de structur ale glicinei la:
a. pH = 1; b. pH = 13. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
4. Determinai volumul soluiei de NaOH (n litri) de concentraie 20% ( = 1,2 g/ cm3), ce reacioneaz
cu 2 moli de glicin. 3 puncte
5. Amidonul, combustibilul ideal al organismului uman este format din resturi de glucoz. Scriei
ecuaiile reaciilor chimice ale glucozei cu:
a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte

Benzenul se transform prin halogenare catalitic n compusul monoclorurat (A), iar prin nitrare se
poate transforma n mononitroderivatul (B).
1. a. Scriei formula de structur a substanei (A). 1 punct
b. Notai denumirea substanei (A). 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B) din benzen. 4 puncte
3. Calculai masa de benzen (n kg) de puritate 90% necesar obinerii a 56,25 kg (A), la un randament
al procesului de 80%. 5 puncte
4. Scriei formula molecular i formula de structur pentru naftalin. 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte

1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta izomeri
optici. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai alchenei. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a 2-nitrotoluenului, 2,4-dinitrotoluenului i 2,4,6-
trinitrotoluenului, pornind de la toluen i acid azotic. 6 puncte
3. Calculai conversia util n 2,4,6-trinitrotoluen, dac n urma transformrilor rezult un amestec de
toluen nereacionat, 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen i 2,4,6-trinitrotoluen, n raport molar 1:2:4:8.
4 puncte
4. Notai caracterul acido-bazic al propilaminei. 1 punct
5. Scriei ecuaia unei reacii chimice care pune n eviden caracterul acido-bazic al propilaminei.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.

profil militar
3

Proba E d)
profil militar
Varianta 10
Subiectul A.
1. Hidrocarburile cu formulele structurale plane: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 i CH3-(CH2)3-CH3 sunt izomeri
de . (caten/ poziie)
2. n-Hexanul este un lichid ............... cu apa. (miscibil/ nemiscibil)
3. Adiia clorului la alchene conduce la derivai diclorurai ............... . (vicinali/ geminali)
4. Prin adiia unui mol de brom la un mol de acetilen se formeaz ............... . (1,2-dibromoetan/ 1,2-
dibromoeten)
5. Benzenul formeaz prin clorurare catalitic .............. . (monoclorobenzen/ hexaclorociclohexan)
10 puncte
Subiectul B.
1. 3-metil-1-butina conine n molecul un numr de atomi de carbon primari egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
2. Hidrocarbura, care formeaz un singur radical monovalent, este:
a. propanul b. 2,2-dimetilpropanul c. n- butanul d. izobutanul
3. La oxidarea etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric, raportul
molar stoechiometric C2H5OH/ KMnO4 este:
a.1:3 b.2:3 c. 5:4 d. 4:5
4. Acidul gras saturat cu 16 atomi de carbon n molecul se numete acid:
a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic
5. Prezint proprieti tensioactive:
a. acetatul de sodiu b. acidul acetilsalicilic
c. acidul salicilic d. palmitatul de sodiu
10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este utilizat ca medicament stimulator al sistemului nervos central i are formula de
structur:
2 1
CH CH2 COOH
CH2 NH2
5. Calculai masa, exprimat n grame, de compus organic ce se formeaz n reacia a doi moli de
compus (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23.

profil militar
1
Subiectul D.
Alcanii reprezint o materie prim important pentru industria chimic.
1. Scriei ecuaiile urmtoarelor transformri chimice:
n butan eten monocloroetan 4 puncte
2. Calculai masa de monocloroetan (n kg) care se obine din 560 m3 de eten de puritate 80%
(msurat n condiii normale de temperatur i presiune). 3 puncte
3. Un amestec gazos care conine eten, etin i hidrogen, n raportul molar 1 : 2 : 5 este trecut, la
temperatur, peste un catalizator de Pd/ Pb2+. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc.
2 puncte
4. Calculai compoziia procentual de volum a amestecului de gaze rezultat n urma reaciei.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
Subiectul E.
Detergenii anionici se folosesc pentru fabricarea detergenilor utilizai n gospodrie, au excelente
proprieti de curire i sunt buni spumani.
1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte
2. Determinai numrul atomilor de carbon din molecula unui detergent anionic, care are masa molar
302 g/mol i formula de structur:
CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ 2 puncte
3. O reacie de oxidare important a soluiilor diluate de etanol, reprezint fermentarea oxidativ a
acestora n prezena bacteriilor mycoderma aceti, care se gsesc n aer. Oxidarea este catalizat de o
enzim numit alcooloxidaz prezent n cultura de bacterii.
Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol (n grame) de concentraie procentual masic 92% stoechiometric
necesar obinerii a 90 g acid acetic. 3 puncte
5. Acidul formic se utilizeaz n tbcrie pentru decalcifierea pieilor i n industria textil ca mordant
auxiliar.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziul. 2 puncte
b. Calculai masa de magneziu (n grame), de puritate 98%, ce reacioneaz stoechiometric cu 2,3 g
acid formic. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Mg- 24; S- 32; Cl- 35,5.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

profil militar
2
Subiectul F.
Valoarea biologic a unei proteine este determinat de prezena sau absena unor aminoacizi din
compoziia acesteia.
1. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de porumb, s-a separat un hidroxiaminoacid (A) cu
M = 105 g/mol n care raportul masic de combinare al elementelor este C : H : O : N = 36 : 7 : 48 : 14.
a. Determinai formula molecular a hidroxiaminoacidului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a hidroxiaminoacidului (A), tiind c este un -aminoacid. 2 puncte
c. Notai denumirea raional (IUPAC) a hidroxiaminoacidului (A). 1 punct
2. Se dau formulele de structur pentru urmtorii aminoacizi:
(A) H2N-CH2-COOH; (B) H3C-CH(NH2)-COOH.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte, avnd ca reactani aminoacizii
din seria dat. 4 puncte
3. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide sintetizate n procesul de fotosintez.
Specificai cte o surs natural de obinere pentru celuloz i amidon. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
5. Notai un solvent pentru celuloz. 1 punct

Hidrocarburile aromatice sunt ntlnite destul de rar n natur, n timp ce nucleul benzenic este frecvent
ntlnit n moleculele unor compui naturali, n special policiclici, cum ar fi vitaminele, coloranii.
Hidrocarbura aromatic polinuclear (A) conine, n procente masice, 93,75% C i are masa molar
M = 128 g/ mol. Prin mononitrare formeaz un singur mononitroderivat.
1. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte
2. Scriei formula de structur i denumirea substanei (A). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). 2 puncte
4. Prin nitrarea a 256 kg din substana (A), se obine un amestec format din compusul (A) nereacionat
i 276,8 kg mononitroderivat.
a. Calculai randamentul reaciei de mononitrare. 4 puncte
b. Calculai masa soluiei de HNO3 (n kg) de concentraie 63% (procente de mas), utilizat la
obinerea amestecului nitrant folosit n proces. 3 puncte
5. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului. 2 puncte

Aston Francis William a studiat proprietile optice ale substanelor organice primind pentru studiile
sale, Premiul Nobel n anul 1922.
1. Determinai formula de structur a unei alchene cu formula molecular C7H14, care prezint un atom
de carbon asimetric. 1 punct
2. Srurile de diazoniu sunt utilizate n sinteza coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a
anilinei. 2 puncte
3. Calculai masa de anilin (n grame) necesar pentru a se obine 28,1 g clorur de benzendiazoniu,
cu un randament de 80%. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilaminei pentru obinerea de dietilamin i trietilamin.
4 puncte
5. n procesul de alchilare a etilaminei cu clorur de etil, pentru obinerea aminei secundare, se obine
un amestec de reacie care conine dietilamin, etilamin i trietilamin n raport molar 6 : 1,5 : 0,5.
Calculai conversia util a procesului, considernd produsul util amina secundar. 4 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

profil militar
3
C E N T R U L
NAIONAL DE
EVALUARE I
EXAMINARE
Evaluarea la disciplina Chimie

n cadrul examenului naional de bacalaureat 2011
Chimie organic
Introducere
Conform Art. 41 (1) lit. E. d) (i) din Anexa 2 la OMECTS nr. 4799/31.08.2010,
privind organizarea i desfurarea examenului de bacalaureat 2011, elevii pot opta, n
cadrul probei E. d), n conformitate cu filiera, profilul i specializarea urmate, pentru una
dintre urmtoarele discipline: fizic, chimie, biologie sau informatic.
n consecin, pot susine prob scris la disciplina chimie, elevii care au absolvit
liceul:
- la profilul real din filiera teoretic;
- la profilul tehnic sau la profilul resurse naturale i protecia mediului din
cadrul filierei tehnologice;
- la profilul militar din filiera vocaional.
Elevii care susin bacalaureatul la chimie, ca prob scris pe durata de 3 ore, pot opta
pentru Programa 1 chimie organic sau pentru Programa 2 chimie anorganic i
general.
Structura probei scrise la disciplina Chimie - programa 1 chimie organic

Testul pentru proba scris este format din trei subiecte, fiecare a cte 30 de
puncte. Subiectele conin itemi de tipul: itemi de completare, itemi tip alegere multipl,
itemi tip ntrebare structurat i itemi tip rezolvare de probleme.
Competene de evaluat la disciplina Chimie - programa 1 chimie organic

Proba scris la disciplina Chimie programa 1 chimie organic, susinut n
cadrul examenului de bacalaureat, evalueaz competenele dezvoltate pe parcursul
nvmntului liceal, n conformitate cu programele colare pentru clasele a X-a i a XI-
a, n vigoare pentru absolvenii promoiei 2011.
1
Competene de evaluat
- Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba numai din
- Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba din coninuturi
TC i CD (NIVEL II)

1.1. Clasificarea compuilor organici n funcie de natura grupei funcionale.
1.2. Diferenierea compuilor organici n funcie de structura acestora.
1.3. Descrierea comportrii compuilor organici studiai n funcie de clasa de
apartenen.

2.1. Efectuarea de investigaii pentru evidenierea unor caracteristici, proprieti, relaii.
2.2. Formularea de concluzii care s demonstreze relaii de tip cauz-efect.
2.3. Evaluarea msurii n care concluziile investigaiei susin prediciile iniiale.
3. Rezolvarea de probleme n scopul stabilirii unor corelaii relevante, demonstrnd
raionamente deductive i inductive.
3.1. Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative.

3.2. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situaie.
3.3. Justificarea explicaiilor i soluiilor la probleme.
4. Comunicarea nelegerii conceptelor n rezolvarea de probleme, n formularea
explicaiilor, n conducerea investigaiilor i n raportarea de rezultate.
4.1. Utilizarea, n mod sistematic, a terminologiei specifice ntr-o varietate de contexte de

comunicare.
4.2. Procesarea unui volum important de informaii i realizarea distinciei dintre
informaii relevante/ irelevante i subiective/ obiective.
4.3. Decodificarea i interpretarea limbajului simbolic i nelegerea relaiei acestuia cu
limbajul comun.

5.1. Analizarea consecinelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante i
folosirea necorespunztoare a produselor chimice.
5.2. Justificarea importanei compuilor organici.
2
Precizri privind evaluarea probei scrise la disciplina Chimie - programa 1 chimie
organic
Ponderea diferitelor comportamente cognitive n evaluarea competenelor elevilor prin

proba scris la examenul de bacalaureat 2011, disciplina Chimie - programa 1 chimie
organic, este ilustrat n tabelul de mai jos:
Competen
Cunotine, abiliti/ deprinderi, atitudini
Tip de
comportament
Comportamente Analiz
Cunoatere nelegere Aplicare Evaluare
cognitive Sintez
Pondere 15% 15% 40% 15% 10%
Cunoaterea fenomenelor, conceptelor, principiilor, legilor, proceselor, se

evalueaz prin sarcini de lucru precum: numii/ menionai, notai etc.
nelegerea conceptelor, principiilor, legilor, se evalueaz prin sarcini de lucru
precum: explicai, indicai, specificai, identificai etc.
Aplicarea conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i abordare
specifice chimiei n contexte noi i n rezolvarea de probleme, se evalueaz prin sarcini de
lucru precum: demonstrai, exemplificai, justificai, rezolvai etc.
Analiza - Sinteza conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i
abordare specifice disciplinei chimie n contexte noi i n rezolvarea de probleme, se
evalueaz prin sarcini de lucru precum: calculai, scriei, aranjai, comparai etc.
Evaluarea conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i abordare
specifice chimiei n contexte noi i n rezolvarea de probleme, este urmrit prin sarcini
de lucru precum: argumentai, comparai etc.
Competenele de evaluat, nscrise n programa pentru examenul de bacalaureat
2011 sunt urmrite, n cadrul probei scrise, avnd n vedere raportul dintre competen
i comportamentele cognitive corespunztore, conform prezentrii anterioare.
Prin baremul de evaluare i de notare candidatul primete punctaj i pentru
rezolvri pariale ale cerinei itemului. Se vor puncta ns corespunztor oricare alte
metode de rezolvare corect.
Testul prezentat este un model pentru examenul propriu-zis, elaborat n vederea

asigurrii transparenei i informrii persoanelor interesate.
3
Examenul naional de bacalaureat 2011

Proba E. d)
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
MODEL
Subiectul A.
1. 3-metil-1-butina i 1-pentina sunt compui . (izomeri/ omologi)
2. n seria omoloag a alchenelor, reprezentanii au aceeai ................ . (formul molecular/
compoziie procentual)
3. n condiii standard (25 C i 1 atm) ............... se afl n stare de agregare lichid. (propena/
heptena)
4. Propina are punctul de fierbere ............... dect punctul de fierbere al pentinei. (mai mic/ mai mare)
5. Alchilarea benzenului cu propen este o reacie de ............... . (adiie/ substituie)
10 puncte
Subiectul B.
1. Alchena cu formula molecular C5H10, care are un singur atom de carbon primar, este:
a. 3-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena
c. 1-pentena d. 2-hexena
2. Formulei moleculare C4H6 i corespunde un numr de alchine izomere egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
3. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la:
a. oxid cupric b. acid glutamic c. argint d. hidroxid cupric
4. Acidul etanoic nu poate reaciona cu urmtoarea substan:
a. NaHCO3 b. KCl c. Mg d. CaO
5. Face parte din compoziia grsimilor lichide:
a. acidul formic b. acidul oleic
c. acidul propanoic d. acidul valerianic
10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este folosit ca intermediar n biosinteza aminoacizilor i are formula de structur:
COOH
1 2
HOOC CH CH CH CH3
OH CH3
5. Calculai masa, exprimat n grame, de compus organic ce se formeaz n reacia unui mol de
substan (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/ Nivel II)
4
Subiectul D.
Reaciile hidrocarburilor alifatice sunt deosebit de importante n sinteza organic i n activitile
cotidiene.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale etanului i propanului. 4 puncte
2. Calculai volumul (n litri) de dioxid de carbon, care se degaj la arderea unui amestec de etan i
propan cu volumul de 6000 L, msurat n condiii normale de temperatur i presiune, tiind c raportul
molar al etanului i propanului n amestec este 1:2. 3 puncte
3. O mas de 6,75 g alchin (A) formeaz, prin reacia cu 0,25 moli de brom, un compus saturat.
Determinai formula de structur a alchinei (A), tiind c ea conine n molecul doi atomi de carbon
primari. Notai conform regulilor IUPAC denumirea alchinei (A). 5 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propanonei din propin. 2 puncte
5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct
Subiectul E.
1. Pastele de dini conin detergeni, substane abrazive, umectani, parfumuri i perborat de sodiu
pentru a le imprima capacitatea de albire a dinilor.
Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH3 (CH2)n CH2 - OSO3 Na+
Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are procentul masic de sulf
egal cu 9,30%. 3 puncte
2. Detergenii neionici nu creeaz mult spum i sunt folosii n spltorii, n mainile automate de
splat vase i ca ajutoare la cltire; sunt biodegradabili. Explicai sensul termenului biodegradabil
utilizat pentru caracterizarea acestor detergeni. 1 punct
KMnO4 / H +
I. (A) (B)
+
H

II. (B) + (A) (E) + H2O
tiind c (E) este un monoester cu 36,36% oxigen (procente masice) i (A) este un alcool primar
monohidroxilic saturat, determinai formula de structur a esterului (E). 3 puncte
4. Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte
5. Acizii grai eseniali sunt implicai n reducerea colesterolului n fluxul sanguin. Acidul linoleic este
unul dintre acetia i are formula de structur:
CH3 (CH2)4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH
Calculai masa (n grame) de produs solid obinut prin hidrogenarea a 56 g acid linoleic. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Br- 80.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol
5
Subiectul F.
Trestia de zahr se utilizeaz n procesul de obinere a zaharozei.
1. La hidroliza enzimatic a zaharozei, se obine un amestec echimolecular de glucoz i fructoz.
Scriei formulele de structur aciclic ale celor dou monozaharide. 4 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de glucoz (n litri) de concentraie 2M, stoechiometric necesar formrii a
28,8 g de oxid de cupru(I). 3 puncte
5. n organism, exist 22 de aminoacizi eseniali din a cror combinaie rezult o varietate infinit de
peptide i proteine. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de
la glicin i valin. 4 puncte

Benzenul se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unei diversiti de produse: medicamente,
colorani, explozivi, detergeni, insecticide etc.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai volumul (n litri) de propen utilizat, msurat n condiii normale de temperatur i
presiune, dac s-au obinut 2 moli de izopropilbenzen i reacia a decurs cu un randament de 50%.
3 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de monoclorobenzen, care se obine prin clorurarea a 520 g benzen de
puritate 90%. (Se consider reacia total.) 3 puncte
3. Calculai masa (n grame) unui amestec format din 200 g de benzen i 2 moli de naftalin.
2 puncte
4. Stabilii raportul dintre numrul atomilor de carbon i hidrogen din molecula naftalinei. 2 puncte
5. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct

Un fapt cu totul extraordinar este acela c n proteinele plantelor i animalelor apare numai un singur
tip de enantiomer.
1. Scriei formulele de structur pentru doi enantiomeri ai 2-bromobutanului. 2 puncte
2. Dietilamina se supune alchilrii cu clorur de metil. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare pentru a se
obine sarea cuaternar de amoniu. 4 puncte
3. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric,
substan solid de culoare galben, utilizat ca exploziv i pentru identificarea hidrocarburilor
aromatice. Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a fenolului. 2 puncte
4. Calculai masa de acid picric (n kg), care se obine din 9,4 t de fenol de puritate 90%, la un
randament al reaciei de 80%. 4 puncte
5. Determinai masa soluiei de acid azotic (n kg) de concentraie 63% necesar nitrrii totale a
fenolului. 3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu-64.
6
Examenul naional de bacalaureat 2011

Proba E. d)
MODEL
Se puncteaz oricare alte modaliti de rezolvare corect a cerinelor.

Nu se acord punctaje intermediare, altele dect cele precizate explicit prin barem. Nu se
acord fraciuni de punct.
Se acord 10 puncte din oficiu. Nota final se calculeaz prin mprirea punctajului total
acordat pentru lucrare la 10.
1 izomeri; 2 compoziie procentual; 3 heptena; 4 mai mic; 5 substituie; (5x2p)
1 c; 2 b; 3 c; 4 b; 5 b; (5x2p)
1. precizarea denumirii gruprilor funcionale din compusul (A) (2x1p) 2p
2. raionament corect (1p), calcule (1p), % H = 6,81 2p
3. precizarea naturii atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A) (2x1p) 2p
4. scrierea ecuaiei reaciei compusului (A) cu NaOH(aq) 2p
5. raionament corect (1p), calcule (1p), mcompus organic = 220 g 2p
1. scrierea ecuaiilor reaciilor chimice de ardere pentru etan i propan (2x2p) 4p
2. raionament corect (2p), calcule (1p), VCO 2 = 16000 L 3p
3. raionament corect (3p), calcule (1p)
n = 4, formula molecular a alchinei (A): C4H6; reprezentarea formulei de structur a alchinei (A)
4p
notarea denumirii alchinei (A) conform regulilor IUPAC 1p
4. scrierea ecuaiei reaciei de obinere a propanonei din propin 2p
5. indicarea unei utilizri a policlorurii de vinil 1p
1. raionament corect (2p), calcule (1p), n = 14, 16 atomi de carbon 3p
2. explicaie corect 1p
3. determinarea formulelor de structur pentru compuii (A), (B) i (E) (3x1p) 3p
4. scrierea ecuaiilor transformrilor cuprinse n schem (2x2p) 4p
5. scrierea ecuaiei reaciei de hidrogenare a acidului linoleic (2p), raionament corect (1p), calcule
(1p); n acid linoleic = 0,2 moli, n acid stearic = 0,2 moli, m acid stearic = 56,8 g 4p

Barem de evaluare i de notare
7
1. scrierea formulelor de structur aciclic ale glucozei i fructozei (2x2p) 4p
2. precizarea a dou proprieti fizice ale zaharozei (2x1p) 2p
3. scrierea ecuaiei reaciei chimice a glucozei cu reactiv Fehling 2p
4. raionament corect (2p), calcule (1p), n(Cu2O) = 0,2 moli, nglucoz = 0,2 moli, Vs = 0,1 L 3 p
5. scrierea ecuaiilor reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la glicin
i valin (2x2p) 4p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte

1. a. scrierea ecuaiei reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen 2p
b. raionament corect (2p), calcule (1p), npropen = 4 moli, Vpropen = 89,6 L 3p
2. a. scrierea ecuaiei reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului 2p
b. raionament corect (2p), calcule (1p), n(C6H5Cl) = 6 moli, m(C6H5Cl) = 675 g 3p
3. raionament corect (1p), calcule (1p), mamestec = 456 g 2p
4. stabilirea raportului atomic din molecula naftalinei: C10H8 (1p), C : H = 5 : 4 (1p) 2p
5. scrierea formulei de structur a toluenului 1p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte

1. scrierea formulelor de structur pentru enantiomerii 2-bromobutanului (2x1p) 2p
2. scrierea ecuaiilor reaciilor de alchilare pentru a se obine sarea cuaternar de amoniu (2x2p)
4p
3. scrierea ecuaiei reaciei de nitrare total a fenolului 2p
4. raionament corect (3p), calcule (1p), nacid picric = 72 kmoli (practic), macid picric = 16488 kg
4p
5. raionament corect (2p), calcule (1p), nacid azotic = 270 kmoli, ms = 27000 kg 3p

Barem de evaluare i de notare
8

Proba E. d)
Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II)
Varianta 3
Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului

Subiectul A.
1. 2,2-dimetilpropanul i 2,2-dimetilbutanul sunt compui . . (omologi/ izomeri)
2. n seria omoloag a alcanilor, procentul masic de carbon al termenilor . cu creterea
numrului de atomi de carbon. (scade/ crete)
3. n condiii standard (25 0C i 1 atm) benzenul i toluenul se afl n stare de agregare . .
(lichid/ solid)
4. Reacia chimic a propanului cu clorul, n condiii fotochimice, este o reacie de . .
(adiie/ substituie)
5. 2-hexina are punctul de fierbere mai . dect punctul de fierbere al 3-metil-1-pentinei.
(mic/ mare)
10 puncte
Subiectul B
1. Compusul ce conine n molecul numai atomi de carbon primari este:
a. metanul b. etanolul c. etena d. etina
2. Formulei moleculare C5H8 i corespunde un numr de alchine izomere egal cu:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 1
3. Raportul molar glucoz : reactiv Tollens, n reacia de oxidare a glucozei la acid gluconic este:
a. 1 : 1 b. 2 : 1 c. 1 : 2 d. 2 : 3
4. Reacia chimic dintre acidul etanoic i hidroxidul de potasiu este o reacie de:
a. neutralizare b. eliminare c. esterificare d. adiie
5. Valoarea lui n din formula general CH3 ( CH2 )n COOH pentru acidul decahexanoic este:
a. 5 b. 11 c. 13 d. 14
10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este un antiinflamator analgezic puternic, folosit n tratarea reumatismului i are
2 1
C CH2 CH2 COOH
O
1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (A). 2 puncte
2. Calculai masa (n grame) de hidrogen coninut n 25,4 g de compus (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu Na. 2 puncte
5. Calculai masa (n kg) de produs organic obinut n reacia a 0,2 kmoli de compus (A) cu sodiu.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) Varianta 3
1

Subiectul D.
Alcanii inferiori sunt utilizai att ca materie prim n industria chimic, ct i ca surse de energie.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale metanului i etanului. 4 puncte
2. Prin arderea unui amestec echimolecular de metan i etan se formeaz 33,6 L de dioxid de
carbon, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. Calculai numrul de moli din
fiecare alcan existent n amestec. 3 puncte
3. O alchin (A) reacioneaz cu bromul n raport molar 1 : 2 i formeaz produsul de reacie (B) ce
conine 92,48% Br.
a. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de adiie a bromului la alchina (A) pentru a obine produsul (B).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei propinei cu apa. 2 puncte
5. Indicai o utilizare practic a reaciei de ardere a etinei. 1 punct
Subiectul E.
1. Detergenii ionici au fost nlocuii treptat cu detergenii neionici, care au putere de splare mai
mare i conin grupe hidrofile polare, dar nedisociabile. Un astfel de detergent are formula de
structur:
C18H37 O ( CH2 CH2 O )n CH2 CH2 OH
Determinai valoarea lui n din formula de structur, tiind c detergentul are masa molar 754 g/ mol.
3 puncte
2. Precizai o particularitate structural a unui compus tensioactiv pentru a fi biodegradabil.
1 punct
3. 13,8 g de etanol se oxideaz cu o soluie de KMnO4 n prezena H2SO4.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n condiiile date. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de compus organic obinut n urma reaciei de oxidare a etanolului cu
soluie de KMnO4 n prezena H2SO4. 4 puncte
4. Acidul petroselic este un acid gras nesaturat cu formula de structur
CH3 ( CH2 )10 CH = CH ( CH2 ) 4 COOH . Scriei ecuaia reaciei chimice de hidrogenare
catalitic a acidului petroselic. 2 puncte
5. Calculai volumul (n litri) de hidrogen, msurat la 3 atm i 27 0C, necesar reaciei cu 28,2 g de
acid petroselic. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80.

Constanta molar a gazelor: R = 0,082 L.atm/ mol.K.
2

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte ce joac un rol esenial n
metabolismul celular.
1. Scriei formula de structur pentru valin i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) a acesteia.
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a dipeptidei simple valil-valin din aminoacidul corespunztor.
2 puncte
3. Glucoza din organismul uman este furnizat de o alimentaie bogat n zaharoz i amidon.
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului. 2 puncte
4. Calculai energia (n kJ) produs prin metabolizarea a 0,5 kg de cartofi cu un coninut procentual
masic de 24,3% amidon, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de argint care se depune n reacia a 450 g soluie de glucoz de
concentraie procentual masic 8% cu reactivul Tollens. 3 puncte

Naftalina este folosit ca insecticid i la obinerea mai multor produse: colorani, detergeni, lacuri.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 1-cloronaftalinei din naftalin. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de naftalin de puritate 80%, ce reacioneaz cu 44,8 L de clor,
msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a naftalinei. 2 puncte
3. Calculai masa de produs organic obinut la mononitrarea a 38,4 kg de naftalin, tiind c 20%
din naftalina introdus nu reacioneaz. 3 puncte
4. Determinai masa (n kg) a amestecului nitrant utilizat n reacie, care conine 35% HNO3 (n
procente masice). 3 puncte
5. Notai dou proprieti fizice ale naftalinei. 2 puncte

1. Notai formula de structur pentru alchena (A) cu 6 atomi de carbon n molecul, care prezint
izomerie geometric i are raportul atomic Cprimar : Cteriar = 1 : 1. 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului i 2,4,6-trinitrofenolului, pornind
de la fenol i acid azotic. 6 puncte
3. Calculai conversia util n 2,4,6-trinitrofenol, tiind c n urma transformrilor rezult un amestec de
2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol i fenol nereacionat n raport molar 1 : 3 : 10 : 1. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai volumul (n mL) al soluiei de NaOH de concentraie 2 M necesar reaciei cu 47 g de
fenol, de puritate 70%. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5; Ag- 108.
3

Proba E. d)
Varianta 9

Subiectul A.
1. Alcanii sunt hidrocarburi care au molecule . . (plane/ spaiale)
2. n-Pentanul i tetraclorura de carbon formeaz un amestec . . (omogen/ eterogen)
3. n reacia de clorurare fotochimic a propanului se scindeaz legturi covalente . . (C C/ C H)
4. 1-Pentina i 3-metil-1-butina au puncte de fierbere . . (identice/ diferite)
5. n condiii normale de temperatur i de presiune, solubilitatea n ap a 1,2,3-propantriolului
este mai . dect a etanolului. (mic/ mare)
10 puncte
Subiectul B.
1. Hidrocarbura cu raportul masic C : H = 9 : 2 are formula molecular:
a. C2H6 b. C3H8 c. C4H10 d. C6H12
2. La descompunerea termic a butanului se obine un numr de alcani egal cu:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5
3. Formulei moleculare C4H8O2 i corespunde un numr de acizi carboxilici izomeri egal cu:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5
4. Un amestec de etin i propin n reacie cu apa formeaz:
a. etanal c. etanal i propanon
b. 1-propanol i 2-propanol d. propanon
5. Tristearina reacioneaz cu NaOH(aq), conducnd la glicerin i:
a. ester b. detergent c. spun d. alcool
10 puncte
Subiectul C.
Proteinele, reprezint ca i lipidele, componente fundamentale ale celulei vii. Proteinele din cereale
conin compusul (A), cunoscut cu denumirea de acid glutamic, care are formula de structur:
1 2
HOOC CH2 CH2 CH COOH
NH2
1. Precizai denumirea a dou grupe funcionale din compusul (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de oxigen din acest compus. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a 1 mol de
compus (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
Mase atomice: H - 1; C - 12; O - 16; N 14; Na 23.

1

Subiectul D.
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs important de hidrocarburi
nesaturate.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare a butanului. 4 puncte
2. Alchena (A) adiioneaz hidrogen, formnd un compus (B) cu un coninut procentual masic de
17,24% H. Determinai formula molecular a alchenei (A) i scriei formula de structur a acesteia,
tiind c ea conine 1 atom de carbon cuaternar n molecul. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din propen. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere pentru acetilen. 2 puncte
5. Calculai volumul (n m3) de aer cu 20% O2 n procente volumetrice, msurat n condiii normale
de temperatur i de presiune, necesar arderii a 6,5 kg de acetilen. 3 puncte
Subiectul E.
1. Metanolul este lichid inflamabil, arde cu flacr albastr i formeaz produi de reacie care nu
polueaz atmosfera; el este o alternativ de combustibil n viitor.
Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte
2. Calculai cldura (n kcal) degajat la arderea a 6,4 L de metanol cu densitatea = 0,8 g/ cm3, tiind c
puterea caloric a metanolului este 5400 kcal/ kg. 3 puncte
3. Aspirina este un analgezic eficient, dar i un bun antiinflamator folosit n durerile reumatice.
Scriei ecuaia reaciei chimice de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic. 2 puncte
4. Un comprimat de aspirin tamponat conine 0,5 g de acid acetilsalicilic, 0,015 g de gluconat de
calciu i 0,085 g de excipieni. Calculai masa (n grame) de acid salicilic necesar obinerii a 18 comprimate de
aspirin tamponat. 3 puncte
5. Acidul oleic este un acid gras care se gsete n special n grsimile lichide, vegetale i are
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidrogenare catalitic pentru acidul oleic. 2 puncte
b. Calculai volumul (n litri) de hidrogen, msurat la 3 atm i 150 0C, necesar hidrogenrii acidului
oleic din 20 kg de ulei, ce conine 84,6% acid oleic (n procente masice). 3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; O-16.

2

Subiectul F.
Datorit calitilor energetice i plastice, proteinele joac un rol deosebit n viaa celulelor, fapt ce
impune includerea lor n alimentaie.
1. Unul dintre aminoacizii prezeni n proteine este valina.
a. Scriei formula de structur pentru valin i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) a acesteia.
3 puncte
b. Calculai masa (n grame) de carbon coninut n 2 moli de valin. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei valinei cu NaOH(aq). 2 puncte
3. Determinai volumul (n mL) al soluiei de NaOH de concentraie 4 M, ce reacioneaz cu 156 g
soluie de valin avnd concentraia procentual masic 30%. 3 puncte
4. n rile cu clim cald, zaharoza se obine industrial din trestia de zahr prin presare.
Determinai masa (n kg) de zaharoz ce poate fi obinut din 2 tone de trestie de zahr, cu un
coninut procentual masic de 12% zaharoz, tiind c randamentul de separare al acesteia este de
80%. 3 puncte
5. Prin hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolar de glucoz i fructoz,
cunoscut sub numele de miere artificial. Scriei formula de structur plan a fructozei.
2 puncte

Prin mononitrarea unei hidrocarburi aromatice polinucleare (A) se obine un mononitroderivat (B)
cu masa molar M = 173 g/ mol, care conine 69,36% C, 4,04% H, 8,09% N i 18,50% O.
1. a. Determinai formula molecular a mononitroderivatului (B). 2 puncte
b. Scriei formula de structur i notai denumirea hidrocarburii (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitroderivatului (B) din hidrocarbura (A). 2 puncte
3. Prin nitrarea a 61,44 kg de hidrocarbur (A) se obin 77,85 kg de mononitroderivat (B).
a. Determinai puritatea hidrocarburii (A). 3 puncte
b. Calculai masa (n kg) de amestec nitrant, cu un coninut procentual masic de 35% HNO3
necesar obinerii mononitroderivatului (B). 3 puncte
4. Stabilii raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen din molecula
benzenului. 2 puncte
5. Notai o proprietate fizic a benzenului. 1 punct

Fenomenul izomeriei este adesea ntlnit n chimia organic i explic marea diversitate a
structurii i proprietilor substanelor organice.
1. a. Notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) pentru alchena (A) cu 5 atomi de carbon n molecul,
care prezint izomerie geometric. 1 punct
b. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propen pentru obinerea
izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului. 4 puncte
3. n procesul de alchilare a benzenului cu propen se obine un amestec de reacie care conine
benzen nereacionat, izopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 1 : 6 : 3. Calculai
conversia util a procesului, considernd produsul util izopropilbenzenul. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa (n grame) a soluiei de NaOH de concentraie procentual masic 10% ce
reacioneaz cu 293,75 g de fenol cu 20% impuriti (procente masice). 3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Na- 23.

3

Proba E. d)
Model

Subiectul A.
1. Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice cu molecule . . (polare/ nepolare)
2. Al doilea termen din seria omoloag a alchinelor formeaz n reacia cu apa. (aldehid/
ceton).
3. 2-Metilpropena formeaz n reacia cu acidul clorhidric . . (clorur de terbutil/ clorur de izobutil)
4. Acidul etanoic reacioneaz cu metanolul n mediu acid i formeaz . . (etanoat de metil/
metanoat de etil)
5. n reacia de substituie a arenelor se scindeaz legturi covalente . . (C-C/ C-H)
10 puncte
Subiectul B
1. 2-Bromo-2-metilbutanul se formeaz n reacia acidului bromhidric cu alchena:
a. 3-metil-1-buten b. 2-buten c. propen d. 2-metil-1-buten
2. n structura hidrocarburii 3,4-dimetil-1-hexin, raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar este:
a. 3 : 2 : 1 b. 3 : 1 : 3 c. 2 : 3 : 1 d. 3 : 3 : 2
3. Izomerul hidrocarburii cu formula molecular C8H18 cruia i s-a atribuit cifra octanic 100 are
denumirea raional (I.U.P.A.C.):
a. 2,2,4-trimetilpentan c. 2,4,4-trimetiloctan
b. 2,2,4-trimetiloctan d. 2,4,4-trimetilpentan
4. Glucoza poate fi identificat folosind reactivul Tollens, deoarece se observ formare de:
a. precipitat galben-deschis c. oglind strlucitoare
b. precipitat rou-violet d. gaz brun-rocat
5. Are proprieti tensioactive substana cu formula:
a. CH3 CH2 O- K+ c. CH3 (CH2)16 COO- K+
b. (CH3COO)2Mg d. CH3 CH2 COO- K+
10 puncte
Subiectul C.
Acidul tartric (A) este folosit ca substan acidulant n industria alimentar i are formula de
structur:
1 2
HOOC CH CH COOH
OH OH
2. Calculai procentul masic de oxigen din acest compus. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a 1 mol de
compus (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
Mase atomice: H - 1; C - 12; O - 16; Na 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) Model
1

Subiectul D.
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibil sau pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza utilizrii metanului drept combustibil casnic.
2 puncte
b. Puterea caloric a metanului este 8550 kcal/ m3. Calculai cldura (n kcal) degajat la
arderea a 100 moli de metan. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a poliacetatului de vinil din monomerul
corespunztor. 2 puncte
3. a. Calculai gradul de polimerizare a poliacetatului de vinil, dac masa lui molar este 129000 g/ mol.
2 puncte
b. Precizai o utilizare pentru poliacetatul de vinil. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a acetaldehidei din acetilen. 2 puncte
5. Calculai masa (n kg) de acetaldehid, ce se poate prepara din 560 m3 de acetilen, msurai n condiii
normale de temperatur i de presiune, dac transformarea are loc cu randament de 80%. 3 puncte
Subiectul E.
1. Pentru a constata prezena sau absena alcoolului etilic n organismul unui conductor auto se
folosete testul cu fiola, care conine soluie acid de K2Cr2O7.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de K2Cr2O7 pentru a obine
etanal. 2 puncte
b. O doz de 500 mL de bere cu densitatea = 1,15 g/ cm3, conine 4% alcool etilic (procente masice). Calculai
masa (n grame) de etanal rezultat n urma oxidrii alcoolului etilic din doza de bere cu soluie acid de K2Cr2O7.
3 puncte
2. Formiatul de etil este utilizat ca aromatizant n alimentaie, fiind comercializat sub form de
esen de rom i are formula de structur HCOOC2H5.
Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a formiatului de etil din acidul metanoic (formic) i
alcoolul corespunztor. 2 puncte
3. Calculai masa (n grame) de formiat de etil preparat din 20,7 g de acid formic cu randament de 70%.
3 puncte
4. Extractul de coaj de salvie, recomandat pentru dureri i febr conine acid acetilsalicilic,
substana activ din aspirin.
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
5. Calculai masa (n grame) de acid salicilic obinut prin hidroliza a 20 comprimate de aspirin,
tiind c un comprimat de aspirin conine 0,45 g de acid acetilsalicilic. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

2

Subiectul F.
Boabele de porumb conin amidon, proteine, ali compui organici, precum i sruri minerale, ap.
1. n urma reaciei de condensare dintre valin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
rezult o dipeptid mixt cu masa molar M = 174 g/ mol.
a. Determinai formula molecular pentru aminoacidul (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) pentru aminoacidul (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei valinei cu KOH(aq). 2 puncte
3. Calculai volumul (n mL) al soluiei de KOH de concentraie 2 M ce reacioneaz cu 0,3 moli de
valin. 3 puncte
4. Scriei formula de structur plan a monozaharidei ce rezult la hidroliza enzimatic a
amidonului. 2 puncte
5. Specificai o metod de identificare pentru amidon. 2 puncte

1. Hidrocarbura aromatic mononuclear (A) conine 90% C, n procente masice i are masa
molar M = 120 g/ mol. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte
2. Hidrocarbura (A) se obine prin monoalchilarea benzenului cu o alchen (B).
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a hidrocarburii (A) din benzen i alchena (B). 2 puncte
b. Notai denumirea alchenei (B). 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de benzen de puritate 90%, necesar obinerii a 900 g de
monoclorobenzen. 3 puncte
4. Determinai volumul (n litri) de clor, msurat la 2 atm i 27 0C, necesar reaciei de
monoclorurare catalitic a benzenului. 3 puncte
5. Stabilii raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen din molecula
toluenului. 2 puncte

Benzenul se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unei diversiti de produse: medicamente,
colorani, explozivi, detergeni, insecticide.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului, 1,3-dinitrobenzenului i 1,3,5-trinitrobezenului din
benzen. 6 puncte
2. Se nitreaz 936 g de benzen, obinndu-se un amestec de mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen,
1,3,5-trinitrobezen i benzen nereacionat n raport molar 1 : 1 : 3 : 1. Calculai conversia total a
procesului. 3 puncte
3. Calculai masa (n grame) a soluiei de HNO3 de concentraie procentual masic 60%
consumat n proces. 3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru izomerii optici ai 2-butanolului. 2 puncte
5. Precizai activitatea optic a unui amestec echimolecular de enantiomeri dextrogir i levogir ai
2-butanolului. 1 punct
Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Cl- 35,5; K- 39.

3

Proba E. d)
Varianta 1
Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale si protecia mediului

Subiectul A.
enunurile urmtoarele:
1. Dintre izomerii pentanului are cel mai sczut punct de fierbere .......... . (izopentanul/
neopentanul)
2. La trecerea unui amestec de etan i eten printr-un vas cu soluie de brom reacioneaz .......... .
(etanul/ etena)
3. Celuloza este o polizaharid solubil n reactiv .......... . (Fehling/ Schweizer)
4. Glucoza i fructoza sunt substane .......... . (izomere/ omoloage)
5. Aminoacizii sunt .......... n ap, deoarece prezint structur dipolar. (solubili/ insolubili)
10 puncte
Subiectul B.
1. Pentru identificarea amidonului se folosete reacia cu:
a. acid sulfuric b. iod c. reactiv Tollens d. sulfat de cupru
2. 1-Butena i 2-metilpropena sunt:
a. izomeri de poziie b. izomeri de caten
c. omologi d. izomeri de funciune
3. Acidul acetic nu poate reaciona cu urmtoarea substan:
a. NaHCO3 b. CH3OH(H+) c. NaOH d. Ag
4. ntr-o soluie cu pH = 2, valina se prezint majoritar sub form de:
a. amfion b. cation c. anion d. molecul neutr
5. n condiii normale de temperatur i de presiune, sunt gaze ambele componente ale
amestecului:
a. etanol, eten b. acid etanoic, etin c. etan, etin d. benzen, glicin
10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este un medicament utilizat ca sedativ i hipnotic i are urmtoarea formul de
structur:

2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai numrul atomilor de carbon teriari din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a compusului (A), n prezena catalizatorului paladiu
otrvit cu sruri de plumb. 2 puncte
5. Calculai masa (n grame) de produs de reacie format n urma hidrogenrii a 0,5 moli de
compus (A), n condiiile de reacie de la punctul 4. 2 puncte
Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Cl 35,5.

1

Subiectul D.
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, dar sunt i materii prime importante pentru
obinerea unor compui cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei care st la baza utilizrii drept combustibil a propanului din buteliile de
voiaj. 2 puncte
2. Etena, rezultat i separat din gazele de cracare, se utilizeaz pentru obinerea industrial a
etanolului.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
b. Calculai volumul (n litri) de eten, msurat n condiii normale de presiune i de temperatur,
pentru a obine 0,125 L soluie de etanol de concentraie 92%, cu densitatea, = 0,8 g/cm3.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor.
2 puncte
4. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct
5. Acetilena decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon.
a. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a acetilenei pentru a obine produsul de reacie saturat.
2 puncte
b. Calculai volumul soluiei (n litri) de brom, de concentraie 2 M, necesar reaciei a 5,6 L
acetilen, aflat n condiii normale de presiune i de temperatur. 3 puncte
Subiectul E.
Compuii organici cu funciuni sunt intermediari importani n sinteza organic, fiind folosii la
obinerea de detergeni, spunuri, produse farmaceutice, mase plastice.
1. Detergenii neionici spumeaz puin i au o aciune de splare care nu este influenat de pH-ul
soluiei apoase. Detergentul neionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)n CH2 O (CH2 CH2 O)n+2 H
a. Determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), tiind c 1 mol de
detergent conine 240 g de oxigen. 3 puncte
b. Analiznd formula de structur a detergentului (D), precizai dou particulariti structurale
care confer acestuia capacitate de splare. 2 puncte
2. Acidul linolenic este un acid gras nesaturat, prezent mai ales n uleiul de in i are formula de
structur:
CH3 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH.
Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic pentru acidul linoleic. 2 puncte
3. Calculai masa (n grame) de produs de reacie obinut n urma hidrogenrii catalitice a acidului
linolenic cu 246 L de hidrogen, msurai la 127 0C i 4 atm. 3 puncte
4. Scriei formula de structur a unui acid carboxilic izomer de poziie cu acidul linolenic.2 puncte
5. n anul 1867 chimistul suedez Alfred Nobel a reuit s produc explozibilul dinamit,
amestecnd trinitrat de glicerin cu argil poroas (kiesselgur).
a. Notai denumirea tiinific (I.U.P.A.C.) a glicerinei. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin i acid azotic.
2 puncte
Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Br 80.

Constanta molar a gazelor: R = 0,082 Latm/ mol.K.
2

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele au funcii enzimatice, hormonale, energetice i imunologice n organismul
uman.
1. n urma reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor din soia s-a obinut i dipeptida (P),
cisteinil-glicina. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a dipeptidei (P). 2 puncte
2. Scriei formula de structur a glicinei la:
a. pH = 1 b. pH = 13 4 puncte
3. Glucoza se folosete n medicin sub form de soluie perfuzabil la tratarea cazurilor de
hipoglicemie.
a. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte
b. Notai formula de structur plan a glucozei. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei care demonstreaz caracterul reductor al glucozei i n urma creia se
formeaz un precipitat rou. 2 puncte
5. Calculai masa (n grame) de precipitat rou, ce se depune la oxidarea cu reactivul
corespunztor a 600 mL soluie de glucoz de concentraie 5% i densitate = 1,2 g/cm3. 3 puncte

Aplicat la scar industrial de peste 100 de ani, nitrarea este unul dintre cele mai vechi procedee
folosite n industria chimic organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 1-nitronaftalinei i 1,5-dinitronaftalinei din naftalin.
4 puncte
2. Prin nitrarea naftalinei se obine un amestec de reacie ce conine 1-nitronaftalin, 1,5-dinitronaftalin
i naftalin nereacionat n raport molar 5 : 3 : 2. Calculai masa (n grame) de naftalin necesar
obinerii unui amestec care conine 17,3 g de 1-nitronaftalin. 3 puncte
3. Determinai concentraia procentual a soluiei obinute prin dizolvarea a 0,3 moli de naftalin n
327 mL de benzen cu densitatea, = 0,8 g/ cm3. 3 puncte
4. Izopropilbenzenul, denumit uzual cumen, se obine industrial prin alchilarea benzenului cu o
alchen (A).
a. Notai formula de structur a alchenei (A). 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen i alchena (A).2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare catalitic a benzenului. 2 puncte

Anilina este o substan lichid, care se utilizeaz la fabricarea coloranilor azoici i a
medicamentelor.
1. Experimental, s-a constatat c, la adugarea anilinei ntr-o soluie de HCl, se obine un amestec
omogen.
a. Notai caracterul acido bazic al anilinei pus n eviden prin experimentul descris.1 punct
b. Justificai caracterului acido bazic al anilinei evideniat de experiment, prin scrierea ecuaiei
reaciei ce are loc la adugarea anilinei n soluia de HCl. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a N-etilanilinei i N,N-dietilanilinei din anilin i clorur de
etil. 4 puncte
3. n urma alchilrii a 186 g de anilin cu clorur de etil se obine un amestec de reacie, ce conine
N-etilanilin, N,N-dietilanilin n raport molar 5 : 1 i anilin nereacionat. Calculai masa (n
grame) de N-etilanilin obinut, cunoscnd conversia total a procesului ct = 90%. 3 puncte
4. Determinai masa de clorur de etil (n grame) introdus n proces. 3 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru izomerii optici ai 2-butanaminei. 2 puncte
Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; Cl 35,5 ; Cu 64.

3

Proba E. d)
Varianta 3


Subiectul A.
enunurile urmtoare:
1. Izoalcanii au formula molecular general .......... . (CnH2n-2/ CnH2n+2)
2. Metanolul are punctul de fierbere mai .......... dect metanul. (ridicat/ sczut)
3. Prin oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se depune .......... . (argint/ cupru)
4. Pentru identificarea amidonului se folosete soluie de .......... . (iod/ sulfat de cupru)
5. Radicalul hidrocarbonat din compoziia unui spun este .......... . (hidrofob/ hidrofil)
10 puncte
Subiectul B.
1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este:
a. neopentanul b. izobutanul c. izopentanul d. propanul
2. Atomii de carbon din molecula etinei au valena:
3. Amidonul este:
a. monozaharid b. polizaharid c. dizaharid d. peptid
4. Numrul de alcooli primari cu formula molecular C4H10O este:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 6
5. Substana care are proprietatea de a sublima este:
a. benzenul b. toluenul c. naftalina d. etilbenzenul
10 puncte
Subiectul C.
Acidul acetilsalicilic (A), cunoscut sub denumirea uzual de aspirin, se obine din acid salicilic (B)
i este un medicament cu aciune antipiretic, analgezic i anticoagulant.
1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (B). 2 puncte

2. Calculai raportul de mas al elementelor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai numrul electronilor (pi) dintr-o molecul de compus (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO3. 2 puncte
5. Calculai masa, n grame, de compus (A) care reacioneaz cu 0,3 moli de NaHCO3.2 puncte
Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Na 23.

1

Subiectul D.
Hidrocarburilor nesaturate le sunt specifice reaciile de adiie n urma crora se obin compui cu
aplicaii practice importante.
1. Scriei ecuaia reaciei prin care se obine, din acetilen, monomerul utilizat la fabricarea
policlorurii de vinil. 2 puncte
2. Un amestec gazos de etan i eten cu volumul de 1,792 L, msurat n condiii normale de
presiune i de temperatur, reacioneaz cu 200 mL de soluie de brom 0,1 M n tetraclorur de
carbon. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 3 puncte
3. Prin polimerizarea acetatului de vinil se obine un polimer cu aplicaii practice importante.
a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
b. Precizai o utilizare a polimerului obinut. 1 punct
4. Calculai masa (n grame) de polimer obinut din 8,6 kg de acetat de vinil, cu un randament de
80%. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu:
a. H2(Ni) b. HCl 4 puncte
Subiectul E.
Acizii carboxilici i derivaii funcionali ai acestora au importante aplicaii practice, fiind utilizai fie n
stare natural, fie prin compuii chimici care rezult n urma unor procese industriale.
1. Margarina sau untul vegetal se obine prin hidrogenarea catalitic a uleiurilor vegetale, urmat
de emulsionarea n lapte a grsimii rezultate.
a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de produs rezultat prin hidrogenarea catalitic a trioleinei cu 24 g
de hidrogen. 3 puncte
2. Sarea de calciu a unui acid monocarboxilic saturat (A) este folosit drept conservant alimentar,
sub denumirea comercial de E 263.
Determinai formula molecular a acidului (A), tiind c sarea sa de calciu conine 25,31% calciu.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de calciu din acidul benzoic i hidroxidul de
calciu. 2 puncte
4. Acidul nervonic este un acid gras nesaturat izolat din creier i are formula de structur:
CH3 (CH2)6 CH = CH (CH2)12 COOH.
Scriei ecuaia reaciei acidului nervonic cu soluie de brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
b. Scriei formula de structur pentru un alcool izomer de caten cu 2-butanolul. 1 punct
Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Ca 40; Br 80.

2

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui organici naturali importani pentru dezvoltarea i
funcionarea organismului uman.
1. Glutationul este o tripeptid, izolat pentru prima dat din drojdie, mult rspndit n toate
esuturile animale i vegetale. Formula de structur a glutationului este:
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a glutationului. 2 puncte

2. Notai formulele de structur, la pH = 12, a celor trei aminoacizi rezultai la hidroliza glutationului.
6 puncte
3. Calculai masa de ap necesar hidrolizei enzimatice totale a 184,2 g de glutation. 3 puncte
4. Zaharoza se folosete n farmacie la prepararea siropurilor i a granulatelor, precum i la
obinerea zahrului invertit. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
5. Zahrul invertit este un amestec de glucoz i fructoz. Scriei formula de structur plan a
fructozei. 2 puncte

Arenele se utilizeaz ca materii prime pentru obinerea celor mai diferite produse: medicamente,
colorani, explozivi, detergeni, insecticide.
1. Monoclorobenzenul se utilizeaz pentru obinerea unui produs cu aciune insecticid, numit
DDT. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 2 puncte
2. Notai catalizatorul reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 1 punct
3. Calculai masa (n kilograme) de monoclorobenzen obinut din 6 L de benzen cu densitatea
= 0,78 g/cm3. 3 puncte
4. Prin nitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic n industria explozivilor.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrotoluenului, 2,4-dinitrotoluenului i 2,4,6-
trinitrotoluenului din toluen. 6 puncte
5. Calculai masa (n grame) de 2,4,6-trinitrotoluen obinut din 2760 g de toluen, tiind c
amestecul final conine 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen, 2,4,6-trinitrotoluen i toluen nereacionat n
raport molar 2 : 3 : 9 : 1. 3 puncte

Naftalina este utilizat la sinteza unor colorani, diluani, adezivi n industria maselor plastice i la
obinerea de insecticide.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a tetralinei, respectiv decalinei din naftalin. 4 puncte
2. Prin hidrogenarea catalitic a 640 g de naftalin se obine un amestec de reacie ce conine
tetralin, decalin i naftalin nereacionat. Calculai masa (n grame) de decalin obinut ca
produs util, cunoscnd conversia util a procesului cu = 70%, respectiv conversia total ct = 90%.
3 puncte
3. Calculai volumul de hidrogen (n litri), msurat la 4,5 atm i 177 0C, necesar procesului.
3 puncte
4. Acidul sulfanilic este un intermediar important n industria coloranilor azoici.
a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a acidului sulfanilic pentru a obine sarea (A). 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de cuplare a srii (A) cu N,N-dimetilanilina, pentru a obine colorantul
azoic (B). 2 puncte
5. Precizai culoarea soluiei obinute, ce conine colorantul azoic (B), tiind c reacia de cuplare
are loc n prezena HCl. 1 punct
Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; S 32.


3

Proba E. d)
Varianta 4


Subiectul A.
enunurile urmtoare:
1. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi aciclice .......... . (saturate/ nesaturate)
2. La obinerea maselor plastice se folosete ca monomer .......... . (propena/ propanul)
3. n condiii normale de presiune i de temperatur, aminoacizii sunt substane organice .......... .
(solide/ lichide)
4. Cea mai dulce monozaharid este .......... . (glucoza/ fructoza)
5. Naftalina, o hidrocarbur aromatic polinuclear, este utilizat ca .......... . (insecticid/ solvent)
10 puncte
Subiectul B.
1. Hidrocarbura care prin clorurare fotochimic formeaz un singur compus monoclorurat este:
a. pentanul b. 2,2-dimetilpropanul c. 2-metilpropanul d. 2-metilpentanul
2. Reprezint al treilea termen din seria de omologi din care face parte:
a. propena b. propina c. acidul propanoic d. butanul
3. Produsul majoritar obinut la deshidratarea intramolecular a 2-butanolului este:
a. 2-butena b. 1-butena c. butanona d. butanalul
4. Prin policondensarea -aminoacizilor se obin:
a. polizaharide b. grsimi c. proteine d. spunuri
5. Grupele funcionale din structura aminoacizilor sunt:
a. NH2 i CHO b. NO i CHO
c. COOH i NO2 d. COOH i NH2
10 puncte
Subiectul C.
Acidul oleuropic (A), se gsete n uleiul de msline i are urmtoarea formul de structur:

3. Precizai numrul legturilor (pi) dintr-o molecul de compus (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu soluie de brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte
5. Calculai cantitatea de produs de reacie, exprimat n moli, format n urma reaciei totale a
7,36 g de compus (A) cu soluie de brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte
Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Br 80.

1

Subiectul D.
1. Reaciile de oxidare total i parial a hidrocarburilor pot fi folosite pentru analiza compoziiei
amestecurilor de hidrocarburi. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a propanului i butanului.
4 puncte
2. Calculai volumul (n litri) de dioxid de carbon care se degaj la arderea unui amestec de propan
i butan cu volumul de 0,672 m3, tiind c raportul molar al propanului i butanului n amestec este
1 : 2. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de presiune i de temperatur. 3 puncte
3. a. Scriei formulele de structur a produilor de monoclorurare fotochimic a propanului.
2 puncte
b. Precizai relaia de izomerie dintre produii rezultai la monoclorurarea fotochimic a
propanului. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei dintre 1-buten i ap (H2SO4). 2 puncte
5. Calculai volumul (n mL) de produs de reacie cu densitatea = 0,8 g/cm3, care se obine din
33,6 L de 1-buten. Volumul de 1-buten este msurat n condiii normale de presiune i de
temperatur. 3 puncte
Subiectul E.
n plante se gsesc numeroi compui organici cu funciuni, cum ar fi: alcooli, fenoli, eteri, acizi
carboxilici.
1. Alcoolii reprezint una dintre cele mai utilizate clase de substane chimice.
a. Analizai valorile nscrise n tabelul de mai jos i comparai punctul de fierbere al glicerinei cu
punctul de fierbere al alcoolului etilic.
substana alcool etilic glicerin
punct de fierbere + 78 0C + 290 0C
1 punct
b. Justificai variaia punctelor de fierbere ale alcoolilor din tabel, folosind dou argumente.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de KMnO4. 2 puncte
3. Calculai masa (n grame) de produs organic obinut prin oxidarea a 400 g de soluie de alcool
etilic de concentraie 23%. 3 puncte
4. Un acid monocarboxilic saturat (A) cu caten liniar i raportul de mas H : O = 1 : 4,
reacioneaz cu alcoolul etilic, formnd un ester (B).
a. Determinai formula molecular a acidului (A). 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere esterului (B) din acidul (A) i alcoolul etilic, utiliznd
formule de structur. 2 puncte
5. Uleiurile vegetale au n compoziie trigliceride ce conin resturi de acizi grai nesaturai.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a tristearinei din triolein. 2 puncte
b. Notai formula molecular a trioleinei. 1 punct
Mase atomice: H 1; C 12; O 16.

2

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele particip n procesele metabolice.
1. Glutaromul este un medicament care crete capacitatea funcional a scoarei cerebrale.
Drajeurile de glutarom conin acid glutamic. Notai formula de structur i denumirea tiinific
(I.U.P.A.C.) a acidului glutamic. 2 puncte
2. a. Scriei formula de structur a acidului glutamic la pH = 1. 2 puncte
b. Scriei formulele de structur a dou dipeptide mixte rezultate din condensarea acidului
glutamic cu glicina. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
4. Prin hidroliza enzimatic a 0,05 moli de amidon se obin 9 kg de glucoz. Calculai masa molar
a amidonului supus hidrolizei. 3 puncte
5. Precizai dou surse naturale de amidon. 2 puncte

Hidrocarburile aromatice se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unor medicamente,
colorani, explozivi, detergeni, insecticide, precum i alte produse.
1. Toluenul reacioneaz cu clorul n prezen de FeCl3. Scriei ecuaiile reaciilor de
monoclorurare catalitic a toluenului pentru a obine 2-clorotoluen, respectiv 4-clorotoluen.
4 puncte
2. Calculai volumul (n m3) de clor, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, ce
reacineaz cu 64,4 kg de toluen, pentru a forma un amestec de reacie ce conine 2-clorotoluen,
4-clorotoluen i toluen nereacionat n raport molar 2 : 4 : 1. 3 puncte
3. a. Precizai dou proprieti fizice ale toluenului. 2 puncte
b. Notai formula de structur pentru o aren cu nucleu aromatic disubstituit izomer cu
etilbenzenul. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte
5. Calculai masa soluiei (n grame) de HNO3 de concentraie 50%, ce reacioneaz cu 0,5 moli de
naftalin pentru obinerea mononitroderivatului. 3 puncte

Gudroanele de crbune reprezint o important surs de materie prim pentru industria chimic.
Gudroanele au n compoziie numeroase substane organice, printre care hidrocarburi alifatice,
arene, fenoli.
1. Scriei formulele de structur pentru izomerii geometrici ai alchenei simetrice (A), care conine n
molecul 6 atomi de carbon i are caten liniar. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului din
benzen i propen. 4 puncte
3. Se alchileaz cu propen 780 kg de benzen, rezultnd un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 7 : 2 i 78 kg de benzen nereacionat.
Calculai conversia util a procesului, tiind c produsul util este izopropilbenzenul. 3 puncte
3 0
4. Calculai volumul (n m ) de propen, msurat la 5,5 atm i 277 C, necesar procesului de
alchilare a benzenului. 3 puncte
5. Izopropilbenzenul reprezint materie prim pentru obinerea fenolului.
a. Se constat experimental c, la adugarea unei soluii de NaOH peste cristale de fenol,
acesta se solubilizeaz, formnd un compus ionic. Notai caracterul acido bazic al fenolului pus
n eviden prin experimentul descris. 1 punct
b. Justificai caracterul acido bazic al fenolului evideniat de experiment, prin scrierea ecuaiei
reaciei ce are loc la adugarea soluiei de NaOH peste cristalele de fenol. 2 puncte
Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; Cl 35,5.


3
Ministerul Educaiei Naionale
Examenul de bacalaureat naional 2013

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Varianta 2
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Dou alchene omoloage au formula ... ... identic. (brut/ molecular)
2. Reaciile comune alcanilor i alchinelor sunt cele de ... ... .... . (adiie/ ardere)
3. Acidul clorhidric se adiioneaz conform regulii lui Markovnikov la ... ... ... . (2,3-dimetil-1-buten/
2,3-dimetil-2-buten)
4. Proprietatea spunurilor de a spla este determinat de existena, n aceeai molecul, a unei
grupe hidrofile i a unui radical hidrocarbonat hidrofob. (polare/ nepolare)
5. Caracterul ... ... ... al glucozei este pus n eviden n reacia cu reactivul Fehling. (reductor/ oxidant)
10 puncte
Subiectul B.
1. Numrul radicalilor monovaleni provenii de la hidrocarburile cu formula molecular C4H10 este egal cu:
a. 2; c. 5;
b. 4; d. 6.
2. Mononitrarea benzenului decurge:
a. cu scindarea legturilor C-C; c. cu obinerea unui singur produs de substituie;
b. cu scindarea legturilor C=C; d. cu obinerea unui singur produs de adiie.
3. Formulei moleculare C4H10O i corespunde un numr de alcooli primari egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
4. Substana care nu reacioneaz cu acidul acetic este:
a. hidrogenocarbonatul de sodiu; c. hidroxidul de calciu;
b. oxidul de cupru; d. azotatul de argint.
5. Proteinele sunt compui macromoleculari:
a. naturali de polimerizare; c. sintetici de polimerizare;
b. naturali de policondensare; d. sintetici de policondensare. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A,
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie.
Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
HgCl 2 / t C
1. HC CH + 2HCl a. propanal
2. HC C-CH3 + HOH
HgSO 4 / H 2 SO 4
b. acid etanoic
3. C2H5OH + O2 micoderma aceti c. 1,1-dicloroetan
4. CH2=CH2 + Cl2
CCl4
d. mononitrobenzen
5.
e. 1,2-dicloroetan
f. propanon
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 2

1

Subiectul D.
Compusul (A) este folosit n parfumerie i are formula de structur plan:
1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de
carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A). 2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cteriar : Csecundar din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Calculai masa de hidrogen, exprimat n grame, din 7,6 g de compus (A). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2 (Ni); b. H2 (Pd/ Pb2+); c. H2O/ (HgSO4/ H2SO4). 6 puncte
Subiectul E.
Derivaii funcionali ai hidrocarburilor sunt folosii n medicin, n agricultur, n industria alimentar
sau n industria farmaceutic.
1. Detergenii anionici se folosesc pentru splarea vaselor. Un detergent anionic (D) are formula de
structur:
Determinai numrul atomilor de carbon din radicalul hidrocarbonat al detergentului (D), tiind c
acesta conine 60% C, n procente masice. 4 puncte
2. Metanolul este utilizat adesea drept combustibul. Scriei ecuaia reaciei care st la baza utilizrii
metanolului drept combustibil. 2 puncte
3. Calculai volumul de metanol, exprimat n mL, utilizat n reacia de ardere, tiind c s-au degajat
8,96 L de dioxid de carbon, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. Densitatea
metanolului este = 0,8 g/mL. 4 puncte
4. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten ramificat, se esterific cu metanol, n mediu acid.
n urma reaciei se obine un ester (B) ce conine 5 atomi de carbon. Determinai formula
molecular a acidului (A) i scriei formula de structur a acestuia. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de esterificare prin care se obine esterul (B) din acidul (A) i metanol.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32.

Volum molar: V = 22,4 L/ mol.

2

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt dou categorii de substane cu proprieti nutritive necesare unei
alimentaii echilibrate.
1. La hidroliza parial a proteinei din carne s-a obinut i tripeptida (P) cu formula de structur:
a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P). 2 puncte

b. Notai formulele de structur, la pH = 2, ale aminoacizilor care rezult la hidroliza tripeptidei (P).
4 puncte
2. Indicai un factor chimic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct
3. Celuloza este polizaharida ce confer plantelor rezisten mecanic i elasticitate.
a. Precizai o proprietate fizic a celulozei. 1 punct
b. Prin hidroliza enzimatic a celulozei se obine glucoza. Scriei formula de structur plan a
glucozei. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei care pune n eviden caracterul reductor al glucozei i n urma creia
se formeaz oglinda de argint. 2 puncte
5. Prin reacia glucozei din 100 mL de soluie cu reactivul de la punctul 4 se depun 8,64 g de
argint. Determinai concentraia molar a soluiei de glucoz. 3 puncte

Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru industria chimic.
1. O alchen (A) formeaz prin hidrogenare catalitic un alcan (B) cu formula molecular
CnHn2 2n3 . Determinai formula molecular a alcanului (B) i scriei formula de structur a acestuia,
tiind c el conine n molecul 3 atomi de carbon primar. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a alchenei (A), care conine 3 atomi de carbon
primar n molecul, pentru a obine alcanul (B). 2 puncte
3. Un amestec de benzen i naftalin se nitreaz. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a
mononitroderivailor corespunztori din benzen, respectiv naftalin. 4 puncte
4. Se supun mononitrrii 880 kg de amestec ce conine benzen i naftalin n raport molar 4 : 1.
Calculai masa soluiei de HNO3 de concentraie 63%, exprimat n kilograme, necesar preparrii
amestecului nitrant utilizat n reacia de nitrare. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei care st la baza utilizrii acetilenei n industrie pentru tierea metalelor.
2 puncte
1. Prin adiia acidului iodhidric n exces la o alchin (A), masa acesteia crete cu 312,2%.
Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei formula de structur a izomerului alchinei (A) care prezint activitate optic. 1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-clorotoluenului, 4-clorotoluenului, respectiv 2,4-diclorotoluenului din
toluen i clor. 6 puncte
4. O mas de 2760 kg de toluen se supune clorurrii i se obine un amestec organic de reacie ce conine
2-clorotoluen, 4-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen i toluen nereacionat. n amestecul organic de reacie, raportul
molar 2-clorotoluen : 4-clorotoluen este 2 : 9. Cunoscnd conversia util cu = 60% i conversia total ct = 80%,
calculai volumul de clor, exprimat n m3, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, necesar
procesului, tiind c produsul util este 4-clorotoluenul. 4 puncte
5. Scriei formula de structur a dimetilaminei. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Ag- 108; I- 127.
3

Proba E. d)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Denumirea izoalcanului cu formula molecular C5H12 ce conine n molecul numr maxim de atomi
de carbon primar este ... ... ... . (2,2-dimetilbutan/ 2,2-dimetilpropan)
2. Acetilena decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon, deoarece are loc ... ... ... bromului la legtura
multipl. (substituia/ adiia)
3. Prin oxidarea etanolului cu soluie acid de permanganat de potasiu se obine un compus organic cu grup
funcional ... ... ... . (divalent/ trivalent)
4. Reacia chimic dintre acidul acetic i hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu ... ... ... . (modificare de
culoare/ efervescen)
5. Acidul salicilic este un compus utilizat la obinerea ... ... ... . (aspirinei/ metiloranjului) 10 puncte
Subiectul B.
1. Poate fi monomer organic:
a. policlorura de vinil; c. amidonul;
b. etena; d. acetatul de etil.
2. Alchena ce conine n molecul 3 atomi de carbon primar i 3 atomi de carbon teriar are
denumirea tiinific I.U.P.A.C:
a. 4-metil-2-penten; c. 2-metil-2-penten;
b. 2-metil-3-penten; d. 4-metil-3-penten.
3. Metabolizarea etanolului n ficat, timp ndelungat, conduce la trasformarea acestuia n produi
toxici, ceea ce explic apariia:
a. cirozei hepatice; c. rahitismului;
b. diabetului zaharat; d. osteoporozei.
4. Grsimile lichide sunt formate majoritar din triolein i:
a. se hidrogeneaz catalitic fr modificarea strii de agregare; c. se utilizeaz la obinerea spunului;
b. sunt solubile n ap; d. au proprieti tensioactive.
5. Identificarea glucozei se realizeaz prin obinerea unei oglinzi strlucitoare, folosind:
a. soluie alcalinizat de sulfat de cupru(II); c. hidroxid de diaminoargint(I);
b. hidroxid de tetraaminocupru(II); d. soluie de iod n iodur de potasiu.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui alcan gazos din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A B
1. n-butan a. - 11,7 0C
2. metan b. - 42,2 0C
3. propan c. + 100 0C
4. 2-metilpropan d. - 161,6 0C
5. etan e. - 88,6 0C
f. - 0,5 0C
10 puncte

1

Subiectul D.
Compusul (A) este o hidrocarbur izolat din coaja merelor i are formula de structur:
(A)
carbon. 1 punct
2. a. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 4 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon din compusul (A). 4 puncte
a. H2(Ni); b. Cl2(exces). 4 puncte
Subiectul E.
1. Detergenii pentru splare automat sunt detergeni neionici.
Un detergent neionic (D) cu formula de structur:
(D) CH3 (CH2)n O (CH2 CH2 O)n+1 H
are raportul de mas C : O = 27 : 13. Determinai numrul atomilor de carbon din detergentul
neionic (D). 4 puncte
2. Explicai aciunea de splare a unui detergent. 3 puncte
3. Acetatul de aluminiu se folosete n vopsitorie. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de
aluminiu din acid acetic i hidroxid de aluminiu. 2 puncte
4. Se obin 30,6 g de acetat de aluminiu din reacia acidului acetic cu hidroxidul de aluminiu.
Calculai masa de oet, de concentraie procentual masic 9%, exprimat n grame, necesar
reaciei. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a trioleinei. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Al- 27.

2

Subiectul F.
Boabele de porumb conin amidon i proteine.
1. a. Scriei formula de structur i notai denumirea tiinific I.U.P.A.C. a valinei. 3 puncte
b. Precizai o proprietate fizic a valinei. 1 punct
2. n urma reaciei de condensare dintre valin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
rezult o dipeptid mixt cu masa molar M = 174 g/mol. Determinai formula molecular a
aminoacidului (A). 3 puncte
3. Notai un factor fizic ce conduce la denaturarea proteinei din boabele de porumb. 1 punct
4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii:
amidon hidroliz
enzimatic
A
saccharomices
cerevisiae
B + CO2 .
Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte
5. Se obin 115 kg de compus organic (B) cu un randament global de 50%, conform schemei de la
punctul 4. Calculai masa de amidon, exprimat n kilograme, necesar procesului. 3 puncte

Gudroanele de crbune reprezint o important surs de materie prim pentru industria chimic.
1. Prin adiia acidului bromhidric la o alchin (A) se obine un compus dibromurat, care are raportul
masic C : Br = 3 : 8. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a clorurii de vinil din acetilen. 2 puncte
3. Notai dou proprieti fizice ale acetilenei. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a naftalinei pentru a obine 1-nitronaftalina, respectiv 1,5-dinitronaftalina.
4 puncte
5. Naftalina este supus nitrrii, rezultnd un amestec de produi de nitrare format din 1-nitronaftalin i
1,5-dinitronaftalin n raport molar 7 : 1. La nitrare se consum 945 kg de amestec nitrant, care conine 60%
HNO3 n procente masice. Calculai masa de 1-nitronaftalin obinut, exprimat n kilograme. 4 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a obine izopropilbenzen i
1,4-diizopropilbenzen. 4 puncte
2. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec organic ce conine izopropilbenzen,
1,4-diizopropilbenzen i benzen nereacionat. Masa de izopropilbenzen din amestecul organic este
de 36 kg. Produsul util este izopropilbenzenul, iar procesul de alchilare decurge cu o conversie
total ct = 80% i o conversie util cu = 60%. Calculai volumul de benzen nereacionat, cu
densitatea = 0,8 kg/ L, exprimat n litri. 4 puncte
3. ntr-un cilindru cu volumul de 4,1 L se gsesc 8,4 g de alchen (A) la presiunea de 1 atm i
temperatura de 227 0C. Determinai formula molecular a alchenei (A). 3 puncte
4. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei (A), tiind c acetia conin n
molecul numai atomi de carbon primar i teriar. 2 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80.

Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm/ mol.K.
3

Proba E. d)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. n-Alcanul cu 6 atomi de carbon n molecul are densitatea mai ... ... ... dect densitatea apei. (mic/
mare)
2. Prin polimerizarea etenei se obin ... ... ... . (colorani/ mase plastice)
3. Izopropilbenzenul este izomer cu ... ... ... . (1,2-dimetilbenzenul/ 1,2,3-trimetilbenzenul)
4. La adugarea unei soluii acide de dicromat de potasiu peste o prob de etanol are loc modificarea culorii
soluiei de la portocaliu la ... ... ... . (verde/ violet)
5. Valina este ... ... ... n ap, deoarece are structur dipolar. (solubil/ insolubil) 10 puncte
Subiectul B.
1. Hidrocarbura cu cel mai mare numr de atomi de carbon teriar n molecul este:
a. 2,2,4-trimetilpentanul; c. benzenul;
b. naftalina; d. 1-butina.
2. Sunt compui omologi:
a. 1-butena i 2-butena; c. clorura de vinil i acetatul de vinil;
b. n-pentanul i 2-metilbutanul; d. acidul 2-metilpropanoic i acidul 2-metilbutanoic.
3. Reacia dintre benzen i propen este o reacie de:
a. adiie; c. substituie;
b. oxidare; d. eliminare.
4. Compusul ce prezint caracter reductor este:
a. glucoza; c. zaharoza;
b. fructoza; d. amidonul.
5. Numrul tripeptidelor mixte care se pot obine din glicin i valin, aflate n raport molar 2 : 1,
este:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 6. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui compus din coloana A, nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din
coloana B.
A B
1. cauciuc sintetic a. obinerea aspirinei
2. naftalin b. obinerea spirtului medicinal
3. acid salicilic c. obinerea dinamitei
4. glicerin d. anestezic
5. etanol e. obinerea anvelopelor
f. insecticid
10 puncte

1

Subiectul D.
Geraniolul (A) este un compus utilizat n parfumerie i are formula de structur:
1. Notai tipul catenei aciclice din compusul (A), avnd n vedere modul de dispunere a atomilor de
carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten, respectiv a unui izomer de poziie, pentru
3. Determinai raportul atomic Cprimar : Cteriar din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 77 g de compus (A). 4 puncte
a. H2(Ni); b. Br2(CCl4) n exces. 4 puncte
Subiectul E.
1. Se d schema de reacii:
A
saccharomices
cerevisiae
B + CO2
B + O2
mycoderma
aceti
D + H2O
H+
E + H2O
B + D
tiind c (D) este un compus care dizolvat n ap formeaz oet, scriei ecuaiile transformrilor din
schem. 6 puncte
2. Metanolul este lichid inflamabil. Scriei ecuaia reaciei care st la baza folosirii metanolului drept
combustibil. 2 puncte
3. Se ard 0,2 kmoli de metanol. Calculai volumul de oxigen, exprimat n m3, msurat n condiii
normale de temperatur i de presiune, necesar reaciei. 3 puncte
4. Lauratul de potasiu, un agent de spumare eficient, este sarea unui acid monocarboxilic saturat.
Acidul lauric are caten liniar i formula molecular C12H24O2. Scriei formula de structur a
lauratului de potasiu. 2 puncte
5. Notai formula de structur a prii hidrofile din lauratul de potasiu. 2 puncte

2

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui organici eseniali pentru dezvoltarea organismului.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid simpl (P),
care conine n molecul 17 atomi.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare a serinei pentru a obine o dipeptid simpl. 2 puncte
3. Specificai o surs natural pentru amidon. 1 punct
4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii:
amidon hidroliz
enzimatic
A
reactiv
Tollens
B
5. Calculai masa de amidon de puritate 70%, exprimat n grame, necesar obinerii a 0,35 moli
de compus organic (B), conform schemei de la punctul 4. 3 puncte

Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru obinerea unor compui cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monobromobenzenului, 1,2-dibromobenzenului i
1,4-dibromobenzenului din benzen i brom. 6 puncte
2. La bromurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea compoziie
procentual molar: 40% monobromobenzen, 15% 1,2-dibromobenzen, 20% 1,4-dibromobenzen i restul
benzen nereacionat. Calculai volumul soluiei de brom de concentraie 4 M, exprimat n litri, care s-a folosit
la bromurarea a 1,95 L de benzen cu densitatea = 0,8 kg/ L. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
4. La izomerizarea a 870 g de n-butan se obine un amestec gazos ce conine 12 moli de izobutan.
Calculai randamentul reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Precizai starea de agregare a acetilenei n condiii normale de temperatur i de presiune.
1 punct
1. Prin adiia clorului la o alchin simetric se obine un compus diclorurat (A) ce conine 56,8%
clor, procente masice. Determinai formula molecular a compusului diclorurat (A). 3 puncte
2. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai compusului diclorurat (A). 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de nitrare a naftalinei, n urma crora se obine 1-nitronaftalin
i 1,5-dinitronaftalin. 4 puncte
4. O mas de 1280 kg de naftalin se nitreaz, obinndu-se un amestec de 1-nitronaftalin,
1,5-dinitronaftalin i naftalin nereacionat. Pentru nitrare se folosesc 1700 kg de amestec
nitrant format din acid azotic, acid sulfuric i ap n raport molar 2 : 2 : 1. Conversia total a
procesului este ct = 90%, acidul azotic se consum integral, iar produsul util este 1-nitronaftalina.
Determinai conversia util. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a benzenului. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.

3
Proba E. d)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului Varianta 2
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Compusul cu formula molecular C4H10 este o hidrocarbur ... ... ... . (saturat/ nesaturat)
2. Omologul superior al propenei, n seria alchenelor, este ... ... ... . (etena/ butena)
3. 2-metilbutanul are temperatura de fierbere mai mic dect ... ... ... . (n-butanul/ 2,2-dimetilbutanul)
4. Prin polimerizarea etenei se obin ... ... ... . (colorani/ mase plastice)
5. Etina este o hidrocarbur ... ... ... n solveni nepolari. (solubil/ insolubil) 10 puncte
Subiectul B.
1. Reacia de nitrare a arenelor se realizeaz n prezen de:
a. FeCl3; c. H2SO4;
b. lumin; d. AlCl3 i urme de ap.
2. Din reacia acidului acetic cu un metal activ rezult:
a. ap; c.o sare;
b. dioxid de carbon; d. un ester.
3. Numrul de dipeptide mixte rezultate la condensarea serinei cu valina este egal cu:
a. 6; c. 2;
b. 4; d. 1.
4. Starea de agregare a trioleinei, nainte i dup reacie, la hidrogenarea total a acesteia, este:
a. lichid, lichid; c. lichid, solid;
b. solid; solid d. solid, lichid.
5. Au gust dulce ambele zaharide:
a. glucoza, amidonul; c. zaharoza, celuloza;
b. glucoza, zaharoza; d. amidonul, celuloza. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare formulei chimice a produsului majoritar de reacie.
A B
CH4 + Cl2
lumin
1. a. monocloroetan
2. CH2=CH-CH3 + HCl b. triclorometan
CH4 + 3Cl2
lumin
3. c. 1-cloropropan
FeCl3
4. + Cl2 d. 2-cloropropan
5. CH2=CH2 + HCl e. monoclorobenzen
f. monoclorometan
10 puncte

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
1

Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur plan:
carbon. 1 punct
2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A). 4 puncte
3. Precizai numrul legturilor (pi) dintr-o molecul de compus (A). 1 punct
a. H2 (Pd/Pb+2); b. H2(Ni); c. exces de Br2 (CCl4). 6 puncte
Subiectul E.
1. Scriei ecuaia reaciei care st la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte
2. Determinai masa de ap, exprimat n grame, care rezult n urma arderii a 96 g de metanol.
3 puncte
3. a. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte
b. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic. 2 puncte
4. Citii cu atenie enunul:
Alcoolii au puncte de fierbere mai mari dect alcanii cu acelai numr de atomi de carbon.
Justificai enunul utiliznd un argument. 1 punct
5. Acidul oleic este un acid gras cu formula de structur:
a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a acidului oleic. 2 puncte
b. Calculai masa de acid oleic, exprimat n grame, care poate fi hidrogenat cu un volum de
44,8 L de hidrogen, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. 3 puncte
Mase atomice: H-1; C- 12; O- 16.


2
Subiectul F.
Aminoacizii i zaharidele sunt substane organice cu funciuni mixte.
1. Scriei formulele de structur ale cisteinei i valinei. 4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei cisteinei cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Notai o proprietate fizic a valinei. 1 punct
3. Precizai dou utilizri ale glucozei. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
5. Calculai masa de argint, exprimat n grame, care se depune n urma reaciei de oxidare a 360 g soluie
de glucoz, de concentraie procentual 5%, cu reactiv Tollens. 4 puncte

Benzenul este materie prim n industria medicamentelor.
1. Notai formula de structur a benzenului. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen. 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de acid azotic, de concentraie procentual 63%, exprimat n grame,
necesar pentru mononitrarea a 156 g de benzen. 4 puncte
3. Precizai dou proprieti fizice ale benzenului. 2 puncte
4. Acetilena arde cu o flacr luminoas. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte
5. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune, care se degaj la arderea a 2 moli de acetilen. 3 puncte

1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte
2. La arderea a 1 mol de butan se degaj 2655 kJ. Determinai cldura, exprimat n kJ, degajat
la arderea unui volum de 67,2 L de butan, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului, pentru obinerea 2-butenei.
2 puncte
5. Prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se obine 2-butena. Calculai volumul de 2-buten,
exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, obinut n urma reaciei
de dehidrohalogenare a 5 moli de 2-bromobutan, tiind c 2-bromobutanul s-a consumat integral,
iar 80% din acesta s-a transformat n 2-buten. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80, Ag- 108.


3
Proba E. d)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Izoalcanii sunt hidrocarburi cu formula general ... ... ... . (CnH2n-2/ CnH2n+2)
2. Alcanii cu aceeai formul molecular, dar cu aranjament diferit al atomilor de carbon n caten
sunt izomeri de ... ... ... . (caten/ poziie)
3. n seria alcanilor, punctele de fierbere ... ... ... cu creterea masei moleculare. (cresc/ scad)
4. Prin adiia acidului bromhidric la propen se obine majoritar ... ... ... . (1-bromopropan/ 2-bromopropan)
5. Clorura de vinil este monomerul utilizat la obinerea ... ... ... . (maselor plastice/ fibrelor sintetice)
10 puncte
Subiectul B.
1. Nitrarea toluenului cu acid azotic, n prezen de acid sulfuric, este o reacie de:
a. adiie la nucleu; c. adiie la catena lateral;
b. substituie la nucleu; d. substituie la catena lateral.
2. Dizolvarea acizilor carboxilici inferiori n ap, se explic prin formarea ntre moleculele de acid i
cele de ap, a legturilor:
a. covalente nepolare; c. electrovalente;
b. de hidrogen; d. covalente polare.
3. Este un hidroxiaminoacid:
a. serina; c. alanina;
b. glicina; d. valina.
4. n organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliz total n:
a. grsimi; c. zaharide;
b. aminoacizi; d. dioxid de carbon i ap.
5. Soluia de acid acetic de concentraie cuprins ntre 3% i 9%, numit oet, se obine prin:
a. fermentaie lactic; c. fermentaie acetic;
b. fermentaie alcoolic; d. oxidarea glucozei. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur plan a compusului
organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei din care face parte
acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. CH3CH2CH2CH3 a. fenol
2. CH3CH2OH b. acid carboxilic
3. CH3Cl c. hidrocarbur
4. CH3NH2 d. compus halogenat
5. CH3COOH e. alcool
f. amin
10 puncte

1
Subiectul D.
Compusul (A), are formula de structur plan:
(A)
3. Precizai tipul atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
a. NaOH(aq); b. MgO. 4 puncte
Subiectul E.
1. Acidul butanoic este acidul gras din unt. Scriei ecuaiile reaciilor acidului butanoic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid); 2 puncte
b. CaCO3. 2 puncte
2. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune, care se degaj n urma reaciei acidului butanoic cu 300 g de carbonat
de calciu. 3 puncte
3. Glicerina este materie prim pentru fabricarea trinitratului de glicerin.
a. Scriei formula de structur a glicerinei. 2 puncte
b. Notai denumirea tiinific I.U.P.A.C. a glicerinei. 1 punct
4. a. Precizai un solvent pentru etanol. 1 punct
b. Notai o utilizare a etanolului. 1 punct
5. Detergenii neionici sunt biodegradabili. Detergentul neionic (D) are formula de structur:
(D) C6H5 O (CH2 CH2 O)n CH2 CH2 OH.
Calculai masa molar a detergentului (D), tiind c acesta conine n molecul 34 atomi de
carbon. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ca- 40.


2
Subiectul F.
1. Notai dou proprieti fizice ale celulozei. 2 puncte
2. Determinai masa de amidon, exprimat n kg, care poate fi obinut din 100 kg de cartofi cu un
coninut procentual masic de 25% amidon, tiind c prin separare se pierde 10% din amidonul
extras. 3 puncte
3. Precizai dou utilizri ale amidonului. 2 puncte
4. Cisteina i glicina sunt aminoacizi care intr n structura proteinelor.
a. Scriei formulele de structur pentru cistein i glicin. 4 puncte
b. Scriei denumirea unui solvent pentru glicin. 2 puncte
5. Notai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte

Naftalina este o substan cristalin care sublimeaz.
1. Scriei formula molecular a naftalinei. 2 puncte
2. Notai dou utilizri ale naftalinei. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte
4. Calculai masa de 1-nitronaftalin, exprimat n grame, obinut n urma reaciei de mononitrare
a naftalinei cu amestec sulfonitric, ce conine 200 g soluie de acid azotic de concentraie
procentual 63%. 4 puncte
5. Etanalul este un lichid incolor cu miros de mere verzi.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen i ap. 2 puncte
b. Calculai masa de etanal, exprimat n grame, obinut n urma adiiei a 3 moli de ap la
acetilen. 3 puncte

1. Triclorometanul sau cloroformul este primul anestezic utilizat n medicin. Notai formula de
structur a triclorometanului. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte
b. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 119,5 g de triclorometan. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetilenei din carbid. 2 puncte
4. Determinai masa de carbur de calciu, exprimat n grame, necesar obinerii unui volum de
6,72 L de acetilen, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune, tiind c
randamentul reaciei este 75%. 4 puncte
5. Notai formula de structur a acidului salicilic. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ca- 40.


3
Proba E. d)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi aciclice ... ... ... . (saturate/ nesaturate)
2. Lungimea legturii dintre atomii de carbon n molecula ... ... ... este mai mic dect lungimea legturii dintre
atomii de carbon n molecula etenei. (etinei/ etanului)
3. Reacia de izomerizare a n-butanului este o reacie ... ... ... . (reversibil/ ireversibil)
4. Primul termen din seria omoloag a alchenelor care prezint izomerie de caten are formula molecular
... ... ... . (C5H10/ C4H8)
5. Legtura tripl confer acetilenei un caracter nesaturat mai ... ... ... dect al etenei. (sczut/ accentuat)
10 puncte
Subiectul B.
1. Numrul legturilor (sigma) dintr-o molecul de propin este egal cu:
a. 2; c. 6;
b. 3; d. 8.
2. Etanoatul de etil are formula molecular:
a. C3H4O2; c. C2H4O2;
b. C4H8O2; d. C3H6O2.
3. ntr-o soluie bazic, -alanina se prezint sub form predominant de:
a. cation; c. molecul neutr;
b. anion; d. amfion.
4. Partea hidrofil dintr-un spun este:
a. RCOO-; c. R;
b. COOH; d. COO-.
5. Pentru identificarea amidonului se folosete reacia cu:
a. acid acetic; c. soluie de iod;
b. reactiv Tollens; d. sulfat de cupru.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii compusului organic din coloana
A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din
coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. 2,4,6-trinitrotoluen a. insecticid
2. triclorometan b. sudarea metalelor
3. naftalina c. obinerea spunului
4. etanol d. anestezic
5. etina e. explozibil
f. obinerea buturilor alcoolice
10 puncte

1
Subiectul D.
Compusul (A), numit acid izovalerianic are formula de structur plan:
(A)
1. Precizai denumirea grupei funcionale din compusul (A). 1punct

2. Notai numrul legturilor (pi) din compusul (A). 1 punct
4. Determinai procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte
a. Mg; b. KHCO3; c. C2H5OH(n mediu acid). 6 puncte
Subiectul E.
1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului metanoic cu:

a. CaO; 2 puncte
b. KOH(aq). 2 puncte
2. a. Notai dou proprieti fizice ale metanolului. 2 puncte
b. Precizai o utilizare a metanolului. 1 punct
4. Calculai cldura, exprimat n kJ, care se degaj la arderea a 0,64 kg de metanol, tiind cldura
de combustie a metanolului 638,14 kJ/ mol. 3 puncte
5. Detergenii anionici pot fi folosii n apa dur. Detergentul anionic (D) are formula de structur:
CH3 (CH2)n CH2 O SO3-Na+
Determinai valoarea lui n, tiind c detergentul (D) conine 9,30% sulf, n procente de mas.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32.

2
Subiectul F.
1. Scriei ecuaia reaciei dintre valin i NaOH(aq). 2 puncte
2. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 0,1 M, exprimat n litri, care
reacioneaz total cu 23,4 g de valin. 3 puncte
3. Prin hidroliza zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i fructoz, cunoscut
sub numele de miere artificial.
a. Precizai dou surse naturale din care se obine zaharoza. 2 puncte
b. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
4. Scriei formulele de structur plan pentru glucoz i fructoz. 4 puncte
5. Notai dou proprieti fizice ale cauciucului natural. 2 puncte

1. Monoclorobenzenul este un compus halogenat folosit la prepararea unui insecticid. Notai
formula de structur a monoclorobenzenului. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de benzen, exprimat n grame, necesar obinerii a 4 moli de
monoclorobenzen. 3 puncte
3. Precizai dou utilizri ale benzenului. 2 puncte
4. Alchenele sunt materii prime importante pentru sinteza altor compui organici. Alchena (A) are
CH2 = CH CH2 CH3.
Notai denumirea tiinific I.U.P.A.C. a alchenei (A). 1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei alchenei (A) cu acidul clorhidric. 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de acid clorhidric, de concentraie 18,25% exprimat n grame, care
reacioneaz cu 0,4 moli de alchen (A). 3 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la dehidrogenarea n-butanului. 4 puncte
2. Prin dehidrogenarea a 290 g de n-butan se obine un amestec gazos format din butene,
hidrogen i 1 mol de n-butan nereacionat. Calculai volumul de n-butan, exprimat n litri, msurat
n condiii normale de temperatur i de presiune, care s-a dehidrogenat. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte
4. Prin arderea acetilenei se obin 336 L de dioxid de carbon, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune. Calculai cantitatea de acetilen, exprimat n moli, introdus n
reacie, tiind c randamentul reaciei este 75%. 4 puncte
5. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.


3

Proba E. d)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului MODEL
Subiectul A.
1. Atomii de carbon formeaz catene datorit capacitii de a se lega cu atomi .......... . (de carbon/ ai
elementelor organogene)
2. Reacia caracteristic compuilor cu legturi este reacia de .......... . (substituie/ adiie)
3. Ruperea legturii C-C din molecula unui alcan are loc n urma unei reacii de .......... . (substituie/
izomerizare)
4. Omologul inferior al butenei n seria alchenelor este .......... . (etena/ propena)
5. Derivaii monosubstituii ai .......... nu prezint fenomenul de izomerie. (benzenului/ naftalinei)
10 puncte
Subiectul B.
1. Reacia toluenului cu bromul, n condiii catalitice, este o reacie de:
a. substituie la nucleu b. substituie la catena lateral
c. adiie la nucleu d. adiie la catena lateral
2. Acidul stearic este un acid:
a. aromatic b. saturat
c. nesaturat d. dicarboxilic
3. Aminoacizii sunt compui organici:
a. cu funciune divalent b. cu funciune simpl
c. fr funciuni d. cu funciune mixt
4. n urma reaciei de hidroliz total a proteinelor se obin:
a. amestecuri de peptide b. amestecuri de glucide i de lipide
c. amestecuri de -aminoacizi d. amestecuri de amine i de acizi carboxilici
5. Culoarea rezultat la identificarea amidonului cu o soluie de iod n iodur de potasiu este:
a. galben b. roie
c. albastr d. verde 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al hidrocarburii din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare proprietii fizice a acesteia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
A B
1. CH4 a. alcan cu punct de fierbere mai ridicat dect etanul
2. C2H2 b. gaz galben-verzui, n condiii standard
3. C H
3 8 c. gaz solubil n ap
4. d. cel mai uor alcan
5. e. are proprietatea de a sublima

f. lichid n condiii standard
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) model

1
Subiectul D.
CH2 C CH CH2 COOH
CH3 CH3
1. Analizai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul (A).
1 punct
3. Notai numrul atomilor de carbon secundari din molecula compusului (A). 1 punct
4. Determinai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte
a. H2 (Ni); b. HCl; c. NaOH (aq). 6 puncte
Subiectul E.
1. Metanolul arde uor, cu flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului.
2 puncte
2. Determinai masa de ap, exprimat n grame, care rezult n urma arderii a 48 g de metanol.
3 puncte
3. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de presiune i de
temperatur, care se degaj la arderea a 19,2 g de metanol. 3 puncte
4. Uleiul de msline conine trigliceride i acizi liberi, printre care acidul oleic. Notai formula de
structur a acidului oleic. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte
b. Calculai masa, exprimat n grame, de acid oleic care poate fi hidrogenat de 6 moli hidrogen.
3 puncte

2

Subiectul F.
Proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere ale organismului animal.
1. Scriei formula de structur i notai denumirea tiinific (I.U.P.A.C.) a valinei, unul dintre
aminoacizii constitueni ai proteinelor insolubile. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin:
a. valil-valina; b. glicil-valina. 4 puncte
3. Zaharoza se obine industrial din sfecla de zahr. Determinai masa de zaharoz, exprimat n
kilograme, ce poate fi obinut din 3 tone de sfecl de zahr, cu un coninut procentual masic de 12%
zaharoz, tiind c prin separare se pierde 20% din zaharoza extras. 4 puncte
4. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
5. Scriei formula de structur plan a glucozei. 2 puncte

Arenele mononucleare pot fi obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea crbunilor.
1. Scriei formula de structur a toluenului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de:
a. alchilare a benzenului, cu alchena corespunztoare, pentru obinerea izopropilbenzenului.
b. mononitrare a naftalinei. 4 puncte
3. Notai denumirea alchenei folosite la obinerea izopropilbenzenului din benzen. 1 punct
4. Calculai masa de izopropilbenzen, exprimat n kg, obinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen.
3 puncte
5. a. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, dintr-un amestec echimolecular de toluen i
benzen cu masa de 17 g. 4 puncte
b. Notai o utilizare a naftalinei. 1 punct

1. Prin cracarea a 6 kmoli de n-butan s-a obinut un amestec gazos care conine, n procente de moli,
25% eten, 15% propen i restul etan, metan i butan netransformat. Scriei ecuaiile reaciilor
chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
2. Determinai volumul de eten rezultat din 6 kmoli de n-butan, exprimat n litri, msurat n condiii
normale de temperatur i de presiune. 4 puncte
3. Calculai procentul de butan netransformat n condiiile de la punctul 1. 2 puncte
5. La arderea unui mol de acetilen se degaj 317 kcal. Determinai cldura, exprimat n kcal,
degajat la arderea unui volum de 13,44 L de acetilen, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12.


3

Proba E. d)
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic MODEL
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Izomerii sunt compui care au aceeai formul molecular, structur diferit i proprieti
............ . (identice/ diferite)
2. n reaciile de adiie, se scindeaz legturile de tip .......... . (/ )
3. Reacia cu aplicaii practice pentru obinerea unor benzine de calitate superioar este o reacie
de .......... . (izomerizare/ polimerizare)
4. Detergenii .......... nu sunt biodegradabili i persist mult vreme n apele de splare, afectnd
fauna i flora cursurilor de ap n care ajung. (ionici/ neionici)
5. n gliceride, glicerina este esterificat cu acizi carboxilici cu numr par de atomi de carbon, care
au caten .......... . (liniar/ ramificat) 10 puncte
Subiectul B.
1. O caten saturat de atomi de carbon nu poate fi:
a. liniar b. ramificat
c. ciclic d. aromatic
2. Nitrarea direct a naftalinei decurge:
a. cu obinerea a doi produi de substituie b. numai n poziia 2 ()
c. mai uor dect n cazul benzenului d. cu amestec sulfonitric
3. Alcoolul cu cel mai ridicat punct de fierbere este:
a. glicocolul b. etanolul c. glicerina d. metanolul
4. Acidul acetic este caracterizat de:
a. stare de agregare gazoas b. gust dulce
c. solubilitate mic n ap d. conductibilitate electric n soluie apoas
5. Supuse aciunii unor ageni fizici sau chimici proteinele sufer procesul de:
a. sicativare b. denaturare
c. condensare d. sublimare 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie.
A B
1. H C
2 CH CH + HCl
3 a. acid etanoic
H 2S O 4 b. clorobenzen
2. H C C H + H 2O
H gS O 4
F e C l3 c. etan
3. + C l2
Ni d. 2-cloropropan
4. H 2 C CH 2 + H 2
5. C2H5OH + O2 micoderma
aceti
e. etanal
f. 1-cloropropan
10 puncte

1

Subiectul D.
Compusul (A) este folosit ca dizolvant i are formula de structur plan:
CH3
HC C C CH CH2
OH
1. Analizai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul
(A). 1 punct
3. Determinai raportul atomic Ccuaternar : Cprimar din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 19,2 g de compus (A). 4 puncte
a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. H2O (H2SO4/HgSO4). 6 puncte
Subiectul E.
Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten aciclic, conine 43,24% oxigen n procente
de mas.
1. Stabilii formula de structur a acidului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul acetic i:
a. magneziu; b. hidroxid de sodiu. 4 puncte
3. Calculai cantitatea de magneziu, exprimat n moli, care poate reaciona cu 180 g de acid
acetic. 2 puncte
4. Determinai masa soluiei de hidroxid de sodiu, exprimat n grame, de concentraie procentual
masic 10%, necesar neutralizrii a 12 g de acid acetic. 4 puncte
5. Notai o utilizare a acidului acetic. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24.

2

Subiectul F.
Glicil--alanil-cisteina este o tripeptid obinut la hidroliza parial a unei proteine.
1. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei. 6 puncte
2. Notai formulele de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon rezultat la
hidroliza total a tripeptidei, pentru:
a. pH = 12; b. pH = 2. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se formeaz glicil-cisteina. 2 puncte
4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i
reactiv Tollens. 2 puncte
5. Determinai masa probei de glucoz, exprimat n grame, de puritate 90%, tiind c s-au obinut
162 g de argint. 3 puncte

O prob de toluen, cu masa de 92 kg, este supus nitrrii. n urma reaciilor rezult un
amestec organic, ce conine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen i 2,4,6 - trinitrotoluen n raport molar 1 : 2 : 7.
tiind c toluenul i acidul azotic se consum integral, se cere:
1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen i
2,4,6 - trinitrotoluen. 6 puncte
2. Calculai cantitatea de 2,4,6 - trinitrotoluen obinut, exprimat n kmoli. 2 puncte
3. Determinai procentul de toluen transformat n 2,4,6 - trinitrotoluen. 2 puncte
4. Pentru nitrarea toluenului, n condiiile problemei, se utilizeaz amestec nitrant n care HNO3 i
H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Determinai masa amestecului nitrant necesar nitrrii
toluenului, exprimat n kilograme, obinut prin amestecarea unei soluii de HNO3 de concentraie
63% cu o soluie de H2SO4 de concentraie 98%. 4 puncte
5. Notai o utilizare a toluenului. 1 punct

1. O monoamin saturat (A) conine 65,75% C i 15,07% H n procente de mas. tiind c
monoamina (A) are n molecul 16 atomi, determinai formula molecular a acesteia. 4 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii unei amine primare, izomer cu (A). 2 puncte
3. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric.
Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a fenolului. 2 puncte
4. Calculai masa de acid picric, exprimat n kilograme, care se obine din 9,4 kg de fenol la un
randament al reaciei de 80%. 3 puncte
5. Pentru nitrarea fenolului, n condiiile de la punctul 4, se consum 60 kg de amestec nitrant, n
care HNO3 i H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Calculai concentraia procentual de mas a
soluiei de acid azotic folosit la obinerea amestecului nitrant, dac acesta s-a preparat prin
amestecarea unei soluii de H2SO4 de concentraie 98% i a unei soluii de HNO3. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

3

Proba E. d) 4 iulie 2014
Varianta 04

Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. Compuii organici care au aceeai formul molecular, dar structur i proprieti diferite sunt ... ... ... .
(izomeri/ omologi)
2. Pentru alcanii cu formula molecular C4H10 punctele de fierbere ... ... ... cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)
3. Raportul dintre numrul atomilor de carbon i al celor de hidrogen din moleculele alchinelor poate fi redat
de formula ... ... ... . (CnH2n-2/ CnH2n+2)
4. n cazul alchenelor, izomeria de poziie se datoreaz locului ocupat n catena atomilor de carbon de legtura
covalent ... ... ... dintre atomii de carbon. (tripl/ dubl)
5. La temperatur constant, solubilitatea etinei n ap ... ... ... cu creterea presiunii. (crete/ scade) 10 puncte
Subiectul B.
1. Substana care are proprietatea de a sublima este:
a. benzenul; c. naftalina;
b. metilbenzenul; d. etilbenzenul.
2. Acidul etanoic nu poate reaciona cu:
a. Zn; c. Na2CO3;
b. Ag; d. CuO.
3. Aminoacizii au caracter amfoter deoarece reacioneaz:
a. att cu acizii ct i cu bazele; c. cu ali aminoacizi cu formare de peptide;
b. numai cu acizii; d. numai cu bazele.
4. Hidrogenarea catalitic a grsimilor este o reacie de:
a. substituie; c. polimerizare;
b. adiie; d. policondensare.
5. Amidonul este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:
a. monozaharidelor; c. proteinelor;
b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale aminoacizilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestora. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
A B
1. a. -alanin
2. b. serin
3. c. cistein
4. d. glicin
5. e. -alanin
f. valin 10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur plan:
(A)
1. Notai natura catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere natura legturilor dintre atomii
de carbon. 1 punct
2. a. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 4 puncte
3. Precizai tipul atomului de carbon (1) din compusul (A). 1 punct
4. Calculai raportul de mas C : H : O dintr-un mol de compus (A). 3 puncte
a. H2 (Ni);
b. Br2(CCl4);
c. NaHCO3. 6 puncte
Subiectul E.
1. Acidul etanoic este materie prim n sinteza chimic. Scriei ecuaiile reaciilor acidului etanoic cu:
a. NaOH(aq);
b. Mg. 4 puncte
2. Acidul etanoic din 2 L de soluie cu concentraia molar necunoscut reacioneaz complet cu
0,2 moli de magneziu. Determinai concentraia molar a soluiei de acid etanoic. 3 puncte
3. Precizai dou proprieti fizice ale acidului etanoic. 2 puncte
4. Spunul de sodiu (S) are formula de structur:
(S) CH3 (CH2)n COO-Na+.
Determinai numrul atomilor de carbon din formula chimic a spunului (S), tiind c acesta
conine 11,85% sodiu n procente de mas. 3 puncte
5. a. Precizai dou utilizri ale etanolului.
b. Notai starea de agregare, la temperatura standard, a etanolului. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Prin hidroliza zaharozei se obine un amestec de glucoz i fructoz. Scriei formulele de
structur plan ale glucozei i fructozei. 4 puncte
2. a. Notai numrul grupelor funcionale de tip alcool primar din molecula fructozei.
b. Precizai natura grupei funcionale carbonil din molecula fructozei. 2 puncte
3. a. Determinai masa de carbon din 3 moli de glucoz, exprimat n grame.
b. Notai denumirea unui solvent pentru glucoz. 3 puncte
4. Scriei formula de structur a -alaninei n:
a. mediu acid;
b. mediu bazic. 4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale -alaninei. 2 puncte

1. Arenele mononucleare se obin industrial din produsele rezultate la cocsificarea crbunilor.
Notai formulele de structur pentru benzen i toluen. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare catalitic a benzenului. 2 puncte
3. Calculai masa de monobromobenzen, exprimat n grame, obinut prin monobromurarea
catalitic a 234 g de benzen. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monocloroetanului din eten i acid clorhidric.
b. Determinai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune, necesar obinerii a 129 g de monocloroetan. 5 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a etenei. 1 punct

1. Nitroderivaii aromatici sunt intermediari importani n industria chimic. Notai formulele de
structur pentru:
a. 1,3-dinitrobenzen;
b. 1-nitronaftalin. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2 puncte
3. La nitrarea toluenului se obin 454 g de trinitrotoluen. Calculai masa, exprimat n grame, a
soluiei de acid azotic cu concentraia procentual 63% utilizat la obinerea amestecului sulfonitric
necesar nitrrii. 4 puncte
4. n industria petrochimic, procesul de izomerizare a n-alcanilor este utilizat pentru obinerea
benzinelor de calitate superioar. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Determinai masa de izobutan din amestecul final de reacie, exprimat n grame, tiind c se
supun izomerizrii 5 moli de n-butan, iar randamentul reaciei de izomerizare este de 80%.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12, N-14, O-16, Cl- 35,5, Br- 80.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 10

Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Catena atomilor de carbon a n-alcanilor este aciclic ... ... ... . (liniar/ ramificat)
2. Omologul inferior al etanului n seria alcanilor este ... ... ... . (metanul/ propanul)
3. Dintre izomerii pentanului are cel mai sczut punct de fierbere ... ... ... . (izopentanul/ neopentanul)
4. Reaciile caracteristice alchenelor sunt de ... ... ... . (substituie/ adiie)
5. Hidrogenarea catalitic n prezen de nichel a 2-butinei conduce la ... ... ... . (2-buten/ n-butan)
10 puncte
Subiectul B.
1. Reprezint formula molecular a unei alchene:
a. C4H8; c. C2H6;
b. C6H6; d. C5H12.
2. Se utilizeaz drept combustibil:
a. alcoolul metilic; c. acidul formic;
b. acidul acetic; d. tetraclorura de carbon.
3. n organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliz total n:
a. grsimi; c. -aminoacizi;
b. zaharide; d. enzime.
4. Hidrogenarea grsimilor lichide este realizat industrial pentru obinerea de:
a. mase plastice; c. cauciuc sintetic;
b. spunuri; d. margarin.
5. Fructoza este un compus organic cu funciuni mixte care face parte din clasa:
a. monozaharidelor; c. proteinelor;
b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reaciei din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare unei observaii din activitatea experimental. Fiecrei cifre din
A B
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. se produce cu degajare de dioxid de carbon
2. identificarea amidonului b. se formeaz un precipitat rou-crmiziu
3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 n mediu acid c. apare o coloraie albastr persistent
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. se modific culoarea de la portocaliu la verde
5. reacia acidului acetic cu carbonat de sodiu e. se formeaz oglinda de argint
f. se formeaz un compus de culoare galben
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul (A) are urmtoarea formul de structur plan:
(A)
CH3 CH2 CH2 C CH2
CH3
1. Notai numrul legturilor dintr-o molecul de compus (A). 1 punct

3. Determinai raportul atomic Ccuaternar : Csecundar : Cprimar din molecula compusului (A).
3 puncte
a. H2(Ni).
b. Cl2(CCl4). 4 puncte
Subiectul E.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n prezena unei soluii acide de permanganat
de potasiu.
b. Notai variaia de culoare a soluiei n cazul oxidrii etanolului cu permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 4 puncte
2. La oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu, n mediu de acid sulfuric, se formeaz 90 g
de acid etanoic. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual 46%, exprimat n
grame, necesar reaciei. 3 puncte
3. a. Precizai o utilizare a acidului etanoic.
b. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic. 3 puncte
4. Acidul palmitoleic este un acid gras nesaturat din uleiurile vegetale i are formula de structur:
Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic pentru acidul palmitoleic. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs de reacie obinut n reacia de hidrogenare
catalitic a acidului palmitoleic cu un volum de 67,2 L de hidrogen, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune. 3 puncte

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Aminoacizii sunt substane cu funciuni mixte. Notai formulele de structur ale valinei i serinei. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare pentru obinerea dipeptidei valil-serina. 2 puncte
3. a. Precizai rolul celulozei pentru plante.
b. Notai denumirea unui solvent pentru celuloz. 2 puncte
4. Glucoza fermenteaz n prezena unor enzime din drojdia de bere.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei.
b. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, care se degaj prin fermentarea a 360 g de glucoz. 5 puncte
5. Notai dou proprieti fizice ale cauciucului natural. 2 puncte

1. Notai formulele de structur pentru:
a. monobromobenzen;
b. monoclorometan. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a:
a. monobromobenzenului din benzen;
b. monoclorometanului din metan. 4 puncte
3. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 151,5 g de monoclorometan. 3 puncte
4. Procesul de izomerizare al n-alcanilor este utilizat pentru obinerea benzinelor de calitate
superioar. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut n 2 moli de butan. 2 puncte

1. Etena este folosit ca materie prim pentru obinerea etanolului. Scriei ecuaia reaciei de
obinere a etanolului din eten. 2 puncte
2. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 500 g soluie de etanol, de concentraie procentual 92%. 4 puncte
3. Acidul acetilsalicilic se gsete n florile de mueel.
a. Notai formula de structur a acidului acetilsalicilic.
b. Precizai o utilizare a acidului acetilsalicilic. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen. 2 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen, exprimat n grame, care se obine n urma mononitrrii a
4 moli de benzen, tiind c reacia decurge cu un randament de 75%. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 02
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Al treilea termen din seria omoloag a alchenelor are formula molecular ... ... ... . (C3H6/ C4H8)
2. Adiia halogenilor la alchene, n prezena unui solvent inert, determin obinerea unui compus
dihalogenat ... ... ... . (geminal/ vicinal)
3. Numrul legturilor covalente de tip dintr-o molecul de triolein este egal cu ... ... ... . (3/ 6)
4. n soluia cu pH=2, valina se gsete sub form de ... ... ... . (anion/ cation)
5. Polizaharida cu rol de rezerv pentru plante este ... ... ... . (amidonul/ celuloza) 10 puncte
Subiectul B.
1. Perechea de substane ce formeaz un amestec eterogen este:
a. n-hexan - ap; c. ap - etanol;
b. n-hexan - tetraclorur de carbon; d. ap - metanol.
2. Adiia acidului clorhidric la butena cu un atom de carbon cuaternar conduce la:
a. 2-clorobutan; c. 2-cloro-2-metilpropan;
b. 1-cloro-2-metilbutan; d. 1-clorobutan.
3. Raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula acetatului de vinil este egal cu:
a. 2 : 1; c. 1 : 1;
b. 1 : 2; d. 3 : 1.
4. Grupele funcionale monovalente din molecula serinei sunt:
a. NH2 i COOH; c. NH2 i SH;
b. NH2 i OH ; d. OH i COOH.
5. Fermentaia alcoolic a glucozei este o reacie:
a. catalizat de metale; c. de hidroliz;
b. de esterificare; d. catalizat enzimatic. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a radicalului
hidrocarbonat din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestuia.
A B
1. a. metilen
2. b. sec-butil
3. c. izobutil
4 d. metin
5 e. izopropil
f. ter-butil
10 puncte
Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Hidrocarbura (A) are formula de structur:
HC C CH CH3
CH3
1. Determinai numrul electronilor din 2 moli de hidrocarbur (A). 3 puncte
2. Notai denumirea IUPAC a hidrocarburii (A). 1 punct
3. Calculai masa de hidrocarbur (A) ce conine 6 g de carbon. 3 puncte
4. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al hidrocarburii (A). 2 puncte
a. H2/ Ni;
b. H2O/ HgSO4/H2SO4;
c. Br2(exces)/CCl4. 6 puncte
Subiectul E.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a glicerinei pentru obinerea trinitratului de glicerin.
2 puncte
2. Se nitreaz 184 g de glicerin cu un amestec sulfonitric format din soluii concentrate de acid
azotic i de acid sulfuric. Calculai masa amestecului sulfonitric necesar reaciei, exprimat n
grame, tiind c acidul azotic reprezint 35%, procente masice, din masa amestecului sulfonitric.
4 puncte
3. a. Se d schema de reacii:
(A) (B) + H2O
KMnO4 / H 2 SO4
(B) + NaHCO3 CH3-COO Na + CO2 + H2O

- +
Scriei ecuaiile transformrilor din schem.

b. Notai efectul vizibil ce nsoete transformarea compusului (A) n compusul (B). 5 puncte
4. Notai dou efecte ale consumului de buturi alcoolice asupra organismului uman. 2 puncte
5. Un detergent cationic (D) cu formula de structur: CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportul
dintre numrul grupelor metilen i numrul atomilor de carbon primar 7 : 1. Determinai numrul
atomilor de carbon din detergentul (D). 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Numrul lui Avogadro: N = 6,0221023 mol-1 .

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o tripeptid simpl (P),
care conine 24 de atomi n molecul. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
2. Scriei formula de structur i notai denumirea IUPAC a aminoacidului (A) de la punctul 1.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de condensare a valinei pentru a obine o dipeptid simpl. 2 puncte
4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de transformri:
amidon hidroliz
enzimatic
A fermentati
B
e alcoolic

5. Calculai masa de compus organic (B), exprimat n kg, obinut din 1620 kg de cartofi cu un
coninut de 20% amidon n procente masice, conform transformrilor schemei de la punctul 4.
3 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale etanului i acetilenei. 4 puncte
2. Se supun arderii 32,8 g amestec gazos de etan i acetilen, aflate n raport molar de 1 : 2. Determinai
volumul de aer, cu 20% oxigen, procente de volum, necesar arderii amestecului gazos, msurat n
condiii normale de temperatur i de presiune. 4 puncte
3. Precizai o utilizare a acetilenei bazat pe reacia de ardere a acesteia. 1 punct
4. La nitrarea unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) se formeaz un compus 1,3-disubstituit (B),
ce conine 16,66% N, n procente masice. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a hidrocarburii (A) cu formarea compusului disubstituit (B).
2 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. La cracarea n-butanului se obine un amestec de gaze ce conine n procente volumetrice 25% propen,
20% eten, restul metan, etan i butan nereacionat. Determinai volumul de eten, exprimat n m3,
obinut prin cracarea a 1100 m3 de butan. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de
temperatur i de presiune. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a benzenului. 2 puncte
4. Prin clorurarea fotochimic a benzenului se obin 1000 kg de mas final de reacie ce conine
87,3%, procente masice, produs de adiie, restul benzen nereacionat. Calculai masa de benzen
supus clorurrii fotochimice, exprimat n kg. 4 puncte
5. Prin introducerea unui volum din soluia unui enantiomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se
msoar o rotaie specific a planului luminii polarizate, = +400. Notai sensul n care
enantiometrul din polarimetru rotete planul luminii polarizate. 1 punct

Pagina 3 din 3

Proba E. d) 4 iulie 2014
Varianta 04
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Hidrocarbura cu formula molecular C3H8 prezint un numr de ... ... ... radicali divaleni. (3/ 4)
2. Adiia acidului clorhidric la 2-metilpropen conduce la ... ... ... . (clorur de terbutil/ clorur de secbutil)
3. Numrul atomilor de carbon teriar din naftalin este egal cu ... ... ... . (10/ 8)
4. Glucoza i fructoza sunt compui ... ... ... . (izomeri/ omologi)
5. Prin hidroliza total a amidonului sub aciunea enzimelor din aparatul digestiv se obine ... ... ... .
(glucoz/ fructoz)
Subiectul B. 10 puncte
1. Clorura de vinil se obine n reacia dintre:
a. eten i acid clorhidric; c. etan i clor;
b. etin i acid clorhidric n condiii catalitice; d. eten i clor n tetraclorur de carbon.
2. Afirmaia corect referitoare la proprietile fizice ale unor hidrocarburi este:
a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat dect 2-metilbutanul;
b. metanul este un alcan cu miros neptor;
c. etena i benzenul se dizolv n ap;
d. etena i etina sunt gaze, n condiii standard de temperatur i de presiune.
3. Prezint proprieti tensioactive substana cu formula de structur plan:
a. HCOO-Na+; c. CH3-(CH2)16-COO-Na+;
b. CH3-(CH2)2-COOH; d. CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.
4. Formula chimic a compusului organic rezultat n reacia dintre acidul metanoic i oxidul de calciu este:
a. CHO2Ca; c. C2H4O4Ca;
b. C2H2O2Ca; d. C2H2O4Ca.
5. Seria ce conine denumirea unor substane care aparin aceleiai clase de compui organici
este:
a. glicin, alanin, serin; c. etan, etanol, etin;
b. glicol, glicin, glucoz; d. zaharoz, valin, naftalin. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii perechii de substane din coloana A, nsoit de
litera din coloana B, corespunztoare tipului de izomeri/ categoriei de compui din care face parte perechea
respectiv. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. acid butanoic i acid 2-metilpropanoic a. monomeri organici
2. amidon i celuloz b. izomeri de caten
3. 2-metilbutan i 3-metilpentan c. termeni omologi
4. 1-cloropropan i 2-cloropropan d. compui tensioactivi
5. propen i acetat de vinil e. izomeri de poziie
f. compui macromoleculari
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
O pentainen (A) are formula de structur:
H3C-(CC)5-CH=CH2
1. Notai tipul catenei din pentainena (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii
de carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al pentainenei (A). 2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar din molecula pentainenei (A). 3 puncte
4. Calculai masa de carbon coninut de 40,5 g pentainen, exprimat n grame. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor:
a. dintre pentainen i H2/ Pd/Pb2+;
b. dintre pentainen i H2/ Ni.
c. de ardere a pentainenei. 6 puncte
Subiectul E.
1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A), cu raportul masic C : O = 3 : 1 formeaz
prin deshidratare o alchen (B), ca produs majoritar.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A) n urma creia se obine majoritar
alchena (B). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a glicerinei cu obinerea trinitratului de glicerin.
2 puncte
3. Prin nitrarea glicerinei cu amestec nitrant se obin 6810 g de trinitrat de glicerin. Calculai masa
amestecului nitrant necesar reaciei, ce conine 60% acid azotic, n procente masice, exprimat n kg.
4 puncte
4. Un acid gras (A) are formula de structur:
CH3 (CH2)4 (CH = CH CH2)4 (CH2)2 COOH.
Scriei ecuaia reaciei acidului gras (A) cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte
5. Determinai masa de acid gras (A) care reacioneaz cu 5,6 g de hidroxid de potasiu, exprimat
n grame. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui cu importan fiziologic.
1. La hidroliza unei proteine din glbenuul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A) cu masa molar M = 121 g/ mol
i raportul atomic al elementelor C : H : O : N : S = 3 : 7 : 2 : 1 : 1.
a. Determinai formula molecular a tioaminoacidului (A).
b. Scriei formula de structur i notai denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A), tiind c este un
-aminoacid. 6 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 12. 2 puncte
3. Notai un factor fizic i un factor chimic ce conduc la denaturarea proteinelor din albuul de ou.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei care pune n eviden caracterul reductor al glucozei i n urma creia
se formeaz un precipitat rou-crmiziu. 2 puncte
5. Glucoza din 50 mL soluie de concentraie 2 M se trateaz cu reactivul Fehling. Calculai masa
de precipitat obinut, exprimat n grame. 3 puncte

Hidrocarburile sunt o surs important de materii prime pentru industrie.
1. O alchin (A) reacioneaz cu bromul n soluie de tetraclorur de carbon i formeaz un
compus tetrabromurat (B), a crui mas molar este de 9 ori mai mare dect masa molar a
alchinei (A). Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A), determinat la
punctul 1. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului din benzen i propen.
4 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen, n vasul de reacie, se obine un amestec organic format
din izopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 1 : 1. Calculai volumul de benzen,
exprimat n litri, cu densitatea = 0,88 kg/ L, necesar obinerii a 1,2 tone de izopropilbenzen tiind
c reactanii se transform integral. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a polipropenei din monomerul corespunztor. 2 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
3
2. Un volum de 2240 m de n-butan, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
este supus cracrii, rezultnd 180 kmoli de amestec gazos format din metan, etan, eten, propen
i n-butan nereacionat, n care n-butanul i metanul se afl n raport molar 1 : 3. Calculai
conversia util a n-butanului considernd produsul util metanul. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei acidului salicilic cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
4. Calculai masa de produs organic, exprimat n grame, ce se obine din reacia acidului salicilic
cu 0,8 moli de NaOH(aq). 2 puncte
5. a. Cadaverina este o diamin rezultat n procesul de degradare a organismelor animale. Notai formula
de structur a cadaverinei, cunoscnd denumirea IUPAC a acesteia: 1,5-pentandiamin.
b. Scriei ecuaia reaciei cadaverinei cu HCl, n exces. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cu- 64; Br- 80.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 10
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula molecular C5H12 cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)
2. ... ... ... este o hidrocarbur puin solubil n ap. (Etena/ Etina)
3. Procesul de fermentaie acetic a etanolului are loc n oxigenului. (prezena/ absena)
4. Prin denaturare, proteinele i proprietile fiziologice. (pierd/ pstreaz)
5. Soluia apoas a glicinei are caracter . (amfoter/ acid) 10 puncte
Subiectul B.
1. Numrul compuilor izomeri cu formula molecular C8H10 ce conin n molecul un nucleu aromatic este:
a. 4; c. 5;
b. 3; d. 6.
2. Numrul alchinelor izomere care formeaz prin hidrogenare, n prezena nichelului, 2-metilpentanul este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
3. Dintre compuii: heptan, acid etanoic, glicerin, glucoz i glicin se afl n stare de agregare solid, n
condiii standard de temperatur i de presiune:
a. glicerina i heptanul; c. glicerina i glicina;
b. glucoza i glicina; d. glucoza i acidul etanoic.
4. Acidul butanoic i etanoatul de etil difer prin:
a. formula molecular; c. numrul atomilor de carbon din molecul;
b. formula de structur; d. numrul atomilor de oxigen din molecul.
5. La hidroliza enzimatic a proteinelor se scindeaz legturi:
a. C-N; c. C=O;
b. C-O; d. C-H. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale reactanilor din coloana A, nsoit
de litera din coloana B, corespunztoare tipului de reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur
liter din coloana B.
A B
1. (-C6H10O5-)n + nH2O a. policondensare
+
2. H3C-COOH + CH3-OH
H
b. alchilare
3. H2SO4
+ HNO3 c. polimerizare
4. nH2C=CH-Cl d. hidroliz
5. nH2N-CH2-COOH e. nitrare
f. esterificare
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul (A) este un derivat al unui antibiotic cu formula de structur:
(A) HCC-CC-CH=CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH
carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte
3. a. Determinai raportul atomic Cteriar : Ccuaternar : Csecundar din molecula compusului (A).
b. Determinai raportul dintre numrul legturilor covalente de tip i numrul legturilor covalente de tip ,
din molecula compusului (A). 5 puncte
4. Calculai masa de compus (A) care conine 3,2 g de oxigen, exprimat n grame. 3 puncte
a. H2(Ni);
b. H2(Pd/Pb2+). 4 puncte
Subiectul E.
Substanele active din coaja de salcie sunt acidul salicilic i derivaii si.
1. Acidul salicilic se esterific cu anhidrida acetic. Scriei ecuaia reaciei tiind c rezult un
compus organic (A) i un alt compus organic (B), care dizolvat n ap formeaz oet. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de compus (A), exprimat n moli, obinut n urma esterificrii a 414 g de
acid salicilic cu anhidrida acetic. 3 puncte
3. Un spun de potasiu (S) cu formula de structur:
(S) CH3 (CH2)n CH = CH (CH2)n+2 COO-K+
conine 44 de atomi n radicalul hidrocarbonat. Determinai valoarea lui n din formula de structur a
spunului (S). 2 puncte
4. a. Scriei formulele de structur ale celor dou pri ale spunului (S), de la punctul 3, ce confer
acestuia capacitate de splare.
b. Notai comportarea fa de ap a celor dou pri ale spunului (S). 6 puncte
5. Acidul izovalerianic are denumirea IUPAC acid 3-metilbutanoic. Scriei ecuaia reaciei de obinere
a izovalerianatului de metil din acidul izovalerianic i alcoolul corespunztor. 2 puncte

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. O tripeptid (T) formeaz la hidroliz total un amestec de -alanin i glicin. Scriei formulele
de structur ale celor doi aminoacizi. 4 puncte
2. Scriei formula de structur a unei tripeptide (T), care formeaz la hidroliz total -alanin i
glicin n raport molar 1 : 2. 2 puncte
3. Precizai un factor fizic, respectiv un factor chimic care determin denaturarea proteinelor din
carne. 2 puncte
4. Gluconatul de potasiu, necesar pentru profilaxia dereglrii activitii sistemului nervos central, se
obine conform schemei de reacii:
A
reactiv
Fehling
B
KOH
gluconat de potasiu
Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schem. 4 puncte

5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizeaz 78 mg de gluconat de
potasiu. Calculai masa de substan (A), necesar obinerii gluconatului de potasiu utilizat pentru
producerea a 300 de comprimate, conform schemei de la punctul 4, exprimat n grame.
3 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere, n condiii fotochimice, a monoclorometanului i
diclorometanului, din metan i clor. 4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obin 7 moli de amestec organic format din 1 mol de
metan nereacionat, alturi de monoclorometan i diclorometan n raport molar 2 : 1. Calculai
volumul de clor, exprimat n litri, necesar procesului, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2 puncte
4. Se supun nitrrii totale 460 kg de toluen, de puritate 80%. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen
obinut, exprimat n kilograme. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a etenei. 2 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de halogenare fotochimic a toluenului pentru a obine clorur de
benzil, clorur de benziliden, respectiv triclorofenilmetan. 6 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a 1840 kg de toluen se obine un amestec ce conine clorur de
benzil, clorur de benziliden, triclorofenilmetan n raport molar 5 : 3 : 1 i toluen nereacionat. tiind
c procesul decurge cu o conversie total de 90%, calculai masa de clorur de benzil obinut,
exprimat n kilograme. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de adiie a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon n molecul care prezint
izomerie geometric. 2 puncte
4. Notai numrul stereoizomerilor produsului de adiie de la punctul 3. 1 punct
5. Un compus organic (A) prezint izomerie optic. Determinai volumul soluiei de enantiomer (+)
al compusului (A), cu concentraia 910-3 M, exprimat n litri, ce trebuie adugat la 4,5 mmoli de
enatiomer (-) al compusului (A), pentru a se obine un amestec racemic. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; K- 39.

Volmul molar: V = 22,4 L/ mol.
Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Simulare


Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Alcanii sunt hidrocarburi ... ... ... deoarece conin n molecul numai legturi C-C. (saturate/ nesaturate)
2. Formula general a unei alchene este ... ... ... . (CnH2n-2/ CnH2n)
3. La trecerea unui amestec de etan i eten printr-un vas cu soluie apoas de brom reacioneaz ... ... ... .
(etanul/ etena)
4. Numrul legturilor de tip din molecula propinei este egal cu . (2/ 3)
5. Naftalina este o hidrocarbur aromatic cu nuclee ... ... ... . (izolate/ condensate) 10 puncte
Subiectul B.
1. Hidrocarbura aromatic mononuclear cu 7 atomi de carbon n molecul are denumirea:
a. hepten; c. metilbenzen;
b. heptan; d. etilbenzen.
2. Formula molecular a metanoatul de etil este:
a. C3H4O2; c. C2H4O2;
b. C4H8O2; d. C3H6O2.
3. Un aminoacid cu trei grupe funcionale n molecul are denumirea:
a. cisteina; c. valina;
b. alanina; d. glicina.
4. Vulcanizarea cauciucului const n adugarea, n masa acestuia, a unei cantiti mici de:
a. carbon; c. fosfor;
b. siliciu; d. sulf.
5. Celuloza este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:
a. polimerilor; c. proteinelor;
b. polizaharidelor; d. poliesterilor. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al alcanului din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare punctului de topire al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. propan a. 95 C
2. n-butan b. 130 C
3. n-pentan c. 187 C
4. n-hexan d. + 100 C
5. n-heptan e. 138 C
f. 91C
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Simulare

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Compusul (A) are urmtoarea formul de structur plan:
1. Precizai denumirea grupei funcionale din compusul (A). 1 punct

3. Notai numrul atomilor de carbon secundar din compusul (A). 1 punct
a. CaO; b. KHCO3; c. NaOH(aq). 6 puncte
Subiectul E.
Metanolul arde i degaj cldur.
2. Calculai volumul dioxidului de carbon care se formeaz prin arderea a 64 g de metanol,
msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, exprimat n litri. 3 puncte
3. a. Notai dou proprieti fizice ale metanolului. 2 puncte
b. Precizai o utilizare a metanolului. 1 punct
4. Acidul benzoic este o substan solid, cristalin, care sublimeaz.
a. Notai formula de structur a acidului benzoic. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Spunul de sodiu (S) are formula de structur:
(S) CH3 (CH2)n COO-Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din formula chimic a spunului (S), tiind c masa molar a acestuia
este 306 g/ mol. 3 puncte
Mase atomice: H-1; C- 12; O- 16; Na- 23.


Pagina 2 din 3
Subiectul F.
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Scriei formulele de structur pentru dipeptidele:
a. glicil-glicin;
b. seril-glicin. 4 puncte
2. Precizai tipul dipeptidelor de la punctul 1, avnd n vedere compoziia fiecreia. 2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Determinai masa soluiei, exprimat n grame, cu concentraia procentual masic 20%, n
care este dizolvat hidroxidul de sodiu ce reacioneaz cu 2 moli de glicin. 4 puncte
4. Notai dou utilizri pentru celuloz. 2 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a celulozei. 1 punct

Arenele sunt compui organici cu importan practic.
1. Scriei formulele de structur ale benzenului i naftalinei. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin. 2 puncte
3. Calculai masa de 1-nitronaftalin, exprimat n grame, care se obine prin nitrarea a 384 g de naftalin.
3 puncte
4. Notai dou utilizri ale benzenului. 2 puncte
5. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conine 1 mol de benzen i 2 moli
de naftalin. 4 puncte

1. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului pentru obinerea 2-butenei. 2 puncte
2. n urma reaciei de deshidratare a 2-butanolului, se obine un amestec de butene care conine
504 g de 2-buten. tiind c c 90% din masa de 2-butanol s-a transformat n 2-buten, calculai
masa de 2-butanol introdus n reacie, exprimat n grame. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
4. Determinai volumul de clor necesar obinerii a 56,25 g de monoclorobenzen, msurat n condiii
normale de temperatur i de presiune, exprimat n litri. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a n-butanului pentru a obine alchena simetric.
2 puncte
b. Notai dou proprieti fizice ale n-butanului. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.


Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Simulare
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Hidrocarburile cu formula molecular CnH2n+2, cu n 4, prezint izomerie de ... ... . (caten/ poziie)
2. n reacia etinei cu bromul dizolvat n tetraclorur de carbon, se scindeaz legturi de tip ... ... ... . (/ )
3. Prin deshidratarea n mediu acid a 2-butanolului se formeaz majoritar ... ... ... . (1-butena/ 2-butena)
4. n gliceridele naturale, glicerina este esterificat cu acizi monocarboxilici alifatici superiori cu caten .. ... ... .
(ramificat/ liniar)
5. Structura ... ... ... a -aminoacizilor explic temperaturile de topire ridicate ale acestora. (anionic/ amfionic)
10 puncte
Subiectul B.
1. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acidului salicilic este egal cu:
a. 18;
b. 16;
c. 14;
d. 12.
2. Seria ce conine simbolurile chimice ale elementelor organogene coninute n trigliceride este:
a. C, H, N; c. C, H, O;
b. C, H, S; d. C, H, P.
3. Reacia de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de dicromat de potasiu are ca efect vizibil:
a. decolorarea soluiei i apariia unui precipitat brun;
b. modificarea culorii iniiale a soluiei din verde n portocaliu;
c. decolorarea soluiei i degajarea unui gaz brun;
d. modificarea culorii iniiale a soluiei din portocaliu n verde.
4. n reacia de hidrogenare catalitic i total a trioleinei, starea de agregare se modific astfel:
a. din solid n lichid; c. din lichid n gazoas;
b. din lichid n solid; d. din gazoas n lichid.
5. Prezena amidonului ntr-o prob organic poate fi evideniat utiliznd:
a. reactiv Tollens; c. soluie de iod n iodur de potasiu;
b. soluie alcalinizat de sulfat de cupru; d. reactiv Schweizer. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i
A B
1. CH2=CH-CH3 + H2O
H 2 SO 4
a. etanoat de etil
2. CH4 + 2Cl2 lumin
b. monoclorobenzen
3. CH CH + Cl2
CCl 4
c. 2-propanol
4. CH3COOH + C2H5OH H+

d. diclorometan
5.
e. 1-propanol
f. 1,2-dicloroeten 10 puncte
Pagina 1 din 3
Subiectul D.
(A)
OH
CH3 CH CH C CH
CH CH Cl
carbon. 1 punct
4. Calculai masa oxigenului din 14,45 g de compus (A), exprimat n grame. 4 puncte
a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. Br2/ CCl4 (exces). 6 puncte
Subiectul E.
Alcoolii, acizii carboxilici i derivaii acestora se ntlnesc n numr mare n natur.
1. Un alcool polihidroxilic (A), cu caten aciclic saturat, conine n molecul 14 atomi i are
raportul de mas C : O = 3 : 4.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a alcoolului (A). 2 puncte
2. Acidul butanoic se gsete n grsimile naturale. Scriei ecuaiile reaciilor acidului butanoic cu:
a. oxidul de calciu; b. alcoolul etilic/H+. 4 puncte
3. Calculai masa oxidului de calciu, exprimat n grame, care reacioneaz complet cu 4 moli de acid butanoic.
2 puncte
4. Miristatul de potasiu intr n compoziia spunului lichid i este sarea acidului gras cu caten
saturat, care are 14 atomi de carbon n molecul. Scriei formula de structur a miristatului de
potasiu. 2 puncte
5. Notai formula de structur a prii hidrofobe din structura miristatului de potasiu. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Tripeptida (T) intervine n procese la nivelul creierului i are formula de structur:
(T) CH2 CH CO NH CH2 CO NH CH2 COOH
OH NH2
a. Notai tipul tripeptidei (T), avnd n vedere compoziia acesteia. 1 punct

b. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei (T).
4 puncte
2. Precizai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
1 punct
3. Amidonul este o substan ce se folosete n industria alimentar.
a. Notai dou surse naturale de amidon. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
4. O prob de fin ce conine 64,8% amidon, este suxpus hidrolizei enzimatice.
Determinai masa probei de fin supus hidrolizei enzimatice, exprimat n grame, tiind c s-au
obinut 9 g de glucoz. 3 puncte
5. Scriei formula de structur plan a glucozei. 2 puncte

Prin prelucrarea industrial a hidrocarburilor se asigur valorificarea superioar a acestora,
obinndu-se compui cu deosebit importan practic.
1. O mas de 52 g de alchin (A) ocup, la 2 atm i 127 0C, un volum de 32,8 L. Determinai
formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei dintre alchina (A) i ap, indicnd condiiile de reacie. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor. 2 puncte
4. Mononitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor datorit mirosului specific de migdale
amare. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului i 1,3-dinitrobenzenului din
benzen. 4 puncte
5. Se obine un amestec de produi de nitrare ce conine mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen n
raport molar 5 : 2 i 234 g de benzen nereacionat. Calculai masa de benzen introdus n proces,
necesar obinerii a 1845 g de mononitrobenzen, exprimat n grame. 3 puncte

1. Deducei formula molecular a alcanului (A): Cn+ 2Hn2 9 . 2 puncte
2. Unii dintre izomerii de caten ai alcanului (A), de la punctul 1, prezint activitate optic. Scriei
formulele de structur a enantiomerilor unuia dintre aceti alcani. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului i 1,4-diclorobenzenului
din benzen i clor. 6 puncte
4. Un volum de 443,2 L de benzen, cu densitatea = 0,88 kg/L, se trateaz cu clor n vederea
obinerii monoclorobenzenului ca produs util. Produsele secundare obinute sunt 1,2-diclorobenzenul i
1,4-diclorobenzenul n raport molar 2 : 3, iar procesul are loc cu conversiile cu = 70% i ct = 80%.
Calculai volumul de clor necesar, exprimat n m3, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, tiind c acesta se consum integral. 4 puncte
5. Notai o proprietate fizic a fenolului. 1 punct

Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm/ molK.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului Model
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. n-Butanul i 2-metilpropanul sunt ... ... ... . (izomeri/ omologi)
2. Reaciile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reaciile de ... ... ... . (substituie/ adiie)
3. Punctul de fierbere al 2,2,4-trimetilpentanului este mai ... ... ... dect al n-pentanului. (mic/ mare)
4. Hidrocarburile 2-metilpropena i 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (caten/ poziie)
5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obinerea ... ... ... . (adezivilor/ cauciucului)
10 puncte
Subiectul B.
1. Produsul principal de reacie obinut la nitrarea total a toluenului se utilizeaz ca:
a. detergent; c. solvent;
b. explozibil; d. spun.
2. Grupa funcional din structura acizilor carboxilici este:
a. monovalent; c. trivalent;
b. divalent; d. tetravalent.
3. Numrul dipeptidelor mixte rezultate la condensarea glicinei cu valina este egal cu:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
4. Cauciucul sintetic este un compus macromolecular caracterizat de:
a. elasticitate; c. conductibilitate electric;
b. solubilitate n ap; d. conductibilitate termic.
5. Celuloza este o polizaharid solubil n:
a. ap; c. reactiv Schweizer;
b. solveni organici; d. reactiv Tollens. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur plan a compusului

organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei din care face parte
acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. CH3CH2CH2CH3 a. fenol
2. CH3CH2OH b. acid carboxilic
3. CH3Cl c. hidrocarbur
4. CH3NH2 d. compus halogenat
5. CH3COOH e. alcool
f. amin
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model

1
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:
1. Notai denumirea I.U.P.A.C. a compusului (A). 2 puncte

2. Scriei formula molecular a omologului inferior al compusului (A). 2 puncte
3. a. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A). 4 puncte
b. Notai starea de agregare a compusului (A) n condiii normale de temperatur i de presiune.
2 puncte
4. Determinai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de ardere a compusului (A). 2 puncte
Subiectul E.
1. Acidul benzoic a fost extras dintr-o rin numit smirn. Scriei ecuaiile reaciilor acidului
benzoic cu:
a. CH3OH(n mediu acid); 2 puncte
b. KOH(aq). 2 puncte
2. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual 11,2%, exprimat n
grame, care reacioneaz cu 0,3 moli de acid benzoic. 3 puncte
3. Spunul (S) are formula de structur:
(S) CH3 (CH2)14 COO-Na+.
Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, coninut n 556 g de spun (S). 3 puncte
4. Precizai dou particulariti de structur ale spunului (S) care confer acestuia capacitatea de
splare. 2 puncte
5. a. Scriei formula molecular a glicerinei. 2 puncte
b. Notai o utilizare a glicerinei. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; K- 39.

2

Subiectul F.
1. Glucoza este cea mai cunoscut monozaharid. Scriei formula de structur plan a glucozei.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei. 2 puncte
3. Amidonul este o polizaharid rspndit n regnul vegetal.
a. Precizai rolul amidonului pentru plante. 1 punct
b. Notai dou surse naturale pentru amidon. 2 puncte
4. Precizai dou utilizri ale amidonului. 2 puncte
5. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid simpl (P),
care conine n molecul 17 atomi.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A). 2 puncte
c. Notai denumirea I.U.P.A.C. a aminoacidului (A). 1 punct

1. Naftalina este un intermediar important n sinteza coloranilor. Notai formula de structur a
naftalinei. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i acid azotic. 2 puncte
3. Se obin 86,5 g de 1-nitronaftalin prin nitrarea naftalinei cu amestec nitrant. Calculai masa de
acid azotic necesar obinerii 1-nitronaftalinei, exprimat n grame. 3 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale naftalinei. 2 puncte
5. Acetilena decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon.
a. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a acetilenei pentru a obine produsul tetrabromurat.
2 puncte
b. Un volum de 8,96 L de acetilen, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
reacioneaz cu bromul dizolvat ntr-o soluie de concentraie 0,2 M.
Determinai volumul soluiei de brom, exprimat n litri, necesar pentru obinerea produsului
tetrabromurat. 4 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din eten a:
a. polietenei; b. 1,2-dicloroetanului. 4 puncte
2. Calculai masa de 1,2-dicloroetan, exprimat n grame, obinut n urma reaciei de adiie a
clorului la 5 moli de eten, tiind c reacia decurge cu un randament de 80%. 4 puncte
3. a. Notai formula de structur a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
b. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut n 360 g de acid acetilsalicilic.
2 puncte
4. Precizai o utilizare a acidului acetilsalicilic. 1 punct
5. Notai denumirile I.U.P.A.C. ale alchenelor obinute la dehidrogenarea n-butanului. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Cl- 35,5, Br- 80.


3

Proba E. d)
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Model
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1 Compuii organici care au aceeai formul molecular, dar structur i proprieti diferite sunt ... ... ... .
(izomeri/ omologi)
2. Amestecul eterogen format din ap i n-heptan conine n stratul inferior . . . . (ap/ n-heptan)
3. Prin adiia apei la etin se formeaz un compus cu grup funcional . . . . (monovalent/ divalent)
4. Spunurile sunt substane care . . . tensiunea superficial a apei. (mresc/ micoreaz)
5. Trioleina este o . . . . (tripeptid/ triglicerid) 10 puncte
Subiectul B.
1. Naftalina:
a. este solubil n ap; c. este solubil n benzen;
b. conine n molecul trei nuclee aromatice condensate; d. are raportul atomic C : H = 1 : 1.
2. Dintre compuii: etanol, acid salicilic, glicin, glicerin se afl n stare de agregare lichid, n condiii
standard de temperatur i de presiune, urmtorii:
a. etanolul, acidul salicilic, glicerina; c. acidul salicilic, glicina, glicerina;
b. etanolul, glicina; d. etanolul, glicerina.
3. Procesul de fermentaie acetic a soluiilor diluate de alcool:
a. are loc n absena oxigenului din aer;
b. conduce la obinerea oetului;
c. se face cu soluie acid de dicromat de potasiu;
d. se face cu soluie acid de permanganat de potasiu.
4. Poliacrilonitrilul se utilizeaz pentru obinerea:
a. fibrelor sintetice; c. maselor plastice;
b. elastomerilor; d. medicamentelor.
5. n condiii standard de temperatur i de presiune, glucoza:
a. este o substan solid, cristalizat, greu solubil n ap;
b. este o substan solid, cristalizat, uor solubil n ap;
c. este o substan lichid, cu gust dulce;
d. este o substan lichid, cu gust srat. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui alcan gazos din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
A B
1. n-butan a. - 11,7 0C
2. metan b. - 42,2 0C
3. propan c. + 100 0C
4. 2-metilpropan d. - 161,6 0C
5. etan e. - 88,6 0C
f. - 0,5 0C
10 puncte

1

Subiectul D.
Uleiul de bergamot este utilizat n parfumerie i conine compusul (A) cu formula de structur:
(A)
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH C CH CH2
CH3 CH3 CH3
1. Notai tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor
chimice dintre atomii de carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten, respectiv a unui izomer de poziie, pentru
3. Determinai raportul atomic Csecundar : C teriar din molecula compusului (A). 2 puncte
a. H2(Ni); b. Cl2(exces). 4 puncte
Subiectul E.
1. Metanoatul de zinc este folosit ca agent de impermeabilizare. Scriei ecuaia reaciei dintre zinc
i acidul metanoic. 2 puncte
2. O prob de zinc tehnic cu masa de 15 g reacioneaz cu acidul metanoic coninut n 200 mL
soluie de concentraie 2 M. Determinai puritatea probei de zinc. 4 puncte
2+
Pd/Pb
A + H2 B
H2SO 4
B + H2O D
K 2Cr2O7 /H2SO4
D CH3CH = O
Scriei ecuaiile transformrilor din schem. 6 puncte
4. Un elev introduce ntr-o eprubet 1 mL de glicerin i 5 mL de ap distilat i obine un amestec
omogen. Precizai proprietatea fizic a glicerinei datorit creia se formeaz amestecul omogen.
1 punct
5. Explicai formarea amestecului omogen glicerin-ap pe baza unei particulariti de structur a
glicerinei. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.

2

Subiectul F.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a gluconatului de calciu din glucoz, hidroxid de calciu i
reactiv Tollens. 4 puncte
2. a. Scriei formula de structur plan a fructozei.
b. Notai o proprietate fizic a fructozei. 3 puncte
3. Un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) are raportul de mas C : O = 15 : 16 i numrul
atomilor de hidrogen egal cu suma dintre numrul atomilor de carbon i numrul atomilor de
oxigen din molecul. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
4. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor mixte rezultate la condensarea cisteinei cu glicina.
4 puncte
5. Precizai tipul denaturrii pe care o sufer proteina din lapte la tratarea cu soluie concentrat de
acid clorhidric. 1 punct

Hidrocarburile sunt folosite ca materii prime pentru obinerea de produse farmaceutice,
mase plastice, fire i fibre sintetice.
1. O alchin (A) formeaz prin hidrogenare catalitic n prezen de nichel un alcan (B) care are
raportul masic C : H = 36 : 7.
a. Determinai formula molecular a alcanului (B) i scriei formula de structur a acestuia, tiind c
el conine n molecul un atom de carbon cuaternar. 3 puncte
b. Precizai starea de agregare a alcanului (B), n condiii normale de temperatur i de presiune.
1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a alchinei (A) de la punctul 1, n prezen de
nichel, pentru a obine alcanul (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de clorurare catalitic a toluenului pentru a obine 2-clorotoluen i 2,4-diclorotoluen.
4 puncte
4. O mas de 9200 kg de toluen reacioneaz cu 2240 m3 de clor, msurai n condiii normale de
temperatur i de presiune.
tiind c 70% din volumul de clor introdus se transform n 2-clorotoluen, iar restul n 2,4-diclorotoluen, calculai
masa amestecului organic obinut, ce conine 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen i toluen
nereacionat, exprimat n kilograme. 4 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a toluenului. 1 punct

1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obine acid 1-naftalensulfonic i acid 2-naftalensulfonic din
naftalin i acid sulfuric. 4 puncte
2. La sulfonarea naftalinei se obin 3840 g de amestec organic (A) format din acid 1-naftalensulfonic, acid
2-naftalensulfonic i naftalin nereacionat. Amestecul organic (A) conine 20% oxigen, n
procente masice, iar acidul 1-naftalensulfonic i acidul 2-naftalensulfonic se afl n raport molar 1 : 7.
Calculai conversia total a procesului. 4 puncte
3. O alchen adiioneaz 0,1 moli de clor i formeaz 12,7 g de compus diclorurat (A). Determinai
formula molecular a compusului diclorurat (A). 3 puncte
4. Notai formula de structur a compusului diclorurat (A), tiind c acesta conine n molecul doi
atomi de carbon asimetric. 1 punct
5. Hidrochinona este un compus utilizat ca revelator n tehnica fotografic.
a. Scriei formula de structur a hidrochinonei, tiind c este un fenol dihidroxilic cu nucleu
benzenic 1,4-disubstituit. 1 punct
b. Fiind un fenol, hidrochinona are caracter acid. Scriei ecuaia reaciei hidrochinonei cu
NaOH(aq) n exces. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.


3
Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Proba E. d)
Varianta 2

Subiectul A.
enunuri:
1. O caten aciclic saturat conine legturi covalente ... ... ... ntre atomii de carbon. (simple/multiple)
2. Naftalina are formula molecular ... ... ... . (C8H10/C10H8)
3. Solubilitatea alcoolilor n ap ... ... ... cu creterea numrului de grupe hidroxil din moleculele acestora. (crete/
scade)
4. ... ... ... este primul termen din seria aminoacizilor. (Glicocolul/Glicolul)
5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizeaz ... ... ... . (sodiu/sulf) 10 puncte
Subiectul B.
1. Alchena ce conine n molecul 1 singur atom de carbon teriar este:
a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena;
b. 1-pentena; d. 2-pentena.
2. Are formula molecular C8H18:
a. 3-etilhexanul; c. 4-etil-2,4-dimetilhexanul;
b. 3,3-dimetilpentanul; d. 4-etil-2,2-dimetilhexanul.
3. Denumirea uzual a 1,2,3-propantriolului este:
a. glicol; c. glicerin;
b. glicin; d. glicocol.
4. Se dizolv n ap:
a. benzenul; c. toluenul;
b. etanul; d. etanolul.
5. Grupa funcional din molecula unui compus carboxilic este:
b. divalent; d. tetravalent. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reaciei din coloana A nsoit de litera din coloana B,
corespunztoare unei observaii din activitatea experimental. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
A B
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. efervescen
2. reacia dintre acid acetic i carbonat de sodiu b. formarea unui precipitat galben
3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 n mediu acid c. apariia unei coloraii albastre, persistente
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. variaia culorii de la portocaliu la verde
5. identificarea amidonului cu iod e. formarea unei oglinzi de argint
f. formarea unui precipitat rou
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A). 2 puncte

2. Precizai tipul atomilor de carbon (1) i (2) din formula de structur a compusului (A). 2 puncte
3. Determinai masa de compus (A) ce conine 1,4 g de azot. 3 puncte
4. Calculai raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: 4 puncte
a. NaOH; b. CaCO3.
Subiectul E
1. Un detergent alchil-aril-sulfonic are formula de structur:
CH3 (CH2)n C6H4 SO3-Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din detergent, tiind c radicalul alchil are 10 de atomi carbon.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a alcoolului etilic.
b. Calculai masa de alcool etilic, exprimat n grame, necesar pentru obinerea a 120 g de acid acetic.
4 puncte
3. a. Scriei formula de structur a butanoatului de metil, tiind c se obine din acid butanoic i alcool metilic.
b. Notai o proprietate fizic a acidului butanoic.
c. Notai o utilizare a alcoolului metilic. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre magneziu i acid propanoic. 2 puncte
5. O prob de acid propanoic reacioneaz complet cu 48 g de magneziu. Calculai volumul de hidrogen obinut,
msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, exprimat n litri. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N-14; O- 16; Mg- 24.

Volumul molar: V = 22,4 L/mol.
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 puncte)

Subiectul F.
1. Scriei formula de structur a glucozei. 2 puncte
2. Determinai cantitatea de glucoz, exprimat n mol, coninut n 360 g soluie perfuzabil cu concentraia
procentual 10%. 3 puncte
3. a. Notai o surs natural de amidon.
b. Scriei denumirea unui solvent pentru celuloz. 2 puncte
4. Proteinele sunt compui macromoleculari naturali rezultai prin policondensarea -aminoacizilor.
a. Scriei formula de structur a amfionului glicinei.
b. Notai dou proprieti fizice ale glicinei, n condiii standard. 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin dipeptidele:
a. seril-serina;
b. valil-cisteina. 4 puncte

1. Naftalina este o hidrocarbur aromatic. Scriei formula de structur a naftalinei. 2 puncte
2. Notai dou utilizri ale naftalinei. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin, utiliznd amestec sulfonitric. 2 puncte
4. Calculai masa de 1-nitronaftalin, exprimat n grame, obinut n urma nitrrii cu amestec sulfonitric a 12,8 g
de naftalin. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,2-dicloroetanului din eten i clor i notai condiiile de reacie.
b. Calculai masa de 1,2-dicloroetan, exprimat n grame, obinut n urma adiiei clorului la 56 g de eten.
6 puncte

1. Un compus monobromurat cu caten aciclic saturat are 14 atomi n molecul. Determinai formula
molecular a compusului monobromurat. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului majoritar de reacie.
2 puncte
3. Calculai volumul de alchen, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
obinut din 3 mol de 2-butanol, la un randament al reaciei de 80%. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen i
clor, n prezena clorurii de fier(III). 4 puncte
5. La clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie care are compoziia procentual molar:
60% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen nereacionat. Calculai volumul de clor, exprimat
n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, necesar clorurrii a 156 g de benzen.
4 puncte

Volumul molar: V = 22,4 L/mol.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 9

Subiectul A.
enunuri:
1. Izobutena i 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (caten/poziie)
2. Starea de agregare a propenei, n condiii standard de temperatur i de presiune, este ... ... ... . (gazoas/
lichid)
3. 1-Pentina i 3-metil-1-butina sunt ... ... ... . (omologi/izomeri)
4. Polimerizarea clorurii de vinil este o reacie de ... ... ... . (adiie/substituie)
5. Celuloza este o ... ... ... . (protein/polizaharid) 10 puncte
Subiectul B.
1. Alcanul cu un atom de carbon teriar n molecul este:
a. etanul; c. propanul;
b. neopentanul; d. izobutanul.
2. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acetilenei este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
3. Compusul organic rezultat n reacia propinei cu apa, n prezena HgSO4/H2SO4, are denumirea:
a. propanol; c. propanon;
b. propanal; d. acid propanoic.
4. Se dizolv n ap:
a. benzenul; c. naftalina;
b. toluenul; d. etanolul.
5. Aminoacidul care conine sulf n molecul este:
a. serina; c. valina;
b. -alanina; d. cisteina. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a compusului organic din
coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
A B
1. CH3-(CH2)14-COO-Na+ a. obinerea fibrelor sintetice
2. CH2=CH-CN b. combustibil casnic din butelii
3. CH3-CH2-CH2-CH3 c. obinerea oetului
4. CHCH d. obinerea buturilor alcoolice
5. CH3-COOH e. flacra oxiacetilenic
f. spun
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
(A)
1. Precizai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A). 2 puncte

2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de poziie ai compusului (A). 4 puncte
3. Notai numrul legturilor covalente de tip dintr-o molecul de compus (A). 2 puncte
4. Determinai:
a. procentul masic de carbon din compusul (A).
b. masa de oxigen din doi moli de compus (A). 5 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO3. 2 puncte
Subiectul E.
1. Acidul etanoic se obine prin fermentaie acetic. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului.
2 puncte
2. Calculai masa de acid etanoic, exprimat n grame, obinut prin fermentaia acetic a 300 g soluie de etanol,
de concentraie procentual 9,2%. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului etanoic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid);
b. MgO. 4 puncte
4. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic. 2 puncte
5. Detergenii cationici se pot utiliza ca dezinfectani deoarece coaguleaz proteinele din bacterii. Detergentul (D)
are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)n N+(CH3)3]Cl-
a. Determinai valoarea lui n, tiind c masa molar a a detergentului (D) este 249,5 g/mol.
b. Notai comportarea fa de ap a radicalului CH3 (CH2)n din formula de structur a detergentului (D).
4 puncte

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid (P) cu formula de
structur:
(P) H2N CH2 CO NH CH2 COOH
Scriei formulele de structur ale aminoacidului (A) la pH = 3 i la pH = 11. 4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu hidroxidul de sodiu.
b. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 0,2 M, exprimat n litri, care reacioneaz cu
22,5 g de glicin. 5 puncte
3. Mierea de albine este un amestec natural de glucoz i fructoz.
a. Scriei formula de structur a fructozei.
b. Indicai numrul grupelor funcionale de tip alcool primar dintr-o molecul de fructoz. 3 puncte
4. Notai un factor de natur fizic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct
5. Celuloza este o polizaharid de susinere a plantelor.
a. Notai o proprietate fizic a celulozei.
b. Precizai o utilizare a celulozei. 2 puncte

1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,2-dibromoetanului din eten i brom n tetraclorur de carbon.
2 puncte
2. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, care se
barboteaz ntr-o soluie de brom pentru a obine 94 g de 1,2-dibromoetan. 3 puncte
3. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec echimolecular de benzen i toluen. 4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,3,5-trinitrobenzenului din benzen i amestec sulfonitric, utiliznd
formule de structur.
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i amestec sulfonitric, utiliznd formule de
structur. . 4 puncte
5. Notai formula de structur a alchinei cu formula molecular C4H6, tiind c aceasta conine doi atomi de
carbon primar n molecul. 2 puncte

1. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen i amestec sulfonitric.
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i amestec sulfonitric. 4 puncte
2. Calculai masa soluiei de acid azotic, exprimat n grame, de concentraie procentual masic 63%,
necesar preparrii amestecului sulfonitric utilizat pentru nitrarea unui amestec ce conine 2 mol de benzen i 0,5
mol de naftalin. 4 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din clorura de vinil.
b. Calculai masa de policlorur de vinil, exprimat n kilograme, obinut prin polimerizarea a 200 kg de
clorur de vinil, tiind c reacia decurge cu un randament de 80%. 4 puncte
4. Scriei formula de structur a alchenei ce se obine majoritar n reacia de dehidrohalogenare a
2-bromobutanului. 2 puncte
5. Notai denumirea IUPAC a compusului monoclorurat obinut n urma reaciei de clorurare fotochimic a
metanului. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Model


Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. n moleculele tuturor substanelor organice se afl ... ... ... . (carbonul/hidrogenul)
2. Grupa funcional ... ... ... este monovalent. (hidroxil/carboxil)
3. Prin adiia hidrogenului la o alchin n prezena ... ... ... se poate obine o alchen. (Ni/Pd-Pb2+)
4. La temperatur standard, starea de agregare a aminoacizilor este ... ... ... . (lichid/solid)
5. Sub aciunea unei fore exterioare cauciucul sufer o deformare ... ... ... . (plastic/elastic)
10 puncte
Subiectul B.
1. Propena prezint:
a. 1 izomer de poziie; c. 8 legturi covalente de tip ;
b. 1 izomer de caten; d. 8 legturi covalente de tip .
2. Nitrarea benzenului se realizeaz:
a. cu nitrogen; c. numai la ntuneric;
b. cu amestec sulfonitric; d. numai n condiii fotochimice.
3. Acidul acetic este un lichid:
a. colorat; c. cu miros neptor;
b. insolubil n ap; d. cu gust dulce.
4. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens are loc cu:
a. formarea oglinzii de argint; c. obinerea unui precipitat rou;
b. apariia unei coloraii albastre; d. obinerea unei peptide.
5. Hidroliza enzimatic total a proteinelor:
a. este catalizat de sruri; c. conduce la amestecuri de monozaharide;
b. este catalizat de metale; d. conduce la amestecuri de -aminoacizi.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei generale a compusului organic
din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei de compui din care face
parte acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. CnH2(n+1) a. alcool saturat
2. CnH2n b. aren mononuclear
3. CnH2(n-1) c. acid carboxilic
4. CnH2(n-3) d. alcan
5. CnH2(n+1)O e. alchen
f. alchin
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
H3C CH2 CH CH CH COOH
OH
1. Notai tipul catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere modul de dispunere a atomilor de
carbon n molecul. 1 punct
3. Determinai raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A). 3 puncte
a. H2(Ni);
b. CaO;
c. Mg. 6 puncte
Subiectul E.
1. Un detergent anionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)12 OSO3-Na+
Notai formula de structur a prii hidrofobe din detergentul (D). 2 puncte
2. Etanolul este un lichid incolor, miscibil cu apa.
a. Precizai tipul interaciunilor intermoleculare predominante care se stabilesc n procesul de
dizolvare a etanolului n ap.
b. Notai formula de structur a omologului inferior al etanolului. 3 puncte
3. Etanoatul de etil este utilizat ca solvent. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanoatului de etil
din acid etanoic i etanol. 2 puncte
4. Acidul gras (A) are formula de structur:
CH3 (CH2)12 COOH
a. Scriei ecuaia reaciei acidului (A) cu NaOH(aq).
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu cu concentraia procentual 20%, necesar
reaciei cu 0,2 mol de acid (A). 5 puncte
5. O triglicerid simpl (T) are formula de structur:
CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3
CH - O - CO - (CH2)n - CH3
CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3

Determinai numrul atomilor de carbon din triglicerida (T), tiind c aceasta conine 173 de atomi n molecul.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. O monozaharid (M) cu formula CnH2nOn conine n molecul 24 de atomi.
a. Determinai masa molar a monozaharidei (M).
b. Precizai tipul monozaharidei (M), avnd n vedere c aceasta are grupa carbonil de tip ceton. 4 puncte
2. Amidonul i celuloza sunt compui macromoleculari naturali.
a. Precizai dou surse naturale de celuloz.
b. ntr-o eprubet se introduc 2-3 mL soluie de amidon peste care se adaug 2 picturi de
soluie de iod n iodur de potasiu. Notai culoarea amestecului final din eprubet. 3 puncte
3. Tripeptida (P) are formula de structur:
H2N CH CO NH CH CO NH CH COOH
CH3 CH3 CH3
Precizai numrul legturilor peptidice dintr-o molecul de tripeptid (P). 1 punct

4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P).
b. Notai denumirea IUPAC a aminoacidului care rezult la hidroliza total a tripeptidei (P). 3 puncte
5. La pH = 1, valina se gsete sub form de cation.
a. Scriei formula de structur a valinei, la pH = 1.
b. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 0,5 mol de valin. 4 puncte

1. O alchin (A) conine n molecul 88,23 %C n procente de mas. Determinai formula
molecular a alchinei (A). 2 puncte
2. Benzenul se nitreaz cu amestec nitrant. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,3-dinitrobenzenului din
benzen i acid azotic. 2 puncte
3. Notai formulele de structur pentru:
a. 2-metil-2-buten;
b. 2,2,4-trimetil-pentan. 4 puncte
4. Izooctanul este hidrocarbura cu denumirea IUPAC 2,2,4-trimetilpentan i are cifra octanic 100.
a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a 2,2,4-trimetilpentanului.
b. Calculai volumul dioxidului de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune, care rezult n urma arderii a 11,4 g de 2,2,4-trimetilpentan.
5 puncte
5. Notai formula de structur a alcanului cu formula molecular C5H12, care conine n molecul un
atom de carbon cuaternar. 2 puncte

1. Un alcan (A) are raportul de mas C : H = 36 : 7. Determinai formula molecular a alcanului (A).
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen i acid azotic. 2 puncte
3. Se supun nitrrii cu amestec nitrant 46 kg de toluen i se obin 72,8 kg de 2,4-dinitrotoluen. Calculai
randamentul reaciei de nitrare a toluenului. 4 puncte
4. Acidul acetilsalicilic este o substan cristalin, cu gust acru.
a. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic.
b. Notai numrul legturilor dintr-o molecul de acid acetilsalicilic. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din 2-pentin a:
a. n-pentanului;
b. 2,2,3,3-tetrabromopentanului. 4 puncte

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Simulare


Subiectul A.
enunuri:
1. Benzenul i naftalina sunt ... ... ... . (arene/parafine)
2. Numrul minim de atomi de carbon din molecula unei alchene, necesar ca aceasta s prezinte izomerie de
caten este ... ... ... . (3/4)
3. n condiii standard de temperatur i de presiune, acetilena este un ... ... ... incolor. (gaz/lichid)
4. Toluenul conine n molecul ... ... ... atomi de carbon teriar. (cinci/ase)
5. Compusul halogenat saturat cu formula molecular C2H3Cl3 prezint ... ... ... izomeri de poziie. (2/3)
10 puncte
Subiectul B.
1. irul care conine numai denumirea unor clase de compui organici cu funciuni mixte este:
a. alchine, alcooli; c. acizi carboxilici, alchene;
b. aminoacizi, arene; d. zaharide, aminoacizi.
2. Alcanii sunt hidrocarburi cu catene:
a. ciclice nesaturate; c. aciclice saturate;
b. ciclice saturate; d. aciclice nesaturate.
3. Reaciile caracteristice arenelor sunt cele de:
a. substituie; c. descompunere;
b. adiie; d. ardere.
4. n soluie apoas alanina prezint caracter:
a. bazic; c. acid;
b. amfoter; d. neutru.
5. Amidonul este utilizat la scar industrial:
a. drept combustibil; c. pentru obinerea etanolului;
b. la fabricarea cauciucului sintetic; d. ca elastomer. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a compusului organic, din
coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri practice a acestuia. Fiecrei cifre din
A B
1. CHCl3 a. agent de splare
2. CH3-CH2-OH b. fabricarea oetului
3. CH3-(CH2)16-COO-K+ c. mase plastice
4. -(CH2-CH2)-n d. stingerea incendiilor
5. CH3-COOH e. anestezic
f. fabricarea buturilor alcoolice
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
1 2
Cl CH CH2 COOH
CH2 NH2
1. Notai denumirea grupelor funcionale monovalente din molecula compusului (A). 2 puncte
a. Mg;
b. KOH. 4 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu, de concentraie procentual masic 20%, necesar reaciei
complete cu 21,35 g de compus (A). 4 puncte
Subiectul E.
(D) CH3 (CH2)n SO3-Na+
Determinai valoarea numrului n, tiind c detergentul conine 10,67% sulf, procente de mas. 3 puncte
2. Acidul formic se gsete n veninul injectat de furnici. Scriei ecuaiile reaciilor acidului formic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid)
b. NaOH. 4 puncte
3. Calculai concentraia molar a unei soluii de acid formic, tiind c 0,2 L din aceast soluie sunt necesari
reaciei cu hidroxidul de sodiu din 0,6 L soluie de concentraie 0,5 M. 3 puncte
4. Glicerina este un lichid vscos, cu gust dulce.
a. Scriei formula de structur a glicerinei.
b. Notai denumirea IUPAC a glicerinei. 3 puncte
5. Un alcool primar (A) are formula molecular C4H10O. Scriei formula de structur a alcoolului (A), tiind c
acesta conine n molecul un atom de carbon teriar. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cl- 35,5; K- 39.
Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. O dipeptid (P) are formula de structur:
a. Precizai tipul dipeptidei (P), avnd n vedere compoziia acesteia.

b. Notai denumirile IUPAC ale aminoacizilor care rezult la hidroliza total a dipeptidei (P). 3 puncte
2. Scriei formula de structur a unui aminoacid de la punctul 1. b, la pH = 11. 2 puncte
3. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conine n molecul 15,73% azot, procente de mas.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
b. Notai formula de structur a aminoacidului (A), tiind c este un -aminoacid. 5 puncte
4. Glucoza, spre deosebire de fructoz, are proprieti reductoare.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Notai culoarea precipitatului obinut n reacia de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. 3 puncte
5. Celuloza este polizaharida de susinere a plantelor.
a. Notai o proprietate fizic a celulozei.
b. Precizai o utilizare a celulozei. 2 puncte

1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), cu caten lateral saturat, are masa molar 92 g/mol.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen i acidul azotic dintr-un amestec
sulfonitric. 5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a 2-pentenei. 2 puncte
3. Calculai volumul de hidrogen, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
necesar hidrogenrii catalitice a 14 g de 2-penten. 3 puncte
4. Determinai numrul atomilor de hidrogen din 4 mol de amestec echimolecular format din acetilen i
neopentan. 4 puncte
5. Notai o utilizare a acetilenei. 1 punct

1. Componenta activ din aspirin este acidul acetilsalicilic. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului
acetilsalicilic din acid salicilic i anhidrid acetic. 2 puncte
2. Un comprimat de aspirin conine 500 mg de acid acetilsalicilic. Calculai masa acidului acetilsalicilic necesar
obinerii a 10 comprimate de aspirin, exprimat n grame. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului, respectiv
1,4-diclorobenzenului din benzen i clor. 6 puncte
4. O prob de benzen se supune clorurrii catalitice i se obine un amestec organic de reacie ce conine 3 mol
de monoclorobenzen, 1 mol de 1,2-diclorobenzen i 2 mol de 1,4-diclorobenzen. Calculai masa probei de
benzen supus clorurrii catalitice, exprimat n grame. 4 puncte
5. Notai denumirea IUPAC a izoalcanului obinut la izomerizarea n-butanului. 1 punct

-1
Volumul molar: V = 22,4 Lmol .
Numrul lui Avogadro: N = 6,0221023 mol-1.
Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 2
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri:
1. Numrul izoalcanilor cu formula molecular C6H14 este egal cu ... ... ... . (4/5)
2. Compusul organic obinut n urma adiiei apei la 1-butin, conine n molecul o grup carbonil de tip ... ... ... .
(aldehid/ceton)
3. Naftalina, o hidrocarbur aromatic polinuclear, este utilizat ca . (insecticid/solvent)
4. ... ... ... este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte. (Propina/Acidul propanoic)
5. Structura dipolar a aminoacizilor explic temperaturile de topire ... ... ... ale acestora. (ridicate/sczute) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Izobutena i 1-butena difer prin:
a. formula brut; c. formula molecular;
b. natura atomilor de carbon; d. numrul atomilor de carbon.
2. Mononitrobenzenul conine n molecul:
a. 1 atom de carbon cuaternar; c. 2 atomi de azot;
b. 5 atomi de carbon teriar; d. 2 atomi de oxigen.
3. Produsul majoritar obinut la deshidratarea 2-butanolului este:
a. 2-butena; c. butanona;
b. 1-butena; d. butanalul.
4. Prin policondensarea -aminoacizilor se obin:
a. polizaharide; c. proteine;
b. trigliceride; d. spunuri.
5. Numrul grupelor funcionale monovalente dintr-o molecul de acid gluconic este egal cu:
a. 5; c. 2;
b. 4; d. 1. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui compus organic din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare clasei de compui din care face parte. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde
o singur liter din coloana B.
A B
1. a. amin
2. b. aldehid
3. c. fenol
4. d. acid carboxilic
5. e. ceton
f. anhidrid acid
10 puncte
Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Alcanul (A) este component al benzinelor:
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3
1. Notai denumirea IUPAC a alcanului (A). 1 punct
2. a. Scriei formula de structur a unui izomer de caten (B) al alcanului (A), care are n molecul 2 atomi de
carbon primar.
b. Comparai punctele de fierbere al celor doi alcani (A) i (B). 3 puncte
3. Determinai raportul dintre numrul grupelor metil i numrul grupelor metilen din molecula alcanului (A).
2 puncte
4. Notai formulele de structur ale alchenelor izomere prin hidrogenarea crora se obine alcanul (A), n
prezena nichelului. 4 puncte
5. a. Calculai masa de carbon din 34,2 g de alcan (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de ardere a alcanului (A). 5 puncte
Subiectul E.
1. Detergentul neionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 CH2 O (CH2 CH2 O)n CH2 CH2 OH
Determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), tiind c 1 mol de detergent conine 50 g
de hidrogen. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului acetic cu:
a. etanolul, n mediu acid;
b. zincul. 4 puncte
3. Determinai masa de zinc, exprimat n grame, care reacioneaz cu acidul acetic din 40 g de soluie de
concentraie procentual masic 45%. 3 puncte
4. Aspirina conine ca substan activ acidul acetilsalicilic. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului
acetilsalicilic, n mediu acid. 2 puncte
5. Determinai masa acidului salicilic, exprimat n grame, care se obine prin hidroliza a 3 mol de acid
acetilsalicilic, la un randament al reaciei de 60%. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu proprieti nutritive necesare unei alimentaii echilibrate.
1. La hidroliza unei proteine din ou s-a izolat aminoacidul diaminomonocarboxilic (A) cu masa molar 146 g/mol
i raportul masic C : H : O : N = 36 : 7 : 16 : 14. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare a -alaninei cu serina, n raport molar 2 : 1, tiind c serina particip la
reacia de condensare numai cu grupa funcional amino. Se vor utiliza formule de structur. 2 puncte
4. Determinai energia, exprimat n kilojouli, produs prin metabolizarea a 200 g de cartofi ce conin 24,3%
amidon n procente masice, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz organismului 15,8 kJ. 4 puncte
5. a. Scriei formula de structur a glucozei.
b. Notai o proprietate fizic a glicocolului. 3 puncte

1. O prob de n-pentan, izopentan i 2-penten conine 35% 2-penten, n procente de mas i decoloreaz
400 mL soluie de brom n tetraclorur de carbon, de concentraie 0,25 M.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc.
b. Determinai masa probei de hidrocarburi, exprimat n grame. 6 puncte
3. Notai o utilizare a reaciei de ardere a acetilenei. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de sulfonare a benzenului pentru obinerea acidului benzensulfonic. 2 puncte
5. La sulfonarea benzenului cu soluie de acid sulfuric de concentraie procentual masic 98%, se obin 1580 kg
de acid benzensulfonic. tiind c numai 50% din acidul sulfuric introdus n proces reacioneaz, calculai masa
soluiei de acid sulfuric introdus n proces, exprimat n kilograme. 4 puncte

1. O alchen cu formula molecular C7H14 i 1 atom de carbon asimetric n molecul, prezint izomerie
geometric. Scriei formula de structur a acestei alchene. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu.
b. Scriei ecuaia reaciei dintre 1,4-benzendiol i hidroxidul de sodiu, n exces. 4 puncte
3. Un amestec echimolecular de fenol i 1,4-benzendiol reacioneaz cu hidroxidul de sodiu din 600 mL soluie
de concentraie 0,1 M. Determinai masa amestecului de fenoli, exprimat n grame. 4 puncte
4. O monoamin primar alifatic cu caten aciclic saturat (A) prezint activitate optic i are raportul dintre
masa atomilor de carbon i suma maselor atomilor de hidrogen i de azot egal cu 1,92. Determinai formula
molecular a aminei (A). 3 puncte
5. Scriei formula de structur a aminei (A) de la punctul 4. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 5
Subiectul A.
1. ... ... ... decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon. (Alchenele/Alcanii)
2. n reacia propinei cu apa, n prezena ionului Hg2+ i n mediu acid, se obine ... ... ... . (propanalul/propanona)
3. Polimerizarea clorurii de vinil conduce la obinerea de ... ... ... . (mase plastice/elastomeri)
4. Proprietatea de a sublima este caracteristic ... ... ... . (benzenului/naftalinei)
5. Aminoacizii sunt solubili n ... ... ... deoarece au structur dipolar. (ap/benzen) 10 puncte
Subiectul B.
1. Hidrocarbura cu formula molecular C5H12 prezint un numr de izomeri egal cu:
a. 2; b. 3; c. 4; d. 5.
2. Dintre compuii metanol, etanol, 1-propanol i 1,2,3-propantriol punctul de fierbere cel mai ridicat l are:
a. metanolul; b. etanolul; c. 1,2,3-propantriolul; d. 1-propanolul.
3. Prin tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se formeaz:
a. nitrobenzen; c. acid benzensulfonic;
b. sulfat acid de benzil; d. 2,4,6-trinitrotoluen.
4. Cauciucul natural este caracterizat de:
a. elasticitate; c. conductibilitate electric;
b. solubilitate n ap; d. conductibilitate termic.
5. La oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se observ:
a. degajarea unui gaz brun-rocat; c. degajarea unui gaz galben-verzui;
b. formarea unui precipitat rou-crmiziu; d. formarea unei oglinzi strlucitoare. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale compuilor organici din coloana A,
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare relaiei dintre acetia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
A B
CH3 CH CH2 CH3
1. C(CH3)4 i a. izomeri de poziie
CH3
H 2 C C H H 2C C H
2. i b. spunuri
C H 3
O C O C H 3
3. ( CH 3 ) 3 C CO O H i ( CH3 ) 3 C CH2 COOH c. compui macromoleculari

CH3 CH 3
4. CH3 CH CH CH3 i H2C CH 2 CH CH 3 d. compui omologi
Cl Cl
5. CH3-(CH2)16-COO Na
- + i CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO K
- + e. monomeri vinilici
f. izomeri de caten
10 puncte
Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Un compus organic (A) are formula de structur:
1. a. Notai tipul catenei aciclice din molecula compusului (A), care conine grupa funcional hidroxil, avnd n
vedere natura legturilor chimice dintre atomii de carbon.
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A), care conine o grup hidroxil de tip
alcool secundar. 3 puncte
2. Determinai raportul dintre numrul electronilor implicai n legturi de tip i numrul electronilor neparticipani
din molecula vitaminei. 2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cteriar : Ccuaternar : Csecundar din molecula compusului (A). 3 puncte
a. H2(Ni);
b. CH3COOH(H+). 4 puncte
Subiectul E.
1. Etanolul se oxideaz aerob sub aciunea enzimelor produse de unele bacterii. Scriei ecuaia reaciei de
fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
2. Soluia de acetat de plumb este folosit n industria textil ca mordant. Scriei ecuaia reaciei de obinere a
acetatului de plumb din acid acetic i oxid de plumb(II). 2 puncte
3. Determinai masa soluiei de acid acetic de concentraie procentual masic 12%, exprimat n grame,
necesar obinerii a 650 g de acetat de plumb. 3 puncte
i raportul atomic Csecundar : Cteriar = 3 : 1. Calculai masa molar a detergentului (D). 3 puncte
5. a. Notai formula de structur a prii hidrofile din detergentul (D).
b. Explicai aciunea de splare a unui detergent. 5 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Pb- 207.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. O dipeptid mixt (P) provenit prin hidroliza parial a unei proteine, are masa molar 188 g/mol i raportul de
mas al elementelor C : H : O : N = 24 : 4 : 12 : 7. Determinai formula molecular a dipeptidei (P). 3 puncte
2. Notai formulele de structur ale -alaninei la:
a. pH = 1;
b. pH = 13. 4 puncte
4. La hidroliza enzimatic total a unei probe cu un coninut procentual masic de 80% amidon, s-au obinut 36 g
de glucoz. Calculai masa probei supus hidrolizei, exprimat n grame. 3 puncte
5. a. Scriei formula de structur a fructozei.
b. Precizai o proprietate fizic a zaharozei. 3 puncte

Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru multe sinteze organice.
1. Acetilena este utilizat n industrie la tierea sau la sudarea metalelor. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
acetilenei. 2 puncte
2. Se ard 896 L de acetilen. Calculai volumul de aer necesar arderii, cu 20% oxigen procente volumetrice,
exprimat n metri cubi. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, n prezena clorurii de aluminiu umede, pentru a
obine 1,4-diizopropilbenzen, respectiv izopropilbenzen, utiliznd formule de structur. 4 puncte
4. Se supun alchilrii cu propen 7800 kg de benzen i se obine un amestec de 1,4-diizopropilbenzen,
izopropilbenzen i benzen nereacionat.
La finalul reaciei rmn 20 kmol de benzen nereacionat, iar 1,4-diizopropilbenzenul i
izopropilbenzenul sunt n raport molar 1 : 3. Calculai volumul de propen utilizat la alchilarea benzenului,
exprimat n metri cubi, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. 4 puncte
5. a. Notai o utilizare a poliacrilonitrilului.
b. Notai o proprietate fizic a metanului. 2 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului i 2,4,6-trinitrofenolului din fenol i
acid azotic, utiliznd formule de structur. 6 puncte
2. Prin nitrarea fenolului se obin 188,1 kg de produi organici de nitrare: 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i
2,4,6-trinitrofenol, n raport molar 1 : 2 : 6. La sfritul procesului rmn i 9,4 kg de fenol nereacionat.
Calculai conversia util a procesului, tiind c produsul util este 2,4,6-trinitrofenolul. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
4. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor aldehidei glicerice: O = CH CH(OH) CH2OH.
2 puncte
5. Notai compoziia procentual molar a amestecului racemic ce conine stereoizomerii aldehidei glicerice.
1 punct

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Varianta 9
Subiectul A.
enunuri:
1. La clorurarea fotochimic a propanului se obine un amestec organic de reacie ce conine ... ... ... compui
monohalogenai. (2/3)
2. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula molecular ... ... ... . (C4H8/C5H10)
3. Celuloza este o polizaharid solubil n reactiv . (Fehling/Schweizer)
4. Numrul atomilor de carbon primar dintr-o molecul de anhidrid acetic este egal cu ... ... ... . (2/4)
5. este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (Lisina/Valina) 10 puncte
Subiectul B.
1. Dintre compuii organici: etan, eten, etin, etanol cel mai ridicat punct de fierbere l are:
a. etanul; c. etina;
b. etena; d. etanolul.
2. Neopentanul i 2-metilbutanul se deosebesc prin:
a. masa molecular; c. natura atomilor de carbon;
b. compoziia procentual; d. formula brut.
3. Formulei moleculare C4H10O i corespunde un numr total de alcooli primari i teriari egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
4. Numrul grupelor hidroxil dintr-o molecul de fructoz este egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
5. n reacia glucozei cu reactivul Tollens:
a. glucoza are caracter oxidant; c. glucoza oxideaz reactivul Tollens;
b. reactivul Tollens are caracter reductor; d. glucoza reduce reactivul Tollens. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului organic din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter
din coloana B.
A B
1. celuloza a. fabricarea ambalajelor alimentare
2. polipropena b. fabricarea dinamitei
3. poliacrilonitrilul c. fabricarea apreturilor textile
4. trinitroglicerina d. fabricarea margarinei
5. amidonul e. fabricarea fibrelor sintetice
f. fabricarea hrtiei
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Compusul (A) se gsete n uleiul de msline i are formula de structur:
CH3
1
HO C COOH
CH3 2
3. Scriei formula de structur a unui izomer al compusului (A), care conine n molecul o grup hidroxil de tip
alcool primar. 2 puncte
4. Determinai raportul dintre numrul electronilor neparticipani i numrul electronilor implicai n legturi
covalente de tip , din molecula compusului (A). 2 puncte
a. H2(Ni);
b. KOH;
c. MgO. 6 puncte
Subiectul E.
Acizii carboxilici, derivaii funcionali ai acestora i alcoolii au importante aplicaii practice i sunt utilizai fie n stare
natural, fie sunt transformai n compuii chimici necesari unor procese industriale.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei. 2 puncte
2. Se supun fermentaiei alcoolice 10 kg de soluie de glucoz, de concentraie procentual masic 18%.
Determinai raportul masic alcool etilic : ap din soluia final, considernd reacia total. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic, n mediu acid, utiliznd formule de
structur. 2 puncte
4. Determinai masa de acid acetilsalicilic, exprimat n grame, ce se obine din 414 g de acid salicilic, dac
randamentul reaciei de esterificare este 80%, iar n procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc
pierderi de 10%, procente de mas. 4 puncte
5. Un detergent anionic (D) cu formula de structur:
are raportul Csecundar : Cteriar = 9 : 5. Determinai numrul atomilor de carbon din radicalul alchil al detergentului (D).
3 puncte
Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8.
Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. La hidroliza total a unei tripeptide (P) rezult acid glutamic, valin i lisin. Scriei formula de structur a
aminoacidului monoaminomonocarboxilic, care rezult la hidroliza total a tripeptidei (P), la:
a. pH = 12;
b. pH = 2. 4 puncte
2. Notai un factor de natur fizic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct
3. Pentru a determina coninutul n amidon al unei probe de fin de gru, cu masa de 10 g, aceasta se supune
hidrolizei n mediu acid. Glucoza obinut reacioneaz cu reactivul Fehling, reacie n urma creia se depune un
precipitat rou-crmiziu. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, utiliznd formule de structur pentru ecuaia
reaciei glucozei cu reactivul Fehling. 4 puncte
4. Determinai masa de glucoz, exprimat n grame, obinut prin hidroliza probei de fin de la punctul 3, dac
n reacia cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de precipitat rou-crmiziu. 3 puncte
5. Calculai coninutul procentual masic n amidon al probei de fin de la punctul 3. 3 puncte

1. Raportul dintre masa molar a unei alchene (A) i masa molar a unei alchine (B), care au acelai numr de
atomi de carbon n molecul este 1,05. Determinai formulele moleculare ale celor dou hidrocarburi (A) i (B).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a alchenei (A) din alchina (B), indicnd condiiile de reacie.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea 2-clorotoluenului i 2,4-diclorotoluenului din toluen i clor.
4 puncte
4. La clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec organic de reacie ce conine 2-clorotoluen,
2,4-diclorotoluen i toluen nereacionat n raport molar 3 : 2 : 1. tiind c acidul clorhidric rezultat formeaz prin
dizolvare n ap 7 L de soluie de concentraie 2M, calculai masa de toluen supus clorurrii, exprimat n grame.
4 puncte
5. Notai o utilizare a naftalinei. 1 punct

1. Prin adiia apei la o alchin (A) se obine un compus organic ce conine 16% oxigen, procente masice.
a. Determinai formula molecular a alchinei (A).
b. Scriei formula de structur a alchinei (A), tiind c prezint izomerie optic. 4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de adiie a apei la alchina (A) de la punctul 1, utiliznd formule de structur.
b. Notai condiiile de reacie pentru adiia apei la alchina (A). 3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a fenolului pentru a obine 2,4,6-trinitrofenol. 2 puncte
5. La nitrarea fenolului cu obinere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizeaz 315 g soluie de acid azotic, de concentraie
procentual masic 80%. La sfritul procesului, dup ndeprtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluia de acid azotic
are concentraia procentual masic 35%. Determinai masa de fenol supus nitrrii, exprimat n grame, tiind
c acesta s-a consumat integral.
4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Model


Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Neopentanul nu conine atomi de carbon ... ... ... . (teriar/cuaternar)
2. Cloroformul este un compus ... ... ... obinut prin clorurarea fotochimic a metanului. (diclorurat/triclorurat)
3. Formulei moleculare C5H12O i corespund ... ... ... alcooli teriari. (1/2)
4. Numrul legturilor peptidice dintr-o molecul de glicil-valil-alanin este egal cu ... ... ... . (2/3)
5. Cauciucul este un ... ... ... . (material rigid/elastomer) 10 puncte
Subiectul B.
1. Cracarea n-butanului conduce la formarea unui amestec organic care conine:
a. dou alchene izomere de caten i doi alcani omologi;
b. dou alchene izomere de poziie i doi alcani izomeri de caten;
c. dou alchene omoloage i doi alcani izomeri de caten;
d. dou alchene omoloage i doi alcani omologi.
2. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acrilonitrilului este:
a. 3; c. 1;
b. 2; d. 0.
3. Partea hidrofil a spunului cu formula de structur: CH3(CH2)14COO-K+ este:
a. K+; c. COO- ;
b. CH3(CH2)14; d. CH3(CH2)12COO-.
4. Pentru a forma o tripeptid cu acelai numr de atomi de carbon n molecul ca i valil-valina, -alanina
trebuie condensat cu:
a. seril-serina; c. valil-cisteina;
b. glicil-valina; d. glutamil-alanina.
5. Denaturarea unei proteine este un proces ce const n:
a. conservarea lanurilor macromoleculare din structura proteinei;
b. conservarea proprietilor biochimice iniiale;
c. modificarea formei spaiale a proteinelor prin desfacerea unor legturi intermoleculare;
d. modificarea legturilor peptidice. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al procesului din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde
o singur liter din coloana B.
A B
1. fermentaia alcoolic a. testarea alcoolemiei
2. fermentaia acetic b. flacra oxiacetilenic
3. oxidarea blnd a etanolului c. obinerea buturilor alcoolice
4. arderea acetilenei d. fabricarea adezivilor
5. polimerizarea acetatului de vinil e. fabricarea dinamitei
f. obinerea oetului
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compuii (A) i (B) sunt izomeri i au formulele de structur:
H2
C
HC C CH CH2 CH3 H2C CH
H2C CH
C
CH3 H2
(A) (B)
1. Notai tipul catenei ciclice din compusul (B), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre
atomii de carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a hidrocarburii obinute prin hidrogenarea catalitic n prezen de
Pd/ Pb2+ a compusului (A). 2 puncte
a. H2O(HgSO4/H2SO4);
b. Br2(CCl4) n exces. 4 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conine 2 mol de compus (A) i 3 mol de compus
(B). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (B) cu:
a. H2(Ni);
b. Cl2(CCl4). 4 puncte
Subiectul E.
1. Un acid monocarboxilic cu caten aciclic saturat se esterific, n mediu acid, cu un alcool
monohidroxilic cu caten aciclic saturat, care are acelai numr de atomi de carbon ca i catena
acidului. n urma reaciei se obine un ester (A) ce conine 36,36% O, n procente masice.
a. Determinai formula molecular a esterului (A).
b. Scriei formula de structur a esterului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului cu alcoolul corespunztor pentru obinerea
esterului (A). 2 puncte
3. a. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la
baza utilizrii metanolului drept combustibil.
b. Notai o proprietate fizic a metanolului. 3 puncte
4. Un volum de 200 mL de metanol cu densitatea 0,8 g/mL se supune arderii. Calculai volumul de
aer cu 20% oxigen, n procente de volum, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, exprimat n litri, necesar arderii metanolului. 4 puncte
5. Un detergent cationic (D) cu formula de structur CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportul
dintre numrul atomilor de carbon primar i numrul atomilor de carbon secundar 1 : 7. Determinai
numrul atomilor de carbon din formula de structur a detergentului (D). 2 puncte

Volum molar: V = 22,4 Lmol-1.
Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. La hidroliza parial a unei proteine s-a obinut i tripeptida (P) cu formula de structur:
a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P).

b. Notai formula de structur a -alaninei la pH = 12. 4 puncte
2. Notai un factor de natur chimic ce contribuie la denaturarea proteinelor. 1 punct
3. Amidonul este polizaharida natural ce constituie rezerva de hran n plante.
a. Notai dou surse naturale de amidon.
b. Notai o proprietate fizic a amidonului.
c. Prin hidroliza enzimatic total a amidonului se obine glucoza. Scriei formula de structur plan a
glucozei. 5 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling. 2 puncte
5. Glucoza din 27 g de soluie reacioneaz complet cu reactivul Fehling. n urma reaciei se depun 4,32 g de
precipitat rou-crmiziu. Determinai concentraia procentual de mas a soluiei de glucoz.
3 puncte

1. Prin hidrogenarea catalitic a unei alchene (A) cu caten aciclic ramificat se obine o hidrocarbur cu
raportul masic C : H = 24 : 5.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
b. Scriei formula de structur a alchenei (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schema de mai jos:
+ HCl po lim erizare
acetilen (A) (B) 4 puncte
3. Notai o utilizare a compusului (B) identificat n schema de la punctul 2. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului pentru a obine 2,4,6-trinitrotoluen. 2 puncte
5. La nitrarea toluenului cu amestec nitrant n care raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 2, se obin
22,7 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. tiind c masa de ap existent la sfritul reaciei de nitrare este
de dou ori mai mare dect masa de ap din amestecul nitrant iniial i c acidul azotic se
consum integral, determinai masa de amestec nitrant necesar, exprimat n kilograme.
4 puncte

1. Scriei ecuaia reaciei care are loc ntre 2-penten i brom. 2 puncte
2. Un amestec de n-pentan i 2-penten, cu masa de 2 g, decoloreaz 200 mL soluie de brom n
tetraclorur de carbon, de concentraie 0,1 M. Determinai compoziia procentual masic a
amestecului de hidrocarburi. 4 puncte
3. Scriei formula de structur a izomerului trans-2-penten. 1 punct
4. Scriei ecuaile reaciilor de alchilare ale etilaminei i etilmetilaminei cu clorur de metil, n exces,
pentru formarea srurilor cuaternare de amoniu. 4 puncte
5. Un amestec de etilamin i etilmetilamin cu masa de 50,6 g, aflate n raport molar 3 : 2, se
alchileaz cu clorur de metil, n exces, formnd sruri cuaternare de amoniu. Determinai masa de
clorur de metil necesar alchilrii amestecului de amine, exprimat n grame. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5; Cu- 64.
Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Simulare
Subiectul A.
1. Legtura covalent tripl dintre doi atomi de carbon conine ... ... legturi de tip . (2/3)
2. Este corect denumirea IUPAC ... ... ... . (3,4-dimetil-4-hexen/3,4-dimetil-2-hexen)
3. Alchilarea benzenului cu propen este o reacie de ... ... ... . (adiie/substituie)
4. n urma reaciei unui alcool cu un ... ... ... se obine un ester organic. (acid carboxilic/alt alcool)
5. Srurile de sodiu ale acizilor grai tensiunea superficial a apei. (mresc/micoreaz) 10 puncte
Subiectul B.
1. Atomul de carbon aflat n poziia 2 n catena 3-metil-1-butinei este:
a. primar; c. teriar;
b. secundar; d. cuaternar.
2. Hidrocarbura cu formula molecular C8H10 prezint un numr de izomeri aromatici egal cu:
a. 3; c. 5;
b. 4; d. 6.
3. Alcoolul metilic poate fi utilizat:
a. pentru prepararea buturilor alcoolice; c. ca solvent pentru grsimi, lacuri, vopsele;
b. pentru obinerea oetului; d. ca materie prim pentru fabricarea apreturilor textile.
4. Tetrapeptida glicil-alanil-glutamil-valin:
a. conine n molecul 4 legturi peptidice; c. formeaz prin hidroliz parial 3 tripeptide;
b. conine n molecul 2 legturi peptidice; d. formeaz prin hidroliz parial 2 tripeptide.
5. Celuloza se poate obine industrial din:
a. cartofi; c. morcovi;
b. lemn; d. miere de albine. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a radicalului hidrocarbonat din coloana
A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
A B
1.
a. benzil
2.
b. p-tolil
3.
c. o-fenilen
4.
d. benziliden
5.
e. fenil
f. o-tolil
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se obine prin copolimerizarea butadienei cu acrilonitrilul:
nxCH2 CH CH CH2+ ny CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH
x y n
CN CN
1. Calculai masa de butadien, exprimat n grame, care conine 27,099 1023 legturi covalente de tip .
3 puncte
2. Scriei formula de structur a unei alchine care are aceeai formul molecular ca butadiena i conine n
molecul 2 atomi de carbon primar. 2 puncte
3. Determinai raportul dintre numrul electronilor i numrul electronilor neparticipani din molecula
acrilonitrilului. 2 puncte
4. Cauciucul butadien-acrilonitrilic este un cauciuc sintetic cunoscut sub denumirea comercial Buna N.
a. Notai o proprietate fizic a cauciucului butadien-acrilonitrilic.
b. Calculai procentul masic de azot din cauciucul butadien-acrilonitrilic, tiind c raportul molar x : y = 1.
4 puncte
5. Prin polimerizarea acrilonitrilului se obine un polimer cu gradul mediu de polimerizare 1000.
a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acrilonitrilului.
b. Calculai masa molar medie a polimerului. 4 puncte
Subiectul E.
1. Un acid monocarboxilic saturat cu caten aciclic ramificat (A) conine 36,36% oxigen, n procente de mas.
a. Determinai formula molecular a acidului monocarboxilic (A).
b. Scriei formula de structur a acidului monocarboxilic (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul monocarboxilic saturat (A) i:
a. Zn;
b. MgO. 4 puncte
3. Un alcool monohidroxilic saturat secundar, cu caten aciclic liniar, (B) are raportul masic C : O = 3 : 1.
Determinai formula molecular a alcoolului monohidroxilic saturat (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (B), n prezen de acid sulfuric, cu formarea compusului
majoritar. 2 puncte
5. O triglicerid mixt (G) cu formula de structur:
CH2 O CO (CH2)2 CH3

I
CH O CO (CH2)n CH3
I
CH2 O CO (CH2)n+2 CH3
are, n molecul, raportul dintre numrul atomilor de carbon primar i numrul atomilor de carbon secundar
8 : 33. Determinai numrul atomilor de carbon din molecula trigliceridei (G). 3 puncte

Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023 mol-1.
Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Prin hidroliza parial a unei pentapeptide (P) se formeaz un amestec ce conine: alanil-valin, seril-valin,
valil-glicin i valil-alanin.
a. Notai denumirea pentapeptidei (P).
b. Scriei formula de structur a pentapeptidei (P). 3 puncte
2. Albumina este o protein din albuul de ou. Notai denumirea unui factor de natur fizic ce conduce la
denaturarea albuminei. 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai masa de glucoz, exprimat n grame, de puritate 75%, necesar obinerii a 2,16 g de argint cu
un randament de 80%. 6 puncte
4. Scriei formula de structur plan a fructozei. 2 puncte
5. Determinai numrul grupelor hidroxil de tip alcool primar din 72 g de fructoz, avnd n vedere formula de
structur plan a acesteia. 3 puncte

1. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a metanului pentru obinerea clorurii de metil.
b. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a metanului pentru obinerea clorurii de metilen. 4 puncte
2. Se supun clorurrii 12 mol de metan. La ncheierea procesului, se obine un amestec ce conine clorur de
metil, clorur de metilen i metan nereacionat n raport molar 3 : 2 : 1. Determinai volumul de metan
nereacionat, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei 1- butinei cu acidul clorhidric pentru obinerea compusului saturat. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obinerea 1,3-dinitrobenzenului.
2 puncte
5. Se supun nitrrii 31,2 kg de benzen cu amestec sulfonitric ce conine 20% acid azotic, n procente de mas, n
vederea obinerii 1,3-dinitrobenzenului. Determinai masa amestecului sulfonitric, exprimat n kilograme, dac
se utilizeaz un exces de 10% acid azotic, fa de cantitatea stoechiometric necesar. 4 puncte

1. Prin adiia acidului bromhidric la o alchen (A), masa acesteia crete cu 144,64%.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
b. Scriei formula de structur a alchenei (A), tiind c prezint izomerie geometric. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei alchenei (A), de la punctul 1, cu acidul bromhidric. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen, pentru obinerea izopropilbenzenului.
2 puncte
4. La obinerea izopropilbenzenului se utilizeaz 10 kmol de amestec gazos ce conine 40% propen, restul
propan, n procente molare. Determinai masa de izopropilbenzen obinut, exprimat n kilograme, dac
amestecul gazos final conine 20% propen, procente molare. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
b. Notai o utilizare a srii de diazoniu obinut n reacia de diazotare a anilinei. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80; Ag- 108.

Volumul molar: V = 22,4 L.mol-1.
Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023 mol-1.
Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Model
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. O caten aciclic saturat conine legturi covalente multiple ntre atomii de carbon.
2. Acetilena are formula molecular C2H2.
3. Solubilitatea alcoolilor n ap scade cu creterea numrului de grupe hidroxil din moleculele acestora.
4. Proteinele se formeaz n procesul de fotosintez.
5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizeaz sulf. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului, nsoit de litera
1. Alchena ce conine n molecul 1 atom de carbon cuaternar este:
a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena;
b. 1-pentena; d. 2-pentena.
2. Are formula molecular C5H12:
a. 2-metilpentanul; c. 2-metilbutanul;
b. 2,2-dimetilbutanul; d. 3-metilpentanul.
3. Denumirea uzual a 1,2,3-propantriolului este:
a. glicol; c. glicerin;
b. glicin; d. glicocol.
4. Este solubil n ap:
a. benzenul; c. metanul;
b. toluenul; d. metanolul.
5. Grupa funcional din molecula unui alcool este:
b. divalent; d. tetravalent. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului din coloana A nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare clasei de compui organici creia i aparine. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
A B
1. a. compus halogenat
2. CH3-NH2 b. alcool
3. c. fenol
4. d. acid carboxilic
5. e. amin
f. ceton 10 puncte

Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3
Subiectul D.
1 2
H2N CH2CH2CH3
COOH
2. Precizai tipul atomilor de carbon (1) i (2) din formula de structur a compusul (A). 2 puncte
3. Determinai masa de compus (A) ce conine 96 g de oxigen. 3 puncte
4. Calculai raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: 4 puncte
a. KOH; b. CaCO3.
Subiectul E.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic, prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de permanganat
de potasiu, n mediu de acid sulfuric.
b. Calculai masa de alcool etilic, exprimat n grame, necesar obinerii a 180 g de acid acetic.
4 puncte
2. a. Scriei formula de structur a acetatului de etil.
b. Notai o proprietate fizic a acidului acetic.
c. Notai o utilizare a alcoolului etilic. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei dintre magneziu i acid propanoic. 2 puncte
4. O prob de acid propanoic reacioneaz complet cu 12 g de magneziu. Calculai volumul de hidrogen,
exprimat n litri, obinut stoechiometric n reacia cu magneziul, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune. 3 puncte
5. Scriei formula de structur a trioleinei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (30 puncte)

Subiectul F.
1. Scriei denumirile IUPAC pentru aminoacizii (A) i (B) care au formulele de structur:
H3C CH COOH
(A) H2N CH2 COOH (B)
NH2
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a dou dipeptide mixte, utiliznd ca reactani aminoacizii de
la punctul 1. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Tollens. 2 puncte
4. Calculai masa de argint, exprimat n grame, care s-ar obine stoechiometric din reacia a 2 mol
de glucoz cu reactivul Tollens. 3 puncte
5. a. Notai dou proprieti fizice ale glucozei.
b. Notai o utilizare a glucozei.
c. Notai o surs natural de glucoz. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 24; Ag- 108.

Pagina 2 din 3
Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU:
filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician mecanic pentru ntreinere i reparaii; tehnician
prelucrri mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician
energetician; tehnician n construcii i lucrri publice; tehnician instalator pentru construcii; tehnician n
industria textil; tehnician n industria pielriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator
roboi industriali; tehnician prelucrri pe maini cu comand numeric; tehnician n prelucrarea lemnului;
tehnician designer mobil i amenajri interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician
poligraf; tehnician audio-video; tehnician producie film i televiziune; tehnician multimedia; tehnician
producie poligrafic; tehnician construcii navale; tehnician aviaie; tehnician instalaii de bord (avion);
tehnician prelucrri la cald; tehnician operator tehnic de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine;
tehnician desenator pentru construcii i instalaii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaii;
tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician n
instalaii electrice; tehnician operator telematic; tehnician n automatizri.
1. Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea mononitrobenzenului i a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen, utiliznd
amestec nitrant. 4 puncte
2. n masa de reacie obinut la nitrarea benzenului, dup ndeprtarea compuilor anorganici, se gsesc
benzen nereacionat, mononitrobenzen i 1,3-dinitrobenzen, n raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de
mononitrobenzen, exprimat n kilograme, care s-ar obine stoechiometric din 1560 kg de benzen. 5 puncte
3. Determinai raportul atomic C : H din molecula naftalinei. 2 puncte
4. Notai starea de agregare a naftalinei, n condiii standard de temperatur i de presiune. 1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil.
b. Notai o utilizare a polimerului obinut la punctul 5.a. 3 puncte
Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU:

filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician n industria sticlei i ceramicii.
filiera tehnologic, profilul resurse naturale i protecia mediului, calificrile: tehnician chimist de
laborator; tehnician n chimie industrial; tehnician n industria materialelor de construcii; tehnician n
agricultur; tehnician n industria alimentar; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist;
tehnician ecolog i protecia calitii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse
alimentare; tehnician n prelucrarea produselor de origine animal; tehnician n industria alimentar
extractiv; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician n agricultur ecologic;
tehnician veterinar; tehnician n silvicultur i exploatri forestiere; tehnician n morrit, panificaie i produse
finoase; tehnician n industria alimentar fermentativ i n prelucrarea legumelor i fructelor; tehnician n
agroturism.
1. Un compus diclorurat geminal, cu caten aciclic saturat, are 11 atomi n molecul. Determinai formula
molecular a compusului diclorurat geminal. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale compuilor dihalogenai geminali, care au formula molecular determinat la
punctul 1. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen i
clor, n prezena clorurii de fier(III). 4 puncte
4. La clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie care, dup ndeprtarea acidului
clorhidric, are compoziia procentual molar: 70% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen
nereacionat. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar clorurrii a 39 g de benzen. 4 puncte
5. Notai o utilizare a acidului salicilic. 1 punct

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Model
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ridicat fa de 2-metilpropan.
2. Benzenul are proprietatea de a sublima.
3. 2-cloro-2-metilpentanul este izomer de poziie cu 2-cloro-3-metilpentanul.
4. Existena legturilor de hidrogen ntre moleculele alcoolilor explic punctele de fierbere ridicate ale acestora.
5. Proteinele sunt compui macromoleculari naturali, rezultai prin policondensarea -aminoacizilor. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
1. Prezint izomerie de caten:
a. etina; c.1- butina;
b. 1- pentina; d. propina.
2. Monomerul vinilic prin polimerizarea cruia se obine policlorura de vinil, conine n molecul:
a. 5 legturi covalente de tip ; c. 2 electroni neparticipani;
b. 2 legturi covalente de tip ; d. 1 atom de carbon teriar.
3. Conine n molecul numai atomi de carbon primar:
a. clorura de benzil; c. bromura de etil;
b. iodura de izopropil; d. clorura de metilen.
4. Celuloza este o polizaharid:
a. insolubil n ap; c. solubil n tetraclorur de carbon;
b. cu gust dulce; d. lichid, n condiii standard.
5. Grupa funcional trivalent din molecula serinei este:
a. OH; c. NH2;
b. COOH; d. SH. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului din coloana A nsoit de litera din coloana B,
corespunztoare caracterizrii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. H3C CH2 COOH a. compus dihalogenat geminal cu caten nesaturat
2. H 2N CH2 COOH b. compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip ceton

CH3
3. H3C C CH2OH c. acid monocarboxilic cu caten saturat
OH
4. O CH CH O d. alcool dihidroxilic vicinal cu caten saturat

H2C CH CH Cl
5. e. aminoacid monoaminomonocarboxilic
Cl
f. compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip aldehid

10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Cl
HOOC
HO

4. Determinai raportul Cprimar : Cteriar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 3 puncte
a. MgO; c. NaHCO3. 4 puncte
Subiectul E.
Alcoolii, acizii carboxilici, spunurile i grsimile sunt compui organici cu oxigen.
1. Compusul (A), un alcool monohidroxilic cu caten saturat, are procentul masic de oxigen 34,78% i particip la
transformrile din schema de reacii:
KMnO 4 / H2 SO 4
(A) (B) + H2O
(B) + (A) (C) + H2O
a. Determinai formula molecular a alcoolului monohidroxilic (A).
b. Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund transformrilor din schem. 6 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este:
CH3 (CH2)n CH2 COO Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului, tiind raportul masic C : O = 6 : 1.
2 puncte
3. Prin hidrogenarea total a 0,2 mol de triglicerid se formeaz palmitodistearin. tiind c pentru hidrogenarea
trigliceridei se consum 0,4 mol de hidrogen, scriei formula de structur a acesteia. 3 puncte
4. La arderea a 1 g de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa de grsime cu 50% tristearin,
procente masice, ce ar trebui consumat zilnic de ctre un adult, tiind c n activitile obinuite dintr-o zi se
consum aproximativ 11480 kJ. Se consider c energia necesar provine numai din tristearin. 3 puncte
5. Notai starea de agregare a trioleinei n condiii standard de temperatur i de presiune. 1 punct

Subiectul F.
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor obinute prin condensarea glicinei cu -alanina. 4 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 11. 2 puncte
3. Calculai masa de oxigen dintr-un amestec echimolecular de serin i cistein, cu masa de 22,6 g.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling, utiliznd formule de structur. 2 puncte
5. a. Determinai cantitatea de glucoz, exprimat n mol, necesar stoechiometric pentru obinerea a 2 mol de
precipitat rou, n reacia cu reactivul Fehling.
b. Notai o surs natural de zaharoz. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.

Pagina 2 din 3
Subiectul G1. NIVEL I OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic
1. Se consider schema de transformri:

C2H2 HCl A
po lim erizare
B
Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund acestor transformri. 4 puncte
2. Determinai masa de compus (B), exprimat n grame, obinut stoechiometric din 280 L de acetilen,
msurai n condiii normale de temperatur i de presiune, de puritate 80%. 4 puncte
3. Notai o utilizare practic a compusului (B). 1 punct
4. Nitrarea energic a toluenului conduce la obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului, utilizat ca exploziv. Scriei ecuaia
reaciei dintre toluen i acid azotic, n mediu de acid sulfuric, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. Utilizai formule
de structur. 2 puncte
5. O prob de toluen se supune nitrrii cu amestec sulfonitric. Determinai cantitatea de toluen supus nitrrii,
exprimat n mol, dac s-au obinut 90,8 g de 2,4,6-trinitrotoluen, la un randament de 80%. 4 puncte
Subiectul G2. NIVEL II OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii
1. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obine 2-nitrotoluen, utiliznd
formule de structur.
b. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obine 4-nitrotoluen, utiliznd
formule de structur. 4 puncte
2. La nitrarea toluenului n vederea obinerii 4-nitrotoluenului se obine un amestec organic de reacie ce
conine 2-nitrotoluen i 4-nitrotoluen n raport molar 1 : 3 i toluen nereacionat. Determinai conversia total a
procesului de nitrare a toluenului, dac conversia util a procesului este de 60%. 4 puncte
3. Se consider schema de transformri:
+ C6H5 N(CH3 )2
NaO3S NH2 HONO + HCl/0 5 C
B D
Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund acestor transformri, utiliznd formule de structur. 4 puncte
4. La adugarea anilinei ntr-o soluie de acid clorhidric, se obine un amestec omogen. Notai caracterul acido - bazic al
anilinei pus n eviden n experimentul descris. 1 punct
5. Justificai caracterul acido-bazic al anilinei evideniat de experimentul de la punctul 4, prin scrierea ecuaiei
reaciei ce are loc. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.

Pagina 3 din 3

Bac 2007

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Bac 2007

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ministerul Educa iei i Cercetrii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

IV.Toluenul este o hidrocarbur aromatic cu multiple utiliz ri.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F Varianta 39

2. Prin clorurarea fotochimic a toluenului se ob ine un compus (B), care

V. Acetilena se poate ob ine din carbid sau din metan.

VIII. Amidonul este o polizaharid cu o importan deosebit pentru plante.

Mase atomice: H-1; C-12; N-14;O-16; Na-23; Cl-35,5; Ca-40.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F Varianta 39

EXAMENUL DE BACALAUREAT 2007

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

III.1.Metanul se folose te drept combustibil.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC II, proba E/F 1

V. n nutri ia omului i a multor animale, gr simile constituie o hran bogat in calorii.

VII. Aminoacidul numit glicin are formula de structur :

VIII.1.Celuloza este un carbohidrat a c rui formul molecular este (C 6 H 10 O 5 ) n , unde

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Na-23

Prob scris la CHIMIE ORGANIC II, proba E/F 2

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F 1 Varianta 84

2. Poliacetatul de vinil se utilizeaz pentru obinerea de adezivi.

V. O hidrocarbur aromatic mononuclear conine 9,43% H (procente masice).

Mase atomice: H -1;C -12; N -14; O -16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F 2 Varianta 84

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

III. Se dau hidrocarburile cu urm toarele formule moleculare:

IV. Hidrocarburile aromatice mononucleare con in n molecul un nucleu benzenic.

V. Glicerina, cu formula molecular C3H8O3, particip la reac ii de esterificare cu acizi gra i.

VIII. Glucoza este o monozaharid foarte r spndit n natur .

Mase atomice: H -1; C -12; N -14; O -16; Na 23; Cl - 35,5; Ca - 40.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC II proba: E/F 2 Varianta 84

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2008

Subiectul I (30 puncte) Varianta 004

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5 ; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Subiectul II (30 puncte) Varianta 002

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Subiectul III (30 puncte) Varianta 087

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2008

Subiectul I (30 puncte) Varianta 023

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br- 80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Subiectul II (30 puncte) Varianta 080

CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23 ; S-32 ; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Subiectul III (30 puncte) Varianta 052

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2008

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 004

Concentraia molar CM= n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L)

Prob scris la CHIMIE PROGRAMA III

Subiectul II(30 puncte) Varianta 002

1. Notai denumirea substanei cu formula chimic NaBr. 1 punct