Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 04
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naional 2014
Proba E. d) 4 iulie 2014
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 04

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Hidrocarbura cu formula molecular C
3
H
8
prezint un numr de ... ... ... radicali divaleni. (3/ 4)
2. Adiia acidului clorhidric la 2-metilpropen conduce la ... ... ... . (clorur de terbutil/ clorur de secbutil)
3. Numrul atomilor de carbon teriar din naftalin este egal cu ... ... ... . (10/ 8)
4. Glucoza i fructoza sunt compui ... ... ... . (izomeri/ omologi)
5. Prin hidroliza total a amidonului sub aciunea enzimelor din aparatul digestiv se obine ... ... ... .
(glucoz/ fructoz)
Subiectul B. 10 puncte
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Clorura de vinil se obine n reacia dintre:
a. eten i acid clorhidric; c. etan i clor;
b. etin i acid clorhidric n condiii catalitice; d. eten i clor n tetraclorur de carbon.
2. Afirmaia corect referitoare la proprietile fizice ale unor hidrocarburi este:
a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat dect 2-metilbutanul;
b. metanul este un alcan cu miros neptor;
c. etena i benzenul se dizolv n ap;
d. etena i etina sunt gaze, n condiii standard de temperatur i de presiune.
3. Prezint proprieti tensioactive substana cu formula de structur plan:
a. HCOO
-
Na
+
; c. CH
3
-(CH
2
)
16
-COO
-
Na
+
;
b. CH
3
-(CH
2
)
2
-COOH; d. CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH.
4. Formula chimic a compusului organic rezultat n reacia dintre acidul metanoic i oxidul de calciu este:
a. CHO
2
Ca; c. C
2
H
4
O
4
Ca;
b. C
2
H
2
O
2
Ca; d. C
2
H
2
O
4
Ca.
5. Seria ce conine denumirea unor substane care aparin aceleiai clase de compui organici
este:
a. glicin, alanin, serin; c. etan, etanol, etin;
b. glicol, glicin, glucoz; d. zaharoz, valin, naftalin. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii perechii de substane din coloana A, nsoit de
litera din coloana B, corespunztoare tipului de izomeri/ categoriei de compui din care face parte perechea
respectiv. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.

A B
1. acid butanoic i acid 2-metilpropanoic

a. monomeri organici

2. amidon i celuloz

b. izomeri de caten
3. 2-metilbutan i 3-metilpentan c. termeni omologi

4. 1-cloropropan i 2-cloropropan d. compui tensioactivi
5. propen i acetat de vinil e. izomeri de poziie
f. compui macromoleculari
10 puncte



Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 04
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
O pentainen (A) are formula de structur:

H
3
C-(CC)
5
-CH=CH
2

1. Notai tipul catenei din pentainena (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii
de carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al pentainenei (A). 2 puncte
3. Determinai raportul atomic C
primar
: C
secundar
: C
teriar
din molecula pentainenei (A). 3 puncte
4. Calculai masa de carbon coninut de 40,5 g pentainen, exprimat n grame. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor:
a. dintre pentainen i H
2
/ Pd/Pb
2+
;
b. dintre pentainen i H
2
/ Ni.
c. de ardere a pentainenei. 6 puncte

Subiectul E.
1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A), cu raportul masic C : O = 3 : 1 formeaz
prin deshidratare o alchen (B), ca produs majoritar.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A) n urma creia se obine majoritar
alchena (B). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a glicerinei cu obinerea trinitratului de glicerin.
2 puncte
3. Prin nitrarea glicerinei cu amestec nitrant se obin 6810 g de trinitrat de glicerin. Calculai masa
amestecului nitrant necesar reaciei, ce conine 60% acid azotic, n procente masice, exprimat n kg.
4 puncte
4. Un acid gras (A) are formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
4
(CH = CH CH
2
)
4
(CH
2
)
2
COOH.
Scriei ecuaia reaciei acidului gras (A) cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte
5. Determinai masa de acid gras (A) care reacioneaz cu 5,6 g de hidroxid de potasiu, exprimat
n grame. 3 puncte






















Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39.
Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 04
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui cu importan fiziologic.
1. La hidroliza unei proteine din glbenuul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A) cu masa molar M = 121 g/ mol
i raportul atomic al elementelor C : H : O : N : S = 3 : 7 : 2 : 1 : 1.
a. Determinai formula molecular a tioaminoacidului (A).
b. Scriei formula de structur i notai denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A), tiind c este un
-aminoacid. 6 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 12. 2 puncte
3. Notai un factor fizic i un factor chimic ce conduc la denaturarea proteinelor din albuul de ou.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei care pune n eviden caracterul reductor al glucozei i n urma creia
se formeaz un precipitat rou-crmiziu. 2 puncte
5. Glucoza din 50 mL soluie de concentraie 2 M se trateaz cu reactivul Fehling. Calculai masa
de precipitat obinut, exprimat n grame. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Hidrocarburile sunt o surs important de materii prime pentru industrie.
1. O alchin (A) reacioneaz cu bromul n soluie de tetraclorur de carbon i formeaz un
compus tetrabromurat (B), a crui mas molar este de 9 ori mai mare dect masa molar a
alchinei (A). Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A), determinat la
punctul 1. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului din benzen i propen.
4 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen, n vasul de reacie, se obine un amestec organic format
din izopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 1 : 1. Calculai volumul de benzen,
exprimat n litri, cu densitatea = 0,88 kg/ L, necesar obinerii a 1,2 tone de izopropilbenzen tiind
c reactanii se transform integral. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a polipropenei din monomerul corespunztor. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. Un volum de 2240 m
3
de n-butan, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
este supus cracrii, rezultnd 180 kmoli de amestec gazos format din metan, etan, eten, propen
i n-butan nereacionat, n care n-butanul i metanul se afl n raport molar 1 : 3. Calculai
conversia util a n-butanului considernd produsul util metanul. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei acidului salicilic cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
4. Calculai masa de produs organic, exprimat n grame, ce se obine din reacia acidului salicilic
cu 0,8 moli de NaOH(aq). 2 puncte
5. a. Cadaverina este o diamin rezultat n procesul de degradare a organismelor animale. Notai formula
de structur a cadaverinei, cunoscnd denumirea IUPAC a acesteia: 1,5-pentandiamin.
b. Scriei ecuaia reaciei cadaverinei cu HCl, n exces. 3 puncte










Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cu- 64; Br- 80.
Volum molar: V = 22,4 L/ mol.