Prefa:

Lucrarea de fa se bazeaz pe asimilarea i fixarea cunotinelor de chimie organic

prin intermediul rezolvrii de probleme.
Soluiile problemelor sunt explicate pentru a dezvolta gndirea n cutarea soluiilor,
ofer un mijloc de verificare a cunotinelor , de mbogire a lor i contribuie la dezvoltarea
gndirii logice.
Recomand aceast lucrareelevilor care se pregtesc pentru examenul de bacalaureat
i celor care au parcurs manualele de chimie (clasa a X-a i a XI-a) i i-au nsuit
cunotinele teoretice necesare .
Subiectele rezolvate au fost selectate din variantele i subiectele date de minister.
Autorul

1

VARIANTA 1


Subiectul I...30 puncte
Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Formula general C
n
H
2n-2
aparine unei hidrocarburi aciclice cu o legtur
(dubl / tripl).
2. n molecula glicerinei sunt atomi de carbon primari (doi / trei).
3. Cloroformul are formula molecular (CHCl
3
/ CH
3
Cl).
4. Cisteina este un (hidroxiaminoacid / tioaminoacid).
5. Zaharoza este o zaharid uor solubil n (ap / solveni organici).
10 puncte

Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n- Pentanul i neopentanul sunt:
a. izomeri de caten b. izomeri de poziie
c. identici d. omologi
2. Prin adiia HCl la 3-metil-1-butin, n raport molar de 2:1, se obine majoritar:
a. 1,1-dicloro-3-metilbutan b. 1,2-dicloro-3-metilbutan
c. 2,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-3,3-diclorobutan
3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea:
a. CH
3
CH
2
Cl b. CH
2
= CHCl
c. CH
3
CH= CHCl d. CH
2
= CHCH
2
Cl
4. Dintre urmtorii compui, este alcool:
a. naftalina b. lisina c. glicerina d. cisteina
5. Aminoacizii prezint grupele funcionale:
a. NH
2
i CHO b. NH
2
i COOH
c. NO
2
i COOH d. NH
2
i X

10 puncte
Subiectul C
Compusul (A), se formeaz n celulele active ale glandei tiroide i are formula de structur:




1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H+). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,25 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; I-127.



2


Subiectul II..30 puncte
Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, prin care se obin din metan: monoclorometan, diclorometan,
triclorometan i tetraclorur de carbon. 4 puncte
2. Calculai raportul molar metan:clor la intrarea n reactor, dac se obine un amestec de reacie care
conine monoclorometan, diclorometan, triclorometan i metan netransformat n raport molar 3:2:1:2.
4 puncte
3. Calculai cantitatea (moli) de diclorometan care se obine n condiiile date (punctul 2)
din 8,96 m
3
metan, msurat n condiii normale. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea 2-butenei n:
a. butan; b. 2-butanol. 4 puncte
5. Scriei formula structural pentru alchena care are denumirea 2,3-dimetil-2-penten.
1 punct

Subiectul E
Uleiul de msline conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat de 6 moli hidrogen. 3 puncte
3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului.
2 puncte
4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol. 3 puncte
5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor soluii
alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste talai de fag aflat n butoaie
bine aerisite.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.


Subiectul III....30 puncte
Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula de structur pentru o tripeptid P care conine glicin, valin i serin n raport
molar de 1:1:1. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine pornind de la glicin:
a. glicil- -alanina; b. -alanil- glicina. 4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte
4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se formeaz amidon.
a. Precizai dou surse de amidon. 2 puncte
b. Scriei o formul de structur aciclic a glucozei. 2 puncte
5. Precizai o metod de identificare a amidonului n laborator. 2 puncte


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. La nitrarea benzenului se obin mononitrobenzen (A) i dinitrobenzen (B).
Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea compuilor (A) i (B). 4 puncte
2. n masa de reacie obinut se gsesc benzen nereacionat : mononitrobenzen : dinitrobenzen n
raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de mononitrobenzen care se formeaz, dac se introduc n reacie
1,56 t benzen. 4 puncte
3

3. a. Scriei formula de structur a naftalinei.
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
4. Calculai formula procentual a naftalinei. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc n molecula unui compus
organic una sau mai multe grupri nitro. Precizai condiiile n care are loc reacia de nitrare a benzenului.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare transformrilor:
a. toluen trinitrotoluen;
b. benzen 1,3-dinitrobenzen;
c. naftalin mononitronaftalin. (Se pot utiliza formule moleculare). 6 puncte
3. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine din 1,6 t naftalin de puritate 80%, la un
randament de 90%. 4 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
5. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul acido-bazic al fenolului.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.


































4

Rezolvri
VARIANTA 1

Subiectul I
Subiectul A
1. tripl
2. doi
3. CHCl
3

4. hidroxiaminoacid
5. ap

Subiectul B
1. n- Pentanul i neopentanul sunt:
a. izomeri de caten
2. Prin adiia HCl la 3-metil-1-butin, n raport molar de 2:1, se obine majoritar:
c. 2,2-dicloro-3-metilbutan
3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea:
b. CH
2
= CHCl
4. Dintre urmtorii compui, este alcool:
c. glicerina
5. Aminoacizii prezint grupele funcionale:
b. NH
2
i COOH

Subiectul C
Compusul (A), are formula de structur:




1. compus aromatic, fenol, aminoacid, compus cu funciuni mixte
2. M
A
=912+316+2127+114+91=433g/mol
433 g A..14 g N
100 g A...x

x = 3,23% N

3. C(2)-secundar; C(1)-primar
4. R-COOH + CH
3
-CH
2
-OH R-CO-O-CH
2
-CH
3
+ H
2
O
(A) etanol

5. M
etanol
= 46g/mol
1mol A..46g etanol
0,25 moli Ax

x = 11,5 g etanol


5

Subiectul II
Subiectul D
1.







2. Presupunem c obinem: 3x moli CH
3
Cl...3x moli CH
4
.3x moli Cl
2

2x moli CH
2
Cl
2
.2x moli CH
4
4x moli Cl
2

1x moli CHCl
3
......1x moli CH
4
3x moli Cl
2

2x moli CH
4
2x moli CH
4
0 moli Cl
2
8x moli CH
4
10x moli Cl
2
CH
4
/Cl
2
=8x/10x=4/5 (raport molar)

3. 8,96 m
3
CH
4
=8960 l CH
4

8x22,4=8960 l
x=50
2x=100 moli CH
2
Cl
2

4.
2-buten butan

2-buten 2-butanol
5.

2,3-dimetil-2-penten


Subiectul E
1.

trioleina




6

2. a.

Trioleina tristearina



b.
M
trioleina
=884 g/mol
884 g triolein.3 moli H
2

x.6 moli H
2



3.

metanol

4.
M
metanol
=32 g/mol
32 g metanol22,4 l CO
2

80 g metanolX



5.
a.

etanol acid acetic
b.
M
etanol
=46 g/mol
M
acid acetic
=60 g/mol
46 g etanol.60 g acid acetic
X600g acid acetic



Subiectul III
Subiectul F

1.

Val-gli-ser



7

2.
a.

glicina -alanina glicil-alanin
b.

-alanin glicin alanil-glicin

3. Glicina este solubil n ap , n timp ce etanul nu este . Etanul este un compus organic nepolar
Glicina conine n molecul gruparea -COOH care este o grupare polar i care formeaz legturi de
hidrogen cu moleculele de ap.

4.
a. seminele de cereale: gru, porumb; bulbii de cartofi
b.

glucoza

5.
Amidonul n reacie cu iodul d o coloraie albastr.


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

1.

Benzen nitrobenzen(A)


Benzen m-dinitrobenzen(B)

8

2.Considerm: x moli A din x moli C
6
H
6

x moli B din x moli C
6
H
6

2x moli C
6
H
6
rmas
Total 4x moli C
6
H
6
M
C6H6
=78 g/mol
4x78=1560 kg x=5 5 kmoli nitrobenzen
M
nitrobenzen
=123 g/mol
m
nitrobenzen
=5123= 615 kg nitrobenzen


3. a.

naftalina
b.
Toi atomii de C sunt teriari cu excepia C
9
i C
10
care sunt quaternari.

4.
M
naftalin
=128 g/mol (C
10
H
8
)
128 g C
10
H
8
.120 g C8 g H
100g C
10
H
8
XY



5.

naftalina -nitronaftalina


Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1.
Nitrarea benzenului se realizeaz cu un amestec de acid azotic i acid sulfuric , numit amestec
sulfonitric (acidul azotic 60-65% sau 97-98%, iar acidul sulfuric 92-94%, 100% sau oleum cu 25% SO
3
)
Reactorul trebuie prevzut cu sistem de agitare i sistem de rcire , deoarece reacia este exoterm.

2. a.
CH
3
+
3HNO
3
CH
3
NO
2 O
2
N
NO
2
+
3H
2
O

toluen 2,4,6-trinitrotoluen
9


b.

benzen 1,3-dinitrobenzen



c.

naftalina -nitronaftalina

3.
M
C10H8
=128 g/mol M
C10H7NO2
=173 g/mol


128 kg naftalin..173 kg nitronaftalin
1280 kg naftalin.X


1730 Kg..100%
Y .90%


4. Fenolii au caracter slab acid.
Spre deosebire de alcooli care reacioneaz numai cu metalele alcaline , fenolii reacioneaz i cu
hidroxizii alcalini.Aceast reacie dovedete faptul c fenolii au caracter acid mai pronunat dect
alcoolii. Acest lucru se datoreaz influenei nucleului aromatic asupra gruprii funcionale.
5.

fenol fenoxid de sodiu









10

VARIANTA 2


Subiectul I...30 puncte
Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Prin monobromurarea propanului se formeaz izomeri de poziie (doi/ trei).
2. Acetilena i propina sunt ..................... (izomeri/ omologi).
3. Cumenul se obine industrial din i propen (benzen/ toluen).
4. Solubilitatea n ap a acizilor carboxilici cu creterea radicalului hidrofob
(crete / scade).
5. Zaharoza este o ............... (dizaharid / polizaharid).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. n-Pentanul i neopentanul se deosebesc prin:
a. formula brut b. formula molecular
c. natura atomilor de carbon d. numrul atomilor de carbon
2. Benzina cu C.O. = 90 se comport la ardere ca un amestec format din:
a. 90% izooctan i 10% n-heptan b. 10% izooctan i 90% n-heptan
c. 90% n-octan i 10% izoheptan d. 10% n-octan i 90% izoheptan
3. Atomii de carbon din eten sunt:
a. cuaternari b. teriari c. secundari d. primari
4. Acidul propionic prezint aceeai formul procentual ca:
a. acetatul de etil b. formiatul de etil
c. propanolul d. propena
5. Un exemplu de acid diaminomonocarboxilic este:
a. alanina b. cisteina c. lisina d. serina

10 puncte
Subiectul C
Substana (A) este un medicament antiparkinsonian eficient i are formula de structur:



1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenocarbonat de sodiu, NaHCO
3
. 2 puncte
5. Calculai masa de hidrogenocarbonat de sodiu, NaHCO
3
, stoechiometric necesar reaciei cu 0,5
moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.





11

Subiectul II..30 puncte
Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale acetilenei (etinei) cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b. HCl. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a:
a. metanului; b. etanului. 2 puncte
3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale de temperatur i presiune)
care conine 20% O
2
(procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 224 L amestec gazos, aflat
n condiii normale, care conine metan i etan n raportul molar CH
4
:C
2
H
6
=1:3.
3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
b. Calculai masa de soluie de etanol de concentraie procentual masic 23% care se obine
stoechiometric din 5 moli de eten. 3 puncte
5. Indicai o utilizare a etinei. 1 punct

Subiectul E
1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0,4 moli de hidrogen i rezult
palmitodistearin.
a. Determinai formula structural a gliceridei. 3 puncte
b. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la grsimile lichide. 2 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO

Na
+

a.Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care
conine 11,85% sodiu (procente masice). 4 puncte
b.Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 1 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
4. Puterea caloric a metanolului lichid este 19370 kJ/ kg. Calculai masa de metanol necesar
pentru a se obine o cantitate de cldur de 9685 MJ. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.

Subiectul III....30 puncte
Subiectul F
Zaharoza i -alanina fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru -alanin. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu:
a. alanin; b. NaOH(aq); c. glicin. 6 puncte
3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte
4. Precizai ce tip de interacii intermoleculare se formeaz n procesul de dizolvare a
glucozei n ap. 2 puncte
5.Calculai coninutul procentual masic de carbon din glucoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3%
carbon, cu M=78g/ mol, se supune nitrrii, cu amestec nitrant, rezultnd un amestec de compui mono-, di-
i trisubstituii, notai cu (B), (C) i (D).
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
b. Scriei formula structural a hidrocarburii A. 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la substana
(A). (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de
compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A). 4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : HNO
3
n care se introduc substanele n proces. 3 puncte
5. Calculai procentul masic de azot din compusul (B). 2 puncte
12


Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1.Prin alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de dimetilamin, trimetilamin
i clorur de metil nereacionat, n raport molar 3:6:1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.
2 puncte
2.Calculai masa de clorur de metil care trebuie introdus n proces pentru a obine 708 g
trimetilamin. 4 puncte
3. Calculai conversia util a clorurii de metil n trimetilamin i conversia total. 4 puncte
4. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular C
9
H
12
se
obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
5. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei (benzenaminei). 1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.








































13

Rezolvri
VARIANTA 2

Subiectul I
Subiectul A
1. doi
2. omologi
3. benzen
4. scade
5. dizaharid

Subiectul B
1. n-Pentanul i neopentanul se deosebesc prin:
c. natura atomilor de carbon
2. Benzina cu C.O. = 90 se comport la ardere ca un amestec format din:
a. 90% izooctan i 10% n-heptan
3. Atomii de carbon din eten sunt:
c. secundari
4. Acidul propionic prezint aceeai formul procentual ca:
b. formiatul de etil
5. Un exemplu de acid diaminomonocarboxilic este:
c. lisina

Subiectul C
Substana (A) este un medicament antiparkinsonian eficient i are formula de structur:



1. Aminoacid aromatic , difenol
2. M
A
=197 g/mol
197 g A.64 g O
100 g A..X


3.
C
1
-primar
C
2
-secundar
4.
R-COOH + NaHCO
3
R-COONa + H
2
CO
3

5.
M
NaHCO3
=84
1 mol A84 g NaHCO
3

0,5 moli AX

NaHCO
3

14

Subiectul II
Subiectul D
1
a.

Acetilena enol-instabil acetaldehida

b.

Acetilena clorura de vinil
2.
a. CH
4
+2O
2
CO
2
+2H
2
O+Q

b. C
2
H
6
+7/2O
2
2CO
2
+3H
2
O+Q

3.
Considerm: x moli metan i 3x moli etan. Total 4x moli amestec.
4x22,4=224 l ; x=2,5
2,5 moli metan...22,5 moli O
2
=5 moli
32,5=7,5 moli etan.7/27,5 moli O
2
=26,25 moli
Total: 31,25 moli O
2
31,2522,4=700 l O
2
100 l aer 20 l O
2

y..700 l O
2
y=3500 l aer

4. a.

Etena etanol
b.
M
etanol
=46 g/mol
1 mol eten.46 g etanol
5 moli etenx
x=230 g etanol pur

C = ; 23= ; ms=1000 g soluie etanol

5. Sudarea i tierea metalelor.




15

Subiectul E
1. a.
0,2 moli glicerid..0,4 moli H
2

1 mol gliceridX
X= 2 moli H
2
/1mol glicerid => 2 legturi duble n structura gliceridei.
Glicerida conine 2 resturi oleice i un rest palmitic.

Dioleopalmitina

b. Prin hidrogenarea gsimilor lichide se obin grsimi solide (fabricarea margarinei din uleiuri
vegetale)

2. a.
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO

Na
+

M
spun
=(96+14n ) g/mol
(96+14n)g spun23 g Na
100 g spun11,85 g Na

11,85(96+14n)=2300 ; n= 7

CH
3
(CH
2
)
7
CH
2
COO

Na
+
; spunul conine 10 atomi de C

b. Anionul acidului prezint dou pri distincte n comportarea lor fa de ap : radicalul alchil
reprezint partea hidrofob, gruparea polar carboxilat reprezint partea hidrofil a ionului. Prezena celor
dou caracteristici contrare confer spunului proprieti tensio-active, concretizat prin capacitatea de
splare .
3.
CH
3
OH + 3/2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
metanol
4.
1 kg metanol.19370 kJ
x9685000 kJ

x=500 kg metanol



Subiectul III
Subiectul F

1.

Amfionul Cationul

Anionul

16

2.
a.

- alanina -alanina alanil - alanina
b.

c.

-alanin glicin alanil-glicin


3. Zaharoza este folosit n alimentaie constituind o important surs de energie. Oxidarea
biochimic a 1 g de zaharoz produce 42 calorii.
4. Glucoza este uor solubil n ap datorit legturilor de hidrogen ce se formeaz ntre gruprile
hidroxil ale glucozei i moleculele de ap.
5. C
6
H
12
O
6
glucoza
M
glucoz
= 180 g/mol
180 g glucoz612 g C
100 g glucoz.X

X=40%C


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1 a.
Formula general a unei hidrocarburi aromatice mononucleare : C
n
H
2n-6
M=12n+2n-6=78 g/mol n=6
C
6
H
6
-benzenul
Verificm procentul de C:
78 g benzen..72 g C
100g..X

X=92,3%C
b.

benzenul
2.

Benzen nitrobenzen(B)
17

NO
2
+
2H
2
O
H
2
SO
4
+
2HNO
3
NO
2

Benzen m-dinitrobenzen(C)
NO
2
+
3H
2
O
H
2
SO
4
+
3HNO
3
NO
2
O
2
N

Benzen 1,3,5 trinitrobenzen(D)

3.
A:C
6
H
6
6x moli din 6x kmoli C
6
H
6

B:C
6
H
5
NO
2
2x moli din 2x kmoli C
6
H
6

C:C
6
H
4
(NO
2
)
2
x moli din x kmoli C
6
H
6

D:C
6
H
3
(NO
2
)
3
x moli din x kmoli C
6
H
6
Total: 10x kmoli C
6
H
6
10x78=1560kg x=2 kmoli
M
B
=123 g/mol
m
B
=22123=492 kg B ( nitrobenzen)

4.
Din ecuaiile reaciilor rezult:
2x moli B.2x moli HNO
3

x moli C.2x moli HNO
3

x moli D.3x moli HNO
3

Total: 7x moli HNO
3

A:HNO
3
=10x :7x= 10 :7 (molar)

5.
123 g B14 g N
100 g B.x

x=11,38%N

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1.

Metilamin clorur de metil dimetilamin


trimetilamin
2.
Presupunem c avem n amestecul final : 3x moli dimetilamin
6x moli trimetilamin
x moli clorur de metil nereacionat
18

M
trimetilamin
= 59 g/mol ; 6x59=708 g ; x=2
Amestecul final conine:
6 moli dimetilamin 6 moli clorur de metil
12 moli trimetilamin24 moli clorur de metil
2 moli clorur de metil..2 moli clorur de metil
Total: 32 moli clorur de metil
M
clorur de metil
= 50,5g/mol
m
clorur de metil
= 3250,5= 1616 g clorur de metil


3.
C
u
= =75% C
t
= =93,75%

4.

benzen propen cumen
5. a . Anilina are caracter slab bazic.





b.

NH
2
+
Cl H
NH
3
+
Cl
-



Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.













19


VARIANTA 3


Subiectul I ...(30 puncte)

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Punctul de fierbere al n-pentanului este mai dect al izopentanului (mare/ mic).
2. Prin adiia bromului la etin, n raport molar de 1:1, rezult ... (1,2-dibromoetan/
1,2dibromoeten).
3. Este monomer vinilic (acrilonitrilul/ alcoolul vinilic).
4. Naftalina i cumenul sunt hidrocarburi (aromatice/ aciclice)
5. Spunurile sunt sruri ale acizilor grai cu (metale/ nemetale).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchenele sunt insolubile n:
a. alcani lichizi b. ap c. benzen d. cloroform
2. Reacia acizilor carboxilici cu hidroxizii alcalini este o reacie de:
a. alchilare b. adiie
c. condensare d. neutralizare
3. Trigliceridele din grsimile lichide conin urmtoarele elemente organogene:
a. C, H b. C, H, X c. C, H, O d. C, H, O, N
4. Glucoza este o:
a. aldoz b. cetoz c. heptoz d. trioz
5. n molecula glicinei sunt coninute n procente masice:
a. 32% C, 18,67% H b. 32% C, 42,67% N
c. 6,67% H, 18,67% O d. 6,67% H, 18,67% N
10 puncte

Subiectul C
Compusul (A) este utilizat ca medicament cu aciune asemntoare aspirinei i are formula
de structur:


1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusu l (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. etanol (H+); b. NaHCO
3
. 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct


Mase atomice: H-1;C-12; O-16.


20


Subiectul II.. (30 puncte)
Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 2 puncte
2. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(n procente volumetrice) necesar arderii unui
amestec de propan i butan cu masa de 496 g tiind c raportul molar propan : butan este 3:2. 4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) cu M=54 g/ mol adiioneaz Br
2
, formnd un produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai formula molecular a alchinei (A). 2 puncte
b. Scriei o formul de structur a acesteia dac are legtur tripl marginal. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
5. Determinai masa soluiei de brom de concentraie procentual masic 2% necesar
pentru a reaciona total cu 0,2 moli butin. 3 puncte

Subiectul E
La analiza structurii cocainei s-a stabilit c o poriune din structura acesteia o reprezint acidul benzoic
esterificat.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului benzoic cu etanolul (H+). 2 puncte
2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric esterificrii a 48,8 g acid benzoic. 4 puncte
3. Calculai masa molar a spunului de potasiu ce conine 13,26% potasiu (procente masice).
3 puncte
4. Uleiul de migdale utilizat n fabricarea de emoliente farmaceutice conine gliceride ale
acidului oleic. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
5. Calculai masa de produs obinut stoechiometric prin hidrogenarea trioleinei din 1105 g ulei de
migdale, care conine 80% triolein (procente masice). 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.


Subiectul III ... (30 puncte)

Subiectul F
Zaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului alturi de proteine.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide. 4 puncte
2. Se consider urmtorii reactani: (A) CH
3
COCl; (B) KOH(aq); (C) -alanin; (D) HCl.
a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea-COOH din glicin.
2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai. 4 puncte
3. Precizai dou utilizri pentru amidon. 2 puncte
4. Precizai o metod de identificare pentru amidon. 1 punct
5. Explicai cum influeneaz grupele funcionale din glucoz solubilitatea acesteia n ap.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a. Calculai raportul masic carbon : hidrogen din benzen. 2 puncte
b. Calculai procentul masic de carbon din benzen . 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a trinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza
formule moleculare). 2 puncte
b. Calculai masa de trinitrobenzen obinut, dac au reacionat 18,9 g acid azotic. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
4. Calculai masa de monoclorobenzen care rezult din reacia benzenului cu 3 moli clor, dac
randamentul este 70%. 3 puncte
5. Benzenul poate reaciona cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare.
2 puncte
21


Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic.
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procente
masice) cu M=78 g/mol. 2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare prin care se obine derivatul B din arena A.
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli
derivat B. 4 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant necesar la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dac amestecul
nitrant conine HNO
3
i H
2
SO
4
n raport molar de 1:3, iar soluiile folosite sunt de concentraii procentuale
masice de 63% pentru HNO
3
, respectiv 98% pentru H
2
SO
4
. 4 puncte
4. Denumii substana B. 1 punct
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Cl- 35,5.







































22

Rezolvri
VARIANTA 3

Subiectul I
Subiectul A
1. mare
2. 1,2 dibromoeten
3. acrilonitrilul
4. aromatice
5. metale

Subiectul B
1. Alchenele sunt insolubile n:
b. ap
2 Reacia acizilor carboxilici cu hidroxizii alcalini este o reacie de:
d. neutralizare
3. Trigliceridele din grsimile lichide conin urmtoarele elemente organogene:
c. C,H,O
4. Glucoza este o:
a. aldoz
5. . n molecula glicinei sunt coninute n procente masice:
d. 6,66%H; 18,67%N.

Subiectul C


1. Compus aromatic cu dou nuclee benzenice, cu o grupare carboxil , fenol, ester.
2. A(C
14
H
10
O
5
)
M
A
= 258 g/mol
258 g A.168g C
100 g A..x

X=65,11% C

3. C
1
- teriar
C
2
- primar
4.
a. R-COOH + C
2
H
5
-OH

R-COOC
2
H
5
+ H
2
O

b. R-COOH + NaHCO
3
R-COONa + H
2
CO
3


5. Formula molecular este C
14
H
10
O
5

Formula brut este (C
14
H
10
O
5
)
n
n=1
Mase atomice: H-1;C-12; O-16





23

Subiectul II
Subiectul D
1. C
3
H
8
+ 5O
2
3CO
2
+ 4H
2
O
propan
C
4
H
10
+ 13/2O
2
4CO
2
+ 5H
2
O
butan

2. Considerm 3x moli propan
2x moli butan
M
propan
=44g/mol ; m
propan
=3x44 g
M
butan
=58 g/mol ; m
butan
= 2x58 g
m
amestec
= 132x+116x=496 g; 248x=496; x=2

6 moli propan56 moli O
2

4 moli butan.6,54 moli O
2

Total necesari 56 moli O
2

V
O2
=5622,4= 1254,4 l O
2

100 l aer..20 l O
2

x 1254,4 l O
2


x= 6272 l aer

3.
a. Formula molecular general a alchinei A este C
n
H
2n-2
M
alchin
=12n+2n-2=54 g/mol; n=4
Formula alchinei este C
4
H
6
(butina)

b.

HC C - CH
2
- CH
3

1 butina

4.

1 butina 1,1,2,2 tetrabrombutan(B)

5.
1 mol butin..2 moli Br
2

0,2 moli butin..x

x= 0,4 moli Br
2
M
Br2
=160 g/mol; m
Br2
=0,4160=64 g Br
2

;

ms= 3200 g sol.Br
2




24

Subiectul E

1.

COOH
+
C
2
H
5
- OH
H
+
COOC
2
H
5
+
H
2
O

acid benzoic benzoat de etil

2.
M
acid benzoic
=122 g/mol
M
etanol
= 46 g/mol
122g acid benzoic.46 g etanol
48,8 g acid benzoic .x

x= 18,4 g etanol

3.
M g spun .39 g K
100 g spun.13,26 g K

M
spun
= 294 g/mol

4.

trioleina tristearina

5.



M
triolein
= 884 g/mol M
tristearin
=890 g/mol
884 g triolein.890 g tristearin
884 g trioleinx

x= 890 g tristearin


Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.








25

Subiectul III
Subiectul F

1.

- alanina -alanina alanil alanina

-alanin glicin alanil-glicin


2.
a. (B) KOH(aq); (C) -alanin;
b.



glicin - alanin glicil-alanin

3. -Obinerea dextrinelor care au proprieti adezive;
-n industria textil ca apret;
-Obinerea glucozei , a etanolului.

4. Amidonul n reacie cu iodul d o coloraie albastr.

5. Glucoza este uor solubil n ap datorit legturilor de hidrogen ce se formeaz ntre gruprile
hidroxil ale glucozei i moleculele de ap.


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. a.
Formula molecular a benzenului este : C
6
H
6



b. M
benzen
= 78 g/mol
78 g benzen..72 g C
100g..X

X=92,3%C 100-92,3 = 7,7% H






26

2. a.

NO
2
+
3H
2
O
H
2
SO
4
+
3HNO
3
NO
2
O
2
N

benzen 1,3,5 trinitrobenzen

b.
M
HNO3
=63 g/mol
M
C6H3(NO2)3
=213 g/mol
363 g HNO
3
..213 g C
6
H
3
(NO
2
)
3

18,9 g HNO
3
x

x= 21,3 g C
6
H
3
(NO
2
)
3


3.

+
Cl Cl
AlCl
3
Cl H
+
Cl

benzen clorbenzen

4.
M
C6H5Cl
= 112,5 g/mol
1 mol Cl
2
..112,5 g clorbenzen
3 moli...x

x = 337,5 g clorbenzen

337,5 g clorbenzen100%
y 70%

y = 236,25g clorbenzen

5.

benzen propen cumen










27


Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)

1.
Formula general a unei hidrocarburi aromatice mononucleare : C
n
H
2n-6
M=12n+2n-6=78 g/mol n=6
C
6
H
6
-benzenul
Verificm procentul de C:
78 g benzen..72 g C
100g..X

X=92,3%C

2.a.

benzen (A) nitrobenzen(B)

b.
M
A
= 78g/mol
78 g A(benzen).1 mol B (nitrobenzen)
7,8 g Ax

x = 0,1 mol B

0,1 mol B100%
0,08 mol B

= 80%

3.
1 kmol benzen1 kmol HNO
3
2 kmoli benzenx

x = 2 kmoli HNO
3
HNO
3
: H
2
SO
4
= 1:3 , rezult amestecul nitrant conine 6 kmoli H
2
SO
4
M
HNO3
= 63g/mol
M
H2SO4
= 98 g/mol
m
HNO3
= 263 = 126 kg HNO
3
m
H2SO4
= 698 = 588 kg H
2
SO
4



Pentru soluia de HNO
3
: ; ms = 200 kg sol.HNO
3

Pentru soluia de H
2
SO
4
: ; ms = 600 kg sol. H
2
SO
4


m
amestec nitrant
= 200+600 = 800 kg amestec nitrant

28


4. Substana B este nitrobenzenul

5.
Izomerii optici ai 2 clorobutanului sunt:

CH
3
CH
3
C
CH
2
Cl H
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C H

(+) (-)


Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Cl- 35,5.































29


VARIANTA 4


Subiectul I .......(30 puncte)

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. Glucoza i fructoza sunt (monozaharide/ oligozaharide).
2. Clorura de vinil i acrilonitrilul sunt ... (monomeri/ polimeri).
3. Formula molecular C
7
H
8
corespunde (naftalinei/ toluenului).
4. Etanolul este un alcool (primar/ secuandar).
5. Izopropilbenzenul rezult la alchilarea cu propen (benzenului/ propilbenzenului).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Metanul conine procentele masice:
a. 80% C, 20% H b. 75% C, 25% H
c. 25% C, 75% H d. 20% C, 80% H
2. Sunt izomeri de caten:
a. 1-butena i izobutena b. 1-butina i 2-butina
c. benzenul i toluenul d. 1-propanolul i izopropanolul
3. Prin fermentaie acetic, formeaz acid acetic:
a. metanolul b. etanolul c. glicina d. glicerina
4. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluie acid de:
a. KMnO
4
b. [Ag(NH
3
)
2
]OH
c. [Cu(NH
3
)
4
](OH)
2
d. Cu(OH)
2

5. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. hidroxid de cupru(II) b. oxid de cupru(II)
c. acid gluconic d. acid glutamic
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) denumit acid malic se gsete n fructele necoapte i are formula de structur:



1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :
a. KOH(aq) ; b. C
2
H
5
OH(H+). 4 puncte
5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.






30

Subiectul II.. (30 puncte)
Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu
utilizri practice sau sunt folosite drept combustibili.
1. a. O hidrocarbur (A) cu formula molecular C
6
H
14
are n caten doi atomi de carbon
teriari i prin dehidrogenare conduce majoritar la o hidrocarbur (B). Determinai hidrocarbura (A).
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a hidrocarburii (A). 2 puncte
2. Indicai denumirile raionale IUPAC ale hidrocarburilor (A) i (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte
4. Puterea caloric a acetilenei este 56,02 MJ/ Nm
3
. Calculai cantitatea de cldur degajat
la arderea a 100 moli de acetilen. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru obinerea unui monomer (M).
b. Precizai o utilizare a monomerului (M). 3 puncte

Subiectul E
Acidul n-butiric se gsete sub form de esteri n untul proaspt.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului n-butiric cu NaOH(aq). 2 puncte
2. Calculai masa de sare de sodiu format din 264g acid n-butiric cu o cantitate stoechiometric de
hidroxid de sodiu. 3 puncte
3. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
4. Etanolul constituie una dintre materiile prime de obinere a acidului acetic. Precizai dou utilizri
ale alcoolului etilic. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 8M necesar
pentru a forma, prin oxidarea etanolului, 5 moli acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Mn-55.

Subiectul III ... (30 puncte)

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formulele plane pentru glicin i glucoz. 2 puncte
2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu: a. C
2
H
5
OH(H+) ; b. KOH(aq); c. glicin.6 puncte
3. Indicai structura -alaninei la pH=7, mediu neutru. 2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Benzenul reacioneaz cu propena n prezena catalizatorului de clorur de aluminiu.
Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propena. 2 puncte
2. Calculai masa de benzen necesar dac s-au obinut 3 moli izopropilbenzen iar randamentul a fost
60% . 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar stoechiometric obinerii unui mol de nitrobenzen.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Precizai tipul reaciei. 1 punct
5. Un amestec conine benzen i toluen n raportul molar de 2 : 1. Calculai procentul masic
de carbon al amestecului. 3 puncte


31

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Un compus organic (A) cu nucleu aromatic i caracter acid, are M= 94g/ mol i conine n
procente masice 76,59% carbon i 6,38% hidrogen. Determinai:
a. formula molecular a substanei (A); 2 puncte
b. formula structural a substanei (A). 1 punct
2. Compusul (A) este supus nitrrii i rezult mono-, di- i trinitroderivaii notai n ordinea
cresctoare a coninutului masic de azot cu (B), (C) i (D). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a
compuilor (B), (C) i (D) din substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte
3. Prin nitrarea a 18,8 kg compus (A) se obine un amestec care conine n procente molare
30% (A), 30% (B), 20% (C) i 20% (D). Calculai masa de compus (B) format. 4 puncte
4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (B). 3 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.








































32

Rezolvri
VARIANTA 4

Subiectul I
Subiectul A
1. monozaharide
2. monomeri
3. toluenului
4. primar
5. benzenului

Subiectul B
1. Metanul conine procentele masice:
b. 75% C, 25% H
2. Sunt izomeri de caten:
a. 1-butena i izobutena
3. Prin fermentaie acetic, formeaz acid acetic:
b. etanolul
4. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluie acid de:
a. KMnO
4

5. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
c. acid gluconic
Subiectul C
Compusul (A) denumit acid malic se gsete n fructele necoapte i are formula de structur:



1. Hidroxiacid dicarboxilic liniar .
2.
M
A
= 134g/mol
134 g A.516 g O
100 g A..x

x = 59,70 % O

3.
C
1
- primar
C
2
- secundar
4. a.

b.



5.
Compusul A are formula molecular : C
4
H
6
O
5

33

Formula brut este aceeai cu formula molecular : C
4
H
6
O
5


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

Subiectul II
Subiectul D
1. a.
Formula molecular a compusului A corespunde unui alcan .

(A) (B)

b.

2. (A): 1,2 dimetil butan
(B): 1,2 dimetil,2-buten

3.

C
2
H
2
+ 5/2 O
2

2CO
2
+ H
2
O

4.
V= 100 22,4 = 2240 l C
2
H
2
= 2,24 m
3
C
2
H
2


56,02 MJ..1 m
3
C
2
H
2

x..2,24 m
3


x= 125,48 MJ

5. a.

C H CH
+
Cl H HC = CH
2
Cl

(M)clorur de vinil

b. Prin polimerizare clorura de vinil formeaz policlorura de vinil (PVC)


Subiectul E

1.

acid butiric butirat de sodiu

2.
M
ac.butiric
= 88g/mol
M
sare
= 110g/mol

88 g acid butiric..110 g butirat de sodiu
264 g .x

x = 330 g butirat de sodiu
34


3. Anionul acidului prezint dou pri distincte n comportarea lor fa de ap : radicalul alchil
reprezint partea hidrofob, gruparea polar carboxilat reprezint partea hidrofil a ionului. Prezena celor
dou caracteristici contrare confer spunului proprieti tensio-active, concretizat prin capacitatea de
splare .

4.Etanolul se folosete n domenii diferite de activitate: dezinfectant, component a buturilor
alcoolice, sinteza unor medicamente , solvent , n industria parfumurilor , conservarea unor preparate
biologice , combustibil , etc.

5. a.
5CH
3
-CH
2
-OH + 4KMnO
4
+ 6H
2
SO
4
5CH
3
-COOH + 2K
2
SO
4
+ 4MnSO
4
+ 11H
2
O

b. Pe baza ecuaiei reaciei chimice :
4 moli KMnO
4
..5 moli acid acetic

; ; V= 0,5 l soluie KMnO
4
n- numr de moli de substan dizolvat
V- volumul soluiei (l)
c
m
- concentraia molar a soluiei

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Mn-55.


Subiectul III
Subiectul F

1.

CH
2
- COOH
NH
2

Glicin glucoz

2.
a.

b.



35

c.

3.


4. Glucoza este o substan solid , cristalin , solubil n ap , gust dulce .
5. Glicina este o substan solubil n ap datorit prezenei n molecul a gruprilor carboxil i
amin care sunt grupri polare, n timp ce etanul este o molecul nepolar i nu se va dizolva n ap .


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1.

benzen propen cumen


2.
M
C6H6
= 78g/mol
3 moli izopropilbenzen60%
x.100%

x = 5 moli izopropilbenzen

78 g C
6
H
6
.1 mol izopropilbenzen
y.5 moli izopropilbenzen

y = 390 g C
6
H
6


3. a.

benzen nitrobenzen

b.
M
HNO3
= 63g/mol
Conform ecuaiei reaciei chimice :
63 g HNO
3
.1 mol nitrobenzen
Deci pentru obinerea a 1 mol nitrobenzen sunt necesare 63 g HNO
3





36

4. a.
+
Cl Cl
AlCl
3
Cl H
+
Cl

benzen clorbenzen

b. Reacia de clorurare catalitic a benzenului este o reacie de substituie.
5.
Considerm c avem :2 moli C
6
H
6
..278 g benzen
1 mol C
6
H
5
- CH
3
..192 g toluen
M
C6H6
= 78 g/mol Total : 248 g amestec
M
C7H8
= 92 g/mol
78 g C
6
H
6
..612 g C
278 g C
6
H
6
.x

x = 144 g C

92 g C
7
H
8
.712 g C
192 g C
7
H
8
y

y = 84 g C

Total : 144 + 84 = 228 g C

248 g amestec 228 g C
100g %C

%C = 91,93 %C n amestec



Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)

1. a.
%O=100-76,59-6,38 = 17,03%O

6 (C
6
H
6
O)
n
formula brut
: 1,06 6 M= (612+61+161)n= 94; n=1
1 C
6
H
6
O formula molecular






37

b.

OH

Fenolul(A)

2.


+
H
2
O
H
2
SO
4
+
HNO
3
NO
2
OH
OH

p- nitrofenol(B)


NO
2
+
2H
2
O
H
2
SO
4
+
2HNO
3
NO
2
OH
OH

2,4 dinitrofenol(C)

NO
2
+
3H
2
O
H
2
SO
4
+
3HNO
3
NO
2
O
2
N
OH
OH

2,4,6 trinitrofenol(D)


3.
M
A
= 94g/mol ;

Se observ c fiecare reacie de mai sus are loc de la mol la mol. Dac iniial au fost 200 moli
compus A, rezult n final 200 moli amestec final care conine 30% A(60 moli), 30%B(60 moli), 20%C(40
moli), 20%D(40 moli).
M
B
= 139g/mol
m
B
= 60 139 = 834 g B

4.





38

5.

CH
3
CH
3
C
CH
2
Br H
CH
3
CH
2
Br
CH
3
C H

(+)2-brombutan (-)2-brombutan

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.



































39

VARIANTA 5


Subiectul I .......(30 puncte)

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirmaiile urmtoare:
1. n procesul de dehidrogenare a butanului se scindeaz legturi (C-H/ C-C).
2. Punctul de fierbere al n-butanului este mai comparativ cu punctul de
fierbere al izobutanului (mare/ mic).
3. Benzenul i etina au aceeai formul .. (molecular/ brut)
4. Prin adiia HBr la propin rezult (1,2-dibromopropan/ 2,2-dibromopropan)
5. Detergenii sunt substane ........................ (sicative/ tensio-active).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul organic ce conine pe lng legturi covalente i legturi ionice este:
a. iodura de ter-butil b. palmitatul de sodiu
c. dioleopalmitina d. acidul salicilic
2. Dipeptidele izomere care se formeaz din glicina i -alanina i au masa molar M=146 g/mol
(fr izomeri optici) sunt n numr de:
a.2 b.3 c.4 d.5
3. Hidrocarbura cu formula C
7
H
14
care conine un atom de carbon cuaternar, doi atomi de carbon
terari i patru atomi de carbon primari este:
a. 3,4-dimetil-2-pentena b. 2,4-dimetil-2-pentena
c. 4,4-dimetil-2-pentena d. 2,3-dimetil-2-pentena
4. Oxidarea etanolului cu KMnO
4
i H
2
SO
4
conduce la:
a. etanal b. eten
c. acid etanoic d. propanon
5. Hidrocarbura care are cifra octanic 100 este:
a. 2,2,4-trimetilpentanul b. 2,2,5-trimetilpentanul
c. 2,2,4-trimetilhexanul d. 2,2,5-trimetilhexanul
10 puncte
Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:



1. Precizai cte o caracteristic structural pentru compuii (A) i respectiv (B). 2 puncte
2. Scriei formulele moleculare pentru cei doi compui. 2 puncte
3. Precizai care este relaia de izomerie ntre compuii (A) i (B). 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenul pe catalizator de nichel. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, care reacioneaz stoechiometric cu
25,6 g compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.





40

Subiectul II.. (30 puncte)
Subiectul D
Derivaii clorurai ai metanului au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte
2. Calculai masa de triclorometan, obinut prin clorurare fotochimic, din 1344 m
3
metan
msurat n condiii normale. Procentul din metan care se transform n triclorometan este de 12%. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din propin a urmtoarelor substane:
a. 2,2-dicloropropan; b. propanon; c. 1,1,2,2 tetrabromopropan. 6 puncte
4. Precizai importana poliizoprenului. 1 punct
5. Scriei ecuaia reaciei 4-metil-2- pentenei cu o soluie de brom n tetraclorur de carbon.2 puncte


Subiectul E
Benzoatul de etil se folosete n parfumerie.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul
corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte
2. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 92% care
reacioneaz stoechiometric cu 1,22 kg de acid benzoic pentru a obine ester. 4 puncte
3. Explicai diferena dintre punctele de fierbere ale etanolului i etanului. 2 puncte
4. La tratarea unui acid gras cu NaOH(aq) se formeaz spunul (S) cu formula de structur:
CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
2
-COO

Na
+
.Determinai numrul de atomi de carbon din structura spunului (S) care are
coninutul procentual masic de carbon egal cu 64,86%. 3 puncte
5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5; K-39.


Subiectul III ... (30 puncte)

Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt dou categorii principale de substane nutritive prezente n hrana necesar
organismului uman.
1. Zaharoza din alimentaie contribuie la realizarea necesarului glucidic din organismul uman.
Precizai dou surse naturale de obinere a zaharozei. 2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se formeaz glucoz i fructoz. Scriei formulele structurale
plane ale glucozei i fructozei (forma aciclic). 4 puncte
3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte
4. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) cu un coninut
procentual masic de azot de 9,52%. Determinai formula molecular i formula de structur ale
aminoacidului (A), tiind c gruparea amino se afl n poziia fa de una din gruprile carboxil. 4 puncte
5. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Una dintre cele mai importante ci de chimizare a benzenului este indicat n schema urmtoare:
benzen izopropilbenzen hidroperoxid de cumen fenol
1. Scriei formulele de structur pentru benzen i izopropilbenzen. 2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula izopropilbenzenului. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
4. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 624 kg benzen de puritate 90% la un
randament de 80%. 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1 cu:
a. Cl
2
(FeCl
3
); b. HNO
3
(H
2
SO
4
). 4 puncte


41

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alegei dintre aminele urmtoare aminele primare alifatice: anilin; etilamin; sec-butilamin;
dimetilamin. 2 puncte
2. Serina (acidul -amino, -hidroxipropanoic) prezint un atom de carbon asimetric n molecul.
Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai serinei. 2 puncte
3. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului. 2 puncte
4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obine pornind de la p-nitrofenol.
Fenolul se supune nitrrii, cu obinerea unui amestec de produi organici, care conine o-nitrofenol,
p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i fenol nereacionat, n raport molar 3:4,5:0,5:2. Scriei reaciile care au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculai masa (kg) de p-nitrofenol care se obine din 1,88 tone fenol, n condiiile de mai sus.
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea p-nitrofenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.







































42

Rezolvri
VARIANTA 5

Subiectul I
Subiectul A
1. C-H
2. mare
3. brut
4. 2,2-dibromopropan
5. tensioactive

Subiectul B
1. Compusul organic ce conine pe lng legturi covalente i legturi ionice este:
b. palmitatul de sodiu
2. Dipeptidele izomere care se formeaz din glicina i -alanina i au masa molar M=146 g/mol
(fr izomeri optici) sunt n numr de:
a.2
3. Hidrocarbura cu formula C
7
H
14
care conine un atom de carbon cuaternar, doi atomi de carbon
terari i patru atomi de carbon primari este:
c. 4,4-dimetil-2-pentena
4. Oxidarea etanolului cu KMnO
4
i H
2
SO
4
conduce la:
c. acid etanoic
5. Hidrocarbura care are cifra octanic 100 este:
a. 2,2,4-trimetilpentanul

Subiectul C
Se consider compuii (A) i (B) cu urmtoarele formule de structur:



1. (A) este un alcool nesaturat ramificat;
(B) este o ceton mixt

2. (A) C
8
H
16
O ; (B) C
8
H
16
O
3. Cei doi compui sunt izomeri de funciune
4.

5.
M
A
= 128g/mol
128 g A.22,4 l H
2

25,6 g A..x

x = 4,48 l H
2


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.





43

Subiectul II
Subiectul D

1.

CH
4
+3Cl
2
CHCl
3
+3HCl
lumina


2.


M
CHCl3
= 119,5g/mol
22,4 l metan119,5 g triclormetan
161,28 m
3
x

x = 860,4 kg triclormetan

3.

Propina 2,2-dicloropropan

Propanona

1,1,2,2 tetrabromopropan

4. Din punct de vedere chimic , poliizoprenul formeaz cauciucul natural , iar cauciucul sintetic
poliizoprenic are proprieti asemntoare cu cauciucul natural.

5.

4-metil-2- pentena 2,3-dibromo,4-metil pentan

Subiectul E

1.

acid benzoic benzoat de etil
44


2.
M
acid benzoic
=122 g/mol
M
etanol
= 46 g/mol
122 g acid benzoic.46 g etanol
1220 g acid benzoic x

x= 460 g etanol pur

; ; ms = 500 g etanol 92%


3. Etanolul are punct de fierbere ridicat comparativ cu etanul datorit prezenei grupei OH n
molecula etanolului , cu ajutorul creia formeaz asociaii moleculare prin legturi de hidrogen.

4.
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO

Na
+

M
spun
=(96+14n ) g/mol
(96+14n)g spun(312+12n) g C
100 g spun..64,86 g C

64,86(96+14n)=100(36+12n) ; n= 9

CH
3
(CH
2
)
9
CH
2
COO

Na
+
; spunul conine 12 atomi de C

5. Anionul acidului prezint dou pri distincte n comportarea lor fa de ap : radicalul alchil
reprezint partea hidrofob, gruparea polar carboxilat reprezint partea hidrofil a ionului. Prezena celor
dou caracteristici contrare confer spunului proprieti tensio-active, concretizat prin capacitatea de
splare .


Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5; K-39.

Subiectul III
Subiectul F

1. Sursele naturale pentru obinerea zaharozei sunt sfecla de zahr i trestia de zahr.

2.

glucoza fructoza

3. Glucoza este o substan solid , cristalin , solubil n ap , gust dulce .

45

4. Formula general al unui aminoacid monoaminodicarboxilic se poate scrie :

HOOC - CH - (CH
2
)
n
- COOH
NH
2

(A)
M
A
=119+14n
(119+14n) g A 14 g N
100 g A9,52 g N

9,52(119+14n) = 1400; n= 2
Formula de structur al aminoacidului este :

HOOC - CH - CH
2
- CH
2
- COOH
NH
2

Acid glutamic
Formula molecular este: C
5
H
9
O
4
N

5. In urma hidrolizei enzimatice a proteinelor se obin amestecuri de -aminoacizi . Aceast
proprietate st la baza alimentaiei i dezvoltrii organismelor animale .


Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

1.

benzen izopropilbenzen(cumen)





2.





C1,C3-primari; C2,C5,C6,C7C8,C9-teriari; C4-quaternar




3.




46

4.



M
benzen
= 78g/mol
M
cumen
= 120g/mol
78 kg benzen120 kg cumen
561,6 kg benzen..x

x = 864 kg cumen

864 kg cumen100%
y.80%

y = 691,2 kg cumen


5.
a.
+
Cl Cl Cl H
+
Cl
FeCl
3

benzen clorbenzen


b.

benzen nitrobenzen


Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)

1. Aminele primare alifatice sunt: etilamin, sec-butilamin.
H
3
C - CH
2
- NH
2

H
3
C - CH - CH
2
- CH
3
NH
2

etilamin sec-butilamin
2.

CH
2
- OH
C
COOH
H NH
2
COOH
H
CH
2
- OH
C NH
2

(-)serin (+)serin



47

3.

CH
3

benzen toluen

4. a.

+
H
2
O
H
2
SO
4
+
HNO
3
NO
2
OH
OH

o-nitrofenol(A)

+
H
2
O
H
2
SO
4
+
HNO
3
NO
2
OH
OH

p-nitrofenol(B)

NO
2
+
2H
2
O
H
2
SO
4
+
2HNO
3
NO
2
OH
OH

2,4 dinitrofenol(C)
OH
OH

fenol
b.
Presupunem c rezult 3x kmoli A din 3x kmoli fenol
4,5x kmoli B din 4,5x kmoli fenol
0,5x kmoli C din 0,5x kmoli fenol
2x kmoli fenol nereacionat din 2x kmoli fenol
Total: 10x kmoli fenol
M
fenol
=94 g/mol
10x94 = 1880 kg ; x = 2

M
p-nitrofenol(B)
= 139 g/mol
m
p-nitrofenol(B)
= 4,52139 = 1251 kg p-nitrofenol

5.

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
48