Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2010 Proba E d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar

Varianta 10 Toate subiectele (I, II i III) sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. Hidrocarburile cu formulele structurale plane: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 i CH3-(CH2)3-CH3 sunt izomeri de . (caten/ poziie) 2. n-Hexanul este un lichid ............... cu apa. (miscibil/ nemiscibil) 3. Adiia clorului la alchene conduce la derivai diclorurai ............... . (vicinali/ geminali) 4. Prin adiia unui mol de brom la un mol de acetilen se formeaz ............... . (1,2-dibromoetan/ 1,2dibromoeten) 5. Benzenul formeaz prin clorurare catalitic .............. . (monoclorobenzen/ hexaclorociclohexan) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. 3-metil-1-butina conine n molecul un numr de atomi de carbon primari egal cu: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 2. Hidrocarbura, care formeaz un singur radical monovalent, este: a. propanul b. 2,2-dimetilpropanul c. n- butanul d. izobutanul 3. La oxidarea etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric, raportul molar stoechiometric C2H5OH/ KMnO4 este: a.1:3 b.2:3 c. 5:4 d. 4:5 4. Acidul gras saturat cu 16 atomi de carbon n molecul se numete acid: a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic 5. Prezint proprieti tensioactive: a. acetatul de sodiu b. acidul acetilsalicilic c. acidul salicilic d. palmitatul de sodiu 10 puncte Subiectul C. Compusul (A) este utilizat ca medicament stimulator al sistemului nervos central i are formula de structur:
CH CH2
2

CH2 NH2

COOH

1. Precizai denumirea gruprilor funcionale din compusul (A). 2 puncte 2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa, exprimat n grame, de compus organic ce se formeaz n reacia a doi moli de compus (A) cu NaOH(aq). 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23.

CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 10 Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar
Prob scris la 1

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea

(30 de puncte)

Subiectul D. Alcanii reprezint o materie prim important pentru industria chimic. 1. Scriei ecuaiile urmtoarelor transformri chimice: n butan eten monocloroetan 4 puncte 2. Calculai masa de monocloroetan (n kg) care se obine din 560 m3 de eten de puritate 80% (msurat n condiii normale de temperatur i presiune). 3 puncte 3. Un amestec gazos care conine eten, etin i hidrogen, n raportul molar 1 : 2 : 5 este trecut, la temperatur, peste un catalizator de Pd/ Pb2+. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 4. Calculai compoziia procentual de volum a amestecului de gaze rezultat n urma reaciei. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte Subiectul E. Detergenii anionici se folosesc pentru fabricarea detergenilor utilizai n gospodrie, au excelente proprieti de curire i sunt buni spumani. 1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte 2. Determinai numrul atomilor de carbon din molecula unui detergent anionic, care are masa molar 302 g/mol i formula de structur: 2 puncte CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ 3. O reacie de oxidare important a soluiilor diluate de etanol, reprezint fermentarea oxidativ a acestora n prezena bacteriilor mycoderma aceti, care se gsesc n aer. Oxidarea este catalizat de o enzim numit alcooloxidaz prezent n cultura de bacterii. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte 4. Calculai masa soluiei de etanol (n grame) de concentraie procentual masic 92% stoechiometric necesar obinerii a 90 g acid acetic. 3 puncte 5. Acidul formic se utilizeaz n tbcrie pentru decalcifierea pieilor i n industria textil ca mordant auxiliar. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziul. 2 puncte b. Calculai masa de magneziu (n grame), de puritate 98%, ce reacioneaz stoechiometric cu 2,3 g acid formic. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Mg- 24; S- 32; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 10 Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar
Prob scris la 2

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea

(30 de puncte)

Subiectul F. Valoarea biologic a unei proteine este determinat de prezena sau absena unor aminoacizi din compoziia acesteia. 1. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de porumb, s-a separat un hidroxiaminoacid (A) cu M = 105 g/mol n care raportul masic de combinare al elementelor este C : H : O : N = 36 : 7 : 48 : 14. a. Determinai formula molecular a hidroxiaminoacidului (A). 3 puncte b. Scriei formula de structur a hidroxiaminoacidului (A), tiind c este un -aminoacid. 2 puncte c. Notai denumirea raional (IUPAC) a hidroxiaminoacidului (A). 1 punct 2. Se dau formulele de structur pentru urmtorii aminoacizi: (A) H2N-CH2-COOH; (B) H3C-CH(NH2)-COOH. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte, avnd ca reactani aminoacizii din seria dat. 4 puncte 3. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide sintetizate n procesul de fotosintez. Specificai cte o surs natural de obinere pentru celuloz i amidon. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte 5. Notai un solvent pentru celuloz. 1 punct Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile aromatice sunt ntlnite destul de rar n natur, n timp ce nucleul benzenic este frecvent ntlnit n moleculele unor compui naturali, n special policiclici, cum ar fi vitaminele, coloranii. Hidrocarbura aromatic polinuclear (A) conine, n procente masice, 93,75% C i are masa molar M = 128 g/ mol. Prin mononitrare formeaz un singur mononitroderivat. 1. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte 2. Scriei formula de structur i denumirea substanei (A). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). 2 puncte 4. Prin nitrarea a 256 kg din substana (A), se obine un amestec format din compusul (A) nereacionat i 276,8 kg mononitroderivat. a. Calculai randamentul reaciei de mononitrare. 4 puncte b. Calculai masa soluiei de HNO3 (n kg) de concentraie 63% (procente de mas), utilizat la obinerea amestecului nitrant folosit n proces. 3 puncte 5. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului. 2 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Aston Francis William a studiat proprietile optice ale substanelor organice primind pentru studiile sale, Premiul Nobel n anul 1922. 1. Determinai formula de structur a unei alchene cu formula molecular C7H14, care prezint un atom de carbon asimetric. 1 punct 2. Srurile de diazoniu sunt utilizate n sinteza coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte 3. Calculai masa de anilin (n grame) necesar pentru a se obine 28,1 g clorur de benzendiazoniu, cu un randament de 80%. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilaminei pentru obinerea de dietilamin i trietilamin. 4 puncte 5. n procesul de alchilare a etilaminei cu clorur de etil, pentru obinerea aminei secundare, se obine un amestec de reacie care conine dietilamin, etilamin i trietilamin n raport molar 6 : 1,5 : 0,5. Calculai conversia util a procesului, considernd produsul util amina secundar. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 10 Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar
Prob scris la 3