Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
re1
p
la.i:i:l.
!F!
ii.r:r
irlj:l: F:l.
c:j:,
g]+: 'B,,.:J
Llir!; !.:.:..ii,
ii.aiE
!i::ji. $r.:i!i
L.jitl ei-',ii
t+ii E+1
!* '1:,
!!-q
li,itr:
ffi-*x n*e*m
E \"4 I f;\*rB"."d HEMru#ffiAreMtjRI
VmE, H - Alcmnr
.i:-rlg
I ijtr:,1
:t a..:i.:'.
' t;:
#&
E#-i.telra
&4&EBd.oE"{j
Cuvfrnt tnainte
Cele mai multe dintre lucrlrile apdrute, de t-elul acesteia" conlin rdspunsurile problemelor
propuse' insf, numai-unele dintre aceste rf,spunsuri sunt insolite de explicafii
eare'srurt
sau mai pulin detaliate. Lipsa acestor explicatii sau prezentarea lor sLrccinta priveazi
pe
: elevi de intelegerea demersului necesar rezolvhrii acestor probleme si testsastlcl
inc6t
nu pot fructifica valoarea lor. Al1ii. care ajung la solufiile acestor aplicatii. pr-r au
tatea si verificc dacd drumul urmat este cel corect, mai ales atunci cirrcl ar-r Lurele iniloieli
in
prive;te acest drum- Gindindu-md, in primul r*nd. la ace;ti elevi, care nlr slrnt clcloc ptrtili.
;iderat cd este necesar ca toate aplicafiile cuprinse in aceastd lucrare, precum in
;i celc carc
ma- s5 fie insotite de explicafii cdt mai amdnunfite ale solu]iilor acestoia.
Sunt .sigur c[ r1llfi
elevii care vor consulta aceste lucriri nu vor avea nevoie de aceste explicafii" ,o,i,J* unele
ele' motiv pentru care acegtia sunt rugafi sh se concentreze mai niult pie voiuor"o testelor a
;i
r propuse.
I,ucrarea de faf5 este primul volum dintr-o serie in care se intenfioneazf, sI. lje cuprilsli
problematicd a chimiei organice studiat[ in liceu. Din acest ntotiv. aplicafiile propusc nu
au
foarle ridicat de dificultate. ci sunt strdns legate de materia ce trebuie insusiti in liceu. {li,d
cit rnai arnf,nuntitd a acesteia, {Er6 a fi, bineinteres. exhaustivi.
Prima parte din aceasti serie este consacrat[ Hir]rocarhurilor gi r,,a fi alcdtlitx rlin 4
dedicate: Alcanilar,Alchenektr. Alchinelor ;i clienelor si, al patrulea volurn. Arenel.r. Ltn
ch este potrivit ca fiecare dintre aceste clase de hidrocarburi sI beneficiezc de catc urr
deoarece convingerea mea. formatd ;i consolirlatd pe parcursul celor peste 32 cie ani de
Ite.didactich, este ci inlelegerea ;i stdpAnirea intregii problematici a chimici organic:c
' intr-o {bafie mare mdsur6. de infelegerea;i stdpinirea problenraticii hidroe,artruril6r.
Parlea a doua este consacrat6, Darivatilor hidroc:urhurilar si va Il alcatuita dintr-un nirn.riir.
*olume care sd cuprinda aplicagii dedicate compu;ilor organici cu.firncpuni simpla prccr-rnr qi
mdoud clase de compu;i cu funcliuni mixte cu mare importanfa pentru viafia: Antintsut'i:i
:ine ;i Zaharide. Deoarece acest proiect se va derula pe o perioacld destnl de nrarc der tinip"
;i
ider cd este prematur sd stahilesc de pe acum numdrul volumelor celei tle a rhua pirli. ()
ar f i ca fiecare dintre principalele clase de cornpusi organici cu {uncliuni sin:plc-(1) t.t.ittt h
\i, Compu$ hidroxilici. (owpu;i ttu azot * Amine si Nitrodcrit,uti- ('tsntbirttttii
ilice. Ac:izi carboxiliti. Derivali./irrcJionali ai aciziktr carboxilic.i)
;i cclc tl.uar cl*sc .lc
;i organici cu funcfiuni mixte {Antinoacizi ;i protaina si Zuhurirle) s[ benet'icicze tJr,r oat* un
m" iar o a doua variantf, ar consta ?n asocierea unora clintre aceste clase de compu;i organici
in
un volum.
I)eoarece doresc l'oarte mult ca aceste lucrf,ri sd t'ie fdarte folositoare. in prinrul rdnd.
', adresez rugdmintea
sincerd atAt lor. cit. mai ales, cnlegilor mei profbsori^
$i nu nunrai.
i faca cunoscut5 opinia despre orice aspect legat de confinutul oricareia dintr-r'ele gi. nrai ales.
i semnaleze scdpf,rile acestora gi gre;elile care s-au strecurat in cupririsul testelor
;i
;mblemelor, precum gi al rezolvdrilor;i soluliilor. Avdnd in vedere cd intreg acest proic:ct estc u
meplie si o creafie. in intregime, proprii ;i fiind convins cE niciun om nlr poate li" niciorJati"
I tuturor cunogtinlelor gi al adevlrurilor dintr-un domeniu, m5rlurisesc dcschis ci1. ar.-ste
rynii. pe care le a;tept pe adresa: Colegiul Nafional " Ion t.l. Brdtiarut" Pitegi, ,str. ,4rmund
Ytflinescu, nr. I 1, .iuct. Arge;,imi vor fr- foarte folositoare, motiv pentru .u.* ,unr, dc pe acur1.
mrrnoscdtor tuturor acelora care mi le vor aduce la cunostintd.
(
tt de o s e h i I ti t' ons i d e r u li e,
I)oresc. mereu, mult hine ;i mu/t spor tttturor,
Autrtrul
CUPRINS
fon
Cap.I.Defini;i9'lbrmuld:generaId,nomenclatur'd'
radicali, izomerie, serie omoloagS, structurd.... .. . ...:.....3
l"l.Teste. ......3' C01fi
1.2. Prohlcmc...... .-.........5 ald
")d
blq
Cap. Il.Proprietafi fiz.ice. .............oa
")d{
,c"d
Cap.lll.Proprietafi chimice.., .;....... .......10 "fd
lll. I .'l'a:;ta. .... l{) brq
Il[.2.1'rohlcnrc dq
rArd
cl
Solulii - explicalii ;i rispunsuri "Ii
blx
.
'a{ q
Cap. L Defi nili e. formuli generald.
radicali, izomerie. serie omoloagi.
nomencl atur[,
slructurd..... ....:... .. .. .....1 I rd
I.l.Teste.- .........19 4
b[
1.2. Prableme 1+
cI
i\
Teste pi Probleme,
I.l. Teste
dc riispuns ale urmdtorilor 20 itemi pot -fi tt)dte cote(:te sau numui tkruri suu nuntti ut?{t
.3
t, Confine(Confin) lbrmula(formulele) moleculard(moleculare) a(ale) unui(irnor)
.5 alcan(alcarii):
a) Csl{roi Cal'{1e; C)6['l1e: C':Fln; C7]rl1a.
i8 b)Cr,Hrr,: ('sllqi Crllr,: Czll+; ('sll;6.
I c) Clla: C2l'l6t Clol{z:; CqH:0; ClzH:o.
0
Confin(e) nr"rma:[ fbrmulele moleculare ale unor alcani:
a) CsHrzl ('t,llr+: C:l-l+: CrHs; CqHro.
b) C.l{r.r: ('r,l-lr:; C;[{s: ('rl{q: C111ll2e.
c) Ctrl-lzr, CruH:+i CnHrn;CpHre; Cro[-l::.
Alcanul su fbrmula molcrculard Crll2no2 are numArul de legdturi o, numrirul cle legdluri
C{ ;i numhrul de legdturi C-[{ egale cu:
a) 3n+l: n+l:2n+2.
b) 3n+1, n*I; 2n+2.
c', numarul legrturilor nu se poate cletermina cu ajutorul formulelor.
a) Czllr,.
b) C.rllx.
c) C+llrrr.
ril .c)0
rtt
cti: cII cHr
. Orie
a) *l
b)fi
a) 4.5-di metil-5 -etil-3 -izopropi loctan. clr
b) 4.6-dietil-3.5.7-trimetilocran.
c) 3"5-dietil-2.4.6-rrimetilocran. . Fon
a)(
I.1.9. Radicalul CI{r-('H{'H2{'I 13 se nuffiesle:
bll
c)!
I
a) 2-butil. :
b) izobutil. int
c) sec-butil. alr
.b)
I.l.l0. n-butanul. in seria: CH+; CzHo; C;l-{n; n-C.rHro; n-C-sllrz. este: c)
a) omolog cu {iecare dintre ceilalgi alcani.
b) omolog imediat superior al CrHs.
c) omolog inf-erior al n-Csl-lr:.
af
I.l.l l. In nroleculele alcanilor.se ?ntdlnesc legf,turi: bt
a) nurnai de tip o. al
h,t si dc tip o.
c) cor.alcntc polarc si ncpolarc. D
el
l.l.l2.l,ungintca unci legaturi o din alcani poatc li cle:
t
a) 1.0e4 A. G
b) I.3e A.
c) 1"21 A.
I-1.13. FafI de distanla dintre doi atomi de carbon clin alcani, distanta clintre un atonr de
carbon si unul de hidrogen este:
a) aproximativ aceea;i.
b) mai mare.
c) mai mica.
I.l.l1. ToIialcanii:
a) au structura catenei in forma de zig-zag.
b) au o orientare tetraedricd a covalenlelor atomilor de carbon 9i de hidrogen.
c) au lungimea legdturii C-C de aproximativ 1.54 A.
lkientarea tetraedrici a or'bitalilor
monoelLttronici ai unui atom de carbon
camctcristica: cstc
a) numai nretanului.
b) oricarui alcan.
c) oric5rei hidrocarburi,
c) 9 izonreri.
a) I,3-propdiil.
i t
b) 1.3-propilen.
c) I .3-propilide rr.
I.2.probleme
l'76gdinlr-unalcanseardcuvolumul stoechiornerricde
aer(z0o/oo2si ll1,),i,N1.i,
v3l^ume)cdndscoh1irr5.288(.o:.saseuric,
a) lonnula moleculara a alcanului.
b) volumul clc acr nccesar ardcrii.
procentual volumetric al amcstecului
gazos rczurrar in urnra arderii. in ct,rrtlitii
;ffi:i:l"ul
1.2.3. Prin combustia a 1,2 g dintr-un alcan gazos (c.n.) cu cantitatea
stoechiometricf, de acr
conline (in,procente r' Int
{ctZ1yoO: Fi 807o N:, in l,olurne), se ob}ing un amestec gazos ce sir
volumetrice, in c.n.) 12,5yo COl. S[ se at-le:
aII
a) formula moleculard a alcanului
h) voluntul dc aer lolosit.
E
terliar ;i cuatcmar.
t
(
h) Sa se identifice care dintre izomerii gasili la punctul a) tbrmeazi:
br) cei mai pulini radicali monovalenfi'
bu) cei mai mulli radicali monovalenli'
numerelc
I.2.7. 56 se arate cA;i alcani confil cel pufin douf, tipuri de atorni de carbon.
atomilor de carbon din fiecare tip fiind egale intre ele'
carbon
I.2.10. Un amestec format din doi alcani. A gi B" are un conlinut procentual masic c1e
de 78.95%. $tiind cf, raportul dintre numirul atomilor de carbon din moleculelc celor
doi alcani ;i nr"rm[rul atomilor de hidrogen este 1:3. s[ se afle raportul molar in care se
gdsesc cei doi alcani in amestec'
I.2.tl.l]n amestec format din trei alcani, A, B, C. ordr:nafi crescf,tbr in flunclie de nrasa
molar6, are rapo(ul dintre suma nulnerelor atomilor de carbon din moleculele lor ;i
Ittt
cea a nLlmerelor atomilor de hidrogen egal cu 0,4. $tiind cr nicir-rnul'dintre alcatri
este omologul irnediat al celorlaltor doi. sd se afle formulele moleeulare ale acestora.
Si se identifice alcanii claci in fiecare numf,rul de atomi de carbon din fi'ecare tip confinr-rt
este par. iar fiecare alcan este izomerul cu punctul de fierbere cel mai ridicat'
Intr-o butelie, la temperatura de 25'C. se introduce un amestec fbrmat dintr-un alcan
;i cantitatea stoechiometricd de aer ea% ozgi g0% N2, in volume). $tiind ci cluph
ardere, presiunea din butelie, creati de gazele rdmase dupa indep drtareaapei.
la
temperatura de 25oC, scade cu l B.l83%, si se identifice alcanul
8'91 g dintr-un amestec echimolar, format din trei alcani izomeri. confine 12"284gg ,
102'l atonri. SE sc calculeze:
'a) numerele de atomi de carbon primari,
de atomi de carbon secundari. dc atonti clc carb'rr
terfiari gi de atomi de carbon cuaternari din amestec.
b) conlinutul procentual masic in carbon al amestecului dat.
c) densitatca tafa de un amestec echimolar de oxigen si azot a amestccului dat allat in slrrc
gazoasd.
9. Suma maselor molare a doi alcani este mai micl decdt 100 g,
iar diferenla dintre
numdrul atomilor din moleculele acestora este egali cu 6. Sd se identiflce
cei doi
alcani.
'Un amestec format din doi alcani gazo;i (c.n.), in raport molar de l:2 (alcanul inl.erior
fiind in cantitate mai mic6), conline gr,356% C (protente masice). sd se
identi|ice
alcanii.
Pmcn
Cap. II. proprietnli fizice. unuid
almi
b) md
, II.I. Teste c) ace
Lluriantele de rdspuns ttle urmdtorilor 2A ilemi pol fi loate corecte sau nwnai cktud sra4 lyztgi.unu Alctu
suu ttit'iunu a)ml
bls&
[.1.l.intr-unamestecfonnat.dinalcaniiizomericu.formulamolecular5C.sHr:-aflatiin clpH
raportul molar de 1 :0,5:0,75, ?n ordinea cresc6toare a punctelor de fierbere. raportul intre
num [rul atomi lor de carbon pri mari : secundari terliari :cuaternari este :
: trnc
a) 6.5:3.5:0.5: I . .lr
b) 6:3,5:0,5:1 . :
blr
c)6.5:3.5:0.5:0.75. clr
II.l.2. Alcanul cu fbrmula molecularf, C'sHrz ;i cu punctul de fierbere cgl mai scdzut estc':,- .ntl
a) 2.2-dimetilpropanul. e
s lp
h) neopentanul. rlfi
c) izopentanul. bl'r
ch{
II.l.3. Confin numai alcani in stare gazoasd, in condigii standard:
a) CH+; CzHr,; C:Hs :
II.1.6. in condilii standard, numdrul alcanilor gazogi, din seria omoloagf, a acestora. este egal
cu:
a) 4.
b) s.
c) 6.
II.l.7. in condilii standard, numlrul alcanilor lichizi. din seria omoloagi a acestora. este:
a) cgal cu 1 7.
b) mai mic decdt 17.
c) mai mare decAt 17.
I de fierbere al unui alcan cu satena ramificatd, fula de punclul cle llerliere al
i alcari cu catend liniari dar cu masa moleculard mai mic6, poate 1i:
mai scdzut.
mai ridicat.
rcela;i.
rr gazott au mlros:
replicut (dezagreabil ).
plScut.
plicut sau ncplScut. in lunclie dc aprecierea flecdruia,
gtiind c6 ests izomerul cu punctul de fierbere cel mai ridicat. Daca 120 g din acesta sc X
.l
amestecd cu 1200 g apA, in condilii standard. sd se afle concentrafia procentrralii {
masicf, a amestecului rezultat.
III-1. Teste
l'ariantele tle rcispuns ale urmdlorilor 20 ite mi pot.fi loale corecte sau numui douti ,\tttt numai tmtt
sau niciuna.
l0
Dehidrogenarea etanului are loc cu un randanre nl de 64oh. Procentul volunietric de etan
din amestecul final este dc:
a) 21,95Vo.
b) 36%.
c) 3e.025%.
Alcanul care are raportul procentelor masice ale carbonului gi hidrogenului egal cLr 5.142
;i formeaz6 cel mai mic num[r de derivali monoclorura]i ;i, respectiv. de derir,ati
diclorurafi cstc:
a) neopentanul.
b) 3-metilpentanul.
1t
a) henzina. Hahl
b) gazul natural. ;iteq
.j i"n',nut. alilm
.' ], : hlm
IIl.t.l2. Reacliade ardere este insofitd: cI mm
a)numaidedegajaredeenergie.in.nrediulinQoniuu6tor....:.,.,:...].]
b) numai de absorbgie de energie din mediul inconjurdtor. !' ,. , . '
a) oxidarc.
b) oxidarc parliala.
c) substitugie.
l2
rea direcla a alcanilor are loc Ia lumina (reaclie fotochirnica) sau la fntdfieljic
a de 100-400"C (reactie terrnochimica):
.t..i.i-1
III.2. Probleme
elorurarea a 40 moli de CHa se obfn cei patru derivati clorurapilin'raport rrr,rilar c[e,
:3-5: I:(in ordinea cresc{todre a con}inutulu'i de clor); Acidul'clorhidric rezrihat'in
formeazd cu 4194 g FI2o o solufie cu concentralia procentuala rnolara dc
Sd se calculeze:
rnasa de'fi ec ari: derivat cloiurat'c.r bti nut5.
nandamentul de transformare ameianului. :
amestec format din cei trei alcani izomeri cu lbrmula moleculard Crl lr: se supune
xneliei'de clorurare fotochimic[. $tiind cd raportul molar al acestora,in amestec, in
ea descrescdtoare a punctelor de fiefbere.:este de'5:3;5:0.5:;i consiclerdnd ca'a
t loc numai mbnoclorurarea, lor,,s,6 se precizeze:
a) for'rnulel€'plane de structurd,si,denurrrilile tuturor derivaqiloi monocloruruagi rezultati.
b) continutul procentual rnasic de clor al amestccului de dcrivafi clorurafi.
c) volumul de clor (c.n.) folosit la clorurarea a324 g amestec de alcani, dacd. tala fle
cantitateanecesard,s-alucratcuunexcesde l0Yo-. ,. : i,
Prin clorurarea unui alcan gazos. ce are dernsitatea fala de un amestec gazos lirrmar ilin {r5,},o
N2 qi 35% Ot t% de volum) egal6 cu 1 .4966, reiult*.uri'ameitec de ileriva;i clorurirfi in '
iare cei ce ccrnlin 62"83% Cl se afld intr-un pr$c€nt rnasie de 38%. Stii,nci cd in
lnnestecul rezultat, derivalii care conlin 45.223% Cl se gdsesc in procent masic cle
52vo.iar cei care confin 72,20%cl se gasesc in procent masic dc I0o/0" sc cere :
i-ir
i
iSltfr#THfl s-'
..*:,-"*-
I3
"u 6 363
--
Al
III.2.6.inurmaincdlziriidpla27"Cla1500.CaCH+,aflatintr-unci1indrucuV:20i,. 60
pleslunga a grcat de la 3,2 a1m la 29,1 ap, Da11amre.stgc:l ryzultalrin inc-f,lzire, sd
iontirr l4,iti C.|ni(rtd; volum) ;i iandamentut ae transformare a Clt{r a lbst de id
53,85%. sd sc calculeze: a)
a) cantitatea de metan netransformat' :
E-l
111.2.9. LJn anrestec echimolecular de metan gi aer (cu 207i, O: 9i 80% Nz. in volume) introdus
27"C'-
intr-un reactor cu V=40 L. in prezenla a 0.05 nroli de oxizi de azot,lltetnperatura de
creeazf, o presiune de 29,551 atm. DupE incdlzirea amestecului inif al la 527'C.
presiutica a
urcat la,T8,B02 atm. Conlinutul reactorului, rezultat prin incilzire. dupd indepartarea
gxizilor de azot, a f-ost barbotat in,l62 g HzO cind s-au oblinut 450 g lbnrrol. Sd se
calculezc:
a) randanrentul de transformare a metanului' :
III.2.l0. O cantitate din metanul, aflat intr-un cilindru cu volumul de 20.5 [. la ternperatura de
Z7oc,este trecut6, impreund cu un amestec de oxigen 9i amoniac ('in raporl molar de 2:l )-
printr-o sit6 6e pt. aflata intr-un reactor la 1000'C. $tiind c6. in urma scoaterii ntetanului.
presiunea din cilindru a sc[zut de la 6 atm la 2,4 atm,sf, se calculeze:
a) masa de acid cianhidric oblinut, randamentul reacfiei fiind de 1009/o Ia!5 de CI-{1 ;i de
40%fa\d de NH:.
b) volumele de hidrogen ;i de azot necesare obfinerii amoniacului lillosit in ac.est ptoces
chimic. m[surate in condilii normale.
c) vglumul tle oxigen introdus in reaclie ;i volumul de oxigen consunlat. mdsurate in :
conclilii normale.
III.2.l l. I 120 L CIi+ (c.n.), de puritate 75o/a. se oxideazd in scopul oblinerii metanolului-
a) Sa se precizeze condigiile de reacfie necesare pentru transformarea metanului in
mctanol.
b) Sa se calculeze masa de metanol obfinutb, dac6 randamentul reacliei a fost de 65%.
lll.Z.ll.Metanolul rezultat prin oxidare aa95,2L Cll+ (c.n.) forrneazitsu2 L apfl (p=l g/cnrl) o .
14
p-13. A'mestecul gazos rezultat in urma oxidarii metanului cu aer. la 400.C
;i presiurrea ric
60 atm, este barbotat in l0 l, apd (p:l g/cnr3). la temperatura de 25"C. cdnd rezultd 9
solufie de c:40%. Daci randamentul reacfiei a tost de 60%. iar oxigenulra ,[ost
introdus intr-un exces de 15%, si se caiculeze:
a) vcrlumul de aer (cu2A% Oz qi 80% N2. ?n volume) introdus in reaclie (m6surat in
c.n.).
b) volumul de metan lblosit (mdsurat in c.n.).
c) concentrafia procentuald r,olumetricd a amestecului gazos r6mas <iupd harh6tiire .
14. intr-un cilindru cu volumul de246 L se intro.duce metan. pdtri cAnci prcsiunea liunrre la l0
atm la temperatura de 27'C. Peste acesta se introduce aer {20% O?si B0% N:. in vplurne}
' astfel incdt. la tempeartura de 400oC, presiunea ajunge la 60 de atm. ctind are loc r.eaclia
care continui pdnil cdnd presiunea din cilindru scade la valoarea de 54"392 atnr.
temperatura mentindndu-se constant5. $tiind cA metanolul are punctul de flcrberc egal cir
64.7"C, sd se calculeze:
a) confinutul procentual volumetric al anrestecului clin cilindru. Ia 400.C" inainle si
dupd reacfie.
b) ranelarnentul de transfbrmare a metanului.
c) cantiktea de metan ce trebuie introdusd peste amestocul r*nras dupir indepdfl*rea
rnetanolului pcntru ca reac[ia sd continuc.
15. Un amestec gazos forniat din metan ;i n-butan. in raport nrolar de I :1.5. clcga.jti prin
ardere. cu cantitatea stoechiometricf, de aer" 2488.84 kcal. Si se calculeze cirnipozilia
, proeentuald masicd a acesluia ;i masa nroleculari medie a amestecului gazos rczultal
la ardere. dup5 barbotarea lui in ap6. {C'antitatile de cdldurd dega-iate Ia arderea cate
unui mol demetan gi. respeclir,. de butansunt:,212 kcal gi, respectiv.688.2ti kcal. iar
conlinutul procen{ual volumetric al aerurui este: 20yo o: gi g0% N: l. l
arderea cdte unui molde metan 9i, respectiv. de n-butan sunr: Jl2 kcal
!i. ,.rp..tir.
688.28 kcal).
t5
111.2.20.280 L n-butan (c.n.) sunt supugi reacliei de descompunere termicd in scr:pul ohlinerii
de butene. Amestecul gazos rezultat confine" in procente masice: 5,52o/" CII+; 14.'480.'6 Or
etan gi l2o/on-bulan netransformat, Se cer: fii
a) 'u-ofuglul de buterle obfinut, misurat in c'n', - 51
b) randamentul dehidrogendrii.
c) randamentul cracirii.
. tti
hil
d) randamentul transformdrii n-butanului' Gr
11I.2.23. "Gazul de sintezfi" trecut peste uq amestec de ZnO ti Cr:Ot. la lemperatura de 350"[' 9i
presiunea de 250 atm, se transformi in metanol. SE se calculeze cantitalea de metattol cs
se poate,obfirre. pe aceast5 cale" pornind de la 560t1 L (c.n.i amestec echinrolecular r"lc
Cf{a;ivaporii1eapf,.dac5.la350"C,amestecu1final..rezu[tatdincelccloud
trapsformari, confine. in procente volumetrice 25Yo metanol. 8,33% metan. ll.il?i,
('O2 gi restul hidrogen.
11t.2,24. Un amestec de rnetan ;i vapori de api este trecut peste un catalizator de Ni. la
temperatura de 800-850oC, cind se obpine un amestec gazos cu urmSttxrea
c.ompozi}ie,inprocentevolumetrice:7,69o/o.L.o:'15.39%Co;i76.92%}-I:.Sirsc
calculeze raportul molar CI{+ : H20ryop.r din amestecul inilial. I)acf, amestecul firlal are
un volum ae SO L (c.n.), sd se calcuieze masa de metan'con,sumatf,. :
III.2.25. 21.5 g dintr-o hidrocarburi sunt arse cu cantitatea stoechiometricd de aer (209/o O2 ;i
80% N:, in r,rerlume) in urma cbreia rezultd un amestec g4zos al cirui volum; dupi cc
este trecut, succesiv, prin apd pi printr:o solulie de Kol{, mlsoard 2 l2'8 i,
(c.n. ). Dac:t
dupd trecerea amestecului gazos prin solulia alcalin[, masa acesteia a crescut cu 66 g.
sd se identitice hidrocarbura gtiind.c6 este izomerul care confine doar atomi de carbon
primari gi terliari. SI se scrie formulele de structurd ;i denumirile tuturor izomerilor
hidrocarburii identi fi cate.
111.2.26.4,5 g dintr-un, alcan nec9sit6, pentru con:bustie completS; 56 [' aer {7-A% O?;i 80?i'' N;
in volume) mdgurali in condigiinormale., Si se,identifice alcanul, ;tiind ca prin
cAli derivali
monobromurare formeazd un singur derivat halogenat. ;i sd se precizeze
dibromurali ;i c6!i derivali tribromurali pot rezulta din acesta
l
16
' o cantitate de propan se clorureaz.d fotochinric, cincl se otrtine,Lrn ameslec cle derivati
1"19: ;i diclorurafi,cu masa cte'61g.5
'. *'gi cu un con.rinut procentual *r*i. .r.
g
51,660/0. Sd se calculeze:, , ,
"ir;'.r"
a) masa de dcrirafi nronoclorurali gimasa rlc clsrivafi ',
I1I.2.34. Cantit[fi egale din doi alcani gazo;i {c,n.) se ard separat- qaportul molar aL cantitilikrr
de oxigen consumate fiind de 1:4. Sa se identifice alcanii ;tiind cd prin nonoclorurarea
fiecf,ruia se obline cAte un singur derivat monoclorurat-
III.2.35. 730 g de aragaz se 3rd cind oblin &744,N kcal. $tiind cd cele dou6 gaze
se
componente ale aragaz-ului au puteril_e calorice egale cu 23687,5 kcal ;i, respectiv. '
30698,76 kcal (puterile calorice,cresc cu cretterea maSei molare), s{ se calculsze '
cornpozigia procentualfl masici aaragazului folosit;i volumul de aer necesar arderii lui
(aerul conline 20alo Oz 9i 807ir N2. in volume)-
III.2.36. O cantitate dintr-un alcan se introduce intr-un reactor cu capacitatea iie I 80 L. in care
se af15 aer la temperatura de 27"C qi presiuneade2O.6Tl atm, in scopul arderii; $tiind
cd dupd ardere gi itdeplrtarea apei. presiunea din reactor scade la 19.304 attn, la
aceeagi temperaturd de 27"C, gi cd oxigenul s-a luat intr-un exces de I0o4. s[ se
identifice alcanul (aerul conline 209/o Oz gi 80% N2, in procente volumerice).
111.2.37. Se arde separat c6te I g din primii patru n-alcani ai seriei omoloage. rcrzultind 1i.3
kcal, 12,43 kcal, 1 2.06 kcal ;i, respecti+t. 1 I ,86 kcal (in ordinea'crescdtoar$ a masei
molare a alcanilor). dintre ace$ti alcani are puterea caloricf, cca
Sa se precizeze care
mai mare ;i care are puterea calorici cea mai mici 9i si se ealculeze cantitatea ele
caldurf, degajala de I nr' arnestec gazos echimolar format din ace;ti alcani.
il
i{-
_l+
i
"I
t8
E.
-----tr
H-
jr
Cap.l. Definigie,
formull generali, nomenclaturl, radicali, izomerien serie omoloagi, structuri
I.l. Teste
ExplicaFi ,.,. il
Se verificd dacd fiecare fonnuli moleculard datr corespunde
lormulei nrolccularc
generale a alcanilor, (luH2n+2,. se constata cd dintre ,..ri*u
;i corespund unor alcani:
a) C+H rol ('.rHs.
b) niciuna.
c) toate.
Rdspuns corect: a). c).
Explicasi
Se verificd dacr fiecare formuli molecularf, datd corespuntle
lbrmLrlei rngleculare
generale a alcanilor, (lnH:n-,2, se constata cr tlintre
;i u..*i.o corespund untrr alcani:
a) Cs[Ir:; Co]'lr-r: CaHro.
b) nicir.rna.
c) Clnllrn; Cro[.]:2.
insi niciulia dintre variante nu conline numai fbrmule moleculare ale r:nor
alcani.
Rrtspuns corect: nicio l,arianta.
Explicafii
Numdrul legdturilor o ale oricarui alcan eite egal cd suma dintre
nunidrr-rl lcgituril.r
dintre atomii de carhon ;i cel al legdturilor dintre atomii de
carbon ;i de hidrogl.l" t,rate
fiind legaturi o.
Num6rul legdturilor dintre atomii de carbon ai alcanului cu
lbrmula nroleculari
CnH2n'2 este egal cu n-l^ iarlumdrul legrturilor dintre
atomii cle carbon gi cle hic{rogen
ai acestuia este egal ct 2n+'2. rezultdnel-ci numrrul total al legdturilor.
o arr. *gri .u
Explic'agi
Izomerii cu fbnr.rula moleculara (.oHr.r sunt in numfrr dc j. Iji sunt: l
Cl-l.r-CHu-CH2-C'FI2-CH,-CFIr n-hexanul
CH:
CH3-CFI2.CH-CHz-CH, .
3-metilpentanul
I
CHr
t' '1', r 'i-,_';.
CHI '.1'l"rs i
LTIJ_CH-CFI_CH: 2.3-dimetilbutanul
ll
i CH: CHI
I
I
Rdspuns corect: nicio variant6
I x:l2rr.100i(14rr+2):600nl(7n+1)=83'33:>600n:583.31n+83.j.i:>.
16.69n = 83.33 :) n -- 5
t
1.1.6. E.rplicasii
Se calculeazi valorile lui r din fonnula molecularl general5 a alc,anilor. C,,l l:,,':-
pentru care masa molara. care este egal6 cu ( I 4n+ 2S g/mol. este mai micl dec6t 7? glmo'l ,
Dintre lormulele datc. corespunde-rezpltatului,gdsit doar variatrta b), dar propanul are
rjoar ? atomi de carbon primar;i nu indeplinegte cea de-a doua cerinfd a itenrului. ,
Num6rul railicalilor divalenli ce rezult6 de ia n-butan este 6. Ace;-tia sut'rt: . : " "' '
-Ctt-CHz-Ctlz-CH: 1.1-butiliden Cl{:-CH-Ctl:-Ct{: 1.2-butilen
I tl'.
CHz-CHz-CH-CHr 1,3-butilen CHz-CFL-eH2-[fl7' l:,4$uti'len
tl
'
tl
I
CH-,
I
Exptica,tii
Radicalii monovalen!i ce provin de la cei doi alcani cu formula
rnolcculard ('11111,
sunt:
- de la n:butan: :
- de la 2-metilpiopan (izbbritan):
l:l
CHz-CH-CH: 2-metil.l-propil (izobutil) CH,r*C-CH: 2-metil-2-propil (rerfhurit)
lt I
CHr CIIJ
Explicolii
Seria omoloagd a alcanilor fiind formald din toli alcanii rezultd c[:
_
- llecare alcan este omolog cu ceilalgi alcani;
- {iecare alcan este omolog imediat inferior al alcanului care are o grupare -Cll.{:- (un
radical metilen) in plus gi este omolog imediat superior al alcanului care are o grupars
-CH:- in minus fa[a dc el: ''il
r
- fiecare alcan este omolog inferior al oricirrui alcan care are un num[r rnai urare de at rtn
carbon in rnoleculd fali de el ;i este omolg superior al oricdrui alcan carc arc un Irutnir 'mjf
mic de atomi de carbon in moleculd fagI de el- I
Rdspans corect: a); b); c).
TF
m
l.l.ll. Explica$i ,ft1
Legdturile cliimice stabilite inre atomii de carbon gi intre atomii ,Je carbon ;i cle
II
hidrtlgen din orice alcan sunt numai legituri o nepolare. iH
Rdspuns corect: a'').
Lq
&rI
I.l.l2. ExplicaSi
-l,ungimea
legaturii covalente dintre doi atomi de carbon dintr-un alcan este de /'iJ
A'. iar a legaturii dintre un atom de carbon ;i un atom de hidrogen este de I ,09-l -1
{- t,l11. Neprecizdndu-se. ?n textul itemului. natura atomilor leglturii. rezulti cd ea
poate fi gi intre atomi de carbon 9i hidrogen-
Rdspuns corect'. a)
I.l.l3. Explicofii
Vezi cxplicalia de la l.l .12.
Rdspuns corect: c).
I.l.l{. Explicufii
Forma de zigzaga catenei este valabilE pentru alcanii care all cei pulin -l alomi dc
in moleculd. metanul gi etanul neavind aceastd formd a catenei.
Orientarea tetraedricd a covalenlelor este valatrila doar pentru atomii de carhon.
atomii de hidrogen, fiind monovalenfi. au o orientare liniari a covzrlenfei.
To[i alcanii au lungimea legdturilor f]-(l de aproximativ 1,i{ l'cu excepfia
metanului care. avfi,nd doar un atom de carbon in molecula. nu are legaturir (l{'.
Rdspuns corect: nicio variantd
l.l.l5. Explicafii
Atomii <le c,arbon saturali (hibridizafi .rp-t; aucei patnr orbitali nronoelcctronici
orientali tetraedric. cei nesaturali (hibriilizagi rp2 sau sp) ar.,0nd alte orientf,ri ale celor J
orbital i monoelectronlcl.
in orice alcan. inclusiv metanul. atomii de carbon sunt hibridizali numai sp'in linrp
ce in hidrocarburile nesaturate ;i aromatice atomii de carbon sunt hibridizati fic nttmai
;'i;;;;nzenul, naftalina, etc.), sp (etina. butandiina, etc.) sau sf 9i sp(vinilacetilcna.
etc.), fie gi sp? sau/;i sp (orice hidrocarbur6 nesaturatd sau aromaticf, care are ;i cel pulin un
atom de carbon saturat).
Ca urmare, orientarea tetraedricd a orbitalilor monoelectronici ai unui atom de
carbon este caracteristicd oric[rui alcan, nu numai metanului, qi nu este caracteristicd
oricdrei hidrocarburi deoarece existd;i hidrocarburi care conlin numai,atomi de carbon . .
, .e au alte orientdri ale acestor orbitali (vezi exemplele de mai sus).
\: Rdspuns corect:bi)
22
h;-
Ll.l6. ExplicaSi
Atomul de carbon care are covalentele orientatc tetrae<Jric (atom de carbon salurat)
formeazE legaturi cor,'alente alit cu alti atomi ile carbon. ce au lungimca cgall cu
aproximativ t,51 A^ aar qi cu atomi de alta naturd. ale cdror lunginii sunl diferite rle
t,541 (lungimea legdturii cu atomul de hiclrogen este de *t, t i1.
Forma de zigzaga covalenlelor este caracteristici atomului de carbon saturat gi este
generat[ de orientarea tetraedricd a lor. (A se face distinclie ?ntre lbrma de zig-zag a
covalenfelor unui atom de carbon saturat ;i forma de zig-z,aga catenelor fbrmate din astf'el
de atomi de carbon).
Valoarca de t09"28'dintre covalenlele atomului de carbon este caracteristicd
nttmai stdrii de hibridizare spr a acestuia. situafie in care covalcnlele sunt orientatc
tetraedric. Cla urmare. orientarea tetraedricd a covalentelor unui alom cle carbon estc
caracterizatd de valoare a de 109'28 'a unghiurilor dintre acestea.
Rdspuns corect: b); c).
l-l-17. Explicafii
F0rmula moleculari data, C7H13. nu este reald deoarece confine un numf,r de atomi
de hidrogen mai mare decAt numarul maxim. 2n+2,de atomi de hidrogen carc sc por
lega de n atomi de carbon intr-o hidrocarburf,.
Rdspurts corecl: nicio variantr
Ll-I8. Explicufii
Radicalul etiliden rezultd din etan prin indepdrtarea a doi atomi de hidrogen cle la
acela;i atom de carbon care. astlbl. rdmAne cu doiorbitali monoelectronici.ln aceasti
situalie el poate r5m6ne in starea de hibridizar".Wr. forrnAnd doul legdturi ri-cr.r alti doi
atonti. sau poate trece in starca de hibdrizarc.W",'formdnd o leglturdlubld cu Lln alt
atom, celdlalt atorn de carbon din radical flind mereu in starea dc hibridizare.rTr-'.
Riispuns corect'. b): c).
l-l-19. Expticalii
Denumirea radicalilor divalenli proveni;i cle ia alcani se obtine prin inlocuirea
terminaliei "an" cu terminafia :'ilen" sau "iliden" dup5 cum cei t]oi at6mi cle
hidrogen sunt indep[rta]i de la atomi de carbon diferifi sau de la acela;i atom de
carbon, menfion6ndu-se gi pozigiile acestor atomi de carbon pcntru radicalii ce provip
de la propan ;i omologii superiori ai acestuia.
Rdspuns corect:b).
LLLJ0. Explicalii
Formula de structurd pland, conform denumirii date, este urm6toarea (cei d atomi
de carbon ai catenei debazd.a hexanului sunt marcati prin scriere italic):
cl{3{H
ttt
CH3 CH3 CH3
Ctonfornr regulii IUPAC de denumire a alcanilor. catena debazdeste tbrnrata din '
uto*i J. *.Uoi (marcali prin boldlire). Nume -rofu.atomiide ca-rbon ai acesteia in itnr
pozilii
;;r;u;i toe ra dreapta tpt. tteogu gi de la $enga la dreapta) T *!1' ?t:I".-s.i
penrru aceia rJe care se leag6 catene laterale;i anume pozifiile 2,'1, 4,j ;i f.. Inlt:t]
irt
astfel de situafie, catenele laterale mai voluminoase ocup{ poziliile cele mai mici
catena dc baza.
Ca urmare, numerotarea corecta este cea de la drepta la stinga irsttbl
ca:
- radicalii etil ocupf, pozifiile J ;i J din catena 6" fuaz5'
- radicalii metil ocupi poziliile Z 5 ;i 6 din catena de baz6.
iar denumirea IUPAC a alcanului dat este: 3..4dier;l-^.5.6-trimetilheptan (a se r"edea
9i explicagiile de la I.1.8.).
Rdspuns corect: cl.
1.2. Problemc
1.2.1. Explicatii
Se calculeazS conlinltul procentual masic de carbon- -x7o. pentru tbrrnula
molecularS generald a alcanilor. CnH2n*:l
Din relafia (1) rezultd ci limitele lui x sunt funclie de limitele lui n astfel:
1.7.2. Explicafii
Se scrie ecualia reacliei de anlere a alcanului cu forrnula molecularl f)nl-13n11:
44n.x=5,28(3n+l)/2 (3)
Din relaliile (3) si {4) rezultd x :0.2 moli O: consumati in reaclia de arrjcre {5)
Rdspunsuri'.
a) inlocuind in fbrmula molecular5 CnHzn*: pe /? cu valoarea glsita potrivit relatici
(4) rezultd fbrmula moleculari, C;Hr. a alcanului.
b) ]inind cont de faptul cd acrul confine 20on Az. in volume (volunrul de O1
reprezentdnd a 5-a parte din volumul de aer).
;i ci procentele volumetrice ale unui
amestec gazos sunt egale cu cele molare. notAnd cu n7 numrrul de moli de aer
necesari ;i avand in vedere valoarea lui x din relafia (5), rezult[:
n2: 5,28144: A)2 moli COz. in care 44 este masa molara a COr.
25
Volumul, trt2, de CO2 rezultat la ardere este: .
1.2.3. Exptica,tii
Se scrie ecuatia reac[iei de ardere a alcanului cu formula moleculara C,,[121,1:
1.2 g CnH2,r+:..... ....,x moli 02.... .....y moli COz.. .......2.,mo1i ll:o
Num6rul, i+, de moli cle anrestec gazos rezultat la ardere, in c.n. (condifii normale),
este fotmat din numdrul,,v, de moli de CO2. rezultat la ardere.
;i ctin numf,rul. r'. tje
moli de N2, din aerul folosit. (H2O nu mai este ?n stare gazoas[. iar 02 alcanul. tlinel
;i
introdugi in cantitlli stoechiometrice. s-au consumat integral),
Aerul, conlin6nd 80o/o N2 Si 2A% O2 ( in procente volumetrice. care sunt egale cu cele
molare), rezultd ci numdrul, 1,, de moli de Nz din aer este de 4 ori mai mare declit
numSrul. xr. de moli de O:.
26
Rezultdc6:. .: , : ,.: . ;.;. ,
'.:L:
(4.2n+l ,2)l(7n+l) moli amestec gazos
0,6ni(7n*l) mo,li{t0:
Rdspunsuri:
inlocuind in formula moleculari Cnl-lzn.r: pe /, cu valoarea glsitd potrii,,it
relatiei
(7).rezrr[t6fclrmulamolequ1ard'C:}.Io'aalcanu1ui',
b) Avand in vedere compoziqia procentuald volumetricr a aerului
ea%o:). care
este egal6 cu cea procentuald molard, rezultS.cd nurndrul- 17" de
moli 6e aer e stc cle 5 gri
nrai mare decat numrrul, r, de mori de o: conlinut gi,gindnd conl de
rela[ia (7.y:
Y = 22-4' q: 22.4' 0.7 = 15.68 L aer folosit la arderc. untjr' -rl.l /. cste
, volumul ocupat de un mo.l de gaz in c.n
fl1r - l 8' t' ltl' 0.12 = 2,r6 g I'r,o,,,,p," in care rg csre nrasa rrrorar-i u II:()
ffi3 = ?g'v:28'0'56: 15,6g g N2, in care 2g este masa niclrarI aN2
Explicalii
se scrie ecualia reacliei de ardere a arcanului cu formula molecular"d
cnl.{:nr::
27
Din ecualia (l ) rezulta c[ dintr-un mol de CnH2n*2 se obgin, priri ardere- ntnoli'de
CO2 ;i, respectiv, fu r l) moli de H:O. care au masele molare egale ctl 44 glnrol ;i-
Rdspuns:
inlocuind in lomrula mglecular[, CnHzn*2, pe /, cu valoarea'gdsit[ conlirrrn rela]ie i
l.?.5. Explicasi
f)ensitatea relativi, cl a unui gazfaldde un alt gazeste egal[ cu raportul maselor
molare ale celor doud gaze.
Alcanul cu ftrrmula nroieculard CoH2n*: are masa molard egali cu ( lln
t'21 g/mtrl-
iar aerul are masa molar[ medie egal5 cu 28,9 g/mol. Rezultf, c5:
CH-r
I
CI I.r
28
b) Masa, ru, de produgi de reacfie rezultatd este formati din masa. x. de C0, si din
masa, y, de [:12O" conform rela]iilor (3)
+i (a).
CHr
Explicatrii a)
Se identificd, mai intdi, tipul catenei. care. avand gi atomi de ('tcrliari si cuatcrnari.
trebuie sf, fie ramificatd deoarece o cateni liniard saturatd are cloar atomi de carhon
primari gi secundari (doi atomi de carbon primari gi restul" in situalia aceasta 6. ;ironri
dc
carbon secundari).
Lungimea catenei de bazd, in condiliile'problemei, nu poate. din accst nroti,". sa ljc dc
8 atomi de carbon, rezultind. astfel, mai multe cazuri:
, a) catena de bazi fclrmatd din 7 atomi de carbon gi o catend laterali lirrrnati
dintr-un atom de carbon care se leagd de oricare dintre cei J atomi de carbon ai catene i
debazia aflafi in poziliile 2, 3, 4 5;i 6. in felul acesta acest atom cte carbon de care se
lcagir
catena'laterald este terfiar, ceilalgi 6 atomi de carbon ai catenei cle bazd sunt alonri clc carb.-.,n
secundari (4) qi primari {2). atomul de carbon din catena laterald fiincl primar. Acest caz nu
corespunde cerin,telor itemului deoarecc'catena nu con!ine gi cel pufin un alom tle carb6n
cuatemar.
a2) catena de hazd form4ti din 6 atorni cle carhon ;i:
- i) o catend laterali formata din doi atomi de carbon. caz sirnilar cu cel dr la
a,).
ii) doua catene laterale fbrmate din cAte un atom de carbon care sc pot lcga
amdndoud de acelagi atom de carbon din catena de bazf,. aflat intr-una dintre pozigiile j.
S. I
Ei 5 (c6nd lipse;te atomul de carbon terfiar) sau se pot lega tle c6te un atom de carbon din
catena de baz6 aflaliin aceleagi pozigii (cind lipse;te atomul cle carbon cuaternar).
Astfel. gi acest cazna corespunde cerinfelor itemului. ,
a3) catena de.hazh formatd din J elLemi de carbon qi ceilalli trei atomi rle carbon
grupafi in:
- i) o singurh catenf, laterald, caz similar cu a1).
- ii) dou[ catene laterale. caz similar cu a2-ii).
- iii) trei catene laterale care se pot lega:
, , I ) fiecare de cdte un atom de carbon aflafi in pozigiile 2. 3. ;i a
in catena de baz[, caz care nu corespuncle cerinlelor itemului deoarece lipsegte atomlll
de carbon cuaternar.
- 2) dou6 de acela;i atom de carbon gi cea de-a treia de un atcrm
de carbon, arnbii aflafi. succesiv. intr-una dintre pozifiile 2, 3 J ?n catena de l"razzi-
;i
razin care sunt prezenli atomi de carbon din toate tipurile. ceea se corespuncle
cerinlelor itemului.
29
t7--
-C I I;
I
bl ExplicaFi
condilionatir dc existenfa
Formarea unui numdr minim de radicali monovalenli este
echivalenli dc la
in fbmtula de structura a alcanului a cit mai multor atomi de carbon
care se poate indep6rta un atom de hidrogen . in timp ce formarea
unui nttm[r maxim de
a alcanului a
radicali monovalenli este condilionati de existen.ta in f,ormula de structurh
mai mic de atomi de carbon echivalenli de la oare sa poatir li
indcpdrtal
unui numdr cAt
atornul de hidrogen
Rdspuns
Studiincl cei trei alcani identiticali la punctul a) se observd c5:
br) cel mai mare nurn[r de atomi de carbon echivaienli i|are2.2"4-trimetilpentauul'
sunt
Dintre cei 7 atomi de carbon de la care se poate indepdrat un atom de hidrogen.
cuaternar 9i'
echivalenli intre ei cei trei radicali metil care se leagi de atomul de carbon
terfiar. astfel cd acest
respectiv. cei doi radicali metil care se leagd de atomul de carbon
alcan ftrme azd 1 radicali monovalenli.
bz) cel mai mare numdr de radicali monovalenfi il fomreazd2,2,3-trimetilpentanul
care fbrm ea:26, {tecare' cdte 5 radicali monovalenfi'
9i, respectiv, 2,3,3'trimetilpentanul
poate indepfula atonlul
2,2.3-Trimetilpentanut are, din cei 7 atomi de carbon de la care se
se leagd de atomul de carbon
de hidrogen, doar 3 ra{icali metil echivalen}i (cei care
doi cdte doi' cei 2
cuaternar), iar 2,3,3-trimetilpentanul are:4 radicali metil'echivalenli
cei 2 care se leagd de aton-rul de
care se leagd de atomul tle carbon,cuatemar qi, respectiv ,
carbon terliar.
f^
[: 1.2.7. Explicalii
r> A1canii'fiindhidrocarburiacic1icesaturate'con!in.cuexcep!ianretanului:
(de la 0 la n)'
- numai 2 atomi de carbon primari gi atomi tle carbon secundari
i
t
cdnd catena este liniard
I
30
_"E
- cel pulin 3 atomi de carbon primari ;i. obligatoriu. atomi de carhon tertiari sau
cuatemari, cdnd catena este ramificat6.
in tabelul urmEtor este prezentatd o analizda relafiilor dintre tipul (natura)
atomilor de carbon prezenfi intr-o catend aciclicd saturatf, ;i numarul lor.
Notaliile din tabelul urm[tor au urrndtoarele semnificagii:
- r/, semnificd numf,rul atomilor de carbon primari,
-'frs semnificb numdrul atomilor de carbon s€cundari"
n, semnificd numdrul atomilor de carbon terliari"
- ,?c semnificd num6rul atomilor de carbon cuaternari.
1cr0.
orice nunrdr. incli.tsiv zcro.
I
ter[iari I
I
atonride nr= .2n"* 2 r nu existd nicio
------l I
I
l
I
!
carbon catend de acest tip I
I
i prirnari gi
1
in care np: nc
I
t cuatenrari
I
i atonri de nr:n,*2 - nu existd nicio - atotrii de carbrx secundar
i carhon catend de acest tip nu modillci relalia dinlre n,,
I
primari- in care n,
! $i
! secundari gi llp=115=Il1
I tertiari
I
!
atomide nI,=2nc+2 - nu existd hicio - atornii de carbon secirndar
: carbon catenl de acest tip rru modiflca relalia dintre n,,
I
I primari, in care 9in.
i
I
secundari 5i op:ns=nc.
II cuaternari
i
I
atomi de no=2n"*nt*2 nu existl nicio - atomii de carbon secundar
iI
carbon catenl de acest tip nu nrodificl relalia dintre n,,,
primari. in care nr, $l nc
secundari, op=fl.:Itt:l1c'
terfiar 9i
cuaternair
Rdspuns
[.1n singur alcan conline cel pu]in doud tipuri de atomi de carbon gi acelagi numir
din fiecare tip: n-butanul, in care sunt cite doi atomi de carbon primari gi secunrJari.
llJ,.Expticasi
Se scrie ecuafia reacliei de ardere a alcanuh-ri cu formula molecular[ CnH2n,2:
31
:F-
Amcstecul rezultat dupa ardere. la I20"C. este format din: A nr6li Cg1.
c mgli
H:Oruunr gi r/
moli N2 din acr.
Avdnd in vedere confinutul procentual volumetric al aerului.,care este egal
cu cel
procentual molar, in care volumul de Nz este de 4 ori mai mare
dec6t cel de O:Irezultd
cd:
Din relatiile (3), (4) ;i (5) rezultd cd numarul, p. de moli de amestec.gazos obtinut
dr"rp5 ardere este:
12.9. Expticofii
Se scrie ectralia rcacfiei dc ardere a alcanului cr-r fonnula rnolecirlarri (',,1i1,1,;:
Amestecul rezultat Ia ardere este tonnat din: b moli de CtOr si din c nroli de N, rJin
aer. apa. in condigii normale, nemaifiind gaz.
Din compozilia procentuali volumetrici a aerului. carb este egall cu cca
procentualf, molar[" rezultf, ci volumul de N: este de 4 ori mai nrare dccdt cel al (),.
astlbl ca:
Coreland relaliile (3) ;i (a) cu masele molare ale co2. 44 g/mol. $i N:. 28 g/moi.
rezultl masa. rr. a amcslccului gazos carc este lbrnrati din maSclc cclor dotra gir", ,,,,
gi. rcspcctiv. rr3:
Rezulta cd:
100 . 2178n1{7n+l )
: 19.075 . (10494n+1772)l(7n+l) :> n :3
Rdspuns:
Alcanul care conline -3 atomi de carbon in molecula este'propanul. cu lbrmula
moleculard Crlls $i tbrmula pland de structurd CIH:-Cllz-CH.r.
JJ
l'2'10'Exp,'J;3[lr,.,- cnH:n*2 -- pentru alcanul A' ;i
moleculare ale celor doi alcani sun..
de moli din amestec al fiecirui alcan
esl.t]: c{'
C,,-,1{:*,?, p**'o alcanul B' iar nu*a'ut
p.nr*a1canulA.9i}..p.entru.alcan.ulB.-.-----...--.-.
Rezultd:
_ masa 9i masade carbon ale frec'rui alcan din amestec:
1molA..'...(14n+2)g/molA......12ngC1molB......(l4m+2)ginrolB..'''.'12mgCl
gC
b moli B ........Yr g B',,"'."';"')=2
yr:(l4m+2)bgt3
xr :,(l4n+2)a g A
y2: 12mb g C
xz:1 ZnagC
al amestecultti:
- conlinutul procentual masic de carbon
(l) n:l9im=3
-inlocuindceledouhvaloriirrrelalia(1)'rezult6:
alb:2ll
(ll) n= 3;i m: I
(1)' rezult6:
inlocuincl cele dou6 valori in relalia
bla:211
34
-E
Rdspuns:
Alcanii din amestec sunt: metanul. Ct-la. gi propanul. Crl-ls. A putdnrJ ll oricarc
dintre ei, iar B celElalt alcan.
Indiferent care dintre ei este metanul qi. respectiv, propanr-rl. raporlul niolar din
amestec este mereu CI{,r: Ctlln = 2 : I
l.2.ll.Expticnlii
Formulele moleculare ale eelor trei alcani din amestec sunt:
- pentru alcanul A: CnH2n,2,
- pentru alcanul l): (ln,[{2n,.,2.
- pentru alcanul C': CnH2n*2.
I)eoarece niciunul dintre alcani nu este omologul imediat al celorlaltor doi si
fiecare conline un num[r par de atomi de carbon din fiecare tip prezent in nrolcculii.
rezulta:
, n* I <nt<p- I (1) :
qi
n. fiI, p sunt numere pare. intregi gi pozitive (2)
Raportul intre suma numerelor atomilor de carhon din moleculele celor trci alcani
;i suma numerelor atomilor de hidrogen este:
n*m+p:12 (4)
m?n+2 (s)
Pam-1-2 (6)
Din inegalitaiile (5) ;i (61 rezulta mai murte cazuri dupd cum urmeazr:
(l) m:n * ?
p:m+2
(llt m=n*l
p>m+2
.
(tlt) nr > n + 2
p=m+2
(tL') m>n*)
p >m+2
3,5
Rezolvind ecualia (4) portru ctt:ul l- rezuki:
n:]
m--4
p:6
Rezolvind ecualia 1.;1) pentru oricare dintre ca:urile ll. lll sau 11" 9i avArrd in
veder,r. cd p e ste n num6r intreg. pozitiv gi Fr- rezult5 pentru acesta una dintre
solufiilc;
Reispuns:
Alcanii au formulele moleculare corespunzhtoare soluliet cu;ultti /' astl-el:
- Pentru alcanul A: ('2FI,,.
- Pentru alcanul B: C+Hro'
- Pentru alcanul C: Co[{r+'
Alcanul A cste etanul, iar alcanii B gi, respectir'- C. avind punctele de tle rhere cclc
mai ri<Iica1e, sllnt: n-butanul gi. respectiv. n-hexanul'
1.2.12. E.rplica.tii
Se scrie"ecualia reac[iei de arrlere a alcanului cu lonnula molecularii Cui I11,,1:
36
este egal6 cu cea procentuald molara, volumul de aer este de 5 ori nrai mare dec6l
volumul
de O: din care este format, in timp ce volurnul de N2 este de 4 ori mai mare clec6t cel rJe g1.
Amestecul gazos linal (existent in butelie dupi ardere, la 25oLt. cdnd apa ilind in
lichidl esle indepirtat6). e rnoli, este fbrmat diny moli de,C02 gi dinz/m6li de N1. clin
stare
aer.
Se noteazS. cu p1 gi, respectiv, cupl presiunea ini1ial6 din butelie, care sste creaLd tjc
c rnoli amestec gazos inilial. gi, respectiv. presiunea finali din butelie. care este creati iJe r
moli de amestec gazos final.
Se aplicd ecualia de stare a gazelor pentru cele doud situatii:
- inainte de ardere:
pi V : (7ar15na)RT'/2 (6)
{l
- dupd ardere: tr
i
f,i{
p1 (100 * 18.183): 100 ps :> pi/pr : 100i81 .817 : 1^22 (e) I
I
I
(7+15n)12(7ne2): l.:2 :) n: I
;,{
t
l
Rdspuns
;,,..'
1-7 :
Alcanul din amestec este metanul, CH+.
,:
37 ,l
'{
i
J'
t
T
,-fli
1.2.13. Explicalii
Formula moleculari a celor trei alcani izomeri este CnH2n*2. iar numirul
de moli
din fiecare alcan din amestec este a.
, Masa molarf, a fiecf,rui alcan fiind (t4nt 2) g/mol; rezult5 cI masa amestecului
cste:
, 3a(lln+2): 8,64 {l )
Numdrul de atorni dintr-o molec.ulE a fiec6rui alcan fiind (in*));iar num[rul
cle
rnolecule dintr-un mol din fiecare alcan fiind egal cu 6,022 . I (f 3 (numdrul
lui
Awgadro), rezultd cd, in amestecur dat, numf,rur de atomi este:
Formula moleculard a alcanilor este ('.H1;. iar cci trei alcarri izomeri
sunt:
C]I,I:
I
C Il:*CH:*C [I:-C]{z-CH: cH3-cF{-c}{2-cH3 CIlr-C-CHr
n- pentanul I I
CI{: CTII :
2-metilbutanul 2.2-dimetilpropanul
(izopentanul) (neopentanul)
Rdspunsuri:
a) Numerele de atomi de carbon primari. de atomi de carbon
secundari, 6e atonli rle
carbon terliari gi de atomi de carbon cuaternari din amestecul
clat se calculeaza astlbl:
38
b) Orice amestec lormat din izomeri are acela;i conlinut prooentual rnasic al
elementelor componente ca fiecare izomer. Rezulth cd:
100gCsH12...... ...pgC
amestecul echimolar fbrmat din Oz ;i din N2 este egal6 cu raportul masrlor molare
mcdii ale celor doud amestecuri.
Masa molard rnedie. M1, a amestecului de alcani izomeri este egal6 0u masa molarl
a lor. iar masa molari medie. Mz, d zvnastecului echimolar de 02 ;i N2 ester:
unde 32 gi, respectiv, 28 sunt valorile maselor molare ale O: ;i, respectir,. N2"
Densitatea relativd, c/. este:
d '= M1/M2 :72130 '2.4
L2.11. ExplicaSi
Formula moleculari a alcanului este CnH2n+2, rnirss lui molar6 fiind egaki cu
( Iln " 2) g/mol.
I)ensitatea relativd fald de aer. tl,,r,. a alcanului este egald cu raportul masekrr
molare ale 1or. masa molard medie a aerului fiind egal6 cu 28.9 g/mol^
CH:
CH:
CI I:
I
('Hr i
I
39 i
*
(V) C[-lr-CI{-CH*CI'l'r 2,3-dirnetilbutanul
i1
cHr cl{:
RdsPunsuri
a)Ntrmf,rr-rldeizonreriai2,3.dimetilbutanuluieste4.
b)NumirulrJeizomeridecatenaai2.3.dimetilbutanuluieste{.deoareceinseritl
onroloagdaalcanilorexistddou,unsingurtipdeizirnreriegianunreizomeriadgcatenir.
c) Alcanii nu prezintd izomerie de pozilie'
t.2.15. ExPlicafii
Catena aciclici saturatd Poate fi:
.liniara,c6ndconline2atomidecarbonprimari.ceilallifiindatomidc
nu tonlin" atomi rje carbon secundari'
carhon securrdari. cu exceplia etanului care
de carhon pritnari, la care se
- ,amlticata, .ani conline cel pulin J atomi
adatrgl.obligatoritr.celpu}inun-atonrdecarbonter}iarsaucuatemar.atorrriidecarhrln
ramificatS.
secundari priand fi prezenli sau nu intr-o catena
RdsPunsuri
a)Caterracu.]atomidecarbonprimariesteocatenhramificatdcenraictlrrfinc.
obigatoriu.unatomdecarbonterliar.ceilalliJatomidecarbonfiindsecundari,Alcarrii
izonteri care indeplinesc aceste conclilii sunt:
C]FI:
3-metilhexanul
C l-l'r -CtIz-CH-C H2-CFIz-C fl :
I
CHr
3-etitpentanul
CIL-CHz*CH-CH:*CI-lr
l
CHz
I
Ct{r
o catenf, liniarf,' ceilal;i atorni de carbon
b) Catena cu 2 atomi de carbon primari este
de un singur alcan ;i anunle:
liind secundari. AceastS condilie este indeplinita
c)Catenacarecon.tineunatonrdecarboncuatentaresteramificatir"deacesta care
se leagd ceilalli doi' Alcanii izot,eri
leg6ndu-se alli 4 atomi de carbon de care
indeplinesc aceste condilii sunt:
40
Cf{l
I
cl { r-c*ctrl:-cFI:*uH r 2.2-dimetilpsntanul
I
CH:
C]I.I:
l
(' H: -C ll:-C -C H 2-C I-lr 3,3<limetilpentanul
I
CII:
l.2.16.Explicagi
Se calculeazi numdrul. a. de rnoli (cantitatea) rie alcan
clin cilindm {irlosincl er:u3[i;1
Di, ecuafi, (2) ;i ar'and in vedere varoarea rui a dirr 1r,). rezurri:
111 : I,1 * m., : 44 . 0.25* -1- 28 . (3n+ I )/2 : (Sin+14) g anrestec gazos
4t
(53n+ l4) g amestec gazos ' "44 ' 0'25n g ClO2
RdsPuns
Alcanul suplts arderii este CII'I' mexanul'
1.2.17. ExPlicalii
cu firrmula n-roleculard Cnl'l:n '::
Se scrie ecualia reacliei de ardere a alcanului
0-05 moli Cnll:n-z .. "x moli Ou '' ' ';- moli CO:" z lnoli ['l:o
(2)
x: 0.05(3n*1)/2 moli de Oz consurtlali
(3)
i, = 0,05n moli de C'O2 rezultali
(4)
z = 0,05(n+l ) moli I{2O rezultali
:) n:2
w:y *z*v=0.05n+0.05(n+1)+0,1(3n+1):0'95
Rdspuns
C:Hn 9i fbrmula planir de structtrri
Alcanul este etanul care are formula nroleculard
Cli r-CH.r.
42
I.2.18. Expliculii
Se scrie ecualia reacliei de ardere a alcanului cu formula moleculari Cin1{2p12:
Se n0teazd cu a numf,rul de moli <le alcan din care. la un randanrcnt cle 809/o" ard
b moli. Rezult6 astfel:
Amestecu! gazos rezultat Ia ardere este format clin co:;i Il2o1"apy; oblinufi
ca
produgi de reacfie, gi din O2 ;i Cnl-1211+2 rlrnagi neconsumati. prin rdcirea
acesrui
amestec, apa condenseazd;i, astfbl" il phrdse;te. rrmanind un amestec gazos
care"
trecut prin solugia de KOFI, pierde CO2 deoarece acesta reactioneaza
conlorm ecuatiei
chimice.
43
v
aslfbl c5. masa soluliei cre;te cu masa celor y moli de CO2 (care are masa rnolari cgala
44 g/mol) din amestec. KI{COI (c'arbonatul acid de potasiu'sau bicarbonatul de'potasiu
este o substanld solidi care se dizol'.,f, in apa). Rezultd cI:
Amestecul gazos rimas dupd trecerea prin solulia de KOH (solufie alcalina) estc
Fonrrat din Oz qi din CnH2n*2, ale cdror numere de moli sunt date de relaliile (6) Si (l). ;i a
c6rui masd, m. este'formatd din masa. nl1. de O;, ce are masa molard 32 g/nrol. si din
rnasa. m2. de CnH:n*2" ce are masa molard ( I |n+ 2) g/mol. Rezulta:
Rdspunsuri
a) Formula moleculard a alcanului este Clr[{s.
b) l)in relaf ia (7) rczulrS:
Volumul unui mol de gaz, in c.n. (condigii normale). fiind egal cu 22,1 L. retultd
ci volumul. l. de O: folosit este:
Y :22,4.2;5:56 t, Oz introdu;i
t
t:
44
h*---
1.2.19. E.rplicafii
Formulele moleculare ale celor doi alcani sunt: Cnll2,*2 gi. respectil,. Cu,[{2,,,.,2.
masele lor molare sunt: (14rul 2) glmol gi. respectiv. (1./nt+.! g/nlal. iar
lumc.rele tlc
atomi din molecula fiecS.ruia sunt: dn+ ?l ;i. respectiv ,
{3m,, ?1. t{ezul6:
14n+2+l4nr+2<100 (1)
3n+2-(3m12):6 (Zl
n*m:2. (3)
m <2.43 {4}
Cum r ;i rr" fiind numere de atomi de carbon din nroleculele alcanilor. au doar
valori intregi ;i pozitive. exclusiv zero, din (3) Si (a)" rcz,ultd:
{l) m = 1 gi n:3.
(lil m -) ;i n=4.
Rdspuns
in cazul (t) alcanii sunt: C-l{a (metanul) $i C:lln (propanul):
lncuzul (II) alcanii sunt: C2FI6 (etanul) gi Caltlp (r-r-Lrutanul sau izobutanul).
Explicalii
Formulele moleculare ale celor doi alcarii sunt: o,,112,r.2. pertrl alcanLrl A.
;i
C,,,Il2rn+:. pentru alcanulB. unde
n<m. (r)
Amestecul este fbrmat din: I rnol de alcan A. ce are masa rnolari egala cu t !ltr., 2)
g/mol. si J nroli dc alcan B. cc are masa molari cgali cu ( llnt,li g/nr;|.
Conlinutul de carbon al amestecului este: t 2n gC^ existcnt intr-rtn nrol dc alcan r\.
$i (2 . l2nt) g C. exislent in 2 moli de alcan B. Rezuitd:
f(l4n+2) +2{14m+2)l gamestec..... .. (l2n +2,lZm}gC
corelffnd relalia (3) cu faptul cd, n ;i m. fiind numerele atomilor dc carbon din
moleculele alcanilor A ;i B. au valori intregi ;i pozitive, exclusiv zero. rezult[ cf,:
{4t
45
Din (3) 9i (4) rezulta:
II.l. Teste
II.l.l. ExplicaFi'
Alcanii din amestec sunt:
Cllr
I
CI I1
2-metilbutanul 2.2-dimetiIproPanul
(izopentanul) (neopenlanul) :
(II} (ttt1
ordinea crescdtoare a punctelor de fierbere ale cclor trei alcani fiind:
(/' j moli
Itl .: Il.< 1, rezultd ci amestecul poate {i lbrmat din: i mol alcanul (llll'
alcanul (lll ;i 0 7i moli alcanul (l).
--
i;;.;;iui urmator esre prezentat n"rodul de calculare a trumerelor de atomi^iic carbon
primari" secundari" terliari ;i cuaternari din amestec. in a.est calcul s-a'avut itr
vederc
Lptul cX un mol dintr-un aican conli ne 6,022.I0'r molecule (num[ml. \tr At'ogttctrtt)i,
iar fiecare clin cei trei alsani confine un anumit numir de atomi de carhon prirnari.
de
cuaternari'
atomi de carbon seoundari, de atomi de carbon terliari ;i de atomi de carbon
corespunz6tor catenei sale.
1.1.6.022'l
2,15.6$22'10 l.6,tJ}Z,l
atomi atomi
46
II.l.2. Explicalii
1) Punctele de fierbere ale alcanilor cresc cu cre;terea masei nrolare. Irt cazul '
izomerilor (care au aceea;i mas5 molard) punctele de fiarbere scad cu cre;terca
numarului de rarnificali'i. cu cre;tefea numfu'lrlui de atomi dc carbon din ramillcafie ;i cu
deplasarea ramificaliei spre marginile catenei de baz['
2) Izomerii cu formula moleculard Cil'li: flind:
CI lr
I
n- pentanul I
I
Cllr (.I I;
2-metilbutanul 2.2-dimetilpropartul
(izopentanul) (neopentantrl)
rezultd ci punctgl de fierhere cel mai scdzut il are2.2-dimetilpropanul sau neopentanul.
deoarece are cel tnai mare numlr de ramiticatii.
Rdspuns corect'. a): b).
II.l.3. E.rplicafii
Alcanii care, in condi;ii standard (p:1 atm, l=25oC), sunt in stare gazoasii sutlt: CII.I
(metanul). Czl-lo (etanul), C;lls (propanul). C+FIrl (n-butanul gi 2-metilpropanul sart
izobutanul) ;i CrH 12 (numai 2.2-dirnetilpropanul sau Ileopentanul ).
Rdsputts corect: a,
in varianta b) C:Hr, nu este alcan. iar in varianta c) n-Csll11nu eSle itr stare gazoilsil.
tl.l.4. Expticafii
Alcanii, t'iincl substanle cu molecule nepolare. sunt inst.rlubili in apii. can- estc ttti
solvent poiar, astfbl cd nu lonneazd solulii (amestecuri omogenc) ci amestecttri
eterogene pentru care nu se poate calcula concentrafia.
Rdsp tttts torect'. nicio r ariarrti.
lI-1.5. Expticalii
Alcanii. flind substanfe cu molecule nepolarc, sunt solubili in solvenfi nepolari. cnm
este (lC'l+, Ibrmind solulii (amestecuri omogene) pentru care se poate calcrrla
concentralia. Rezulti cf,:
100 g solulie ...,. .....5 g n-f'6l11a
lLI.6. Explicafii
Vezi explicafia de la II.l.3.
Rdspuns corect'" c).
47
-
II.l.7. Explicalii.
In conditii standard (p:l atm ;i t= 25'C) alcanii care conlin de la i atomi de
cartron in moleculd (numai n-pentanul ;i 2-metilbutanul sau izopentanul) qi pana la / 7
(inclusiv) atomi de carbon in nrolecul6 sunt lichizi. Cum fiecdrei tbrmule moleculare
din acest interval ii corespunde un anunit numf,r de izomeri. num[r care este cu atit
mai mare cu cAt numf,rul de atomi de carbon din lbrmula molecular[ este mti mai tnarc.
rezulld cd numdrul alcanilor lichizi este mult mai mare. De exemplu. formulei
ntoleculare CrHro ii corespund 9 izomeri" iar firrmulei moleculare Cnllrs ii corespLurd 1,!
izonreri. numai de constitulic.
Rdspuns corect: c).
II.l.8. Explicafii
Vezi explicatia de la IL1.2.. punctul l).
Rdspuns corect: bl.
ll.l.l0. Explicu.tii
In condilii standard (p : latrn ;i t == 25?C) alcanii se gf,sesc in stare de agregare
gazoasf,. lichida sau solidd in fr-u'rclie de masa molard gi de rarniircalia caterrei. Astlil.
alcanii cu de la unul p6na la patru atomi de carbon in molecr"rli. la care sc adarrgi
2.2-dimetilpropanul sau ncope.ntanul sunt gazo,;i. cei cu dc la cinci ,atntrti de carbotr ir.t
molecul[ (cu excep]ia 2.2-dimetilpropanului) gi pdn[ la 17 atomi de carbon in molecrill
sunt lichizi, iar ceilalti sunt solizi. in cazul izomeriior. punctele de {ierbere scad titialh cit
cresterea numdrului de ramificafii. cu cregterea valumului acestora gi cu deplasarea,lor sp
rnarginile catenei dc baz[
Rdspuns corecl: nicio variant5.
II.l.l I . Explicafi
Vezi explicalia de la II.1.9.
Rdspuns corect: a): b); c).
ll.l.l2. Explica$i
Vezi explicalia de la IL l.4.
Rdspuns corect'. nicio varianti.
ll.l.l3. E.rplicafii
Atdt alcanii lichizi cit gi cei solizi au densitalea mai rnici clecit a apei ;i sunt
nerniscibili cu apa, astfbl cd ei plutesc la supralala apei.
Rdspuns corect: nicio variant6.
II.l.l4. Explicafii
Deoarece leghturile or -r' $i o'r'-g, c&re se intdlnesc in alcani. sunt ne polarc.
moleculele alcanilor sunl tiepolare.
Rdspuns corect'. nicio variant6.
48
ll"l.l5. ExplicaFi
Veziexplica!iiledelaII.l.4.9idelaII.l.5.
Rdspuns corect: nicio varianta.
ll.l.l6. Explicafii
Punctele de fierbere. in seria omoloagd a alcanilor. cresc cu cresterea
masei molare.
cregterea fiind de 20-30"c pentru fiecare atom de carbon ad6ugat.
Rdspuns corect: b).
Il.l.l7. Explicafii
Punctele de fierbere ale alcanilor cresc cu cre;terea masei molare care este
determinatd de cre;terea riumirului de atonii de carbon sau de cre;terea pumf,rului
cle
atomi de hidrogen, cregterea numdrului unui t1p de atomi determin6nd, obligatgriu.
cre;terea numdri:lui de atomi din celalalt tip. in cazul izomerilor, numdrul atixriilor"
atdt de carbon cdt gi de hidrogen. din molecule. nu sc modificl. darpunetel.'a..n..rt,",*
se modificd' ele scf,zind cu creqterea numirului de ramificalii.(Vezi gi
ultima parte a
explicaliei de la II. t .10.).
Rdspuns corect-. a), c).
It.l.l8. Explicalii
Denumirile..1,l,2,3.3-pentametilpropan (l);i 1.2..3,4_tetrametilbutan (tt) nu sur"rl
corecte, denumirile corecte fiind: 2.3,4_trimetilpentan (l) gi 3.4_dirnetilhexan
/10
:
C}{: CH:
C}{-Cr{-CH ct{z-cH*c}{-cHr
HrC
ttiHrC CH: tltt
HrC []rC CIl, C[lr
(D
u)
Punctul de fierbere cel nrai scdzut il are izomerul cu cele mai multe ramilicafii.
care
in acest caz este 2,2,3,3-tetrametilbutanul.
Rdspuns corect:b).
19. Explicalii I :
Punctele de fierbere ale alcanilor cresc cu cre;terea masei molare. lar tn cazul
izomerilor scad cu cregterea numdrului de ramificatii.
Prin urmare. ordonarea alcanilor da[i, in funcfie cle
I < V< IV< III < II. ' -'- punctele
r-'--- lor de fierbere"
Explicapi
Vezi explicalia de la II.1.10.
Rdspuns carect; nicio varianti.
49
11.2. Probleme
II.2.l. Expticafii
Alcanii au formula molecularh generald Cnl{jn,2, iar masa molari corcspunzdtoare
acesteia este (l4n+ 2) g/mol.
Se identifici valorile lui n pentru care masele molare sunt cuprinse intre 40 glnrol
si 75 g/mol. asttbl: . j
,:.:.: n:-3;4;5.
adic6: CrH; (prbpanul r'll), C+Hro (n butanul (ll) gi2-metilpropanul sau izobulanul (ltil)
si ('5H11 (n-pentanul (lr).l-metilhutanul sau izohutanul (11 Si 2-2-,Jimetilpropanul sau
neopentantil (I/l)).
)
Rdspuns:
Punctele de {ierbere cresc in ordinea (se vedea explicafia de la Il.1 . 19.):
I < lll < ll'< tr'| ",: V < IV- t:
11.2.2. Explicafii
Dintre izomerii cu formula moleculard CoHr+, cel care are punctul de f-ierbere cel
mai scazur este 2.2-tlimetilbutanul (neohexanuli. deoarecc purict.-I.'dc fierht'rc alc
izomerilor scad cu cregterea numdrului de ramificalii" cu deplasarea acestora spre
marginile catenei debazd gi cu cre;terea naturii atomilor de carbon din catena de baz[.
Rdspuns
Radicalii monovalenti provenifi de la 2,2-dimetilbutan sunt:
cH2-C*CHz*CF{:
I I
Cll3-C*CH-CH.r
,l
CI-13*C-Cllz-CI I:
l1CHr HrC
tl tl
CLI,r
2,2-dimetil-1-butil 3"3-dimetil-2-butil 3.3-dimetil- I -butil
50
clHl l{:C CI-lr
Cf
t
{:-C-Ct{:-CIl*
ti
cH:-('-c'-cH1
l
ir cI Ir-C-CI{-C} Ir
II
crlr
ll iil
llrC ll:C
3,3-dimetil- l ,I -butiliden 3,3-dimeti I-2.2-huti liden j.3-drneti l- 1
.l-burilen
Cllr
I
CI_I2*C_CI-{2
lii
I"{2C
C]Ii:
2-etil-2-metil- I .3 -propile n
Aten!ie:
Atomul sau atornii cie carbon tle la care este indepirtat sau
sunt in<Jr:pirriafi atomlil
sau atoniii de hidrogen face/fac parte din catena
de iazasi arelau numhrul/nunrerr:le cel,,c.rlc
mai miclmici.
IIJJ. E.rplicafii
Raportul masic ('..11pentru alcanul cu lbnlula
molecularl C,,I I2n, ). sc calcillr,i1./at
astlbl:
d.e.oarece dintre toli izonrerii, cel cu catena liniard are punctul cie {,ierbcrc
cel
ridicat, prezenfa rarnificaliilor clucind la sclclerea 'nai
p,,nttului de iierhere.
In conditii stanclard (p=l atm qi F25oc)"
n-heptanul **t.ln,"r- i"ni,ra si. ljincl
un alcan" nu se dizolv[ in aph astf'el cd nu
se fon,eaz6 un r*;;;;"*.1,
ci un ameslec eterogen (alcanul stand la supraftrla i" ,,,r-r,.:
apei) perrtru care nLr sc poale calcula
conccntra!ia.
5t
Cup.III. Propri€tfli chimice
III.I.1. Exptico$i ,
In procesul dt: descompunere termicl a propanului au ioc cele doud rcacfii- carc
sunt, de altlbl. pre'zente in descompunerea termicf, a oricf,rui alcan cu cel pulin J atrxri de
carhon in moleculd. ;i anume:
- reacfia de dehidrogenare, prin care se obgin Ll:Ho (propena) gi I{2:
- reaclia de cracare, prin care se oblin C2lla (etena) si ('FI+ (rnetanul).
Produgii rezuitali din flecare reaclie sunt in raport molar de I :l ast{'e I c6- dacii se
noteazd cu a'% procentul volumetric de CHr, amestecul gazos final confine. in
procente volumetrice. ca.re sunt egale cu cele molare. 189(,11,2;i I 8?'" C:l lr,. u'% {.:zlls Si
a% Cll+ ;i l5'% C:Hn. Rezult[ cf,:
p:15 +24.5:39.57o
Rdspuns corect: b').
IIl.l.2. Expliu.tii
Se scric ecuatia reacfiei de dehidrogenare a etanului:
5?
Numf,rul. n. de moli de amestec gazos rezultat in urma dehidrogen[rii ''
etanului este format din: x moli CtzH+,y moli H2 gi c moli C:Ho nedescornpugi. asrtbl
ci:
n : 0,64a + 0,64a * a.36a: 1.64a moli amestec gazos.
Procentul, p. r,olumetric, care este egal cu cel r:rolar. de etan din amestecul llnal
este:
Ill.l.3. Explica,tii
Raportul procenlelor masice ale elementelor componente ale unei substanle e.ste cgal
cu raportul nraselor acestora din molecula substanlei respective" astl-el cd. pentn-r alcanul
CnlJ:,,*:, acest raport este:
cH3-cH-ct-t-cFIr 2.3-dimetilbutanul
tl
cHr cHr
') 2-metilpentanul
are o grupf, de 2 atomi de carbon echivalenli intre ei (atomii dc
carbon primari care se leag6 de atomul de carbon terliar din pozilia 21, ceilalgi { atonii
de carbon. situali in poziliile 2, 3, 4.;i 5 fiind difbrili intre ei gi fiecare difbrit de cei doi din
grupa de atomi echivalenli:
cI{i
53
') 3-metilpentanul are rloud grupe formate din cite 2 atomi de carborr
echivalenfi intre ei (atomii de carbon prinrari din pozigiile / gi J gi. respectiv. cei dsi
atomi de carbon secundari din pozigiile 2 qi 1) gi doi atomi de carbon, din pozilia J qi
din catena laterald, diferifi intre ei ;i diferiti de cei din cele doud grLrpe ;
CH:
CH:r
I
cl13
Rdspuns (,orect: c).
III.t.4. Explicafii
Arderea alcanilor este reaclia de oxidare total[ a acestclra cu 0: c6nd rezultd nrercu
COu. H:O ;i caldura. Oxigenul care proyoacf, arderea poate proveni din aer. din
buteliile ?n care se afl6 depozitat singur sau din orice amestec sare confinc. pe ldng[
oxigen. componente sare nu participd la reaclie [N2. CO2. etc.).
Rdspans corect: ai; b); c).
Ill.l.5. Explicafri
Monohalogenarea directi (clorurarea. brunurarea) alcanijor cu mai mult dc tloi
aton'ii de carbon in moleculf, are loc cu inlocuirea atomului de hiclrogen din r.rrice
pozi;ie ohfindndu-se amestecuri de derivati monohaiogenali in care acegtia se aflI in
proporlii difbrite. De regul5. derivafii terliari sunt in proporlia cea mai miro. apoi cei
secundari, iar derivalii primari sunt in proportia cea mai mic[ (aceastl clasiljcare ;r
derivalilor halogenafi se realizeaza dupd natura atomului de carbon de care se leagi
atomul de halogen). Astfel prin monociorurarea propanuh-ri" CH;-CH:-cllr. se ohgin cei
derivali: 1-cloropropanul gi 2-cloropropanul
Rdspuns corect: a).
III.l.6. Explicafi
Procesul de pirolizd a CIL const[ in reactiile:
- tlc dimefizqrc:
I200-1,500, c
2 CI{+ > HC=CH r 3
acetilena
['lz (1)
54
- deJlescompunery tn elemente:
lll.l.T.ExplicaSi
Reaclia de descompunere termicd a n-C4Ht0 are loc cu:
- c6nd se oblin:
n-hut;rn propenil,lctan
(l)
n-butan (2)
ctcnf, ota,l
55
Randamentul procesului fiind sub t00% r5mine;i n-C+IIrr;nedescompus asttbl cd
an")estecul rezultat va ti fbmrat din 9 compuqi: cei 8 compu;i rezultagi conlbmr ecualiilor
(2), (3) ;i (4) la care se adaugd n-C+Hronedescompus.
Rdspuns corect: nicio variant5
III.1.8. ExplicaSi
Reacfia de ardere este intdlnita la toli alcanii. fiind cu atAt mai violentir cu c6t nunlitnt
atomilor de carbon din urolecula este mai mic-
Raspuns corect: o').
III.l.9. Expticalii
Reaclia alcanilor cu Oz esle o reacfie de oxidare care. in f'uncfie de conditiile de
reacfie. poatc fi:
- reactie de cxidare totald sau ardere,sau combustie, cind se oblin C0:. Il:(]
gi cAlduri:
- reaclie de oxidare parfial[. cAnd se oblin. in funclie de condi]iile dc reacfi*-
alcooli, combinalii carbonilice. combinalii carboxilice, etc'
Rdspuns corect: hl.
III'1'10'
''Yr::;:r{r rezultali in reaclia alca'ilor cu o2 depinci <1e:
- cantitdlea de O?lblos.itd
Iixemplu: ar{erea alcanilor cu o cantitate suficienti de O: duce la C()1 9i
HzO. in t.imp ce intr-o cantitate insufrcientf, de oz rezultS 9i c
(negru de tirm).
- condi.fiile de reactie
Lxcmplu J{)r} ('
CH+ + 7i Oz > CII:OI{
(dl atnr metanol
.100 - 600" a
56
III.l.l2. Explicaf;i
In reaclia de ardere a oric5rui compus se degaja energie. motiv pentru carc
aceastl
rcraclie lbce parte din categoria reacfiilor exoenergetice.
Rdspuns corect.. a).
III.l.l3. E.rplicafii
Gazul aragaz, folosit in rna;inile de gatit cu acela;i nlune, este un arnestec
cie propan
gi butan.
Rdspuns corect.. c).
trI.1.I4. Explicagi
Puterea caloricd reprezintd cantitatea de cdlduri clega.iata la arderea unci cantitali
ilc
combustibil" care in funclie de starca de agregare" este egall cu: 1 kg" pentru
combustibilul lichid sau solid, sau cu 1 rnr. penrru combustibilul ga;s.
Rdspuns corecl: nicio variantd
1.15. Explicafii
Alcanii, fiind hidrocarburi" nu conlin oxigen. iar prin o serie de reaclii cle ori6are
(ardere. oxiddri parfiale in conditii speciale) se obgin divergi compu;i
carc contin
oxigen. astfel c[ se poate spune cd aceste reac]ii de oxidiire ale alcanilor au loc
cu
cresterea continutului de oxigen al molecr-rlelor. Exist5. insa. qi reactii de oxidarc
carc
nu au loc cu ob;inerea unor compugi oxigenafi. cum ar ti arnonoxiclarea mertanului.
eir
oblinerea I{-C=N (acidul cianhidric). sau arderea intr-o cantitate insullcisnt6
ele aer.
cind se ob;ine negru de fum. astlbl c[ acestea nu au loc cu cresterea conliputului cle
oxigen. Pe de altl parte, itrtr-o reactie de oxidare se ?nregistreaza cre$terea nunrirului
de oxidare (N'o.) numai la atomii de carhon implicali iriacest proces (la
r--are sc 1rl.)
leg6turile covalentc). la ceilalli atomi. neavdnd loc rupcri de leg[turi chiniice.
neinregistrdndu-se niodifi carea N.O.
Rdspuns corect: nicio variantf,.
-16. Explicasi
Prin reacfia metanului cu O2. la tempcratura <lc 400'C presiunea cle 6{} atl:. sr--
;i
obline metanolul. CHrOI'{. reaclia flind o reactie de o.xidarr.. dar rie oxidare piirfiala.
ir.r
care un atom de hidrogen din molecula metanului a fbsl inlocuit (substituitl
cr.r o grLrpa
-OIl (hidroxil).
Rdspuns corect: a): b); c).
.17. Explicafii
Reaclia de izomerizare este procesul chimic prin care n-alcanii se-tralstbmr5 i1
izoalcanii izomeri ;i invers. oblinlnclu-se un amestec din ace;tia. reacfia fiind 6e
echilibru.
Rdspuns corect: a); b); c).
8. Explicasi
Cifra oc'tanica (C.O.) este o mirime ce caracteriz.eazdrezistenfa la cletonafie a
benzinelor, izooctanul (2,2^4-trimetilpentanul), fiind deosebit de rezistent la detonalie.
are C.O. = 100.
*dspuns corect:b\.
III.1.l9. Explicagi
Vezi explicalia de la III.1 .18.
Rdspuns corect.. a); c).
III.l.20. Explicalii
Halogenarea directd (lalumini sau" in absenla iuminii, la temperi:turd) a alcanilor
are loc numi cu clorul sau cu bromul. ;i nu cu F2. carc este loafie reactiv ciucAncl la
obfinerea CF+. indiferent de alcan. sau clr i2. care este fbarte pufin reactir,.
Rdspuns carect:b).
III.2. Probleme
Ill.2.l. Explicofii
Se scriu ecuafiile reacliilor chimice prtn care se oblin cei patru clerivafi cl6rurafi
mctanrrlui:
lunrinX
cllu r cl: --- '.,Sll,l.l,j - HCI (l)
(ckrrura dc nictil)
Iurn irrir
Clla + 2 Cll +> Cirl2Cil2 +2 ticl (2)
diclonrrnctan
(clorura dr rnelilen)
lrrmini
Cll4't 3 Cl2 --------> CIICl"r + 3 HCll (-r)
tficIor()mdan
(cloro lirrnr )
Iurlintr
L'Ha + 4 Clr CCll + 4 I.{C l
---> tclraclorolllclan
(.1 )
{telraclorura dc carhoni
58
:clc
Sc calculcazh numarul nt. de moli de apa in care sc dizolva cei JJ. jrr riroli
^
I{Cl rezultali din reactiile chimice:
Riispunsuri
a) Masele molare, r1,/.. ale celor partu derivali clorurali snnt:
Jnr
:8a. Ml : 8 '2 . 50,*5 : 808 g Cll:Cl
m2 - 5.5a. M2 = 5,5 . 2 . 85 = 935 g CII2CI2
m3 : 3.5a . IVII : 3,5 .2. I 19.5 : 836.-5 g CFICIT
Il'11 ='fl ' M4= 2' 154 - 308 g CCla
I = 36.100/40 = 90Yo
c) Numarul. 1,. dc moli dc ('1., estc:
n- pentanul I
I
I
CH: CII-lr
2-metilbutanul 2,2-dimetilpropanul
(izopentanul) (neopentanul)
Monoclorurarea are loc prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu un atom de clor la
oricare atonr de cartron din molecula liec5ruia dintre cei trei alcani. rezult6nd derir'afii
nr()n()clorura!i rcapectil i.
Rdspunsuri
a) Formulele plane de structurd gi denumirile clerii,afilor ntonoclomraii reztrltafi
sunl:
- tlill n-ltt'ttlrilt'.
l:f
,]
[]H2-C1l'*CI I:-L'] I:-CIl r Ct{;-Ct{-(llI:-CH:*CI{r Cllr- C[l:-Cf l*(]]l:* ( llr
I I I
CI C1 CI
I -cloropentan 2-cloropenlan 3-clorcpentan
- din izopenttl\:
C1
I
- tlitt UplttUU-Utl:
C'1.1.1
C[{z-C]- CHi
I
Cl CHr
5-
l'
2,2-dimetil- 1 -cloropropan
:.>
60
b) Amestecul rezultat, fiind format din derivali monoclorura$i izomeri, are acelaqi
confinut procentual de clor ca 9i acegtia. indiferent de num6rul de moli din fiecarc
derivat. Rezulti c5: ' :
'
o/o
p = 100 ' 35,5/106,5:3333 Cl
Rdspunsuri
4 Vulo*.*u lui n fiinct J. rezultd cd alcanul este propanul. (' jl{8.
Derivalii clorurafi rezultagi la clorurarea propanului se obgin prin inlocuirea un
sau a mai multor atomi de hidrogen cu unul sau mai mulli atomi de clor. astf-el ca
acegtia au formula molecularf, Crf{r-uClu;i masa molard (14+31,5a) glmol.
Aplic6nd confinuturile de clor date pentru aceastd formuld moleculari. rezultf,:
- pgntru tleriruli clorurafr care qu !A22j!%:e!:
CI{r-911r-a* CH:-CH-CFI:
I I
CI CI
l-cloropropan 2-cloropropan
62
''ct
I
cl CI ,CI
CI CI 'cl
I .1-dicloropropan 1 ,2-dicloropr opan I .3-dicloropropan 2,2-dicloropropan
CI
I
,lCI
cl*c*cH2-cH: ct*ct{-cH-CH: cl-cH-c[{z-C[Ir cH2-c-cH1
I tl l'l [' I
CI CI C'I CI CI ut cl
1.1 .3-tricloropropan I.2.2'triclort.tpr0pan
CH:-CIl-CFl:
ttt
CI CI CI
1,2,3{ricloropropan :
63
Din ecualia (I ) rezulta:
Masa. ri. de propan consumatd pentru ohginerca amestecului dr: dcrir,ali clorulrrti
CStc-:
64
111.2.4. Explicufii
Prin izomerizarea n-CsHr: (n-pentanului) sc oblin cei cioi
izr.rn_reri ai lLri.
cl{l
I
CH-r C'FI3
2-metilbutanul 2.2-dimetilpropanul
(izopentanul) (neopentanul)
cHl
(.I I;
it
CI{I-CLI:-CHr-C}{2-Cll-r<----*-> CI.lr-C*CH:
I
i
il)
I
Ct{r
Se noteazii cu ri nunrdrul de nroli de n-Clsl{r: introdu;i
in reactie si cu cr. cu
;i. respectiv. cu c numerele de moli de n-pcntan, c,le izopentan
respectir,. cic ;i"
neopentan din amestecul rezultat in urma iz.nreriziirii. ilezulta
ca:
Alcanul .'
carbon
ri dc f
h
_
{-'
r.h,6.02:10=-J
_ l-i 4.c.6.012.10'
I .- "."_" ."_.
'; ,r+.6r,iiiC.-l
,, .,.I::_ly
iI "-l:j:'--'-Y.-- IG.o.s::.rg:,
iI r-tr-u'v*--lu
-r),o-u*_. tt,
- ; . i
1.c.6.012.10'i . i - --
-r ! --- i l.c'6-0ll.l0''
:I
-
::-':-"-::-'r'
i
i-.-,,,
ii--;.6.{t22.,}:t
TOTAI, (2rlJ!1t1. (Ja+Uf. ' l
6,022.10" ji
U.6,921.,'Uz: :
_atomi -_ _ _1rogi f j_ i :
Rezulti c[:
65
Rez.olvind sistemul format din ecuafiile (3) si (4). rezultd:
a:2"5c (5)
b:6.5c (6)
Din ecualiile ;i, respectiv, (2) se observd cI dintr-urr mol de n- C'.,1 1r: se obginc
( 1 ) 1
mol de izopentan ;i, respectiv. 1 mol de ne<lpentan, astfel ci 6 moli de izopentan ;i.
respectiv, c moli de neopentan se oblin tot din 6 moli gi, respectiv. c moli, drr n-pelltan.
Irrolosind relaliile (5) Si (6). rezultd ca:
4 = 100' n1/o
: 100 . 7.5c 10c = 75o/a
III.2.5. Expliealii
Prin incalzirea n-butanului la 600"C se produce descompunercl tcrmicir" proccs ?n
care au lclc urmdtoarele reacfii chimice:
- relclii de dehidrosewye:
etenf, etan
a+b+c+d:56. (s)
Din ecuafiile chimice ( I ) gi (2), (3 ) ;i, re spectiv" (4) rezulta cd dintr-rrr rnol de n-C4l
se obfine, in llecare reacfie, cdte 1 mol din fiecare dintre cei doi produgi de reacfie, astfel
amestecul gazos rezultat in urma descompunerii termice este format din:
66
-rl moli de C+l-lr gi a moli
de [{:" ]
[2(.a-b+c)+d] moli amestec.......b moli cf{a.......c rnoli ft2l16 ....... d nroli. n-ca}I111
t7)
c = 2.5d (e)
b: 3d ( l0)
(li)
Din relaliilc (9). (10);i (il) qi ecuafia (5). rezulri:
inlocuind valoarea luir/din relafia (r2) in relaliile (9). (lt]) si (l I]. rezulti:
c : 2.5d = 2.5 , 4.762: 1 1"905 moli n-ca[{ro car€ se descompun in c2l.I4 gi in c2l 16,
Rdspunsuri
a) Randamentul, r17. dehidrogenirii este:
111.2.6. Explica,tii
Se calculeazd numerele de
moli. rz7. de CI-{+ din cilindru la27"C;i r;" cle anrcsrec riin
e ilindru" la I500.C. dupa rcacfie:
I'lr : PiV/R]'r : 3,2 .20i0,082 . {273+27): 2,6 moli CH+ introdusi (I)
68
rlo : 4 - (l,2+0,56):2,24 moli Hz care provin din (4) qi (5) (tt)
Dir: ecuatia (4) se calculeazd num6rul. n:. de moli de metan transfbrmati in C':ll::
Rdspunsuri
a) Numdrul de moli (cantitatea) de CI'l+ netranst'orma[i este:
c) Masa. rz. a amestecului rezultat in urma pirolizei metanului este fbrn.iatir din: rr7
g CI{a netransformat. ce arc masa molar[ egalS cu l6 glmol. m1g C:[l:. ce are nlasa
. molard egalS cu26 g/mol, gi rl3 g Hz, ce arc masa molard egald cu 2 g/mol:
J11.2.7. Explica$i
Sc scrie ecuafia reacfiei de obfinere a gazului de sintezf, (aniestec de ('O Si il:) tiirr
('lli:
CHa + t/z
{)2 g6 r 2llt {l)
---> gaz de sintezh
din I mol Cll4 . 0.5 moli Oz .......1 mol C() ,....2 moli l'lz
69
Num6rul. r. de moli de amestec final este lbrmat din fu-Zb) moli de C[]l,r
netransfbrmat, r; moli de CIO gi n3 moli I'12. rezultati din reaclie:
Rdspuns:
Folosind valoarea raportului (7). randamentul. ry. de translbrmare a Cl'l+ este:
lll.2.ti. E.rplicaSi
"Ardereu incontple{d" a CH+ duce la oblinerea "gozztlui de sinlezd"'^ iar triLtarea lr-ri
cu vapori de ap[ la 800oC. in prezenla Ni. duce la oblinerea "gazului de ap["'. anrbele
"gaze" fiind amestecuri de C0 gi LI2in proporfii diferite.
Se scriu ecua[iile reactiilor ce au loc in cele dou5 procese :
. (
8(r(r ,
gaz oe apa
Se noteazi cu a numdrul de moli de CH+ introdu;i in fiecare dintre ceie clor-rd procesr
cu & 9i. respectiv, cu r nllmerele de moli de CI-l+ transformali ?n reaclia t l) ;i" respectir-
Ctlq transformafi in reaclia (2).
Din reactia (l) rezulta:
)r
: 16 nroli H3 obfinufi in rcactia ( I ) (4)
Din reaclia (2) rezulti:
'.1
din I mol C[-lq .l nrol C0 ...,..,. 3 rnoli IIz
c moli Cl{4 ....... ..X2 moli CO y2 moli I{2
Amestecul gazos rezuhat in urma reacfiei (1) este fbrmat din: 1u-h) moli CI I.r
netransfbrmat, x7 moli CIO ;i -|1 moli H2, obfinufi. iar amestecul gazos rezultat in untra
reacliei (2) este {brmat din: (a-c)moli CII+ netransfbrmat. r; moli C0 gi11 nroli i12.
obfinuli, astfel cd num5rul, n, de moli de amestec linal. rezultat prin antestecaroa celor
doul amestecuri ob;inute in urma celor doud reacfii, este:
100 moli amestcc linal........25,88 moli Ctia ........21"18 moli CO......5j.94 nroli [1.
21.18(2a-b-c) :25"88(b+c)" din carc. {blosind relalia i7). rezulti: hia : {}.45 (lt)
Rdspunsuri;
Din relaliile (8) ;i, respectiv. {7). rezultd cd ranclanrentele. r77.
9i. respcctir,. ry;, de
transfbrmare a Lll{e in " gaz de sintez6' ;i, respectiv, in "gaz de apf,.' sunt:
12
: c' 100/a: b, 100/a : 0.45 . 100 : 45%
I11.2.9. Explicofii
Se scrie ecuafia reacliei ce are loc in reactor, in condiliire date:
527'C
CHa + O2 >H2C-O*I{zotuap.r (l)
oxizi de az-ot ntetanil
ifbnnaldchidA)
Se calculeazi numlrul . m1. dsmoli de amestec gazos clin reactor. la 27oCl. iuiiintc tlc
reactie:
n1 : p;V/RTi= 29.551 . 40/0,082 . {273+27) = 48,05 moli amestec gazos initial i2}
'7 I
Se noteaz[ cu a nunrdrul de moli de CHa din amestecul initial. AvAnd in vrderc
compozilia pr0centual[ volumetricf,. care este egalS cLr oea procentuald nrolarir. a acrului
lindnd cont de ecuafia ( I ). care aratd ci numf,rul de moli de O2 intnrdusi este egal cu ccl
Cl la introdugi, r'ezultl cf, amestecul inigial mai coutine: a moli C)2 si Jrr p.li tiJNr- la c,a
adaugl cei 0,{/5 rnoli de oxizi de azot. astlbl cI:
Se noteazd cu b numf,nrl de moli de CF{+ transfbrmat, astlel cd. din ecualiii 1l). rezr-rlt
l,+ )
Rdspunsuri
a) Se calculeazd randamentul, ry. de transtbrmare a CII+" av6nd ?n veclerc ci clirr,\ moii
C'[.{+ introdu;i s-au transfbrmat 6 moli:
b) Amestecul final este fbrmat din: 2 moli Cl-l+ netransfonnat. 2 sroli cle O1
netransflrnn at. 32 moli de N2, 6 moli Ctt20. 6 nroli H:Oi',rpr ;t 0.05 moli oxiz-i flc azst"
numlrul total de moli frind 48,05. Rezultd cI:
100 moli am. gazos.".pl moli [iHa.".p2 moli 0;...p.r nroli CI{?O....panloli Il:0.... p; moli
:
I Pr
: I 00 . 2/48.05 : 4.1 62Yo Cl,lq
!":
p: : 100 . 2148.05 : 4. l62oh {))
72
pr: 100 . 6/48.05 : 12.4877t t-lz0
Ill.2.l0. Explicasi
Sc scrie ecuafia reacliei de amonoxidare a C-.1'l+ ce are loc in reactor:
Pr/l 000" cl
Se calculeazd numerele nlgi n: de moli de CFIa din cilindru inainte de reactie si dupl
reaclie ;i, respectiv, r?-; flumSrul de moli de CFI.t consr_u.nafi.
n1 : p1V/RTr : 6 . 20,510,082. (27 +273) : 5 nroli fl[{a existenfi in cilindru
inainte de reacfie
Rdspunsuri
a) Masa, m" de !{CN, care are masa molard M:27 g/mol. obfinut5 este:
Nz+3I12-->2Nf{r (?)
Se calculeazd numdrul "fl+ de moli de NHr introdu;i in reacfie. avAnd in vedere cii
randamentul faffl de amoniac este de 10(%:
1a
t)
I00 moli Nllr introdugi. .....40moliNll-1 consulnati
;
*
b--
Vr = I 120. 751100 = 840 L CIlq
Se calculcazS volumul" I,i" de CII+ ce a reactionat cru randamc-ntul dc 6j7d:
Rdspunsuri
a) Condifiile de reaclie sunt precizate in ecua]ia chimica (1).
b) Masa de metanol. /,?, obfinuta in reacfie este:
... m=780g
c) Volumul. Ii. de 02 {irlosit este:
Vr:420 L O:
lll.2.l2. Explicalii
Se scrie,ecuafia reactiei de oblinere a CH:OH din CH+:
100. (
CH;i +ll2Ot > CH:OH (l)
60 atrn nretitn('}l
Se noteazicu o numdrul de nrolide CHrOtl. care are masa molard 32 g/nrol. ohtirrut.
astl-el cI masa. z. gi volumul. tr/. de Ct{3OH" sunt:
75
V : nr/p :32w0,791 :40.455a c'lr C[{,OI{ obfinut
Se noteazd cu tr',,7 volun'lul soluliei obtinuta prin dizolvarea celor 10,.155u.nij ('lj,(
in 2l H2O:
Rezultl c5:
Se calcLrleazd numerele, n, gi, respectiv. n,.; demoli de CII; introdugi in rcaclic $i.
respectiv. consumali in reacfie. linind cont c[ 1 nrol de gaz. in conditii norr"nalc. rriisoari
?2,4 l, si, respectiv" av6nd in vedere ecuatia (l):
IIl.2.l3. E.xplicaSi
Oxidarea CI{a cu O: (din aer), la t:400"C ;i p:60 atm" are loc cu ohqinerea L'}{.;01{"
confbmr urm[toarei ecuatii chimice:
4(n" c
LlH4 +l 12O2--***> CI-Irg1{
- (l)
60 atnr metanol
..1 .t ;: ..,
Randamentul reacfiei ttind 60% inseamns.cE nu a reacfionat {ot C}{+ asttbl ci arncstecul
final. care esle gazos la 400'C, este format din: CH3OH oblinut. ClHa nereaclionat" 01
nereaclionat ;i cel aflat in exces ;i N2 din aer. Ilrin barbotarea acestui amestec in apa. la
25oC, C}{3OH condenseaz[ ;i se dizolvd in l0 L I-{zO formind o solufie de concenlralie
10%. iar celelalte substanle rdrnAn in stare gazoas6 ;i nu se dizolv[ in apd.
Se calculeazS, linAnd cont de datele problqmei gi de ecuafia ( I ), nrasa. m ^ de I I:0 care 7
fnrmat solulia, masa" m:. de CFI:OH care s-a oblinut in reacfie. volurnel€. l1l. $i, respectiv.
Vt de CHa ;i. respectiv, de O2 care s-au consumat in reaclie si volumul. tr'r. dc CII+ introdus
in reactie:
76
il
m1 : V/p: 10000/l = l0 kg lt20 care aLi {brmat solufia de concerrlratie
procentuald masica 4004
Rdspunsuri
a) Se calculeazr volunlul. l';, cle O: necesar corespunzak>r volunrului cle (il{q intro6,s.
Se calculeazd volumul . V6. de aer introdus. ar dnd in vcdere ca vtllumul dc. acr csrc de 5
ori mai mare decAt cel al O2 pe care-l confine:
Vz=V:.Vt=7777.78-4666,666:3111,11,1LC[{+netransfbrmat
- V2 :
Vt = V: 4472,72 * 2333'33: 21 38'Sg L O2 netranslbrmat
Vro--V7|V6*Vq:3111,]14+2138,89+17888,89=.231311.894[,anrestecgaT-OS
23138'894Lam.gazos..'.3111'114LCH+.....2138,891,ou...'..17s88^89I,N:
III.2.l4. Explicafi
Se calculeazf, numerele : /r1. de n-roli de CHa, rr5. de
moli de aer. n7. de rIoJi de.0; ;i n
e. gi n6. de moli de'amestec gazos din cilindru
reaclie:
n5=4.n,l:4.33,492.133.968moliN2inaerulintrodus
* 54,392 . 246ft,082 . 673 = 242,46 moli amestec gaz0s rez-ultati
. 116 = poV/R.l.z
volurnetric, care este egal cu cel procentttal
Na!4: Potrivit conlinutului procentual
aerul este alcltuit din o parle O2 9i 4 parli N2'
78
_L_,
o*''t'
CH4+l/2O, CH3OH (l)
60 - 50 atm " nretanol
Rdspunsuri
a) Amestecul gazos inilial (inainte de reacfie), /i2 rloli, este alcaruit din: ii7'nioli Ci{+. 4r
moli Oz gi r.,. moli'N2, conlinutul procentual,molar fiind:
Amestecul gazos rezultat dup[ reacfie (nr moli)este lormat din: nr moli de ('llr0f l
rezultat din reacfie (care la 400"C este gaz), (nt-<t) moli tle Cl{a nereac}ionar. (nt-nt) n"tt-tli
de0znereac!ionatgir5molideN2dinaer'astfelc.[:
fl6 moli an'I.gazos......lls mof! cH:oH .....(n,- a) moliCH,r ..,..(n+-nr) moli o3....ns moli N;
100 moliam.gazos ......p+ moli cH3oH .......p5 moli cH+ ...........pa moli o1.......p: moli N2
c) Amestecul r6mas, ne moll dup[ ?ndeparlarea CH;OH, este format din: lnr-al nroli
CII+ nereacfionat, (na-nr) moli O2 nereacfionat ;i zz.i moli N2 astlbl c6;
pV:(nq+nro)R-f:>6a.246:(l92,46+n1r;).0.082.673:>
n16: 75 *o1i LIFI+ ce tratruie adlugati
III.2.l5. ExplicoSi
Se noteazd cu a numlrul de moii de CH4 gi cu 6 numdrul de moli de n-C+l{i,i din
atncstcc. astfel c5:
Cantitagile. Q r, $i. respectiv, Or. d. caidura degajata la arderea Cll+ ;$i. respectir'. t tr-
tla[{ro sunt:
1 molCH+. .....212 kcal 1 mol n-C+tlro. ....68ti.28 kcal
Caltitalile" fir. $i,respectiv, n2, de O: $i. respectiv, de Nz dil aerul folosit, pICCtllll $l /?-i
80
- t{in_ecuutic (2) :> .l nrol ('O,
.xr nroli ('O.
Xr = 3 : 2 nioli C03obfinufi
)1
: 13b/2: l3 . 312: 19.5 moli Or consumali
Rdspun.suri
') Clompozifia procentuald masicir a amestecului inigial de hidrocarhuri" avind in r,cilere
relaliile (7);i(8) 9i valorile l6 g/mol;i- respectiv.5B g/mol. ale maselornrolare ale ('lla si.
respectiv. n-CaH rri. cstel
') Arnestecul gazos rezultat in urma reacfiei de ardere a amestecului de lrielmcarburi este
format din n2 moli N2 din aer, n-r moli CO2 rez-ultafi din reacfie ;i din I{2(}1,np,. crre. tlLrpa
barbotarea in apd, r6mdne format din N2 ;i din COz, deoarece H2oluop) conrlenseaza.
Masa molarr medie. M a amestecului gazos r6mas se calculeazd astrbl:
?ncare ful2;i, respectiv. &13 sunt masele molare ale celor doi componenfi (N: ;i. rcs;rcctiv.
COz). Rezultd c5:
Se calculeazi cantit[fi le. q t.si. respectiv, r7;. ile cilduri ilegaiate c.le n ;i" respectil'. 6
moli
de t-^i{a gi. respectiv, de n-C+t{ro clin / g amestec:
r2"3s86 (4)
Rdspuns
Se calculeazd puterea caloric[, {, ? amestecului. care reprezinta cantitatea cle calclLrra
degajatl la arderea unui volum del m' din acesta deoarece este gazos.
III.2.l7. ExplicaSi
Amestecul de alcani fiind gazos, puterea caloricb reprezintd cantitatea de caldura
degaiata la arderea unui volum de I m'' ( l0AA I) din acesta. Rezultd c[ numdrul. n. dc
din 10001, amestec, in conditii normale, cdnd I mol de gaz mf,soarii 22,1 l,- este'.
82
Sqpoteazi
!y o si, reqpestiv, cu 6 numerele de moli de c}-lq ;i. respegriv, de
n-ClHro din I m'' antestec gi se calculeazd cantitdlile. q r.;i. respectiv, (:, de calcluri clega.iatc
la ardere de fiecare alcan din acest antestec:
:
.
Rdspuns
Amestecul. fiind echimolar, compoziiia procentuald masic6 este:
Vz: 1000 . 40i I00 = 400 L n-C4Hro m1 = {[[J/]2.4: 17.85714 nitili n-(-'1l l 11; (2 )
83
,i
I
- se calculeazd cdldura. x7. ;i. respectiri. x;, degajatd la'drdc-re'{e'fieqai1 alc4tl tiil tni
arnestec:
Qr
: Xr * xu : 5678"5 7 + 12290'11 :17969'28 kcalimj
- se calculeazf, numhrul, n3, qi. respectiv, rr-r. de rnoli din fiecare alcan din I tii'' antcsl
(3,75+0.6897) moli amestec. .3.75 moli CI'14 .,....0.6897 rnoli n-Ciaf J111
41.6129 nioli anrestec..... ..nr moli ctl+ . .mr moli n-c rl Ir,,
.SeCalculeaz[c6ldura,J,l.$i'respectiv.],,.degajat5laardereafiec5rtrialcanrlinlrllj
amestec:
84
y2: 688,28mr : 688,28 ' 6,94 :4776.66hca| {8)
'', -i :- .-. -
Rdspuns
Comparfind valorile calculate pentru'cele dou5 puteri'calbiice,'rezrilla C-a amesieby! c9
conline 60% CI{+ qi 40% n-C+Hro in procente volumetrice este mai avantajos din;puilct de
vedere caloric deoarece are puterea caloricE mai mare decflt amegtecul care conline 60yr, clf"l+
';i 4070 n-C4H i6 ?rr,prbceirte rnasice.
tll.2.l9.Explicufii ' 'ii ' :: ': ::r:1r':r
'
'
Se noteazl cu rr, cu & gi, respectiv. cu c numirul de m.oli de CI{+ lranslbrmali conlom:
reacliei (l ), transformati confbrm reacliei (2) ;i. respectiv, rdmagi netransfbrmali.
Randamentul procesului fiind 37,5'/o rezult6 cE rdmdne CF{a netransformat. Astlitl:
-compoziliaprocentualimolarl.cafe,ingazulunuigaz,.esteegalicuceaproccntttali
r,olumctrici, estc:
[0"5a+(1.5a+2h)+clmoliam.gazos.'.0.5amoliClI'l:'."..t1.5a+2b)rrrcliFl:'''..'CnroliI
100moli&m.gazos...'.PrnroliC.zLI:...p2mclli}'I:.....,-...-prnroliCtl+
Pz
: I 00( 1, 5*+2b)l {Za+2tr+c)% I{z
(e)
= l00citlar2btc)o/o
('llr (1 0)
P.r
rezultS:
Corclandtrclatiile(3)9i(8)cudatclcprohlemei.
(11)
100 . 0.54i(2a+2b+c) : 9'10 a:0"4c
b ='0.2c ( 12)
a*h.= 0.6c
Rirspunsurt:
(10) rezulti:
qi (12) in relaliiie (8)' (9) ;i
') inlocuin<l valorile (i 1)
Pt=100.0,5a/[2(a+b)+c]--100.0.5.0.4cl[210.4cr0.2c)+c-l:2()12.?=-9"10}t,f]il]l:
Il:
p::100(1,5a+2b)l[2(a+b)+cl:100(1'5'1.1'{g+2'0 '2c)ll2\0'4c+0'2c)+cl:100/2"2:45'45%
P:=100c1[2(a+b)+c]:100c/[2(0'4c+0'2c)+c]:.100/2"2:45'45%Clll+
37 '5%' rez-ult[ cf,
a cH+ fiinrl menlinut constantla
.) Randamentul de transfbrmare i
lua dir,erse suma lor trebuind sir tie
qt
relalia (3) va fi *;;; udubila,
u bp*ara 'uto'i'
relaliei i3; linritele sut.tt cittd:
mereu ega16 cu O' fttlnattntru
86
ll) a --> 0,6i "fi h --> 0
Pr
: 100'0,5a/(2a+c) = 100'0,5'0'6c/(2'0,6c+c) - 13,64% f-'2[:12
p2 : 100'l,Sal(Z'a+c): 100.1,5.0.6c/(2.0,6c+c) : 40,91% [i:
Pr
: 100c/(2a+c) = l00c/(2'0"6c+c') - 45,45% C[Iq
IIt.2.20. Expticasi
Se calculeaz6 num6rul, n, de moli de n-C+Hro folosili (/ mol de gaz. in condilii nonnale.
(c n.), mdsoar6 22,1 L):
- rt,uc'tii da clahiiclrogcnara:
(2)
I -butena
(1)
propenl metan
a+b+c+d=12;5 (6).
Din ecua;iile chimice (2), (3), (a);i (5) rezulth cd,dintr-un molde n-C.{H10 sc obfine. in
fiecare reacfie, cdte 1 mol din fiecare di:ntre cei doi,produgi de reacfie. astful cd ame stecul
lr gazos rezultat in urma descompunerii termice este format din:
t- - a moli de C+I-ls ;i a moli de Hz. cu masele molare 56 g/mol gi 2 g/mol,
- 6 moli de CH+ gi b moli de C3H6, cu masele molare 16 g/mol ;i 42 g/rnol.
- c: moli de C:[{o ;i c moli de CrI{e. cu masele molare 30 g/mol ;i 28 g/mol.
87.
- rl moli de n-CaH1s netransformat. cu masa molard 58 g/mol.
Potrivit legii conservdrii masei. amestecul rezultat din reaclie are aceea;i masi. r??^ clr n-
C.ll I ro introdus:
m: 58n = -58
. 12'.5 = 725 g amestec gazos
Rezulta ca:
J25 . 5,52: 100 . 16b :> b = 725 . 5.521100 ' 16 = 2,5 moli CHa consumali in reaclia {
725.14,48: 100.30c c:725 . 14.481100 . :i0 - 3,5 moli CHa consuryali in reac,tia
(5)
775 . 12 : 100 ' 58d :) d:125 ' 12i 100 ' 58 : 1,5 moli f'['l+ netransforma;i
reacliile(i);i t:)
Rdspunsuri
a) Arncstccul gazos contine a moli C+llx rezultatc din ccualiiic (21 si (lt. astlti cri
voiurlul, tr/. al acestora. in c.n., este:
Y : 22,4a : 22,1. 5 : I i2 [. butene
I = 100{a+$*c)/12.5 : 100(5+2"5+3.5)/12.5 -
lll.2.2l. Explicn$i
Se calculeazi numdrul , n, de kmoli de CI{+ fulosili imasa ntolari a fll{+ este egal5 cu 16
kg/kmol):
. :''
n =t 2241 1' 6 ='1 4' krnotri CH+ introduqi'ifi i,tial (1)
.:
88
Se scriu ecuafiile reacfiilor chimice care au loc:
->
eere q CH., nri
Sc noteazl cu:
- ai numdrul de kmoli de CH+ transformafi
in reaclia (2).
Rezultf, c6;
ar*br*cr:14 (4t
(l,Sar+2br)/0,54r-ll (5)
....&1=.2kmoli.CH+,transfor.ma!i,.in.reac$ia(2}.-
Rezultd c5:
A2*b2,*Cz:8 (7)
CorelAnd valorile gdsite pentru C:F[:, 1{: si CFI+ din amestecul gazos cu datele
problemei. rezultd:
crl0,5az :8 (e)
RezolvAnd sistemul fbrmat din ecuagiile (9), (8) ;i (7) se oblin valorile:
Rdspunsuri
a) Numdrul. a, de kmoli de CH.r trnasformali in C2H2 dupd doul treceri prin reaclor
Randamentul, ry t, de obginere a CzH: dqi5 dor.ra treceri ale CH+ prin reactor este:
b) Numdrul, n1. de kmoli de CI{+ transformali dupf, doud treceri prin reactor este:
90
Randamentul. Qt de translbrmare a CrHq dupi doua treceri prin reactor,este:
111.2.22. E:tplica$i
Se calculeaz[ numdrul, z, de kmoli de CH+ folosi;i (masa rnolari a C]l-l+ cste cgalir cu l6
kgikmol):
a+b+c:8"75 (4)
Rdspunsuri
a) (lantitatea..t. dc C:H: rezultate estc:
111.7.23. Explicafii
Se scriu ecualiile reacliilor chimi;ce ce au loc in.acest proces,;i prin carc se ohlin "gaz de
92
F
Se observd cE at6t CII:OH c6t ;i CO2 se oblin^ prin internrediul C0. diii Ct{u" asrtlil:
- din ecualiile (1);i (3) se obpine cl'{3oH potrivit ecuafiei globalc (4):
Se calculeaz[ numerele. m7. ;i. respecti,v'. n:. de moli de CH1 gi,'respectiv" cle [{201,.p;"
introdu;i in proces. si care sunt egale intre ele deoarece amestecul in care se gdsesc este
echi.molecular (sau echimolar:) i
:
t1: 111 -p I12 : 5600122.4 : 250 moli de amestec echimolar introdus in proccs.
' l:
in care 22,4 reprezintf, volumul unui mol de gaz. ?n I. in condilii normale {c-n.).'Rezult6:
Se notcazd cu:
- a nunrlrul de moli de L.[{a rransforma}i potrivit ecua}iei {;l).
- 6 numdrul de moli de Cl{+ rransformafi potrivit ecualiei (5)"
- c num5rul tle moli de ClIa netransf'nrmaii.
Rezulta:
a+b+c:125 (7)
Amestecul gazos rezultat este format din (?ir volumetrice sunt egale cr-r celc nroltlrc,1:
- a rnoli CH:OH gi
moli f{2. rezllltali potrivit ecuagiei (,t).
a
- 6 moli CO2 gi 4b moli H2, rezulrati din ecuafia (5).
c moti CI{4 netransformafi.
Rczulta ci:
[a+(a+4b)+b+cl moli am.....a moli Cltl:Ol{...(a+4b) moli ['lz ....b rnoli C0:. ..c rnoli f'tt+
100 moli atrrestec gazos....25 moli CH3OH....58.34 moli H2...8.3:i moliCOz..{l.ii mcli Ctll+
(91':'
Rdspuns
Cantitatea de Cll3OH obfinuti este: a = 75 ruoli
9l
111.2.24. Explicalii :
Se observS ci COz se obfine, prin intermediul C0, din CH+" prin insurnarea
, (2). ecualiilor {
9i astl.el:
CHa + 2 H201uup1--- CO: +- 4 I,l; (')
Insumind procentele volumetrice ale cornponentelor amestecului gazos rezultat in
-->
reacliilor se ohfine 1A0%. ceea ce arata ca se consuma integral atat Cal.r c6t qi [ 1201"up,
u
introduse.
Se noteazd cu dr oum5rul de moli de Cl{+ consumat potrivit ecuafiei (l);i cu c: nurli
de moli de c'H+ consurnat potrivit ecualiei (3), astfel ce iezulta:
- &uew-gsJ!):
1 mol C'Ha......1 mol H201oop1....... I mol ClO. 3 nroli H2
I.t1 : &; rnoli l{201urpr introdugi; xr : &l moli CO rezulta}i; }r = 3ay nroli p;
rezultagi
fl: =' 2&2 moli l{201,'op; introduqi: zz: moli C02 rezultafi: y: ;lar moli
o2 ,= Il; rezr
w:xr + (yr +)'r) +'Z].=dt r(3a1 + 4a21 *a. -4s1 r-53. (4)
Rdspunsuri
') Numerele.6. 9i" respectiv. n. de moli de cHa gi, respectiv. de nroli de II2o1,,,,,1
introduse in proces sunt:
94
r
i i ::11:*.Itr 4Ib =(ar +,2a:),naoli H2$louplintrodugi in prgces (7) : I
.) Volumul amestecului final fiind.!0 t ;i ;tiinil e5 1 nrol &e gaz mlsoar.5. in conditii
normale (c.n.), 22,1 1., rezult[ cei u,moli ai amestecului gazos:
Masa, m. de C[-la (care are masa molard. M, egald, cu 16 ginrol) consumati estc:
m
= M(a1+a:) =16.r(0,55+0.275; =.16..0,825 = 13,?0 g I
. . :., -. l
III.2.25. Explicafii ,
95
Amestecul gazos rezultat. trecut. sucoesiv. prin apa gi prin solufia de KOtl. piercle
Hzo(vapr rezultatd din reacfie, care condenseazf,, gi cei ra moli de CO2. care sunt rc[inu[i de
KOII sub fbrma de KHCOT" ducind la, cresterea masei acestei solutii cu 66 g (nrasa cclur mr
moli de Cl02). Masa molard a C0: hind 44 g/mol. rezultd:
ClorelAnd relaliile (6) ;i (8) cu laptul cd n ;i. respectiv. rr. l'iind numcrelc
de atonri ric
carbon si. respectiv. de hidrogen din nroleculahidrocarburii" trebuie si lrc numcrc intregi gi
pozitive, iar rz trebuie sa lie ;i un numf,r par. rczultd c[ dintre toate valorilc lui r cca carc
satisface aceste condi[ii este:
n: 6 (9) pentru care m =, 14 ( i0)
Rdspunsuri
' ) l;'ormula moleculard a hidrocarburii^ inlocuind valorile luir;i tn din rela[iilc (9) si
(10) este ('r,[Jr+" iarhidrocarburacare are numai atclnri de carhon prirnari ;i terf.ilri estc
2"3-dimetilbutanul. ceilalfi izomeri. cu exccptia n-hexanului. care are atomi de carlron
primari ;i secundari, au atomi de carbon de trei tipuri:primari. secundari gi terliar sau
primari, secundari ;i cuaternar.
.) Izomerii 2"3-dimetilbutanului sunt:
C[-h
2-metilpentanLrl
('izohexanr-rl)
CI.II Ct{r-C-CI{r-['Hr
3-metilpentanul I
I CFI:
h 2.2-dimetilbutanul
r
i
t- (rreohexanul)
I
r
e6
de
inufidc Explica$i
t cehlr Se scrie ecualia reacliei de ardere a alcanului care are forrnula nroleculard C6II2nr;:
rczi-rlia
(l4n+2) . a: 4.5. {3n+1)12 :> (l4n+2). 0.5 : 4,5 . (3n+1)/2 :> n : 5 {-l)
.;.
Rdspunsuri
ide ') Inlocuind in forrnula moleculard Cnl-lzn*u pe ,? cll valoarea gasita confi]rnr rclaf ici l5 ).
regi se obline umrdtoarea fbrmula molecu-lard a alcanului: C.sHrz. Dintre cei trei alcani (n-per:tan"
i:arc 2-rnetilbutan;i 2.2-dimetilpropan) coresputrzdtori acestei fbrmule moleculare. nuntai
2.2-dimetilpropanul lbrmeazd un singur derivat monobromurat deoarece cei patru ariomi dc
carbon primari, singurii la care se poate produce substitufia" sunt identici.
CI."lr
)) $i I
tc CH,-C-Cll:
l I
CFI:
2.2-dimetilpropanul
(neopentanul)
97
111.2.27. Explicalii
Se scriu ecualiile reacliilor de monoclorurare si de diclorurare ale propanului:
lunrina
C3Hs + Cl2 Cl:LIzCl + Htll (l)
luminf,
CsHs+2 ---*> - CrF{oClz+ 2 HLtl
Cl2- (z)
a moli C:l{r ... ...x1 moli Cl: .....}1 moli C-rl{rCl .21 rrrol I ICI
Xr : 3 nioli Cl: consumati; yr: amoli ClrH;Cl obginufi; zt: a moli I-{Cl ohlinufi:
b moli C:Hr ......x2 moli Cl2 .....y: moli C:Hr,Cl: .........2r rtrol ll('l
I
p1 = 35,5y1 : 35"5a g Cll p: :71Yr: 71b g CI
\:
astfel cd (78,5 g/mol ;i, respectiv, 113 g/mol reprezintd masele molare ale derivatilor
:
monoclorurafi ;i, respectiv, derivafilor diclorurati):
98:
(78.5a + 113b) g amestec deriv. clorurali. .(35.5a + 71h) g Cl
1
100 g amestec derivali clorurafi. .....51,66 g Cl -}
t
Rdspunsuri
a) Masa" m1, de derivali monoclorurali este:
:I
m:: ll3b = llj '2 - 226 g dc derivali dicloruraf i
'I
b) Masa, m. de propan, ce are masa molarf, 44 g/rnoi, este:
Volurnul" I.l- dc clor lolosit (1 mol de gaz ocupi. in conditii normalc. 21.+ I ) cstc:
Rezultd c5:
rii
99
111.2.28. Explicalii
Se scrie ecuafia reacfiei de amonoxidare a CIJ+:
l..t)"t I'r
cr-r* r- NH.i - 3r2 o: > H*c=N + .i ll3o1,rp1 (r )
:> 47'5 = 9.5a :)> a:47.519.5 =) 3: 5 moli de Clll intodugi in reaclie (2i
a1 moli Cll'r colls""br moliNI{r cons..-.cr moli O2 cons...er moli IiCITJ obt.,.1l moli l-12O,,,,,,1obf.
Amestecul gazos final, care la 1000"C se,eazd, o presiune de 5 I,I 5 atm, este
fbrmat din:
(a-ai moli de CH4 netransformafi, (b-hi moli de NI{3 netransformafi" (c-c r) nioli dc O2
netransformafi- d moli de N2 din aer. e7 moli de t{CN obqinugi../i n-,oii d. HzO
r,,uprobfinuti.
num[rul. n6 de moli din acesta fiind egal cu:
I00
h;:(a-a1)+(b-br)+(c-c1)+d*er+fr -(a-at)r-(a-ar;+(1.5a-1.5as)+6a+arr-3ar-.=t9.-5a+0.5ar)moli
amestec gazos f'inal
RezlrltI c6:
Rdspansuri
a) Randamentul. ry" de transfurmare a C[{a este:
Itczuiti ca:
49 moli anr..2 moli C[{4..2 moli N['l;..3 moli 02..30 moli N2..3 rnoli 1{CN".Q nroli lllt}i,,,,,i
100 moli am...p moli CI'{.i..v raoli Nlli..q moli Or..w moli N2..-v nroli [{(]N..2 nroli }l;L)10,,,,,
1.2.29. Expliculii
Se scrie ecuatia rectiei care are loc in reactor:
600"(l: oxizi de azol
Clf{4 + Oz I12C:O + H:0 (l)
----*_> metanai
n: N
Se noteazf, cu:
l'
' a numdrul de moli de CH+ aflagi inilial in butelie i
i_ . 6 numlrul dc moli dc CHi introdugi in reactor I
. c'numdrul de moli de Cli+ transltrrmati in CII:O
l0r
Din ecuafia (1) rezulta:
1 mol CI-Iq.. . ...... I mol O2 ........1 rnol CI{?o
Masa molari a Cl{uo fiind 30 gimol gi in conforniitate cu relatia (3). rezr"rltd cii:
c:150130=5moli (4)
4,75610,656 = a/(a-b) :> a = 1,16b :) A: 7,7g.12,5 =14,5 moli Cll.{ af.lati (ll)
inipial irr bulelie
Rdspunsuri
a) Din (9) 9i (l I ) rezultd volumul, V.
al fiecdrei butelii: .
102
b) Se noteaz6,cu d numdrul de moli de aer aI1agi inilial in butelie. l]rocentele voluntetricc
fiintJ egale cu cele molare gi numf,rul.x:. de uroli rle O: {lind de 5'ori n:ai mic dccit rtrtnlirul.
rl de moli de aer, rezultl c5:
:
x5 : 5xa = 5(0,2d-12"5) moli aer rdmagi in butelie ;i care creeazlo presiuttc-.1).i. dc 0.656 a1nl.
Rczulti ch:
prv:x5RJ.:}0.656.75:5(0.2d-12.5).0.082.{273+27)>
d:64.5 moli de aer aflali inilial in butelie
1II.2.30. Explicafii
Se salculeaz[ numdrul. z. de moli de t{Cl. ce are iltasa molari egal6 cu 36.5 g/rnol.
rezultagi din procesul de clorurarc a C:L{r,:
xgliCl .....1049.6g111L)
t.: x136.5 = 350,43li6-5 - q.6 moli de tlCl rezultati r,lin procesul de clorttrurc (l)
->Iumini (l)
fl2H6 + 2 Cl2 --*---.-> CzH+Cl: + 2 HCI
Se noteazd cu: a gi, respectiv, & numerele de moli de C:Hr, ctlnsumali potrivit ecuafiilor
(2) ;i, respectiv. (3). Astf'el c[:
103
- din.eq.ug"(ia {2) rgzultd:
. I mol CzHo. .......,1 mot CzHsCl .., I rrtol llCl
a moli C2FI6 . ..... ../1 moli C:[I<CI .......2.,, moli tjCl
Yi
:3 moli C:FIsCl obfinuli (a); zt: &moli HCI obginuti (5)
b moli C:Ho
Z:?-taZ2:a*lf:c7,6 ( fi)
Din relaliile (4) ;i (6) rezulti c[ raporlul rnolar derir,at monoclorurat :deri vati di c !orr-lrati
estc:
Prin inlocuirea. in relalia (lt)- a lui a cu valoarea g6sitd conlbrm relatiei (9). rczultii:
lar
a+b: l0 (13).
Prin inlocuirea, in relalia (13), a lui n cu r,:aloarea gasita confornr relaliei (12). rczulti:
4b+b:10 ->.,5b=10
: b = 2 moli C2[{6 ce s-ar fi transformat conform reac}iei (-3)
; ( l4)
104
Din (l l);i (15) rezult6 randamentul" ry7, de obginere a CluHsCl:
{r :100.7,218:90%
Din ( l0) ;i ( 1a) rezultf, randamentul. r72. de obginere a C2HaCl12:
.:
Ir : 100 '1.212:6A o/o
I
. n = 100.8.4/10 - 84o/o
Corel6nd relaliile (6) qi (10), masa, rl;, <Je C:H+Clr. ce au n'lasa rnolarf egald cu 9{)
ohfinut[ este:
lll.2.3l. Explica$i
Se noteazd cu a gi, respectiv. cu b numerele de moli de n-tl+l{ro qi. respectiv. de n-L'r,llr.r
din amestec gi se calculeazd conlinutul. x. de carbon al amestecului:
x1=48agC x2:72b gC
105
Rdspunsuri
a) Din (l) ;i (2) se calculeaz[ raportr-rl molar. r. al celor dou[ hidrocarburi din amestec:
b) Masa, ra. a amestecului fiind 188g. din relafiile (2) ;i (3) rezultf,:
58a + 86b: 188 b : 0,5 moli de,n-Cr,Hr,t {4)
-.)
a: 5b a: 2,5 moli de n-C4llro (s)
Ecualiile reacfiilor de ardere a celor doi alcani din 188 g amestec sunt:
- din ecualiile chimice (6) qi, respectiv, (7), corerate cu rerafiile (5)
;i.
respectiv. (4), rezult6:
2.5 moli n-Cally6. .....h1 moli O: 0.5 moli n-C6H1a ........rrr nroli 0,
r)1 = 2,5 ' 6,5 : 16,25 moli o2 consumafi [a.arderea n-c'+l{r0,din ameslec
, II2 = 0,5 ' 9,5 = 4.75 moli o.2 consumali la arderea n-c6l{ r+ din amestec
c) Temperatura la cars are loc descompunerea temlicd a unui alcan este cu at61 mai mare
cu cit numdrul de atomi de carbon din molecula acestuia este mai ntic. Rezultl czr la
106
loc ;i descompunerea n-Cr,l'{l-r con{i'rrnr
temperatura la care,loc decompunerea n-C+[]rg &re
urm[toarelor scheme:
- din n-Cat{ureZuha: tl:
Cl{',=CH-C}jl:-Ct'I,*C1{:*C [-l: +
l -hexcni
C Il:r*('ll2-CH:Cll-(ltl:-('ll,' I I;
cts- ,i trans-3-hercna
l 4lcntena nlelilll
CFL:Ct{_CHu-CFI.r + C H;-C I lr
l'hutenx elan
CI I::CL{:-C'}lI + Cll:-UI{:-Cllh
Propella Pr(rpan
- din:t-(tltgeAulQ:
CH,=C[{_f,.1-[z-cH1r I {:
I -butgntr
Cgr*Ct{-C11*ffi1 + }{2
cis- ui tran-2-hutcnl
Cl {2='(iFI) + CH;-C}jl
III.2.32. ExPlicaSi
Sc scrie ecLlalia reac[iei car€ are loc in condiliile date:
600"C: orizi de azu
cr la + oz ------> T*;;P
+ Hro (I)
(aldcllirlr lirrntrcii
Se calculeaz6 nunt6rul . nr, demoli de H:C=O, ce are masa molar6 egalfl cH 30 glntol'
(solulie de cottcentra\ie {}94t'mctanal
rezultali clin reaclia (l) ;i care fbrmeaz[ l2 kg formol
in ap[):
107
n11 =. 12000.40/100"= 4800.9 CF{2O nr - 4800130 =.160 nioli Ci{2(}'ohginufi
o2 : 160 moli C[{q care au reacfionat: il: = I60 moli O: care au reac[ionat
- din ecuafia (1) rezultl numarul. ri.s. rle moli de O2 necesari pentru conyersi3 (]ll.r
introdus:
I rnol Cf{4 . lmol O,
ns:250 moli o2 nesesad pentru a reactiena cu cei 250 moli tie Cil1
Rdspunsuri
') volumele, tr/r, $i, respectiv. v2,de cF{+ si. respectiv, de oz ltrate in lucru-sunt.{1 nrol ile
gazmdsoar5,incondi;iinormale(c,n.).22,4L):...,.,
V; = 250 ,22.4: 5600 L de CHa luali in lucru
') Masa, m2. de apd lolosita pentru prepararea celor I 2 frg lbnrrol este:
t08
m2 : 12000*rrlr : 12000 * 4800 : 72A0g H20
1II.2.33. ExplicaSi
Alcanii din amestec. neavfurd izomeri gi fiind in stare gazoasd la 25'C, pot fr: CI la. C2[ I1,"
Cl-rtln" ceilalli care sunt in stare gazoasd (CaHro;i neopentanul) ar"r izomeri.
Avdnd in vedere cI masa molari medie a unui amestec binar (format din doi
componenfi) este cuprinsl intre masele molare ale celor doi componenLi. rezuiti crb
posibilitagile de tbrmare a amestecului sunt:
Aplicdnd formula (l) pentru cele doui posibitit[1i de tormare a amesrecului- in care, a $i.
respeitiv, b sunt numerele de moli de Cl{+ sau de C2}{i, (dupd caz) ;i. respecliv. cle ('r}lg.
rezultS:
109
Se calculeaza, lindnd cont de relafia (3). compoziqia procentualf, molara a
amestecului format din a moli C2H6 gi b moli CrHs:
(a+b) moli amestec...... ..a. moli C:Ho . ........b moli C':Hn
') Sc scriu ecualiile reacfiilor de ardere a alcanilor din cele douh amestecuri:
CHa+2O2->COz+2FIzO (4)
CrHs +5 O?
--> 3 COz t- 4 FW) (6)
-_=*>
Se calculeazl num6rul. n, de moli de amestec gazos conlinut de cei 221 t. (/ mol gaz" in
conditii normale. ocupa 22.1 Ll:
III.:
n = 224122.4 : l0 moli amestec gazos (7)
Se calculeazd numdrul de moli din flecare alcan component at celor douf, amestercuri:
/) 100 mr:li amestec......35 moli Ctlr ll) lA0 moliamestec.......70 moli Czl-16
110
- pe.ntru amesJgcul ('l!). din ecualiile (5) ;i (6) rezult5:
l,mol C:Ho . 3"5 moli Oz I rnol CrFIrq ....5 moli0r e
.\
7 moli CzHe . zz moli Oz 3 moli C:[{n . ...r.v2 moli O7,
t
': Cn[Iz,*z + (3n+ I )12 Oz',-=---r > lt C02 + (n+ l ) ]'12 (l)
(2)
Din ecualiile (l ) ;i (2) rezulti cd la arderea cdte unui mol din fiecare alcan se consunrl
un numiLr de moli de Q: egal cu:
Rez-ultd cd raportul molar x 1/x2 al02 consuffiat in cele doui reaclii este:
..::
x1/x2 = (3n+1)/(3m+l) = 174 :> m:4n*l (3)
Cei doi alcani fiind gazo;i, pot fi oticare dintre: CHa" CzHo, C:Hr, C+[]ro gi Csl'lr:
(neopentanul). Dintre ace$tia, formeazl un singur derivat monoclorurat numai: CIJ+. C:l-lr, gi
CsHrz (neopentanul), ceilalfi formeazi, fiecare, cAte doi derivafi monoclorurali. Rezulti c6:
n= 1,2.5 (4)
m: 1,?,5 (5)
111
Din ecuafia (3) rezult[:
m>n (6)
Rdspuns
Din (a). (5). (6) si 17) rezulta c5:
II1.2.35. E-rplicosi
Aragazul (gazul"folosit. intre altele, la incdlzirea locuintelor ;i Ia prepararea hranei) este
alcituit din propan 9i butan.
Se noteazd cu c ;i, respectiv, cu b-:numeiele de moli de propan ;i, respectir'. clc hutan clin
amcstecul lblosit. Propanul ;i. rcspectir'" butanul. avdnd masele molare cgale ctr -1-l g rntrl si.
respectiv. cu 58 g/mol. rezulta:
,.
44a+ 58b= 730 g arag* (1)
Volumul unui mol de gaz, in condilii normale" fiind egal cu 2f, I L, iar puterea caloricl
fiind cantitatea de cEIdurI degajata la arderea unui volum egal cu I m3 de se calculeazf,
-qaz"
cantitdfile. 0r, gi, respectiv, 0;, de c[ldurd dega.iate de fiecare alcan din amestecul firlosit:
Q1
: 23687.5a/44,643: 530,6a kcal Q: : 30698 .7 6bl 44.643 :'fi,$f.$-{$ ligsl
i
Rezultl ca:
Qr + Qz:530,6a + 687.65b: 8744.25 (2)
Din ecualiile (l) gi (2) se oblin urmdtoarele valori ale lui a;i h:
;. '
a: l0 moli C:Hr gi b: 5 moli C+l-lrg
Rdspunsari
.) Compozilia procentualS masica a aragazului este:
III.2.36. Explica$i
Se calculeazf, numf,rul. rz7, de moli de aer existenli in reactor inainte de introclucerea
alcanului:
prV =nrR'l- :) rr .- prV/RT :2A,671. 180/0.082 . (27t2711,= 151.?-5 nroli aer {irriiiali ll)
Se calculeazf, numorelc, rz;. gi. rcspectiv. ri-1, de moli Je 0:z $i. respecti\,. de N2 elin at:rul
inifial (aerul conline o parle de 0: 9i 4 parfi deNzi:
113
na : (3m+1)al2 moli O2 consumafi in arderea alcanului (s)
Oxigenul introdus in reactor f rind in exces de l0% fa!6 de cel consunrat. rezultf,:
Amesteqrl gazos rezultat in urma arderii alcanului ;i a indeparlarii apei este lilrniat dirt:
/21 moli N2 din aer.2,7J moli O2 in exces ;i din am moli CO: rezultali la ardere. Numirul-
w. de moli din acest amestec este:
RezultS: .. . l
p:V: n;RT. *;' o7 = p2V/R1 =,19,304. 180/0.082
. (27+273) = 141-25 moli anrcstcc linal
Rrtspuns
inlocuind. in fbrmula moleculari C*iH2rn+?, pe m cvvaloarea gasit[ mai'sus. rezulti ci
alcanul are formula molecular6 Cr[{ro gi este oricare dintre izomerii cu aceasti lbrmula
moleculara.
111.2.37. Explicafii
Frimii patru alcani ai seriei omoloage fiind hr stare caloricf,
gazoasa ;i puterca
reprezentand cantitatea de cEldurd Aega.lata la arderea unui volum cgal cu l rrr dt' strbstar-rfir
adata in stare gazoas6. se calculeazl num6rul. rz, de moli din 1 m' 1sau 100il L\ dc gaz. in
conctilii normale (1 mol de gaz, in condilii'normale, ocupl un volum egal cu 22,4 I'):
l14,
Se calculeazi c[ldurile molare, Qt, Ql g-, gi. respectiv, Qa ale CHa. C:llr,. C]rHr; gi.
respectiv, n-C+Hro. care au masele molare egale cu 16 g/rnol. 30 girnol.44 g/mol ;i.
respectiv, 58 g/mol (c[ldura molar[ reprezintf, cantitatea de cdldurd degaiata la arderea unui
mol de suhstan[d). potrivit urnrdtorului aigoritrn:
1g CnHzr*: .Q kcal t
-
I!1 g/mol L'rH?n*2 ...Q,, kcallnrol
Qn
: M . Q (unde M: masa molard a alcanului care are rr atonii de
carbon in molecula. Q = cdldura dcga.iata la arL['rcit unci
mase egale cu / g din alcanul t'espgctiv. iat: Q,, c[ldura
=
molard a fiecSrui alcan).
Rezult6:
Qu
: 30 .'12.43 = 37),9 kcal/mol pentru C'2[{6
Q,;
: {4 . 12,06:530,64 kcallmol pentru C3i{g
Q+: 58 . I 1,86
=
687,8,8 kcal/mol pentru Callro
Raspunsuri
.1 Potrivit relaliei (1), puterea calorica a fiecdrui alcan are o valoare'care este nrai nrare
de 14,61ori dec6t c5ldura molarS. astfel ca alcanpl cu pqterea,caloric[ cea nrai mare,sste n-
C,rlIro, iar alcauul cu puterea caloricd cea mai micl este CH+.
.) Se noteazdcuanum[rulde moli din fiecare alcan din ! m-' de amestec. C.on{'ornr '
' 4a:44,64 :> a= 44.6,414 '- 11,16 moli din fiecare alcan
Cantitatea. O, de cdldurd degajata la arderea a cite I I,I6 moli din fiecare alcan esle
Qs=11,16(Q,+qz+Q:+Q+):11,16{212.8+372,9+530,64+687,88)=20135.09-5kcal.
l 15
4,
BIBLIOGRAFIE
2' Hendrickson, J. B', Cram, I). J., Hamnrond, G. S., Chimie organici. Editura
Stiintitjcr si
''Enciclopedicd.
BuCure;ti, lg7 6.
3' Cornea' F' 9i coleetiv' Chinrie organicl pentru perfeclionarea prol"esorilor.
Uriitura Dielactici
gi PedagogicS, Bucuregti. 1983.
8' Cercasov. C', Baciu, I.. Ciobanu. A.. Nicolae, A.. Popa. il.. popovici, D., Cuza. ()..t'hirnic
organica penlru pelfeclionarea profesorilor Partea a II-a. Etlitura t.]niversittirii
- din
Bucuregti, Bucure;ti. 2007 .
q. Iovu, M" Chimie organicd. Edilia a V-a, Editura Monirorul Olicial. bucuregri"
l(x)-s.
10. Suport de curs pentru programele Privim cdtre viitor-e-chimie. V<r-I.
2: Clhimie organicd.
', l
Editura Politehnica Press. Bucuresti. 2012
lltr