Sunteți pe pagina 1din 300

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar



Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 001

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula general C
n
H
2n-2
aparine unei hidrocarburi aciclice cu o legtur
(dubl / tripl).
2. n molecula glicerinei sunt atomi de carbon primari (doi / trei).
3. Cloroformul are formula molecular (CHCl
3
/ CH
3
Cl).
4. Cisteina este un (hidroxiaminoacid / tioaminoacid).
5. Zaharoza este o zaharid uor solubil n (ap / solveni organici).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n- Pentanul i neopentanul sunt:
a. izomeri de caten b. izomeri de poziie
c. identici d. omologi
2. Prin adiia HCl la 3-metil-1-butin, n raport molar de 2:1, se obine majoritar:
a. 1,1-dicloro-3-metilbutan b. 1,2-dicloro-3-metilbutan
c. 2,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-3,3-diclorobutan
3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea:
a. CH
3
CH
2
Cl b. CH
2
=

CHCl
c. CH
3
CH=

CHCl d. CH
2
=

CHCH
2
Cl
4. Dintre urmtorii compui, este alcool:
a. naftalina b. lisina c. glicerina d. cisteina
5. Aminoacizii prezint grupele funcionale:
a. NH
2
i CHO b. NH
2
i COOH
c. NO
2
i COOH d. NH
2
i X
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), se formeaz n celulele active ale glandei tiroide i are formula de structur:
O H
I
I
CH
2
CH
NH
2
COOH
2 1

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,25 moli
compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; I-127.
1
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)


Subiectul II (30 puncte) Varianta 001

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, prin care se obin din metan: monoclorometan,
diclorometan, triclorometan i tetraclorur de carbon. 4 puncte
2. Calculai raportul molar metan:clor la intrarea n reactor, dac se obine un amestec
de reacie care conine monoclorometan, diclorometan, triclorometan i metan
netransformat n raport molar 3:2:1:2. 4 puncte
3. Calculai cantitatea (moli) de diclorometan care se obine n condiiile date (punctul 2)
din 8,96 m
3
metan, msurat n condiii normale. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea 2-butenei n:
a. butan; b. 2-butanol. 4 puncte
5. Scriei formula structural pentru alchena care are denumirea 2,3-dimetil-2-penten.
1 punct
Subiectul E
Uleiul de msline conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat de 6 moli hidrogen.
3 puncte
3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
metanolului. 2 puncte
4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.
3 puncte
5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor
soluii alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste
talai de fag aflat n butoaie bine aerisite.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

1
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 001

Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula de structur pentru o tripeptid P care conine glicin, valin i serin
n raport molar de 1:1:1. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine pornind de la glicin:
a. glicil- -alanina; b. -alanil- glicina. 4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte
4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se formeaz amidon.
a. Precizai dou surse de amidon. 2 puncte
b. Scriei o formul de structur aciclic a glucozei. 2 puncte
5. Precizai o metod de identificare a amidonului n laborator. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. La nitrarea benzenului se obin mononitrobenzen (A) i dinitrobenzen (B).
Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea compuilor (A) i (B). 4 puncte
2. n masa de reacie obinut se gsesc benzen nereacionat : mononitrobenzen :
dinitrobenzen n raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de mononitrobenzen care se
formeaz, dac se introduc n reacie 1,56 t benzen. 4 puncte
3. a. Scriei formula de structur a naftalinei.
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
4. Calculai formula procentual a naftalinei. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc n molecula unui
compus organic una sau mai multe grupri nitro. Precizai condiiile n care are loc reacia de
nitrare a benzenului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare transformrilor:
a. toluen trinitrotoluen;
b. benzen 1,3-dinitrobenzen;
c. naftalin mononitronaftalin. (Se pot utiliza formule moleculare). 6 puncte
3. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine din 1,6 t naftalin de puritate 80%,
la un randament de 90%. 4 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
5. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul acido-bazic al fenolului.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
1
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 002

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin monobromurarea propanului se formeaz izomeri de poziie
(doi/ trei).
2. Acetilena i propina sunt ..................... (izomeri/ omologi).
3. Cumenul se obine industrial din i propen (benzen/ toluen).
4. Solubilitatea n ap a acizilor carboxilici cu creterea radicalului hidrofob
(crete / scade).
5. Zaharoza este o ............... (dizaharid / polizaharid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n-Pentanul i neopentanul se deosebesc prin:
a. formula brut b. formula molecular
c. natura atomilor de carbon d. numrul atomilor de carbon
2. Benzina cu C.O. = 90 se comport la ardere ca un amestec format din:
a. 90% izooctan i 10% n-heptan b. 10% izooctan i 90% n-heptan
c. 90% n-octan i 10% izoheptan d. 10% n-octan i 90% izoheptan
3. Atomii de carbon din eten sunt:
a. cuaternari b. teriari c. secundari d. primari
4. Acidul propionic prezint aceeai formul procentual ca:
a. acetatul de etil b. formiatul de etil
c. propanolul d. propena
5. Un exemplu de acid diaminomonocarboxilic este:
a. alanina b. cisteina c. lisina d. serina
10 puncte
Subiectul C
Substana (A) este un medicament antiparkinsonian eficient i are formula de structur:

O H
CH
2
O H CH
NH
2
COOH
2
1
1

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenocarbonat
de sodiu, NaHCO
3 .
2 puncte
5. Calculai masa de hidrogenocarbonat de sodiu, NaHCO
3
,

stoechiometric
necesar reaciei cu 0,5 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.

2
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 002

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale acetilenei (etinei) cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b. HCl. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a:
a. metanului; b. etanului. 2 puncte
3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale de temperatur i presiune)
care conine 20% O
2
(procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de
224 L amestec gazos, aflat n condiii normale, care conine metan i etan n raportul
molar CH
4
:C
2
H
6
=1:3. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
b. Calculai masa de soluie de etanol de concentraie procentual masic 23%
care se obine stoechiometric din 5 moli de eten. 3 puncte
5. Indicai o utilizare a etenei. 1 punct

Subiectul E

1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0,4 moli de hidrogen
i rezult palmitodistearin.
a. Determinai formula structural a gliceridei. 3 puncte
b. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la grsimile lichide. 2 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO

Na
+

a.Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care
conine 11,85% sodiu (procente masice). 4 puncte
b.Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 1 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
4. Puterea caloric a metanolului lichid este 19370 kJ/ kg.
Calculai masa de metanol necesar pentru a se obine o cantitate de cldur
de 9685 MJ. 3 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.


2
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 002

Subiectul F
Zaharoza i -alanina fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru -alanin. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu:
a. alanin; b. NaOH(aq); c. glicin. 6 puncte
3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte
4. Precizai ce tip de interacii intermoleculare se formeaz n procesul de dizolvare a
glucozei n ap. 2 puncte
5.Calculai coninutul procentual masic de carbon din glucoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3%
carbon, cu M=78g/ mol, se supune nitrrii, cu amestec nitrant, rezultnd un amestec de
compui mono-, di- i trisubstituii, notai cu (B), (C) i (D).
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
b. Scriei formula structural a hidrocarburii A. 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la substana
(A). (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de
compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A). 4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : HNO
3
n care se introduc substanele n proces. 3 puncte
5. Calculai procentul masic de azot din compusul (B). 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1.Prin alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de dimetilamin,
trimetilamin i clorur de metil nereacionat, n raport molar 3:6:1.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. 2 puncte
2.Calculai masa de clorur de metil care trebuie introdus n proces pentru a obine 708 g
trimetilamin. 4 puncte
3. Calculai conversia util a clorurii de metil n trimetilamin i conversia total. 4 puncte
4. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular
C
9
H
12
se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
5. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei (benzenaminei). 1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

2
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 003

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Izoalcanul cu cinci atomi de carbon n molecul este ...........................
(n-pentanul/ neopentanul).
2. ntre moleculele de etanol se stabilesc ..................
(legturi covalente polare/ legturi de hidrogen).
3. Acidul etanoic prezint punctul de fierbere mai dect al alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon n molecul (mare/ mic).
4. Acidul palmitic este un acid gras (saturat/ nesaturat).
5. Celuloza este o polizaharid n ap (uor solubil/ insolubil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul izomerilor corespunztori formulei moleculare C
4
H
10
este:
a. 8 b. 6 c. 4 d. 2
2. Alchenele, CnH2n, prezint formula procentual:
a. 7,69%C i 92,31%H b. 92,31%C i 7,69%H
c. 14,29%C i 85,71%H d. 85,71%C i 14,29%H
3. Valena atomului de carbon n molecula benzenului este:
a. I b. II c. III d. IV
4. Prin deshidratarea intramolecular a 2-butanolului compusul majoritar obinut este:
a. acid butanoic b. izobuten c. 2-buten d. 2-butin
5. n molecula glicinei sunt numai atomi de carbon:
a. primari b. secundari c. teriari d. cuaternari
10 puncte
Subiectul C
Substana (A) este un medicament cu efect miorelaxant i are formula de structur:

CH
CH
2
Cl
NH
2
CH
2
COOH
1 2


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic de
20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,15 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

3
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 003

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. Amestecul de gaze rezultat n urma cracrii a 12760 kilograme de butan conine
15% eten i 30% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan
netransformat. (n procente molare).
Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 2 puncte
2. Calculai numrul de kilomoli de butan transformat. 4 puncte
3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchin gazoas (A) formeaz prin bromurare 36 grame
produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei (A). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a alchinei (A). 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei alchinei (A) cu HCl. 2 puncte
b. Indicai o utilizare practic a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Spunurile au aciune de splare.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Determinai formula spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut
masic de 12,11% potasiu. 3 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
(A)
e fermentati
(B)
NaOH
Acetat de sodiu
Scriei formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor potrivit schemei, pentru obinerea acetatului de sodiu din
compusul (A). 4 puncte
5. Uleiul de in conine acid oleic i acid linoleic. Calculai masa de ulei de in, cu
procentul masic de 10% acid oleic, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic
dintr-o prob de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

3
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 003

Subiectul F
Glucoza i glicina sunt dou substane organice cu funciuni mixte:
1. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de
2817 kJ/ mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 50 g de ciocolat cu 80 % glucoz
(procente masice). 4 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice pentru glucoz. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu:
a. KOH(aq); b. alanina. 4 puncte
4. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru glicin. 3 puncte
5. Indicai dou surse naturale de obinere pentru glucoz . 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime n sinteza organic. n procesul
de fabricare a izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine o mas de reacie ce
conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului pornind
de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Dac masa de reacie conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen, n raportul
molar de 5 : 4 : 1, calculai masa de izopropilbenzen rezultat din 780 kg benzen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen:propen n care substanele trebuie introduse n proces.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a benzenului i metilbenzenului.
(Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol. Scriei ecuaiile reaciilor chimice
de obinere a mononitrofenolului, dinitrofenolului i trinitrofenolului pornind de la fenol
i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. Determinai masa soluiei de HNO
3
de concentraie procentual masic 63% necesar
reaciei cu 846 kg de fenol, tiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol,
trinitrofenol i fenolul netransformat este 4:3:2:3. 4 puncte
3. Calculai conversia util i conversia total, considernd produs util mononitrofenolul.
4 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al dietilaminei.
2 puncte
5. Monoclorurarea catalitic a benzenului reprezint o etap n sinteza unui insecticid.
Scriei ecuaia reaciei chimice corespunztoare. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

3
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 004

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1- Pentena i 2- pentena sunt izomeri de ............................... (caten/ poziie).
2. Prin adiia H
2
/ Ni la 2-butin se obine ................................... (butan /1-buten).
3. Naftalina are formula molecular .......................................... (C
10
H
10
/ C
10
H
8
).
4. Este un aminoacid natural ..................................... (acidul salicilic/ acidul glutamic).
5. Din reacia acidului acetic cu etanolul se obine.......(metanoat de etil/ etanoat de etil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele formule moleculare corespunde unui alcool monohidroxilic saturat
aciclic:
a. C
4
H
4
O b. C
4
H
6
O c. C
4
H
10
O d. C
4
H
8
O
2. Compuii carboxilici au grup funcional:
a. monovalent b. divalent c. trivalent d. tetravalent
3. Sunt ageni tensio-activi:
a. alcanii b. arenele c. detergenii d. aminoacizii
4. La oxidarea etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric
raportul molar stoechiometric etanol/ permanganat de potasiu este:
a.1:3 b. 2:3 c. 5:4 d. 4:5
5. Formulei moleculare C
4
H
8
i corespunde un numr de alchene izomere (fr izomeri
geometrici):
a. 2 b. 3 c. 5 d. 1
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), se formeaz n celulele active ale glandei tiroide i are formula de structur:



1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de iod din molecula compusului (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,5 moli
compus (A). 3 puncte



Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; I-127.

O H
I
I
CH
2
CH
NH
2
COOH
4
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 004

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, sau pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorura de vinil din acetilen
(etin). 4 puncte
2. Se obin 5 tone de clorur de vinil cu un randament de 80%. Calculai volumul de
acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 4 puncte
3. Prin arderea unei cantiti de butan se obin 179,2 L CO
2
(msurat n condiii
normale). Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte
4. a. Calculai cantitatea (moli) de butan supus arderii. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de ap rezultai din ardere. 2 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct

Subiectul E
Untul conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a acidului oleic. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar
hidrogenrii a 3 moli de acid oleic. 2 puncte
3. Oleatul de sodiu este un spun moale care spumeaz cu apa.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului oleic cu NaOH
(aq)
. 2 puncte
b. Calculai masa de oleat de sodiu care se poate obine din 3 moli de acid oleic n
reacia total cu NaOH
(aq)
. 2 puncte
4. Apa de Burow, utilizat ca antiseptic i antiinflamator conine i acetat de calciu.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de calciu din acid acetic i hidroxid de
calciu. 2 puncte
5. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric obinerii a 31,6g de acetat de
calciu. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16 ; Ca-40 ; Na-23; Cl-35,5.

4
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 004

Subiectul F
Zaharidele i proteinele constituie importante clase de compui naturali.
1. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu:
a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte
2. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817 kJ/mol.
Calculai cantitatea de energie eliberat de 100 g de ciocolat cu 80% glucoz (procente
masice). 4 puncte
3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru urmtoarelor tripeptide:
a. Gli-Gli-Gli; b. -Ala- -Ala-Gli. 4 puncte
5. Precizai caracterul acido-bazic al glicinei la pH= 7. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a artat c ea conine n
procente masice 90% carbon.
1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
2. a. Scriei formula structural a substanei (A), tiind c este o aren monosubstitut cu o
caten ramificat. 2 puncte
b. Denumii substana (A). 1 punct
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei (A) prin alchilarea benzenului cu alchena
potrivit. 2 puncte
4. Calculai masa de substan (A) obinut din 624 kg benzen, dac randamentul procesului
este 80%. 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic i mononitrare a benzenului.
4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al anilinei. 2 puncte
2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 5:8:4:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 3,68 t de toluen. 4 puncte
4. Calculai conversia util n monoclorotoluen. 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

4
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 005

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin adiia unui mol de brom la un mol de acetilen se formeaz
(1,2-dibromoetan / 1,2-dibromoeten).
2. Naftalina i benzenul sunt hidrocarburi (aromatice/ aciclice).
3. Spunurile sunt sruri ale acizilor grai cu (metale/ nemetale).
4. Pentru recunoaterea amidonului se folosete soluie de (brom/ iod).
5. n condiii normale, aminoacizii sunt substane (lichide/ solide).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Izomerizarea butanului decurge cu formare de:
a. 2-metilpentan b. 2,3-dimetilbutan
c. 2-metilbutan d. 2-metilpropan
2. Alchenele sunt insolubile n:
a. n-hexan b. ap c. benzen d. cloroform
3. Un exemplu de monomer vinilic este:
a. CH
2
=CHOCOCH
3
b. CH
3
CH
2
Cl
c. CH
3
CH
2
CN d. C
6
H
5
CH
2
Cl
4. Reacia acidului acetic cu NaOH(aq) este o reacie de:
a. adiie b. condensare c. neutralizare d. nitrare
5. Cauciucul natural este un compus:
a. aromatic b. ciclic c. macromolecular d. saturat
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un medicament utilizat ca antiinflamator i are formula de structur:
COOH
CF
3
NH
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de fluor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat de magneziu. 2 puncte
5. Calculai masa de carbonat de magneziu stoechiometric necesar
reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; F-19; Mg-24.

5
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 005

Subiectul D
Alcanii sunt hidrocarburi cu caracter saturat.
1. Izooctanul are denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4 trimetilpentan.
a. Scriei o formul de structur a izooctanului. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte
2. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O
2
(procente
de volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 16,29 L benzin, presupunnd c
benzina ar fi format integral din izooctan (=0,7g/mL). 4 puncte
3. Prin bromurarea acetilenei (etinei) se obin doi compui (A) i (B) n care raportul
atomic C:H:Br este (A) 1:1:1, respectiv (B) 1:1:2. Determinai formulele moleculare ale
celor doi compui (A) i (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi (A), (B) din acetilen.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a clorurii de vinil din acetilen. 2 puncte

Subiectul E
Grsimile intr n componena organismelor vii.
1. a. Precizai importana practic a procesului de hidrogenare a grsimilor. 1 punct
b. Explicai proprietile tensio-active ale spunurilor. 3 puncte
2. Trinitratul de glicerin este utilizat, sub form de soluie alcoolic, n tratarea anginei
pectorale. Scriei formula trinitratului de glicerin. 2 puncte
3. Calculai masa de azot din 11,35 g trinitrat de glicerin. 3 puncte
4. Se d schema de reacii chimice:
Etanol
+
H KMnO /
4
(A)
3
CaCO
(B) + CO
2
+ H
2
O
Determinai formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice conform schemei, pentru obinerea compuilor
(A) i (B). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

5
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 005

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Pentru aminoacidul (A) cu formula HO-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH, precizai dou caracteristici
structurale. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor aminoacidului (A) cu:
a. glicina; b. KOH(aq). 4 puncte
3. Calculai masa de oxigen, coninut n 2 moli de compus (A). 2 puncte
4. Se consider monozaharida (M) cu formula molecular C
6
H
12
O
6
, care se oxideaz cu
reactiv Tollens. Precizai tipul grupelor funcionale din monozaharida (M) (forma aciclic).
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai cantitatea (moli) de reactiv Tollens ce reacioneaz cu 2 moli de glucoz.
4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Arenele mononucleare au fost obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea
crbunilor. Scriei formulele structurale pentru benzen, toluen i naftalin. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de:
a. alchilare a benzenului cu alchena corespunztoare pentru obinerea izopropilbenzenului.
b mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
3. Calculai procentul masic de azot n mononitroderivatul obinut din naftalin. 3 puncte
4. Calculai masa de izopropilbenzen obinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen, dac
randamentul transformrii este 80%. 4 puncte
5. Precizai denumirea alchenei folosite la obinerea cumenului din benzen. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta
izomeri optici. Scriei formulele de structur a doi stereoizomeri optici pentru aceast
alchen. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale pentru trei fenoli izomeri cu formula C
7
H
8
O. 3 puncte
3. Pentru unul dintre aceti fenoli scriei ecuaia reaciei cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen rezult un amestec de benzen, produs monoalchilat
i produs dialchilat n raport molar 5:7:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
5. Calculai conversia util n izopropilbenzen i conversia total a benzenului. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ag-108.

5
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 006

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Hidrocarbura aciclic cu formula molecular C
5
H
10
este (un alcan/ o alchen).
2. Legtura C-H din acetilen este (nepolar/ slab polar).
3. 1-Propanolul i 2-propanolul sunt izomeri de (caten/ poziie).
4. Radicalul hidrocarbonat al unui spun reprezint partea(hidrofil/ hidrofob).
5. Zaharoza este o zaharid uor solubil n (ap/ solveni organici).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Monohalogenarea propanului este o reacie de:
a. adiie b. condensare c. izomerizare d. substituie
2. nlocuitorii de piele folosii n marochinrie se obin din monomerul vinilic rezultat din
reacia acetilenei cu:
a. H
2
b. HCl c. HCN d. CH
3
COOH
3. Acidul etanoic reacioneaz cu:
a. acid carbonic b. clorur de sodiu
c. cupru d. hidroxid de potasiu
4. Celuloza este solubil n:
a. ap b. clorur de diaminocupru(I)
c. hidroxid de diaminoargint(I) d. hidroxid de tetraaminocupru(II)
5. ntr-o macromolecul proteic, unitile de aminoacid sunt unite ntre ele prin legturi
peptidice de tipul:
a. NHOH b. NH
2
OH c. CONH d. CONH
2

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament antiinflamator i are formula de structur:
Cl
CH
Cl
COOH
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu oxid de magneziu. 2 puncte
5. Calculai masa de oxid de magneziu stoechiometric necesar
reaciei cu 2 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl-35,5; Mg -24.
6
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 006

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. O prob de 1,3 g amestec propan/ propen este barbotat peste 80 g soluie de Br
2

de concentraie procentual masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice ce are loc la
trecerea amestecului peste soluia de brom. 2 puncte
2. Dac reacia are loc cu decolorarea total a soluiei de Br
2
determinai compoziia
procentual masic a amestecului propan/ propen. 4 puncte
3. O hidrocarbur saturat (A) are masa molar M=58 g/ mol.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale celor doi izomeri ai hidrocarburii (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei(etinei). 2 puncte
b. Indicai o utilizare a acetilenei. 1 punct

Subiectul E
Alcoolul iodat, utilizat ca dezinfectant n chirurgie este obinut prin dizolvarea iodului n
etanol.
1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 punct
2. Calculai masa de alcool coninut n 400g soluie de concentraie procentual
masic 96%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 2 puncte
b. Precizai agentul reductor n reacia de oxidare a etanolului cu permanganat de
potasiu n mediu de acid sulfuric. 1 punct
4. Calculai masa de acid obinut stoechiometric prin oxidarea a 100 mL soluie de
etanol ( = 0,79 g/mL) de concentraie procentual masic 96%. 4 puncte
5. Proprietile tensio-active ale detergenilor sunt superioare fa de ale spunurilor.
Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Br-80.

6
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 006

Subiectul F
La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se
obine un amestec de glucoz i fructoz.
1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula plan
aciclic a unei monozaharide . 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Determinai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce
reacioneaz cu 1,5 moli de glicin. 4 puncte
3. Determinai masa de carbon din 2 moli de fructoz. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu:
a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte
5. Precizai denumirea unei polizaharide cu mare rspndire n natur. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec format din doi derivai halogenai
(A) i (B). (A) conine n procente masice 28,06% clor, iar (B) 44,09% clor.
Determinai formulele moleculare pentru cei doi derivai halogenai (A) i (B). 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B), prin clorurarea catalitic a
toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul molar toluen nereacionat:(A): (B) este 6:3:1.
Calculai masa de derivat halogenat (A), care se formeaz din 9,2 kg toluen. 4 puncte
4.Calculai raportul molar toluen : Cl
2
la introducerea n reactor. 3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. O hidrocarbur aromatic (A) mononuclear conine 10 % H (procente masice).
Determinai formula molecular a hidrocarburii. 3 puncte
2. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular
determinat la punctul 1)

se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B).
a. Identificai alchena (B). 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei chimice a substanei (A) cu (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de monobromurare catalitic a naftalinei. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice succesive de obinere a trinitrofenolului pornind de la
fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
5. Calculai masa de produs de reacie, trinitrofenol, care se obine cu o conversie util de
80% din 1000 kg fenol de puritate 94%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl 35,5.

6
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 007

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Acetilena prezint legturi covalente CH (dou/ trei).
2. Etanolul are punctul de fierbere mai dect etanul (mare/ mic).
3. Acidul butiric i acidul izobutiric sunt izomeri de (caten/ poziie).
4. Moleculele de spun se asociaz n ap sub form de (dimeri/ micelii).
5. Monozaharida care conine n forma aciclic o grupare carbonil de tip cetonic
este (glucoza/ fructoza).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchena ce conine un atom de carbon teriar n molecul este:
a. 2-metil-1-butena b. 3-metil-1-butena
c. 1-pentena d. 2-pentena
2. Formula general a arenelor de tipul naftalinei este:
a. C
n
H
2n-6
b. C
n
H
2n-12
c. C
n
H
2n-14
d. C
n
H
2n-18

3. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. hidroxid cupric b. oxid cupric
c. acid gluconic d. acid glutamic
4. Amidonul este o:
a. grsime b. monozaharid c. polizaharid d. protein
5. Numrul de tripeptide izomere (fr izomeri optici) ce se pot obine din glicin, lisin
i serin este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 6
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru obinerea unui anestezic local i
are formula de structur:

O CH
2
N H
2 CH
2
COOH
CH
3
1
2


1 Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic
de 25% stoechiometric necesar reaciei cu 0,30 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.

7
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 007

Subiectul D
Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu apa. Scriei ecuaia reaciei de
obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. Calculai masa de etanal care se obine din 280m
3
acetilen (c.n.) de puritate 80%,
la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte
3. Alcanul cu masa molar M=44 g/ mol formeaz prin clorurare numai doi derivai
monohalogenai.
a. Determinai formula molecular i structural ale alcanului. 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale celor doi derivai monoclorurai. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu:
a. Cl
2
/CCl
4
;

b. H
2
O/H
2
SO
4
.

4 puncte
5. Indicai o utilizare a produsului reaciei etenei cu H
2
O/H
2
SO
4
. 1 punct

Subiectul E
Cele mai importante spunuri sunt cele de sodiu i potasiu, fiind solubile n ap.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este :
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO

Na
+

Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care
conine 11,85% sodiu (procente masice). 3 puncte
3. Anhidrida acetic este utilizat n procesele de obinere a aspirinei. Scriei ecuaia
reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
4. Calculai masa de anhidrid acetic necesar stoechiometric obinerii a 36 g acid
acetilsalicilic (aspirin). 4 puncte
5. Prin arderea unui gram de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa
de grsime cu 50 % tristearin (procente masice) ce ar trebui consumat zilnic de ctre
un adult, tiind c ntr-o activitate obinuit se consum 11500 kJ/zi (se consider c
energia provine numai din tristearin). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

7
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 007

Subiectul F
O dipeptid rezult prin condensarea a dou molecule de aminoacid, iar dizaharidele se
obin teoretic prin eliminarea unei molecule de ap dintre dou molecule de monozaharide .
1. Scriei formulele structurale i denumii dipeptidele mixte ce se pot forma din glicin i
-alanin. 4 puncte
2. Calculai procentul masic de azot din glicin. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de condensare a dou molecule de glicin. 2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai masa de argint rezultat din reacia a 10 moli de glucoz cu o cantitate
stoechiometric de reactiv Tollens. 5 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Izopropilbenzenul (cumenul) este intermediar valoros n sinteza organic. El se poate
obine prin alchilarea benzenului cu propen.
a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct
2. La obinerea izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine un amestec format din
izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat, n raport molar de 2:2:1. Calculai
volumul de benzen (=0,88 g/ cm
3
), necesar obinerii a 36 kg izopropilbenzen. 4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a toluenului pn la trinitrotoluen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
5. Precizai componentele amestecului nitrant. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. ntr-o soluie de hidroxid de sodiu se introduc 500 g fenol de puritate 94%.
Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
2. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, care trebuie
utilizat stoechiometric, astfel nct ntreaga cantitate de fenol sa reacioneze. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului i
trinitrotoluenului, pornind de la toluen i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Calculai conversia util n trinitrotoluen, dac din proces rezult un amestec de toluen,
mononitrotoluen, dinitrotoluen i trinitrotoluen, n raport molar 1:2:4:8. 4 puncte
5. a. Precizai caracterul acido-bazic al propilaminei. 1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

7
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 008

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Cloroformul are formula molecular (CHCl
3
/ CH
3
Cl).
2. Prin adiia acidului iodhidric la izobuten rezult (2-iodo-2-metilbutan/
iodur de ter-butil).
3. Acetilena are legturile C-H . (slab polare/ nepolare).
4. Prin hidroliza total a amidonului se obine (glucoz/ fructoz).
5. Dipeptidele mixte se obin prin condensarea a doi aminoacizi (identici/ diferii).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Catena izooctanului este:
a. nesaturat b. ciclic
c. aromatic d. aciclic
2. Formulei moleculare C
4
H
6
i corespunde un numr de alchine izomere egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
3. Naftalina prezint:
a. 10 legturi CH b. 10 legturi CC
c. 8 legturi CH d. 8 legturi CC
4. Prezint proprieti tensioactive:
a. acetatul de sodiu b. acidul acetilsalicilic
c. acidul salicilic d. palmitatul de sodiu
5. Celuloza este o:
a. polizaharid b. polipeptid c. peptid d. oligozaharid
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se gsete n uleiul de msline i are formula de structur:
C O H
CH
3
CH
3
COOH
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. NaOH(aq). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na- 23.

8
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 008

Subiectul D
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
3. n urma procesului de descompunere termic a 1000m
3
n-butan (msurat n condiii
normale) se obine un amestec gazos care conine n procente de volum 20% butene,
15% propen i 15% eten, restul metan, etan, hidrogen n cantiti stoechiometrice.
Calculai volumul de propen obinut din 1000 m
3
butan. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
5. Calculai volumul de CO
2
(msurat n condiii normale) care se degaj stoechiometric
n urma reaciei de ardere a 3 moli acetilen. 3 puncte

Subiectul E
Glicerina, lsat n aer umed absoarbe ap pn la 25% din masa sa.
1. Scriei formula de structur a glicerinei. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte
3. Prin hidrogenarea uleiurilor se obin grsimi solide.
a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic (Ni). 2 puncte
b. Calculai randamentul hidrogenrii acidului oleic, dac prin hidrogenarea a
564g acid oleic s-au obinut 284g produs hidrogenat. 3 puncte
4. Se d schema de reacii chimice:
Alcool (A)
e fermentati
Acid (B)
) ( A Alcool
Ester (C)
tiind c alcoolul i acidul au acelai numr de atomi de carbon, iar esterul are procentul
masic de oxigen 36,36%, scriei formulele de structur ale compuilor (A), (B), (C),
conform schemei. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B) i (C). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

8
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 008

Subiectul F
La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se
obine un amestec de glucoz i fructoz.
1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula plan
a glucozei. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur pe care le au urmtorii aminoacizi la valorile indicate
ale pH-ului:
a. -alanin la pH = 1, mediu acid; b. glicin la pH = 13, mediu bazic. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu:
a. NaOH(aq); b. glicin. 4 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon din molecula unei monozaharide care are masa
molar 180 g/ mol. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
b. Calculai cantitatea (moli) de acid gluconic rezultat din reacia a 5 moli de glucoz cu o
cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), conine n procente masice 91,3 % carbon.
Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a hidrocarburii (A) pn la stadiul de
trinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
b. Precizai catalizatorul utilizat la clorurare. 1 punct
4. Calculai masa de produs de reacie, rezultat la monoclorurarea catalitic
a 368 kg toluen, dac randamentul procesului este 75%. 4 puncte
5. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale), necesar la monoclorurarea a
368 kg toluen. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mono-, di- i trinitrofenolului pornind de la
fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. Determinai raportul molar dintre fenolul introdus n proces i acidul azotic consumat,
tiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol , trinitrofenol i fenolul netransformat
n amestecul final de reacie este 3:4:2:1. 4 puncte
3. Calculai conversia util a fenolului n dinitrofenol, n condiiile de mai sus. 2 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care evideniaz aciditatea fenolului. 2 puncte
5. Arena mononuclear (A) cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular
C
9
H
12
se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B).
a. Identificai i denumii alchena (B). 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a arenei (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol

8
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 009

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin reacia de a butanului se obine propen (cracare/ izomerizare).
2. Acetilena prezint legturi C-H .......................... (slab polare/ nepolare).
3. Benzenul i toluenul sunt (izomeri de poziie/ omologi ).
4. ntre moleculele de etanol i ap se stabilesc legturi de ...... (hidrogen/ oxigen).
5. Cauciucul natural vulcanizat conine (azot/ sulf ).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este:
a. neopentanul b. izobutanul
c. izopentanul d. propanul
2. Din reacia acidului metanoic cu oxidul de sodiu se formeaz:
a. acetat de sodiu b. butirat de sodiu
c. etanoat de sodiu d. formiat de sodiu
3. Acidul gras cu o legtur dubl ntre doi atomi de carbon i 18 atomi de carbon,
prezent n grsimile lichide, se numete:
a. acid palmitoleic b. acid oleic
c. acid linolic d. acid linoleic
4. n molecula celulozei sunt prezente elementele organogene:
a. C, H, O b. C, H, Cl c. C, H, N d. C, H, Br
5. Prezint caracter amfoter:
a. glicina b. glicerina c. etanolul d. benzenul
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), numit acid 2,4-diclorofenoxiacetic, se utilizeaz sub form de sare de sodiu
cu denumirea comercial 2,4-D erbicid i are formula de structur:
Cl O CH
2
Cl
COOH
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii prin care se obine sarea de sodiu (B)
a acidului 2,4 diclorofenoxiacetic din compusul (A). 2 puncte
5. Calculai masa de hidroxid de sodiu stoechiometric necesar reaciei
cu 0,80 moli compus (A), pentru a forma compusul (B). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; Cl-35,5; O-16; Na-23.
9
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 009

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i Cl
2
netransformat n raport molar 3:2:1:2.
a.Calculai raportul molar CH
4
:Cl
2
la nceputul reaciei. 3 puncte
b.Considernd c ntregul HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie de
concentraie 0,5M determinai volumul soluiei de HCl 0,5M obinut din 18 moli de CH
4
.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reactiei chimice a propinei cu H
2
O(Hg
2+
/ H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Aciunea de splare a detergenilor este superioar spunurilor.
1. Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Acetatul de amil este un ester al acidului acetic, cu miros de banane, folosit n
prepararea esenelor artificiale. Calculai masa molar a acetatului de amil, tiind c
procentul de oxigen este de 24,61%. 4 puncte
3. Glicerina dizolv alcaloizi i colorani. Scriei formula de structur a glicerinei.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie procentual masic 63%
necesar stoechiometric pentru a forma 4,54 g trinitrat de glicerin. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

9
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 009

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula de structur pentru -alanin i formula aciclic a fructozei. 2 puncte
2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu:
a. -alanina; b. KOH(aq); c. glicin. 6 puncte
3. Scriei formula structural a unui izomer al -alaninei i denumirea lui IUPAC. 2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte
5. a.Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de
atomi de carbon.
b. Explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor, datorit mirosului specific de migdale
amare. La nitrarea benzenului se formeaz i dinitrobenzen, ca produs secundar.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Calculai masa de nitrobenzen obinut din 780 kg benzen, dac n masa de reacie
rezultat exist benzen, nitrobenzen i dinitrobenzen, n raport molar de 2 : 2 : 1.
. 4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen: HNO
3
introdus n proces. 4 puncte
4. Calculai masa amestecului nitrant necesar, tiind c acesta conine HNO
3
, H
2
SO
4
i H
2
O
n raport molar 1: 3: 2 . 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic.
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procent
masic) cu M=78 g/ mol. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de monosubstituie cu amestec nitrant prin care se obine
derivatul B din arena A. 2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli
derivat B. 4 puncte
3. Se nitreaz fenolul cu o soluie concentrat de acid azotic.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului C. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
b. Precizai denumirea trinitroderivatului C. 1 punct
4. Determinai formula brut a derivatului C. 2 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32.

9
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 010

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin adiia HCl la 1-buten se formeaz majoritar (1-clorobutanul/
2-clorobutanul).
2. Poliacrilonitrilul este utilizat la obinerea fibrelor sintetice de tip (PCV/ PNA).
3. Cumenul se produce la nivel industrial din i propen (benzen/
propilbenzen).
4. Solubilitatea alcoolilor n ap cu mrirea catenei (crete/ scade).
5. -Alanina prezint grupele funcionale (NH
2
i COOH/ NO
2
i COOH).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul alcanilor izomeri cu formula molecular C
6
H
14
este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 6
2. Alchena cu formula molecular C
5
H
10
care are un singur atom de carbon primar este:
a. 3-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena
c. 1-pentena d. 1-hexena
3. Formula general a arenelor de tipul naftalinei este:
a. C
n
H
2n-6
b. C
n
H
2n-12
c. C
n
H
2n-14
d. C
n
H
2n-18

4. Conine un atom de carbon nular:
a. etanolul b. metanolul
c. 2-metil-2-butanolul d. 1-propanolul
5. Zaharoza este o:
a. dizaharid b. polizaharid c. dipeptid d. polipeptid
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), numit acid citric, prezent n sucul de lmi i portocale, are formula de
structur:
HOOC CH
2
C CH
2
COOH
HO COOH
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. acid etanoic (H
+
); b. NaOH(aq). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct


Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

10
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 010

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Prin barbotarea a 2,24L alchin (A) (msurat n condiii normale) ntr-o soluie de
Br
2
/CCl
4
se obin 36 g produs tetrabromurat (B).
Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H
2
O/ H
2
SO
4
. 2 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 23% ce se
obine din 67,2 m
3
eten (msurat n condiii normale). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere ale propanului i respectiv, butanului.
4 puncte

Subiectul E

1. Un alcool (A) monohidroxilic, saturat, secundar, conine 21,62% oxigen (procente
masice). Determinai formula molecular i structural ale alcoolului (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A). 2 puncte
3. Calculai masa de substan organic obinut stoechiometric prin deshidratarea
a 14,8g alcool (A). 4 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte
5. Un detergent cationic conine 5,313% azot. Formula de structur a detergentului
cationic este:
CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
2
-N(CH
3
)
3
]
+
Cl .
Determinai, prin calcul, numrul de atomi de carbon existeni n molecula
detergentului. 4 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5 ; Br-80.

10
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 010

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC. 2 puncte
2. Se dau urmtoarele substane:
(A) NaOH(aq); (B) glicin; (C) HCl; (D) NaCl.
a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu grupa COOH din -alanina.
2 puncte
b. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice ale -alaninei cu doi dintre reactivii identificai.
4 puncte
3. Precizai un solvent n care -alanina s fie solubil. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 100 mL glucoz de
concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarbura aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 91,3% carbon,
este supus clorurrii catalitice. Rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai,
notai cu (B), (C) i (D).
1. Determinai formula molecular a substanei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (B), (C) i (D) din substana (A).
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
3. n amestecul obinut, raportul molar (A), (B), (C), (D) este 4:3:2:1. Calculai masa de
compus (B) care se formeaz din 4,6 t substan (A). 4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : Cl
2
introdus n proces. 3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Izomerii geometrici i izomerii optici sunt izomeri de configuraie.
1. Scriei formulele de structur i denumirile izomerilor optici corespunztori
2-bromobutanului. 4 puncte
2. Calculai volumul soluiei de acid (+) lactic 0,2 M care este necesar s se adauge la 4 mL
soluie de acid () lactic 0,1 M, pentru a se forma amestec racemic. 3 puncte
3. Precizai componentele din care se obine colorantul indicator metiloranj. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului fenolului. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
5. Calculai puritatea fenolului utilizat tiind c s-au obinut stoechiometric 500 mmoli
trinitroderivat din 62,6 g fenol. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

10
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 011

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Reacia de dehidrogenare a n-butanului conduce la (2-buten/ propen).
2. Alchinele sunt hidrocarburi cu o legtur (dubl/ tripl).
3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea (cloroetenei/
3-cloropropenei).
4. Nitrarea i alchilarea benzenului sunt reacii de (adiie/ substituie).
5. Turnesolul se coloreaz ntr-o soluie de acid acetic (rou/ albastru).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Coninutul procentual masic de carbon al alchenelor, C
n
H
2n
, este:
a. 14,29% b. 41,29% c. 58,71% d. 85,71%
2. Trinitratul de glicerin este un ester al acidului:
a. azotic b. glutamic c. glutaric d. propanoic
3. Acidul salicilic este un:
a. aminoacid b. hidroxiacid
c. hidroxiaminoacid d. acid gras
4. Prin policondensarea aminoacizilor se obin:
a. polizaharide b. grsimi
c. proteine d. spunuri i detergeni
5. Cauciucul natural este un polimer al:
a. butenei b. izobutenei c. izoprenului d. izopentenei
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial al metabolismului aminoacizilor i are
formula de structur:
O H CH
OH
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. etanol (H
+
); b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

11
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 011

Subiectul D
Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu un coninut maxim de hidrogen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte
2. a. Calculai volumul de n-butan introdus n reactor, dac n urma procesului de
cracare s-au obinut 1000 m
3
amestec gazos care conine 250 m
3
propen i 200 m
3

eten (volume msurate n condiii normale), metan, etan n cantiti stoechiometrice i
butan netransformat; se consider c nu au loc procese de dehidrogenare.
4 puncte
b. Calculai compoziia n procente de volum a amestecului gazos rezultat.2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin:
a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte
4. Indicai natura atomilor de carbon din molecula etinei. 1 punct
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil. 2 puncte

Subiectul E
Formiatul de etil are miros de rom i este utilizat pentru sintetizarea esenelor aromatizante.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului formic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii a 14,8g formiat de etil.
3 puncte
3. Spunurile medicinale conin adaosuri de sulf, fenol i gudroane, iar procentul masic
de acizi grai este de 83%. Calculai masa de spun corespunztoare unei cantiti de
10 g acizi grai. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform succesiunii:
Etanol Acid acetic (1)
Acid acetic
Metal
Acetat de sodiu (2)
4 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) degajat n reacia (2)
a acidului acetic pentru obinerea a 164g acetat de sodiu.
4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

11
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 011

Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru -alanil-glicin 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Calculai masa de soluie (g) de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce
reacioneaz cu 2 moli de -alanil-glicin. 4 puncte
3. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 2 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului. 3 puncte
5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a condus la un procent
masic de carbon de 90%. Hidrocarbura are caten lateral saturat, ramificat.
1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 3 puncte
2. a.Scriei formula structural pentru substana (A). 1 punct
b. Denumii substana (A). 1 punct
3. O metod de obinere a substanei (A) este alchilarea benzenului cu propen.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, pornind de la benzen, cu formare de derivai mono-,di-
i trialchilai. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
4. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 420 kg substan (A), prin alchilare, dac
randamentul transformrii benzenului n produsul monoalchilat (A) este 70%. 4 puncte
5. Prin clorurarea benzenului n condiii catalitice se poate obine un tricloroderivat. Calculai
procentul masic de clor n acest compus. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Un amestec de benzen i fenol conine cele dou substane n raport molar de 1:2.
1. Calculai compoziia procentual masic a amestecului. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului. (Se pot utiliza formule
moleculare). 4 puncte
3. Calculai puritatea fenolului tratat cu soluie de acid azotic, dac din 10 g fenol au rezultat
90,5 mmoli nitrofenol. 4 puncte
4. Prin introducerea a 5 mL din soluia unui izomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se
msoar o rotaie a planului luminii polarizate, = +40
0
. Precizai care enantiomer se afl n
polarimetru. 1 punct
5. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5.

11
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 012

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcoolii monohidroxilici formeaz prin eliminarea intramolecular a apei
(alchene/ alchine).
2. PVC este un obinut prin polimerizarea clorurii de vinil (monomer/ polimer).
3. n reacia de ardere a metanului, raportul molar metan:oxigen molecular necesar
stoechiometric este .... (1:2/ 2:1).
4. Glucoza, n reacie cu reactivul Tollens, prezint carcter
(oxidant/ reductor).
5. Alanil-glicina este o dipeptid (mixt/ simpl).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchena cu formula molecular C
5
H
10
care are un singur atom de carbon primar este:
a. 3-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena
c. 1-pentena d. 1-hexena
2. Hidrocarbura ce conine numai atomi de carbon teriari este:
a. etena b. etina c. etilbenzenul d. propina
3. Acidul carboxilic saturat cu formula CH
3
(CH
2
)
16
COOH se numete:
a. acid stearic b. acid propionic
c. acid butanoic d. acid oleic
4. Spunurile sunt sruri ale acizilor grai cu:
a. alcoolii b. esterii
c. metale d. nemetale
5. n structura unui aminoacid n forma amfionic se afl grupele:
a. COO
-
i N
+
H
3
b. COOH i N
+
H
3

c. COO
-
i NH
2
d. COOH i NH
2

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru sinteza unui antibiotic i are formula de
structur:
O
2
N CH
OH
CH
NH
2
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic
de 20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,40 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.
12
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 012

Subiectul D
Acetilena reprezint o materie prim important pentru industria chimic.
1. Justificai, prin scrierea ecuaiei reaciei chimice, afirmaia:
Acetilena este materie prim pentru obinerea etanalului (acetaldehidei).
2 puncte
2. Calculai raportul masic al elementelor C:H din molecula butanului. 3 puncte
3. Un amestec de pentan i 2-penten cu masa de 4 g decoloreaz un volum de 40mL
soluie Br
2
/CCl
4
de concentraie 1M.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
b. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 4 puncte
4. Calculai volumul de metan (msurat n condiii normale) necesar pentru a produce
10680 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ. 3 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 puncte

Subiectul E
Procentul masic de ulei din miezul de nuc este de 60%.
1. Calculai masa de ulei din 50 g miez de nuc. 2 puncte
2. Calculai aportul energetic la consumul a 50g miez de nuc, dac un gram de ulei
produce 9 kcal. 3 puncte
3. Calculai numrul atomilor de carbon pentru detergentul cu formula:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+

care conine 20,25% oxigen (procente masice). 4 puncte
4. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea unor produse farmaceutice i are
formula de structur:
C H
3
CH
CH
3
CH
2
COOH

Scriei ecuaia reaciei acidului izovalerianic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 5 moli de acid
izovalerianic.
4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80.


12
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 012

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formulele plane pentru un -aminoacid i o monozaharid. 2 puncte
2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu:
a. glicin; b. KOH(aq); c. -alanin. 6 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer al -alaninei. 2 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice pentru zaharoz. 3 puncte
5. Calculai procentul masic de oxigen din glucoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de produs monoclorurat (A), produs
diclorurat (B) i produs triclorurat (C).
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi clorurai din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. Calculai procentul masic de clor din derivatul diclorurat (B). 3 puncte
3. Calculai numrul de kmoli de substan coninut n 2415 kg (B). 2 puncte
4. Calculai volumul de Cl
2
(msurat n condiii normale), necesar pentru obinerea a
2415 kg produs (B) din toluen, dac randamentul transformrii este 75%. 4 puncte
5. Nitrarea energic a toluenului conduce la un compus trinitrat, utilizat ca exploziv.
a. Scriei formula molecular a 2,4,6-trinitrotoluenului. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitrotoluenului din toluen i amestec nitrant.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Un amestec echimolar de propilamin i etilmetilamin se alchileaz cu iodur de metil, pn
la sruri cuaternare de amoniu.
1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a propilaminei. 3 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilmetilaminei. 2 puncte
2. Calculai numrul de moli al amestecului de amine, tiind c s-au consumat 10 moli de
iodur de metil. 3 puncte
3. Determinai masa de iodur de trietilpropilamin format n procesul de alchilare.
4 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 1 punct
5. Scriei formulele enantiomerilor acidului 3-hidroxi-hexanoic. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; I- 127.
Volum molar (condiii normale)=22,4L/ mol

12
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 013

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Izomerizarea n-alcanilor este o reacie (reversibil/ ireversibil).
2. Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai dihalogenai (geminali/
vicinali).
3. Naftalina prezint legturi simple CH (ase/ opt).
4. Metanolul i etanolul sunt alcooli cu apa (miscibili/ nemiscibili).
5. Dipalmitooleina este o (dipeptid/ triglicerid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtorii alcani, cel mai ridicat punct de fierbere l prezint:
a. n-pentanul b. izopentanul c. n-heptanul d. izobutanul
2. Alchina cu formula moleculara C
5
H
8
i un singur atom de carbon primar este:
a. 3-metil-1-butina b. 3-metil-1-pentina
c. 1-pentina d. 2-pentina
3. Un exemplu de monomer vinilic este:
a. CH
3
CH
2
Cl b. CH
2
=CHCN
c. C
6
H
5
CH
2
CN d. CH
3
CH
2
OCOCH
3

4. Amidonul i celuloza sunt:
a. ageni tensioactivi b. compui cu funciuni mixte
c. monozaharide d. polipeptide
5. Att molecula -alaninei, ct i molecula valinei prezint:
a. o grup amino i o grup carboxil b. dou grupe carboxil
c. o grup nitro d. dou grupe tio
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) numit acid 5-clorosalicilic are formula de structur:
HOOC
O H
Cl

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,40 moli compus (A).
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl-35,5.
13
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 013

Subiectul D
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate.
1. Amestecul gazos rezultat n urma descompunerii termice a 220 m
3
butan (c.n.)
conine, n procente de moli, 25% butene, 12% propen i 8% eten, restul hidrogen,
metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
3. Calculai volumul de eten obinut la descompunerea a 220 m
3
butan (c.n.), n
condiiile date. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu:
a.H
2
O/ H
2
SO
4
;

b.Cl
2
.

4 puncte
5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct

Subiectul E
Oetul, obinut prin fermentaie natural, conine i vitaminele B i D, n afar de ap i acid
acetic.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic prin fermentaia etanolului.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a acidului acetic cu NaOH
(aq)
. 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual masic
48% ce reacioneaz stoechiometric cu 0,6g de acid acetic. 3 puncte
3. Calculai procentul masic de sodiu pentru un detergent de tip
alchil aril sulfonat de sodiu cu M = 348g/mol, cu formula:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+
2 puncte
4. Trinitratul de glicerin explodeaz chiar sub influena unor urme de praf. Calculai
volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin explozia a 2,27g trinitrat de glicerin
conform ecuaiei:

2 C
3
H
5
N
3
O
9
6CO
2
+ 5H
2
O + 3N
2
+ O
2

2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
b. Calculai masa de metanol care formeaz, prin arderea total, 33,6 dm
3

dioxid de carbon (c.n.). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; K-39.

13
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 013

Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali cu mare importan practic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de la glicin se obin:
a. glicil-glicin; b. glicil--alanin. 4 puncte
2. Calculai coninutul procentual masic de azot n fiecare din cele dou peptide. 4 puncte
3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor i solubilitatea lor n solveni polari.
2 puncte
4. Precizai cte dou surse naturale de obinere pentru zaharoz i amidon. 4 puncte
5.Indicai o utilizare pentru amidon. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
n procesul de fabricare a cumenului prin alchilarea benzenului, n vasul de reacie se obine
o mas de reacie, care conine benzen nereacionat, izopropilbenzen i diizopropilbenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului din
benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Dac n masa de reacie raportul molar benzen:izopropilbenzen: diizopropilbenzen este de
5:4:1, calculai masa de izopropilbenzen obinut din 7,8 kg benzen. 4 puncte
3. Scriei formulele structurale pentru toluen i naftalin. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
5. a.Calculai masa de mononitrotoluen rezultat din 1840 kg toluen, cu randament de 60 %.
4 puncte
b. Scriei formula structural a 1-nitro-naftalinei. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor.
1. O prob de 7,3 g amin saturat A reacioneaz cu 100 mL soluie de HCl 1M. Stabilii
formula molecular a monoaminei A. 4 puncte
2. Scriei formulele de structur a dou amine primare ce corespund formulei moleculare a
compusului A. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare cu iodur de metil a unei amine secundare
corespunztoare formulei moleculare a compusului A. 2 puncte
4. Un compus monohidroxilic B, cu raportul de mas C:H:O = 36:3:8, reacioneaz cu un kg
de soluie NaOH 20%, pentru a obine compusul C.
a. Identificai compusul monohidroxilic B. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei compusului (B) cu NaOH pentru formarea compusului (C).
2 puncte
5. Calculai numrul de moli de produs C obinut cu un randament de 80%. 3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

13
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 014

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin adiia clorului la propen se obine ................ (1,1-dicloropropan/
1,2-dicloropropan).
2. Naftalina este o aren cu nuclee (condensate/ izolate).
3. Prin deshidratarea intramolecular a 2-butanolului se formeaz
(2-buten/ 2-butin).
4. Moleculele acizilor carboxilici se asociaz prin ......................... (legturi de hidrogen/
legturi covalente).
5. Oxidarea glucozei cu reactivul Tollens conduce la
(acid gluconic/ acid glutamic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Printr-o reacie de cracare a n-butanului se formeaz:
a. CH
4
i C
2
H
6
b. CH
4
i C
3
H
6
c. C
2
H
4
i C
3
H
6
d. C
2
H
6
i C
3
H
8

2. Adiia acidului bromhidric la 1-buten conduce majoritar la:
a. 1-bromobutan b. 2-bromobutan
c. 1-bromobuten d. 2-bromobuten
3. 1-Pentina este izomer de caten cu:
a. 2-pentina b. 3-metil-1-butina
c. 3-metil-1-pentina d. 1-hexina
4. Atomii de carbon din molecula etenei au valena:
a. IV b. III c. II d. I
5. Numrul atomilor de carbon din molecula glicinei este:
a. 4 b. 3 c. 2 d. 1
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial rezultat la metabolismul aminoacizilor i
are formula de structur:
O H CH CH COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

13
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 014

Subiectul D
Izopentanul este un compus incolor, inflamabil, component al gazolinei.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a izopentanului. 2 puncte
b. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale) ce se degaj
prin arderea a 720 kg de izopentan. 2 puncte
2. Un amestec de etan, eten i hidrogen n raport molar 2:2:3 se trece peste un
catalizator de platin sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei
chimice care are loc. 2 puncte
3. Calculai raportul ntre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup
reacie (de la punctul 2). 3 puncte
4. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final (de la punctul 2).
2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.Br
2
(2 moli). 4 puncte

Subiectul E
Dinamita se obine prin mbibarea unei argile poroase (Kiesselgur) cu trinitrat de glicerin.
1. Scriei formula de structur a trinitratului de glicerin. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte
b. Calculai masa de glicerin ce reacioneaz cu 300mL soluie de acid azotic de
concentraie 1M. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai masa de triolein necesar obinerii, prin hidrogenare catalitic a 8,9mg
tristearin. 2 puncte
4. Oetul de consum conine 3 6% acid acetic. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic
cu oxidul de calciu. 2 puncte
5. Calculai masa de oet, cu 6% acid acetic (procente masice), ce reacioneaz cu
11,2 g oxid de calciu. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14, O-16, Ca-40.

13
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 014

Subiectul F
Peptidele sunt substane formate prin condensarea moleculelor de aminoacizi.
1.Scriei formulele plane pentru dipeptidele rezultate din glicin i -alanin. 4 puncte
2.Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de glicin se obin:
a. glicil- serin; b. glicil- -alanin. 4 puncte
3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor. 2 puncte
4. Indicai cte dou surse de obinere pentru fiecare dintre zaharidele:
a. amidon b. zaharoz . 4 puncte
5. Precizai o metod de identificare a amidonului. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarbura aromatic polinuclear (A) conine, n procente masice, 93,75 %C. Prin
mononitrare formeaz un singur mononitroderivat.
1. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea substanei (A). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). 2 puncte
4. Prin nitrarea a 256 kg din substana (A) se obin 276,8 kg mononitroderivat, restul compus
(A) nereacionat.
a. Calculai randamentul reaciei. 4 puncte
b. Calculai masa soluiei de HNO
3
63% (procent masic), utilizat la obinerea amestecului
nitrant folosit n proces. 3 puncte
5. Precizai numrul atomilor de carbon teriari i cuaternari din molecula naftalinei.
2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Arenele se pot alchila cu derivai halogenai sau cu alchene.
1. Indicai structura unui derivat monobromurat al butanului ce conine un atom de carbon
asimetric. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena pentru a forma
izopropilbenzen (cumen). 2 puncte
b. Determinai numrul de moli de cumen ce se obine din 117 g benzen, dac randamentul
reaciei este 70%. 4 puncte
3. Se introduc 2 g fenol n 200 mL soluie NaOH 0,1M.
a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte
b. Calculai puritatea fenolului, dac NaOH reacioneaz cu o cantitate stoechiometric de
fenol. 2 puncte
4. Justificai caracterul bazic al etilaminei prin scrierea ecuaiei unei reacii chimice.
2 puncte
5. Scriei formulele structurale ale enantiomerilor pentru cea mai simpl monoamin primar
saturat care conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.

13
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 015

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Hidrocarbura CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
se numete (n-hexan/ 1,4-dimetilbutan).
2. 1-Pentina i 3-metil-1-butina sunt .......... (izomeri de caten/ omologi).
3. Benzenul i naftalina sunt hidrocarburi (alifatice/ aromatice).
4. 1-Butanolul i 2-butanolul sunt izomeri de (caten/ poziie).
5. Solubilitatea alcoolilor n ap cu creterea numrului de grupe hidroxil
(crete/ scade).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n-Pentanul i izopentanul dau aceiai produi n reacia de:
a. ardere b. cracare c. dehidrogenare d. monoclorurare
2. Adiia bromului la 2-buten decurge cu formare de:
a. 2-bromobutan b. 3-bromobutan
c. 2,2-dibromobutan d. 2,3-dibromobutan
3. Atomii de carbon din molecula benzenului au valena:
a. IV b. III c. II d. I
4. Numrul atomilor de oxigen din molecula acidului salicilic este:
a. 5 b. 4 c. 3 d. 2
5. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Fehling se formeaz:
a. acid glutamic b. dioxid de carbon
c. oglinda de argint d. un precipitat rou
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial rezultat la metabolismul aminoacizilor i
are formula de structur:
O H CH
2
C
O
COOH
2 1

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. etanol (H
+
); b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

14
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 015

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Un amestec gazos de 8,96 L (msurat n condiii normale) format din propan i
propen n raport molar 1:3 este trecut peste o soluie de Br
2
de concentraie procentual
masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
2. Calculai masa de soluie de brom 2% consumat n reacie. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 punct
4. Cldura de ardere a butanului este 2876,4 kJ/ mol. Calculai cantitatea de cldur
degajat la arderea a 112 m
3
(c.n.) butan. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu trei atomi de carbon cu:
a.H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b.HCl (2moli). 4 puncte

Subiectul E
Detergenii neionici sunt degradai biologic pe cale enzimatic (biodegradabili).
1. Determinai numrul atomilor de carbon dintr-un detergent cu masa molar 578g/ mol
i cu formula de structur:
C
6
H
5
O (CH
2
CH
2
- O)
n
CH
2
CH
2
OH. 3 puncte
2. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte
3. Concentraia n procente de volum a unei soluii de ap alcool etilic reprezint
numrul de grade alcoolice. Calculai volumul de alcool coninut ntr-un litru de butur
alcoolic de 6 grade. 2 puncte
4. Spunul de bariu este utilizat pentru obinerea de paste adezive. Calculai masa
molar a spunului care are procentul masic de 21,174% bariu. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz n mediu acid a acidului acetilsalicilic.
2 puncte
b. Calculai masa de acid salicilic obinut stoechiometric prin hidroliza a 4 moli de
acid acetilsalicilic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Br-80; Ba-137.

14
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 015

Subiectul F
Formula de structur a cisteinei este:
HS-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH
1. Precizai dou caracteristici structurale pentru cistein. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale cisteinei cu:
a. glicina; b. -alanina . 4 puncte
3. Scriei formulele structurale ale cisteinei la:
a. pH=2, mediu acid; b. pH=7, mediu neutru. 4 puncte
4. Precizai dou surse naturale de obinere a amidonului. 2 puncte
5. Calculai raportul masic al elementelor din molecula fructozei. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Nitrobenzenul este un intermediar valoros n sinteza organic. La obinerea lui se formeaz
concomitent i dinitrobenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. n amestecul rezultat la nitrare raportul molar benzen: nitrobenzen: dinitrobenzen este
2 : 2 : 1. Calculai masa de nitrobenzen rezultat din 1,56 t benzen. 4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : HNO
3
introdus n proces. 3 puncte
4. Determinai procentul masic de azot din nitrobenzen. 3 puncte
5. a. Scriei formulele de structur pentru alte dou arene. 2 puncte
b. Denumii tipul de reacie caracteristic pentru hidrocarburile aromatice. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor.
1. Un volum de 11,2 L NH
3
(c.n.) reacioneaz cu cloroetanul i rezult etilamin i clorur de
amoniu. Scriei ecuaia reaciei care are loc. 2 puncte
2. Calculai numrul de moli de etilamin ce se obine, considernd randamentul reaciei egal
cu 80%. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului. 4 puncte
4. Calculai cantitatea (moli) necesar de benzen, tiind c s-au obinut 49,2 g nitrobenzen,
iar randamentul procesului de nitrare a fost 80%. 4 puncte
5. Indicai formulele structurale ale enantiomerilor 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

14
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 016

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Clorurarea metanului este o reacie de (substituie/ adiie).
2. Reacia de adiie a hidrogenului la 2-buten conduce la ..... (n-butan/ izobutan).
3. Alchina cu cel mai mic numr de atomi de carbon, care prezint izomeri de poziie
este (propina/ butina ).
4. Proprietatea spunurilor de a spla este determinat de existena, n aceeai
molecul, a unei grupe polare hidrofile i a unui rest hidrocarbonat
hidrofob (polar/ nepolar).
5. Celuloza este o (protein/ polizaharid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele substane, prezint cea mai mare temperatur de topire:
a. metanul b. metanolul c. benzenul d. -alanina
2. Dintre izomerii hexanului, conin cel puin un atom de carbon teriar:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5
3. Atomii de carbon din molecula trinitratului de glicerin au valena:
a. IV b. III c. II d. I
4. Sunt solubile n ap ambele componente ale amestecului:
a. etan, etanol b. acetilen, benzen
c. metanol, acid acetic d. glicerin, naftalin
5. Numrul atomilor de oxigen din molecula serinei este:
a. 5 b. 4 c. 3 d. 2
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial al metabolismului aminoacizilor i are
formula de structur:
HO CH
2
CH
OH
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat de sodiu. 2 puncte
5. Calculai masa de carbonat de sodiu stoechiometric necesar
reaciei cu 0,30 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.

15
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 016

Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciillor de ardere ale metanului i etanului. 2 puncte
2. Un amestec de 20 L metan i etan (msurat n condiii normale) se arde n exces de
aer. Din gazele de ardere se separ 36 L CO
2
(msurat n condiii normale). Determinai
compoziia n procente de moli a amestecului de alcani. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu :
a. H
2
O/ H
2
SO
4
;

b. HCl.

4 puncte
4. Calculai volumul de HCl (msurat n condiii normale) stoechiometric necesar
pentru a reaciona cu 11,2 t 1-buten. 4 puncte
5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct

Subiectul E
Acidul acetilsalicilic se dizolv n alcool formnd o soluie limpede i incolor.
1. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 1 punct
2. Calculai masa de soluie care se obine prin dizolvarea a 0,1 moli de acid
acetilsalicilic n 100 mL soluie de etanol ( = 0,78g/ mL). 2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. tiind c prin fermentaie acetic se produce o energie de 117 kcal/ mol, calculai
cantitatea de energie obinut pentru a se forma prin fermentaie 180g acid acetic.
2 puncte
4. Calculai valoarea lui n pentru detergentul cu formula de structur:
C
6
H
5
-COO-(CH
2
-CH
2
-O)
n
-CH
2
-CH
2
-OH
dac masa molar a detergentului este M = 650 g/ mol. 3 puncte
5. O capsul de medicament conine 2,27 mg trinitrat de glicerin i excipieni.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin.
2 puncte
b. Calculai masa de glicerin necesar stoechiometric pentru fabricarea a
10 capsule de medicament. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

15
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 016

Subiectul F
1. Se dau urmtoarele substane:
(A) glicin; (B) -alanin; (C) KOH(aq); (D) [Ag(NH
3
)
2
]OH.
a. Alegei dintre substanele date doi compui care reacioneaz cu glicina. 2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu doi dintre reactanii identificai. 4 puncte
2. Scriei formulele de structur ce corespund pentru:
a. glicil--alanin b. -alanil--alanin 2 puncte
3. Dai dou exemple de proprieti fizice ale aminoacizilor. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 10 mL glucoz de
concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul se transform prin tratare cu o alchen (A), n prezen de catalizatori, ntr-un
produs (B), monoalchilat, cu formula molecular C
9
H
12
. Hidrocarbura (B) se poate utiliza la
fabricarea cauciucului sintetic, a fenolului i acetonei.
1. Denumii substanele (A) i (B). 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului (B), pornind de la benzen. 2 puncte
3. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 1020 kg compus (B), dac randamentul
transformrii este 85%. 4 puncte
4. Toluenul formeaz prin nitrare un amestec de mono-, di- i trinitroderivai notai cu
(X), (Y) i (Z). Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
5. Calculai masa de trinitrotoluen (Z) care se poate obine din 1,84 t toluen, tiind c
amestecul rezultat din reacie conine toluen, (X), (Y) i (Z) n raport molar 1:1:3:5. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic.
1. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol.
Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. Calculai cantitatea de trinitroderivat (moli) care se obine din 10,45 g fenol de puritate
90%, la un randament al reaciei de 80%. 4 puncte
3. Determinai masa soluiei de acid azotic 63% procente masice, necesar n procesul de
nitrare. 3 puncte
4. Precizai componentele din care se sintetizeaz colorantul indicator metiloranj. 2 puncte
5. a. Identificai atomii de carbon asimetrici din molecula 3,4 dimetil-1-hexenei. 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale enantiomerilor pentru cea mai simpl monoamin primar
saturat care conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ag-108.

15
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 017

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Atomii de carbon din molecula unui alcan sunt unii prin legturi covalente
(simple/ multiple).
2. n reacia de ardere a metanului, raportul molar metan:oxigen molecular necesar
stoechiometric este .... (1:2/ 2:1).
3. Alchina cu cel mai mic numr de atomi de carbon, care prezint izomeri de caten
este (pentina/ butina).
4. Proprietatea spunurilor de a spla este determinat de existena, n aceeai
molecul, a unei grupe hidrofile i a unui rest hidrocarbonat nepolar
hidrofob (polare/ nepolare).
5. Acidul glutamic prezint (proprieti tensioactive/ caracter amfoter).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prin arderea alcanilor se obin:
a. acizi organici i ap b. aldehide i ap
c. compui carbonilici i ap d. dioxid de carbon i ap
2. n structura 3-metil-1-butinei, raportul carbon teriar:carbon cuaternar este:
a. 1:1 b. 1:2 c. 2:1 d. 3:1
3. Face parte din compoziia grsimilor lichide:
a. acidul formic b. acidul oleic
c. acidul propanoic d. acidul valerianic
4. Prin hidroliza enzimatic a amidonului se obine:
a. celuloz b. glucoz
c. fructoz d. zaharoz
5. Cauciucul vulcanizat conine atomi de:
a. fosfor b. brom c. iod d. sulf
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un medicament i are formula de structur:
CH
2
CH CH
2
O CH
2
Cl
COOH
2
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. acid clorhidric ; b. C
2
H
5
OH (H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl- 35,5.

16
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 017

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. a. Un amestec gazos de propan i propen cu volumul de 8,96 L (msurat n condiii
normale) reacioneaz stoechiometic cu bromul din 200 mL soluie de Br
2
de
concentraie molar 0,5M. Scriei ecuaia reaciei. 2 puncte
b. Calculai concentraia procentual molar a amestecului de hidrocarburi.
4 puncte
2. Calculai masa de produs bromurat ce se obine. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu:
a.H
2
O (Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.HCl (2 moli). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct

Subiectul E
Metanolul produce prin ardere mai puine substane nocive dect benzina.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
2. Calculai volumul de metanol (=0,8 g/mL) ce produce prin ardere 67,2 L dioxid de
carbon (c.n.). 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) degajat n reacia total a acidului formic cu
48 g magneziu. 2 puncte
4. O prob de 17,72 g triglicerid simpl cu masa molar 886g/ mol se solidific prin
hidrogenare cu 0,896 L hidrogen (c.n.). Determinai numrul de legturi duble dintr-o
molecul de triglicerid. 3 puncte
5. a. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 1 punct
b. Calculai masa de oxigen din 36g acid acetilsalicilic. 2 puncte

Mase atomice: H-1, C-12, O-16, Mg-24, Br-80.

16
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 017

Subiectul F
Prin hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar prin hidroliza
polizaharidelor se obin monozaharide.
1. Unul din aminoacizii prezeni n proteine este -alanina, care are formula molecular
C
3
H
7
NO
2
. Scriei structurile i denumirile IUPAC, pentru doi aminoacizi izomeri de poziie
care au formula molecular C
3
H
7
NO
2
. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine:
a. -alanil- glicin; b. glicil-glicin 4 puncte
3. Precizai importana reaciei de hidroliz a amidonului. 1 punct
4. Justificai solubilitatea ridicat a monozaharidelor n ap. 2 puncte
5. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice de oxidare pentru glucoz. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A), a condus la compoziia
procentual masic: 90% C i 10% H.
1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 3 puncte
2. a. Hidrocarbura(A) se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia
reaciei, folosind formule moleculare. 2 puncte
b. Scriei formula structural a compusului (A). 1 punct
3. Scriei formulele structurale pentru naftalin, toluen i benzen. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
5. La clorurarea catalitic a benzenului se formeaz 450 kg produs monoclorurat, la un
randament al reaciei de 80%. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) care
s-a introdus n proces. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Se supune reaciei cu hidroxidul de sodiu o mas de 18,8 g fenol.
Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte
2.a. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
b. Calculai masa de hidroxid de sodiu necesar stoechiometric pentru a reaciona
cu cele 18,8 g fenol. 2 puncte
3. Aminele au caracter bazic.
a. Scriei formulele de structur pentru: anilin i metilamin. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare cu CH
3
Cl a uneia dintre amine. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de clorurare catalitic a toluenului cu formare de mono- i
diclorotoluen. (Se pot folosi formule moleculare). 2 puncte
5. n procesul de clorurare catalitic a toluenului pentru obinerea monoclorotoluenului se
obine un amestec de reacie ce conine monoclorotoluen, diclorotoluen i toluen n raport
molar 4:3:1.Calculai conversia util a procesului, considernd produs util monoclorotoluenul.
4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol


16
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 018

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Izobutena i 1-butena sunt ................... (izomeri/ omologi).
2. n condiii normale, acetilena este un incolor (gaz/ lichid).
3. Toluenul prezint atomi de carbon teriari (cinci/ ase).
4. Monozaharida care se formeaz la hidroliza amidonului este
(fructoza/ glucoza).
5. Substana care face parte din clasa aminoacizilor este
(glicina/ glucoza).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Propanul formeaz la monoclorurare fotochimic derivai clorurai n numr de:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
2. Adiia acidului bromhidric la 1-buten conduce majoritar la:
a. 1-bromobutan b. 2-bromobutan
c. 1-bromobuten d. 2-bromobuten
3. n molecula nitrobenzenului, raportul atomic C:H:N:O este:
a. 6:5:1:2 b. 6:6:1:2 c. 6:5:2:1 d. 6:6:2:1
4. Amidonul i celuloza sunt:
a. proteine b. peptide
c. oligozaharide d. polizaharide
5. Cauciucul natural este:
a. un acid carboxilic b. un compus macromolecular
c. un compus hidroxilic d. un compus cu funciuni mixte
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial al metabolismului aminoacizilor i are
formula de structur:
HO CH
2
CH
2
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu magneziu. 2 puncte
5. Calculai masa de magneziu stoechiometric necesar reaciei cu 0,60 moli
compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Mg-24.

17
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 018

Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Un amestec gazos de propan i butan n raport molar 1:2 este supus combustiei.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere. 4 puncte
2. Calculai volumul amestecului gazos supus arderii, tiind c se supun combustiei cu
4032 L aer (msurat n condiii normale) cu 20% O
2
(procente volumetrice). 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale n-alchenei cu patru atomi de carbon i legtur
dubl marginal cu:
a.H
2
O(H
2
SO
4
); b.HCl. 4 puncte
4. a.Scriei formula alcanului cu masa molar M=44 g/mol care prin monohalogenare
formeaz doi derivai monohalogenai A i B. 1 punct
5. Scriei formulele celor doi derivai monohalogenai A i B. 2 puncte

Subiectul E
1. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte
2. Calculai masa de trinitrat de glicerin obinut prin nitrarea total a 5 moli glicerin.
2 puncte
3. Bicarbonatul de sodiu alimentar se stinge cu oet.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu bicarbonatul de sodiu (NaHCO
3
).
2 puncte
b. Calculai volumul de oet (cu 90g acid acetic / litru) necesar stoechiometric reaciei
cu 8,4g bicarbonat. 3 puncte
4. Salicilatul de sodiu se folosete n medicin i are formula de structur:
ONa
COONa

Determinai masa de sodiu dintr-un comprimat de 50 mg ce conine 18,2 mg salicilat de
sodiu. 3 puncte
5. Determinai numrul atomilor de carbon dintr-un detergent anionic cu un coninut
masic de 11,11% sulf i formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+


3 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; S-32.

17
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 018

Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali.
1. Scriei formulele de structur pentru:
(A) glicil - -alanin. (B) -alanil--alanin 2 puncte
2. Precizai denumirile IUPAC ale aminoacizilor componeni ai glicil --alaninei. 2 puncte
3. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor de glicin.
b. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq) 4 puncte
4. Indicai dou surse de obinere i dou utilizri pentru amidon. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Precizai o metod de identificare a amidonului. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este supus alchilrii cu propen, n prezen de catalizatori.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului prin
alchilarea benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
2. Amestecul final conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n
raport molar de 2 :1 :2.
Calculai masa de benzen necesar obinerii a 24 kg izopropilbenzen, n condiiile date.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : propen introdus n proces. 3 puncte
4. Calculai procentul masic de izopropilbenzen din amestecul final. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea benzenului. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte
2. Se supune alchilrii cu clorur de metil un amestec de metilamin i dietilamin. Scriei
ecuaiile reaciilor de alchilare a celor dou amine, pn la obinerea de sare de amoniu
cuaternar. 4 puncte
3. O substan A, care conine 76,59% C, 6,383% H (procente masice) i conine 6 atomi de
carbon n molecul, formeaz prin nitrare energic un compus B cu un caracter acid
pronunat.
a. Determinai prin calcul formula molecular pentru A. 2 puncte
b. Scriei formula structural a compusului A. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a compusului A, cu formare de B. 2 puncte
5. Calculai conversia util a compusului A, dac s-au introdus n reacie 47 g compus A i
amestecul organic de reacie dup nitrare conine numai compus B i 0,1 moli A
nereacionat. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

17
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 019

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Este un alcan cu trei atomi de carbon primari .................. (n-butanul/ izobutanul).
2. Prin adiia acidului clorhidric la 1-penten se formeaz majoritar .......................
(1-cloropentan/ 2-cloropentan).
3. Alcanul cu formula brut C
2
H
5
este ...................... (butanul/ octanul).
4. 1-Propanolul i 2-propanolul sunt ................ (izomeri/ omologi).
5. Gliceridele sunt esteri ai .................... cu glicerina (acizilor grai/ aminoacizilor).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele proprieti ale etanului este corect:
a. reacioneaz cu NaOH b. reacionez cu apa
c. reacioneaz cu clorul (lumin) d. particip la reacia de polimerizare
2. Valena atomului de oxigen n molecula etanolului este:
a. I b. II c. III d. IV
3. Lna sintetic (melana) se obine din monomerul vinilic, rezultat prin reacia
acetilenei cu:
a. HCl b. Cl
2
c. HCN d. CH
3
COOH
4. La arderea etanului, raportul molar stoechiometric etan/ oxigen este:
a. 1:3 b. 2:7 c. 3:4 d. 4:5
5. Naftalina are formula molecular:
a. C
8
H
10
b. C
10
H
8
c. C
10
H
18
d. C
10
H
10


10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), este un produs care se obine n procesul de degradare parial a
aminoacizilor i are formula de structur:

O H CH CH COOH

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Indicai natura atomului de carbon de care este legat grupa hidroxil. 1 punct
3. Calculai procentul masic de oxigen din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. CaCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

18
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 019

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai heptenei care prezint cte un
atom de carbon cuaternar. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin:
a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte
3. a. La polimerizarea clorurii de vinil se obine policlorura de vinil. Scriei ecuaia
reaciei chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de clorur de vinil care se obine din 448 m
3
etin (msurat n
condiii normale) la un randament al reaciei de 80%. 3 puncte
4. Alcanul cu masa molar 58 g/ mol prezint doi izomeri A i B. Determinai formula
molecular a alcanului. 2 puncte
5. Scriei formulele celor doi izomeri identificai A i B. 2 puncte

Subiectul E
Detergenii cationici fac fibrele mai moi i se folosesc la fabricarea balsamurilor de rufe.
1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte
2. Pentru detergentul cu formula CH
3
-(CH
2
)
n
- N
+
(CH
3
)
3
] Cl i procentul masic de clor
12,79%, determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului.
3 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
a. (A) + KMnO
4
/H
+
(B)
b. (B) + C
2
H
5
OH (C) +H
2
O

tiind c (C) este monoester cu 31,37% oxigen (procente masice) i (A) este un alcool
monohidroxilic, primar, saturat, determinai formula de structur a esterului (C).
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei, pentru obinerea compuilor (A) i (B).
4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

18
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 019

Subiectul F
Se dau urmtoarele substane :
(A) -alanin (B) glicin (C) NaOH(aq) (D) NaCl
1. a. Alegei dintre substanele date doi compui care reacioneaz cu glicina. 2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu doi dintre reactanii identificai. 4 puncte
2. Scriei formulele structurale ale glicinei la:
a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 2 puncte
3. Dai un exemplu de solvent n care aminoacizii sunt solubili. 1 punct
4. Precizai rolul zahrului pentru organismul uman. 2 puncte
5. a.Explicai solubilitatea glucozei n ap.
b. Scriei formula plan aciclic a glucozei. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice reprezint materii prime importante n sinteza organic. La nitrarea
benzenului se obine un amestec de reacie care conine mononitrobenzen, dinitrobenzen i
benzen nereacionat.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului i dinitrobenzenului din
benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Compoziia procentual molar a amestecului rezultat este de 60% mononitrobenzen,
20% dinitrobenzen i restul benzen nereacionat. Calculai raportul molar al celor trei
substane n amestecul final. 3 puncte
3. Calculai masa de mononitroderivat obinut din 7,8 t benzen, n condiiile de mai sus.
4 puncte
4. Aflai raportul molar benzen introdus: HNO
3
consumat n proces. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Prin adiia acidului clorhidric la o alchen (A) se obine un compus (B) cu M= 92,5 g/mol.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A). 2 puncte
b. Substana rezultat (B) la adiia acidului clorhidric la alchena (A) poate prezenta
stereoizomeri. Scriei formulele structurale ale stereoizomerilor substanei (B). 2 puncte
2. Un volum de 2,24 L etilamin (c.n.) reacioneaz cu clorura de etil rezultnd dietilamin .
Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
3. Calculai cantitatea de dietilamin format (moli). 2 puncte
4. Prin nitrarea a 376 kg de fenol se obine un amestec de reacie ce conine fenol,
mononitrofenol i dinitrofenol n raport molar 1:1:2. Scriei ecuaiile reaciilor de mono- i
dinitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
5.a. Calculai conversia total a fenolului. 2 puncte
b. Calculai masa de mononitrofenol rezultat. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol

18
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 020

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii sunt hidrocarburi aciclice (aromatice/ saturate).
2. La trecerea unui amestec de eten i propan printr-un vas cu soluie de brom,
reacioneaz ... (etena/ propanul) .
3. Acetaldehida i alcoolul vinilic sunt (omologi/ izomeri).
4. n condiii standard, etanolul este o substan (lichid / solid).
5. Oxidarea glucozei cu reactivul Tollens conduce la..
(acid gluconic/ acid glutamic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prin adiia bromului la propen rezult:
a. 1,1-dibromopropen b. 1,2-dibromopropen
c. 1,1-dibromopropan d. 1,2-dibromopropan
2. Produii CO
2
i H
2
O se afl n raport molar de 3:2 n reacia de ardere a unui mol de:
a. propan b. propen
c. propin d. propanal
3. Formula general a alcoolilor saturai aciclici este:
a. C
n
H
2n
O b. C
n
H
2n+1
O c. C
n
H
2n+2
O d. C
n
H
2n+3
O
4. Glicerina poate fi denumit i:
a. glicocol b. propilenglicol
c. 1,2,3-trihidroxipropan d. 1,2,3-propandiol
5. Acidul acetic conine n molecul:
a. un atom de carbon secundar b. un atom de carbon cuaternar
c. doi atomi de carbon primari d. doi atomi de carbon teriari
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament analgezic, antiinflamator i are formula de
structur:
OH
F
F
COOH
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de fluor din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. carbonat de magneziu; b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; F-19.
19
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 020

Subiectul D
Gazele de cracare conin alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru
industria chimic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte
2. Un amestec de gaze rezultat n urma cracrii n-butanului conine 12% eten,
28% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat
(n procente volumetrice). Calculai volumul de butan introdus in reacie dac n
amestecul gazos final se gsesc 200 m
3
(c.n.) butan nereacionat. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din propen:
a. un alcool; b. un derivat dihalogenat. 4 puncte
4. O alchin necunoscut cu masa molar M=40g/ mol adiioneaz Br
2
i formeaz un
produs (A). Determinai alchina. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (A). 2 puncte

Subiectul E
Acidul salicilic are proprieti antiseptice, fiind utilizat la conservarea unor alimente i buturi.
1. Scriei formula de structur a acidului salicilic. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
3. Calculai masa de acid salicilic necesar stoechiometric obinerii a 54g
acid acetilsalicilic. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei acidului palmitic cu soluie de NaOH. 2 puncte
b. Calculai masa de sod caustic (NaOH) necesar stoechiometric obinerii a
55,6 kg palmitat de sodiu. 3 puncte
5. a. Un monoalcool saturat secundar (B) conine 64,86% carbon i 13,51% hidrogen
(procente masice). Determinai prin calcul formula molecular a alcoolului (B).
3 puncte
b. Scriei formula structural a alcoolului (B). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Br-80.

19
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 020

Subiectul F
Se dau substanele:
(A) (HS-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH) (B) glucoza (C
6
H
12
O
6
).
1. Scriei dou ecuaii ale reaciilor de condensare la care particip cisteina . 4 puncte
2. Calculai procentul masic de sulf din molecula cisteinei. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu:
a. reactiv Fehling; b. reactiv Tollens. 4 puncte
4. O mas m de glucoz este tratat cu reactiv Tollens n exces i se depun stoechiometric
0,54 g argint. Calculai masa m de glucoz. 3 puncte
5. Explicai pe scurt cum influeneaz grupele hidroxil solubilitatea n ap a glucozei.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi mono-, di- i
trihalogenai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de clor cu (A), (B), i (C).
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din toluen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. n amestecul obinut raportul molar toluen : (A) : (B) : (C) este 8 : 5 : 1 : 1.
Calculai masa de produs (A) rezultat din 276 kg toluen. 4 puncte
3. Calculai raportul molar toluen : clor introdus n proces. 3 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru benzen, naftalin i clorobenzen 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor alchenei cu formula C
6
H
12
care conine
un atom de carbon asimetric. 2 puncte
2. O prob de 232,5g anilin, de puritate 80%, se supun diazotrii cu azotit de sodiu i
acid clorhidric.
Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
3. Calculai masa clorurii de benzendiazoniu, obinut cu un randament de 90%. 4 puncte
4.a. O mas de 18,8 g fenol se supune reaciei cu hidroxidul de sodiu.
Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte
b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
5. Calculai randamentul reaciei, dac s-au obinut 20,88 g fenoxid de sodiu. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S- 32; Cl-35,5; Ag-108.

19
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 021

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai comparativ cu 2-metilpropanul
(ridicat / sczut).
2. Toluenul este o aren ... (mononuclear/ polinuclear).
3. 1-Propanolul este un alcool saturat (primar/ secundar).
4. Oleo-palmito-stearina este o mixt (triglicerid/ tripeptid).
5. Cauciucul natural este un (material rigid/ elastomer).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Atomii de carbon din molecula propenei prezint valena:
a. I b. II c. III d. IV
2. Numrul izomerilor de poziie ai n-butinei este:
a. 2 b. 5 c. 4 d. 3
3. Prin fermentaia acetic a etanolului rezult:
a. eten b. etin
c. acid etanoic d. aldehid etanoic
4. Compoziia procentual masic a cauciucului natural care are formula brut (C
5
H
8
)
n
este:
a. 50%C, 50%H b. 88,235%C, 11,765%H
c. 75%C, 25%H d. 85,71%C, 14,29%H
5. Glicina conine:
a. doi atomi de carbon primari b. doi atomi de carbon secundari
c. un atom de carbon teriar d. un atom de carbon cuaternar
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un medicament utilizat ca sedativ i are formula de structur:






1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. Br
2
(CCl
4
) ; b. H
2
(Ni). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl-35.5; Br-80.

H
3
C CH
2
C C CH
OH
CH CH Cl
1
2
20
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 021

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CCl
4
n raport molar 3:2:1:1. Calculai raportul molar CH
4
:Cl
2
la
introducerea n reactor. 4 puncte
3. Calculai volumul de HCl (c.n.) obinut din 2,24 m
3
de CH
4
(n condiiile date).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl cu formarea unui monomer (M).
2 puncte
5. Indicai o utilizare a monomerului vinilic (M). 1 punct

Subiectul E
Alcoolii sunt compui cu importante utilizri.
1. Precizai dou proprieti fizice ale alcoolului etilic. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n prezen de KMnO
4
/ H
2
SO
4
.
2 puncte
3. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii prin oxidare a
0,2 moli de acid etanoic. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a dioleostearinei. 2 puncte
b. Calculai masa de produs de reacie obinut stoechiometric prin hidrogenarea a
0,01 moli dioleostearin. 3 puncte
5. a. Un monoester (A) cu masa molar 102 g/ mol conine 58,82% carbon i
9,8% hidrogen (procente masice). tiind c diferena dintre numrul de atomi de carbon
din acid i din alcool este 1, calculai formula molecular a esterului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a esterului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

20
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 021

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. a. Scriei o formul structural pentru aminoacidul (A) care este un aminoacid alifatic
monoamino-monocarboxilic care conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic
de O de 35,95%. 4 puncte
b. Precizai denumirea IUPAC a aminoacidului (A). 1 punct
2. Prezentai structura unui aminoacid monoaminodicarboxilic. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu:
a. -alanin; b. KOH (aq). 4 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice ale zaharozei. 3 puncte
5. Indicai o deosebire structural ntre glucoz i fructoz. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice au multiple utilizri practice. 0,3 moli hidrocarbur aromatic (A),
formeaz prin ardere 21,6 g ap i 67,2 L dioxid de carbon (c.n.).
1. Determinai formula molecular a substanei (A). 3 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea hidrocarburii (A), tiind c este o aren polinuclear cu
nuclee condensate. 2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare catalitic a substanei (A). (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct
4. Calculai masa de produs de reacie rezultat la monobromurarea a 4 kmoli de substan (A),
dac randamentul transformrii este 75%. 4 puncte
5. a.Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
b. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea substanei (A). 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei formula de structur a alchenei cu formula molecular C
6
H
12
care conine un atom de
carbon asimetric. 1 punct
2. Un fenol monohidroxilic A cu raportul masic de combinare C:H:O = 21:2:4 se supune reaciei
cu o soluie de KOH. Determinai prin calcul formula molecular a fenolului A. 3 puncte
3. Scriei o formul de structur a fenolului A. 1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului, C
6
H
5
-OH, cu KOH. 2 puncte
b. Calculai masa de fenoxid de potasiu ce se obine din 37,6 g fenol, dac randamentul reaciei
este de 90%. 3 puncte
5. Caracterul bazic al aminelor poate fi pus n eviden i prin reacia acestora cu HCl.
a. Scriei reacia izopropilaminei cu acidul clorhidric. 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de acid clorhidric de concentraie 36% ( = 1,273 g/mL) ce
reacioneaz cu 2 moli izopropilamin. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; K-39; Br-80.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol

20
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 022

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Izopentanul are punctul de fierbere mai dect n-pentanul (mare/ mic).
2. Naftalina este o hidrocarbur aromatic ................................ (mononuclear/
polinuclear).
3. 2-Propanolul este un alcool (primar/ secundar).
4. Formiatul de etil se obine din reacia etanolului cu acidul
(metanoic/ etanoic).
5. Serina conine atomi de oxigen (doi/ trei).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prin reacia acetilenei cu H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
) se formeaz:
a. acid etanoic b. alcool etilic
c. etanal d. metanal
2. 1,2,3-Propantriolul se numete i:
a. glicerid b. glicerin
c. glicin d. glicocol
3. Reacia acidului etanoic cu KOH(aq) este o reacie de:
a. adiie b. esterificare
c. izomerizare d. neutralizare
4. Acidul benzoic este un acid:
a. alifatic b. aromatic
c. dicarboxilic d. gras
5. Glucoza formez n reacia cu reactivul Fehling:
a. hidroxid de cupru(I) b. hidroxid de cupru(II)
c. oxid de cupru(I) d. oxid de cupru(II)
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament stimulator al sistemului nervos central i are
formula de structur:
CH CH
2
CH
2
COOH
NH
2
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. NaOH(aq) ; b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14.
21
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 022

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice a propenei cu apa (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) care a fost introdus n
reacie, dac s-au obinut stoechiometric 0,6 kg alcool. 4 puncte
3. O alchin necunoscut cu masa molar M=54g/ mol reacioneaz cu Br
2
n raport
molar 1:2, cu formarea unui produs (A).
a. Determinai formula molecular i structural ale alchinei tiind c aceasta conine
numai atomi de carbon primari i cuaternari. 4 puncte
b.Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului bromurat (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a butanului. 2 puncte
5. Indicai o utilizare a reaciei de ardere a butanului. 1 punct

Subiectul E
Metanolul se mai numete i spirt de lemn.
1. Precizai dou proprieti fizice ale metanolului. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
3. Calculai cantitatea de energie obinut prin arderea total a 20 kmoli metanol, tiind
c puterea caloric a acestuia este de 7000 kcal/ kg. 3 puncte
4. a. Benzoatul de sodiu (E 211) este prezent ca antiseptic n multe buturi rcoritoare.
Scriei formula de structur a benzoatului de sodiu. 1 punct
b. Calculai masa de benzoat de sodiu care conine 16,8g carbon. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre acidul palmitic i NaOH
(aq)
. 2 puncte
b. Calculai masa de hidroxid de sodiu necesar stoechiometric obinerii a 6,12kg
palmitat de sodiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80.

21
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)




Subiectul III (30 puncte) Varianta 022

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1.Scriei o formul structural i denumirea pentru -aminoacidul alifatic monoamino-
monocarboxilic (A) ce conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic de azot de
15,73%. 5 puncte
2. Precizai structura i denumirea unui izomer al -aminoacidului (A) 2 puncte
3. Precizai tipul grupelor funcionale din glucoz n formul aciclic. 3 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte
5. Precizai dou utilizri ale celulozei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este un intermediar valoros n chimia organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului prin
clorurarea catalitic a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. La clorurarea lui se obine un amestec format din monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport molar de 1 : 2 : 3.
Calculai masa de benzen necesar obinerii a 128,1 kg amestec de compui organici.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen: clor la introducerea n proces. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i de monoalchilare cu propen a benzenului.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1.a. Scriei formulele de structur pentru etilamin, dietilamin. 2 puncte
b. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 2 puncte
2. Scriei formula de structur a unei alchene cu formula molecular C
7
H
14
, care prezint
atom de carbon asimetric; scriei formulele de structur pentru doi enantiomeri. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor urmtoarelor transformri chimice:
a. fenol fenoxid de sodiu;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
4. Calculai masa de fenoxid de sodiu ce se formeaz cu un randament de 90%
din 28,2 g fenol. 3 puncte
5. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5.
21
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 023

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula C
n
H
2n-6
corespunde unei hidrocarburi .................... (aciclice cu o legtur
tripl/ aromatice).
2. Propena i 1-butena sunt ........................................ (izomeri/ omologi).
3. Acidul propanoic prezint punctul de fierbere mai ...................... dect alcanul cu
acelai numr de atomi de carbon (mare/ mic).
4. Spunurile folosite pentru splare sunt sruri ale acizilor grai cu ................. (sodiu/
plumb).
5. Zaharoza este o .................................... (monozaharid/ dizaharid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchina cu un singur atom de carbon teriar n molecu este:
a. acetilena b. 2-pentina c. 3-metil-1-butina d. 1-butina
2. Valena atomului de oxigen n molecula propanolului este:
a. I b. II c. III d. IV
3. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la :
a. oxid cupric b. acid glutamic c. oglinda de argint d. hidroxid cupric
4. Dintre urmtoarele substane, prezint proprieti tensio-active:
a. propanoatul de sodiu b. acidul glutamic
c. stearatul de sodiu d. acidul oleic
5. Din reacia acidului etanoic cu oxid de calciu se formeaz:
a. metanoat de calciu b. etanoat de calciu
c. hidroxid de calciu d. carbonat de calciu
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este medicament i are formula de structur:



1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon de care sunt legate grupele funcionale
din compusul (A). 2 puncte
3. Calculai procentul masic de carbon din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO
3
. 2 puncte
5. Calculai masa de sare de sodiu care se formeaz n reacia a 0,2 moli
compus(A) cu NaHCO
3
, dac randamentul reaciei este 80%. 3 puncte



Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.

C H
2
OH
CH
2
COOH
CH
2
22
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 023

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. Determinai formula molecular i structural ale alcanului (A) cu M=86 g/ mol care
conine n catena sa numai atomi de carbon secundari i primari. 3 puncte
2. Scriei formula structural pentru izomerul alcanului (A), care are numai atomi de
carbon primari i teriari. 2 puncte
3. a. Se obine etanol din eten cu un randament de 75%. Scriei ecuaia reaciei
chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de etanol care se obine din 89,6 m
3
eten (c.n.). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a 3-metil-1-butinei cu H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii prin care se poate indentifica butena dintr-un amestec
butan-buten. 2 puncte

Subiectul E
Toxicitatea alcoolilor crete cu creterea numrului de atomi de carbon.
1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
3. Calculai masa de substan organic obinut prin deshidratarea a 5 moli de
2-butanol cu un randament de 80%. 3 puncte
4. a. Scriei formula de structur a oleatului de sodiu. 1 punct
b. Calculai coninutul procentual masic de sodiu dintr-un mol de oleat de sodiu.
2 puncte
5. a Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu carbonatul acid de sodiu. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric reaciei cu 16,8 g
carbonat acid de sodiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

22
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 023

Subiectul F
Se dau urmtoarele substane chimice :
fructoz (A); -alanin (B); glicin (C).
1.Scriei formulele plane i denumirile IUPAC pentru substanele (A), (B), (C). 6 puncte
2. Scriei formulele structurale ale -alaninei la:
a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 4 puncte
3.Precizai o deosebire structural dintre substana (A) i glucoz. 1 punct
4. Indicai dou surse de obinere pentru zaharoz. 2 puncte
5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Izopropilbenzenul (cumenul) se utilizeaz n sinteza organic. El se obine prin alchilarea
benzenului, alturi de diizopropilbenzen.
1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a cumenului i diizopropilbenzenului, pornind de la
benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct
2. n amestecul obinut la alchilare, raportul molar cumen : diizopropilbenzen : benzen
nereacionat este de 2 : 2 : 1. Calculai volumul de benzen cu densitatea =0,88 g/cm
3

necesar obinerii a 36 kg cumen. 4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces. 3 puncte
4. Calculai procentul masic de cumen n amestecul de reacie. 3 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din catena lateral a izopropilbenzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Una dintre alchenele C
6
H
12
se gsete sub forma unui amestec echimolecular a doi
enantiomeri. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai alchenei. 2 puncte
2. Prin nitrarea naintat a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol (denumit i acid picric).
Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a fenolului. (Se pot folosi formule moleculare.) 2 puncte
3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie 63% consumat n procesul de
trinitrare a 37,6 kg fenol, dac acidul azotic a fost introdus cu 10% n exces, iar reacia a fost
total. 4 puncte
4. n procesul de obinere a N,N-dimetilanilinei, se obine un amestec de reacie ce conine
anilin, N - metilanilin i N,N-dimetilanilin n raport molar 1:2:5.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a N-metilanilinei i N,N-dimetilanilinei din anilin.
4 puncte
5. Calculai conversia util n N,N-dimetilanilin a procesului. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
22
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 024

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula reprezint raportul numeric al atomilor din compoziia unei
substane organice (brut/ molecular).
2. n-Pentanul are punctul de fierbere mai ... dect izopentanul (mare/ mic).
3. La creterea presiunii, ... solubilitatea acetilenei n ap (crete/ scade).
4. Glicerina este un alcool (teriar/ trihidroxilic).
5. Toluenul este o aren ... (mononuclear/ polinuclear).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prin policondensarea aminoacizilor se obin:
a. polizaharide b. grsimi
c. proteine d. spunuri i detergeni
2. Cel mai mic numr de atomi de carbon pentru care alchenele prezint izomerie de
caten este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 6
3. Polietena conine (procente masice):
a. 25%C b. 75%C c. 14,29%H d. 85,71%H
4. Prin ionizare n soluie apoas, acizii organici cedeaz:
a. grupa carboxil b. grupa hidroxil
c. radicalul hidrocarbonat d. protoni
5. Oetul este o soluie diluat a acidului cu formula:
a. CH
2
O b. CH
2
O
2
c. (CH
2
O)
2
d. (CH
2
O)
6

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se formeaz n organism la transformrile biochimice hormonale i are formula
de structur:
HO CH
2
CH
3
O
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. etanol (H
+
) ; b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
23
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 024

Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan.
2 puncte
2. a. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 80 cm
3
propan i butan
(msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz 300 cm
3
CO
2
(c.n.). 3 puncte
b. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% O
2
,stoechiometric
necesar arderii amestecului. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric, cu patru atomi de
carbon n molecul formeaz:
a.un alcool; b.un derivat monobromurat. 4 puncte
4. Scriei formula structural a 2-pentinei. 1 punct
5. Scriei ecuaia unei reacii prin care se poate identifica propena dintr-un amestec de
propan i propen. 2 puncte

Subiectul E
Detergenii anionici se folosesc pentru fabricarea detergenilor de vase.
1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte
2. Determinai procentul de sulf dintr-un detergent anionic cu masa molar 302 g/ mol i
formula de structur:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+
2 puncte

3. Bacteriile acetice sunt rspndite n natur pe fructe, n lichidele dulci.
Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 92% necesar
stoechiometric obinerii a 180g acid acetic. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte
b. Calculai masa de magneziu de puritate 98% ce reacioneaz stoechiometric cu
4,6 g acid formic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Mg-24; S-32.

23
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 024

Subiectul F
Se consider substanele (G) i (F) ce prezint urmtoarele caracteristici:
(G) HOOC-CH
2
-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH (acid glutamic);
(F) monozaharida ce conine n molecul ase atomi de carbon i are grupare carbonil de tip
cetonic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor substanei (G ) cu:
a. glicin; b. NaOH(aq). 4 puncte
2. Scriei formula structural pentru un izomer al substanei (G). 2 puncte
3. Calculai raportul masic al elementelor din molecula substanei (G). 3 puncte
4. Denumii monozaharida (F) i scriei o formul aciclic pentru aceasta. 2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap i punctul de topire ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arena mononuclear (A), cu multiple utilizri practice, are un coninut procentual masic de
carbon de 92,3%, cu M=78g/ mol.
1. Determinai formula molecular a substanei (A) i denumirea acesteia. 3 puncte
2. Prin tratarea substanei (A) cu amestec sulfonitric se obine mononitroderivat (B),
dinitroderivat (C) i (A), n raport molar de 2 : 2 : 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a
nitroderivailor (B) i (C) pornind de la (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Caculai masa de compus (A) necesar obinerii a 24,6 kg mononitroderivat, n condiiile
de mai sus. 4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : acid azotic la introducerea n proces. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare catalitic a substanei (A). 2 puncte
b.Precizai condiiile de reacie. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Determinai formula de structur pentru alchena cu formula molecular C
7
H
14
care
prezint un atom de carbon asimetric. 2 puncte
2. Srurile de diazoniu sunt utilizate n sinteza coloranilor.
Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
3. Calculai masa de anilin necesar pentru a se obine 28,1 g clorur de benzendiazoniu
cu un randament de 80%. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilaminei, cu obinere de dietilamin i trietilamin.
2 puncte
5. n procesul de alchilare a etilaminei cu clorur de etil pentru obinerea aminei secundare
se obine un amestec de reacie care conine dietilamin, etilamin i trietilamin n raport
molar 6:1,5:0,5.
Calculai conversia util n amina secundar a procesului. 5 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
23
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 025

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alchenele prezint formula general (C
n
H
2n
/ C
n
H
2n-2
).
2. 2-Butina i 1-butina sunt .......... (izomeri/ omologi).
3. Prin reacia propinei cu H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
) se formeaz ... (acetaldehid/
aceton).
4. Acidul oleic prezint caten (saturat/ nesaturat).
5. Glucoza cu reactivul Tollens (se oxideaz/ se reduce).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prezint punctul de fierbere cel mai ridicat:
a. propanul b. propena
c. 1-propanolul d. 1,2,3-propantriolul
2. Dintre formulele date, corespunde formulei moleculare a unui alcan:
a. C
2
H
6
b. C
3
H
6
c. C
4
H
6
d. C
5
H
10
3. Valena atomului de azot n acrilonitril este:
a. I b. II c. III d. IV
4. n condiii normale, sunt ambele substane solide:
a. metanolul i glicerina b. butanul i valina
c. glucoza i naftalina d. amidonul i etanolul
5. Acidul glutamic conine n molecul:
a. trei legturi duble b. dou grupe amino
c. dou grupe carboxil d. patru atomi de carbon
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament pentru combaterea acidozei gastrice i are formula
de structur:
HO H
2
C C
NH
2
CH
2
OH
CH
2
OH
1
2

1. Precizai dou caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Justificai solubilitatea n ap a compusului (A). 2 puncte
5. Calculai masa de oxigen din 0,20 moli compus (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

24
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 025

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. O alchin (A) are coninutul procentual masic de hidrogen egal cu 7,69 %.
Determinai alchina (A). 3 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
b. Determinai volumul de aer cu 20% O
2
(msurat n condiii normale) necesar
arderii a 1,12 m
3
(c.n.) acetilen. 3 puncte
3. Reprezentai formulele de structur pentru: (B) 2-metil-pentan i
(C) 2,2-dimetil-butan. 2 puncte
4. Precizai care din hidrocarburile (B) i (C) are punctul de fierbere cel mai sczut.
Argumentai rspunsul dat. 2 puncte
5. a.Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl, cu obinerea monomerului (M).
2 puncte
b.Indicai o utilizare a produsului de reacie (M). 1 punct

Subiectul E
Srurile de sodiu ale detergenilor anionici sunt solubile i se pot folosi pentru splare i n
ap dur.
1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte
2. Calculai masa molar a detergentului cu structura:
CH
3
(CH
2
)
11
C
6
H
4
SO

3
Na
+

2 puncte
3. a. Acidul formic se gsete n natur n acele verzi ale pinilor i brazilor. Scriei
ecuaia reaciei acidului formic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
b. Calculai masa de acid formic necesar stoechiometric n reacia acidului formic
cu 184 g etanol. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanolului. 2 puncte
5. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) obinut prin arderea a 184 g etanol.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; Na-23; O-16; S-32.

24
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 025

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1.Scriei formula structural pentru glicin i precizai denumirea ei IUPAC. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale glicinei la:
a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
4. Determinai volumul soluiei de NaOH de concentraie 20% (=1,2 g/cm
3
), ce reacioneaz
cu 2 moli de glicin . 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu:
a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arenele sunt compui cu deosebit importan practic. Toluenul este folosit n mare msur
ca solvent. Prin clorurarea sa catalitic se obin doi produi (A) i (B), cu un coninut
procentual masic de clor de 28,06% pentru (A) i 44,09% pentru (B).
1. Determinai pentru (A) i (B) formulele moleculare. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A) i (B) din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte
3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul masic toluen: (A): (B) este 6 : 3 : 1. Calculai
masa de derivat halogenat (A) care se formeaz din 9,2 kg toluen. 4 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru benzen, naftalin i clorobenzen. 3 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Alchilbenzenii se obin prin alchilarea benzenului cu alchene sau derivai halogenai.
1.Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare prin care se obin izopropilbenzen, diizopropilbenzen
i triizopropilbenzen din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2.Prin alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec care conine benzen,
izopropilbenzen, diizopropilbenzen i triizopropilbenzen n raport molar de 4:8:1:2.
a. Calculai masa de benzen (g) introdus n reacie dac s-au obinut 480 g izopropilbenzen.
4 puncte
b. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului. 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 2-nitrofenolului pornind de la fenol.
2 puncte
5. Indicai structura unui compus monohalogenat ce are formula molecular C
n
H
2n+1
Cl i
conine un atom de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; N-23; Cl-35,5.
24
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 026

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Neopentanul are punctul de fierbere mai comparativ cu n-pentanul
(ridicat/ sczut).
2. Prin hidrogenarea 2-butinei se formeaz ... (n-butan/ izobutan).
3. Metanolul are punctul de fierbere mai dect metanul (mare/ mic).
4. Etanolul prezint formula brut ((C
2
H
5
O)
n
/ (C
2
H
6
O)
n
).
5. Prin reacia glucozei cu reactivul Tollens se depune (argint/ cupru ).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarbura care are n structur trei atomi de carbon primari este:
a. izobutanul b. 2-butena c. 1-butina d. toluenul
2. Dintre urmtoarele hidrocarburi, formeaz alcool etilic prin reacia cu H
2
O (H
2
SO
4
):
a. etena b. etina c. propena d. 2-butina
3. Reprezint al treilea termen din seria de omologi din care face parte:
a. acidul acetic b. 1-butina c. etanolul d. propena
4. Acidul gras saturat cu 16 atomi de carbon n molecul se numete acid:
a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic
5. Dintre urmtoarele substane, compusul cu temperatura de topire cea mai mare este:
a. acidul formic b. glicina c. metanolul d. toluenul
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca antiseptic i are formula de structur:
HO H
2
C
C
NO
2
Br
CH
2
OH
1
2

1. Precizai dou caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de brom i azot din compusul (A). 3 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu acid etanoic (H
+
). 2 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

25
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 026

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Un amestec de propan, propen i hidrogen n raport molar 1:2:3 se trece peste un
catalizator de platin sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice
care are loc. 2 puncte
2. Calculai raportul dintre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup
reacie. 2 puncte
3. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a 1-butenei cu HCl. 2 puncte
b. Calculai volumul de HCl (msurat din condiii normale) stoechiometric necesar pentru
a reaciona cu 560 kg 1-buten. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al treilea termen din seria alchinelor cu
legatur tripl marginal cu:
a.H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b.HCl (1 mol). 4 puncte

Subiectul E
Cristalele de acid benzoic sunt aciculare sau lamelare i nainte de topire sublimeaz.
1. Scriei formula de structur a acidului benzoic. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte
3. Calculai masa de benzoat de sodiu ce se formeaz stoechiometric din 12,2g acid
benzoic. 4 puncte
4. Srurile de sodiu ale detergenilor alchil aril sulfonici se folosesc n industria textil.
Calculai procentul masic de sodiu din detergentul cu formula:
C
8
H
17
C
6
H
4
SO

3
Na
+
. 4 puncte
5. Un alcool monohidroxilic, saturat, secundar (A) are raportul masic de combinare
C:H = 4,8. Determinai formula de structur a alcoolului (A). 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S-32.

25
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 026

Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali.
1. a.Determinai formula structural a -aminoacidului monoamino-monocarboxilic (A), ce
conine:C, H, O i N care are un procent masic de oxigen de 42,67%.
b. Precizai denumirea compusului (A). 5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a unei dipeptide a compusului (A). 2 puncte
3. Indicai dou proprieti fizice pentru amidon. 2 puncte
4. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine un produs (A) ce are caracter acid.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului (A). 2 puncte
5. Calculai masa de argint rezultat stoechiometric din reacia a 10 moli de glucoz cu o
cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarbura aromatic (A), conine 6,25% hidrogen i are masa molar M=128 g/mol.
1. a. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte
b. Scriei denumirea substanei (A). 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A) cu amestec sulfonitric. 2 puncte
3. La nitrarea substanei (A) se folosete amestec sulfonitric ce conine acid azotic i acid
sulfuric n raport molar de 1 : 3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie
procentual 63% necesar obinerii a 86,5 kg mononitroderivat. 4 puncte
4. Calculai masa amestecului nitrant utilizat n proces, dac concentraia procentual a
acidului sulfuric este 98%. 4 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Benzenul este utilizat ca materie prim n sinteza organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a benzenului prin care se obin nitrobenzen i
1,3-dinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
2. 1560kg de benzen se nitreaz rezultnd un amestec de compui organici cu urmtoarea
compoziie procentual molar: 70% mononitroderivat, 20% dinitroderivat i 10% benzen
nereacionat.
a. Calculai masa de mononitroderivat rezultat. 4 puncte
b. Calculai conversia util pentru obinerea mononitrobenzenului. 2 puncte
3. Anilina este un produs important n industria coloranilor, care se obine din benzen.
Scriei ecuaia reaciei de diazotare pentru anilin. 2 puncte
4. Alchilarea benzenului se poate realiza i cu alchene.
a. Scriei formulele structurale ale celor doi enantiomeri ai compusului majoritar (A) format n
urma adiiei HCl la 1-buten. 2 puncte
b. Denumii produsul de reacie (A). 1 punct
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32; Ag-108.
25
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 027

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Propanul formeaz ... derivai monobromurai (doi/ trei).
2. Alchenele sunt hidrocarburi aciclice cu formula general ... (C
n
H
2n
/ C
n
H
2n-2
).
3. Toluenul este o hidrocarbur aromatic (mononuclear/ polinuclear).
4. Acizii grai din compoziia grsimilor sunt (monocarboxilici/ dicarboxilici).
5. Glicina i acidul glutamic conin n molecul o grup (amino/ carbonil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. 2-Pentena are coninutul masic de carbon:
a. 7,70%C b. 14,29%C c. 85,71%C d. 92,31%C
2. Dintre urmtorii compui, este solubil n ap:
a. 1-cloropropanul b. propanul c. propena d. propanolul
3. Acidul gras saturat cu 18 atomi de carbon n molecul se numete acid:
a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic
4. Sunt solubile n ap ambele componente ale amestecului:
a. etan, etanol b. acetilen, benzen
c. metanol, acid acetic d. glicerin, naftalin
5. ntr-o soluie acid, cu pH = 2, valina se prezint majoritar sub form de:
a. amfion b. anion c. cation d. molecul neutr
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) constituent principal al uleiului de cuioare i al uleiului de scorioar, este
utilizat ca antiseptic i dezinfectant n stomatologie i are formula de structur:
HO
CH
3
O
CH
2
CH CH
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. acid clorhidric; b. Br
2
(CCl
4
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

26
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)


Subiectul II (30 puncte) Varianta 027

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Din acetilen (etin) prin adiie de acid cianhidric (HCN) se obine un monomer (M);
ecuaia reaciei este: HC CH + HCN H
2
C = CH CN
Calculai masa de monomer care se obine din 560 m
3
(c.n.) de acetilen de puritate 80%
dac randamentul reaciei este 75%. 4 puncte
2. Precizai o utilizare a monomerului (M). 1 punct
3. O hidrocarbur saturat (A) conine 82,76% C (procent masic) i are M=58 g/ mol.
Determinai formula molecular i structural ale hidrocarburii tiind c are caten liniar.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de izomerizare a hidrocarburii (A). 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei (2-metil-propenei) cu:
a.H
2
O (H
2
SO
4
); b.HCl. 4 puncte

Subiectul E
Extractul din coaja de salcie, recomandat pentru dureri i febr conine substana activ din
aspirin.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
2. Calculai masa de acid acetilsalicilic obinut din 48,3g acid salicilic cu un randament de
92,85%. 4 puncte
3. Spunurile de calciu i magneziu, fiind insolubile n ap se folosesc la determinarea
duritii apei. Determinai masa molar a spunului de calciu ce are procentul masic de
7,27% calciu. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar hidrogenrii acidului
oleic dintr-o prob de ulei de in cu masa de 141 g i cu un coninut masic de 10% acid oleic.
4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40.

26
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 027

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Scriei formulele de structur pentru tripeptidele date :
a. glicil- -alanil- -alanin; b. glicil- -alanil-glicin. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
3. Calculai masa de argint (g) rezultat stoechiometric din reacia a 5 moli de glucoz
cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice pentru celuloz. 3 puncte
5. Explicai solubilitatea aminoacizilor n ap. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Naftalina este un intermediar valoros n industria coloranilor.
Se obin 69,2 kg -nitronaftalin prin nitrarea a 64 kg naftalin.
1. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a naftalinei. 2 puncte
2. Calculai randamentul reaciei de nitrare. 4 puncte
3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual 63% introdus n
proces. 4 puncte
4. Determinai masa soluiei de acid sulfuric de concentraie 98% utilizat, dac raportul
molar acid azotic : acid sulfuric este 1 : 2. 3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale benzenului i toluenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Aminele sunt compui care deriv formal de la amoniac.Se dau urmtoarele substane:
(A). CH
3
-NH- CH
2
- CH
3
(B). C
6
H
5
-N(CH
3
)
2
, (C). C
6
H
5
-NH
2
1. Indicai denumirile pentru substanele: (A), ( B), (C). 3 puncte
2. Precizai natura primar, secundar sau teriar a substanelor (A), ( B), (C). 3 puncte
3. a. Precizai caracterul acido-bazic al substanei (C). 1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s justifice caracterul precizat. 2 puncte
4. Fenolul se supune nitrrii, rezultnd un amestec care conine, n procente molare,
20 % fenol nereacionat, 60 % mononitrofenoli, 15 % dinitrofenoli i 5 % trinitrofenoli.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
5. Calculai conversia util a procesului de obinere a mononitrofenolilor. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32; Ag-108.
26
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 028

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1-Butena i 2-butena sunt izomeri de ... (caten/ poziie).
2. Prin reacia acetilenei cu H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
) se obine (etanal/ etanol).
3. Substana ce rezult la tratarea etanolului cu o soluie acid de KMnO
4
este
(acidul acetic/ acetona).
4. Punctul de fierbere al acidului butanoic este mai dect al butanului
(mare/ mic).
5. Formulele procentuale masice ale alaninei i glicinei sunt (aceleai/
diferite).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. La arderea metanului se formeaz un amestec de CO
2
i H
2
O n raport molar de:
a. 1:1 b. 1:2 c. 1:3 d. 2:1
2. Prezint izomerie de caten, alchinele ce conin cel puin:
a. 3 atomi de carbon b. 4 atomi de carbon
c. 5 atomi de carbon d. 6 atomi de carbon
3. Substana care are proprietatea de a se dizolva n ap este:
a. benzenul b. toluenul
c. izopropilbenzenul d. etanolul
4. Trinitratul de glicerin se obine, din glicerin, printr-o reacie de:
a. adiie b. ardere c. esterificare d. izomerizare
5. Alcanul cu un atom de carbon teriar este:
a. izobutanul b. neopentanul c. propanul d. n-heptanul

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
OH
CH
2
1 2
CH
2
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
3. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5, Calculai masa de sare de sodiu ce se formeaz n reacia a 0,2 moli compus (A), cu
hidroxidul corespunztor, dac randamentul reaciei este 80%. 3 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

27
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 028

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate n compui
cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei propenei cu H
2
O (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) necesar reaciei, tiind c s-au
obinut 4,8 kg propanol, la un randament de 80%. 4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) adiioneaz Br
2
din 200 mL soluie 0,1 M formnd 3,6 g produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai alchina necunoscut (A). 3 puncte
b.Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 2 puncte

Subiectul E
Cu apele acide, spunurile formeaz acizi grai, insolubili i fr aciune de splare.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Uleiul de lemn chinezesc (extras din lemnul unui arbore ce crete n China) conine 80%
acid linoleic, cu formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
4
CH = CH CH
2
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
Calculai volumul de hidrogen (c.n.) necesar pentru hidrogenarea a 350g acid linoleic.
3 puncte
3. Trinitratul de glicerin, aprins, arde cu flacr linitit; explodeaz doar la nclzire brusc
Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte
4. Calculai numrul de moli de acid azotic care au reacionat stoechiometric pentru a
forma 681 g de trinitrat de glicerin. 4 puncte
5. Un acid monocarboxilic saturat (A) este tratat cu etanol i formeaz un ester (B).
Determinai, prin calcul, formulele acidului i esterului tiind c esterul (B) are M = 88g/ mol.
3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br-80.

27
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 028

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC. 2 puncte
2. Se dau urmtoarele substane :
(A) NaOH(aq); (B) -alanin; (C) NaCl.
a. Alegei dintre reactanii dai pe cei care reacioneaz cu gruparea -COOH din molecula
glicinei.
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactivii identificai. 6 puncte
3. Precizai o substan n care glucoza este solubil. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
5. Calculai masa (g) de argint care se formeaz n reacia unei probe de 10 mL glucoz de
concentraie 0,1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor datorit mirosului specific de migdale
amare. La obinerea nitrobenzenului prin nitrarea benzenului se mai obine i dinitrobenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului prin nitrarea
benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. n amestecul obinut la nitrare, raportul molar nitrobenzen : dinitrobenzen : benzen
nereacionat este 2 : 2 : 1. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 61,5 kg
nitrobenzen. 4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : acid azotic la introducerea n proces. 3 puncte
4. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63% folosit n
proces. 4 puncte
5. Scriei formulele structurale ale naftalinei i toluenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Se dau urmtoarele formule moleculare:
(A) C
3
H
8
(B) C
4
H
8
(C) C
6
H
6
(D) C
6
H
5
- CH
3
.
a. Precizai care dintre aceste formule corespunde unei alchene. 1 punct
b. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor corespunztori produsului majoritar
obinut la adiia HCl la 1-buten. 2 puncte
2.Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru trinitrotoluen (TNT), pornind de la substana (D).
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant cu 40% acid azotic (procente de mas), necesar
obinerii a 2,27 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. 4 puncte
4. Calculai randamentul procesului de mai sus, dac s-a introdus n reacie un kg de toluen.
4 puncte
5. Precizai dou caracteristici pentru amestecul racemic, referitoare la compoziie i la
activitatea optic. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16 ; Ag-108.
27
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 029

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin adiia ... la acetilen se obine clorura de vinil (HCl/ HCN).
2. n reacia de ardere a metanolului, raportul molar CO
2
:H
2
O este (1:2 / 1:3).
3. Formula molecular C
5
H
10
corespunde unei ... (alchene/ alchine).
4. Acizii organici conin n molecul grupa funcional (carbonil/ carboxil).
5. Proteinele sunt compui macromoleculari rezultai prin policondensarea
(aminoacizilor/ monozaharidelor).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanul ce conine 19 legturi covalente este:
a. C
4
H
10
b. C
5
H
10
c. C
6
H
14
d. C
7
H
14

2. Prin oxidarea etanolului cu o soluie acid de KMnO
4
se obine:
a. un acid monocarboxilic b. un acid dicarboxilic
c. o aldehid d. o ceton
3. Catena butinei este:
a. aciclic saturat b. aciclic nesaturat
c. ciclic saturat d. ciclic nesaturat
4. Dintre formulele date, corespunde formulei moleculare a unui alcan:
a. C
2
H
6
b. C
3
H
6
c. C
4
H
6
d. C
5
H
10
5. Valena atomului de carbon n molecula etinei este:
a. I b. II c. III d. IV
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) rezult la hidroliza unor lipide din esutul nervos i are formula de structur:
CH CH CH
OH
CH
NH
2
CH
2
OH (CH
2
)
12
H
3
C
2 1


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. H
2
(Ni). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

28
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 029

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i Cl
2
nereacionat

n raport molar 4:3:1:1. Calculai raportul molar
CH
4
:Cl
2
la nceputul reaciei. 3 puncte
3. Considernd c tot HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie 0,1M determinai
volumul soluiei de HCl 0,1M obinut din 89,6 dm
3
CH
4
(c.n.) n condiiile date. 3 puncte
4. O alchin (A) are masa molar M=40 g/ mol. Determinai alchina (A). 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei chimice a alchinei (A) cu H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
). 2 puncte

Subiectul E
Detergenii cationici, denumii i spunuri inverse sunt dezinfectani.
1. Calculai procentul masic de azot din detergentul cu formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
10
N
+
(CH
3
)
3
Cl

. 2 puncte
2. Acidul benzoic a fost descoperit i extras dintr-o rin numit smirn.
Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte
3. Calculai masa de NaOH necesar stoechiometric reaciei cu 2 kmoli acid benzoic.
2 puncte
4. Calculai masa de benzoat de sodiu obinut stoechiometric din reacia acidului benzoic
cu 100 g de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie 40%, cu un randament de 75%.
4 puncte
5. Alcoolul metilic absolut este miscibil cu benzina, fiind utilizat drept combustibil.
a. Scriei ecuaia de ardere a metanolului. 2 puncte
b. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 4,8 kg metanol.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

28
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 029

Subiectul F
Peptidele i monozaharidele sunt compui naturali.
1. Scriei structura pentru glicil--alanin 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei glicil- -alaninei cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce
reacioneaz cu 1,5 moli de glicil- -alanin. 4 puncte
3. Indicai trei proprieti fizice pentru glucoz. 3 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice pentru amidon. 2 puncte
5. Indicai dou surse de obinere pentru celuloz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este una dintre materiile prime importante n sinteza organic.
1. Precizai pentru benzen:
a. masa molar; 1 punct
b. natura atomilor de carbon din molecula benzenului; 1 punct
c. formula brut; 1 punct
d. procentul de carbon n molecul. 2 puncte
2. La halogenarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec organic care conine
20% benzen nereacionat, 60% monoclorobenzen i 20% diclorobenzen n procente molare.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Calculai raportul molar n care au fost introduse benzenul i clorul n proces. 3 puncte
4. Calculai masa de monoclorobenzen rezultat din 7,8 kg benzen, n condiiile date.
4 puncte
5. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei formula structural pentru vitamina H (acid p-aminobenzoic). 1 punct
2. Precizai gruprile funcionale grefate pe nucleul benzenic din vitamina H. 2 puncte
3. Una din gruprile funcionale specifice vitaminei H este prezent i n anilin.
a. Scriei formula de structur pentru anilin. 1 punct
b. Scriei ecuaiile reaciilor anilinei cu clorura de metil, cu formare de amine mixte
secundare i teriare. 2 puncte
4. a. Calculai masa de N,N-dimetilanilin obinut pornind de la 1,86 t anilin, dac
amestecul organic rezultat conine anilin, N-metilanilin i N,N-dimetilanilin n
raport molar 1:3:6. 4 puncte
b. Calculai conversia util a procesului, considernd N,N-dimetilanilina drept produs
principal. 2 puncte
5. a. Identificai, dintre substanele de mai jos, pe cea care conine un atom de carbon
asimetric:
(A) CH
3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
(B) CH
3
-CH(OH)-CH
3
(C) CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-COOH
1 punct
b. Scriei formulele enantiomerilor acestei substane. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16 ; Na- 23; Cl-35,5.
28
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 030

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Reaciile caracteristice alcanilor sunt cele de ... (adiie/ substituie).
2. Prin clorurarea fotochimic a propanului se obin derivai monoclorurai
(doi/ trei).
3. La trecerea unui amestec de propan i izobuten printr-un vas cu soluie de brom,
reacioneaz (propanul/ izobutena).
4. La oxidarea etanolului cu soluie acid de KMnO
4
se formeaz
(acid etanoic/ etandial).
5. Prin reacia glucozei cu reactivul Tollens se depune (argint/ cupru).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Benzenul se alchileaz cu:
a. propen b. propin
c. propan d. acid propanoic
2. Sunt compui solubili n ap:
a. etina i alcoolul etilic b. propena i izopropilbenzenul
c. butanul i alcoolul butilic d. benzenul i toluenul
3. Trinitratul de glicerin are un coninut procentual masic:
a. 63,43%C b. 15,86%H c. 2,20%O d. 18,50%N
4. Reprezint al treilea termen din seria de omologi din care face parte:
a. acidul acetic b. 2-butina c. etanolul d. propena
5. Valena atomului de carbon n molecula etenei este:
a. I b. II c. III d. IV
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se gsete n uleiul de ricin i are formula de structur:
(CH
2
)
5
CH
OH
CH
2
CH CH (CH
2
)
7
COOH
H
3
C
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic de
20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.

29
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 030

Subiectul D
Gazele de cracare conin alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru
industria chimic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, ce au loc la dehidrogenarea n-butanului. 2 puncte
3. Un amestec de gaze rezultat n urma descompunerii termice a butanului conine
6% eten, 14% propen i 20% butene (n procente volumetrice), restul hidrogen, metan,
etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Calculai volumul de butan introdus in reacie, dac n amestecul gazos final se gsesc
200 m
3
butan (c.n.) netransformat. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru:
a. butan; b. buten. 4 puncte
5. Precizai n care dintre cele dou reacii de ardere a cte un mol de butan, respectiv
buten, se consum un volum mai mare de aer. 1 punct

Subiectul E
n grsimea petilor se gsete acidul palmitoleic, cu formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
5
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului palmitoleic. 2 puncte
2. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 1, 01310
5
Pa i 327
0
C necesar stoechiometric
pentru hidrogenarea a 2,54g acid palmitoleic. 4 puncte
3. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63%,
care reacioneaz cu 2 kmoli glicerin. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
29
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 030

Subiectul F
Proteinele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Scriei formulele structurale ale dipeptidelelor mixte ce se pot forma din -alanin i
glicin. 4 puncte
2. Calculai procentul masic de azot din molecula glicinei. 2 puncte
3. Scriei formulele structurale ale glicinei la:
a. pH=2, mediu acid; b. pH=11, mediu bazic. 4 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii de oxidare pentru glucoz. 2 puncte
5. Indicai trei proprieti fizice pentru zaharoz. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi mono-, di- i
trihalogenai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de clor cu (A), (B), i (C).
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 3 puncte
2. n amestecul obinut raportul molar toluen : (A) : (B) : (C) este 4 : 3 : 2 : 1. Calculai masa
de produs (A) rezultat din 138 kg toluen. 4 puncte
3. Calculai raportul molar toluen : clor introdus n proces. 3 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru benzen, nitrobenzen i izopropilbenzen 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Aminele aromatice se utilizeaz n special la obinerea coloranilor. O monoamin aromatic
(A) conine 15,05 % N.
1. Determinai formula molecular a compusului (A). 3 puncte
2. Precizai caracterul acidobazic al compusului (A). 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor substanei (A) cu:
a. acidul clorhidric; b. clorura de metil; c. azotit de sodiu i HCl. 6 puncte
4. Scriei ecuaiiile reaciilor succesive de nitrare a benzenului pn la obinerea de
1,3,5 trinitrobenzen.(Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
5. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
29
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 031

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1-Pentena i 2-metil-1-butena sunt izomeri de ... (caten/ poziie).
2. Clorura de vinil este un (monomer/ polimer).
3. Din reacia benzenului cu amestec sulfonitric se obine (nitrobenzen/ acid
benzensulfonic).
4. Acizii organici conin n molecul grupa funcional .... (carbonil/ carboxil).
5. Proteinele formeaz prin hidroliz total (aminoacizi/ peptide).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Are n structur numai atomi de carbon primari:
a. acetona b. acidul propanoic
c. clorura de vinil d. etanolul
2. Prin adiia clorului la propin se formeaz:
a. 2-cloropropena b. 1,2-dicloropropan
c. 2,2-dicloropropan d. 1,1,2,2-tetracloropropan
3. Formula molecular care corespunde unui acid monocarboxilic este:
a. C
3
H
4
O
2
b. C
3
H
6
O c. C
2
H
2
O
4
d. C
4
H
6
O
4. n molecula proteinelor, unitile de aminoacid sunt legate printr-o legtur peptidic:
a. CONH b. CONH
2
c. NHOH d. NH
2
OH
5. Formula molecular C
12
H
22
O
11
poate corespunde unei:
a. monozaharide b. dizaharide c. polizaharide d. proteine
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un aminoacid din componena colagenului i are formula de structur:
H
2
N CH
2
CH
OH
CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de hidroxid de potasiu stoechiometric necesar reaciei
cu 1,20 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39.

30
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 031

Subiectul D
Adiia bromului la alchene este folosit n determinrile calitative i cantitative.
1. Alchena (A) adiioneaz brom formnd un produs (B) cu un coninut masic de
74,07% brom. Determinai alchena (A) i scriei o formul de structur a acesteia,
dac are numai un atom de carbon primar. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului bromurat (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
4. Determinai volumul de CO
2
care rezult stoechiometric prin arderea 280 m
3
acetilen
(msurate n condiii normale) de puritate 80% n sufltorul oxiacetilenic. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl pentru formarea unui monomer (M).
2 puncte
b. Indicai o utilizare a produsului de reacie, monomerul (M). 1 punct

Subiectul E
Acidul butanoic este acidul gras care se gsete n unt.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului butanoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte
2. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 1M necesar stoechiometric
pentru a neutraliza 17,6g acid butanoic. 3 puncte
3. Spunul de plumb este insolubil i lipicios, fiind utilizat la fabricarea de plasturi.
Calculai masa molar a spunului ce conine 42,15% plumb (procente masice).
2 puncte
4. Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte
5. Puterea caloric a metanolului lichid este 19,37 MJ/ kg.
a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
b. Calculai masa de metanol necesar stoechiometric pentru a se obine o cantitate de
cldur de 61,984 MJ. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80; Pb-207.

30
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 031

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte.
1. Se dau formulele structurale pentru urmtorii aminoacizi:
(A) H
2
N-CH
2
-COOH; (B) H
3
C-CH(NH
2
)-COOH; (C) H
3
C-CH(CH
3
)-CH(NH
2
)-COOH.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte avnd ca reactani
aminoacizii dai. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
3. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine un produs (A) cu caracter acid.
Calculai masa de compus (A) obinut din 7 moli de glucoz, dac randamentul
reaciei este de 80%. 4 puncte
4. Precizai trei utilizri pentru celuloz. 3 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul se transform prin halogenare catalitic n compusul monoclorurat (A),
iar prin nitrare se poate transforma n mononitroderivatul (B).
1. a. Scriei formula structural a substanei (A). 1 punct
b. Denumii substana (A). 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B) din benzen. 4 puncte
3. Calculai masa de benzen de puritate 80% necesar obinerii a 56,25 kg (A),
la un randament al procesului de 75% . 4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din molecula compusului (B). 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor. n urma analizei elementale a
unei amine (A) s-a determinat urmtoarea formul procentual: 61,01% C, 23,73 %N i
15,25 %H.
Determinai formula molecular a compusului (A) dac masa lui molar este M=59 g/mol.
3 puncte
2. Scriei formulele a doi izomeri ai substanei (A). 2 puncte
3. Precizai formula structural i denumirea pentru izomerul compusului (A) de tip amin
teriar. 2 puncte
4. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici pentru 2-clorobutan. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
b. Calculai randamentul reacei de diazotare, dac din 93 g anilin se obin 98,35 g clorur
de benzendiazoniu. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
30
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 032

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula molecular C
5
H
10
corespunde unei ... (alchene/ alchine).
2. Prin dehidroclorurarea 2-clorobutanului se formeaz majoritar
(1-buten/ 2-buten).
3. Primul termen din seria omoloag a alchinelor se numete (metin/ etin).
4. Alcoolii sunt compui (hidroxilici/ carboxilici).
5. Din reacia acizilor cu alcoolii se formeaz (esteri/ eteri).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Benzina cu C.O. = 98 se comport la ardere ca un amestec format din:
a. 98% izooctan, 2% n-heptan b. 2% izooctan, 98% n-heptan
c. 98% n-octan, 2% izoheptan d. 2% n-octan, 98% izoheptan
2. 1-Butena i izobutena difer prin:
a. formula brut b. formula molecular
c. natura atomilor de carbon d. numrul atomilor de carbon
3. Catena propinei este:
a. aciclic saturat b. aciclic nesaturat
c. ciclic saturat d. ciclic nesaturat
4. Un exemplu de acid monoaminodicarboxilic este:
a. alanina b. cisteina
c. lisina d. acidul glutamic
5. Zaharoza este o:
a. monozaharid b. dizaharid c. polizaharid d. protein
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial al metabolismului aminoacizilor i are
formula de structur:
HOOC
OH N H
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu magneziu. 2 puncte
5. Calculai masa de magneziu stoechiometric necesar
reaciei cu 0,80 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Mg-24.
31
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 032

Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan.
4 puncte
2. Calculai volumul de CO
2
(c. n.) care se degaj la arderea unui amestec (A) de propan i
butan cu volumul de 1500 m
3
(msurat n condiii normale) tiind c raportul molar
propan : butan este 2:3. 3 puncte
3. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20 % O
2
(procente
volumetrice) necesar arderii propanului din amestecul (A), cu volumul de 1500 m
3
(c.n.).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din 2-buten. 2 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii de identificare a 2-butenei dintr-un amestec butan-buten.
2 puncte

Subiectul E
Detergenii pentru splare automat conin n principal detergeni neionici de tip hidroxiesteri.
1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte
2. Calculai n pentru detergentul cu formula de structur:
CH
3
C
6
H
4
COO (CH
2
CH
2
- O)
n
CH
2
CH
2
OH
i raportul atomic carbon : oxigen este 30:13. 2 puncte
3. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice cu rol calmant i are
formula:
(CH
3
)
2
CH CH
2
COOH
Scriei ecuaiile reaciilor acidului izovalerianic cu :
a. NaOH(aq); b. C
2
H
5
-OH (H
+
). 4 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 92% consumat
stoechiometric pentru esterificarea a 2 moli acid izovalerianic. 3 puncte
5. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie molar 2M ce neutralizeaz
4 moli de acid izovalerianic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

31
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 032

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte
1. Se dau formulele structurale pentru urmtorii aminoacizi:
(A) HO-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH (B) H
3
C-CH(NH
2
)-COOH (C) HS-CH
2
- CH(NH
2
)-COOH
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte avnd ca reactani
aminoacizii dai. 4 puncte
2. Calculai compoziia procentual elemental masic a serinei. 4 puncte
3. Explicai caracterul amfoter al aminoacizilor. 2 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice pentru celuloz. 3 puncte
5. Precizai dou surse naturale de zaharoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul constituie una dintre materiile prime importante n chimia organic. Prin
monoalchilarea lui cu o alchen (A), avnd densitatea fa de azot egal cu 1,5 se obine
compusul (B).
1. Determinai formula molecular a alchenei (A) . 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu alchena (A) . 2 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct
c. Denumii substana (B). 1 punct
3. Calculai masa de compus (B) care se formeaz din 15,6 kg benzen, dac randamentul
procesului este 80%. 4 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru toluen, naftalin i nitrobenzen. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele sunt compui care deriv formal de la amoniac. Se dau urmtoarele structuri:
(A) (CH
3
)
2
N-CH
2
-CH
3
(B) C
6
H
5
-NH
2
(C) (CH
3
-CH
2
)
2
NH
Indicai natura primar, secundar sau teriar a aminelor date. 3 puncte
2. Stabilii denumirile aminelor date (A), (B) i (C). 3 puncte
3. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 2 puncte
4. Scriei, pentru substana (B), ecuaia reaciei de diazotare cu NaNO
2
, HCl. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei etilaminei cu CH
3
I pn la stadiul de amin teriar. 2 puncte
b. Calculai masa de CH
3
I necesar pentru a reaciona cu 2,5 moli de etilamin pn la
stadiul de amin teriar . 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16 ; I-127.
31
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 033

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Din n-butan se obine 2-metilpropanul printr-o reacie de (cracare/ izomerizare).
2. Prin monoclorurarea benzenului se obine ................. (clorobenzen/ clorur
de benzil).
3. Punctul de fierbere al 1-propanolului este mai dect al 1-pentanolului
(ridicat/ sczut).
4. La trecerea unui amestec de propan i izobuten printr-un vas cu soluie de brom,
reacioneaz (propanul/ izobutena).
5. Reaciile caracteristice alcanilor sunt cele de ... (adiie/ substituie).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul izomerilor corespunztori formulei moleculare C
5
H
12
este:
a. 5 b. 4 c. 3 d. 2
2. Dintre urmtorii compui, este alcool:
a. cisteina b. glicerina c. glicina d. naftalina
3. Prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de KMnO
4
/ H
2
SO
4
se obine:
a. etanal b. acid etanoic
c. propanal d. propanon
4. Propena prezint aceeai compoziie procentual masic elemental ca:
a. propanul b. butena
c. propanolul d. propina
5. Prezint caracter amfoter:
a. acidul aminoacetic b. acidul propanoic
c. etanolul d. glucoza
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se utilizeaz n medicin i are formula de structur:

HC C C
OH
CH
2
CH
3
CH
CH Cl


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Precizai natura grupelor funcionale din compusul (A). 2 puncte
3. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
(Ni). 2 puncte
5. Calculai masa produsului format prin reacia a 0,5 moli de compus (A) cu H
2
(Ni).
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
32
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 033

Subiectul D
Prin chimizarea metanului se pot obine produi cu aplicaii practice.
1. Procesul de amonoxidare a metanului permite obinerea HCN conform ecuaiei reaciei
chimice: CH
4
+ NH
3
+3/2 O
2
HCN + 3 H
2
O
Calculai volumul de metan (c.n.) necesar pentru obinerea a 2,43 t HCN la un randament al
reaciei de 90%. 4 puncte
2. Determinai volumul de O
2
(msurat n condiii normale) stoechiometric necesar pentru
amonoxidarea volumului de 1,12 m
3
metan (msurat n condiii normale). 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu cinci atomi de carbon i caten ramificat
cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b. Br
2
/CCl
4
(2 moli). 4 puncte
4. Alcanul cu masa molar 58 g/ mol exist sub forma doi izomeri, (A) i (B). Determinai
formula molecular a alcanului (A). 2 puncte
5. Scriei formulele celor doi izomeri corespunztori (A) i (B). 2 puncte

Subiectul E
Spunurile de aluminiu se folosesc pentru impermeabilizarea esturilor.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Gazele de rafinrie, care conin 2-buten, constituie materia prim pentru obinerea
2-butanolului. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
3. Calculai masa de 2-butanol care formeaz prin deshidratare o mas de168g 2-buten la
un randament de 75%. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz acid a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
5. Calculai masa de acid salicilic obinut stoechiometric prin hidroliza a 18 g acid
acetilsalicilic. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

32
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 033

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1.Se consider urmtorii reactani:
(A) NaOH(aq); (B) CH
3
COCl; (C) HCl; (D) -alanin
a. Alegei dintre reactanii dai pe aceia care reacioneaz cu gruparea -COOH din molecula
glicinei. 2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte
2. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH
(=1,225 g/cm
3
) ce reacioneaz stoechiometric cu 3 moli de glicin. 4 puncte
3. Precizai o surs natural de obinere pentru zaharoz. 1 punct
4. Scriei ecuaia unei reacii de oxidare pentru glucoz. 2 puncte
5. Indicai dou proprieti fizice pentru celuloz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
La mononitrarea catalitic a unei arene (A) cu formula molecular C
10
H
8
se obine un singur
produs de reacie (B).
1. Determinai formula structural a substanei (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a toluenului, pentru a obine produsul
monobromurat (C). (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Calculai masa de compus (C) care se obine utiliznd 2 kmoli de toluen, la un randament
al procesului de 75%. 4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
b. Denumii nitroderivatul format la mononitrarea naftalinei. 3 puncte
5. Calculai raportul atomic C : H din molecula naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele prezint caracter bazic. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul
bazic al anilinei. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi izomeri geometrici ai 3-metil-2-hexenei.2 puncte
3. La monoclorurarea catalitic a toluenului se obine unui amestec de trei produi izomeri de
poziie A(orto) , B(para) i C(meta), care conin 28,06 % clor (procent masic), alturi de
toluen nereacionat. Determinai formula molecular pentru (A), (B), (C). 3 puncte
4. Raportul molar ntre izomerii (A), (B), (C) i toluenul nereacionat este 8: 4:1: 7.
Calculai masa de clor intrat n reacie cu 460 kg toluen. 4 puncte
5. Calculai conversia total i conversia util a toluenului, considernd produs util A(orto).
4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Br-80.
32
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 034

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii i izoalcanii sunt izomeri de (caten/ poziie).
2. Prin reacia izobutenei cu H
2
O(H
2
SO
4
) se formeaz ........ (n-butanol/
2-metil-2-propanol).
3. Din reacia hidrogenului cu acetilena, n raport molar de 1:1, se obine
(etan/ eten).
4. Alchilarea benzenului cu propen este o reacie de (adiie/ substituie).
5. Monomerul utilizat la obinerea poliacrilonitrilului are formula molecular
(C
2
H
3
Cl/ C
3
H
3
N).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Etena prezint aceeai compoziie procentual masic elemental ca:
a. propena b. etina
c. etanul d. etanolul
2. Produsul majoritar obinut la deshidratarea 2-butanolului este:
a. 1-butena b. 2-butena c. butanalul d. butanona
3. Formula molecular a acetatului de etil este:
a. C
4
H
6
O
2
b. C
4
H
6
O
4
c. C
4
H
8
O
2
d. C
4
H
8
O
4

4. Dintre urmtorii compui, este alcool:
a. cisteina b. glicerina c. glicina d. naftalina
5. Numrul dipeptidelor mixte, fr izomeri optici, ce rezult din reacia glicinei cu
- alanina este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 2
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), este un produs de degradare parial al metabolismului aminoacizilor i are
formula de structur:
O H NH
2
C CH
2
CH
NH
2
COOH
O

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. oxid de calciu; b. etanol(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
33
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 034

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
2. Prin arderea acetilenei se obin 336 m
3
CO
2
(c.n.). Calculai cantitatea (moli) de acetilen
introdus n reacie. 4 puncte
3. Determinai cantitatea de cldur rezultat din reacia de ardere a acetilenei de la
punctul (2), dac puterea caloric a acetilenei este q=13860 kcal/ Nm
3
. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din propen :
a. un alcool; b. un derivat dihalogenat. 4 puncte
5. Scriei formula structural a 2,2,3,3-tetrametilbutanului. 1 punct

Subiectul E
Spunuri solubile sunt cele de sodiu i potasiu.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 2 puncte
2. Se d schema de transformri :
(A)
4 2 4
/ SO H KMnO
(B)
) ( A
(C) + H
2
O
tiind c (A) este un alcool monohidroxilic saturat, cu raportul masic de combinare C:H = 4:1,
determinai formulele compuilor (A), (B) i (C). 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor, conform schemei, pentru obinerea compuilor (B) i (C).
4 puncte
4. Calculai masa de compus (C) obinut din 3 moli compus (B) cu un randament
de 66,67%. 4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale alcoolului (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16.

33
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 034

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu o mare rspndire n natur.
1. Se consider urmtorii reactani:
(A) KOH(aq); (B) CH
3
Cl; (C) glicin; (D) HCl.
a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea -COOH din
-alanin. 2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale -alaninei cu reactanii identificai. 4 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin. 2 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de
atomi de carbon. 2 puncte
4. Precizai o proprietate fizic pentru zaharoz. 1 punct
5. Calculai compoziia procentual elemental masic a glucozei. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arena mononuclear (A) cu multiple utilizri practice, are un coninut procentual masic de
hidrogen de 7,69%, cu M= 78g/ mol. Arena mononuclear (A) se monoclorureaz catalitic
formnd substana (B).
1. a. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte
b. Denumii substana (A). 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare a substanei (A). 2 puncte
b. Precizai denumirea sau formula chimic a unui catalizator folosit n aceast reacie.
1 punct
3. Calculai volumul de substan (A) cu densitatea 0,88 g/cm
3
necesar obinerii a
22,5 kg compus (B). 4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a naftalinei. 2 puncte
b. Denumii nitroderivatul obinut. 1 punct
5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alchilarea aminelor primare permite obinerea unor amine secundare i teriare. Scriei
ecuaia reaciei de obinere a N,N-dimetilanilinei din anilin. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai sec-butilaminei. 2 puncte
3. Arenele sunt obinute n principal din petrol i crbuni.
Scriei formulele de structur ale benzenului, toluenului i naftalinei. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i dinitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule
moleculare). 4 puncte
5. Calculai conversia util la nitrarea naftalinei, tiind c din 1024 kg de naftalin se obin
865 kg de mononitronaftalin, 1 kmol de dinitronaftalin i 2 kmoli de naftalin nereacionat,
dac se consider produs util mononitronaftalina. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
33
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 035

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Cantitatea de cldur degajat prin arderea complet a unui m
3
de alcan gazos
reprezint (cldura molar/ puterea caloric).
2. Propena formeaz, prin reacia cu ..... izopropanol (hidrogenul/ apa/ H
2
SO
4
).
3. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi aciclice (saturate/ nesaturate).
4. Prin nitrarea benzenului rezult un nitroderivat (alifatic/ aromatic).
5. n-Butanolul i izobutanolul sunt izomeri de (caten/ poziie).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanul cu un atom de carbon teriar este:
a. izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul
2. Prin reacia acetilenei cu H
2
O (HgSO
4
/H
2
SO
4
) rezult:
a. aldoze b. cetoze
c. compui carbonilici d. compui carboxilici
3. Cauciucul natural este un compus:
a. aromatic b. ciclic c. macromolecular d. saturat
4. Amidonul se identific cu o soluie de:
a. acid clorhidric b. brom c. clor d. iod
5. Prin eliminarea unei molecule de ap ntre dou molecule de aminoacid, se formeaz
o legtur:
a. esteric b. eteric c. de hidrogen d. peptidic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) prezint proprieti antiseptice i are formula de structur:
HOOC
O H
Br
Br

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de brom din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. etanol (H
+
); b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1 ;C-12; O-16; Br-80.
34
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 035

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CCl
4
n raport molar 4:2:2:1. Calculai raportul molar
CH
4
:Cl
2
la nceputul reaciei. 3 puncte
4. Considernd c ntreaga cantitate de HCl obinut se dizolv n ap, formnd o soluie
de concentraie 0,25 M, calculai volumul soluiei de HCl de concentraie 0,25M
obinut din 4,5 moli de CH
4
(n condiiile de la punctul 3). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru:
a. buten; b. butin. 2 puncte

Subiectul E
Acizii grai eseniali (omega 6) sunt implicai n reducerea colesterolului n fluxul sanguin.
1. Acidul linoleic este unul dintre acetia i are formula de structur:

CH
3
(CH
2
)
4
CH = CH CH
2
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
Calculai masa de produs solid obinut prin hidrogenarea a 84g acid linoleic. 3 puncte
2. Se d schema de reacii chimice:
Alcool (A) Acid carboxilic (B) CO
2
+ H
2
O + sare de sodiu (C)
tiind c din reacia a 7,4 g acid (B) se degaj stoechiometric 2,24 L dioxid de carbon (c.n.),
calculai masa molar a acidului (B). 2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru alcoolul (A), acidul (B) i sarea (C) din schema de
reacii. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei. 4 puncte
5. Calculai masa de alcool (A) necesar obinerii celor 7,4 g acid (B) cu un randament
de 80%. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23; Cl-35,5.

34
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 035

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula plan pentru o monozaharid i denumirea ei. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de la -alanin se pot obine:
a. glicil--alanin; b. -alanil--alanin. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei -alaninei cu KOH(aq). 2 puncte
4. Calculai masa soluiei de concentraie procentual masic 20% de KOH ce reacioneaz
cu 3 moli -alanin, dac randamentul reaciei este de 70%. 4 puncte
5. Indicai trei alimente care conin amidon. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul are multiple utilizri practice. Prin monoclorurare catalitic se transform ntr-un
produs (A) utilizat la obinerea unui cunoscut insecticid.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Denumii substana (A). 1 punct
2. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) necesar obinerii a 67,5 kg
compus (A) la un randament al procesului de 80%. 4 puncte
3. Calculai masa de benzen de puritate 75% necesar obinerii a 67,5 kg compus (A) la un
randament de 80%. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Denumii produsul rezultat. 1 punct
5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al metilaminei. 2 puncte
2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 2:5:2:1. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 920 kg toluen, n condiiile date.
4 puncte
4. Calculai conversia util a toluenului n monoclorotoluen. 2 puncte
5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea toluenului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; K-39.
34
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 036

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Punctul de fierbere al n-pentanului este mai dect al izopentanului
(mare/ mic).
2. Prin adiia bromului la etin, n raport molar de 1:1, rezult ...
(1,2-dibromoetan/ 1,2-dibromoeten).
3. Este monomer vinilic (acrilonitrilul/ alcoolul vinilic).
4. Naftalina i cumenul sunt hidrocarburi (aromatice/ aciclice)
5. Spunurile sunt sruri ale acizilor grai cu (metale/ nemetale).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchenele sunt insolubile n:
a. alcani lichizi b. ap c. benzen d. cloroform
2. Reacia acizilor carboxilici cu hidroxizii alcalini este o reacie de:
a. alchilare b. adiie
c. condensare d. neutralizare
3. Trigliceridele din grsimile lichide conin urmtoarele elemente organogene:
a. C, H b. C, H, X c. C, H, O d. C, H, O, N
4. Glucoza este o:
a. aldoz b. cetoz c. heptoz d. trioz
5. n molecula glicinei sunt coninute n procente masice:
a. 32% C, 18,67% H b. 32% C, 42,67% N
c. 6,67% H, 18,67% O d. 6,67% H, 18,67% N
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament cu aciune asemntoare aspirinei i are formula
de structur:
O
COOH
C
O H
O
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. etanol (H
+
); b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct


Mase atomice: H-1;C-12; O-16.
35
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 036

Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 2 puncte
2. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(n procente volumetrice) necesar arderii unui
amestec de propan i butan cu masa de 496 g tiind c raportul molar
propan : butan este 3:2. 4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) cu M=54 g/ mol adiioneaz Br
2
, formnd un produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai formula molecular a alchinei (A). 2 puncte
b. Scriei o formul de structur a acesteia dac are legtur tripl marginal. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
5. Determinai masa soluiei de brom de concentraie procentual masic 2% necesar
pentru a reaciona total cu 0,2 moli butin. 3 puncte

Subiectul E
La analiza structurii cocainei s-a stabilit c o poriune din structura acesteia o reprezint
acidul benzoic esterificat.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului benzoic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric esterificrii a 48,8 g acid benzoic.
4 puncte
3. Calculai masa molar a spunului de potasiu ce conine 13,26% potasiu (procente
masice). 3 puncte
4. Uleiul de migdale utilizat n fabricarea de emoliente farmaceutice conine gliceride ale
acidului oleic. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
5. Calculai masa de produs obinut stoechiometric prin hidrogenarea trioleinei din
1105 g ulei de migdale, care conine 80% triolein (procente masice). 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

35
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 036

Subiectul F
Zaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului alturi de proteine.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide. 4 puncte
2. Se consider urmtorii reactani:
(A) CH
3
COCl; (B) KOH(aq); (C) -alanin; (D) HCl.
a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea-COOH din glicin.
2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte
3. Precizai dou utilizri pentru amidon. 2 puncte
4. Precizai o metod de identificare pentru amidon. 1 punct
5. Explicai cum influeneaz grupele funcionale din glucoz solubilitatea acesteia n ap.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Calculai raportul masic carbon : hidrogen din benzen. 2 puncte
b. Calculai procentul masic de carbon din benzen . 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a trinitrobenzenului din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai masa de trinitrobenzen obinut, dac au reacionat 18,9 g acid azotic. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
4. Calculai masa de monoclorobenzen care rezult din reacia benzenului cu 3 moli clor,
dac randamentul este 70%. 3 puncte
5. Benzenul poate reaciona cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare.
2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic.
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procente
masice) cu M=78 g/mol. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare prin care se obine derivatul B din arena A.
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli
derivat B. 4 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant necesar la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dac
amestecul nitrant conine HNO
3
i H
2
SO
4
n raport molar de 1:3, iar soluiile folosite sunt de
concentraii procentuale masice de 63% pentru HNO
3
, respectiv 98% pentru H
2
SO
4
.
4 puncte
4. Denumii substana B. 1 punct
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Cl- 35,5.
35
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 037

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanul cu structura CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
se numete (izopentan/ n-pentan).
2. Alchinele prezint n structur o legtur ... (dubl/ tripl).
3. 2-Propanolul i 1-propanolul sunt izomeri de (caten/ poziie).
4. Glicerina este un alcool (teriar/ trihidroxilic).
5. Acidul glutamic este un aminoacid (monoaminodicarboxilic/
diaminomonocarboxilic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele alchene, formeaz alcool primar prin adiia apei:
a. 2-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena
c. etena d. propena
2. Dehidrobromurarea 2-bromobutanului este o reacie de:
a. adiie b. eliminare
c. izomerizare d. substituie
3. Este monomer vinilic:
a. cloroetanul b. cloroetena c. etina d. propina
4. Acidul acetic reacioneaz cu:
a. acidul carbonic b. argintul
c. hidroxidul de sodiu d. sulfatul de potasiu
5. Aminoacizii intr n componena :
a. amidonului b. celulozei c. proteinelor d. zaharozei
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar n biosinteza aminoacizilor i are formula de structur:
HOOC CH
OH
CH
COOH
CH
CH
3
CH
3
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de hidroxid de sodiu stoechiometric necesar reaciei
cu 0,25 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.
36
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 037

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate n compui
cu aplicaii practice.
1. Un amestec de eten, etin i hidrogen n raport molar 1:3:5 se trece peste un catalizator
de Pd/ Pb
2+
sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice care are
loc. 2 puncte
2. a. Calculai raportul dintre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup
reacie. 3 puncte
b. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanului. 2 puncte
4. Determinai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(n procente volumetrice) necesar arderii
etanului dac volumul de CO
2
rezultat din ardere este 800 m
3
(volume msurate n condiii
normale).
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei chimice pentru al treilea termen din seria alchinelor cu legtur
tripl marginal cu H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
). 2 puncte

Subiectul E
Acidul formic a fost obinut din furnicile roii, prin distilare cu ap.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte
2. Calculai masa de magneziu ce reacioneaz stoechiometric cu 184 g acid formic.
3 puncte
3. Lipsa acizilor grai nesaturai (eseniali) determin tulburri metabolice.
Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
4. Calculai volumul de ulei de floarea soarelui ( = 0,92g/ mL) cu un coninut masic de
34% triolein, care se consum stoechiometric pentru hidrogenarea trioleinei, coninut
n ulei, cu 3 moli de hidrogen. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte
b. Calculai masa de glicerin ce reacioneaz cu 300 mL soluie acid azotic de
concentraie 6M. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16, Mg-24.

36
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 037

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali .
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte
3. Calculai masa de precipitat rou care se formeaz stoechiometric prin reacia a 500g
soluie de glucoz de concentraie procentual masic 60% cu reactiv Fehling. 4 puncte
4. Precizai trei utilizri ale celulozei. 3 puncte
5. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de clor necesar obinerii a 3 moli de monoclorobenzen, dac
randamentul reaciei este 85%. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
3. Calculai procentui masic al carbonului din molecula izopropilbenzenului. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului la trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
5. Calculai procentul masic de hidrogen dintr-un amestec care conine 2 moli benzen i
1 mol naftalin. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3%
carbon, cu M=78 g/mol, se supune nitrrii cu amestec nitrant; rezult un amestec de mono-,
di- i trinitroderivai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de azot, cu: (B), (C) i (D).
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula hidrocarburii A 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la
substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de
compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A). 4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : HNO
3
n care se introduc substanele n proces. 3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu-64.
36
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 038

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n condiii normale, n-heptanul este o substan (gazoas/ lichid).
2. Legtura CH din acetilen este ... (nepolar/ slab polar).
3. Reaciile caracteristice alcanilor sunt cele de ... (adiie/ substituie).
4. Acidul stearic este un acid gras (saturat/ nesaturat).
5. Glucoza se cu reactiv Tollens (oxideaz/ reduce).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarbura care are n structur trei atomi de carbon primari este:
a. izobutanul b. 2-butena c. 1-butina d. toluenul
2. Sunt compui solubili n ap:
a. etina i alcoolul etilic b. propena i izopropilbenzenul
c. butanul i alcoolul butilic d. benzenul i toluenul
3. Acidul salicilic este un:
a. aminoacid b. hidroxiacid
c. acid dicarboxilic d. acid gras
4. Moleculele de spun se asociaz n ap sub form de:
a. amfioni b. micelii c. monomeri d. dimeri
5. Valina, ntr-o soluie acid, cu pH = 2, se prezint sub form de:
a. amfion b. anion c. cation d. molecul neutr
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat n medicin i are formula de structur:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
1
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH (aq). 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs ce se formeaz n reacia
a 57,6 grame compus (A) cu KOH, dac randamentul transformrii este 80%.
3 puncte


Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14; K-39.

37
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 038

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H
2
O (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Prin reacia a 280 m
3
eten (msurat n condiii normale) de puritate 80% cu H
2
O (H
2
SO
4
)
se obine etanol. Acesta se dizolv n ap rezultnd 1600 kg soluie de concentraie
procentual masic 23%. Calculai randamentul de transformare a etenei n etanol.
4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) are masa molar M=40g/ mol. Determinai formula molecular
i structural ale alchinei (A). 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu:
a.H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b.Cl
2
(2 moli). 4 puncte
5. Precizai sensul noiunii: cifr octanic. 2 puncte

Subiectul E
Metanolul este un bun dizolvant pentru rini, unii colorani i grsimi.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
2. tiind c prin arderea a 0,064 tone metanol lichid se obine o cantitate de cldur de
123968 MJ calculai puterea caloric a metanolului (lichid) exprimat n MJ/kg. 3 puncte
3. Un comprimat de aspirin tamponat conine 0,85g excipieni, 0,15g gluconat de calciu i
0,5g acid acetilsalicilic.
a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu clorura de acetil. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar obinerii a 10 comprimate de aspirin
tamponat. 2 puncte
4. Detergenii sunt ageni activi de suprafa. Explicai proprietile de splare ale
detergenilor anionici. 3 puncte
5. Determinai numrul de atomi de carbon pentru detergentul cu masa molar 292 g/ mol
i cu formula de structur:
C
n
H
2n+1
C
6
H
4
SO

3
Na
+


3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S-32.

37
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 038

Subiectul F
Peptidele rezult prin hidroliza enzimatic parial a proteinelor naturale.
1. Scriei formula structural a dipeptidei glicil- alanin. 2 puncte
2.Scriei ecuaiile reaciilor alaninei cu:
a. KOH(aq); b. valin. 4 puncte
3. Calculai coninutul procentual masic de oxigen din molecula alaninei. 3 puncte
4. Precizai dou surse naturale de obinere a amidonului. 2 puncte
5. Scriei ecuaiile corespunztoare transformrilor:
glucozacid gluconic gluconat de calciu 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de benzen care reacioneaz, dac se obin 18,25 g HCl, ca
produs secundar. 2 puncte
2. Denumii o hidrocarbur aromatic n care numrul atomilor de carbon s fie egal cu
numrul atomilor de hidrogen. 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen i propen.
2 puncte
b.Calculai volumul (c.n.) de propen necesar obinerii a 7 moli izopropilbenzen, dac
randamentul este de 70%. 3 puncte
4. Calculai procentul masic de benzen al unui amestec format din 2 moli benzen i
1 mol naftalin. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii, dar sunt acizi mai slabi dect
majoritatea acizilor minerali. Scriei ecuaia unei reacii n care fenolul este scos din sarea sa
de ctre acidul carbonic. 2 puncte
2. Scriei formulele unei amine primare alifatice i unei amine mixte. 2 puncte
3 .Prin trinitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic deosebit n
industria explozivilor. Industrial rezult un amestec care conine toluen, mononitrotolueni,
dinitrotolueni i trinitrotoluen n raport molar 2:1:3:9.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor pornind de la toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa de trinitrotoluen obinut n aceste condiii din 2,76 t toluen. 4 puncte
4. Calculai conversia util a toluenului n trinitrotoluen n condiiile de mai sus. 2 puncte
5. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol

37
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 039

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Reacia de diclorurare a metanului conduce la
(clorur de metil/ clorur de metilen).
2. Prin cracarea propanului se obin ............. (CH
4
i C
2
H
4
/ CH
4
i C
2
H
6
).
3. Formulei moleculare C
4
H
6
i corespund alchine izomere (dou/ trei).
4. Acizii butanoic i izobutanoic sunt izomeri de (caten/ poziie).
5. Glucoza i fructoza sunt (monozaharide/ oligozaharide).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanul cu un atom de carbon teriar este:
a. izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul
2. Hidrocarbura cu un singur atom de carbon primar este:
a. 1-hexena b. 2-hexena c. 2-butena d. izobutena
3. Prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de KMnO
4
/ H
2
SO
4
se obine:
a. etanal b. acid etanoic
c. propanal d. propanon
4. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. hidroxid de cupru(II) b. oxid de cupru(II)
c. acid gluconic d. acid glutamic
5. Numrul de tripeptide izomere ce se pot obine din glicin, -alanin i valin, fr
izomeri optici, este:
a. 3 b. 4 c. 5 d. 6
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un aminoacid esenial a crui caren n organism provoac grave
tulburri metabolice, i are formula de structur:
O H CH
2
CH
NH
2
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat de magneziu. 2 puncte
5. Calculai masa de carbonat de magneziu stoechiometric necesar
reaciei cu 1,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14; Mg-24.

38
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 039

Subiectul D
Reacia de izomerizare a alcanilor are o importan deosebit pentru mbuntirea calitii
benzinei.
1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru metan i respectiv, etan. 2 puncte
3. a. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec (A) de 80 cm
3
metan i etan
(msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz stoechiometric 120 cm
3
CO
2
(c.n.).
4 puncte
b. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% O
2
(procente
volumetrice) stoechiometric necesar arderii amestecului (A) de 80 cm
3
metan i etan (c.n.).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de polimerizare a etenei. 2 puncte
5. Indicai o utilizare a polietilenei. 1 punct

Subiectul E
Margarina este un produs obinut din uleiurile rafinate, prin tratare cu hidrogen (la 400C cu
nichel).
1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioelinei. 2 puncte
2. Calculai masa de grsime solid obinut stoechiometric prin hidrogenarea a 3 moli
triolein. 3 puncte
3. Metanolul este utilizat drept combustibil. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului.
2 puncte
4. Calculai masa de metanol ce formeaz stoechiometric prin ardere 2 kmoli de dioxid de
carbon. 3 puncte
5. Acetoarseniatul de cupru: (CH
3
COO)
2
Cu 3Cu(AsO
2
)
2
cunoscut i sub denumirea de
verde de Paris este un insecticid puternic.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de cupru. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetic de concentraie 60% ce reacionaz stoechiometric
cu 2 moli hidroxid de cupru (proaspt preparat). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cu-64.

38
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 039

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali .
1. Determinai formula molecular a aminoacidului monoaminomonocarboxilic care are un
coninut procentual masic de azot de 18,67%. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine:
a. glicil-glicin; b.- alanil-glicin. 4 puncte
3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor. 2 puncte
4. Precizai dou surse de obinere pentru zaharoz. 2 puncte
5. Indicai trei utilizri pentru amidon. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen obinut din 4 moli de benzen, cu un randament de 50%.
3 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar, dac s-au obinut 369 g mononitroderivat, iar
randamentul reaciei este 30%. 3 puncte
4. Calculai procentul masic de carbon al unui amestec echimolecular de benzen i toluen.
3 puncte
5. Scriei formula de structur a naftalinei. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii pot fi mono- i polihidroxilici. Scriei formulele pentru un fenol monohidroxilic i
un fenol polihidroxilic. 2 puncte
2. Indicai formulele structurale ale stereoizomerilor 2-bromobutanului. 2 puncte
3. Arena (A) conine 92,31 % C cu M=78g/ mol. Prin nitrare energic formeaz 1065 kg
1,3,5-trinitroderivat (B). Identificai substanele (A) i (B). 4 puncte
4. Calculai masa de amestec nitrant utilizat, cu 30 % acid azotic, tiind c acidul rezidual
nu mai conine acid azotic i c (B) este singurul produs organic de reacie. 4 puncte
5. Calculai procentul de transformare a compusului (A), dac pentru obinerea
compusului (B) s-au introdus n proces 585 kg compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
38
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 040

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Pentanul i 2-metilbutanul sunt (izomeri de caten/ omologi).
2. Monomerii vinilici au n structur radicalul ... (CH
2
=CH/ CH
2
=CHCH
2
).
3. La bromurarea benzenului se formeaz ...(bromobenzen/ bromur de benzil).
4. ntre moleculele de etanol i de ap se stabilesc legturi ..............(covalente/
de hidrogen).
5. Valina are atomi de carbon n molecul (patru/ cinci).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n condiii normale, sunt solide:
a. etanul i glicerina b. pentanul i cloroformul
c. alanina i naftalina d. metanolul i zaharoza
2. Decurge conform regulii lui Markovnikov, adiia HCl la:
a. propen b. 2-buten
c. 2,3-dimetil-2-buten d. 3-hexen
3. Esterii se obin din reacia acizilor carboxilici cu:
a. acizii grai b. aldehidele
c. cetonele d. alcoolii
4. Conine un atom de carbon nular:
a. etanolul b. glucoza
c. acetatul de etil d. acetatul de metil
5. Dintre urmtorii compui, este alcool:
a. cisteina b. glicerina c. glicina d. naftalina
10 puncte
Subiectul C

Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
1
2


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO
3
. 2 puncte
5. Calculai masa de produs organic, ce se formeaz n reacia a 0,25 moli compus (A),
cu NaHCO
3
, dac randamentul reaciei este 80%. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.
39
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 040

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Precizai natura legturilor chimice din molecula acetilenei (etinei). 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
3. Determinai volumul de CO
2
(msurat n condiii normale) rezultat prin arderea a
1m
3
acetilen (msurat n condiii normale). 3 puncte
4. Alcanul (A) are masa molar M=72 g/ mol.
a. Determinai formula molecular a alcanului (A). 2 puncte
b. Scriei formulele de structur ale celor trei izomeri corespunztori ai alcanului (A).
3 puncte
5. Aranjai izomerii n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere.
Argumentai rspunsul. 3 puncte

Subiectul E
Prin fermentaia acetic a vinului, n prezena bacteriilor, se obine acid acetic de
concentraie procentual masic 3 6%.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
2. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar pentru a obine 300 g soluie acid acetic
de concentraie procentual masic 6%. 4 puncte
3. Glicerina se folosete pentru obinerea trinitratului de glicerin.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de acid azotic de concentraie 6M necesar reaciei cu 4 moli
glicerin. 4 puncte
5. Acizii grai nesaturai formeaz spunuri care spumeaz cu apa. Calculai procentul masic
de sodiu din oleatul de sodiu tiind c masa molar a acestuia este 304 g/ mol.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.

39
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 040

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali .
1. Indicai denumirile dipeptidelor simple i mixte ce rezult din glicin i -alanin.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu:
a. reactiv Tollens; b. reactiv Fehling. 4 puncte
3. O soluie de glucoz cu masa 6,3 g se trateaz cu reactiv Fehling n exces, cnd se depun
stoechiometric 2,16 g precipitat rou de Cu
2
O. Calculai concentraia procentual masic a
soluiei de glucoz. 3 puncte
4. Determinai numrul atomilor de carbon primari i secundari corespunztori formulei
aciclice a fructozei. 2 puncte
5. Precizai dou utilizri pentru glucoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a.Scriei ecuaia reaciei de obinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar obinerii a 3 moli de nitrobenzen, dac
randamentul este de 45%. 3 puncte
2. Denumii o hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai mic
dect numrul atomilor de carbon. 1 punct
3. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
4. Calculai masa unui amestec de 2 moli benzen i 3 moli toluen. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine stoechiometric din 3 moli benzen.
3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele reacioneaz cu acizii minerali, ca o manifestare a caracterului lor bazic.
Scriei ecuaia reaciei anilinei cu acidul clorhidric. 2 puncte
2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substane ce prezint
asimetrie molecular.
a. Precizai dou particulariti ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre
izomeri i la activitatea optic. 2 puncte
b. Scriei formulele stereoizomerilor componeni ai 2-pentanolului racemic. 2 puncte
3. Se alchileaz benzenul (A) cu propena. Amestecul obinut conine, n procente de mas:
33,7% benzen; 42 % izopropilbenzen (B) i 24,3 % diizopropilbenzen (C). Scriei ecuaiile
reaciilor de obinere a compuilor B i C prin alchilarea arenei A cu propen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 936 kg benzen, n condiiile date.
4 puncte
5. Calculai conversia util a benzenului n produsul B. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu-64.
39
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 041

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Hidrocarbura saturat care prezint izomerie de caten are formula molecular
(C
3
H
8
/ C
4
H
10
).
2. Cracarea n-butanului conduce la ... (1-buten/ propen).
3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea (cloroetenei/ clorurii de alil).
4. Nitrarea i alchilarea benzenului sunt reacii de (adiie/ substituie).
5. Serina prezint grupe funcionale de tipul
(OH, NH
2
i COOH/ SH, NH
2
i COOH).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchenele, C
n
H
2n
, au coninutul procentual masic de carbon:
a. 85,71% C b. 58,71% C c. 41,29% C d. 14,29% C
2. Elementele organogene componente ale polimerului de tip PNA sunt:
a. C, H, O b. C, H, Cl c. C, H, N d. C, H, N, O
3. Din reacia acidului etanoic cu etanolul se obine:
a. CH
3
COOC
2
H
5
b. HCOOC
3
H
7

c. CH
3
CH
2
COOCH
3
d. CH
3
CH
2
CH
2
COOH
4. Trinitratul de glicerin este un ester al acidului:
a. azotic b. gluconic c. glutamic d. propanoic
5. Este o monozaharid:
a. amiloza b. celuloza c. glucoza d. zaharoza
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
1
2

1. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
2. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
3. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KHCO
3
. 2 puncte
5. Calculai volumul de gaz (msurat n condiii normale de temperatur i
presiune), format stoechiometric n reacia a 0,5 moli compus (A) cu KHCO
3
. 3 puncte




Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39.

40
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 041

Subiectul D
Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
). Scriei ecuaia
reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. a. Calculai masa de etanal care se obine stoechiometric din 560 m
3
acetilen (c.n.)
de puritate 80%, la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte
b. Determinai numrul de moli de ap necesar reaciei. 3 puncte
3. O alchin necunoscut (A) cu M=40g/ mol adiioneaz Br
2
i formeaz produsul
tetrabromurat (B). Identificai alchina necunoscut (A). 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
5. Scriei o utilizare a produsului reaciei de polimerizare a etenei. 1 punct

Subiectul E
Uleiul de susan, utilizat la fabricarea insecticidelor, are un coninut masic de 35 60%
trigliceride ale acidului oleic.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
2. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) necesar hidrogenrii trioleinei din 442 g ulei de susan
cu un coninut masic de 40% triolein. 3 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
(A)
4 2 4
/ SO H KMnO
(B)
) ( A
(C) + H
2
O
tiind c (A) este un alcool monohidroxilic cu raportul masic de combinare C:H:O = 12:3:8
se cere s determinai prin calcul formula molecular a alcoolului (A). 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei. 4 puncte
5. Spunurile formeaz cu apele dure sruri de calciu insolubile, fr putere de spumare.
Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

40
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 041

Subiectul F
O varietate de porumb conine 15,2% proteine, 69,7% amidon.
1. Precizai o metod de identificare a amidonului. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte
b. Calculai masa de Cu
2
O format stoechiometric la oxidarea unei probe
de 50 mL glucoz de concentraie 2M cu reactiv Fehling. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei pentru a forma:
a. glicil-glicina; b. glicil--alanin. 4 puncte
5. Specificai importana reaciei de condensare a proteinelor. 1 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Scriei formula de structur a naftalinei. 1 punct
2. Determinai formula brut a naftalinei. 2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare)
2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic stoechiometric necesar reaciei cu 5 kmoli de naftalin
pentru obinerea mononitroderivatului. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen format la un randament de 80%. 4 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Prin clorurarea catalitic a benzenului rezult monocloroderivatul (A), dicloroderivatul (B)
i tricloroderivatul (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C).
(Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte
2. n procesul de clorurare a benzenului se obine un amestec de compui (A), (B) i (C) i
benzen nereacionat n raport molar de 2 : 2 : 1 : 5. Calculai masa de substan (A) obinut
din 7,8g benzen introdus n reacie. 4 puncte
3. Calculai conversia total a benzenului. 3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru stereoizomerii -alaninei. 2 puncte
5. Fenolul este primul termen n clasa fenolilor.
a. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii prin care s punei n eviden caracterul acido-bazic
al fenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
40
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 042

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii sunt hidrocarburi aciclice (saturate/ nesaturate).
2. Prin adiia apei la 1-buten se formeaz majoritar ... (1-butanol/ 2-butanol).
3. Reacia de obinere a propanului din propin este o reacie de
(hidrogenare/ dehidrogenare).
4. Alcoolii prezint puncte de fierbere mai dect alcanii cu acelai numr de
atomi de carbon (ridicate/ sczute).
5. Dipeptidele mixte se obin printr-o reacie de (condensare/ izomerizare).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(procente volumetrice), consumat la arderea unui
mol de metan este:
a. 22,4 L b. 44,8 L c. 224 L d. 448 L
2. Este monomer vinilic:
a. C
2
H
5
O b. C
4
H
6
O
2
c. C
2
H
4
Cl d. C
3
H
4
N
3. Glicerina este un:
a. alcool teriar b. alcool polihidroxilic
c. aminoacid d. acid tricarboxilic
4. Sunt solubile n ap substanele din grupul:
a. propanolul i acidul propanoic b. etanul i metanolul
c. propena i glicina d. zaharoza i celuloza
5. Prin hidroliza enzimatic a amidonului se obine:
a. zaharoz b. glucoz c. fructoz d. celuloz
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
1
2


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic de
20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,25 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; Na-23; O-16.

41
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 042

Subiectul D
Adiia bromului la alchene este folosit n determinrile calitative i cantitative.
1. Un amestec gazos de metan i eten cu volumul de 112 cm
3
(msurat n condiii normale)
este trecut printr-un vas cu brom. Scriei ecuaia reaciei chimice de bromurare. 2 puncte
2. Calculai concentraia procentual molar a amestecului de hidrocarburi tiind c masa
vasului a crescut cu 56 mg. 4 puncte
3. Calculai mas de produs dibromurat care se obine. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei (2-metil-propenei) cu:
a.H
2
O(H
2
SO
4
); b.HCl. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte

Subiectul E
Spunurile solubile au proprieti tensio-active.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Compusul (S) este un spun cu formula structural:

CH
3
_
(CH
2
)
9
_
CH
2

_
COO

Na
+
.
Calculai masa de spun care are un coninut masic de 4,6 kg sodiu. 3 puncte
3. Acetatul de etil se ntrebuineaz la fabricarea filmelor fotografice.
Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric reaciei cu 300g soluie
etanol de concentraie 46% pentru obinerea acetatului de etil. 4 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a etanolului. 1 punct


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Br-80.

41
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 042

Subiectul F
Se dau substanele :
(A) H
3
C-CH(NH
2
)-COOH (B) HO-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH
1. Precizai denumirile IUPAC pentru substanele date. 2 puncte
2. Scriei dou ecuaii chimice de obinere a dou dipeptide la care s participe substanele
date. 4 puncte
3. Calculai compoziia procentual elemental masic a substanei (B). 4 puncte
4. Indicai dou proprieti fizice i o metod de identificare pentru amidon. 3 puncte
5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia chimic a reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Precizai tipul reaciei. 1 punct
2. Dai exemplu o hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai
mare dect cel al atomilor de carbon. 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei, dac prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obin
19,68 g mononitrobenzen. 3 puncte
4. Calculai compoziia procentual masic n toluen i benzen a unui amestec format din
2 moli toluen i 78 g benzen. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Denumii produsul rezultat. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic. La nitrarea fenolului
se obin mono-, di- i trinitroderivaii notai, n ordinea cresctoare a coninutului masic de
azot, compuii (A), (B), (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a compuilor (A),
(B) i (C) din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. Denumii compuii (A), (B), (C). 3 puncte
3. La nitrarea a 1504 kg fenol se obine un amestec care conine fenol nereacionat, (A), (B)
i (C) n raport molar de 1 : 1 :2 : 4. Calculai masa de compus (C) format. 4 puncte
4. Calculai conversia util a procesului de nitrare pentru compusul (C) 2 puncte
5. Determinai raportul molar fenol : acid azotic la introducerea n proces, n condiiile date.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
41
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 043

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Hexanul are punctul de fierbere mai dect 2,2-dimetilbutanul (mare/ mic).
2. Alcoolii saturai aciclici prezint formula general ... (C
n
H
2n+1
O/ C
n
H
2n+2
O).
3. Izopropilbenzenul se obine din benzen i (propan/ propen).
4. Alcoolul cu formula molecular CH
4
O se numete (metanol /n-propanol).
5. Trigliceridele sunt esteri ai acizilor grai cu (glicerina/ glicina).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Izomerizarea n-alcanilor este o reacie:
a. de adiie b. de condensare
c. reversibil d. ireversibil
2. Au moleculele asociate prin legturi de hidrogen:
a. metanul i glicerina b. etina i etanalul
c. benzenul i toluenul d. acidul acetic i etanolul
3. Policlorura de vinil se obine printr-o reacie de:
a. alchilare b. copolimerizare
c. polimerizare d. policondensare
4. Acidul carboxilic cu procentele masice de 60,87% C i 4,35% H n molecul, se
numete acid:
a. acetilsalicilic b. benzoic c. gluconic d. salicilic
5. Este corect afirmaia referitoare la celuloz:
a. este solubil n solveni organici b. este monozaharid
c. este solubil n reactiv Schweizer d. prezint gust dulce
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), este un intermediar utilizat pentru sinteza unui medicament i are formula de
structur:
HOOC CH
NH
2
CH
2
NH
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 2,5 moli compus (A).
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

42
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 043

Subiectul D
Reacia de dehidrogenare a alcanilor are importan deosebit pentru obinerea alchenelor.
1. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a n-butanului, pentru formarea alchenei
simetrice. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de n-butan (kmoli) intrat n reacia de dehidrogenare pentru a obine
336 kg 2-buten, dac amestecul final conine 20% n-butan netransformat,
20% 1-buten i 20% 2-buten (n procente de volum), restul hidrogen. 4 puncte
3. Din acetilen (etin) prin adiie de acid cianhidric (HCN) se obine un monomer (M);
ecuaia reaciei este: HC CH + HCN H
2
C = CH CN
Calculai masa de monomer (M) care se obine din 140 m
3
(c.n.) de acetilen de
puritate 80% dac randamentul reaciei este 60%. 4 puncte
4. Precizai o utilizare a monomerului (M). 1 punct
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric, cu patru atomi de carbon n
molecul formeaz:
a.un alcool; b.un derivat diclorurat. 4 puncte

Subiectul E
Detergenii cationici sunt utilizai pentru obinerea produselor cu rol dezinfectant; au formula
de structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3

1. Calculai masa molar a detergentului care conine 12,79% clor. 2 puncte
2. Un acid monocarboxilic, aciclic, saturat (A) formeaz o sare pentru care raportul masic
C:Na = 24 : 23. Determinai prin calcul formula molecular i scriei formula de structur a
acidului (A). 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu, de concentraie procentual masic 30%,
ce reacioneaz stoechiometric cu 2 moli acid (A). 3 puncte
4. Alcoolul metilic este utilizat drept carburant.
Scriei ecuaia reaciei de ardere a alcoolului metilic. 2 puncte
5. Calculai volumul de CO
2
(c.n.) rezultat stoechiometric prin arderea a 16 kg alcool metilic.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

42
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 043

Subiectul F
Se dau urmtoarele substane:
(A) CH
3
-CH(NH
2
)-CO-NH-CH
2
-COOH (B) HO-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH
1. Stabilii denumirea IUPAC pentru substana (B). 2 puncte
2. Scriei formulele de structur i denumirile IUPAC pentru aminoacizii care formeaz
substana (A). 4 puncte
3. Calculai procentul masic de oxigen din sustana (B). 3 puncte
4. Indicai trei surse naturale de obinere pentru amidon. 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a substanei (B) cu aceea a n-alcanului cu acelai
numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de clor care intr n reacie cu 750 g benzen, cu formare de
monoclorobenzen, dac randamentul de consumare a clorului este de 90%. 3 puncte
2. Calculai procentul masic de hidrogen din molecula toluenului. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului la 1,3,5- trinitrobenzen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte
4. Dai exemplu de cte o hidrocarbur aromatic care are n molecul:
a. 6 atomi de carbon; b. 7 atomi de carbon; c. 10 atomi de carbon. 3 puncte
5. Un amestec conine 5 g naftalin i 5 g benzen. Calculai procentul masic de carbon al
amestecului. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Srurile de diazoniu sunt intermediari valoroi n sinteza organic. Clorura de
benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a
anilinei. 2 puncte
2. Calculai masa de clorur de benzendiazoniu obinut din 744 g anilin la un randament al
procesului de 75%. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n:
a. N-metilanilin; b. clorhidrat de anilin. 4 puncte
4. Izopropilbenzenul se utilizeaz la obinerea fenolului, substan cu importante utilizri
practice. Fenolul se poate transforma n 2,4,6-trinitrofenol (acid picric) prin nitrare avansat.
n amestecul obinut la nitrarea fenolului exist fenol nereacionat, mononitroderivat,
dinitroderivat i acid picric n raport molar de 3: 1 : 3: 8. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
5. Calculai conversia util a fenolului pentru formarea acidului picric, n condiiile date.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
42
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 044

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1-Butena i 2-butena sunt izomeri de (caten/ poziie).
2. Adiia clorului la alchene conduce la derivai diclorurai ... (geminali/ vicinali).
3. Prin hidrogenarea acetilenei se formeaz (etan/ propan).
4. Alcoolii conin grupa funcional hidroxil (monovalent/ divalent).
5. Amidonul i celuloza sunt substane (tensioactive/ cu funciuni mixte).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prezint izomerie de poziie:
a. propanul b. propina
c. propanolul d. acidul etanoic
2. Este o substan solid n condiii standard:
a. etena b. etanolul
c. acidul aminoacetic d. etanul
3. Hidrocarbura cu un atom de carbon cuaternar este:
a. n-pentanul b. izopentanul c. 1-pentena d. 1-pentina
4. Puterea de splare a unui spun depinde de natura acidului gras i de natura ionului:
a. amoniu b. hidroxid c. metalic d. nemetalic
5. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Fehling se formeaz:
a. acid glutamic b. dioxid de carbon
c. oglinda de argint d. un precipitat rou

10 puncte
Subiectul C
Substana (A) este un intermediar utilizat pentru oinerea unui medicament i are formula de
structur:
NH
2
HOOC CH
2
CH
2
CH
2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu oxid de calciu. 2 puncte
5. Calculai masa de oxid de calciu stoechiometric necesar reaciei
cu 0,5 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40.

43
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 044

Subiectul D
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
3. n urma procesului de descompunere termic a n-butanului se obine un amestec gazos
care conine n procente de volum: 30% butene, 15% propen i 5% eten, restul hidrogen,
metan, etan n cantiti stoechiometrice.
Calculai volumul de butan (c.n.) necesar pentru obinerea a 336 m
3
propen (c.n.).
4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etinei cu:
a.H
2
O(Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b.Cl
2
(2 moli). 4 puncte
5. Precizai o reacie prin care s identificai 1-butena dintr-un amestec de 1-buten i butan.
1 punct

Subiectul E
Alcoolii sunt compui organici cu multiple utilizri.
1. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte
2. Prin deshidratarea unui alcool monohidroxilic aciclic, saturat, secundar (A) se formeaz
alchena (B) cu densitatea de vapori n raport cu aerul 1,938.
a. Determinai formula molecular a alchenei (B). 1 punct
b. Scriei formula de structur a alcoolului (A). 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului (A). 2 puncte
b. Calculai masa de 2-butanol care formeaz stoechiometric prin deshidratare
168 g alchen, la un randament de 80%. 4 puncte
4. Acidul acetic se solidific formnd o mas cristalin alb, asemntoare cu gheaa (acid
acetic glacial).
Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de calciu. 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de calciu de concentraie procentual masic 0,16%
ce reacioneaz stoechiometric cu 12g acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40.
aer M = 28,9 g/mol.

43
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 044

Subiectul F
Se dau urmtoarele substane :
(A) HO-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH (B) NH
2
-CH
2
CONH-CH(CH
3
)-COOH
1. Scriei denumirea IUPAC i denumirea biochimic pentru substana (A). 2 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru aminoacizii care formeaz compusul (B). 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH
(=1,2 g/cm
3
) care reacioneaz cu 4 moli glicin. 4 puncte
5. Explicai comparativ comportarea celulozei i amidonului fa de ap. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Alchilarea benzenului cu propen decurge cu un randament de 40%.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice a benzenului cu propena. 2 puncte
b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 2 moli produs, cu un randament de 40%.
3 puncte
2. Benzenul reacioneaz cu amestec nitrant, obinndu-se 1,3,5-trinitrobenzen.
Scriei ecuaia reaciei chimice de trinitrare. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Precizai tipul de reacie de nitrare a benzenului. 1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de acid clorhidric, care rezult din reacia a 780 g benzen. 2 puncte
5. Calculai raportul molar toluen : naftalin ntr-un amestec format din 18,4 g toluen
i 38,4 g naftalin. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu. 2 puncte
b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual 10 % necesar
stoechiometric reaciei cu 3 moli de fenol. 2 puncte
2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului.
2 puncte
3. Se clorureaz 1170 kg benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i
monoclorobenzen n raportul molar de 1: 4.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.(Se pot utiliza formule moleculare).2 puncte
b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i
clorul, se consum n totalitate. 2 puncte
4. Calculai procentul masic de clor al amestecului rezultat la clorurare, dup ndeprtarea
HCl. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu clorura de etil. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol


43
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 045

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1-Pentina i 3-metil-1-butina sunt izomeri de (caten/ poziie).
2. Prin oxidarea etanolului cu KMnO
4
/ H
2
SO
4
se obine ... (acid etanoic/ etanal).
3. Solubilitatea alcoolilor monohidroxilici n ap cu creterea masei moleculare
(crete/ scade).
4. n molecula lisinei sunt atomi de carbon (cinci/ ase).
5. Cauciucul natural i cauciucul sintetic sunt (elastomeri/ monomeri).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Formula molecular C
4
H
10
corespunde:
a. butanului b. butenei c. izobutenei d. butanolului
2. n-Pentanul i izopentanul formeaz aceiai produi n reacia de:
a. ardere b. cracare
c. dehidrogenare d. monohalogenare
3. Glicerina este un alcool:
a. ciclic b. monohidroxilic c. saturat d. teriar
4. Acidul izobutiric prezint aceeai formul procentual ca i:
a. acidul butanoic b. alcoolul t-butilic
c. butiratul de etil d. butiratul de metil
5. Sunt compui solubili n ap:
a. etina i alcoolul etilic b. propena i izopropilbenzenul
c. butanul i alcoolul butilic d. benzenul i toluenul
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
1
2


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH (aq). 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic de reacie ce rezult n
reacia a 0,50 moli compus (A) cu KOH, dac randamentul transformrii este de 80%.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; K-39.

44
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 045

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru formarea unui monomer vinilic (M).
2 puncte
2. Calculai masa de monomer vinilic (M) care se poate obine din 168 m
3
acetilen
(msurat n condiii normale) cu un randament de 75%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
b. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 250 L CH
4
(msurat n condiii
normale) tiind c puterea sa caloric este 9500 kcal/ Nm
3
. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din 1-buten:
a. un alcool; b. un derivat dibromurat. 4 puncte
5. Scriei formula structural a 2,3-dimetil-2-butenei. 1 punct

Subiectul E
Acidul gras principal din uleiul de floarea soarelui este acidul oleic.
1. Calculai masa de acid oleic (M = 282g/ mol) separat dintr-o prob de ulei, dac pentru
hidrogenarea acidului oleic s-au folosit 0,3 moli hidrogen. 3 puncte
2. Prin oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric se modific
culoarea soluiei, datorit formrii ionului Mn
2+
. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului
cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte
3. Precizai modificarea de culoare a soluiei de permanganat de potasiu la oxidarea
etanolului n mediu de acid sulfuric. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de etanol, de concentraie 1 M, ce formeaz prin oxidare cu un
randament de 80% o mas de 90 g acid etanoic. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar stoechiometric pentru obinerea a
24g acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

44
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 045

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1.Scriei formula structural a unui -aminoacid monoaminomonocarboxilic i denumirea lui.
2 puncte
2. Se dau urmtoarele substane :
(A) NaOH(aq); (B) glicin; (C) NaCl.
a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu -alanina. 2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale -alaninei cu reactanii identificai. 4 puncte
3. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de
2817kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 20 g de ciocolat cu 75% glucoz
(procente masice). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
5. Precizai o utilizare pentru zaharoz. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de transformare a benzenului n 1,3,5-trinitrobenzen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Calculai masa de trinitrobenzen, care se obine prin nitrarea a 7 moli benzen, dac
randamentul reaciei este 30%. 3 puncte
3. Se alchileaz benzenul cu 224 L (c.n.) propen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare. 2 puncte
b. Calculai masa izopropilbenzenului obinut cu un randament de 50%. 3 puncte
4. Calculai procentul masic de hidrogen dintr-un amestec format din 128 g naftalin i
78 g benzen. 3 puncte
5. a. Precizai n ce condiii are loc substituia cu clor la nucleul benzenic. 1 punct
b. Precizai denumirea substanei anorganice obinute ca produs secundar la
monoclorurarea benzenului. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii sunt compui organici cu caracter acid. Scriei ecuaia unei reacii chimice, care
pune n eviden acest caracter. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor 2-bromobutanului. 2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic m
C
: m
H
=12 :1 cu M=78 g/mol este alchilat
catalitic cu propen i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D.
Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu
propen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 3,9 t aren A, dac n masa de reacie
raportul molar al compuilor este n
A
: n
B
: n
C
: n
D
= 4: 6: 1,5: 1. 4 puncte
5. Calculai conversia util la obinerea produsului B. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
44
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 046

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii conin n molecul legturi (ionice/ covalente).
2. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi aciclice ... (saturate/ nesaturate).
3. Prin reacia benzenului cu amestec sulfonitric se formeaz
(acid benzensulfonic/ nitrobenzen).
4. Trinitratul de glicerin se formeaz din reacia glicerinei cu acidul azotic n raport
molar de (1:3/ 3:1).
5. Zaharoza este o substan cristalizat, uor solubil n (alcool/ ap).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Din reacia de ardere a unui mol de butan rezult CO
2
i H
2
O n raport molar de:
a. 1:2 b. 2:5 c. 4:5 d. 5:3
2. Dintre urmtorii compui, este solubil n ap:
a. 1-cloropropanul b. propanul c. propena d. propanolul
3. Sunt solubile n ap ambele componente ale amestecului:
a. etan, etanol b. acetilen, benzen
c. metan, glicerin d. etanol, acid etanoic
4. Dintre urmtoarele formule, aceea care corespunde unui acid monocarboxilic este:
a. C
5
H
10
O
2
b. C
4
H
7
O
2
c. C
3
H
5
O
2
d. C
2
H
2
O
4

5. Acidul aminoacetic i acidul glutamic sunt:
a. aminoacizi b. tioaminoacizi c. izomeri d. omologi
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) corespunde unui medicament utilizat ca antiinflamator, administrat sub form
de sare de Na i are formula de structur :
HOOC CH CH
2
CH CH
3
C
2
H
5
CH
3
(1)
(2)

1. Precizai o particularitate structural a compului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon numerotai. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO
3
. 2 puncte
5. Calculai masa NaHCO
3
stoechiometric necesar reaciei cu 2,5 moli compus (A).
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

45
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 046

Subiectul D
Cu ct calitile de combustibil pentru motoare ale unei substane sunt mai bune cu att
substana are o cifr octanic mai mare.
1. Scriei formulele structurale pentru n-heptan i pentru 2,2,4-trimetilpentan (izooctan).
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru n-heptan i respectiv, izooctan. 4 puncte
3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O
2
(procente de
volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 10 L benzin cu densitatea 0,70g/ cm
3
dac
se consider c benzina conine 98% 2,2,4-trimetilpentan i 2% n-heptan n procente de
mas. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu:
a. Cl
2
; b. H
2
O(H
2
SO
4
). 4 puncte
5. Precizai o reacie prin care identificai propena dintr-un amestec de propen i propan.
1 punct

Subiectul E
n procesul de rafinare a uleiurilor se folosete pentru decolorare crbune activ.
1. Precizai o utilizare practic a procesului de hidrogenare a uleiurilor vegetale. 1 punct
2. Spunurile de potasiu sunt moi i solubile. Calculai masa molar a spunului ce are un
coninut procentual masic de 12,19% potasiu. 2 puncte
3. Benzoatul de sodiu (E 211) este utilizat pentru conservare.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Calculai masa de acid benzoic necesar stoechiometric pentru a forma 2 kmoli benzoat
de sodiu. 3 puncte
4. Etanolul este utilizat n industria farmaceutic pentru prepararea unor medicamente.
Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de
acid sulfuric. 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 6M care oxideaz
n prezen de acid sulfuric 1000mL de soluie de etanol de concentraie 3M. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16, K-39; Mn-55.

45
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 046

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula de structur pentru -alanin i denumirea IUPAC. 2 puncte
2. Se dau urmtoarele substane :
(A) KOH(aq); (B) glicin; (C) NaCl.
a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu glicina. 2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte
3. Precizai dou proprieti fizice pentru glicin. 2 puncte
4. a.Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Precizai o utilizare a acestei reacii. 3 puncte
5. Indicai dou proprieti fizice pentru zaharoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de nitrare a benzenului, cu obinere de mononitroderivat
i dinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Calculai masa de acid azotic necesar stoechiometric obinerii 1 mol C
6
H
5
NO
2
i
3 moli C
6
H
4
(NO
2
)
2
. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai volumul (c.n.) de propen necesar reaciei de monoalchilare a benzenului, dac
s-au obinut 7 moli izopropilbenzen, iar randamentul reaciei a fost 50%. 3 puncte
4. Un amestec conine 78 g benzen, 92 g toluen i 128 g naftalin. Calculai compoziia
procentual molar a amestecului. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Srurile de diazoniu ale aminelor primare aromatice sunt utilizate att n industria
coloranilor, ct i n sinteza de laborator, de exemplu la obinerea fenolilor prin hidroliz.
Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
2. - Alanina este un aminoacid care intr n compoziia proteinelor naturale.
Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui aminoacid. 2 puncte
3. Izopropilbenzenul este intermediar n obinerea fenolului i acetonei, pornind de la benzen
i propen.
a. Scriei formula de structur a fenolului.
b. Precizai caracterul acido bazic al fenolului. 2 puncte
4. n procesul de alchilare rezult un amestec care conine benzen nereacionat,
izopropilbenzen i diizopropilbenzen n raport molar de 3:5:2.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi de alchilare din benzen i propen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
5. a. Calculai conversia total a procesului de alchilare a benzenului. 3 puncte
b. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
Volum molar (condiii normale)=22,4L/ mol

45
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 047

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanul cu n atomi de carbon n molecul conine atomi de hidrogen (2n/
2n+2).
2. Primul termen din seria omoloag a alchinelor care prezint izomerie de poziie este
... (propina/ butina).
3. Etena este n ap (solubil/ insolubil).
4. Reacia de eliminare a acidului clorhidric din 2-clorobutan se numete
(clorurare/ dehidroclorurare).
5. Etanolul prezint punct de fierbere mai dect alcanul cu acelai numr de
atomi de carbon (ridicat/ sczut).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Atomul de carbon care i completeaz toate covalenele cu atomi de carbon este:
a. primar b. secundar c. teriar d. cuaternar
2. Alcanul ce prezint doi izomeri de caten are numrul atomilor de carbon egal cu:
a. 3 b. 4 c. 2 d. 1
3. Moleculele monomerului i polimerului PCV au:
a. aceeai formul brut b. acelai grad de polimerizare
c. aceeai mas molecular d. aceleai proprieti
4. Reacia de esterificare a acidului acetic cu etanolul decurge cu formare de:
a. etanoat de etil b. metanoat de propil
c. metanoat de izopropil d. propanoat de metil
5. n structura amfionic a unui aminoacid se afl o grup cu caracter bazic i o grup
cu caracter acid, respectiv:
a. COO
-
i N
+
H
3
b. COOH i NH
2

c. COO
-
i NH
2
d. COOH i N
+
H
3

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) corespunde unui medicament utilizat ca antiinflamator, administrat sub form
de sare de Na i are formula de structur :
HOOC CH CH
2
CH CH
3
C
2
H
5
CH
3
(1)
(2)

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH (aq). 2 puncte
5. Calculai masa de NaOH stoechiometric necesar reaciei cu 5 moli compus (A).
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.
46
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 047

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorur de vinil din acetilen.
2 puncte
2. Se obin 1250 kg policlorur de vinil cu randament de 80%. Calculai volumul de
acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 3 puncte
3. a. Reprezentai formulele structurale pentru n-butan i 2-metilpropan. 2 puncte
b. Precizai relaia de izomerie dintre n-butan i 2-metilpropan. 1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte
b. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale) rezultat
stoechiometric n urma arderii a 224 g butan. 3 puncte
5. Precizai o reacie prin care s identificai 1-butena dintr-un amestec de butan i 1-buten.
2 puncte

Subiectul E
1. Comparai solubilitatea n ap a metanului cu aceea a metanolului; motivai rspunsul.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
3. Se supun arderii 160 g de metanol. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale)
cu 20% oxigen, procente volumetrice, necesar stoechiometric arderii metanolului.
3 puncte
4. Determinai numrul de legturi duble dintr-un mol de triglicerid nesaturat cu
M = 884g/ mol, dac pentru hidrogenarea a 176,8g triglicerid s-au consumat 1,2 g hidrogen.
3 puncte
5. Peste 200 g soluie de acid acetic se adaug 100g soluie de hidroxid de potasiu de
concentraie procentual masic 56%.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu soluie de hidroxid de potasiu. 2 puncte
b. Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39.

46
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 047

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
2. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH (=1,2g/cm
3
)
ce reacioneaz cu 2 moli de glicin. 4 puncte
3. Scriei formulele structurale ale -alaninei la:
a. pH=2, mediu acid; c. pH=7, mediu neutru. 4 puncte
4. Calculai masa de glucoz coninut n 400 mL soluie de concentraie 0,2M. 3 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Se monoclorureaz catalitic 780 g benzen, randamentul fiind 80%.
Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
2. Calculai masa de monoclorobenzen obinut. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de acid azotic necesar stoechiometric obinerii prin nitrarea
benzenului, a 3 moli mononitrobenzen. 2 puncte
4. Determinai prin calcul formula molecular a hidrocarburii care are raportul masic
C : H de 15 : 1 i masa molar 128 g/mol. 3 puncte
5. Aflai formula molecular a unui nitroderivat obinut prin nitrarea benzenului, dac acesta
conine 18 atomi n molecul. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Se alchileaz benzenul cu alchena (A), care are densitatea n raport cu azotul egal
cu 1,5 formnd compusul (B).
a. Determinai alchena (A). 2 puncte
b. Denumii compusul (B). 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu alchena (A). 2 puncte
b.Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a compusului (B) obinut la alchilare. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte
3. n prezena amestecului sulfonitric, compusul (B) sufer mononitrare. Calculai procentul
de azot n mononitroderivatul (C). 2 puncte
4. n reacia de nitrare se folosete amestec sulfonitric cu raportul molar acid azotic : acid
sulfuric = 1 : 3, iar soluiile acide folosite la prepararea amestecului au concentraiile
procentuale masice de 63% pentru acid azotic i 98% pentru acid sulfuric. Calculai masa
amestecului sulfonitric folosit la nitrarea a 24 kg compus (B). 4 puncte
5. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 24 kg compus (B) se formeaz
24,75 kg mononitroderivat. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32; Cl-35,5.
46
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 048

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1-Butina i 2-butina sunt ....... (izomeri de poziie/ omologi).
2. Fermentaia acetic a soluiei de etanol este o oxidare . (aerob/ anaerob).
3. Legturile chimice din molecula butanolului sunt (covalente /ionice).
4. Moleculele acizilor monocarboxilici se asociaz sub form de ..(dimeri/
polimeri).
5. Cisteina este un aminoacid (alifatic/ aromatic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Formula molecular C
5
H
10
corespunde:
a. pentanului b. pentinei c. izobutenei d. izopentenei
2. Rezult CO
2
i H
2
O n raport molar de 2:3 n cazul arderii unui mol de:
a. butan b. propin c. benzen d. etanol
3. Grupul de compui care prezint formula molecular general C
n
H
2n-6
este format din:
a. metan i etan b. benzen i toluen
c. metanol i etanol d. acid metanoic i acid etanoic
4. Glicerina este:
a. acid hidroxilic b. aren trinuclear
c. alcool saturat d. tioaminoacid
5. Glicina este un aminoacid ce prezint n molecul:
a. o grup amino b. dou grupe carboxil
c. trei atomi de carbon d. patru atomi de hidrogen
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) corespunde unui medicament i are formula de structur :
HOOC CH CH
2
CH CH
3
C
2
H
5
CH
3
(1)
(2)

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. NaOH (aq) ; b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

47
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 048

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu
utilizri practice.
1. Alcoolul obinut din reacia propenei cu apa este utilizat ca solvent. Scriei ecuaia
reaciei chimice dintre propen i H
2
O (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) care a fost introdus n reacie
dac reacia a decurs cu randament de 80% i prin dizolvarea alcoolului rezultat s-a
obinut 1 kg de soluie de concentraie procentual masic 30%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaiile reaciilor acetilenei i etenei cu HCl, n raport molar 1:1. 4 puncte
b. Indicai care dintre produii reaciilor de la punctul (3a) este utilizat ca monomer. 1 punct
4. Precizai o reacie prin care 1-butina se deosebete de n-butan. 2 puncte
5. a. Reprezentai formulele structurale pentru n-hexan i 2,2-dimetilbutan. 2 puncte
b. Precizai care dintre cele dou hidrocarburi de la punctul (5a) are punctul de fierbere
mai sczut. 1 punct

Subiectul E
2-Butanolul se folosete la prepararea unor esene de fructe.
1. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolulului. 2 puncte
2. Calculai volumul alchenei (msurat n condiii normale) rezultat prin deshidratarea a
14,8 kg 2-butanol. 3 puncte
3. Detergenii au aciune tensio-activ mai pronunat dect spunurile.
Pentru detergentul cu formula C
6
H
5
-O-(CH
2
-CH
2
-O)
n
-CH
2
-CH
2
-OH i cu M = 710g/ mol,
calculai valoarea lui n. 2 puncte
4. Precizai o aplicabilitate practic a hidrogenrii grsimilor. 2 puncte
5. Esterii acidului metilpropanoic (izobutanoic) sunt componente ale unor uleiuri din plante.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului metilpropanoic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
b. Calculai masa de acid metilpropanoic necesar stoechiometric reaciei cu 150g soluie de
etanol de concentraie procentual masic 92% pentru a obine ester. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16.

47
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 048

Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali.
1. Scriei formula structural i denumirea unei dipeptide. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte
3. Calculai masa de soluie de concentraie procentual masic NaOH 10%, ce
reacioneaz stoechiometric cu 3,5 moli de -alanil-glicin. 4 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului. 3 puncte
5. a. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte
b. Precizai o utilizare a celulozei. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1.Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului. 2 puncte
2. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea benzenului. 1 punct
3. Se alchileaz benzenul cu propena.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 5 moli izopropilbenzen, dac randamentul
este 60%. 3 puncte
4. Calculai masa unui amestec echimolecular de naftalin i toluen, tiind c amestecul
conine 384g naftalin. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei, dac din 468 g benzen se obin 337,5 g monoclorobenzen.
3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic. La nitrarea fenolului
se obin, mono-, di- i trinitroderivaii notai (A), (B), (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice de
obinere a compuilor (A), (B) i (C) din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
2. Denumii compuii (A), (B), (C). 3 puncte
3. La nitrarea a 28,2 kg fenol se obine un amestec care conine fenol nereacionat, (A), (B)
i (C) n raport molar de 2 : 2 :1 : 1. Calculai masa de compus (C) format. 4 puncte
4. Calculai conversia total a procesului de nitrare. 3 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru izomerii optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5.
47
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 049

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Poliacrilonitrilul se obine printr-o reacie de (policondensare/ polimerizare).
2. Benzenul i naftalina sunt ... (arene/ parafine).
3. Acidul etanoic este ............. (monocarboxilic/ dicarboxilic).
4. Celuloza este o (polizaharid/ protein).
5. n-Butanolul i izobutanolul sunt izomeri de (caten/ poziie).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanul cu un atom de carbon teriar este:
a. izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul
2. La temperatura standard, celuloza:
a. este lichid b. este solubil n ap
c. sublimeaz uor d. este solid
3. n metanol, atomul de carbon este:
a. teriar b. secundar c. primar d. nular
4. Rezult benzoat de potasiu din reactanii:
a. C
6
H
5
COOH i KCl b. C
6
H
5
COOH i KOH
c. C
6
H
5
CH
2
OH i K d. C
6
H
5
CH
2
OH i KOH
5. Prin hidroliza enzimatic a amidonului se obine:
a. glucoz b. glicin c. fructoz d. glicerin
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) denumit acid acetilsalicilic este medicament cu aciune antiinflamatoare,
antipiretic, analgezic i are formula de structur:

OCOCH
3
COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al
compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat acid de sodiu. 2 puncte
5. Calculai masa de carbonat acid de sodiu stoechiometric necesar
reaciei cu 0,2 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

48
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 049

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu
utilizri practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorur de vinil din acetilen.
4 puncte
2. Calculai gradul de polimerizare al policlorurii de vinil, dac din 260 kg acetilen
s-au obinut 4 moli polimer. 3 puncte
3. Metanul se clorureaz fotochimic i se obine un compus halogenat (A) care conine
83,52% clor (procente masice). Determinai formula molecular a compusului halogenat (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor care conduc pe aceast cale de la metan la compusul
halogenat (A). 2 puncte
5. Doi compui izomeri cu formula molecular C
2
H
4
Cl
2
se obin unul din acetilen, iar
altul din eten. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obin cei doi compui.
4 puncte

Subiectul E
La prepararea de emulgtori se folosesc srurile de sodiu ale detergenilor
alchil-aril-sulfonici.
1. Calculai numrul atomilor de carbon din detergentul cu M = 292 g/ mol i formula
C
n
H
2n+1
-C
6
H
4
- SO

3
Na
+


3 puncte
2. Explozia trinitratului de glicerin are loc prin autodescompunere.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin. 2 puncte
3. Calculai masa de trinitrat de glicerin ce se obine stoechiometric din 9,2 kg glicerin.
3 puncte
4. Acidul acetic este utilizat la fabricarea peliculelor fotografice neinflamabile.
Explicai solubilitatea n ap a acidului acetic. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu KOH(aq). 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 150g soluie de acid acetic de concentraie procentual masic 60%.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5.

48
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 049

Subiectul F
Glucoza i -alanina sunt constitueni ai organismelor vii.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) pentru -alanin. 2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de -alanin. 2 puncte
3. Prin reacia de condensare dintre -alanin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic
(A) rezult o dipeptid mixt cu M = 146 g/mol. Determinai formula de structur a
aminoacidului (A). 3 puncte
4. Scriei formulele structurale aciclice plane ale glucozei i fructozei. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte
b. Determinai masa de precipitat rou care se formeaz prin reacia unei probe de 25 mL
de glucoz de concentraie 2M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Fehling.
4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Se nitreaz benzenul i se obine mononitrobenzen. Scriei ecuaia reaciei chimice prin
care se realizeaz aceast transformare. (Se pot utiliza formule moleculare.). 2 puncte
2. Calculai masa de benzen necesar pentru a obine 61,5 kg mononitrobenzen, dac
randamentul reaciei este 60%. 4 puncte
3. a. Scriei formula de structur a naftalinei. 2 puncte
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
4. Determinai formula brut a naftalinei. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrarea naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. La nitrarea benzenului se obin mononitrobenzen (A), dinitrobenzen (B) i
trinitrobenzen (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin compuii (A), (B), i
(C), din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. n amestecul format la nitrarea benzenului sunt mononitrobenzen : dinitrobenzen:
trinitrobenzen : benzen nerecionat n raport molar de 5 : 2 : 1 : 8. Calculai masa de
mononitrobenzen obinut, dac intr n reacie 1,56 t benzen. 4 puncte
3. Calculai conversia util de formare a mononitrobenzenului din benzen. 3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru trei amine izomere cu formula molecular C
4
H
11
N.
3 puncte
5. Precizai caracterul acido -bazic al aminelor. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cu-64.
48
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 050

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Glucoza i fructoza sunt (monozaharide/ oligozaharide).
2. Clorura de vinil i acrilonitrilul sunt ... (monomeri/ polimeri).
3. Formula molecular C
7
H
8
corespunde (naftalinei/ toluenului).
4. Etanolul este un alcool (primar/ secuandar).
5. Izopropilbenzenul rezult la alchilarea cu propen (benzenului/
propilbenzenului).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Metanul conine procentele masice:
a. 80% C, 20% H b. 75% C, 25% H
c. 25% C, 75% H d. 20% C, 80% H
2. Sunt izomeri de caten:
a. 1-butena i izobutena b. 1-butina i 2-butina
c. benzenul i toluenul d. 1-propanolul i izopropanolul
3. Prin fermentaie acetic, formeaz acid acetic:
a. metanolul b. etanolul c. glicina d. glicerina
4. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluie acid de:
a. KMnO
4
b. [Ag(NH
3
)
2
]OH
c. [Cu(NH
3
)
4
](OH)
2
d. Cu(OH)
2

5. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. hidroxid de cupru(II) b. oxid de cupru(II)
c. acid gluconic d. acid glutamic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) denumit acid malic se gsete n fructele necoapte i are formula de structur:
HOOC CH
OH
CH
2
COOH
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. KOH(aq) ; b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

49
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 050

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu
utilizri practice sau sunt folosite drept combustibili.
1. a. O hidrocarbur (A) cu formula molecular C
6
H
14
are n caten doi atomi de carbon
teriari i prin dehidrogenare conduce majoritar la o hidrocarbur (B). Determinai
hidrocarbura (A). 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a hidrocarburii (A). 2 puncte
2. Indicai denumirile raionale IUPAC ale hidrocarburilor (A) i (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte
4. Puterea caloric a acetilenei este 56,02 MJ/ Nm
3
. Calculai cantitatea de cldur degajat
la arderea a 100 moli de acetilen. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru obinerea unui monomer (M).
b. Precizai o utilizare a monomerului (M). 3 puncte

Subiectul E
Acidul n-butiric se gsete sub form de esteri n untul proaspt.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului n-butiric cu NaOH(aq). 2 puncte
2. Calculai masa de sare de sodiu format din 264g acid n-butiric cu o cantitate
stoechiometric de hidroxid de sodiu. 3 puncte
3. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
4. Etanolul constituie una dintre materiile prime de obinere a acidului acetic.
Precizai dou utilizri ale alcoolului etilic. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 8M necesar
pentru a forma, prin oxidarea etanolului, 5 moli acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Mn-55.

49
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 050

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formulele plane pentru glicin i glucoz. 2 puncte
2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu:
a. C
2
H
5
OH(H
+
) ; b. KOH(aq); c. glicin. 6 puncte
3. Indicai structura -alaninei la pH=7, mediu neutru. 2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Benzenul reacioneaz cu propena n prezena catalizatorului de clorur de aluminiu.
Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propena. 2 puncte
2. Calculai masa de benzen necesar dac s-au obinut 3 moli izopropilbenzen iar
randamentul a fost 60% . 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar stoechiometric obinerii unui mol de nitrobenzen.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Precizai tipul reaciei. 1 punct
5. Un amestec conine benzen i toluen n raportul molar de 2 : 1. Calculai procentul masic
de carbon al amestecului. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Un compus organic (A) cu nucleu aromatic i caracter acid, are M= 94g/ mol i conine n
procente masice 76,59% carbon i 6,38% hidrogen. Determinai:
a. formula molecular a substanei (A); 2 puncte
b. formula structural a substanei (A). 1 punct
2. Compusul (A) este supus nitrrii i rezult mono-, di- i trinitroderivaii notai n ordinea
cresctoare a coninutului masic de azot cu (B), (C) i (D). Scriei ecuaiile reaciilor de
obinere a compuilor (B), (C) i (D) din substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare)
3 puncte
3. Prin nitrarea a 18,8 kg compus (A) se obine un amestec care conine n procente molare
30% (A), 30% (B), 20% (C) i 20% (D). Calculai masa de compus (B) format. 4 puncte
4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (B). 3 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
49
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 051

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcoolii conin grupa funcional hidroxil (monovalent/ divalent).
2. La tratarea cu reactiv Fehling formeaz un precipitat rou-cramiziu
(glucoza/ etanolul).
3. Prin clorurarea fotochimic a propanului se formeaz un numr de . derivai
monoclorurai (doi/ trei).
4. Etena, n condiii normale de temperatur i presiune, este ........... (lichid/ gazoas).
5. n urma reaciei dintre propen i benzen, n prezen de acid sulfuric, se obine
majoritar . (n-propil-benzen/ izopropil-benzen).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Raportul molar ntre dioxidul de carbon i ap rezultate la arderea propanului este :
a. 1:2 b. 2:3 c. 3:4 d. 3:5
2. Se afl n stare de agregare solid, n condiii standard:
a. glicerolul b. glicina c. metanolul d. etanolul
3. Alchina care n reacie cu apa formeaz o aldehid este:
a. etina b. propina c.1-butina d.2-butina
4. Substana organic, ce are masa molar M=126 g/mol i conine 57,14%C, 4,76%H,
38,09%O, are formula molecular:
a. C
2
H
2
O b. C
3
H
3
O c.C
6
H
24
O
2
d. C
6
H
6
O
3
5. Hidrocarbura cu un atom de carbon cuaternar este:
a. n-pentanul b. izopentanul c. 1-pentena d. 1-pentina

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o hidrocarbur i are formula de structur:
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
2
C

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon care formeaz dubla legtur din compusul (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
(Ni). 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar
reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; O-16
50
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 051

Subiectul D
Gazele lichefiate utilizate ca surs de energie pentru consum casnic sunt, de regul,
amestecuri de propan i butan.
1. Scriei ecuaiile reaciilor care stau la baza utilizrii celor doi alcani drept combustibili
casnici. 2 puncte
2. Calculai volumul de oxigen molecular, msurat n condiii normale, necesar pentru
arderea a 100 L de amestec de propan i butan, msurat n condiii normale, care
conine 50% propan (procente molare). 4 puncte
3. Prin dehidrogenare alcanii formeaz alchene, care constituie materii prime de baz ale
industriei petrochimice. Scriei formulele de structur ale alchenelor obinute prin
dehidrogenarea n - butanului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea propenei n:
a. 1, 2- dibromopropan; b. 2-propanol. 4 puncte
5. Un amestec echimolecular de propan i propen cu volumul de 5,6 L, msurat n
condiii normale, este trecut printr-un vas cu ap de brom. Calculai cu ct crete masa
vasului dup reacie. 3 puncte

Subiectul E
Propionatul de etil este ntrebuinat ca solvent, la fabricarea esenelor.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propanoic i
alcoolul corespunztor, n prezen de acid sulfuric. 2 puncte
2. Calculai masa (g) de alcool etilic care reacioneaz stoechiometric cu 14,8 g
acid propionic pentru a forma propionatul de etil. 3 puncte
3. Acidul stearic este un acid gras care intr n structura grsimilor i are formula de
structur: CH
3


(CH
2
)
16


COOH.
Scriei ecuaiile reaciilor acidului stearic cu:
a. CaCO
3
; b. KOH
(aq)
. 4 puncte
4. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 568 g de acid stearic. 3 puncte
5. Explicai aciunea de splare a spunului de potasiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

50
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 051

Subiectul F
O varietate de porumb conine 13,2% proteine, 69,3% amidon i 4,2% grsimi.
1. Calculai masa de amidon care se poate separa din 2 t de porumb cu un randament
de 70%. 3 puncte
2. Specificai o metod de identificare a amidonului. 2 puncte
3. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii:

amidon
hidroliza enzimatica
A
reactiv Tollens
B

a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice din schem; 4 puncte
b. Denumii compuii organici notai cu litere A i B. 2 puncte
4. Precizai produii care se formeaz prin hidroliza enzimatic parial i respectiv
total a proteinelor. 2 puncte
5. Specificai importana reaciei de hidroliz total a proteinelor. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de izopropilbenzen rezultat, dac se alchileaz 156g benzen, iar
randamentul reaciei este de 78%. 3 puncte
2. Scriei formula structural a naftalinei. 1 punct
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a diclorobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule
moleculare) 2 puncte
4. Calculai procentul masic de azot al unui amestec format din 2 moli de benzen i 1 mol
nitrobenzen. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de transformare a benzenului n 1,3,5-trinitrobenzen.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
b. Calculai procentul masic de oxigen din trinitrobenzen. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Principalele utilizri ale compuilor halogenai aromatici sunt n industria antiduntorilor.
Prin halogenarea catalitic a benzenului rezult monocloroderivatul (A), dicloroderivatul (B)
i tricloroderivatul (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C).
(Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte
2. Calculai procentul masic de clor din tricloroderivatul (C). 3 puncte
3. n procesul de clorurare a benzenului se obine un amestec ce conine benzen, (A), (B) i
(C) n raport molar de 2 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de substan (A) obinut din 23,4 kg
benzen. 4 puncte
4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (A). 2 puncte
5. Anilina este cea mai important amin aromatic.
a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de transformare a anilinei n sare de diazoniu. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
50
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 052

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n condiii normale este o substan lichid . (n-butanul/ n-hexanul)
2. Clorura de vinil i acrilonitrilul sunt ... (monomeri/ polimeri).
3. 1- Butena si 2-butena sunt izomeri de (caten/ poziie)
4. Prin clorurarea fotochimic a propanului se obin .. derivai monoclorurai
(doi/ trei).
5. Elementul organogen care este prezent n compoziia tuturor compuilor organici este
.. (hidrogenul/ carbonul)
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prin tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se formeaz:
a.nitrobenzen b. acid benzensulfonic
c.sulfat de benzil d. trotil
2. Dintre urmtoarele formule moleculare, aceea care corespunde unui acid
monocarboxilic, aciclic saturat, este:
a. C
5
H
10
O
2
b. C
4
H
7
O
2
c. C
3
H
5
O
2
d. C
2
H
2
O
4

3. Substanta organic, ce se gasete n stare solid, n condiii standard este :
a. glicerolul b. glicina c.etanolul d.propanolul
4. Acidul aminoacetic i acidul glutamic sunt:
a. aminoacizi b. tioaminoacizi c. izomeri d. omologi
5. Raportul molar ntre apa i dioxidul de carbon rezultate n urma arderii pentanului
este :
a. 6 :2 b. 6 :3 c. 6 :4 d. 6 :5.
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o hidrocarbur i are formula de structur:
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
2
C

1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte compusul (A). 1 punct
2. Calculai compozia procentual elemental masic a hidrocarburii (A). 2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
(Ni). 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar
reaciei cu 0,80 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16
51
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 052

Subiectul D
Etena i propena sunt importani monomeri vinilici obinui din iei n cadrul prelucrrii
petrochimice a acestuia.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a etenei, respectiv propenei la cracarea
n-butanului. 4 puncte
2. Calculai volumul soluiei de brom (dizolvat n CCl
4
) cu concentraia molar,
C
M
=0,05M, care reacioneaz cu un amestec echimolar de eten i propen cu
volumul de 4,48 dm
3
, msurat n condiii normale. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor care permit transformarea:
1-buten 2-buten 4 puncte
4. Calculai masa de policlorur de vinil fabricat din 1 t de monomer, tiind c
randamentul reaciei este de 80%. 2 puncte
5. Menionai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Benzoatul de etil este ntrebuinat ca solvent, n parfumerie.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul
corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
2. Calculai masa (g) de acid benzoic care se consum stoechiometric n reacia
cu 4 kmoli de etanol, pentru a forma benzoat de etil. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei care st la baza folosirii metanolului drept combustibil.
2 puncte
4. Calculati volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% volume oxigen, care se
consum stoechiometric la arderea 1L metanol ( = 0,79 g/ mL). 5 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a metanolului cu aceea a metanului;
argumentai rspunsul. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br-80.

51
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 052

Subiectul F
Boabele de gru conin polizaharide (amidon), proteine (gluten).
1. Precizai dou surse naturale de amidon i dou proprieti fizice ale amidonului.
4 puncte
2. Precizai o modalitate de identificare, n laborator, a amidonului. 1 punct
3. La hidroliza glutenului (proteina din gru), au fost separai acidul glutamic i -alanina.
Scriei formula structural i denumirea IUPAC pentru acidul glutamic. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu:
a. glicina; b. KOH(aq); 4 puncte
5. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor apoase de -alanin.
b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 7. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Benzenul se clorureaz i se formeaz monoclorobenzen i diclorobenzen.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct
2. n amestecul format la clorurarea benzenului sunt monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport de 5 : 2 : 8. Calculai masa de monoclorobenzen care se
obine, dac se introduc n reacie 7,8 t benzen. 4 puncte
3. Determinai formula brut a benzenului. 2 puncte
4. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Benzenul se clorureaz i se formeaz monoclorobenzen (A) i diclorobenzen (B).
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice pentru obinerea compuilor (A) i (B) din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct
2. n amestecul format la clorurarea benzenului sunt monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport de 5 : 2 : 8. Calculai masa de monoclorobenzen care se
obine, dac se introduc n reacie 7,8 t benzen. 4 puncte
3. Calculai conversia util de obinere a compusului (A). 2 puncte
4. a. Precizai caracterul acido -bazic al aminelor.
b. Argumentai prin scrierea ecuaiei a unei reacii chimice. 3 puncte
5. Precizai numrul de izomeri optici ai glucozei n forma aciclic. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
51
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 053

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula brut a butanului este............................(C
2
H
5
/ CH
5
).
2. Are solubilitate mai mare n ap (acetilena/ 1-butina).
3. Reacioneaz cu apa de brom .(n-hexanul/ 1-hexena).
4. La tratarea izobutenei cu soluie de acid clorhidric se formeaz majoritar.
(clorura de izobutil/ clorura de terbutil).
5. Numrul izomerilor cu formula molecular C
5
H
12
este................ (trei/ patru).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Atomul de carbon care i completeaz toate covalenele cu atomi de carbon este:
a. primar b. secundar c. teriar d. cuaternar
2. Se afl n stare de agregare gazoas n condiii standard:
a. metanul b. glicina c. metanolul d. cloroformul
3. O prob de 5 moli de etin reacioneaz cu hidrogenul n prezena nichelului fin
divizat. Numrul de moli de hidrogen care reacioneaz complet cu cantitatea dat de
etin este:
a. 5 moli b. 10 moli c. 15moli d. 20 moli
4. Prin alchilarea benzenului cu alchena (A) se obine o hidrocarbur cu raportul masic
C : H = 9 : 1. Alchena (A) este:
a. etena b. propena c. butena d. pentena
5. Dintre urmtorii acizi nu se gsete n compoziia chimic a grsimilor naturale:
a. acidul butanoic b. acidul stearic
c. acidul palmitic d. acidul propanoic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o hidrocarbur i are formula de structur:
C C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3 CH
2
1
2

1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte compusul (A). 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A) 2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu Br
2
(CCl
4
). 2 puncte
5. Calculai masa de brom, stoechiometric necesar reaciei cu 0,40 moli compus (A),
pentru a forma produs saturat. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; Br-80.
52
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 053

Subiectul D
Zcmintele de metan din Romnia, furnizeaz metan de o foarte mare puritate, utilizabil
att ca materie prim n industria chimic, ct i ca surs de energie.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 10 L de metan, msurat n
condiii normale, tiind c puterea sa caloric este 9500 kcal/ Nm
3
. 3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale produilor obinui prin reacia de monoclorurare a
propanului; denumii conform IUPAC produii de monoclorurare ai propanului.
4 puncte
4. Alcanii din gazele de sond, prin cracare catalitic, trec n alchene.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu:
a. H
2
O / H
2
SO
4
; b. Br
2
(CCl
4
). 4 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri de poziie ai 2-hexenei. 2 puncte

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n structura grsimilor i are formula de structur:
CH
3 (CH
2
)
7
CH

=

CH (CH
2
)
7 COOH.
1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu:
a. NaOH(aq); b.H
2
(Ni). 4 puncte
2. Calculai volumul (L) de H
2
(msurat la 350K i 1,01310
5
Pa) care reacioneaz
stoechiometric cu 3 moli de acid oleic. 4 puncte
3. Precizati o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide. 1 punct
4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
-OSO
3

Na
+
Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are
procentul masic de sulf egal cu 10,12%. 3 puncte
5. Explicai aciunea de spalre a detergentului anionic (D). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; S-32; Na-23.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.

52
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 053

Subiectul F
Amidonul este o polizaharid natural ce se gsete n cereale alturi de mici cantiti de
proteine.
1. Precizai dou proprieti fizice i dou utilizri ale amidonului. 4 puncte
2. Numii dou surse naturale din care se poate obine amidonul. 2 puncte
3. O cantitate de amidon este supus hidrolizei totale enzimatice.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz enzimatic a amidonului. 2 puncte
b. Calculai masa de amidon de puritate 80% supus hidrolizei tiind c n proces s-au
consumat 5,4 g de ap. 4 puncte
4. Precizai din ce clas de compui fac parte produii obinui prin hidroliza enzimatic total
a proteinelor. 1 punct
5. Scriei formula structural i denumirea unui aminoacid monoaminodicarboxilic care intr
n compoziia proteinelor. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Prin nitrarea a 10 moli benzen se obin mononitrobenzen, dinitrobenzen, trinitrobenzen, n
raportul molar de 1 : 2 : 2. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare) 3 puncte
2. Calculai masa de acid azotic consumat stoechiometric n procesul de mai sus.
4 puncte
3. Formula molecular a naftalinei este C
10
H
8
. Scriei formula brut a naftalinei. 1 punct
4. Se monoalchileaz benzenul cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de monoclorurare catalitic, dac din 0,4 moli benzen se
obin 22,5 g monoclorobenzen. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Srurile de diazoniu sunt intermediari valoroi n sinteza organic. Clorura de
benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a
anilinei. 2 puncte
2. Calculai masa de sare de diazoniu obinut din 24,8 g anilin, la un randament al
procesului de 75%. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n N-metilanilin. 2 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor; argumentai rspunsul. 2 puncte
5. La alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de reacie, care conine
metilamin nereacionat, dimetilamin i trimetilamina n raport molar 2 : 2 : 1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare. 2 puncte
b. Calculai conversia util pentru obinerea dimetilaminei. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
52
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 054

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanul pentru care raportul volumetric dintre oxigenul consumat stoechiometric la ardere i
dioxidul de carbon format este 8 : 5 se numete . (2-metibutan/ n-hexan).
2. 1- Pentina i 2- pentina sunt ........................... (omologi/ izomeri).
3. Are formula structural H
2
N-CH
2
-COOH .................... (alanina/ glicina).
4. Solubilitate mai mare n ap are . (etanolul/ toluenul).
5. Este o grup funcional trivalent (-OH/ -COOH)
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prin adiia H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
) la 1-butin se obine:
a.butanona b. 1-butanal c. 1-butanol d. 2-butanol
2. Hidrocarbura de la care deriv numai doi radicali monovaleni este:
a. 2-metilpentan b. n-hexan c. 2,2-dimetilbutan d. 2,3-dimetilbutan
3. Se afl n stare de agregare solid n condiii standard:
a. etanolul b. valina c. metanolul d. etanul
4. Valena atomului de carbon n molecula benzenului este:
a. I b. II c. III d. IV
5. O prob de 10 moli de amestec echimolecular de etan si eten sunt barbotai ntr-o soluie
de brom i tetraclorur de carbon. Numrul de moli de brom care reactioneaz stoechiometric
este:
a. 2 b. 5 c. 10 d. 15
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) prezint aciune analgezic i are formula de structur:
COOH CH CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a
20,6 g de compus (A) cu NaOH dac randamentul reaciei este de 90%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.
53
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 054

Subiectul D
Reacia de izomerizare a alcanilor are o importan tehnic remarcabil pentru mbuntirea
calitii benzinei.
1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n- butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a 2metilpentanului. 2 puncte
3. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(procente volumetrice) necesar
stoechiometric pentru combustia a 172 g de 2metilpentan. 3 puncte
4. Alchenele (materie prim pentru chimia organic de sintez) se pot obine
prin reacia de cracare. Scriei formulele de structur ale hidrocarburilor
obinute prin cracarea n- butanului. 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor propinei cu:
a. HBr; b. H
2
(Pd/ Pb
2+
). 4 puncte

Subiectul E
Esterii glicerinei se gsesc n natur sub form de grsimi i uleiuri.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
2. ntr -un balon se introduce o mas de 690 g acid acetic i o mas m

de etanol.
Se adaug acestui amestec puin H
2
SO
4
i se nclzete.
Calculai masa m de etanol pentru ca amestecul iniial s fie echimolar. 4 puncte
3. Un mol de glicerid (G) consum pentru hidrogenarea total 3,43 L H
2
, msurai la
57
0
C i 16
.
10
5
Pa, i rezult palmitodistearin. Determinai glicerida (G). 4 puncte
4. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la gliceridele nesaturate. 2 puncte

5. Explicai aciunea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
53
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 054

Subiectul F
Proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere ale organismului animal.
n regnul vegetal, acelai rol l ndeplinete celuloza.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a valinei, unul dintre aminoacizii
constitueni ai proteinelor insolubile. 2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de valin. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin:
a. valil-valina; b. glicil-valina. 4 puncte
4. Numii trei surse naturale din care se poate obine celuloza. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Se nitreaz benzenul i se obin 4 moli de dinitrobenzen.
a. Scriei ecuaia reaciei. (Se pot utiliza formule moleculare) 2 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul reaciei este 40%. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
3. Denumii o aren polinuclear, care poate fi folosit ca insecticid. 1 punct
4. Prin monoclorurarea catalitic a benzenului s-au obinut 0,35 moli monoclorobenzen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul reaciei este 45%. 2 puncte
5. Un amestec este format din 2 moli izopropilbenzen i 1 mol naftalin. Calculai procentul
masic de carbon al amestecului. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. O aren mononuclear (A) cu raportul masic C : H = 12 : 1 i cu M=78 g/ mol, se
alchileaz cu propen rezultnd compusul monoalchilat (B). Determinai formula molecular
pentru substana (A). 3 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Denumii produsul de reacie monoalchilat (B). 1 punct
3. Compusul (B) se utilizeaz la obinerea fenolului, substan cu importante utilizri practice.
Fenolul se poate transforma n 2,4,6-trinitrofenol (acid picric), prin nitrare avansat. n
amestecul obinut la nitrarea fenolului exist fenol nereacionat, mononitroderivat,
dinitroderivat i trinitroderivat (acid picric) n raport molar de 2 : 1 : 2 : 3. Scriei ecuaiile
reaciilor care au loc (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
4. Determinai cantitatea (moli) de acid picric, care se obine din 376 g fenol, n condiiile
de la punctul 3. 4 puncte
5. Calculai conversia util la obinerea acidului picric, pentru procesul de la punctul 3.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
53
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 055

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Zaharida cu structur macromolecular este (celuloza/ glucoza).
2. 1-Butanolul i 2-butanolul sunt izomeri de ... (caten/ poziie).
3. Trinitratul de glicerin este un (nitroderivat / ester al acidului azotic cu
glicerina).
4. Alchina cu un numr minim de atomi de carbon n molecul care prezint izomeri de
caten este (1-pentina/ 1-butina).
5. Elementul organogen care este prezent n compoziia tuturor compuilor organici este
.. (hidrogenul/ carbonul).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n reacia de ardere a butenei, raportul molar buten : oxigen este :
a. 1:2 b. 1:4 c. 1:5 d. 1:6
2. Pentanul i izopentanul formeaz aceeai produi prin:
a. clorurare fotochimic b. ardere c. dehidrogenare d. nitrare
3. La hidrogenarea total a 6 moli de hidrocarbur se consum 12g de hidrogen,
hidrocarbura este :
a.etanul b.etena c.propina d.benzenul
4. Numrul derivailor halogenai care corespund formulei moleculare C
5
H
11
Cl n care
atomul de clor este legat de un carbon primar este:
a. doi b. trei c. patru d. cinci
5. Numrul de tripeptide mixte izomere care se pot forma din glicin, serin i valin,
fr izomeri optici, este:
a. patru b. cinci c. ase d. opt.
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o hidrocarbur i are formula de structur:
C
CH
3
CH
2 CH
3
CH
CH
3
CH
2
C
CH
CH
3

1. Precizai tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A). 1 punct
2. Denumii clasa de hidrocarburi din care face parte compusul (A). 2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
(Ni). 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen (Ni), msurat n condiii normale, stoechiometric
necesar reaciei cu 0,20 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
54
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 055

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice reprezint o surs important de materie prim organic pentru
obinerea de substane cu multiple aplicaii practice, deoarece se gsesc rspndite n
natur, sau se pot obine destul de uor din petrol.
1. Se supun clorurrii fotochimice 12 kmoli de metan, iar amestecul final de reacie, dup
ndeprtarea HCl, conine CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CH
4
, n raportul molar: 2:2:1:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a celor trei derivai clorurai din
metan. 3 puncte
b. Calculai cantitatea (moli) de CH
3
Cl, care se obine din 12 kmoli de metan.
3 puncte
2. Scriei formula de structur i denumii alcanul care prin dehidrogenare formeaz
propena. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propenei prin cracarea alcanului cu patru atomi de
carbon n molecul i caten liniar. 2 puncte
4. Acetatul de vinil este un monomer important. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a
acestuia. Indicai o posibil utilizare a polimerului obinut. 3 puncte
5. Calculai masa de acetat de vinil care trebuie polimerizat pentru a obine 150 kg
poliacetat de vinil, la un randament al reaciei de polimerizare de 75%. 2 puncte

Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul
corespunztor. 2 puncte
2. Se sintetizeaz butanoatul de etil din 26,4g acid butanoic i o mas m de alcool.
Calculai masa m de alcool necesar stoechiometric n reacie. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
- OSO

3
Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are
procentul masic de sulf egal cu 9,30%. 4 puncte
5. Explicai aciunea de splare a detergentului (D). 3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Cl-35,5.

54
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 055

Subiectul F
Insulina este o polipeptid care intervine n metabolismul glucidelor n organismul uman.
1. Scriei formulele structurale i denumirile raionale (IUPAC) pentru:
a. un -aminoacid monoaminomonocarboxilic;
b. un -aminoacid diaminomonocarboxilic. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre glicin i:
a. NaOH(aq); b. glicin. 4 puncte
3. Calculai volumul soluiei de NaOH de concentraie 2M ce poate reaciona stoechiometric
cu 0,4 moli de glicin. 3 puncte
4. Precizai rolul glucozei n organismul uman. 2 puncte
5. Scriei formula structural plan aciclic a unei monozaharide cu ase atomi de carbon n
molecul i care are grupare cetonic. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mono-, di- i trinitrare a benzenului, pornind de la
benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
2. Trinitrobenzenul are formula molecular C
6
H
3
(NO
2
)
3
. Determinai formula brut.2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai procentul masic de clor din masa de reacie rezultat,dup ndeprtarea HCl,
tiind c se supun procesului 10 moli benzen, din care 2 moli se regsesc n masa de
reacie, iar clorul se consum integral. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
5. Calculai procentul masic de hidrogen al unui amestec format dintr-un mol de naftalin i
un mol benzen. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Prin mononitrarea benzenului se obine compusul (A), iar prin mononitrarea naftalinei rezult
compusul (B), ambii importani n industria coloranilor.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mononitrare pentru obinerea compuilor (A) i (B).
(Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
2. Denumii produii de reacie (A) i (B) de la punctul 1. 2 puncte
3.Calculai masa de compus (A) care se obine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm
3
), la un
randament global de 80%. 4 puncte
4.Prin reacia de reducere a compusului (A) se obine anilina . Precizai caracterul
acido-bazic al anilinei. 1 punct
5.Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. anilin N-etilanilin;
b. anilin clorur de benzendiazoniu. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl- 35,5.
54
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 056

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin adiia HCl la 1-buten se formeaz majoritar .
(1-clorobutan/ 2-clorobutan).
2. Prin nitrarea naftalinei se obine (1-nitronaftalina/ 2-nitronaftalina).
3. La tratarea izobutenei cu soluie de acid clorhidric se formeaz majoritar
. (clorura de izobutil/ clorura de terbutil).
4. Etina conine legturi C-H covalente . (slab polare/ nepolare).
5. 1-Butanolul i 2-butanolul sunt izomeri de ... (caten/ poziie).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Conine cel mai mare numr de atomi de carbon primari:
a. acidul 2-metilpropanoic b. acidul 2,2-dimetilpropanoic
c. 2-metilpropanoatul de metil d. propanoatul de metil
2. Hidrocarbura care conine zece atomi de carbon i douzeci i doi atomi de hidrogen
este:
a. 3-etil-2metilhexan b. 2,4-dimetil-4-etilhexan
c. 3,3-dietilpentan d. 4-etil-2,2,3-trimetilhexan
3. Polizaharida care asigur structura de rezisten a plantelor este:
a. amiloza b. amilopectina c. celuloza d. glucoza
4. n condiii standard este n stare de agregare lichid:
a.alanina b.valina c. glicina d. etanolul
5. Prin reacia propinei cu H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
) se formeaz:
a. propanal b. propanon c. propanol d. acid propanoic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o hidrocarbur i are formula de structur:
CH
3
CH CH
2
1 2
CH
2
CH
3
CH

1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte compusul (A). 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A) 2 puncte
3. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
O/ H
2
SO
4
. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia
a 32 g de compus (A) cu H
2
O/ H
2
SO
4
dac randamentul reaciei este de 90%.4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
55
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 056

Subiectul D
Hidrocarburile nesaturate au o mare reactivitate chimic, motiv pentru care sunt materii
prime foarte importante n chimia organic de sintez.
1. Determinai formula molecular a n compusului (P), rezultat prin reacia dintre brom i
acetilen, dac raportul masic H : Br n compusul (P) este 1 :160. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de adiie a apei la 1-buten. 2 puncte

3. Calculai masa de 2-butanol care se obine din 560 m
3
de 1-buten, msurai n condiii
normale, cu un randament de 80%. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a propenei; precizai o utilizare a polimerului.
3 puncte
5. Calculai gradul mediu de polimerizare al polipropenei, cunoscnd c masa molar medie
a acesteia este M
polipropen
= 50400g/ mol. 2 puncte

Subiectul E
Un detergent cationic (D) are urmtoarea formul de structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3

1. Calculai numrul de atomi de carbon coninui n molecula unui detergent cationic (D),
care are un procent masic de azot egal cu 4,80%. 3 puncte
2. Explicai proprietatea de splare a unui detergent cationic (D). 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se poate obine acetatul de etil, conform succesiunii de
reacii:
Etanol Acid etanoic Acetat de etil. 4 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru doi acizi carboxilici care au aceei formul molecular
cu acetatul de etil. 2 puncte
5. Calculai masa (g) de alcool care reacioneaz stoechiometric cu 120 g acid etanoic,
pentru a obine acetat de etil. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Br-80.

55
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 056

Subiectul F
Amidonul este o polizaharid de rezerv a plantelor.
1. a. Numii dou utilizri ale amidonului.
b. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 4 puncte
2. Precizai dou surse naturale din care se poate obine amidonul. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic are urmtoarea compoziie procentual masic:
40,45% C, 7,86% H, 15,73% N i restul O.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului;
b. Scriei formulele structurale ale aminoacizilor izomeri ce corespund formulei moleculare
determinate (fr izomeri optici). 5 puncte
5. Explicai solubilitatea n ap a aminoacizilor. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mono-, di- i trinitrare a toluenului, pornind de la
toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
2. Se supun procesului de monoclorurare catalitic 650 g benzen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de acid clorhidric care se obine ca produs secundar, dac randamentul
reaciei este 60%. 3 puncte
3. Calculai puritatea naftalinei de uz comercial, dac din 6 g naftalin de uz comercial se
obin prin recristalizare 5,5 g naftalin pur. 2 puncte
4. Se monoalchileaz benzenul cu propena. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
5. Calculai volumul de propen (c.n) necesar monoalchilrii a 300 kg benzen de
puritate 78 %. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Anilina este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente.
Anilina se prepar pe cale industrial prin reducerea nitrobenzenului.
Scriei formula de structur a anilinei. 1 punct
2. a. Precizai i explicai caracterul acido-bazic al anilinei. 2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii prin care se pune n eviden caracterul acido-bazic al anilinei.
2 puncte
3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de
cel al anilinei. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. benzen mononitrobenzen;
b. anilin N-metilanilin. 4 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 3,9 L benzen (= 0,88 g/cm
3
) cu un
randament de 75%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
55
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 057

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanul, care poate forma trei radicali monovaleni este. (n-pentanul/
izopentanul).
2. Densitatea etanolului este .. dect a etanului (mai mic/ mai mare).
3. Alchena cu masa molar, M=56 g/mol este (izobutena/ izopentena).
4. Compuii carboxilici pot reaciona cu (acizii/ bazele).
5. n-Hexanul este un lichid .. cu apa (miscibil/ nemiscibil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Este substant solid, n condiii standard:
a.amidonul b. benzenul c. etena d. acetilena
2. Conine numai atomi de carbon primari:
a. acidul acetic b. acetatul de metil c. etena d. acetilena
3. Ordinea corect n care scade temperatura de fierbere a hidrocarburilor:
A (n-hexan); B (2-metilpentan); C (2,2-dimetilbutan); D (3-metilpentan) este:
a. A> B> C> D b. C> D> B> A
c. A> D> B> C d. C> B> D> A
4. O prob de 5 moli de etina reacioneaz cu hidrogenul n prezenta nichelului fin
divizat. Numrul de moli de hidrogen necesar pentru a reaciona complet cu
cantitatea dat de etin este:
a.15 b.10 c.7.5 d. 5
5. n structura alchenei 2,5-dimetil-3-hexen raportul carbon primar: carbon teriar:
carbon cuaternar este
a. 1: 1: 1 b. 1: 1: 0 c. 2: 1: 0 d. 1: 2: 0
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un analgezic, antipiretic i antiinflamator, utilizat n tratarea afeciunilor
reumatice i are formula de structur:
COOH
CH
3
CH
F
1 2

1. Precizai natura grupei funcionale legate de un atom de carbon saturat din
compusul (A). 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A) 2 puncte
3. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu CaO. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a
2,44 g de compus (A) cu CaO dac randamentul reaciei este de 70%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; F-19; Ca-40.
56
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 057

Subiectul D
Hidrocarburile sunt utilizate drept combustibili casnici i industriali, dar ele reprezint i o
important surs de materii prime pentru sinteza organic.
1. Calculai cantitatea de cldur care se degaj la arderea a 1 m
3
de amestec gazos,
msurat n condiii normale, format din metan, 75%, procente de volum i etan 25%,
procente de volum. Cldurile de combustie ale celor doi alcani sunt:
Q
metan
= 890,2 kJ/mol i Q
etan
= 1559,5 kJ/mol. 4 puncte
2. Acetilena se folosete n sufltorul oxiacetilenic pentru sudarea i tierea metalelor.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc la utilizarea acetilenei n sufltorul
oxiacetilenic. 2 puncte
b. Explicai de ce acetilena este folosit la sudura metalelor. 1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit transformrile:
acetilen clorur de vinil policlorur de vinil 4 puncte
4. Calculai masa de policlorur de vinil (kg) obinut din 100 kmoli de acetilen, dac
randamentul global al transformrilor este 60%. 3 puncte
5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Butanoatul de etil este folosit ca aromatizant, datorit mirosului de ananas.
1. Scriei ecuaia reaciei de formare, n mediu acid, a butanoatului de etil, din
acidul butanoic i alcoolul corespunztor. 2 puncte
2. Calculai volumul de etanol (= 0,8 g/mL) care reacioneaz stoechiometric
cu 3 kmoli de acid butanoic pentru formarea butanoatului de etil. 3 puncte
3. Acidul butanoic, reacioneaz cu calciu. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
4. Calculai volumul de H
2
care se degaj, msurat n condiii normale, dac acidul
reacioneaz cu 160 g calciu i randamentul reaciei este de 80%. 4 puncte
5. Aranjai n sensul creterii punctelor de fierbere: alcoolul metilic, alcoolul etilic,
glicerina. Explicai rspunsul. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ca-40.

56
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 057

Subiectul F
Boabele de porumb conin 65% amidon i 12% proteine, alturi de ali compui.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
2. Scriei formula structural aciclic a monozaharidei ce rezult la hidroliza amidonului.
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
b. Calculai masa de argint rezultat stoechiometric din reacia a 10 moli de glucoz cu o
cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 2 puncte
4. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de porumb s-a separat un
hidroxiaminoacid (A) cu M = 105 g/ mol i n care raportul masic de combinare al elementelor
este C:H:O:N = 36:7:48:14.
a. Determinai formula molecular a hidroxiaminoacidului (A).
b. Scriei formula structural a hidroxiaminoacidului (A) tiind c este un -aminoacid.
c. Scriei denumirea raional (IUPAC) a hidroxiaminoacidului (A). 5 puncte
5. Scriei formula structural a dipeptidei simple ce rezult la condensarea glicinei.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Prin nitrarea benzenului s-au obinut mono-, di- i trinitrobenzen n rapoarte molare egale.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au avut loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
2. Se supun reaciei de monoclorurare catalitic 780g benzen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de monoclorobenzen obinut cu randament de 60%. 3 puncte
3. Calculai puritatea naftalinei de uz comercial dac, prin recristalizarea a 7g naftalin de uz
comercial, se obin 6 g naftalin pur. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
5. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine prin alchilarea benzenului cu 448 L
propen (c.n.), dac randamentul este 75%. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Doi compui importani n industria coloranilor i medicamentelor sunt fenolul i anilina.
Acetia se prepar pe cale industrial folosind ca materie prim benzenul. Precizai clasele
de compui organici din care fac parte benzenul, fenolul i anilina. 3 puncte
2. a. Scriei formula de structur pentru fenol. 1 punct
b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de
cel al fenolului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. anilin N,N-dimetilanilin;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
5. Calculai masa de 2,4,6-trinitrofenol care se obine din 940 g fenol de puritate 80 %, cu
randament de 90 %. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ag-108.
56
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 058

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formulei moleculare C
4
H
10
i corespund .. radicali monovaleni (trei/ patru).
2. Compuii carboxilici pot reaciona cu (acizii/ bazele).
3. Moleculele alcanilor sunt .. i ntre acestea se stabilesc interaciuni
slabe de tip van der Waals (polare/ nepolare).
4. Halogenarea direct a alcanilor se folosete n practic pentru obinerea
. (derivailor fluorurai/ derivailor bromurai).
5. Are denumirea corect IUPAC . (2,3-dimetil-3-pentena/ 3,4-dimetil-2-pentena).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Substana care conine numai atomi de carbon teriari este:
a. pentina b. benzenul
c. pentanul d. 1,1-dicloretanul
2. Rolul mercaptanilor (compui organici cu sulf) adugai n alcanii gazoi utilizai drept
combustibili este:
a. de a uura aprinderea b. de a le mri solubilitatea n ap
c. de a mri volumul de gaz d. de a ajuta la depistarea scprilor de gaz
3. Compusul carboxilic, care intr n componena trigliceridelor naturale este:
a. acid etanoic b. acid heptanoic
c. acid oleic d. acid propanoic
4. Polizaharida utilizat la fabricarea viscozei este:
a. amiloza b. acrilonitrilul c. gluteina d. celuloza
5. Hidrocarbura care poate reaciona cu hidrogenul printr-o reacie de adiie este:
a.etanul b.propanul c.butanul d.pentena
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un antiinflamator care se administreaz sub form de sare de sodiu i are
formula de structur:
CH
2
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH

1. Scriei ecuaia unei reacii chimice prin care s se obin sarea de sodiu a
compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A) 2 puncte
3. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu Ca(OH)
2
. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia
a 5,76 g de compus (A) cu Ca(OH)
2
, dac randamentul reaciei este 80%. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40.
57
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 058

Subiectul D
1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
2. Precizai importana practic a reaciei de izomerizare a alcanilor. 1 punct
3. Scriei formulele de structur ale urmtorilor alcani, n ordinea cresctoare a punctelor
de fierbere: 2,2,4-trimetilpentan, neopentan, 2-metilbutan. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchenei care conine n molecul 2 atomi de
carbon primari i 2 atomi de carbon teriari cu:
a. Br
2
; b. HCl. 4 puncte
5. Prin adiia de brom la o alchin se obine un produs de reacie saturat, a crui
mas molar este de 9 ori mai mare dect masa alchinei. Determinai formula
molecular a alchinei. 4 puncte

Subiectul E
Spunurile sunt utilizate datorit proprietii de splare.
1. Prin neutralizarea unui acid gras (A) se obine un spun (S), cu formula structural
general:
CH
3
(CH
2
)n

COO

K
+

tiind c se formeaz 73,5 g de spun (S) dac un acid gras (A) este neutralizat de
250 mL soluie KOH (aq) de concentraie molar 1M, determinai numrul de atomi de
carbon din molecula acidului gras (A). 4 puncte
2. Explicai proprietatea de splare a acestui spun (S). 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de etil din acid acetic i alcoolul
corespunztor (A) n mediu acid. 2 puncte
4. Calculai masa de soluie de alcool (A) de concentraie procentual masic 20%, care
reacioneaz stoechiometric cu 180 g acid acetic, pentru a forma acetatul de etil.
4 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu cel al glicerinei. Explicai rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

57
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 058

Subiectul F
Proteinele, peptidele i zaharidele sunt compui indispensabili funcionrii tuturor
organismelor vii.
1. O tripeptid (P) formeaz la hidroliz un mol de glicin i 2 moli de -alanin. Scriei
denumirile tiinifice (IUPAC) ale celor doi aminoacizi din structura tripeptidei (P). 2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin. 2 puncte
3. Scriei formula molecular a tripeptidei simple format la condensarea glicinei. 2 puncte
4. O monozaharid (Z) ce se gsete n fructele dulci, prezint caracter reductor i este o
hexoz.
a. Numii monozaharida (Z).
b. Scriei formula structural aciclic a monozaharidei (Z).
c. Scriei o ecuaie a reaciei monozaharidei (Z) prin care s justificai caracterul
reductor. 5 puncte
5. Precizai tipul i numrul gruprilor funcionale din glucoz (forma aciclic). 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
b. Calculai masa de dinitrobenzen obinut prin nitrarea benzenului, dac s-au introdus
6 moli benzen, iar randamentul a fost 80%. 3 puncte
3. Denumii o hidrocarbur aromatic care are numrul atomilor de carbon mai mare dect
numrul atomilor de hidrogen. 1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de propen necesari stoechiometric pentru a monoalchila 390g
benzen. 2 puncte
5. Calculai compoziia procentual masic a unui amestec format din 2 moli naftalin
i 3 moli toluen. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolul este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente.
Fenolul se prepar pe cale industrial din izopropilbenzenul obinut din benzen i propen,
prin alchilare. Scriei formula de structur a fenolului. 1 punct
2.a. Precizai i explicai caracterul chimic (acido-bazic) al fenolului. 2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acido-bazic al fenolului. 2 puncte
3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de
cel al fenolului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. benzen izopropilbenzen;
b. fenol mononitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
5. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 5 L benzen (= 0,88g /cm
3
) cu un
randament de 90%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
57
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 059

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formulei moleculare C
3
H
8
i corespund ................... radicali monovaleni (doi/ trei).
2. Benzenul formeaz prin clorurare n prezena AlCl
3
.....
(clorobenzen/ hexaclorciclohexan).
3. Reacioneaz cu alcoolul etilic (H
+
) n cadrul unei reacii reversibile
(acidul acetic/ benzenul).
4. Metanolul are punctul de fierbere dect etanolul (mai mic/ mai mare).
5. Hidrocarbura care are formula procentual 92,3%C i 7,69%H, are formula brut
(CH/ CH
2
).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Izomerii cu formula molecular C
5
H
8
pot fi:
a. alcani b. arene c. alchene aciclice d. alchine aciclice
2. Alegei denumirea corect IUPAC:
a. 3-izopropilhexan b. 3-etil-2-metilhexan
c. 2-etil-3-metilhexan d. 3-izopropil-4-metilhexan
3. Polizaharida care asigur structura de rezisten a plantelor este:
a. amiloza b. amilopectina c. celuloza d. glucoza
4. Dintre substanele urmtoare, compusul cu temperatura de topire cea mai mare este:
a. benzenul b. metanul
c. metanolul d. -alanina
5. Prin adiia apei la acetilen n prezen de HgSO
4
/ H
2
SO
4
, se formeaz:
a.etanol b etanal c. acid etanoic d. alcool etilic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se utilizeaz n medicin, avnd aciune hipnotic rapid i are formula de
structur:
CH
3
CH
3
CH
2
C
OH
C HC

1. Precizai clasa de compui din care face parte compusul (A). 1 punct
2. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, coninut n 0,4 moli compus (A).
2 puncte
3. Scriei o formul de structur pentru un izomer al compusului (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
, folosind catalizator nichel. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n
reacia a 0,5 moli de compus (A) cu cu H
2
, folosind catalizator nichel. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
5 8
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 059

Subiectul D
Reaciile de oxidare total ale hidrocarburilor pot fi folosite pentru analiza compoziiei
amestecurilor de hidrocarburi.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale metanului i respectiv, etanului. 2 puncte
2. Pentru analiza compoziiei unui amestec gazos de metan i etan se arde n exces de
aer un volum de 8,96 L amestec, msurat n condiii normale. Din gazele de ardere
se separ 11,2 L CO
2
(c.n.). Calculai compoziia procentual molar a amestecului
de alcani. 4 puncte
3. Explicai ce inelegei prin benzin cu cifra octanic 98. 2 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri de poziie ai alchenei cu densitatea
vaporilor n raport cu aerul, d = 2,42. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor propinei cu:
a. HBr (2 moli); b. H
2
(Pd/ Pb
2+
). 4 puncte

Subiectul E
Propanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei formula de structur a propanoatului de etil. 2 puncte
2. Calculai raportul de mas al elementelor C:H:O din molecula propanoatului de etil.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului propanoic cu alcoolul corespunztor,
n mediu acid. 2 puncte
4. Calculai masa m de acid propanoic necesar stoechiometric reaciei cu 9,2 kg de
alcool, pentru a forma propanoat de etil. 4 puncte
5. Formula de structur a unui detergent anionic (A) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32.
aer M = 28,9 g/ mol
58
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 059

Subiectul F
Acidul glutamic i glucoza sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a acidului glutamic. 3 puncte
2. Comparai solubilitatea n ap i punctul de fierbere ale glicinei cu cele ale alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon i explicai rspunsul. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz glicil-glicina din glicin. 2 puncte
4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens.
a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens.
b. Determinai masa probei de glucoz de puritate 90% tiind c s-au obinut 1,5 moli de
argint. 5 puncte
5. Precizai dou utilizri ale glucozei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Propena necesar monoalchilrii benzenului se obine prin cracarea butanului.
Scriei ecuaia reaciei chimice de formare a propenei prin cracarea n-butanului. 2 puncte
2.a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen obinut la monoalchilarea a 10 kmoli benzen cu
propen, la un randament de 60 %. 4 puncte
3. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obin monoclorobenzen i diclorobenzen.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
4. Calculai masa de clor care s-a consumat la clorurarea catalitic a benzenului, dac s-au
supus clorurrii 9 moli de benzen, iar amestecul de reacie conine monoclorobenzen i
diclorobenzen n raport molar de 1:2. 3 puncte
5. Determinai, prin calcul, formula procentual a toluenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alchilbenzenii se pot obine prin alchilarea benzenului cu alchene.
Scriei formulele de structur pentru: propen, 2-buten, 3-metil-1-penten. 3 puncte
2.a.Precizai care dintre alchenele de mai sus prezint izomerie optic. 1 punct
b.Scriei formulele de structur pentru enantiomerii corespunztori. 2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru trei amine corespunztoare formulei moleculare
C
3
H
9
N. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre benzen i propen,n raport molar 1:1. 2 puncte
5. Calculai volumul de propen, msurat n condiii normale, care reacioneaz
stoechiometric cu 78 L benzen ( = 0,88 g/cm
3
). 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.
58
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 060

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Propena formeaz prin reacia cu acidul clorhidric, ca produs majoritar, .
(1-cloropropan/ 2-cloropropan).
2. n-Hexanul este un lichid .. cu apa (miscibil/ nemiscibil).
3. Izomerizarea alcanilor este o reacie (ireversibil/ reversibil).
4. Alchena cu mas molar 70 g/mol este (pentena/ hexena).
5. Hidrocarbura care are formula brut CH
2
i densitatea relativ a vaporilor si n raport
cu azotul, d
N2
=2 are formula molecular .. (C
2
H
4
/ C
4
H
8
).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Are denumirea corect IUPAC:
a. 3,3-dimetil-4-hexina b. 2-metil-4-hexina
c. 2-etil-3-hexina d. 2,5-dimetil-3-hexina
2. Formula molecular a propanului este:
a.C
3
H
4
b.C
3
H
5
c.C
3
H
8
d.

C
3
H
7
3. Numrul izomerilor care corespund la formula molecular C
5
H
12
este:
a. doi b. trei c. patru d. cinci
4. Conine numai atomi de carbon primari:
a. acidul acetic b. acetatul de metil c. etena d. acetilena

5. O prob de 52g de etin reacioneaz cu H
2
n prezen de Ni fin divizat. Numrul de
moli H
2
necesar stoechiometric pentru ca reacia s fie complet este:
a. 4 b.5 c. 6 d.8
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are urmtoarea formul de structur:
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
3
C
2
H
5

1. Precizai tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A). 1 punct
2. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte compusul (A); denumii
compusul (A). 2 puncte
3. Scriei o formul de structur pentru un izomer al compusului (A); denumii izomerul.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a compusului (A). 2 puncte
5. Calculai volumul de CO
2
, msurat n condiii normale, care se formeaz
stoechiometric la arderea a 0,2 moli de compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
59
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 060

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt materii prime importante n sinteza chimic organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit urmtoarele transformri:
a. acetilen clorur de vinil;
b. acrilonitril poliacrilonitril. 4 puncte
2. Calculai masa (tone) de poliacrilonitril obinut din 1000 kmoli acrilonitril, dac
randamentul reaciei de polimerizare este de 80%. 3 puncte
3. Indicai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-butenei din alchina corespunztoare.
2 puncte
5. Amestecul de reacie obinut prin clorurarea propanului la temperatura de 300
0
C
conine produii de monoclorurare: 1-cloropropan i 2-cloropropan.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a derivailor monoclorurai din propan.
4 puncte
b. Precizai relaia de izomerie dintre 1-cloropropan i 2-cloropropan. 1 puncte

Subiectul E
Benzoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i
alcoolul corespunzator (A) n mediu acid. 2 puncte
2. Calculai masa de acid benzoic necesar stoechiometric reaciei cu 920 g alcool (A)
pentru obinerea benzoatului de etil. 4 puncte
3. Acidul benzoic reacioneaz NaHCO
3
. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
4. Calculai volumul de CO
2
rezultat stoechiometric, msurat la 300K i presiunea de
1,01310
5
Pa, din reacia acidului benzoic cu 168 g NaHCO
3
. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei etanolului cu K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
. 2 puncte
b. Precizai o utilizare a acestei reacii. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.

59
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 060

Subiectul F
Materia vie este format din proteine i zaharide alturi de lipide, sruri minerale i ap.
1. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un -aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
cu un coninut procentual masic de azot de 15,73%. Determinai formula molecular a
aminoacidului (A). 3 puncte
2. Scriei formula structural a aminoacidului (A). 1 punct
3. -Alanina se supune condensrii cu glicina n raport molar 1:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de condensare a -alaninei cu glicina.
b. Denumii dipeptidele mixte care se formeaz n urma reaciei de condensare dintre
-alanina i glicin. 6 puncte
4. Scriei formulele structurale aciclice a dou monozaharide izomere ce conin ase atomi
de carbon tiind c ele difer prin natura gruprii carbonil. 4 puncte
5. Numii o polizaharid cu mare rspndire n natur. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia chimic de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de clor necesar, dac s-au obinut 3 moli monoclorobenzen, iar
randamentul a fost 60%. 3 puncte
2. Se alchileaz benzenul cu o alchen care are 3 atomi de carbon n molecul.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Denumii tipul de reacie de alchilare a benzenului cu propen. 1 punct
3. Un amestec conine 1 mol naftalin i 0,5 moli toluen. Calculai coninutul procentual
masic de carbon al amestecului. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de nitrare energic a toluenului la 2,4,6-trinitrotoluen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc una sau mai multe
grupri nitro (-NO
2
) ntr-o molecul organic. Precizai condiiile n care are loc reacia de
nitrare a benzenului. 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. benzen mononitrobenzen;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol;
c. naftalin 1,5-dinitronaftalin. (Se pot utiliza formule moleculare.) 6 puncte
3. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 10 L benzen (= 0,88 g/cm
3
) cu un
randament de 90%. 4 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s ilustreze caracterul acid al fenolului. 2 puncte
5. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de
cel al fenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
59
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 061

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula general a alcanilor este (C
n
H
2n
/ C
n
H
2n+2
).
2. Substana organic, cu formula brut C
2
H
5
O i masa molar, M=90g/ mol are formula
molecular (C
2
H
6
O/ C
4
H
10
O
2
)
3. n-Hexanul i tetraclorura de carbon formeaz un amestec (omogen/ eterogen).
4. n reacia 1-butinei cu reactivul H
2
O (HgSO
4
/ H
2
SO
4
) se formeaz .
(2-butanol/ butanon).
5. Alcanul cu formula brut C
2
H
5
este . (butanul/ octanul).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarbura care formeaz un singur radical monovalent este:
a. propanul b. 2,2-dimetil propanul c. n- butanul d. izobutanul
2. Alcanul care are densitatea fa de hidrogen, d
H2=22 este:
a.etanul b.propanul c.butanul d.pentanul
3. Acidul gras saturat cu 16 atomi de carbon n molecul se numete acid:
a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic
4. Prin adiia HCl la acetilen, n prezena HgCl
2
/ crbune, se formeaz:
a. clorur de vinil b. etanol
c. 1-cloroetan d. etanal
5. Conine numai atomi de carbon primari:
a. 1,2-dibromobutan b. 2,2-dibromobutan
c. 2-bromo-1-metilbutan d. 1,2-dibromoetan
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
COOH
CH
3
1
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei hidroxidului de sodiu NaOH, de concentraie procentual
masic 20%, stoechiometric necesar reaciei cu 0,10 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16, Na- 23;
60
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 061

Subiectul D
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate,
obinute prin reacii de dehidrogenare i cracare.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare a n-butanului. 4 puncte
3. n urma procesului de descompunere termic a x m
3
de n- butan, msurat n condiii
normale, s-au obinut 1000 m
3
de amestec gazos de reacie, msurat n condiii
normale, care conine, n procente de volum: 15% butene, 10% eten, 20% propen,
restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Calculati valoarea volumului x, msurat n condiii normale. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei propenei cu HCl. 2 puncte
5. Calculai volumul de HCl, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar pentru
a reaciona cu 4,2 t de propen. 3 puncte

Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul
corespunztor. 2 puncte
2. Calculai masa de butanoat de etil care se obine din reacia a 4,6 g alcool etilic cu
acid butanoic, dac randamentul reaciei este de 66,66%. 4 puncte
3. Formula structural a unui spun (S) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO

K
+

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului (S), dac are procentul
masic de oxigen egal cu 10,884 %. 3 puncte
4. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu cel al etanului. Motivai rspunsul.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; K-39.

60
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 061

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic esenial (A) are un coninut procentual masic de
oxigen de 27,35%. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a -alaninei. 2 puncte
3. Scriei formulele structurale ale dipeptidelor mixte ce se formeaz din glicin i -alanin
(fr izomeri optici). 4 puncte
4. Un amestec de glucoz i fructoz se supune oxidrii cu reactiv Fehling.
a. Scriei formulele plane aciclice ale celor dou monozaharide.
b. Scriei ecuaia reaciei chimice de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. 4 puncte
5. Explicai solubilitatea glucozei n ap. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec format din monoclorobenzen
i diclorobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
3. Calculai volumul de propen (c.n.) necesar alchilrii benzenului, dac s-au obinut 240 g
izopropilbenzen, iar randamentul a fost 80%. 3 puncte
4. Un amestec cu masa de 660 g format din naftalin i toluen conine 3 moli toluen.
Calculai procentul masic de hidrogen al amestecului. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de mononitrobenzen obinut din 78 g benzen, cu randament de 60 %.
3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Prin alchilarea benzenului cu alchene se formeaz arene mononucleare cu caten
lateral. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte
2. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care benzenul se transform n:
a. izopropilbenzen b. 1,4-diizopropilbenzen (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 7:1:2.
a. Calculai raportul molar benzen : propen n care reactanii se introduc n reactor,
considernd c propena reacioneaz total. 4 puncte
b. Calculai conversia util a benzenului pentru a obine izopropilbenzen. 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare succesiv a toluenului pn la trinitrotoluen. (Se pot
utiliza formule moleculare). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
60
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 062

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 2-Butina are formula molecular . (C
4
H
8
/ C
4
H
6
).
2. Dintre izomerii C
5
H
12
formeaz numrul cel mai mic de radicali monovaleni
. (neopentanul/ n-pentanul).
3. n condiii catalitice, acetilena adiioneaz ap i formeaz ... (aldehid/ ceton).
4. Glicerina, n condiii normale de temperatur i presiune, este ........... (lichid/ solid).
5. Hidrocarbura care conine 80%C (procente masice) este. (metanul/ etanul).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Este n starea de agregare lichid, n condiii normale:
a. alcoolul etilic b. glucoza c. naftalina d. glicina
2. Acidul gras saturat, cu 18 atomi de carbon n molecul, se numete acid:
a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic
3. Hidrocarbura cu un atom de carbon cuaternar este:
a. n-pentanul b. izopentanul c. 1-pentena d. 1-pentina
4. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un compus clorurat care conine
elementele componente n urmtorul raport atomic, C:H:Cl=1:1:3. Compusul halogenat
este:
a.clorura de metilen b.triclorometanul
c.clorura de metil d.tetraclorura de carbon.
5. Formula butanului este:
a. C
4
H
8
b. C
4
H
10
c. C
4
H
6
d. C
4
H
5

10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
2
CH
3
OH
(A)
(B) ;

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie ntre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie 20% stoechiometric
necesar reaciei cu 0,30 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.
61
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 062

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propenei cu:
a. HBr; b. Br
2
/CCl
4.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H
2
O(H
2
SO
4
). 2 puncte
3. Din 44,8 m
3
eten (msurat n condiii normale de temperatur i presiune) se
obine etanol la un randament de 80%. Calculai masa de etanol obinut.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a propanului. 2 puncte
5. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 112 L propan (msurat n
condiii normale de temperatur i presiune), dac la arderea unui mol de propan se
degaj 2219,8 kJ. 3 puncte


Subiectul E
Acidul stearic este unul dintre acizii frecvent ntlnii n grsimile solide.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului stearic cu soluie de hidroxid de potasiu. 2 puncte
2. Calculai volumul de soluie de hidroxid de potasiu de concentraie 0,5M care
reacioneaz stoechiometric cu 568 g acid stearic. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu KMnO
4
/ H
2
SO
4
. 2 puncte
4. Se supune oxidrii cu K
2
Cr
2
O
7
n mediu acid un volum de 0,05 L soluie de etanol de
concentraie 1M. Calculai masa de acid etanoic obinut stoechiometric prin oxidarea
celor 0,05L soluie de etanol de concentraie 1M. 4 puncte
5. a. Precizai modificarea de culoare a soluiei de dicromat de potasiu la oxidarea
etanolului n mediu de acid sulfuric.
b. Precizai importana practic a acestei reacii. 3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S-32; K-39; Cr-52.


61
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 062

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui organici naturali.
1. Prin hidroliza unei proteine (P) s-a obinut un amestec de aminoacizi din care s-au
separat: -alanina, serina, glicina i acidul glutamic. Scriei formulele structurale pentru trei
aminoacizi monoaminomonocarboxilici din structura proteinei (P). 3 puncte
2. Specificai dou proprieti fizice ale -alaninei. 2 puncte
3. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de -alanin. 2 puncte
4. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide sintetizate n procesul de fotosintez.
a. Specificai cte o surs natural de obinere pentru celuloz i amidon.
b. Numii un solvent pentru celuloz. 3 puncte
5. a. Determinai procentul masic de carbon din glucoz.
b. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Fehling. 5 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Benzenul reacioneaz cu clorul. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a produsului mono-
i disubstituit. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
2. Se nitreaz benzenul i se obin derivatul monosubstituit, cel disubstituit i cel trisubstituit
n raportul molar de 4 : 4 : 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza
formule moleculare). 3 puncte
3. Calculai masa de benzen introdus, n condiiile de mai sus, dac s-au obinut 275,4 g
derivai substituii. 4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai masa de propen necesar stoechiometric, dac s-au obinut 0,9 moli
izopropilbenzen. 2 puncte
5. Calculai procentul masic de toluen ntr-un amestec echimolecular de toluen i
izopropilbenzen. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Anilina este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente.
Anilina se prepar pe cale industrial prin reducerea nitrobenzenului.
Scriei formula de structur a anilinei. 1 punct
2. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei. 1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s ilustreze caracterul acido-bazic al anilinei.
2 puncte
3. Scriei formula de structur i denumirea unei amine teriare. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. anilin N-metilanilin;
b. anilin clorur de benzendiazoniu;
c. benzen mononitrobenzen. 6 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen obinut stoechiometric din156 g benzen de puritate
75%. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
61
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 063

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Denumirea corect IUPAC este .. (2,3-dietil-4metilpentan/
3-etil-2,4-dimetilhexan).
2. 2,2-Dimetilpropanul are punctul de fierbere dect punctul de fierbere al
2-metilbutanului (mai mare/ mai mic).
3. La adiia total a HBr la propin se formeaz .. (1,2-dibromopropan/
2,2-dibromopropan).
4. La oxidarea etanolului cu soluia KMnO
4
/

H
2
SO
4
, culoarea iniial a
sistemului oxidant, se schimb n incolor (violet/ portocalie).
5. Alcanul cu masa molar 72 g/mol este ... (butanul/ pentanul).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul de dipeptide mixte izomere care se pot forma din glicin i -alanin, fr
izomeri optici, este:
a. 1 b. 2 c.3 d. 4
2. n structura 3,4-dimetil-3-hexenei raportul carbon primar: carbon teriar: carbon
cuaternar este
a. 1: 1: 1 b. 2: 0: 1 c. 2: 1: 0 d. 2: 1: 1
3. Dintre urmtorii compui, este solubil n ap:
a. 1-cloropropanul b. propanul c. propena d. propanolul
4. Glicerina este un alcool:
a. monohidroxilic b. dihidroxilic c. trihidroxilic d. tetrahidroxilic
5. Dintre substanele urmtoare, temperatura de fierbere cea mai mic are:
a. n-butanul b. butanolul c. acidul butanoic d. butiratul de etil
10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
CH
CH
2
CH
3 (B)
;
CH
3
CH
2
CH CH
CH
3
CH
2
OH
C
O
H
(A)

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie dintre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (B) cu H
2
, folosind catalizator nichel. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar
reaciei cu 0,20 moli compus (B). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
62
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 063

Subiectul D
Etanalul sau aldehida acetic este un lichid cu miros de mere verzi, utilizat la sinteza unor
rini.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. Calculai volumul de acetilen, de puritate 80%, stoechiometric necesar pentru a
obine 880 kg etanal. 4 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru trei izomeri ai alcanului cu 20 de atomi (C,H) n
molecul. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei cu:
a. Br
2
/CCl
4
; b. HBr. 4 puncte
5. Notai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct

Subiectul E
Un acid monocarboxilic saturat (A) are un coninut masic n oxigen de 53,33%.
1. Calculai numrul de atomi de carbon din compusul (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei acidului monocarboxilic (A) cu NaOH (aq). 2 puncte
3. O prob cu masa de 300 g din soluia apoas a acidului (A) este neutralizat
cu 150 g soluie de NaOH (aq) de concentraie procentual masic 40%.
Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid (A). 4 puncte
4. Un detergent alchil-arilsulfonic are formula general:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului, dac are coninutul
masic de sulf egal cu 10,457%S. 4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale compuilor carboxilici. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32.

62
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 063

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula brut a glucozei i precizai clasa de compui chimici din care face parte
glucoza. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre glucoz i urmtorii reactani:
a. reactiv Tollens; b. reactiv Fehling. 4 puncte
3. Calculai masa de glucoz de puritate 90% necesar stoechiometric reaciei cu reactivul
Tollens, pentru a obine doi moli de acid gluconic. 4 puncte
4. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a unui aminoacid
diaminomonocarboxilic. 3 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice specifice aminoacizilor. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai volumul (c.n) de propen utilizat, dac s-au obinut 2 moli de produs i
randamentul reaciei a fost 50%. 3 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine prin clorurarea a 468 g benzen , dac
randamentul reaciei este de 75 %. 3 puncte
3. Calculai masa unui amestec format din 200 g benzen i 2 moli naftalin. 2 puncte
4. Calculai raportul dintre numrul atomilor de carbon i hidrogen din molecula naftalinei.
2 puncte
5. Scriei formula structural a toluenului. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a fenolului. 2 puncte
b. Calculai masa de mononitrofenol format dac au reacionat stoechiometric 315 g acid
azotic cu fenol. 2 puncte
2. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula brut a acesteia. 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de produs rezultat la monoalchilarea benzenului, dac s-au
consumat 224 L(c.n.) propen, iar randamentul a fost 72%. 3 puncte
4. Precizai care dintre compui prezint izomeri optic:
a. 1-butanol; b. 2-butanol; c. 2-metil-2-butanol. 2 puncte
5. Un amestec cu masa de 538 g conine 2 moli naftalin i restul fenol. S se afle coninutul
procentual masic de fenol al amestecului. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
62
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 064

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Pentru formula molecular C
3
H
8
corespund radicali monovaleni (doi/ trei).
2. 2-Metil-propanul are punctul de fierbere dect punctul de fierbere
al n-butanului (mai mare/ mai mic).
3. n amestecul eterogen format din ap i hexan, .. se gsete n stratul
superior al amestecului (apa/ alcanul).
4. Reacioneaz cu soluia de brom n tetraclorur de carbon.
(propena/ propanul).
5. Are formula structural H
2
N-CH
2
-COOH .................... (alanina/ glicina).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul de atomi de oxigen coninui n tripalmitin este egal cu:
a. ase b. doi c. trei d. patru
2. Are denumirea corect IUPAC:
a. 3-bromo-3-izopropil-butan b. 2-bromo-2-izopropilbutan
c. 3-bromo-2,3-dimetilpentan d. 3-bromo-3,4-dimetilpentan
3. n structura 2,5-dimetil-3-hexenei raportul carbon secundar: carbon teriar: carbon
cuaternar este
a. 1: 1: 1 b. 0: 1: 1 c. 2: 1: 0 d. 0: 4: 0
4. Substana care se poate oxida cu reactiv Tollens este:
a. glicina b. glucoza c. propena d. -alanina
5. Un alcool monohidroxilic saturat aciclic are formula general:
a. C
n
H
2n
O b. C
n
H
2n+2
O c. C
n
H
2n
O
2
d. C
n
H
2n+2
O
2
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
CH
2
NH
2
CH
COOH
CH
2
CH
3

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Precizai clasa de compui organici din care face parte compusul (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic din compusul (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic
10% stoechiometric necesar reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.
63
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 064

Subiectul D
Alcanii reprezint o foarte important materie prim pentru industria chimic.
1. Scriei ecuaiile urmtoarelor reacii chimice:
n butan eten monocloroetan 4 puncte
2. Calculai masa de monocloroetan care se obine din 560 m
3
de eten (msurat n
condiii normale ) de puritate 80%, dac randamentul reaciei este 70%
3 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai alchinei care are 13 atomi (C,H)
n molecul. 2 puncte
4. Cloroformul se obine prin reacia de triclorurare a metanului. Scriei ecuaia
reaciei de obinere a cloroformului din metan. 2 puncte
5. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale de temperatur i presiune,
stoechiometric necesar clorurrii a 5 kmoli de metan, pentru a obine triclorometan.
4 puncte

Subiectul E
Acidul 2-metil-propanoic reacioneaz cu un alcool monohidroxilic saturat (A), care are un
coninut masic de oxigen de 34,78%.
1. Calculai numrul de atomi de carbon din alcoolul monohidroxilic saturat (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare dintre acidul 2-metil-propanoic i alcoolul (A).
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului 2-metil-propanoic cu magneziu. 2 puncte
b. Acidul 2-metil-propanoic reacioneaz cu 96 g Mg. Calculai volumul de
H
2
(msurat n condiii normale) care se obine stoechiometric. 3 puncte
4. Aranjai n sensul creterii punctului de fierbere: alcoolul metilic, alcoolul etilic i
metanul. Argumentai rspunsul. 3 puncte
5. Indicai dou particulariti structurale ale spunurilor, datorit crora au proprietatea
de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Mg-24; Cl-35,5.

63
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 064

Subiectul F
Glucoza i glicina sunt constitueni ai organismelor vii.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a glicinei. 2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin. 2 puncte
3. n urma reaciei de condensare dintre glicin i un -aminoacid monoaminomonocarboxilic
(A) rezult o dipeptid mixt cu M = 146 g/mol. Determinai formula structural a
aminoacidului (A). 3 puncte
4. Scriei formulele structurale aciclice plane ale glucozei i fructozei. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a glucozei cu reactiv Tollens.
b. O mas m de glucoz este tratat cu reactiv Tollens n exces i se depun
stoechiometric 0,54 g argint. Calculai masa m de glucoz. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Se nitreaz benzenul i se obin 426 g trinitrobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice
succesive prin care se realizeaz aceast transformare. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar pentru a obine 426 g trinitrobenzen, dac
randamentul este 50%. 3 puncte
2. a. Se alchileaz benzenul cu 84 g propen. Scriei ecuaia reaciei chimice de
monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai masa de produs monoalchilat obinut din benzen cu 84 g propen, dac
randamentul este 75%. 3 puncte
3. Denumii produsul monoalchilat din benzen cu propen. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
5. Denumii produsul monoclorurat din benzen. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a anilinei cu iodur de metil. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de N-metil-fenilamin rezultai prin reacia de alchilare a anilinei
cu iodur de metil, dac au reacionat stoechiometric 279 g anilin. 2 puncte
2. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula structural. 1 punct
3. Se nitreaz benzenul i se obin mononitrobenzen, dinitrobenzen i trinitrobenzen.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
4. Calculai masa de acid azotic consumat la nitrarea a 780 g benzen, dac amestecul de
reacie conine mononitrobenzen, dinitrobenzen i trinitrobenzen n raport molar de 1:1:3.
4 puncte
5. Un amestec cu masa de 86 g conine 47 g fenol i restul benzen. Calculai coninutul
procentual molar de benzen al amestecului. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ag-108.
63
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 065

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 1-Propanolul i 2-propanolul sunt izomeri de ... (caten/ poziie).
2. La adiia total a HBr la acetilen se formeaz un derivat dibromurat
(geminal/ vicinal ).
3. n-Heptanul este un lichid .. cu tetraclorura de carbon (miscibil/ nemiscibil).
4. Butanul prezint izomeri de (caten/ poziie).
5. Acetatul de calciu se poate obine din reacia acidului acetic cu . (CaCl
2
/ CaCO
3
).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Polizaharida care asigur structura de rezisten a plantelor este:
a. amiloza b. amilopectina c. celuloza d. glucoza
2. Valoarea lui x din formula C
6
H
x
O ce aparine unui alcool saturat aciclic este:
a. 8 b. 10 c. 12 d. 14
3. Prezint aceeai formul brut ca i glucoza:
a. amidonul b.zaharoza c.fructoza d. celuloza
4. Benzenul i toluenul sunt:
a. arene b. alchine
c. izomeri de caten d. izomeri de poziie
5. Sunt solubile n ap ambele componente ale amestecului:
a. etan, etanol b. acetilen, benzen
c. metanol, acid acetic d. glicerin, naftalin
10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
CH
2
CH
2
(B) CH
CH
2
OH
CH
2
;
C
O
H
CH
2
CH
3
(A)

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie ntre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Determinai procentul masic de carbon din cei doi compui (A) i (B). 2 puncte
5. Calculai masa (g) de produs ce se obine stoechiometric n urma reaciei a 14,8g
compus B cu apa. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
64
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 065

Subiectul D
Alchenele sunt hidrocarburi cu importan industrial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. H
2
O(H
2
SO
4
). 4 puncte
2. Precizai o utilizare a produsului de polimerizare a etenei. 1 punct
3. Un amestec gazos de etan i eten cu volumul de 0,672 L, msurat n condiii
normale, reacioneaz stoechiometric cu bromul din 200 mL soluie cu concentraia
molar, c
M
= 0,1 M. Calculai compoziia procentual molar a amestecului gazos de
hidrocarburi. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu:
a. H
2
(Ni); b. H
2
O ( Hg
2+
/H
2
SO
4
). 4 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor corespunztori formulei moleculare
C
4
H
10
n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere. 2 puncte

Subiectul E
Uleiul de msline conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat total de 6 moli hidrogen.
3 puncte
3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
metanolului. 2 puncte
4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.
3 puncte
5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor
soluii alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste
talai de fag aflat n butoaie bine aerisite.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br-80.

64
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 065

Subiectul F
Boabele de gru conin polizaharide (amidon), proteine (gluten) i ali compui organici,
sruri minerale i ap.
1. Precizai dou surse naturale de amidon i dou proprieti fizice ale amidonului.
4 puncte
2. Precizai o modalitate de identificare a amidonului. 1 punct
3. Amidonul coninut n 100 kg de gru este supus hidrolizei totale. Dup evaporarea apei se
obin 70 kg de glucoz. Calculai procentul masic de amidon din grul prelucrat. 3 puncte
4. La hidroliza glutenului (proteina din gru), dintre aminoacizii separai au fost acidul
glutamic i -alanina. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a acidului glutamic.
3 puncte
5. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor apoase de aminoacizi monoamino-
monocarboxilici.
b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH=7. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Benzenul se clorureaz catalitic i se obin 2 moli monoclorobenzen i 3 moli
diclorobenzen.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
b. Calculai procentul masic de clor din monoclorobenzen. 2 puncte
2. Propena necesar alchilrii benzenului se obine prin dehidrogenarea propanului. Scriei
ecuaiile reaciilor de dehidrogenare a propanului i de monoalchilare a benzenului cu
propena. 4 puncte
3. Denumii produsul reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 1 punct
4. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
5. a. Prin nitrarea benzenului se obine un amestec format din mononitrobenzen i
1,3-dinitrobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
b. Calculai masa amestecului de nitroderivai obinut, prin nitrarea a 0,9 moli benzen tiind
c raportul molar mononitrobenzen : dinitrobenzen rezultai din reacie este de 3 : 2 .
3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre metilamin i acidul clorhidric. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de produs rezultat stoechiometric, dac au reacionat
6 moli HCl cu metilamin. 2 puncte
2. Precizai ci izomeri optici are glucoza n forma aciclic. 1 punct
3. Se alchileaz 10 moli benzen cu propen. Se obine un amestec de monoizopropilbenzen
i 1,4-diizopropilbenzen, n raport molar 3:2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
4. tiind c rmn nereacionate 156 g benzen, calculai masa de izopropilbenzen rezultat,
n condiiile date la punctul 3. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului.
b. Calculai numrul de moli de acid azotic care reacioneaz stoechiometric cu 156 g
benzen. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
64
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 066

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Numrul alcanilor izomeri cu formula molecular C
5
H
12
este egal cu ........ (trei/ patru).
2. Conine un atom de carbon nular .. (metanolul/ etanolul).
3. Obinerea cumenului din benzen i propen este o reacie de ........... (adiie/
substituie).
4. Procentul masic de oxigen din molecula metanolului este ... (32%/ 50%).
5. Valina este ............................. n solveni polari (solubil/ insolubil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Octanul i izooctanul sunt:
a. omologi b. izomeri de poziie c. identici d. izomeri de caten
2. Raportul masic al elementelor C:H:O, n molecula acidului propanoic este:
a. 3:6:2 b. 12 : 3: 16 c. 18 : 3: 16 d. 12 : 1: 16
3. Prin dehidroclorurarea intramolecular a 2-clorobutanului, compusul majoritar obinut
este:
a. 1-buten b. izobuten c. 2-buten d. 2-butin
4. n molecula benzenului sunt coninui numai atomi de carbon:
a. secundari b. cuaternari c. teriari d. primari
5. Celuloza este o:
a. protein b. grsime c. dizaharid d. polizaharid
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur:



1. Precizai dou caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de oxigen din molecula compusului (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Justificai, pe baza structurii, solubilitatea n ap a compusului (A). 2 puncte
5. Calculai masa de azot din 0,80 moli compus (A). 2 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

HO H
2
C C
NH
2
CH
2
OH
CH
2
OH
1
2
65
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 066

Subiectul D

Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 4 puncte
2. Calculai volumul de butan introdus n reacie dac volumul de eten msurat n condiii
normale la finalul procesului este de 300 m
3
, tiind c amestecul gazos obinut n urma
cracrii acestuia conine: 15% eten i 25% propen (procente molare), restul, metan, etan
n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. 4 puncte
3. Scriei, pentru o alchin, ecuaiile reaciilor cu 1 mol de Br
2
, respectiv 2 moli de Br
2
.
2 puncte
4. Un volum de 1,12 L (condiii normale) alchin gazoas formeaz prin bromurare
18 grame produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei. 4 puncte
5. Precizai o utilizare a cauciucului poliizoprenic sintetic. 1 punct

Subiectul E
Metanoatul de etil (A) este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului caracteristic de rom.
1. Scriei formula de structur a metanoatului de etil. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a metanoatului de etil din acid metanoic i alcoolul
corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
3. Calculai masa m de de alcool necesar stoechiometric reaciei cu 920 g soluie de
acid metanoic cu o concentraie masic de 20%, pentru a obine esterul (A). 4 puncte
4. Formula structural general a unui spun (S) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO
-
K
+

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului (S), dac are procentul
masic de oxigen egal cu 9,937%. 4 puncte
5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80 .

65
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 066

Subiectul F
Sfecla de zahr se utilizeaz pentru obinerea zaharozei.
1. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i
fructoz. Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide. 4 puncte
3. Scriei ecuaia unei reacii chimice de oxidare a glucozei. 2 puncte
4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic cu caten saturat are masa molar 117g/mol.
Determinai formula molecular a aminoacidului. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la
glicin i valin. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitic a toluenului se obine un produs A care conine 54,47% clor.
1. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct
2. Scriei formulele structurale ale benzenului i izopropilbenzenului. 2 puncte
3. Identificai compusul A . 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului cu :
a. Cl
2
(FeCl
3
), cu obinere de produi mono-, di- i triclorurat. (Se pot utiliza formule
moleculare). 3 puncte
b. HNO
3
(H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii unui amestec care
conine produi mono-, di- i triclorurat n raport molar 1:2:4, dac s-au introdus n reactor
1,4 kmoli toluen. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei ecuaia reaciei dintre anilin i acidul azotos n prezena acidului clorhidric, la
temperaturi cuprinse ntre 0C i 5C. 2 puncte
2. Calculai numrul de moli de produs organic obinut n reacia dintre anilin i acidul
azotos n prezena acidului clorhidric, dac s-au folosit 372 g anilin i randamentul a fost de
90%. 3 puncte
3. Precizai ci izomeri optici are fructoza n forma aciclic. 2 puncte
4. Se alchileaz benzenul cu o alchen cu masa molar 42 g/mol.
a. Identificai alchena. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
5. Un amestec cu masa de 348 g conine 256 g naftalin i restul toluen. Calculai
procentul masic de carbon al amestecului. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
65
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 067

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Monomerii vinilici au caracter . (saturat/ nesaturat).
2. La oxidarea etanolului cu soluia K
2
Cr
2
O
7
/

H
2
SO
4
, culoarea iniial, a
sistemului oxidant, se schimb n verde (violet/ portocalie).
3. Acidul acetic este . n ap (solubil/ insolubil).
4. Glicerina este . (un alcool/ o glicerid).
5. n-Butanul are punctul de fierbere dect punctul de fierbere al
izobutanului (mai mare/ mai mic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Solubilitatea n ap a acetilenei este:
a. mai mic dect a etanului b. mai mare dect a etenei
c. mai mic dect a propinei d. mai mare dect a etanolului
2. Valena atomului de carbon n molecula benzenului este:
a. I b. II c. III d. IV
3. Dintre urmtoarele substane, prezint punctul de topire cel mai ridicat:
a. etanolul b. glicina c. glicerina d. acidul etanoic
4. Substana care are formula molecular C
6
H
12
O
6
este:
a.fructoza b. zaharoza c.acidul oleic d.glicerolul
5. Hidrocarbura de la care deriv numai doi radicali monovaleni este:
a. 3-metilpentan b. n-pentan c. 2,2-dimetilbutan d. 2,3-dimetilbutan
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se utilizeaz sub form de sare de sodiu i are formula de structur:
CH
2
COOH
Cl
O
Cl

1. Scriei ecuaia unei reacii chimice prin care s se obin sarea de sodiu a
compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A) 2 puncte
3. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu Ca(OH)
2
. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a
0,1 moli de compus (A) cu Ca(OH)
2
dac randamentul reaciei este 80%. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ca-40.
66
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 067

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate ca i combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc ntre brom i propen. 2 puncte
2. Un amestec gazos de 2,24 L (msurat n condiii normale) format din propan i
propen n raport molar 3:2 este trecut peste o soluie de Br
2
de concentraie
procentual masic 2%. Calculai masa de soluie de brom 2% consumat n reacie.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor
cu: a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.H
2
(Pd/Pb
2+
). 4 puncte
4. Stabilii formula molecular a alcanului cu masa molar, M =58 g/ mol. 4 puncte
5. Precizai o utilizare a clorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+



1. Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are
procentul masic de sulf egal cu 9,30%. 4 puncte
2. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte
3. Propanoatul de etil, folosit ca aromatizant, se obine prin esterificarea acidului
propanoic cu alcoolul etilic,n mediu acid.
Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului propanoic cu alcool etilic.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu KMnO
4
/ H
2
SO
4
. 2 puncte
5. Calculai volumul soluiei de KMnO
4
de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 9,2 g etanol. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; K-39; Mn-55; Br-80.

66
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 067

Subiectul F
Insulina este un hormon cu structur polipeptidic ce intervine n metabolismul glucozei n
organismul uman.
1. La hidroliza enzimatic a insulinei s-a separat i tripeptida (P) valil-cisteinil-glicina.
Scriei formulele structurale ale celor trei aminoacizi din structura tripeptidei (P). 3 puncte
2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte
3. Calculai masa de glicin care se formeaz stoechiometric prin hidroliza enzimatic a
0,6 moli de tripeptid (P). 2 puncte
4. Calculai masa de glucoz dintr-un litru de must ( = 1,06 g/mL) cu concentraia n glucoz
de 20 %. 4 puncte
5. Comparai punctul de fierbere i solubilitatea n ap ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Nitroderivaii aromatici conin n molecul una sau mai multe grupri nitro (-NO
2
) legate de
nucleul aromatic.
1. Scriei formulele de structur pentru:
a. benzen; b. toluen. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare pentru:
a. benzen; b. toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
3. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 390 g benzen, cu randament
de 60 %. 3 puncte
4. Calculai compoziia procentual masic a amestecului nitrant obinut prin amestecarea a
600 g soluie HNO
3
de concentraie procentual masic 70% cu 1000 g soluie H
2
SO
4
de
concentraie procentual masic 98%. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Calculai masa de mononitrofenol obinut, dac s-au folosit 3 moli fenol, iar randamentul
reaciei a fost 70%. 3 puncte
3. Se nitreaz benzenul, obinndu-se un amestec cu masa de 594 g, care conine
dinitrobenzen: trinitrobenzen n raportul molar de 1 : 2 .
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic consumat. 4 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu. 2 puncte
b. Precizai ce caracter chimic al fenolului pune n eviden reacia cu NaOH. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32.
66
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 068

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. La dizolvarea n ap acizii carboxilici formeaz cu aceasta legturi
(de hidrogen/ covalente).
2. Apa i tetraclorura de carbon formeaz un amestec (omogen/ eterogen).
3. Polizaharida, cu rol de susinere n plante este ............. (glucoza/ celuloza).
4. Aminoacidul care conine o grupare hidroxil de tip alcool este . (glicina/ serina).
5. Punctul de fierbere al etanolului este mai .. dect al glicerinei (mic/ mare).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Acidul etanoic nu poate reaciona cu urmtoarea substan:
a. NaHCO
3
b. KCl

c. Mg d. CH
3
OH
2. Numrul de alcooli secundari saturai (fr izomeri optici) care au compoziia C
5
H
12
O
este egal cu:
a. unu b. doi c. trei d. patru
3. Numrul butinelor izomere care reacioneaz cu apa i formeaz butanona este:
a.una b. dou c.trei d.patru
4. Acidul aminoacetic i acidul glutamic sunt:
a. aminoacizi b. tioaminoacizi c. izomeri d. omologi
5. La nclzirea amestecului de etanol, K
2
Cr
2
O
7
i H
2
SO
4
se observ o modificare
a culorii:
a. de la verde la portocaliu b.de la portocaliu la verde
c. de la galben la albastru d.de la portocaliu la rou
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru sinteza unor medicamente i are formula de
structur:
CH O
2
N
OH
CH
NH
2
COOH

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu, de concentraie procentual masic
20%, stoechiometric necesar reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.
67
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 068

Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan.
2 puncte
2. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 80 cm
3
propan i butan
(msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz 300 cm
3
CO
2
(c.n.). 4 puncte
3. Cifra octanic este o mrime convenional care caracterizeaz calitatea benzinelor.
Explicai ce nelegei prin faptul c o benzin are cifra octanic 98. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric cu patru atomi de carbon
n molecul, formeaz:
a. un alcool; b. un derivat monobromurat; c. un alcan. 6 puncte
5. Precizai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct

Subiectul E
Un detergent cationic (D) are formula general:

CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3

1. Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului cationic (D), care are
procentul masic de azot egal cu 5,31%. 4 puncte
2. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte
3. Etanoatul de etil, folosit ca aromatizant datorit mirosului plcut, se obine prin reacia
de esterificare a acidului etanoic cu alcoolul corespunztor, n mediu acid.
Scriei ecuaia reaciei de esterificare. 2 puncte
4. Calculai masa m de acid etanoic, care reacioneaz stoechiometric cu 345 g alcool,
pentru a forma etanoat de etil. 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap acidului etanoic cu aceea a etanului. Argumentai
rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

67
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 068

Subiectul F
Boabele de orez conin 10% proteine i 76% amidon, alturi de ali compui organici i
anorganici.
1. Calculai masa de amidon care se poate obine prin prelucrarea a 500 kg de boabe de
orez, tiind c randamentul de separare a amidonului este de 80%. 3 puncte
2. a. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
b. Precizai comportarea fa de iod a amidonului. 4 puncte
3. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de orez s-au separat -alanina i valina.
Scriei formula structural i denumirea tiinific (IUPAC) ale valinei. 2 puncte
4. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor apoase de valin.
b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 4 puncte
5. Explicai solubilitatea aminoacizilor n ap. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Alchilarea la nucleul aromatic se poate efectua cu compui halogenai sau alchene.
1. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu propen, n raport molar 1:1. 2 puncte
2. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 5:1.
a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor.
3 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 660 g izopropilbenzen, n condiiile date.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu clor (n raport molar 1:1) n prezena FeCl
3
.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu HNO
3
(n raport molar 1:1) n prezena H
2
SO
4
.
2 puncte
5. Denumii compuii organici rezultai la mononitrarea i monoclorurarea benzenului.
2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
2. Calculai masa de anilin necesar obinerii a 3 moli de produs organic, dac randamentul
reaciei este 80%. 3 puncte
3. Se alchileaz benzenul cu propena i rezult un amestec de benzen nereacionat,
izopropilbenzen i diizopropibenzen, n raport molar 5:7:3.
a. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen. 4 puncte
4. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 2 moli benzen i 1 mol fenol.
2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a diclorobenzenului prin clorurarea catalitic a
benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
67
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 069

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Glucoza i fructoza sunt (monozaharide/ polizaharide).
2. Benzenul i naftalina sunt ... (arene/ parafine).
3. Fenolftaleina este n soluia apoas de acid etanoic (incolor/ roie).
4. Acidul acetic este un acid mai .................. dect acidul carbonic (slab/ tare).
5. Alchina care conine n molecul acelai numr de atomi de carbon i hidrogen este:
. (etina/ propina).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Conine numai atomi de carbon primari:
a. metanul b. etanul c. benzenul d. metanolul
2. Numrul de alcooli primari saturai care au formula molecular C
5
H
12
O este:
a. unu b. doi c. trei d. patru
3. Numrul radicalilor divaleni provenii de la propan este egal cu:
a. doi b. trei c. patru d. cinci
4. Aminoacidul care conine o grupare hidroxil (-OH) este:
a. cisteina b. lisina c. serina d.valina
5. Dintre urmtoarele substane are caracterul acid cel mai puternic:
a. etanolul b. acidul etanoic c. acidul carbonic d. etina
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar n procesul de sintez a unui medicament utilizat ca
stimulent al sistemului nervos central i are formula de structur:
CH
2
CH
2
NH
2
HO

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei formula de structur pentru un izomer al compusului (A). 2 puncte
5. Calculai procentele masice de carbon i azot din molecula compusului (A).
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
68
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 069

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CH
4
nereacionat

n raport molar 3:2:1:2. Calculai raportul molar
CH
4
:Cl
2
la nceputul reaciei. 3 puncte
3. Considernd c tot HCl obinut n procesul chimic (descris la punctul 2) se dizolv n ap
formnd o soluie 0,5M, determinai volumul soluiei de HCl de concentraie 0,5M
obinut din 16 moli CH
4
. 2 puncte
4. a. O alchin (A) are masa molar M=26g/ mol. Determinai alchina (A). 3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei chimice a alchinei (A) cu H
2
O(Hg
2+
/ H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Precizai natura legturilor chimice din molecula metanului. 1 punct

Subiectul E
Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propionic i
alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
2. Calculai volumul de etanol (= 0,8g/ mL) care este necesar stoechiometric reaciei
cu 2 moli de acid propionic, pentru formarea propionatului de etil. 4 puncte
3. Formula de structur a unui detergent anionic este:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
SO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului care conine
procentul masic de sulf de 11,764 %. 4 puncte
4. Indicai dou particulariti structurale ale detergentului, datorit crora are
proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului i a etinei. Argumentai rspunsul.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Cl-35,5.

68
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 069

Subiectul F
Polizaharidele i proteinele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Prin hidroliza parial enzimatic a amidonului se obine glucoza.
a. Scriei formula de structur aciclic a glucozei.
b. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling. 4 puncte
2. Precizai dou surse naturale de amidon. 2 puncte
3. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 2 puncte
4. n urma hidrolizei enzimatice a unei proteine s-au separat glicina, serina i valina.
a. Scriei formulele structurale ale celor trei aminoacizi.
b. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor. 5 puncte
5. Scriei denumirile tripeptidelor izomere obinute din glicin i dipeptida seril-valin.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin alchilarea benzenului se formeaz arene mononucleare cu caten lateral.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
3. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor. 1 punct
4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen, diizopropilbenzen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza
formule moleculare.) 2 puncte
5. a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor, dac
se obine un amestec de reacie ce conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen
nereacionat n raport molar de 7:1:2. 4 puncte
b. Calculai volumul de propen msurat la 3 atm i 27
0
C, necesar obinerii a 1008 g
izopropilbenzen, n condiiile date. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i sodiu. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) obinut stoechiometric, dac au reacionat 3 moli de
sodiu. 2 puncte
2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului.
2 puncte
3. Se clorureaz 234 g benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i
monoclorobenzen n raportul molar de 2 : 1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i
clorul se consum n totalitate. 2 puncte
4. Calculai procentul masic de azot al unui amestec format dintr-un mol de fenilamin i un
mol de etilamin. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu iodura de metil. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl- 35,5.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L
.
atm/ mol
.
K.

68
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 070

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii sunt hidocarburi aciclice (saturate/ nesaturate).
2. Este o polizaharid . (celuloza/ glucoza).
3. Glucoza conine o grupare carbonilic de tip (aldehidic/ cetonic).
4. Glicerolul este un lichid dect etanolul (mai vscos/ mai puin vscos ).
5. Prin adiia apei la 1-butin se formeaz . (butanal/ butanon).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Sunt solubile n ap ambele componente ale amestecului:
a. etan, etanol b. acetilen, benzen
c. metanol, acid acetic d. glicerin, naftalin
2. Numrul alcoolilor primari cu formula C
4
H
10
O este egal cu:
a.ase b. patru c. trei d. doi
3. La oxidarea glucozei cu reactiv Tollens, raportul stoechiometric glucoz : reactiv
Tollens, este:
a.1 : 2 b. 1 : 3 c.1 : 4 d.1 : 5
4. Apa de brom nu se decoloreaz dac prin ea se barboteaz:
a. propin b. 1-butin c. 2-butin d. butan
5. Dintre urmtorii compui organici are punctul de fierbere cel mai mare:
a. etanolul b. etandiolul c. propanolul d. glicerolul
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru sinteza unor medicamente i are formula de
structur:
OH
CH
3
CH
3
NH CH
CH

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei formula de structur pentru un izomer al compusului (A). 2 puncte
5. Calculai procentele masice de carbon i hidrogen din molecula compusului (A).
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
69
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 070

Subiectul D
Proprietile fizice ale substanelor sunt determinate de structura acestora.
1.Scriei formulele de structur pentru dou hidrocarburi cu caten liniar dintre
urmtoarele hidrocarburi: n-pentan, n-hexan, n-heptan, 2-metilbutan. 2 puncte
2. Atribuii fiecreia dintre cele patru hidrocarburi una dintre urmtoarele valori ale
punctelor de fierbere: 68,7
0
C; 27,8
0
C; 98,4
0
C; 36,1
0
C. 4 puncte
3. Acetilena este parial solubil n ap. Explicai solubilitatea acetilenei n ap.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etenei cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. H
2
O / H
2
SO
4
. 4 puncte
5. Calculai masa de produs de reacie obinut prin adiia total a bromului la 11,2 mL
volum de eten, msurat n condiii normale. 3 puncte

Subiectul E
Un detergent alchil-arilsulfonic (D) are formula structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+

1. Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului, dac procentul
masic de carbon din molecul este 57,53%. 4 puncte
2 Explicai proprietile de splare ale acestui detergent (D). 3 puncte
3. Compusul organic (A) cu formula molecular C
5
H
10
O
2
este un ester.
Determinai formula de structur a esterului (A), tiind c acidul are un atom de
carbon n plus fa de alcool. 4 puncte
4. Scriei dou formule de structur pentru doi acizi carboxilici izomeri cu formula
molecular C
5
H
10
O
2
. 2 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Br-80.

69
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 070

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formulele structurale plane ale celor doi aminoacizi izomeri cu formula
molecular C
3
H
7
NO
2
. 2 puncte
2. O dipeptid simpl provenit prin condensarea unui aminoacid monoaminomonocarboxilic
prezint raportul de mas al elementelor C:H:N:O = 18:3:7:12. Determinai formula
molecular a dipeptidei. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere ale dipeptidelor mixte ce conin resturi de glicin i
serin. 4 puncte
4. Scriei formula structural aciclic i denumirea pentru o monozaharid cu ase atomi de
carbon ce se gsete n fructele dulci. 3 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii prin care s fie evideniat caracterul reductor al glucozei.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este hidrocarbura aromatic care se fabric n cantitatea cea mai mare, datorit
numeroaselor sale utilizri practice.
1. Scriei formula de structur a benzenului. 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului. 1 punct
3. Determinai raportul atomic C:H n molecula benzenului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului (se pot utiliza formule moleculare.) cu:
a. C
3
H
6
(AlCl
3
); b. Cl
2
(FeCl
3
); c. 2 moli HNO
3
(H
2
SO
4
)/mol. 6 puncte
5. Se supun monoclorurrii catalitice 97,5 L benzen (=0,88g/cm
3
).
a. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) necesar stoechiometric.
3 puncte
b. Calculai procentul masic de clor n monoclorobenzen. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a metilaminei cu CH3I. 2 puncte
b. Calculai masa de dimetilamin obinut stoechiometric n reacia a 310 g metilamin
cu CH
3
I. 2 puncte
2. Precizai care este condiia de existen a izomerilor optici. 1 punct
3. Prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obine un amestec format din mononitrobenzen i
1,3-dinitrobenzen.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai raportul molar dintre produii organici de reacie n amestecul rezultat, dac
raportul de mas mononitrobenzen : dinitrobenzen este de 12,3 g : 16,8 g. 2 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din dinitrobenzen. 2 puncte
5. Pentru clorurarea catalitic a 46,8 g benzen, se folosesc 85,2 g clor. Determinai prin
calcul formula molecular a produsului organic obinut. Scriei ecuaia reaciei chimice.
4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
69
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 071

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanul cu formula brut C
2
H
5
este........ (butanul/ octanul).
2. Benzenul cu apa de brom (reacioneaz / nu reacioneaz).
3. Reacia dintre un acid carboxilic i un . n care se elimin o molecul de
ap se numete reacie de esterificare (ester / alcool).
4. La arderea raportul stoechiometric, hidrocarbur: O
2
este 1 : 5 (C
4
H
6
/ C
3
H
8
).
5. Prin reacia de adiie a Br
2
la acetilen se formeaz ...
(1,1,1,2-tetrabromoetan/ 1,1,2,2-tetrabromoetan).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Sunt solide ( c.n.) ambele componente ale amestecului:
a. etilbenzen, glicerin b. n-butan, tetraclorur de carbon
c. glucoz, celuloz d. amidon, acetat de etil
2. Numrul de radicali monovaleni ai n-butanului este egal cu:
a. 1 b. 2

c. 3 d. 4
3. Prin adiia apei la acetilen, n prezena HgSO
4
/ H
2
SO
4
, se formeaz:
a. acid acetic b. etanol c. glicocol d. etanal
4. Formula general a acizilor monocarboxilici, aciclici, saturai este:
a. C
n
H
2n
O b. C
n
H
2n
O
2
c. C
n
H
2n-2
O d. C
n
H
2n-2
O
2

5. Hidrogenarea grsimilor se realizeaz printr-o reacie chimic de :
a.substituie b.sicativare c.izomerizare d.adiie
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
OH CH
CH
3
CH
2
CH
CH
CH
3

1. Precizai dou caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai clasa de compui din care face parte compusul (A). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
, folosind catalizator nichel. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar
reaciei cu 5,7 g compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
70
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 071

Subiectul D
Alcanul cu formula molecular C
4
H
10
i catena liniar

este supus reaciei de descompunere
termic.
1. Scriei formulele de structur ale alchenelor, obinute prin reacia de dehidrogenare,
a alcanului cu formula molecular C
4
H
10
. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale alcanului a alcanului cu formula molecular
C
4
H
10
i caten liniar. 4 puncte
3. Un amestec de 81 g de alchine izomere cu formula molecular C
4
H
6
conine cei doi
izomeri, A i B n raportul molar, n
A
: n
B
= 2 : 1.
Scriei formulele de structur ale alchinelor izomere A i B, tiind c A conine patru
tipuri diferite de atomi de C n molecul. 2 puncte
4. Calculai compoziia n procente masice a amestecului de alchine izomere.
2 puncte
5. Prin adiia apei la alchinele A i B se obine acelai produs de reacie.
a. Scriei ecuaiile reacilor chimice de adiie a apei la cele dou alchine.
4 puncte
b. Explicai de ce se obine acelai produs de reacie. 1 punct

Subiectul E
Un ester (A) al unui acid monocarboxilic saturat (B) cu un alcool monohidroxilic saturat
cu acelai numr de atomi de carbon (C), are procentul masic de oxigen egal cu 36,36%.
1. Determinai formula de structur a esterului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare dintre acidul (B) i alcoolul (C), pentru formarea
esterului (A). 2 puncte
3. Calculai masa de acid monocarboxilic (B) necesar stoechiometric reaciei
cu 9,2 kg alcool (C) pentru obinerea esterului (A). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 600 K i presiunea de 1,01310
5
Pa,
necesar stoechiometric reaciei cu 4,42 kg triolein. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
70
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 071

Subiectul F
Zaharidele i aminoacizii sunt compui organici naturali eseniali pentru funcionarea
organismelor vii.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului. 2 puncte
2. a. Precizai dou surse naturale de zaharoz.
b. Scriei formula de structur aciclic i denumirea substanei rezultate la hidroliza total a
amidonului. 4 puncte
3. Specificai dou surse naturale de obinere a amidonului. 2 puncte
4. Numii produii ce se pot obine n urma reaciei de policondensare a aminoacizilor.
2 puncte
5. Se supune condensrii glicina cu -alanina.
a. Scriei formula structural a unei dipeptide mixte obinute n reacia de condensare.
b. Calculai procentul masic de carbon din dipeptida mixt obinut. 5 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de compui clorurai.
1. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin, din toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen i triclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
3. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii 506 g
monoclorotoluen n condiiile date, dac se obine un amestec de reacie ce conine
monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen n raport molar 2:3:1. 4 puncte
4. Determinai formula brut a diclorotoluenului. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului cu amestec nitrant, cu formare de mono-, di- i
trinitroderivai. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Denumii produsul trinitrat format n reacia toluenului cu acid azotic. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele pot fi primare, secundare i teriare. Scriei formula i denumirea unei amine
primare. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 2-bromopentanului. 2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic m
C
: m
H
=12 :1 i M=78 g/mol este alchilat cu
propen n prezena AlCl
3
i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D.
Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu
propen. (Se pot utiliza formule moleculare).

3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 78 t aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este n
A
: n
B
: n
C
: n
D
= 6: 3,5: 0,4: 0,1. 4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
70
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 072

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula C
6
H
6
reprezint formula a benzenului(de structur/ molecular).
2. Polizaharida, care asigur rezistena mecanic a plantelor este ..................................
(glucoza/ celuloza).
3. Soluia apoas a acidului etanoic coloreaz n turnesolul rou/ albastru).
4. Reaciile caracteristice alcanilor sunt cele de ....... (adiie/ substituie).
5. Hidrocarbura saturat care are densitatea n raport cu hidrogenul, d=8 este
.. (metanul/ etanul).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele hidrocarburi conine numai atomi de carbon secundari:
a. benzenul b. etanul c. etena d. acetilena
2. Hidrogenarea grsimilor se realizeaz printr-o reacie chimic de :
a.substituie b.eliminare c.izomerizare d.adiie
3. Conine numai atomi de carbon primari:
a. acidul acetic b. acetatul de metil c. etena d. acetilena
4. Apa de brom nu se decoloreaz dac n ea se barboteaz:
a. propen b. 1-buten c. 2-buten d. propan
5. Dintre urmtorii compui organici are punctul de fierbere cel mai mare:
a. etanolul b. acidul acetic c. metanul d. metanolul
10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
OH CH
CH
3
CH
2
CH
CH
CH
3
C CH
3
CH
2
CH
CH
3 O
CH
3
(A) (B)

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie ntre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
(Ni). 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar
reaciei cu 0,10 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
71
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 072

Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important de materii prime de baz n industrie.
1. Scriei ecuaia reaciei de combustie a metanului. 2 puncte
2. Prin arderea unei cantiti de metan a rezultat o cantitate de cldur, Q = 238380 kJ.
Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, utilizat la ardere, tiind c
valoarea cldurii de combustie a metanului este, Q
comb.
= 39730 kJ/ Nm
3
. 4 puncte
3. Alchina (A) formeaz prin hidrogenare catalitic cu Pd/ Pb
2+
compusul (B) cu
denumirea 4-metil-2-pentena. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchinei (A);
denumii conform IUPAC alchina (A). 3 puncte
4. Polipropena se folosete ca fibr pentru confecionarea unei palete largi de articole.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a polipropenei din propen. 2 puncte
b. Calculai volumul de propen, msurat n condiii normale, necesar pentru a
obine 40,32 t de polimer, cu un randament total de 60%. 3 puncte
5. Menionai o utilizare practic a polipropenei. 1 punct

Subiectul E
Un ester (A) al unui acid monocarboxilic saturat cu un alcool monohidroxilic saturat cu
acelai numr de atomi de carbon, are procentul masic de oxigen egal cu 36,36%.
1. Determinai formula de structur a esterului (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare, pentru formarea esterului (A). 2 puncte
3. Calculai masa de soluie de acid monocarboxilic cu concentraia procentual masic
de 60%, necesar stoechiometric reaciei cu 4,6 kg alcool pentru obinerea esterului (A).
3 puncte
4. Compusul (S) este un spun i are formula:
CH
3
(CH
2
)
n
COO

K
+
.
Determinai numrul de atomi de carbon din compusul (S) tiind c are un procent masic
de carbon de 63,15%. 4 puncte
5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39.

71
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 072

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Un tioaminoacid (A) are M = 121 g/mol i raportul atomic de combinare al elementelor din
acesta este C:H:O:N:S = 3:7:2:1:1. Determinai formula structural a tioaminoacidului (A)
tiind c acesta este un 2-amino-3-tioacid. 3 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte
3. Scriei formula molecular i denumirea tripeptidei simple rezultat la condensarea
a trei moli de glicin. 2 puncte
4. Glucoza i fructoza sunt dou monozaharide prezente n fructele dulci. Scriei formulele
structurale aciclice ale glucozei i fructozei. 4 puncte
5. Precizai numrul i tipul gruprilor funcionale din molecula fructozei (forma aciclic).
4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Pentru obinerea 1,3-dinitrobenzenului se utilizeaz un amestec nitrant ce conine 30% acid
azotic i 60% acid sulfuric (procente masice).
1. Scriei ecuaia reaciei de dinitrare a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Calculai masa amestecului nitrant necesar stoechiometric pentru dinitrarea a 390g
benzen. 3 puncte
3. Calculai masa de 1,3-dinitrobenzen obinut din 390 kg benzen, dac reacia decurge cu
un randament de 80%. 3 puncte
4. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie 80% necesar preparrii unei
tone de amestec nitrant, ce conine 30% acid azotic i 60% acid sulfuric (procente masice).
. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu:
a. 2 moli Cl
2
(FeCl
3
); b. 3 moli HNO
3
(H
2
SO
4
). 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele prezint caracter bazic. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul
bazic al etilaminei. 2 puncte
2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la obinerea unui amestec de trei produi
izomeri de poziie: A(orto) , B(para) i C(meta), care conin 28,06 % clor (procent masic),
alturi de toluen nereacionat. Determinai formula molecular pentru produii (A), (B), (C).
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de formare a produilor (A), (B), (C) din toluen. 3 puncte
4. Raportul molar dintre izomerii (A), (B), (C).i toluenul nereacionat este 14: 9:1: 6.
Calculai masa de HCl soluie de concentraie procentual masic 20 %, rezultat din reacia
a 1,38 t toluen cu clorul. 4 puncte
5. Calculai conversia util a toluenului n produsul (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32; Cl- 35,5.
71
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 073

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Toluenul este o hidrocarbur aromatic, .. (mononuclear/ polinuclear).
2. Glicerolul este un compus hidroxilic care conine trei grupri hidroxil grefate pe o
caten hidrocarbonat (alifatic/ aromatic).
3. Glicina i -alanina sunt .. (aminoacizi/ izomeri).
4. Alcanul cu masa molar 72 g/ mol este ... (butanul/ pentanul).
5. Propanul poate forma radicali monovaleni (doi/ trei).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul de alcooli teriari (fr izomeri optici) avnd formula C
6
H
14
O este egal cu:
a. doi b. trei c. patru d. cinci
2. Alegei afirmaia corect pentru n-butan:
a. este lichid (0C,1atm) b. este solubil n ap
c. este hirocarbur saturat d. adiioneaz Cl
2

3. Dintre urmtorii compui organici are punctul de fierbere cel mai sczut:
a. etanolul b. acidul acetic c. etanul d. metanolul
4. Aminoacidul monoamino-monocarboxilic, care are cel mai mare coninut procentual
masic de azot este:
a.glicina b.alanina c.valina d.serina
5. Dintre formulele date, corespunde formulei moleculare a unui alcan:
a. C
2
H
6
b. C
3
H
6
c. C
4
H
6
d. C
6
H
6

10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
(B) CH
3
OH
O
H
C CH
CH
3
CH
CH
2
COOH
CH
3
;
(A)
CH
3
CH

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Scriei o formul structural pentru un izomer al compusului (A). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu, de concentraie procentual masic
10%, stoechiometric necesar reaciei cu 0,40 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.
72
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 073

Subiectul D
Proprietile fizice ale substanelor sunt determinate de structura acestora.
1. Scriei formulele de structur pentru urmtoarele hidrocarburi: propan (A),
n-butan (B), 2-metilpropan (C). 3 puncte
2. Atribuii fiecreia dintre cele trei hidrocarburi (A), (B), (C), una dintre urmtoarele
valori ale punctelor de fierbere: -11,7
0
C; - 42,1
0
C; -0,5
0
C. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etenei cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. H
2
O/ H
2
SO
4
. 4 puncte
5. Un amestec echimolecular de propan i propen cu volumul de 89,6 cm
3

(c. n.) este trecut printr-un vas de reacie care conine o soluie de Br
2
cu concentraia
0,5 M. Calculai cu ct crete masa vasului de reacie dup trecerea amestecului de
hidrocarburi. 3 puncte

Subiectul E
Alcoolul monohidroxilic saturat aciclic cu procentul masic de oxigen de 34,78 %, se
esterific cu un acid monocarboxilic saturat. Esterul format (A) conine un procent masic
de carbon de 58,82%.
1. Determinai formula de structur a esterului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare pentru formarea esterului (A) din acidul i alcoolul
corespunztori. 2 puncte
3. Scriei dou formule de structur pentru doi acizi carboxilici izomeri cu formula
molecular C
5
H
10
O
2
. 2 puncte
4. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate, comparativ
cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 400 K i presiunea de 1,01310
5
Pa,
necesar stoechiometric reaciei cu 8,84 kg triolein. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
72
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 073

Subiectul F
Boabele de gru conin polizaharide (amidon), proteine (gluten) i ali compui organici,
sruri minerale i ap.
1. Precizai dou surse naturale de amidon. 2 puncte
2. Celuloza este o polizaharid format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic).
b. Numii dou fibre artificiale ce se pot obine prin prelucrarea celulozei. 4 puncte
3. La hidroliza unei proteine se obine i pentapeptida (P) care conine resturi de serin,
glicin, cistein, valin i -alanin. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi
monoaminomonocarboxilici componeni ai pentapeptidei (P). 3 puncte
4. Calculai procentul masic de azot al dipeptidei simple obinute din glicin. 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a -alaninei cu cea a alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon i justificai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot
utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Calculai masa de toluen necesar stoechiometric obinerii a 681 g 2,4,6-trinitrotoluen.
4 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant cu 40 % acid azotic (procente masice) necesar reaciei.
4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din trinitrotoluen. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alchilarea aminelor primare permite obinerea unor amine secundare i teriare. Scriei
ecuaia reaciei de obinere a N-metilanilinei din anilin. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 2-cloro-pentanului. 2 puncte
3. Arenele au fost obinute industrial mult vreme aproape exclusiv din gudroanele de la
cocsificarea crbunilor.
Scriei formulele benzenului, toluenului i naftalinei. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i dinitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule
moleculare) 4 puncte
5. Calculai conversia total i conversia util n mononitronaftalin, tiind c din 10 moli de
naftalin se obin 7 moli de mononitronaftalin, 1 mol de dinitronaftalin i 2 moli de naftalin
nereacionat. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
72
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 074

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Butanul i 2-metil-propanul sunt (omologi/ izomeri).
2. Benzenul are aceeai formul brut ca i . (etina/ propina).
3. Izoalcanii au catene aciclice saturate . (liniare/ ramificate).
4. Alchina care are coninutul procentual masic de carbon 90% este (etina/ propina).
5. La trecerea unui amestec de etan i eten printr -un vas cu soluie apoas de brom
reacioneaz .. (etanul/ etena).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Gruparea funcional carboxil este:
a.monovalent b.divalent c.trivalent d.tetravalent
2. Valena azotului n acrilonitril este:
a. I b. II c. III d. IV
3. Dintre urmtorii compui organici are punctul de fierbere cel mai sczut:
a. cloroetanul b. bromoetanul c. etanul d. etanolul
4. 1-Butina i 2- butina sunt:
a. izomeri de poziie b. omologi
c. izomeri de funciune d. compui fr corelaie
5. Se degaj hidrogen la tratarea acidului acetic cu:
a. CaO b. NaOH c. CH
3
OH ( H
+
) d. Mg
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un compus de sintez care se folosete n medicin. Compusul are
formula plan:
OH
CH CH
3
CH
NH
CH
3

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a compusului (A). 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei o formul de structur pentru un compus izomer cu compusul (A). 2 puncte
5. Calculai numrul atomilor de hidrogen din 3 molecule de compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
73
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 074

Subiectul D
Benzinele sunt amestecuri complexe de hidrocarburi care se comport diferit, n motorul cu
explozie, n funcie de compoziie.
1. Explicai ce nelegei prin faptul c o benzin are cifra octanic 98. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
3. Calculai cantitatea de n-butan (moli) din amestecul final de reacie, tiind c se
utilizeaz 11,6 kg de n-butan, iar randamentul reaciei de izomerizare este de 80%.
2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei care justific utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic.
2 puncte
b. Menionai o utilizare a sufltorului oxiacetilenic. 1 punct
5. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu urmtorii reactani:
a. Cl
2
; b. H
2
O/ H
2
SO
4
; c. HBr. 6 puncte

Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i
alcoolul corespunztor (A). 2 puncte
2. Se sintetizeaz butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n
prezena H
2
SO
4
; se introduc 1,76 kg acid butanoic i o mas m de alcool (A).
Calculai masa m necesar de alcool (A). 3 puncte
3. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are
procentul masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
4. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte
5. Aranjai n ordinea creterii punctelor de fierbere: alcoolul etilic, alcoolul metilic i
glicerina. Motivai rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23.

73
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 074

Subiectul F
Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural aciclic a glucozei. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte
3. Produsul organic obinut n reacia de oxidare a glucozei se neutralizeaz cu NaOH.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de neutralizare.
b. Determinai volumul soluiei de NaOH de concentraie 1M necesar stoechiometric pentru a
neutraliza 4,9 g produs de oxidare al glucozei. 5 puncte
4. Scriei formulele de structur ale glicinei:
a. n soluie apoas acid (pH= 1); b. n soluie apoas bazic (pH =12). 4 puncte
5. Explicai solubilitatea n ap a glicinei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Pentru industria organic de sintez, o importan deosebit prezint benzenul, toluenul, i
izopropilbenzenul.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
3. Determinai raportul masic C:H n molecula izopropilbenzenului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. toluen 2,4,6-trinitrotoluen; (Se pot utiliza formule moleculare).
b. benzen izopropilbenzen. 4 puncte
5. Calculai masa de izopropilbenzen ce se obine din 5 L benzen (= 0,88 g/cm
3
) cu un
randament de 90%. 5 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele primare pot fi alifatice i aromatice.Scriei formula i denumirea unei amine
aromatice primare. 2 puncte
2. Benzenul (A) este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi
monohalogenai i polihalogenai, notai cu (B) : (cu 31,56% clor n molecul, procent masic),
(C): (48,3 % Cl) i (D) : (58,68% Cl). Identificai substanele (B), (C) i (D). (Se pot utiliza
formule moleculare). 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a produilor (B), (C) i (D) (Se pot utiliza
formule moleculare.) 3 puncte
4. n amestecul obinut, raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 8:5:2:1. Calculai masa de
produs B care rezult din 780 kg hidrocarbur (A). 4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului (B). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.
73
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 075

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Hidrocarburile sunt combinaii ale carbonului cu ..................... (hidrogenul/ oxigenul).
2. n-Butanul are punctul de fierbere mai ............................ comparativ cu izobutanul
(sczut/ ridicat).
3. Etena are aceeai formula brut cu. (propena/ propanul).
4. Glucoza are formula molecular (C
6
H
12
O
6
/ C
6
H
12
O
7
).
5. Hidrocarbura care are o legatur tripl ntre doi atomi de carbon este .... (C
2
H
2
/ C
2
H
4
).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele hidrocarburi conine numai atomi de carbon primari:
a. benzenul b. etanul c. etena d. acetilena
2. Sunt solubile n ap spunurile de:
a. Ba b. Ca c. Al d. K
3. Hidrocarbura care reacioneaz cu H
2
O/ H
2
SO
4
este:
a. benzenul b. 1-butena c. butanul d. naftalina
4. Amidonul este:
a. monomer b.o monozaharid
c. compus macromolecular d.compus ionic
5. Formula general a unui alcool monohidroxilic saturat aciclic este:
a. C
n
H
2n+2
O b. C
n
H
2n
O

c. C
n
H
2n-2
O
2
d. C
n
H
2n+1
O
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se gsete n uleiul de ricin i are formula de structur:
CH
2
CH COOH
CH
3
(CH
2
)
5
OH
CH CH (CH
2
)
7

1. Precizai dou caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai caracterul chimic al compusului determinat de prezena legturii covalente,
C=C, pus n eviden de reacia cu bromul. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de NaOH de concentraie procentual masic 20%
stoechiometric necesar reaciei cu 2 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.





74
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 075

Subiectul D
Alcanii sunt numii i parafine, datorit reactivitii chimice reduse, dar n condiii de reacie
adecvate formeaz produi deosebit de importani.
1. Alcanul A cu opt atomi de hidrogen n molecul este supus clorurrii fotochimice.
a. Determinai formula molecular a alcanului A.
b. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a produilor monoclorurai. 3 puncte
2. Gazul de sintez este folosit la scar industrial pentru obinere de alcooli, benzine
sintetice, etc. El se obine din metan, cu catalizator de Ni, la temperatura de 800
0
C,
conform reaciei reprezentat prin ecuaia:
CH
4
+ H
2
O CO + 3H
2

Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, de puritate 90%, necesar
pentru a obine 896 m
3
gaz de sintez, msurat n condiii normale.
3 puncte
3. O prob de 3,25 g acetilen reacioneaz stoechiometric cu o soluie de Br
2
/ CCl
4
, cu
concentraia procentual de mas 5%, pn la decolorarea total a acesteia.
Produsul de reacie nu mai poate da reacii de adiie.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice care a avut loc. 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de brom utilizat. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte

Subiectul E
Propanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului placut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propanoatului de etil din acidul propanoic i
alcoolul corespunztor (A). 2 puncte
2. Se sintetizeaz propanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n
prezena H
2
SO
4
; se introduc 1,48 kg acid propanoic i o mas m de alcool (A).
Calculai masa m necesar stoechiometric de alcool (A). 3 puncte
3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obine un spun (S) cu formula structural
general: CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

K
+
.
tiind c 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL soluie KOH de concentraie
molar 2M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G).
4 puncte
4. Explicai proprietatea de splare a acestui spun (S). 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului cu a etanului; argumentai rspunsul.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

74
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 075

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului.
1. n structura proteinelor se gsete i un aminoacid esenial diaminomonocarboxilic (A) cu
masa molar 146 g/mol i n care raportul masic de combinare al elementelor este
C:H:O:N = 36:7:16:14. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin. 4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon i argumentai rspunsul. 3 puncte
4. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz. Scriei formula structural
plan a glucozei (forma aciclic). 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Precizai rolul glucozei n organismul uman. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul constituie materia prim pentru produse importante ca fenolul, stirenul,
-metilstirenul, insecticide clorurate i medicamente.
1. Scriei formula de structur a benzenului. 1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului. 1 punct
3. Precizai formula molecular i formula brut ale benzenului. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului n raport molar 1:1 cu :
a. propena(AlCl
3
); b. Cl
2
(FeCl
3
); c. HNO
3
(H
2
SO
4
). 6 puncte
5. Calculai volumul de propen, msurat la 27C i 3 atm, care monoalchileaz
400 g benzen de puritate 97,5%. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii pot fi monohidroxilici i polihidroxilici. Scriei formula i denumirea unui fenol
monohidroxilic derivat de la toluen. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 2-clorobutanului. 2 puncte
3. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la 2 tone de mas de reacie cu 37,95%
orto-clorotoluen, 25,3 % para-clorotoluen, 32,2% 2,4-diclorotoluen (procente masice), restul
toluen nereacionat. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
4. a. Calculai masa de toluen necesar pentru a obine masa de reacie de mai sus.
4 puncte
b. Calculai volumul de toluen necesar n clorurarea catalitic, tiind c densitatea toluenului
este de 0,86 g/cm
3
. 2 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea diclorotoluenului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L
.
atm/ mol
.
K.
74
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 076

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Numrul izomerilor cu formula molecular C
4
H
10
este egal cu ..... (2/ 4).
2. 2-Butena i 1-butena sunt . (substane izomere/ compui omologi).
3. Propina are punctul de fierbere mai ...... comparativ cu 1-butina (mare/ mic).
4. n-Heptanul este un lichid .. cu tetraclorura de carbon (miscibil/ nemiscibil).
5. Etanolul este ...... n ap (insolubil/ solubil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Formula molecular ce corespunde unui monomer vinilic este:
a. C
3
H
7
Cl b. C
2
H
3
Cl c. C
2
H
5
Cl d. C
3
H
3
Cl
2. Dintre urmtoarele substane, cel mai mic punct de fierbere l are:
a. propanul b. n-butanul c. izobutanul d. n-pentanul
3. Sunt solide ( c.n.) ambele componente ale amestecului:
a. benzen, glicerin b. n-butan, tetraclorur de carbon
c. glucoz, celuloz d. amidon, acetat de etil
4. Acidul propanoic conine o grupare funcional:
a.monovalent b.divalent c.trivalent d.tetravalent
5. Compusul care corespunde formulei moleculare C
6
H
12
este:
a. 3-metil-1-pentina b. 2-metilpentan
c. 2-metil-1-butena d. 2,3-dimetil-2-butena
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un aminoacid din componena colagenului i are formula de structur:
CH
2
CH
2
CH
2
CH
COOH
OH
CH H
2
N
NH
2

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Precizai natura atomului de carbon din compusul (A), de care se leag grupa OH.
1 punct
3. Calculai masa de azot, exprimat n grame, din 2 moli compus (A) 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. NaOH(aq); b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
75
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 076

Subiectul D
Din gazele rezultate la cracarea fraciunilor de iei se separ, prin extracie selectiv, etena.
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin din eten, urmtorii compui:
a. etanol; b. monocloroetan; c. polieten. 6 puncte
2. Calculai volumul de soluie de HCl cu concentraia molar, c
M
= 0,5 M, necesar
pentru a reaciona stoechiometric cu 672 cm
3
eten, msurai n condiii normale.
4 puncte
3. Calculai gradul de polimerizare a polimerului obinut din eten, dac masa lui molar
este 42000 g/ mol. 1 punct
4. Alcanul (B) are masa molar, M
B
= 72 g/ mol i conine un atom de carbon cuaternar
n molecul.Scriei formula de structur a alcanului (B). 2 puncte
5. Scriei formulele de structur ale alchinelor care conin 10 atomi (C,H) n molecul.
2 puncte

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia gliceridelor i are formula structural:
CH
3 (CH
2
)
7
CH

=

CH (CH
2
)
7 COOH.

1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu:
a. H
2
(Ni); b. NaHCO
3
. 4 puncte
2. Calculati volumul de hidrogen, msurat la 500 K si presiunea de 1, 01310
5
Pa
necesar stoechiometric reaciei cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte
3. Compusul (S) este un spun cu formula structural:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

Na
+
.
Determinai formula spunului (S) tiind c are procentul masic de cabon
egal cu 64,86 %. 4 puncte
4. Explicai proprietile tensio-active ale acestui spun de sodiu (S). 3 puncte
5. Explicai de ce acizii au punctele de fierbere mai mari comparativ cu alcanii cu acelai
numr de atomi de carbon. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16;Na-23; Cl-35,5; K-39.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
75
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 076

Subiectul F
Insulina este un hormon care intervine n meninerea constant a concentraiei de glucoz n
snge.
1. Molecula insulinei este format din resturi de aminoacizi, printre care -alanina, cisteina,
acidul glutamic, valina, glicina. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi
monoaminomonocarboxilici dintre cei enumerai. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se obine dipeptida glicil-glicin. 2 puncte
3. Scriei formula de structur a glicinei n soluie apoas bazic (pH =12). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu urmtorii reactani:
a. reactiv Fehling; b. reactiv Tollens. 4 puncte
5. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 30% care n urma
reaciei totale cu reactiv Fehling formeaz 0,2 moli de oxid de cupru(I). 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este folosit ca materie prim pentru obinerea trinitrotoluenului, aldehidei benzoice,
acidului benzoic, clorurii de benzil.
1. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct
2. Scriei formula de structur i denumirea omologului su inferior, C
6
H
6
. 2 puncte
3. Precizai formula brut i formula molecular ale naftalinei. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare ale toluenului i benzenului cu amestec nitrant.
(Se pot utiliza formule moleculare) 4 puncte
5. Prin clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec de reacie care conine
monoclorotoluen, diclorotoluen i toluen nereacionat n raport molar de 6:3:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin cei doi cloroderivai. (Se pot utiliza formule
moleculare.) 2 puncte
b. Calculai masa de monoclorotoluen obinut din 690 kg toluen. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii prezint caracter acid mai pronunat dect alcoolii. Scriei ecuaia unei reacii care
evideniaz caracterul acid al fenolului. 2 puncte
2. a.Scriei formula i denumirea alcoolului monohidroxilic saturat cu cel mai mic numar de atomi
de carbon n molecul, care prezint un atom de carbon asimetric.
b.Scriei formulele stereoizomerilor optici ai acestui alcool. 4 puncte
3. Clorobenzenul este fabricat industrial ca intermediar n sinteza insecticidului D.D.T.
(p,p-diclordifeniltricloretan). n procesul de halogenare a benzenului, n condiiile unei conversii
totale de 80%, rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, n raport molar de 5:2:1.
Scriei ecuaiile celor trei reacii de halogenare pornind de la benzen i clor. (Se pot utiliza formule
moleculare) 3 puncte
4.Calculai raportul molar iniial clor: benzen, considernd o consumare total a clorului.
4 puncte
5.Calculai conversia util a procesului, considernd produsul monohalogenat drept produs
principal. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu- 64.
75
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 077

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii conin n molecul (numai legturi covalente simple/ legturi
covalente multiple).
2. Glicil-alanina este o dipeptid .. (simpl/ mixt).
3. Formula general a alchinelor este . (C
n
H
2n
/ C
n
H
2n-2
).
4. Propanolul are punctul de fierbere mai ........ comparativ cu propanul (mare/ mic).
5. Acidul monocarboxilic saturat care are formula brut CH
2
O este .
(acidul acetic/ acidul propanoic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compuii hidroxilici conin o grupare funcional:
a. monovalent b.divalent c.trivalent d.tetravalent
2. Formula molecular corespunztoare unui acid monocarboxilic saturat aciclic este:
a. C
4
H
4
O
4
b. C
4
H
6
O
2
c. C
4
H
8
O
2
d. C
4
H
10
O
4

3. Valena clorului n molecula diclorometanului este:
a. I b. II c. IV d. VII
4. AlCl
3
umed este catalizator n reacia de:
a. hidrogenare a butenei b. alchilare a benzenului
c. cracare a butanului d. oxidarea metanului
5. Amestecul gazos de hidrocarburi care nu decoloreaz apa de brom este:
a. CH
4
i C
2
H
4
b. C
2
H
6
i C
2
H
2
c. CH
4
i C
2
H
2
d. CH
4
i C
2
H
6

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de oxidare al grsimilor n organism. Compusul (A) are formula
de structur:
CH
2
CH
COOH
CH
3
OH

1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Denumii gruprile funcionale din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a
4,16 g de compus (A), cu NaOH, dac randamentul reaciei este de 90%. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.
76
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 077

Subiectul D
Alcanii au un caracter saturat, stabil, dar prin nclzire, iradiere, la presiune, cu reactani i
catalizatori adecvai conduc la produi de reacie foarte importani.
1. Alcanul (A) are masa molar, M = 86g/ mol i conine numai atomi de carbon primari
i secundari n molecul. Scriei formula de structur a alcanului (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc atunci cnd dintr-un mol de n-butan se
formeaz 2 g de hidrogen i un mol de produs principal de reacie. 2 puncte
3. Izooctanul are C.O. = 100 i denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4- trimetilpentan, fiind utilizat n
exprimarea convenional a calitii benzinelor.
a. Scriei formula de structur a izooctanului. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte
4. Un autoturism consum 8,6 L de benzin la 100 km parcuri. Calculai volumul de
dioxid de carbon, msurat n condiii normale, emis de autoturism la parcurgerea a
100 km, presupund c benzina ar fi format integral din izooctan
(
izooctan
= 0,7g /cm
3
). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metil-2-butenei cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. H
2
O / H
2
SO
4
. 4 puncte

Subiectul E
Un acid monocarboxilic saturat (A) conine 53,33% oxigen (procente de mas).
1. Determinai formula molecular a acidului (A); scriei formula sa de structur.
4 puncte
2. O prob cu masa de 600 g din soluia apoas a acidului (A) este esterificat cu
etanol. Scriei ecuaia reaciei de esterificare. 2 puncte
3. Determinai concentraia procentual masic a soluiei acidului (A), tiind c
reacioneaz stoechiometric cu 230 g soluie de etanol de concentraie masic 40%.
4 puncte
4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
5. Explicai de ce etanolul are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu
acelai numr de atomi de carbon. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; K-39.

76
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 077

Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt dou categorii de substane nutritive prezente n hrana necesar
organismului uman.
1. Tetrapeptida (P) valil-cisteinil--alanil-glicina a fost obinut la hidroliza unei proteine.
Scriei formulele structurale ale aminoacizilor din tetrapeptida (P). 4 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea unei dipeptide ce se poate forma la hidroliza
tetrapeptidei (P). 3 puncte
3. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
4. Glucoza din organismul uman este furnizat de o alimentaie bogat n zaharoz i amidon.
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului. 2 puncte
5. Calculai cantitatea de energie produs prin metabolizarea a 1 kg de cartofi ce conin
24,3% amidon n procente masice, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este utilizat ca solvent i ca materie prim n sinteza organic.
1. Scriei formula de structur a unei arene mononucleare cu caten lateral. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unei arene dinucleare. 1 punct
3. Precizai formula brut a benzenului. 1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu :
a. HNO
3
(H
2
SO
4
); b. Cl
2
(FeCl
3
). 4 puncte
5. Se nitreaz 1560 kg benzen rezultnd un amestec de nitroderivai cu urmtoarea compoziie
procentual molar: 70% mononitrobenzen, 20% dinitrobenzen i 10% benzen nereacionat.
a. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine. 4 puncte
b. Calculai masa necesar de amestec nitrant ce conine 30% HNO
3
(procente masice).
4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii, dar sunt acizi mai slabi dect majoritatea
acizilor minerali. Scriei ecuaia unei reacii n care fenolul este scos din sarea sa de ctre un acid
mineral. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 2-cloropentanului. 2 puncte
3 .Prin trinitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic deosebit n industria
explozivilor. Industrial rezult un amestec, care conine toluen, mononitrotolueni, dinitrotolueni i
trinitrotoluen, n raport molar 2:3:5:10.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor pornind de la toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare) 3 puncte
b. Calculai masa de trinitrotoluen obinut n aceste condiii din 3,68 t toluen. 4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din 2,4,6- trinitrotoluen. 2 puncte
5. Calculai conversia util a toluenului n trinitrotoluen. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
76
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 078

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Dintre izomerii pentanului cel mai mic punct de fierbere prezint ....................
(izopentanul/ neopentanul).
2. Etena este n condiii standard ..................... (gazoas/ lichid).
3. n urma reaciei propenei cu apa (H
2
SO
4
) se obine majoritar .......
(1-propanol / 2-propanol).
4. Cel mai simplu aminoacid este ........................ (glicocolul/ glicolul).
5. Zaharoza este o ........................... (monozaharid/ dizaharid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Molecula n care atomii sunt dispui coliniar este:
a. metanul b. etanul c. etena d. etina
2. Acidul etanoic conine o grupare funcional de tip:
a.hidroxil b.carbonil c.sulfonic d.carboxil
3. Solubilitatea n ap a acetilenei este mai mare dect a:
a. glicerinei b.metanolului c. etenei d. acidului etanoic
4. Compusul care corespunde formulei moleculare C
4
H
6
este:
a. n-butanul b. 2-metilbutena
c. 2-metilpropena d. 1-butina
5. Acidul etanoic nu reacioneaz cu urmtoarea substan:
a. CaO b. CaCO
3
c. Mg(OH)
2
d. KNO
3

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se gsete n fructe acre, cum sunt merele necoapte i agriele. Formula de
structur a compusului (A) este:
CH
2
CH
COOH
OH
HOOC


1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Denumii grupele funcionale din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de soluie de NaOH de concentraie 20% care
reacioneaz stoechiometric cu 2 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.
77
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 078

Subiectul D
Reacia de halogenare a hidrocarburilor are o importan deosebit n tehnologia organic,
n determinri structurale, n analiza calitativ i cantitativ.
1. Scriei formulele de structur ale compuilor monobromurai care pot rezulta din
reacia fotochimic a bromului cu propanul. 2 puncte
2. Prin trecerea unei alchene gazoase prin soluie de clor aceasta se decoloreaz.
Scriei ecuaia reaciei alchenei cu Cl
2
utiliznd formula general a alchenei.
2 puncte
3. Determinai formula alchenei A, tiind c din reacia a 2,5 moli de hidrocarbur cu Cl
2

au rezultat 282,5 g produs de reacie. 2 puncte
4. O prob de 1,12 g alchen, B, reacioneaz stoechiometric cu 400 mL soluie de
brom n tetraclorur de carbon, cu concentraia molar 0,05 M.
a. Determinai formula molecular a alchenei B. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei dintre alchena B, care conine doi atomi de carbon
secundari n molecul i HBr. 2 puncte
5. Prin clorurarea metanului la 500
0
C se obine un amestec de patru derivai clorurai.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte
b. Calculai cantitatea (moli) de triclorometan obinut din 5,6 m
3
de metan,
msurai n condiii normale, dac 20% din acesta se transform n
triclorometan. 3 puncte

Subiectul E
n procesul de fermentaie acetic a etanolului se obine acid etanoic.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
2. Calculai masa m de soluie de acid etanoic de concentraie masic 40% care se
obine din 920 g etanol, dac randamentul reaciei este de 75%. 4 puncte
3. Formula de structur a unui detergent anionic este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 11,11%. 4 puncte
4. Explicai proprietatea de splare a detergentului (D). 3 puncte
5. Explicai de ce acidul etanoic are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul
cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5; Br-80.

77
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 078

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui organici naturali macromoleculari.
1. La hidroliza total a unei proteine (P) s-au separat urmtorii aminoacizi: serina, glicina,
valina i cisteina. Scriei formulele structurale ale hidroxiaminoacidului i tioaminoacidului
dintre aminoacizii enumerai. 2 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare dintre glicin i valin n raport molar 1:1.
4 puncte
4. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic).
b. Precizai o surs natural de amidon. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului. 2 puncte
b. Prin hidroliza unei cantiti de amidon se formeaz 900 g de glucoz. Calculai
cantitatea de amidon de puritate 80% care s-a hidrolizat. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitic a benzenului s-au obinut 1000 kg amestec cu 90 %
monoclorobenzen i restul benzen nereacionat (procente masice).
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 2 puncte
2. Calculai masa de benzen introdus n reacia de monoclorurare a benzenului.
4 puncte
3. Calculai randamentul reaciei de monoclorurare a benzenului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu:
a. 3 moli HNO
3
(H
2
SO
4
); b. un mol propen (AlCl
3
). 4 puncte
5. Calculai procentul de carbon dintr-un amestec care conine benzen i toluen n raport
molar 2:3. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii pot fi mono- i polihidroxilici. Scriei formula i denumirea unui fenol polihidroxilic.
2 puncte
2. Alcanii pot prezenta atomi de carbon asimetrici ncepnd de la termenii cu 7 atomi de
carbon n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri optici pentru unul dintre
heptanii, care ndeplinete aceast condiie. 2 puncte
3. a. Arena (A) conine 91,3 % C, cu M=92 g/mol. Prin nitrare energic formeaz 1362 kg
trinitroderivat (B). Identificai substanele A i B. 3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei B din arena A. (Se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
4. Calculai masa de amestec nitrant utilizat, cu 40 % acid azotic (procente masice),
dac (B) este singurul produs organic de reacie. 4 puncte
5. Calculai randamentul de obinere a compusului (B), tiind c s-au introdus n
proces 736 kg (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
77
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 079

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Datorit reactivitii sczute, alcanii sunt cunoscui sub numele de ........................
(parafine/ olefine).
2. 1-Butena i 2-butena sunt izomeri de ..................................... (caten/ poziie).
3. Hidrogenarea catalitic a 2-butinei n prezen de Ni metalic, conduce la ................
(n-butan/ 2-buten).
4. Acidul carboxilic saturat care are formula brut C
2
H
4
O

este ..........................
(acidul etanoic/ acidul butanoic).
5. Etanolul este ...... n ap (insolubil/ solubil).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Gruparea funcional carboxil conine:
a. un atom de oxigen b.doi atomi de oxigen
c. trei atomi de oxigen d.nu conine atomi de oxigen
2. Cel mai mare punct de fierbere, dintre urmtorii alcani, l are:
a. propanul b. n-butanul c. izobutanul d. n-pentanul
3. Acidul propanoic conine o grupare funcional:
a.monovalent b.divalent c.trivalent d.tetravalent
4. 1-Butena i 2-metilpropena sunt:
a. izomeri de poziie b. izomeri de caten
c. omologi d. aceeai substan
5. Naftalina are formula molecular:
a. C
8
H
10
b. C
10
H
8
c. C
10
H
18
d. C
10
H
10

10 puncte
Subiectul C
Acidul monoiodoacetic, (A) are aciune coroziv puternic asupra pielii i are formula de
structur:
CH
2
COOH
I

1. Calculai compoziia procentual elemental masic a compusului (A). 3 puncte
2. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
3. Iod-acetatul de etil are nsuiri lacrimogene puternice i se obine prin reacia
acidului monoiodacetic, (A), cu etanolul n mediu acid. Scriei ecuaia reacei
compusului (A) cu etanolul n mediu acid. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO
3
. 2 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; I-127.
78
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 079

Subiectul D
Hidrocarburilor nesaturate le sunt specifice reaciile de adiie.
1. Un amestec cu volumul de 179,2 m
3
, msurat n condiii normale, de eten, etin i
hidrogen, n raportul molar 1:2:5, este trecut, la temperatur, peste un catalizator de
Pd/ Pb
2+
. Calculai compoziia procentual de volum a amestecului de gaze, dup
reacie. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil prin reacia de polimerizare.
2 puncte
3. Calculai masa de policlorur de vinil (t) obinut din 800 kmoli de monomer, la un
randament al reaciei de polimerizare de 80%. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanului. 2 puncte
5. Prin arderea unei cantiti de etan se obin 112 L dioxid de carbon, msurat n condiii
normale.
a. Calculai cantitatea (moli) de etan care a ars. 2 puncte
b. Calculai masa de ap rezultat n urma arderii etanului. 2 puncte

Subiectul E
Un alcool monohidroxilic saturat (A) conine un procent masic de oxigen de 26,66%.
1. Determinai formula de structur a alcoolului (A) tiind c este un alcool primar.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a alcoolului (A) cu acid etanoic. 2 puncte
3. Calculai volumul soluiei de acid etanoic de concentraie 4M necesar stoechiometric
pentru a reaciona cu 120 g alcool (A) pentru a forma esterul. 4 puncte
4. Formula de structur a unui detergent anionic este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO

3
Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60%. 4 puncte
5. Explicai de ce etanolul are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu
acelai numr de atomi de carbon. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5.

78
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 079

Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt compui organici naturali importani pentru dezvoltarea i
funcionarea organismului uman.
1. Determinai cantitatea de energie degajat prin metabolizarea a 54 g de glucoz,
tiind c prin metabolizarea unui mol de glucoz se degaj 686 kcal. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
3. Specificai dou surse naturale pentru obinerea amidonului. 2 puncte
4. La hidroliza unei proteine s-au separat i dou dipeptide: glicil-glicina i glicil-valina.
Scriei formulele structurale ale acestor dou dipeptide. 4 puncte
5. a. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin.
b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu bazic, la pH=12. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitic a toluenului se obin 391 g de 2,4,6-triclorotoluen.
1. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct
2. Determinai raportul de mas al elementelor din molecula toluenului. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte
4. a. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar stoechiometric
obinerii a 391 g 2,4,6-triclorotoluen. 3 puncte
b. Calculai volumul de toluen (= 0,86 g/cm
3
) necesar stoechiometric pentru a se obine
391 g triclorotoluen. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu :
a. un mol Cl
2
(FeCl
3
); b. 3 moli HNO
3
(H
2
SO
4
). 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Srurile de arildiazoniu sunt intermediari importani n sinteza coloranilor. Scriei ecuaia
reaciei de diazotare a anilinei. 2 puncte
2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substane ce prezint
asimetrie molecular.
a. Precizai dou particulariti ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre
izomeri i la activitatea optic. 2 puncte
b.Scriei formulele stereoizomerilor componeni ai 2-cloropentanului racemic. 2 puncte
3. Se alchileaz benzenul (A) cu propena. Amestecul lichid obinut conine, n procente de
mas: 35,8 % benzen, 48 % izopropilbenzen (B) i 16,2 % diizopropilbenzen (C).
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B i C prin alchilarea arenei A cu propen.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 624 kg benzen. 4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
78
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 080

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n- Butanul are punctul de fierbere mai . comparativ cu izobutanul
(mare/ mic).
2. 1-Butena i 2-butena sunt izomeri de ....................... (caten/ poziie).
3. n acetilen legturile C-H sunt ........................ (slab polare/ nepolare).
4. Glucoza i fructoza sunt ................................. (omologi/ izomeri).
5. Zaharoza este ..................................... (polizaharid/ dizaharid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Formula molecular C
6
H
12
O
6
corespunde:
a. celulozei b. zaharozei c. amilozei d. glucozei
2. Dintre urmtoarele hidrocarburi este o aren dinuclear:
a. n-hexanul b. benzenul c. toluenul d. naftalina
3. Amestecul gazos de hidrocarburi care nu decoloreaz apa de brom este:
a. CH
4
i C
3
H
6
b. C
3
H
6
i C
4
H
8
c. C
4
H
10
i C
3
H
8
d. C
3
H
4
i C
2
H
6

4. Acidul aminoacetic i acidul glutamic sunt:
a. aminoacizi b. tioaminoacizi c. izomeri d. omologi
5. Glicina i -alanina sunt:
a. izomeri de caten b. izomeri de poziie
c. tautomeri d. acizi monoaminomonocarboxilici
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat pentru sinteza unor medicamente i are formula de structur:
CH O
2
N
OH
CH
NH
2
COOH

1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. NaOH(aq); b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct



Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
79
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 080

Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a propanului
b. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului 4 puncte
2. Indicai natura legturii chimice din molecula metanului. 1 punct
3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O
2

(procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 896 L amestec gazos aflat n
condiii normale ce conine propan i butan n raportul molar, C
3
H
8
:C
4
H
10
= 2:1
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2-propanolului din propen. 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de 2- propanol de concentraie procentual masic
30%, care se obine stoechiometric din 6 moli de propen. 4 puncte

Subiectul E
1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0, 6 moli de hidrogen
i rezult tristearin.
a. Determinai formula structural a gliceridei. 2 puncte
b. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la grsimile lichide. 1 punct
2. Compusul (S) este un spun i are formula:
CH
3
(CH
2
)
n
COO

K
+
.
Determinai numrul de atomi de carbon din compusul (S) tiind c are un procent masic
de carbon de 63,15%. 4 puncte
3. Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu
n mediu de acid sulfuric. 2 puncte
5. Calculai volumul de soluie de permanganat de potasiu de concentraie 2M necesar
stoechiometric reaciei cu 2 moli de etanol. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; K-39; Mn-55; I-127.


79
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 080

Subiectul F
Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a glicinei. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale dipeptidelor mixte coninnd glicin i -alanin.
4 puncte
3. Glucoza este utilizat n cazuri de hipoglicemie sub forma unor soluii perfuzabile.
Determinai numrul de moli de glucoz coninui n 720 g de soluie perfuzabil de
concentraie procentual masic 10%. 4 puncte
4. Glucoza prezint caracter reductor. Scriei ecuaia unei reacii prin care s demonstrai
caracterul reductor al glucozei. 2 puncte
5. a. Specificai tipul i numrul gruprilor hidroxil din structura aciclic a glucozei.
b. Numii o proprietate fizic a glucozei. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arenele sunt hidrocarburi ce conin n molecul unul sau mai multe nuclee benzenice.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen i naftalin. 2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
3. Determinai formula brut a naftalinei. 1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare pentru:
a. benzen; b. naftalin. 4 puncte
5. Prin clorurarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec care conine
monoclorobenzen, diclorobenzen i triclorobenzen n raport molar de 6:2:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar pentru obinerea a 230,1 g amestec de compui
clorurai. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor este determinat de prezena dubletului de electroni
neparticipani la atomul de azot. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul
bazic al etilaminei. 2 puncte
2. Scriei formulele 2. 2 puncte
3. Se nitreaz 1 kmol de benzen cu 400 kg amestec nitrant care conine 30 % HNO
3
i
60 % H
2
SO
4
(procente masice). Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului.
2 puncte
4. a. Calculai masa de mononitrobenzen, considernd consumarea total a benzenului.
3 puncte
b. Calculai masele de acid azotic i acid sulfuric din 400 kg amestec nitrant care conine
30 % HNO
3
i 60 % H
2
SO
4
(procente masice). 4 puncte
5. Calculai randamentul de consumare a acidului azotic n acest proces. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32; Cl- 35,5.
79
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 081

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formulei moleculare C
4
H
10
i corespunde un numr de ............ alcani izomeri (2/ 3).
2. Benzenul i etina au aceeai formul .................................. (molecular/ brut)
3. Procentul de carbon din molecula acidului acetic este ..........................(40%/ 24%).
4. n- Pentanul are punctul de fierbere mai.................. comparativ cu n- butanul (mare/
mic).
5. Monomerul folosit pentru obinerea PNA este .................. (CH
2
=CH-Cl/ CH
2
=CH-
CN).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele substane se utilizeaz drept combustibil:
a. acidul etanoic b. metanolul

c. glicocolul d. acidul salicilic


2. Dintre urmtoarele proprieti ale propenei nu este corect:
a. reacioneaz cu bromul b. reacioneaz cu KOH
c. particip la reacia de polimerizare d. reacioneaz cu H
2
O (H
2
SO
4
)
3. Sunt ageni tensioactivi:
a. alchenele b. compuii halogenai c. detergenii d. alcanii
4. La oxidarea etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric
raportul molar stoechiometric etanol/ permanganat de potasiu este:
a.1:3 b.2:3 c. 5:4 d. 4:5
5. Este un aminoacid monoaminodicarboxilic:
a. acidul gluconic b. valina c. acidul glutamic d. serina
10 puncte

Subiectul C


Compusul (A) rezult la hidroliza unor lipide i are formula de structur :
CH CH CH
OH
CH
NH
2
CH
2
OH (CH
2
)
12
H
3
C
2 1


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din molecula compusului (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiilor reaciilor compusului (A) cu :
a. H
2
(Ni); b. Br
2
/CCl
4
4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

80
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 081

Subiectul D
Dintre hidrocarburile alifatice, cele cu caracter nesaturat au o reactivitate mai mare.
1. O prob de 560 mL dintr-un amestec de propan i propen reacioneaz
stoechiometric cu bromul din 40 g de soluie n CCl
4
, cu concentraia procentual de
mas de 2%. Calculai concentraia procentual de volum a amestecului de
hidrocarburi. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor care permit obinerea din etin:
a. 1,1-dicloroetan; b. etanal. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
5. Calculai masa de ap care rezult la arderea a 672 L de metan (c.n.). 3 puncte

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia gliceridelor i are formula structural:

CH
3


(CH
2
)
7


CH

=

CH

(CH
2
)
7


COOH.

1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu:
a. H
2
(Ni); b.KOH(aq). 4 puncte
2. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 600 K i presiunea de 1,01310
5
Pa
necesar stoechiometric reaciei cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte
3. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 2M care se consum
stoechiometric n reacia cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte
4. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de potasiu. 3 puncte
5. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate
comparativ cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K
80
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 081

Subiectul F
Boabele de orez conin amidon i proteine alturi de ali compui organici i anorganici.
1. Prin hidroliza enzimatic parial a amidonului s-a obinut o oligozaharid (O) cu gradul de
condensare n = 8. Calculai masa a 3 moli de oligozaharid (O). 3 puncte
2. Specificai importana amidonului pentru organismul uman. 2 puncte
3. Proteinele sunt compui cu structur polipeptidic ce se formeaz prin condensarea
biochimic a aminoacizilor. Scriei formulele de structur i denumirile IUPAC pentru:
a. un -aminoacid monoaminomonocarboxilic;
b. un -aminoacid monoaminodicarboxilic. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz dipeptida simpl a -alaninei. 2 puncte
5. Comparai punctul de fierbere i solubilitatea n ap ale -alaninei cu cele ale alcanului
cu acelai numr de atomi de carbon; argumentai rspunsul. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Alchilarea benzenului cu propen se efectueaz la scar industrial, izopropilbenzenul avnd
utilizri importante n obinerea fenolului, a acetonei, a cauciucului sintetic.
1. Scriei formulele structurale ale benzenului i propenei. 2 puncte
2. Determinai formula brut a benzenului. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, cu formare de mono-, di- i
triizopropilbenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie care conine
izopropilbenzen : diizopropilbenzen : benzen n raport molar de 7:2:1. Calculai masa de
izopropilbenzen care se obine, dac se utilizeaz 1950 L benzen ( = 0,8 g/cm
3
). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu :
a. Cl
2
(FeCl
3
); b. HNO
3
(H
2
SO
4
). 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor primare alifatice variaz n funcie de numrul atomilor de carbon
din molecul. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul bazic al etilaminei.
2 puncte
2. Aminele alifatice primare pot prezenta izomeri optici, ncepnd de la termenul cu 4 atomi de
carbon n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai unei amine primare alifatice cu un
atom de carbon asimetric n molecul. 2 puncte
3. Se alchileaz benzenul cu gaze de cracare coninnd 35 % propen (procente molare).
Amestecul de produi de reacie separat n final conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i
benzen nereacionat, n raport molar 6:1:3.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
4. Calculai volumul de gaze de cracare (c.n.) necesar n condiiile de mai sus pentru a reaciona
cu 780 kg benzen. 4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
80
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 082

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Butanul i 2-metilpropanul sunt .............................. (izomeri/ omologi).
2. Trigliceridele sunt esteri ai glicerinei cu ........................ (acizii sulfonici/ acizii grai).
3. Adiia de 2 moli de acid clorhidric la un mol de 1-butin conduce la un derivat
dihalogenat .. (vicinal/ geminal).
4. Acidul benzoic este un acid ..................... (saturat/ aromatic).
5. Pentru acidul palmitic, n formula structural CH
3
-(CH
2
)
n
-COOH, valoarea lui n este
................... (14/ 16).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele hidrocarburi conine numai atomi de carbon secundari:
a. benzenul b. etanul c. etena d. acetilena
2. Dintre urmtorii acizi este uor solubil n ap:
a. acidul stearic b. acidul palmitic c. acidul oleic d. acidul acetic
3. Dintre substanele date, compusul care are temperatura de fierbere cea mai mare
este:
a. propanul b. propena c. 2-propanolul d. propina
4. Denumirea tiinific a acidului salicilic este:
a.acid 2-hidroxibenzoic b.acid 3-hidroxibenzoic
c.acid 4-hidroxibenzoic d.acid 2-hidroxisulfonic
5. Formula molecular a 3-etil-2-hexenei este:
a. C
6
H
12
b. C
8
H
18
c. C
8
H
20
d. C
8
H
16

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), geraniolul, este o component a uleiului de trandafir, mucat i levnic i
are urmtoarea formul de structur:
CH
2
CH
2
CH
3
C
OH
CH
3
CH
2
CH
CH
CH
3
C
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a geraniolului. 1 punct
2. Calculai procentul masic de hidrogen din geraniol. 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din geraniol. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor geraniolului cu:
a. H
2
(Ni);. b. Br
2
(CCl
4
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
81
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 082

Subiectul D
Alchina (A) formeaz prin hidrogenare catalitic, n prezena nichelului, 2-metilbutan.
1. Scriei formula de structur i denumii tiinific alchina (A) . 3 puncte
2. Calculai masa produsului de reacie obinut prin adiia apei la 4 moli din alchina (A).
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit obinerea de la propen a urmtorilor
compui:
a. 2- propanol; b. 2-bromopropan. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
5. Calculai masa de poliacetat de vinil care se obine din 704 t de monomer, dac
randamentul reaciei de polimerizare este 80%. 3 puncte

Subiectul E
Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propanoic
i alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
2. Calculati volumul de etanol (=0,79g/ mL) necesar stoechiometric reaciei cu 2 moli
acid propanoic. 4 puncte
3. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are
procentul masic de oxigen de 22,22 %. 4 puncte
4. Explicai proprietile tensio-active ale detergentului (D). 3 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu al etinei; explicai rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23; S-32.

81
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 082

Subiectul F
n regnul animal proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere, acelai rol
fiind ndeplinit n regnul vegetal de celuloz.
1. La hidroliza unei proteine insolubile s-a izolat un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
cu un coninut procentual masic de azot de 15,73%.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
b. Pentru formula molecular determinat scriei formulele de structur pentru doi
aminoacizi izomeri. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine urmtoarele dipeptide:
a. glicil-glicina; b. -alanil-glicina; c. glicil--alanina. 6 puncte
3. Precizai dou surse naturale din care se poate obine celuloza. 2 puncte
4. Numii dou fibre artificiale ce se pot obine din celuloz. 2 puncte
5. Scriei denumirea unui solvent pentru celuloz. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Se consider schema de transformri chimice:
+HNO
3
/H
2
SO
4
+HNO
3
/H
2
SO
4
benzen A B
1. nlocuii literele cu formulele de structur, tiind c B conine dou grupri funcionale n
poziiile 1,3 i scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
2. Denumii compuii A i B. 2 puncte
3. Calculai masa de compus B care se obine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm
3
), la un
randament global de 80%. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor naftalinei, n raport molar 1:1, cu
a.HNO
3
/H
2
SO
4
; b.Br
2
/FeBr
3 .
4 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alchilarea aminelor primare aromatice permite obinerea unor amine mixte, utilizate n
industria coloranilor. Scriei formulele celor dou amine mixte care se pot obine prin
alchilarea anilinei cu clorura de metil. 2 puncte
2. Izomeria optic a fost descoperit pentru prima oar la acidului tartric
(acid 2,3-dihidroxi-1,4-butandioic). Scriei formulele a doi stereoizomeri ai acidului tartric.
2 puncte
3. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului. 2 puncte
4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obine pornind de la p-nitrofenol.
Fenolul se supune nitrrii, cu obinerea unui amestec de produi organici, care conine
o-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i fenol nereacionat, n raport molar 3:4,5:0,5:2.
Scriei reaciile care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de p-nitrofenol care se obine din 1,88 tone fenol, n condiiile de mai sus.
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea p-nitrofenolului. 2 puncte



Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.
81
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 083

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula structural CH
3
-(CH
2
)
3
-CH
3
corespunde ..
(dimetilpropanului/ n-pentanului).
2. Pentru formula molecular C
4
H
10
corespund ............................ izomeri (4/ 2).
3. Reacioneaz cu soluia de brom n tetraclorur de carbon .
(propena/ propanul).
4. Are formula structural H
2
N-CH
2
-COOH .................... (alanina / glicina).
5. Palmito-stearo-oleina este o ................................ mixt (tripeptid/ triglicerid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele hidrocarburi se gsete sub forma a doi izomeri de poziie:
a. etina b. propanul c. propina d. butina
2. Dintre urmtoarele substane este un aminoacid monoaminodicarboxilic:
a.acidul glutamic b.serina c.cisteina d.valina
3. Substana care se poate oxida cu reactiv Tollens este:
a. glicina b. glucoza c. propena d. -alanina
4. Sunt lichide (n condiii normale de presiune i temperatur) ambele componente ale
amestecului:
a. metan, metanol b. cloroform, propen
c. propin, naftalin d. etanol, glicerina
5. Denumirea radicalului C
6
H
5
este:
a. benzil b. benziliden c. fenil d. fenilen
10 puncte
Subiectul C
Cumenul este o hidrocarbur utilizat la obinerea fenolului i a metilstirenului. Cumenul are
formula de structur:
CH
CH
3
CH
3

1. Precizai o caracteristic structural a cumenului. 1 punct
2. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte cumenul. 1 punct
3. Calculai compoziia procentual elemental masic a cumenului. 3 puncte
4. Cumenul se poate obine prin alchilarea benzenului cu propen. Scriei ecuaia
reaciei chimice de obinere a cumenului din benzen. Precizai condiiile de reacie.
2 puncte
5. Calculai masa de benzen de puritate 80% necesar pentru obinerea a 24 g cumen
dac reacia a avut loc cu un randament de 80%. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
82
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 083

Subiectul D
Alchenele se pot obine prin cracarea catalitic a alcanilor.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare ale n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare ale n-butanului. 4 puncte
3. Calculai cantitatea (kmoli) de propen care se obine din 31900 kg de n-butan, tiind
c amestecul de hidrocarburi obinut prin cracarea catalitic are urmtoarea
compoziie procentual molar: 20 % butene, 15% propen, 10 % eten, restul
hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. 4 puncte
Alchinele au, n general,o reactivitate chimic mai mare dect a alchenelor.
4. Scriei ecuaiile chimice ale reaciilor acetilenei cu:
a. H
2
O (HgSO
4
/H
2
SO
4
); b. HCl (1 mol). 4 puncte
5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia grsimilor lichide i are formula
structural:
CH
3


(CH
2
)
7


CH

=

CH

(CH
2
)
7


COOH
1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu:
a. H
2
(Ni); b. NaOH(aq); c. NaHCO
3
. 6 puncte
2. Calculai volumul de soluie de NaOH de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte
3. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de sodiu. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
5. Precizai o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23.

82
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)


Subiectul III (30 puncte) Varianta 083

Subiectul F
Polizaharidele i proteinele sunt compui naturali cu structuri macromoleculare.
1. La hidroliza parial a unei proteine se obine i tetrapeptida (P), glicil-seril--alanil-valina.
Scriei formulele de structur ale aminoacizilor din compoziia tetrapeptidei (P). 4 puncte
2. Numii dou dipeptide care se pot obine prin hidroliza parial a tetrapeptidei (P).
2 puncte
3. Scriei formula de structur a valinei n soluie apoas bazic (pH=12). 2 puncte
4. Amidonul este polizaharida cu rol de rezerv a plantelor.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 15%, care
se poate obine prin hidroliza total a 8,1 g de amidon. 5 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice ale amidonului. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul 1 punct
2. Calculai raportul masic carbon: hidrogen n toluen. 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al toluenului. 2 puncte
4. Prin trinitrarea toluenului se obine un produs, 2,4,6-trinitrotoluenul (TNT), cu importan
practic deosebit n industria explozibililor.
a. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice), necesar pentru
trinitrarea a 481,4 L toluen ( = 0,86 g/cm
3
). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a toluenului i benzenului. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei denumirea unei amine aromatice primare derivate de la benzen. 1 punct
2. Izomeria optic poate aprea la alcooli, ncepnd de la termenii cu 4 atomi de carbon n
molecul.
a. Precizai un alcool optic activ cu 5 atomi de carbon n molecul, care conine un atom de
carbon asimetric.
b. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui alcool. 3 puncte
3. Un amestec de benzen i toluen contine 8,235 % hidrogen (procente masice). Se supun
nitrrii 1700 kg din acest amestec, n condiii n care rezult numai mononitroderivai, iar
arenele se transform total. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare ale hidrocarburilor din
amestec. (Se pot utiliza formule moleculare) 4 puncte
4. Determinai, prin calcul, compoziia amestecului iniial, n kmoli.
.
3 puncte
5. Calculai masa amestecului final de compui organici, n kg. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
82
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 084

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Propanul formeaz ..................... radicali monovaleni (2/ 3).
2. Pentanul este ........................... n ap. (solubil/ insolubil)
3. Numrul de izomeri cu formula molecular C
4
H
10
este egal cu ............... (3/ 2).
4. Acidul acetic este . n ap (solubil/ insolubil).
5. Celuloza este solubil n .................. . (ap/ reactiv Schweizer).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Trinitratul de glicerin este un:
a.ester b.nitroderivat c.nitrit d.detergent
2. Reacia din fiola de testalcool este aceea de oxidare a etanolului cu:
a. K
2
Cr
2
O
7
/

H
2
SO
4
b. KMnO
4
/ H
2
SO
4
c. KMnO
4
/Na
2
CO
3
d. O
2
/ enzime
3. Trecnd acetilen prin soluie de brom, se formeaz un compus cu formula
molecular:
a.C
2
Br
2
b. C
2
HBr
3
c. C
2
H
2
Br
4
d. CH
2
Br
4. Denumirea radicalului C
6
H
5
este :
a. benzil b. benziliden c. fenil d. fenilen
5. Dintre urmtorii compui organici reacioneaz cu NaOH(aq):
a. H
2
C=CH
2
b. CH
3
OH c. CH
3
COOH d. acetilena
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o component a uleiului de trandafir; are urmtoarea formul de
structur:
CH
2
CH
2
CH
3
C
OH
CH
3
CH
2
CH
CH
CH
3
C
1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H
2
(Ni). 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, care reacioneaz cu
0,20 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
83
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 084

Subiectul D
O alchin A formeaz prin reacie cu o soluie de brom 2,2,3,3- tetrabromobutan.
1. Scriei formula de structur a alchinei A. Denumii IUPAC alchina A.
2 puncte
2. Calculai masa de soluie de brom cu concentraia procentual masic 4 % Br
2
,
necesar pentru a reaciona stoechiometric cu 0,1 moli alchin A. 4 puncte
Alcoolul etilic industrial se obine din etena din gazele de cracare.
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a alcoolului etilic din eten. 2 puncte
4. Calculai volumul de eten, msurat n condiii normale de presiune i temperatur,
stoechiometric necesar pentru a obine 920 kg de alcool. 4 puncte
5. Punctul de fierbere al etanolului este 78,5
0
C, iar punctul de fierbere al n-butanului
este - 0,5
0
C, dei masa alcanului este mai mare dect aceea a alcoolului.
Explicai diferena dintre cele dou puncte de fierbere. 3 puncte

Subiectul E
n componena esenelor, utilizate ca arome, este utilizat i butanoatul de etil.
1. Scriei ecuaia reaciei pentru obinerea butanoatului de etil, din acidul butanoic
i alcoolul corespunztor (B). 2 puncte
2. Calculai masa de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 60%
care reacioneaz stoechiometric cu 4 kmoli de acid butanoic pentru a forma butanoatul de
etil. 4 puncte
3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obine un spun (S) cu formula structural
general: CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

K
+
.
Scriei ecuaia reaciei acidului gras (G) cu KOH(aq). 2 puncte
4. tiind c 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL soluie KOH de concentraie
molar 2M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G).
4 puncte
5. Explicai proprietile tensio-active ale acestui spun (S). 3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

83
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 084

Subiectul F
Glucoza i acidul glutamic sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine acidul gluconic.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului gluconic din glucoz.
b. Calculai masa de acid gluconic obinut prin oxidarea a 0,5 moli de glucoz. 4 puncte
2. Determinai numrul atomilor de carbon primari i secundari din structura aciclic a
glucozei. 2 puncte
3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte
4. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a acidului glutamic. 2 puncte
5.a. Explicai caracterul amfoter al unui aminoacid monoaminomonocarboxilic. 2 puncte
b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu neutru, la pH=7. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i naftalin. 3 puncte
2. Precizai formula brut a benzenului. 1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula toluenului. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. toluen trinitrotoluen;
b. toluen monoclorotoluen i diclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare).4 puncte
5. La clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea
compoziie procentual molar: 60% monoclorotoluen, 10% diclorotoluen i restul toluen
nereacionat. Calculai masa de monoclorotoluen obinut n condiiile date, dac se
utilizeaz o mas de 920 kg toluen . 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Anilina i naftilaminele sunt intermediari importani n obinerea coloranilor. Scriei
formulele anilinei i uneia dintre naftilamine. 4 puncte
2. Majoritatea aminoacizilor prezint un atom de carbon asimetric n molecul. Scriei
formulele celor doi stereoizomeri ai -alaninei . 2 puncte
3. La alchilarea benzenului cu propen n raport molar 3,3 : 1, se obine o mas de reacie
care conine izopropilbenzen i benzen nereacionat.
Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
4. Calculai compoziia masei de reacie, n kg, care se obine pornind de la 514,8 kg benzen
i cantitatea de propen necesar, considernd c nu mai are loc alt reacie chimic.
4 puncte
5. Calculai conversia benzenului n izopropilbenzen, n condiiile de mai sus.
3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
83
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 085

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Reaciile caracteristice arenelor sunt cele de ...... (substituie/ adiie).
2. Izobutena reacioneaz cu apa n prezena H
2
SO
4
i formeaz majoritar.................
(2-metil-1-propanol/ 2-metil-2- propanol).
3. Reacia de ardere a acetilenei este ......................... (exoterm/ endoterm).
4. Trigliceridele sunt esteri ai ............................. cu acizii grai (etanolului/ glicerinei).
5. Acidul benzoic este un acid ............................. (saturat/ aromatic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Valena atomilor de carbon n molecula benzenului este:
a. I b. II c. III d. IV
2. Prin reacia glucozei cu [Ag(NH
3
)
2
]OH, se formeaz:
a.acid gluconic b.acid asparagic c.acid glutamic d.acid palmitic
3. Alcoolul etilic prin reacie cu soluia oxidant KMnO
4
/ H
2
SO
4
formeaz:
a.etanal b.glicocol c.glicol d. acid etanoic
4. Acidul etanoic poate reaciona cu urmtoarea substan:
a. CaSO
4
b. C
2
H
5
OH(H
+
) c. Ag d. KNO
3

5. Dintre urmtorii compui organici are punctul de fierbere cel mai sczut:
a. etanolul b. glicocolul c. propanolul d. glicerolul
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
CH
2
CH
2
CH COOH
CH
3
OH
CH CH

1. Precizai natura atomilor de carbon care formeaz dubla legtur din compusul (A).
1 punct
2. Precizai natura grupelor funcionale din compusul (A). 2 puncte
3. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de hidroxid de potasiu de concentraie procentual
masic 30%, stoechiometric necesar reaciei cu 0,20 moli compus (A). 3 puncte



Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.
84
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 085

Subiectul D
Reaciile hidrocarburilor alifatice sunt deosebit de importante n sinteza organic, precum i
pentru utilizarea acestora n activitile cotidiene.
1. O mas de 6,75 g alchin A formeaz, prin reacia cu 500 mL soluie de brom cu
concentraia molar, c
M
= 0,5 M, un compus saturat. Determinai formula de structur a
alchinei A, tiind c ea conine n molecul doi atomi de carbon primari; denumii tiinific
aceast hidrocarbur. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei alchinei A cu apa, n prezena HgSO
4
, n mediu de acid sulfuric.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale propanului i butanului. 2 puncte

4. Calculai volumul de dioxid de carbon care se degaj la arderea unui amestec de propan
i butan cu volumul de 6000 L, msurat n condiii normale, tiind c raportul molar al
propanului i butanului, n amestec, este 1:2. 4 puncte

5. Scriei ecuaia reaciei chimice dintre 4-metil-2-hexen i brom dizolvat n CCl
4
;
menionai tipul reaciei care a avut loc. 3 puncte


Subiectul E
Un spun (S) are urmtoarea formul de structur:
CH
3
- (CH
2
)
n
- CH
2
COO Na
+

1. Calculai numrul atomilor de carbon coninui de molecula unui spun (S), care are
un coninut procentual masic de oxigen de 12,8 %. 4 puncte
2. Explicai proprietile tensio-active ale spunului obinut (S). 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de acid azotic de concentraie 3M care reacioneaz
stochiometric cu 4 kmoli de glicerin. 4 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al glicerinei cu cel al metanolului. Explicai rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Br-80.

84
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 085

Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt substane nutritive pentru organismul uman.
1. La hidroliza parial a unei proteine s-a separat i o tripeptid (P), -alanil-glicil-serina.
Scriei formulele de structur pentru aminoacizii din compoziia tripeptidei (P). 3 puncte
2. Precizai tipul gruprilor funcionale din molecula serinei. 3 puncte
3. Mierea de albine este un amestec de glucoz i fructoz, pe lng ali compui.
Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide din compoziia mierii.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactiv Fehling. 2 puncte
5. ntr-o soluie ce conine 72 g de miere dizolvat s-a adugat reactiv Fehling.
n urma reaciei glucozei din miere s-au format 10,8 g de oxid de cupru(I). Determinai
procentul masic de glucoz din miere. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
La clorurarea benzenului se obine un amestec de reacie ce conine monoclorobenzen,
diclorobenzen i benzen nereacionat n raport molar de 3:1:1.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la clorurarea catalitic a benzenului, cu
formare de produs mono- i diclorurat.(se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Calculai volumul de clor consumat, msurat la o presiune de 6 atm i o temperatur
de 27
0
C, n reacia de obinere a 675 kg monoclorobenzen n condiiile date. 4 puncte
3. a. Calculai raportul molar iniial benzen:clor, n care se introduc n reactor. 3 puncte
b. Calculai procentul masic de clor n amestecul organic obinut din proces. 3 puncte
4. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului. 1 punct
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii sunt intermediari importani n sinteza organic de colorani, medicamente, mase
plastice. Scriei formulele structurale a doi fenoli monohidroxilici. 2 puncte
2. - Alanina este un aminoacid cu rol important n organismul uman. Scriei formulele celor
doi enantiomeri ai acestui aminoacid. 2 puncte
3. Masa de reacie (M) rezultat la alchilarea benzenului cu propen conine,
43,6% izopropilbenzen, 16,2 % diizopropilbenzen, 10,2 % triizopropilbenzen, restul benzen
nereacionat (procente masice). Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare) 3 puncte
4.a. tiind c din 623 kg benzen s-a obinut o mas de reacie (M), determinai prin calcul
compoziia, n kmoli, a masei de reacie obinute. 4 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen rezultat n condiiile de mai sus. 2 puncte
5. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu-64.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L
.
atm/ mol
.
K.

84
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 086

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. 2-Metil-2-propanolul este un alcool .............................. (teriar/ secundar).
2. Spunurile sunt sruri cu metale ale ............... (trigliceridelor/ acizilor grai).
3. Unitatea structural a celulozei este (glucoza/ fructoza).
4. Formula molecular C
4
H
10
O poate corespunde ..
(acetatului de etil/ n-butanolului).
5. Amidonul este o ............................ (polizaharid/ peptid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchena cu masa molar 28 g/mol este:
a.etena b.propena c.1-butena d.2-pentena
2. Dintre urmtoarele substane, prezint caracterul acid cel mai pronunat:
a. etanolul b. acidul etanoic c. etanul d. etena
3. Dintre urmtorii compui este solubil n ap:
a. etanul b.etena c. etanolul d. benzenul
4. 2,4-Dimetil-2-pentena conine un numr de atomi de carbon teriari egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
5. La clorurarea propanului se formeaz un numr de compui organici monoclorurai
egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
CH
2
CH
2
CH COOH
CH
3
OH
CH CH

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Precizai natura grupelor funcionale din compusul (A). 1 punct
3. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, coninut n 15,8 g compus (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de hidroxid de potasiu de concentraie procentual masic
20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.
85
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 086

Subiectul D
Acetilena este o materie prim cu o deosebit importan n tehnologia organic.
1. Industrial acetilena se obine din metan, dar poate fi obinut i din carbid.
Ecuaia reacie de obinere a acetilenei din carbid este urmtoarea:
CaC
2
+ 2 H
2
O C
2
H
2
+ Ca(OH)
2

Calculai puritatea carbidului, tiind c din 20 t de carbid s-au obinut 4480 m
3
de
acetilen (c.n.). 4 puncte
2. Scriei formula de structur pentru urmtoarele alchene:
a. 2,2,3-trimetil-4-propil-3-hepten; b. 3-etil-1-hexen. 3 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al alchenei de la subpunctul 2.b;
denumii acest izomer. 2 puncte
4. Determinai numrul atomilor de carbon primari din molecula alchenei de la
subpunctul 2. a. 2 puncte
5. Scriei dou ecuaii a dou reacii distincte, care s ateste caracterul nesaturat al
2-metil-2-butenei. 4 puncte

Subiectul E
Acidul salicilic, este denumit tiinific acid orto-hidroxibenzoic i poate fi utilizat drept
conservant.
1. Scriei formula structural a acidului salicilic. 2 puncte
2. Precizai natura grupelor funcionale din molecula acidului salicilic. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului salicilic cu:
a. KHCO
3
; b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
4. Calculati volumul de CO
2
, msurat la 400 K si presiunea de 1,01310
5
Pa, care se
formeaza stoechiometric n reacia a 2 kmoli de acid salicilic cu KHCO
3.
4 puncte
5. Aranjai n ordinea creterii punctelor de fierbere: etanolul, glicerina, etanul; explicai
rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Ca-40.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
85
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 086

Subiectul F
Aminoacizii stau la baza sintezei proteinelor, iar zaharidele constituie sursa de energie
pentru organismele vii.
1. Scriei formulele de structur aciclice pentru dou monozaharide izomere cu ase atomi
de carbon ce se gsesc n fructele dulci. 4 puncte
2. Amidonul este o polizaharid natural alctuit din resturi de glucoz.
a. Scriei ecuaia reaciei a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Precizai numrul atomilor de carbon primari i secundari din glucoz (forma aciclic).
4 puncte
3. Calculai raportul masic de combinare al elementelor n glucoz. 3 puncte
4. Cisteina i glicina sunt doi aminoacizi care intr n structura proteinelor. Scriei formulele
structurale pentru aceti aminoacizi. 2 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul se nitreaz cu un amestec nitrant avnd compoziia procentual masic: 30% acid
azotic, 60% acid sulfuric i 10% ap (procente masice).
1. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
2. Calculai masa de amestec nitrant necesar mononitrrii a 156 kg benzen. 4 puncte
3. Calculai masele de soluii de acid azotic de concentraie procentual masic 80% i acid
sulfuric 96% necesare preparrii unei tone de amestec nitrant cu compoziia de mai sus.
4 puncte
4. Determinai formula brut a benzenului. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine izopropilbenzen din benzen. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Paracetamolul (p-N-acetilaminofenolul) este o substan care intr n compoziia a
numeroase medicamente. Paracetamolul se obine din fenol. Scriei formula de structur a
fenolului. 2 puncte
2. Nitrarea fenolului se realizeaz cu o soluie de HNO
3
i rezult un amestec de nitrofenoli
care conine 40% izomer orto (A) i 60 % izomer para (B) (procente molare).
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc la nitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
3. tiind c s-au introdus n proces 940 kg fenol i c s-au separat 188 kg fenol nereacionat,
calculai masele de nitrofenoli (A) i (B) care rezult. 4 puncte
4. Calculai conversia util, considernd p-nitrofenolul (B) drept produs util. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16;S-32.
85
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 087

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Izoalcanii au formula general .................................. (C
n
H
2n-2
/ C
n
H
2n+2
).
2. Formulei moleculare C
4
H
10
i corespunde o hidrocarbur ............................
(saturat/ nesaturat).
3. Trioleina este denumirea care corespunde unei ........................... (glicozide/
gliceride).
4. Prin hidratarea catalitic (HgSO
4
) a etinei se formeaz ............(etanolul/ etanalul).
5. Glicerina este ......................... (o triglicerid/ un triol).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Trinitratul de glicerin este un:
a. ester b.nitroderivat c.nitrit d.detergent
2. Prin clorurarea propanului n condiii fotochimice se obine un numr maxim de
produi organici monoclorurai egal cu:
a. 1 b. 2

c. 3 d. 4
3. Este o hidrocarbur din seria omoloag a benzenului:
a. C
7
H
6
b. C
9
H
12
c. C
7
H
10
d. C
7
H
12

4. Atomii de carbon din molecula etinei au valena:
a. I b.II c. III d. IV
5. Compusul care formeaz, la dizolvare, legturi de hidrogen cu apa este:
a. etanolul b. etena c. etanul d. acetilena
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
CH
2
C HC
CH
NH
2
CH
CH
3
OH
1
2

1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Precizai natura grupelor funcionale din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon 1 i 2 din compus (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenul pe catalizator de nichel.
2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, care reacioneaz pe
catalizator de nichel, stoechiometric cu 0,40 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
86
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 087

Subiectul D
Adiia bromului la alchene este folosit n determinri calitative i cantitative.
1. Alchena A adiioneaz bromul, formnd un produs cu un coninut de 4,35% hidrogen.
Determinai formula molecular a alchenei A. 4 puncte
2. Alchena A cu trei atomi de carbon primari formeaz prin adiia apei un alcool teriar.
Scriei ecuaia reaciei alchenei A cu H
2
O (H
2
SO
4
). 3 puncte
3. Scriei formula de structur a alcanului care conine 14 atomi de hidrogen n molecul
i are n componena moleculei un atom de carbon cuaternar. Denumii alcanul.
3 puncte
Acetilena este utilizat n sufltorul oxiacetilenic pentru sudarea i tierea metalelor.
4. Scriei ecuaia reaciei care permite utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic.
2 puncte
5. Calculai masa de ap care rezult la utilizarea a 224 L de acetilen (condiii
normale) n sufltorul oxiacetilenic. 3 puncte

Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i
alcoolul corespunztor (A). 2 puncte
2. Se sintetizeaz butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n
prezena H
2
SO
4
; se introduc 8,8 kg acid butanoic i o mas m de alcool (A).
Calculai masa m necesar de alcool (A). 4 puncte
3. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
4. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului i a etanului; moivati rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23; S-32; Br-80.

86
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 087

Subiectul F
Trestia de zahr se utilizeaz pentru obinerea zaharozei.
1. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i
fructoz. Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de glucoz de concentraie 2M necesar stoechiometric formrii a
14,4 g de oxid de cupru(I). 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la
glicin i valin. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este o hidrocarbur aromatic.
1. Scriei formula de structur a benzenului. 1 punct
2. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un produs A care conine 31,55% clor.
Determinai formula molecular a compusului A. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu clorul pentru formarea monoclorobenzenului i
respectiv diclorobenzenului. 4 puncte
4. n amestecul de reacie a benzenului cu clorul sunt monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nerecionat n raport molar de 5 : 2 : 8. Calculai masa de monoclorobenzen care se
formeaz, dac se introduc n reacie 780 kg benzen. 4 puncte
5. a. Scriei formula de structur a naftalinei.
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Se alchileaz benzenul cu o alchen cu masa molar 42 g/ mol. Determinai formula de
structur a alchenei. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu propen pentru a forma monoizopropilbenzen (A)
i diizopropilbenzen (B); se pot utiliza formule moleculare. 4 puncte
3. n amestecul format la alchilarea benzenului sunt monoizopropilbenzen (A),
diizopropilbenzen (B) i benzen nereacionat n raport de 5 : 2 : 8. Calculai masa de
monoizopropilbenzen (A) care se obine, dac se introduc n reacie 78 t benzen.
4 puncte
4. Calculai conversia util de obinere a compusului (A). 3 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru stereoizomerii -alaninei. 2 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5; Cu-64.
86
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 088

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Butanul i 2-metilpropanul sunt izomeri de ............................... (poziie/ caten).
2. Prin adiia HCl la propen se obine majoritar (1-cloropropan/ 2-cloropropan).
3. Naftalina este o aren ........................... (mononuclear/ polinuclear).
4. Celuloza este o ..................................... (dizaharid/ polizaharid).
5. Acidul oleic este un acid .................... (monocarboxilic/ dicarboxilic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Formulei moleculare C
4
H
10
i corespunde un numr de izomeri egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
2. Compusul care are punctul de topire cel mai ridicat este:
a. propanul

b. propanolul

c. acidul propanoic d. acidul -aminopropanoic
3. Compusul organic n care exist pe lng legturi covalente i legturi ionice este:
a.metanul b.clorura de metilen
c. acetatul de sodiu d. tetraclorura de carbon
4. Acidul gras saturat cu 18 atomi de carbonare denumirea uzual:
a. acid butiric b. acid octilic c. acid palmitic d. acid stearic
5. Grupul de substane, cu aceeai formul molecular, este:
a. etanolul i etanalul b. acidul acetic i acetatul de metil
c. propena i propina d. n-pentanul i 2-metil butanul
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
C
OH
CH
CH
3
CH CH
3

1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai raportul atomic C:H din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic din compus (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. H
2
O (H
2
SO
4
) 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
87
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 088

Subiectul D
Alchenele, datorit reactivitii conferite de existena dublei legturi n molecula lor permit
obinerea unei game variate de compui organici.
1. Scriei formula de structur plan a alchenei A a crei denumire este
2-metil-2-buten. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei alchenei A cu HCl. 2 puncte
b. Calculai volumul de soluie de HCl de concentraie 0,4 M care reacioneaz cu
0,1 moli de alchen A. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor care permit obinerea din propen a urmtoarelor substane:
a. 2-propanol; b. polipropen. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare fotochimic a n-butanului. 2 puncte
5. Calculai cantitatea (moli) de 1-cloro-butan obinut prin clorurarea n-butanului, dac n
urma reaciei s-au format 448 m
3
HCl, msurat n condiii normale, iar raportul molar
1-cloro-butan/2-cloro-butan, n amestecul final de reacie, este 3 : 7. 3 puncte

Subiectul E
Acidul tropic (A) se obine din plante i se folosete n industria farmaceutic. Formula de
structur plan este:

C
6
H
5
CH COOH
CH
2
OH
(A)

1. Scriei denumirea acidului tropic conform I.U.P.A.C. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului tropic cu:
a. NaOH(aq); b. NaHCO
3
. 4 puncte
3. Calculai masa (g) de soluie NaOH de concentraie procentual masic 20% care
reacioneaz stoechiometric cu 332 g acid tropic. 4 puncte
4. Explicai sensul termenului biodegradabil utilizat pentru caracterizarea unor
detergeni. 2 puncte
5. Calculai valoarea lui n din formula unui dintr-un detergent cationic, care are
coninutul masic de 4,8% N i are formula de structur plan:

CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3
3 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

87
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 088

Subiectul F
Monozaharidele i aminoacizii sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Precizai numrul i tipul gruprilor funcionale din molecula glucozei (structura aciclic).
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
3. Calculai masa de argint care se formeaz n reacia dintre 100 mL de soluie de glucoz
de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte
4. Scriei formula de structur a -alaninei n:
a. soluie apoas bazic (pH=12); b. soluie apoas acid (pH=1). 4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale -alaninei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea
compoziie procentual molar: 60% monoclorobenzen, 10% diclorobenzen i restul benzen
nereacionat.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului din
benzen (Se pot folosi formule moleculare). 2 puncte
2. a. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar clorurrii a
390 kg benzen n condiiile date. 4 puncte
b. Calculai raportul molar benzen : clor n amestecul intrat n reacie. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare.) 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai -alaninei. 2 puncte
2. Zaharidele sunt substane optic active. Precizai numrul de atomi de carbon asimetrici din
structura fructozei n form aciclic. 2 puncte
3. Nitrarea naftalinei se realizeaz cu un amestec nitrant care conine, n procente masice,
30 % acid azotic. Se obin 1000 kg mas de reacie organic, coninnd, n procente masice:
51,9% -nitronaftalin, 21,8 % 1,5-dinitronaftalin, 10,9 % 1,8-dinitronaftalin, restul naftalin
nereacionat.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
4. a. Calculai masa de naftalin introdus n proces. 4 puncte
b. Calculai masa de acid azotic consumat la obinerea produsului principal. 2 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea -nitronaftalinei. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.
87
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 089

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ..................... dect izobutanul (ridicat/ sczut).
2. Prin adiia HCl la 1-buten se formeaz majoritar .....................
(1- clorobutan/ 2- clorobutan).
3. - Alanina este o substan ............................... n ap (solubil/ insolubil).
4. Reacia de ardere a acetilenei este ....................... (exoterm/ endoterm).
5. Celuloza este solubil n .......... (hidroxid tetraamino Cu(II)/ ap).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n-Butanul i 2 - metil-propanul sunt:
a. izomeri de caten b. izomeri de poziie
c. aceeai substan d. omologi
2. Compusul cu structura CH
3
-CO-OCH
3
se numete:
a. aceton

b. acetat de metil
c. glicerin d. formiat de dimetil
3. Dintre substanele urmtoare, compusul cel mai solubil n ap este:
a. propanul b. propena c. propina d. 1,2,3-propantriolul
4. 3-Metil-1-butina conine n molecul un numr de atomi de carbon primari egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
5. Dintre urmtoarele substane, compusul care are temperatura de fierbere cea mai
mic, este:
a. clorometanul b. metanolul c. metanul d. acid metanoic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
1 2
COOH
CH CH
3
OH
C CH
CH
3

1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai raportul masic C:H din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomior de carbon 1 i 2 din compus (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. NaOH (aq). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
88
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 089

Subiectul D
Dei sunt materii prime de o deosebit importan, alcanii sunt folosii i n calitate de
combustibili.
1. Calculai cantitatea de cldur degajat prin ardere de 8,96 m
3
(c.n.) amestec gazos de
metan i etan, cnd compoziia procentual de volum a amestecului este de
75% metan i 25% etan. Cldurile de combustie ale celor dou hidrocarburi sunt:
Q
metan
=890,2 kJ/ mol, Q
etan
=1559,5 kJ/ mol. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu:
a. H
2
O/ H
2
SO
4
; b. Br
2
/ CCl
4
; c. H
2
/ Ni. 6 puncte
3. Calculai masa de 2-metil-2-propanol, care se obine teoretic din 224 L de
izobuten, msurat n condiii normale. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de formare a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor.
2 puncte
5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Benzoatul de etil se folosete n parfumerie.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul
corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte
2. Explicai diferena dintre punctul de fierbere al etanolului i al etanului. 2 puncte
3. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 96%
care reacioneaz stoechiometric cu 6,1 kg de acid benzoic pentru a obine ester.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai volumul (L) de soluie KOH de concentraie 1M care reacioneaz
stoechiometric cu 122 g acid benzoic. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.

88
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 089

Subiectul F
Un sortiment de pine conine 75% amidon i 12% proteine alturi de ali compui organici i
anorganici.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de energie produs prin metabolizarea a 360 g de pine cu 75%
amidon (procente masice) tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ. 4 puncte
3. Granula de amidon este format din dou componente.
a. Numii dou surse naturale de amidon.
b. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului. 4 puncte
4. Prin hidroliza proteinelor din gru s-a obinut i acid glutamic. Scriei formula structural i
denumirea IUPAC a acidului glutamic. 3 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice caracteristice acidului glutamic. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este o aren coninut n produii obinui la prelucrarea petrolului.
1. Scriei formula molecular i formula de structur a benzenului. 2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului. 1 punct
3. Scriei formulele structurale ale naftalinei i toluenului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1;1, cu :
a. propena (AlCl
3
); b. Br
2
(FeBr
3
); c. HNO
3
(H
2
SO
4
). 6 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 500 L benzen ( = 0,88 g/cm
3
), la
un randament global de 80%. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii sunt compui organici cu caracter acid. Scriei ecuaia unei reacii prin care
evideniai caracterul acid al fenolului. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru doi compui organici care prezint caracter bazic.
2 puncte
3. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte
4. a. Benzocaina se poate obine pornind de la p-nitrotoluen.

n acest scop se realizeaz
nitrarea toluenului, rezultnd o mas de reacie organic, ce conine orto-nitrotoluen,
para-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen i toluen nereacionat n raport molar 5: 4: 1: 6.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de p-nitrotoluen, care se obine din 29,44 tone toluen, n condiiile de
mai sus. 4 puncte
5. Calculai conversia util a toluenului n p-nitrotoluen. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
88
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 090

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n procesul de dehidrogenare a butanului se scindeaz legturi (C-H/ C-C).
2. Punctul de fierbere al n-butanului este mai comparativ cu punctul de
fierbere al izobutanului (mare/ mic).
3. Benzenul i etina au aceeai formul .. (molecular/ brut)
4. Prin adiia HBr la propin rezult (1,2-dibromopropan/ 2,2-dibromopropan)
5. Detergenii sunt substane ........................ (sicative/ tensio-active).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul organic ce conine pe lng legturi covalente i legturi ionice este:
a. iodura de ter-butil b. palmitatul de sodiu
c. dioleopalmitina d. acidul salicilic
2. Dipeptidele izomere care se formeaz din glicina i -alanina i au masa molar
M=146 g/mol (fr izomeri optici) sunt n numr de:
a.2 b.3 c.4 d.5
3. Hidrocarbura cu formula C
7
H
14
care nu conine un atom de carbon cuaternar, doi
atomi de carbon terari i patru atomi de carbon primari este:
a. 3,4-dimetil-2-pentena b. 2,4-dimetil-2-pentena
c. 4,4-dimetil-2-pentena d. 2,3-dimetil-2-pentena
4. Oxidarea etanolului cu KMnO
4
i H
2
SO
4
conduce la:
a. etanal b. eten
c. acid etanoic d. propanon
5. Hidrocarbura care are cifra octanic 100 este:
a. 2,2,4-trimetilpentanul b. 2,2,5-trimetilpentanul
c. 2,2,4-trimetilhexanul d. 2,2,5-trimetilhexanul
10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
(B) C CH
3
CH
2
CH
CH
3 O
CH
3
CH
2
CH
2
(A
;
)
OH
CH CH
3
CH
2
CH CH
CH
3
CH
2
CH
2

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie ntre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenul pe catalizator de nichel.
2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, care reacioneaz
stoechiometric cu 25,6 g compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
89
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 090

Subiectul D
Derivaii clorurai ai metanului au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte
2. Calculai masa de triclorometan, obinut prin clorurare fotochimic, din 1344 m
3
metan
msurat n condiii normale. Procentul din metan care se transform n triclorometan
este de 12%. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din propin a urmtoarelor substane:
a. 2,2-dicloropropan; b. propanon; c. 1,1,2,2 tetrabromopropan.
6 puncte
4. Precizai importana poliizoprenului. 1 punct
5. Scriei ecuaia reaciei 4-metil-2- pentenei cu o soluie de brom n tetraclorur de carbon.
2 puncte

Subiectul E
Benzoatul de etil se folosete n parfumerie.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul
corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte
2. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 92%
care reacioneaz stoechiometric cu 1,22 kg de acid benzoic pentru a obine ester.
4 puncte
3. Explicai diferena dintre punctele de fierbere ale etanolului i etanului. 2 puncte
4. La tratarea unui acid gras cu NaOH
(aq)
se formeaz spunul (S) cu formula de
structur: CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
2
-COO

Na
+

Determinai numrul de atomi de carbon din structura spunului (S) care are coninutul
procentual masic de carbon egal cu 64,86%. 3 puncte
5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5; K-39.

89
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 090

Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt dou categorii principale de substane nutritive prezente n hrana
necesar organismului uman.
1. Zaharoza din alimentaie contribuie la realizarea necesarului glucidic din organismul uman.
Precizai dou surse naturale de obinere a zaharozei. 2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se formeaz glucoz i fructoz.
Scriei formulele structurale plane ale glucozei i fructozei (forma aciclic). 4 puncte
3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte
4. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) cu un
coninut procentual masic de azot de 9,52%. Determinai formula molecular i formula de
structur ale aminoacidului (A), tiind c gruparea amino se afl n poziia fa de una din
gruprile carboxil. 4 puncte
5. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Una dintre cele mai importante ci de chimizare a benzenului este indicat n schema urmtoare:
benzen izopropilbenzen hidroperoxid de cumen fenol
1. Scriei formulele de structur pentru benzen i izopropilbenzen. 2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula izopropilbenzenului. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
4. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 624 kg benzen de puritate 90% la un
randament de 80%. 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1 cu:
a. Cl
2
(FeCl
3
); b. HNO
3
(H
2
SO
4
). 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alegei dintre aminele urmtoare aminele primare alifatice: anilin; etilamin;
sec-butilamin; dimetilamin. 2 puncte
2. Serina (acidul -amino, -hidroxipropanoic) prezint un atom de carbon asimetric n molecul.
Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai serinei. 2 puncte
3. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului. 2 puncte
4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obine pornind de la p-nitrofenol.
Fenolul se supune nitrrii, cu obinerea unui amestec de produi organici, care conine
o-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i fenol nereacionat, n raport molar 3:4,5:0,5:2.
Scriei reaciile care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de p-nitrofenol care se obine din 1,88 tone fenol, n condiiile de mai sus.
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea p-nitrofenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
89
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 091

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanii sunt hidrocarburi ........................................ (saturate/ nesaturate).
2. Alchena cu formula structural (CH
3
)
2
C=CH-CH
3
se numete ....................
(2-pentena/ 2-metil-2-butena).
3. Adiia total a HCl la acetilen conduce la .............. (1,2-dicloroetan/ 1,1-dicloroetan).
4. Au aceeai formul molecular ...................... (omologii/ izomerii).
5. Hidrocarbura care are o legatur tripl ntre doi atomi de carbon este. (C
2
H
2
/ C
2
H
4
).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtorii compui organici reacioneaz cu NaOH(aq):
a. H
2
C=CH
2
b. C
2
H
5
OH c. C
2
H
6
d. H
3
C-COOH
2. Este o hidrocarbur din seria benzenului (aren mononuclear):
a. C
7
H
6
b. C
9
H
12
c. C
7
H
10
d. C
7
H
12

3. Compusul organic, ce conine pe lng legturi covalente i legturi ionice, este:
a. bromobenzenul b. etanoatul de sodiu
c. acidul aminoetanoic d. acetatul de metil
4. Atomii de carbon din molecula etenei au valena:
a. I b.II c. III d. IV
5. Substana care are cel mai mare coninut procentual masic de oxigen este:
a. CH
3
CH
2
OH b. CH
3
CHO c. CH
3
OH d. C
6
H
5
OH
10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:
CH
2
(B) CH
3
OH
O
H
C CH
CH
3
CH CH
2
COOH
CH
3
;
(A)
CH
3
C
CH
3

1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B).
2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie ntre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie procentual
masic 10%, stoechiometric necesar reaciei cu 0,30 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.

90
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 091

Subiectul D
Alcanii, numii parafine datorit reactivitii chimice reduse, adui n condiii adecvate de
reacie se transform n produi importani din punct de vedere practic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit obinerea din n-butan a urmtorilor
compui:
a. izobutan; b. 1-buten; c. propen. 6 puncte
2. O alchen A adiioneaz acid bromhidric, conducnd la un compus B care conine
48,48 % Br (procente masice). Determinai formula molecular a alchenei (A).
3 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai alchenei A prin care s
exemplificai izomeria de poziie. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de combustie a unui alcan cu n atomi de carbon n molecul.
2 puncte
5. Scriei formula molecular a alcanului care prin arderea unui mol formeaz 9 moli de
ap. 2 puncte

Subiectul E
Acidul acetic se folosete n sinteza organic, n industria medicamentelor, etc.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu KOH(aq). 2 puncte
2. Se titreaz o soluie de acid acetic de concentraie 1M cu o soluie de KOH, folosind
ca indicator fenolftaleina.
a. Calculai volumul (L) soluiei de KOH de concentraie 0,1M necesar neutralizrii
totale a 20 mL soluie de acid acetic de concentraie 1M. 3 puncte
b. Explicai schimbrile de culoare care apar n timpul titrrii. 2 puncte
3. Indicai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte
4. La tratarea unui acid gras cu KOH
(aq)
se formeaz spunul cu formula de structura:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

K
+

Determinati numrul de atomi de carbon din structura acestui spun, dac are
procentul masic de carbon de 63,15%. 3 puncte
5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

90
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 091

Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural a celui mai simplu aminoacid. 1 punct
2.a. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin. 4 puncte
b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu neutru, la pH=7.
3. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula de structur plan aciclic a glucozei.
b. Precizai numrul i tipul gruprilor hidroxil din molecula glucozei (forma aciclic).
c. Precizai un solvent n care este solubil glucoza. 5 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului. 2 puncte
5. Calculai masa de amidon care formeaz n urma reaciei de hidroliz total 45 g de
soluie de glucoz de concentraie procentual masic 80%. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Alchilbenzenii se obin din procesele de alchilare a benzenului.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen, izopropilbenzen. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului, prin care rezult izopropilbenzen.
2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului pentru:
a. obinere de mono-, di- i tribromotoluen; 3 puncte
b. obinere de 2,4,6-trinitrotoluen (se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
5. Calculai masa de dibromotoluen care se obine din 460 L toluen ( = 0,86 g/cm
3
), la un
randament global de 75%. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. De la n-butan deriv dou amine primare alifatice: n-butilamina i sec-butilamina. Scriei
formulele acestor amine. 2 puncte
2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai sec-butilaminei. . 2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic m
C
: m
H
=12 :1 i M=78 g/mol, este alchilat cu
propen n prezena AlCl
3
i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D, a cror mas
molar crete n ordinea B, C, D.
Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu
propen, n prezen AlCl
3.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 117 t aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este n
A
: n
B
: n
C
: n
D
= 6: 7: 1: 1. 4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br- 80.
90
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 092

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula general a alchinelor este . (C
n
H
2n
/ C
n
H
2n-2
).
2. n-Pentanul este o substan .................. n condiii standard (gazoas/ lichid).
3. Adiia total a doi moli de HCl la propin conduce la ............................
(1,2-dicloropropan/ 2,2-dicloropropan).
4. Alcoolul etilic se oxideaz cu formare de acid ....................... (etanoic/ formic).
5. La hidroliza amidonului se formeaz ........................... (glucoza/ fructoza).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre urmtoarele substane poate reaciona cu Na
2
CO
3
:
a. metanolul b. etena c. acidul acetic d. benzenul
2. Alcanul care are cel mai sczut punct de fierbere este:
a.metanul b. etanul c.propanul d. butanul
3. Valena clorului n molecula diclorometanului este:
a. I b. II c. IV d. VII
4. 1-Butena i 2-metilpropena sunt:
a. izomeri de poziie b. izomeri de caten
c. omologi d. aceeai substan
5. Amestecul gazos de hidrocarburi care nu decoloreaz apa de brom este:
a. CH
4
i C
2
H
4
b. C
2
H
6
i C
2
H
2
c. CH
4
i C
2
H
2
d. CH
4
i C
2
H
6

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) are formula de structur:
CH
2
NH
2
CH
COOH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Denumii grupele funcionale din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic din compusul (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de hidroxid de potasiu, de concentraie procentual masic
20%, stoechiometric necesar reaciei cu 2 moli compus (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.

91
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 092

Subiectul D
Alchenele, obinute din gazele de cracare, sunt materii prime valoroase n industria chimic.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice care permite transformarea 1-butenei n 2-butanol.
2 puncte
2. Calculai masa de 2-butanol care se obine din 67,2 L de 1-buten, msurai n
condiii normale, dac randamentul reaciei este de 70%. 3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale alchinelor izomere care conin 10 atomi (C,H) n
molecul. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale propanului, respectiv butanului. 2 puncte
b. Un volum de 56 L (condiii normale) amestec echimolecular de propan i butan se
folosete drept combustibil. Calculai cantitatea de dioxid de carbon degajat prin
arderea amestecului de hidrocarburi. 3 puncte
5. Poliizoprenul este un compus macromolecular important.
a. Precizai o proprietate fizic a acestui compus, care i justific impotana.
1 punct
b. Indicai un domeniu de utilizare a acestui compus. 1 punct

Subiectul E
Esterii se folosesc ca solveni, ca esene frumos mirositoare n industria cosmetic i
alimentar, etc.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul, n mediu acid.
2 puncte
2. n reacia de esterificare a unui mol de acid acetic cu un mol de etanol, la echilibru se
obin 2/3 moli acetat de etil i 2/3 moli ap.
Calculai randamentul n raport cu acidul acetic transformat. 4 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi acizi izomeri, cu formula molecular C
4
H
8
O
2
;
precizai tipul de izomerie. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor acidului acetic cu:
a. MgCO
3
; b. KHCO
3
. 4 puncte
5. Precizai n care dintre cele dou reacii chimice de la punctul 4, considerate totale,
se formeaz o cantitate mai mare de CO
2,
dac n ambele reacii se consum un mol
de acid acetic. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Mg-24.

91
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 092

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui cu importan deosebit pentru organismul uman.
1. -Alanil-glicina este o dipeptid (P) obinut la hidroliza unei proteine.
a. Scriei formulele structurale pentru aminoacizii din structura dipeptidei (P). 2 puncte
b. Scriei formula structural a dipeptidei (P). 2 puncte
2. Explicai solubilitatea glicinei n ap. 2 puncte
3. Scriei formula de structur aciclic a glucozei. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Calculai masa de compus greu solubil care se formeaz n urma reaciei a 20 mL de
soluie de glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Fehling.
5 puncte
5. Precizai importana glucozei pentru organismul uman. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Etilbenzenul i izopropilbenzenul, obinui din reacia de alchilare a benzenului, sunt materii
prime importante n industria maselor plastice i a cauciucului.
1. Scriei formulele de structur pentru: benzen i izopropilbenzen. 2 puncte
2. Determinai formula brut a izopropilbenzenului. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor prin care din benzen se obin:
a. monoclorobenzen; b. mononitrobenzen. 4 puncte
5. Calculai volumul de clor, msurat la 3 atm i 27
0
C, necesar stoechiometric pentru
obinerea monoclorobenzenului din 390 kg benzen. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Anilina (fenilamina) i p-toluidina (p-metilanilina) sunt intermediari n industria coloranilor.
Scriei formulele acestor amine. 2 puncte
2. Gruparea amino este prezent i n molecula valinei, un aminoacid din compoziia
proteinelor. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai valinei . 2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic m
C
: m
H
=10,5 :1 cu M=92g/ mol este clorurat
catalitic; se obine un amestec ce conine, n procente de mas: 50,6 % monocloroderivat,
24,15 % dicloroderivat, 19,55 % tricloroderivat, restul substan A nereacionat.
Determinai formula molecular a arenei A. 2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi de reacie (se pot utiliza formule
moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa de hidrocarbur A din care se obin 1000 kg de mas de reacie organic,
n condiiile de mai sus. 4 puncte
5. Calculai conversia util a arenei A n monocloroderivat. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu-64.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L
.
atm/ mol
.
K.
91
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 093

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Numrul de izomeri corespunztori formulei C
4
H
10
este ..................... (2/ 4).
2. n-Butanul are punctul de fierbere mai ............................ comparativ cu izobutanul
(sczut/ ridicat).
3. Hidrocarbura care are o legatur covalent tripl ntre doi atomi de carbon este
........................ (C
2
H
2
/ C
2
H
4
).
4. Alcoolul propilic i alcoolul izopropilic sunt izomeri de .. (caten/ poziie).
5. Glucoza este o ........................ (cetoz/ aldoz).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul organic, ce conine pe lng legturi covalente i legturi ionice, este:
a. acetatul de etil b. trinitratul de glicerin
c. sulfatul acid de etil d. acetatul de sodiu
2. O prob de 260 g de acetilen reacioneaz total, n prezena nichelului fin divizat, cu
un numr de moli de hidrogen egal cu:
a.5 b.10 c.15 d.20
3. Hidrocarbura cu formula C
7
H
14
care conine un atom de carbon cuaternar, doi atomi
de carbon teriari i patru atomi de carbon primari este:
a. 3,4-dimetil-2-pentena b. 2,3-dimetil-2-pentena
c. 3,4-dimetil-1-pentena d. 3,3-dimetil-1-pentena
4. Numrul compuilor monoclorurai ai propanului este:
a. doi b. trei c. patru d. cinci
5. Acidul etanoic nu poate reaciona cu urmtoarea substan:
a. K
2
CO
3
b. CH
3
OH (H
+
) c. Cu d. NaHCO
3

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un produs de degradare parial rezultat la metabolismul aminoacizilor i
are formula de structur:
COOH CH CH HO

1. Precizai o particularitate structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
92
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 093

Subiectul D
Existena dublelor legturi ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri
funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de
adiie.
1. Scriei formula de structur a alchenei (A) cu denumirea 2,3,4-trimetil-2-penten.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor alchenei (A) cu urmtorii reactani:
a. H
2
/ Ni; b. H
2
O/ H
2
SO
4
; c. Br
2
/ CCl
4.
6 puncte
3. Calculai cantitatea (moli) de alchen (A) care reacioneaz stoechiometric cu 320 g
soluie de brom cu concentraia procentual de mas 2%. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de combustie a metanului. 2 puncte
5. Calculai puterea caloric a metanului (kJ/ Nm
3
), tiind c la arderea unui mol de
metan se degaj 890,2 kJ. 2 puncte

Subiectul E
Acidul etanoic se obine prin fermentaia acetic a etanolului.
1. Explicai, pe baza structurii, solubilitatea n ap a etanolului. 2 puncte
2. Prin reacia a 3 g acid etanoic cu un metal monovalent rezult 4,9 g sare.
a. Identificai metalul cu care reacioneaz acidul etanoic. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 300K i 1,01310
5
Pa, care se degaj n
reacia acidului etanoic (3g) cu sodiu. 4 puncte
3. Precizai importana practic a reaciei de fermentaie acetic a etanolului.1 punct
4. Un spun (S) are urmtoarea formul de structur:

CH
3
- (CH
2
)
n
- CH
2
COO Na
+
(S)

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului dac procentul masic de
carbon este 64,86%. 4 puncte
5. Indicai dou particulariti structurale ale spunurilor, datorit crora au proprietatea
de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; K-39; Br-80.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol
.
K.
92
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 093

Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui naturali cu structur macromolecular.
1. Prin hidroliza parial a unei proteine s-a separat i tripeptida (P), glicil-valil-glicina. Scriei
formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte
3. Calculai masa de glicin care se obine prin hidroliza total a 0,5 moli de tripeptid (P).
3 puncte
4. Celuloza este polizaharida cu rol de susinere n regnul vegetal.
Specificai dou proprieti fizice ale celulozei; numii un solvent pentru celuloz. 3 puncte
5. Celuloza este format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula de structur plan aciclic a monozaharidei din compoziia celulozei.
b. Precizai dou surse naturale de celuloz. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic.
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare aromatice care conine
91,30%C cu M=92 g/mol. 3 puncte
2. a. Scriei formula de structur a naftalinei. 1 punct
b. Precizai numrul de atomi de carbon teriari din molecula naftalinei. 1 punct
3. Determinai formula brut a naftalinei. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. toluen trinitrotoluen; (se pot utiliza formule moleculare).
b. naftalin mononitronaftalin. 4 puncte
5. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine cu un randament de 75 % din 320 g
naftalin de puritate 80 %. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele aromatice sunt insolubile n ap, dar pot fi solubilizate n soluii apoase de acid
clorhidric, reacie n care se manifest caracterul lor bazic. Scriei ecuaia acestei reacii.
2 puncte
2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai -alaninei. 2 puncte
3. Nitrobenzenul este utilizat n industria cosmetic, datorit mirosului su puternic de
migdale amare. La nitrarea benzenului (A) rezult un amestec de mono-, di- i trinitroderivai,
notai n ordinea creterii procentului de azot, cu B, C i D.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D (se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 23,4 tone aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este n
A
: n
B
: n
C
: n
D
= 4: 8: 2: 1. 4 puncte
5. Calculai conversia total a benzenului . 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
92
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 094

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Neopentanul are un numr de atomi de carbon primari egal cu .. (3/ 4).
2. Masa molecular a butanului ................... la dehidrogenarea acestuia (crete/ scade).
3. Valina este un compus organic cu funciune (simpl/ mixt).
4. Acizii grai din componena gliceridelor naturale au catene .............. (liniare/
ramificate).
5. Acidul benzoic este un acid ............... (saturat/ aromatic).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul organic, ce conine pe lng legturi covalente i legturi ionice, este:
a. propanul b. etena
c. etanoatul de calciu d. etanoatul de etil
2. Compuii hidroxilici conin o grupare funcional:
a. monovalent b. divalent c. trivalent d. tetravalent
3. Alcanul cu formula chimic C
6
H
14
, care formeaz trei radicali monovaleni, este:
a. 2-metilpentan b. 3-metilpentan c. 2,2-dimetilbutan d. 2,3-dimetilbutan
4. Amestecul gazos de hidrocarburi care nu decoloreaz apa de brom este:
a. CH
4
i C
3
H
6
b. C
3
H
6
i C
4
H
8
c. C
4
H
10
i C
3
H
8
d. C
3
H
4
i C
2
H
6

5. n soluia apoas diluat a acidului etanoic, indicatorul turnesol este:
a. rou b. galben c. violet d. incolor
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur:
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
CH
NH
2
CH

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. NaHCO
3
. 4 puncte
4. Precizai caracterul chimic al compusului (A) determinat de legtura C=C pus n
eviden de reacia cu bromul. 1 punct
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

93
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 094

Subiectul F
Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural a glicinei. 1 punct
2. Scriei denumirile dipeptidelor simple i mixte pe care le formeaz glicina cu serina.
4 puncte
3. Glicina este solid, iar acidul acetic este lichid n condiii standard. Explicai aceast
diferen pe baza structurii glicinei. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor din schema de transformri:
amidon glucoz acid gluconic. 4 puncte
5. Calculai masa de amidon stoechiometric necesar pentru a obine 0,25 moli de acid
gluconic. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Compuii halogenai sunt intermediari importani n unele sinteze organice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului, n raport molar 1: 1, cu :
a. amestec nitrant; b. Cl
2
(AlCl
3
). 4 puncte
2. Calculai volumul de toluen (=0,86 g/cm
3
) necesar obinerii a 506 kg monoclorotoluen,
dac randamentul reaciei este de 80%. 4 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Denumii produsul principal de reacie la mononitrarea benzenului. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a naftalinei. 2 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor alifatice inferioare se poate manifesta i n reacie cu apa.
Scriei ecuaia reaciei dintre metilamin i ap. 2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale celor doi stereoizomeri ai -alaninei. 2 puncte
3. Arena mononuclear B conine 90 % C n molecul, cu M=120 g/mol i are o singur
caten lateral ramificat. Determinai formula structural a arenei B. 3 puncte
4. Arena B se obine prin alchilarea

unei alte arene A (cu raport masic C:H = 12:1) cu o
alchen C. Identificai substanele A i C. 4 puncte
5. Calculai masa de substan B obinut din 780 kg A, n condiiile unei conversii utile
de 60 %. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
93
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 094

Subiectul D
Existena legturilor multiple ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri
funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de
adiie.
1. Denumirea IUPAC a alchenei A este 2,4,4-trimetil-2-penten. Scriei formula de
structur a alchenei A. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchenei A n alcanul B. Denumii alcanul B.
3 puncte
3. Explicai importana alcanului B n determinarea calitii benzinelor.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propenei cu urmtorii reactani:
a. H
2
O/ H
2
SO
4
; b. HCl. 4 puncte
5. Calculai masa de propanol care se obine din 112 m
3
de propen, msurai n condiii
normale. 4 puncte

Subiectul E
Spunurile se obin i prin neutralizarea acizilor grai care conin ntre 10-20 atomi de carbon
n molecul.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a spunului de potasiu (S) prin reacia acidului
dodecanoic (acid monocarboxilic, cu 12 atomi de carbon n molecul) cu KOH(aq).
2 puncte
2. Explicai, pe baza structurii, proprietile tensio-active ale spunului (S). 3 puncte
3. Calculai volumul (L) de soluie KOH de concentraie 2M necesar reaciei cu 2 kmoli
de acid dodecanoic. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte
5. Aranjai n sensul creterii punctului de fierbere: alcoolul etilic, alcoolul metilic,
glicerina; motivai rspunsul. 4 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.

93
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 095

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Alcanul cu formula molecular C
5
H
12
i cel mai sczut punct de fierbere este
(izopentanul/ neopentanul).
2. Reacia izobutenei cu apa n mediu de H
2
SO
4
conduce la ..
(2-metil-1-propanol/ 2-metil-2-propanol).
3. Acetilena are densitatea mai mare dect ...................... (etanul/ metanul).
4. Glicina este un .................... (alcool/ aminoacid).
5. Monozaharidele sunt compui ...................... (polihidroxicarbonilici/ polihidroxicarboxilici).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Lisina este un aminoacid:
a. monoaminomonocarboxilic b. monoaminodicarboxilic
c. diaminomonocarboxilic d. aminoacid hidroxilat
2. Hidrocarbura care are cifra octanica 100 este:
a.2,2,4-trimetilpentanul b.2,2,5-trimetilpentanul
c.2,2,4-trimetilhexanul d. 2,2,5-trimetilhexanul
3. Valena carbonului n molecula benzenului este::
a. I b. II c. III d. IV
4. Alcoolul etilic prin reacie cu soluia oxidant KMnO
4
/ H
2
SO
4
formeaz:
a.etanal b.glicocol c.glicol d. acid etanoic
5. Dintre tripeptidele mixte urmtoare are acelai coninut procentual masic de C, H, O , N,
ca i tripeptida simpl alanil-alanil-alanin:
a.glicil-alanil-serin b. glicil-valil-valin
c.glicil-glicil-valin d. alanil-alanil-serin
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) se utilizeaz n medicin i are formula de structur:
CH
2
CH
CH
3
C CH C HC
OH
1 2
Cl

1. Precizai dou particulariti structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon 1 i 2 din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenul pe catalizator de nichel.
2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, pe catalizator de nichel, care
reacioneaz stoechiometric cu 2 moli compus (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
94
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul II (30 puncte) Varianta 095

Subiectul D
Hidrocarburile reprezint materii prime importante pentru industria chimic.
1. Justificai prin scrierea ecuaiei reaciei chimice afirmaia:
Acetilena este materie prim pentru obinerea monomerului numit acrilonitril. 2 puncte
2. O alchin (A) cu masa molar M=54 g/ mol adiioneaz Br
2
formnd un produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai formula structural a alchinei (A) tiind c are 2 atomi de carbon
cuaternari. 3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului tetrabromurat (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
4. Calculai volumul de metan (msurat n condiii normale de presiune i temperatur)
necesar pentru a produce 5340 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ.
3 puncte
5. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale de presiune i
temperatur) rezultat la arderea a 1,12 m
3
metan (condiii normale). 3 puncte

Subiectul E

1. Comparai solubilitatea n ap a glicerinei cu solubilitatea n ap a alcanului cu acelai
numr de atomi de carbon; motivai rspunsul. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
3. Calculai volumul alchenei (msurat n condiii normale de presiune i temperatur)
rezultat stoechiometric prin deshidratarea a 29,6 kg 2-butanol. 4 puncte
4. Acidul benzoic este utilizat drept conservant (E 211).
Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 0,1M necesar stoechiometric reaciei
de neutralizare a unei probe de acid benzoic cu masa de 48,8 g. 4 puncte


Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; K-39.


94
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 095

Subiectul F
Descifrarea structurii proteinelor i polizaharidelor se realizeaz cu ajutorul reaciilor de hidroliz
a acestor compui.
1. Prin hidroliza parial a unei proteine se obine o tripeptid (P) format din glicin,
-alanin i acid 2-amino-3-tiopropanoic. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor
care intr n compoziia tripeptidei (P). 3 puncte
2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P). 3 puncte
3. Calculai masa de ap stoechiometric necesar pentru hidroliza total a 0,15 moli
tripeptid (P). 2 puncte
4. Prin hidroliza enzimatic a amidonului se formeaz glucoz.
a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic).
b. Precizai tipul i numrul gruprilor hidroxil din molecula glucozei.
c. Numii un solvent n care glucoza este solubil. 5 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice pentru amidon. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen, naftalin i izopropilbenzen. 4 puncte
2. Precizai care dintre arenele de mai sus are masa molecular mai mare dect 100.
2 puncte
3. Precizai numrul de atomi de carbon teriari din molecula toluenului. 1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. toluen trinitrotoluen;
b. toluen monobromotoluen (se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
5. Calculai masa de monobromotoluen care se obine din 184 kg toluen, dac randamentul
reaciei este de 75%. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. N-etilanilina este un intermediar n industria coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de obinere a
N-etilanilinei prin alchilarea anilinei. 2 puncte
2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai -alaninei. 2 puncte
3. 2,4,6-Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv. El se obine prin nitrarea energic a toluenului,
cnd rezult n amestec cu mono- i dinitroderivaii toluenului.
Scriei o formul a 2,4,6-trinitrotoluenului. 2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mono-, di- i trinitroderivailor toluenului prin nitrare
direct (se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de trinitrotoluen care se obine din 1,84 tone toluen, dac procesul
decurge cu o conversie util de 60 %. 4 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acid al fenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br- 80.






94
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru
NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 096

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n-Hexanul este uor solubil n ................... (ap/ CCl
4
).
2. Prin adiia HCl la 1-buten se formeaz majoritar ........
(1- clorobutan/ 2- clorobutan).
3. Pentru formula molecular C
3
H
8
corespund . radicali monovaleni (doi/ trei).
4. Acidul monocarboxilic saturat care are un coninut procentual masic de oxigen mai
mare este:..