Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2014 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II) Simulare Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. Hidrocarburile cu formula molecular CnH2n+2, cu n 4, prezint izomerie de ... ... . (caten/ poziie) 2. n reacia etinei cu bromul dizolvat n tetraclorur de carbon, se scindeaz legturi de tip ... ... ... . (/ ) 3. Prin deshidratarea n mediu acid a 2-butanolului se formeaz majoritar ... ... ... . (1-butena/ 2-butena) 4. n gliceridele naturale, glicerina este esterificat cu acizi monocarboxilici alifatici superiori cu caten .. ... ... . (ramificat/ liniar) 5. Structura ... ... ... a -aminoacizilor explic temperaturile de topire ridicate ale acestora. (anionic/ amfionic) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acidului salicilic este egal cu: a. 18; b. 16; c. 14; d. 12. 2. Seria ce conine simbolurile chimice ale elementelor organogene coninute n trigliceride este: a. C, H, N; c. C, H, O; b. C, H, S; d. C, H, P. 3. Reacia de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de dicromat de potasiu are ca efect vizibil: a. decolorarea soluiei i apariia unui precipitat brun; b. modificarea culorii iniiale a soluiei din verde n portocaliu; c. decolorarea soluiei i degajarea unui gaz brun; d. modificarea culorii iniiale a soluiei din portocaliu n verde. 4. n reacia de hidrogenare catalitic i total a trioleinei, starea de agregare se modific astfel: a. din solid n lichid; c. din lichid n gazoas; b. din lichid n solid; d. din gazoas n lichid. 5. Prezena amidonului ntr-o prob organic poate fi evideniat utiliznd: a. reactiv Tollens; c. soluie de iod n iodur de potasiu; b. soluie alcalinizat de sulfat de cupru; d. reactiv Schweizer. 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B H 2 SO 4 1. a. etanoat de etil CH2=CH-CH3 + H2O lumin 2. b. monoclorobenzen CH4 + 2Cl2 CCl 4 3. c. 2-propanol CH CH + Cl2
4. 5. CH3COOH + C2H5OH

H+

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

d. diclorometan e. 1-propanol f. 1,2-dicloroeten 10 puncte

Simulare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Pagina 1 din 3

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) are formula de structur plan: (A)
OH

(30 de puncte)

CH3

CH

CH CH

C CH

CH Cl

1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte 3. Determinai raportul atomic Cteriar : Csecundar din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Calculai masa oxigenului din 14,45 g de compus (A), exprimat n grame. 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. Br2/ CCl4 (exces). 6 puncte Subiectul E. Alcoolii, acizii carboxilici i derivaii acestora se ntlnesc n numr mare n natur. 1. Un alcool polihidroxilic (A), cu caten aciclic saturat, conine n molecul 14 atomi i are raportul de mas C : O = 3 : 4. a. Determinai formula molecular a alcoolului (A). 3 puncte b. Scriei formula de structur a alcoolului (A). 2 puncte 2. Acidul butanoic se gsete n grsimile naturale. Scriei ecuaiile reaciilor acidului butanoic cu: a. oxidul de calciu; b. alcoolul etilic/H+. 4 puncte 3. Calculai masa oxidului de calciu, exprimat n grame, care reacioneaz complet cu 4 moli de acid butanoic. 2 puncte 4. Miristatul de potasiu intr n compoziia spunului lichid i este sarea acidului gras cu caten saturat, care are 14 atomi de carbon n molecul. Scriei formula de structur a miristatului de potasiu. 2 puncte 5. Notai formula de structur a prii hidrofobe din structura miristatului de potasiu. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Pagina 2 din 3 Simulare

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Tripeptida (T) intervine n procese la nivelul creierului i are formula de structur:
(T) CH2 OH CH NH2 CO NH CH2 CO NH CH2 COOH

a. Notai tipul tripeptidei (T), avnd n vedere compoziia acesteia. 1 punct b. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei (T). 4 puncte 2. Precizai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman. 1 punct 3. Amidonul este o substan ce se folosete n industria alimentar. a. Notai dou surse naturale de amidon. 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte 4. O prob de fin ce conine 64,8% amidon, este suxpus hidrolizei enzimatice. Determinai masa probei de fin supus hidrolizei enzimatice, exprimat n grame, tiind c s-au obinut 9 g de glucoz. 3 puncte 5. Scriei formula de structur plan a glucozei. 2 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Prin prelucrarea industrial a hidrocarburilor se asigur valorificarea superioar a acestora, obinndu-se compui cu deosebit importan practic. 1. O mas de 52 g de alchin (A) ocup, la 2 atm i 127 0C, un volum de 32,8 L. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei dintre alchina (A) i ap, indicnd condiiile de reacie. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor. 2 puncte 4. Mononitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor datorit mirosului specific de migdale amare. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului i 1,3-dinitrobenzenului din benzen. 4 puncte 5. Se obine un amestec de produi de nitrare ce conine mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen n raport molar 5 : 2 i 234 g de benzen nereacionat. Calculai masa de benzen introdus n proces, necesar obinerii a 1845 g de mononitrobenzen, exprimat n grame. 3 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Deducei formula molecular a alcanului (A): Cn+ 2Hn2 9 .

2 puncte

2. Unii dintre izomerii de caten ai alcanului (A), de la punctul 1, prezint activitate optic. Scriei 2 puncte formulele de structur a enantiomerilor unuia dintre aceti alcani. 3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului i 1,4-diclorobenzenului din benzen i clor. 6 puncte 4. Un volum de 443,2 L de benzen, cu densitatea = 0,88 kg/L, se trateaz cu clor n vederea obinerii monoclorobenzenului ca produs util. Produsele secundare obinute sunt 1,2-diclorobenzenul i 1,4-diclorobenzenul n raport molar 2 : 3, iar procesul are loc cu conversiile cu = 70% i ct = 80%. Calculai volumul de clor necesar, exprimat n m3, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, tiind c acesta se consum integral. 4 puncte 5. Notai o proprietate fizic a fenolului. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm/ molK.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Pagina 3 din 3

Simulare