Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2017

Proba E. d)
Chimie organic
Varianta 4
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Neopentanul formeaz un singur radical monovalent.
2. n seria omoloag a alchenelor, toi termenii au aceeai formul molecular.
3. Arderea acetilenei este un proces endoterm.
4. Izopropilbenzenul se obine prin alchilarea catalitic a benzenului cu propen.
5. Partea hidrofob a unui spun de sodiu are un numr par de atomi de carbon. 10 puncte

Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanii izomeri cu formula molecular C6H14 sunt n numr de:
a. 4; c. 6;
b. 5; d. 7.
2. Sunt omologi:
a. 1-butena i izobutena; c. clorura de vinil i acetatul de vinil;
b. n-butanul i izobutanul; d. metanolul i etanolul.
3. Reacia dintre alcoolul etilic i acidul acetic:
a. conduce la formarea acetatului de vinil; c. conduce la formarea etanoatului de etil;
b. este un proces ireversibil; d. are loc n prezena nichelului.
4. Reacia de halogenare fotochimic a propanului este o reacie de:
a. adiie; c. substituie;
b. eliminare; d. transpoziie.
5. Poliacrilonitrilul se utilizeaz la obinerea:
a. unor medicamente; c. fibrelor sintetice de tip PNA;
b. unor colorani; d. conservanilor alimentari.
10 puncte

Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al procesului chimic din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare denumirii compusului organic obinut din proces. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. adiia clorului la eten a. 2-bromo-2-metilbutan
2. izomerizarea n-butanului b. etanal
3. fermentaia acetic a etanolului c. 1,2-dicloroetan
4. adiia acidului bromhidric la izobuten d. 2-metilpropan
5. adiia apei la etin e. 2-bromo-2-metilpropan
f. acid etanoic

10 puncte

Prob scris la Chimie organic Varianta 4

1
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urmtoarea formul de structur:
CH2 CH2 CH3

OH

1. a. Notai denumirea grupei funcionale din molecula compusului (A).

b. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. a. Notai numrul electronilor neparticipani la legturile chimice din molecula compusului (A).
b. Notai numrul legturilor (sigma) carbon-hidrogen din molecula compusului (A). 2 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer al compusului (A), care conine o grup funcional hidroxil de tip
alcool. 2 puncte
4. a. Notai formula molecular a compusului (A).
b. Determinai raportul masic de combinare C : H : O din compusul (A). 4 puncte
5. Calculai masa de compus (A) care conine 0,32 g de oxigen, exprimat n grame. 2 puncte

Subiectul E.
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, dar sunt i materii prime pentru obinerea unor compui
cu importan practic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. La cracarea n-butanului se obine un amestec de reacie ce conine, n procente volumetrice, 20% metan,
25% etan i 10% butan nereacionat. Amestecul gazos final rezultat la cracarea n-butanului conine 640 m3 de
metan. Calculai volumul de n-butan introdus n proces, exprimat n metri cubi. Toate volumele sunt msurate n
condiii normale de temperatur i de presiune. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen i amestec nitrant. 2 puncte
4. O mas de 1104 kg de toluen s-a supus nitrrii pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. Din amestecul final de
reacie s-au separat 2043 kg de 2,4,6-trinitrotoluen.
Determinai procentul de toluen transformat n 2,4,6-trinitrotoluen. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor. 2 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.

Prob scris la Chimie organic Varianta 4

2
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. Etena separat din gazele de cracare, se utilizeaz pentru obinerea industrial a etanolului.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten, n prezena acidului sulfuric.
b. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
necesar obinerii a 0,5 L de soluie de etanol, cu densitatea 0,8 g/mL i concentraia procentual masic 92%.
5 puncte
2. Un acid monocarboxilic (A) cu caten saturat liniar i raportul de mas H : O = 1 : 8, reacioneaz cu
etanolul, formnd un ester (B). Determinai formula molecular a acidului (A). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere esterului (B) din acidul (A) i etanol. 2 puncte
4. Trinitratul de glicerin este utilizat la fabricarea dinamitei.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin i acid azotic, n prezena acidului
sulfuric.
b. Calculai masa soluiei de acid azotic, de concentraie procentual masic 63%, exprimat n grame,
necesar preparrii amestecului sulfonitric utilizat n reacia de nitrare a 3 mol de glicerin. 5 puncte
5. Notai o utilizare a grsimilor. 1 punct

Subiectul G.
1. Aminoacizii sunt constitueni fundamentali ai materiei vii. Scriei formula de structur a amfionului valinei.
2 puncte
2. La hidroliza total a unei peptide (P) s-au obinut 15 g de glicin i 8,9 g de -alanin.
a. Determinai raportul molar al celor doi aminoacizi n peptida (P).
b. Scriei o formul de structur pentru peptida (P). 5 puncte
3. n ara noastr zahrul sau zaharoza se extrage din sfecla de zahr. Scriei ecuaia reaciei de condensare a
-D-glucopiranozei cu -D-fructofuranoza pentru obinerea zaharozei. Utilizai formule de perspectiv Haworth.
2 puncte
4. Pentru argintarea unei suprafee sunt necesare 4,32 g de argint. Argintul necesar se obine n reacia glucozei
cu reactivul Tollens.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a argintului din glucoz i reactivul Tollens. Utilizai formule de structur
pentru compuii organici.
b. Determinai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 2% necesar reaciei, exprimat
n grame. 5 puncte
5. Notai numrul de izomeri optici ai alcoolului dihidroxilic cu formula de structur:

CH3 CH CH2 CH CH2 OH

OH CH3
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ag- 108.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.

Prob scris la Chimie organic Varianta 4

3