Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului

Direcţia Generală Management Învăţământ Preuniversitar

Clasa a X-a
OLIMPIADA DE CHIMIE – etapa judeţeană
10 ianuarie 2009
Subiectul I...................................................................................................................................................................30 puncte

Fiecare întrebare are trei răspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei răspunsuri, două, unul sau
niciunul. În tabelul ataşat filelor de examen, veţi completa fiecare căsuţă corespunzătoare cu litera A pentru răspuns corect
şi litera F pentru răspuns fals. Pentru fiecare răspuns apreciat în mod corect se acordă 1 punct. Nu se admit modificări în
tabel, iar dacă acestea apar se anulează răspunsul modificat.

1. Se oxidează alchenele cu formula moleculară C6H12 cu soluţie de K2Cr2O7 în mediu de H2SO4.

a) există numai două alchene care folosesc pentru 1 mol din fiecare câte 1 L de soluţie 1 M de K2Cr2O7 ;
+
b) numai două alchene formează CO2 şi H2O prin oxidare cu K2Cr2O7 /H (aq);
+
c) o singură alchenă necesită un volum minim de soluţie oxidantă de K2Cr2O7 /H (aq);

2. Prin hidrogenarea unei alchene X ce prezintă reactivitatea cea mai mare faţă de izomerii săi, se formează un compus ce
conţine cu 2,961% mai mult hidrogen ca alchena X.
a) cinci izomeri de constituţie corespund formulei moleculare a lui X ;
+
b) volumul de soluţie de K2Cr2O7 /H (aq) de concentraţie 2 N care oxidează 0,1 moli alchenă X este de 400 cm3 (cN=6 cM );
c) alchena X prezintă un punct de fierbere mai ridicat decât cicloalcanul cu acelaşi număr de atomi de carbon;

3. Dacă un amestec cu raportul molar etenă: acetilenă: hidrogen de 1:1:4 se trece peste un catalizator de Ni Raney, variaţia
procentuală de volum este:
a) 66,66%; b) 33,33%; c) 50%;

4. Într-o eprubetă se introduce un amestec gazos de etenă şi clor în raport molar de 1:1. Se introduce eprubeta, cu gura în
jos, într-un cristalizor cu soluţie concentrată de NaCl. La temperatura camerei se va observa:
a) ridicarea lentă a soluţiei de NaCl în eprubetă;
b) dispariţia culorii pe care o avea amestecul gazos iniţial;
c) apariţia pe pereţii eprubetei a unor picături uleioase..

5. Un amestec de etan, propan şi n-butan, în raport molar de 1:3:5, se arde complet într-un vas închis, cu o cantitate
stoechiometrică de aer (20% O2 în volume). Ştiind că apa rezultată este lichidă, masa molară medie a amestecului gazos
obţinut, este:
a) 28,3 b) 30,1 c) 32,5

6. Prin reacţia dintre clorura de etiliden şi acetilura monosodică (2 moli) se formează compusul A care prin adiţia apei (2
moli) formează compusul B.
a) în compusul B raportul atomilor de carbon primari: secundari: terţiari este 3:2:1;
b) compusul A conţine 92,3 % C;
c) compusul B este un cetoacid.

7. Un amestec gazos echimolecular cu masa de 9,8 g este alcătuit din două olefine omoloage A şi B. În urma reacţiei cu
36,5 g soluţie de HCl 25%, concentraţia soluţiei de acid se reduce de 4 ori.
a) concentraţia soluţiei de HCl devine 6,5%;
b) amestecul gazos conţine 0,1 moli A;
c) în cei doi compuşi raportul atomilor de carbon este A : B = 3 : 4, la fel ca şi cel al atomilor de hidrogen;

8. Se ard complet 35 g amestec de două hidrocarburi izomere A şi B având masa moleculară 70 şi raportul molar A:B=2:3,
cu 560 L aer (20% O2 în volume ). În urma arderii se obţine un amestec gazos care conţine 45 g vapori de apă.
a) ştiind că hidrocarburile A şi B nu reacţionează cu apa de brom, se pot identifica 5 structuri posibile (fără stereoizomeri);
b) în amestecul gazos rezultat se găseşte 9,52 % CO2;
c) la cracarea termică a izomerului care conţine numai atomi de carbon secundari se obţine un amestec de două alchene.

9. O alchină în reacţie cu reactivul Tollens formează un compus care conţine 67,08% Ag. La oxidarea alchinei cu KMnO4
în mediu slab bazic :
a) soluţia obţinută în final are pH >7;
b) soluţia de KMnO4 se decolorează şi se formează un precipitat brun;
c) produsul de reacţie organic are un conţinut în oxigen de 47,058%;

10. O alchenă A şi hidrogenul formează un amestec gazos cu masa de 8 g şi volumul de 16,8 L. După reacţia de
hidrogenare a alchenei, amestecul gazos îşi micşorează volumul de 1,5 ori, iar raportul molar dintre alcanul rezultat şi
hidrogenul rămas în exces este 1 : 1. Alchena este:
a) C4H8; b) C3H6; c) C2H4

Subiectul II ............................................................................................................................................................... 30 puncte

1. La arderea unei hidrocarburi A având formula generală CnH2n-4 cu cantitatea stoechiometrică de aer (20% O2 în volume),
volumul amestecului gazos obţinut scade prin răcire cu 10,344%.
a) Să se precizeze structura compusului A, ştiind că:
- reacţionează cu o soluţie 2% Br2 în CCl4 astfel: 0,54 g reacţionează cu 80 g soluţie Br2;
+
- prin oxidare cu K2Cr2O7 /H (aq) formează doi compuşi organici cu acelaşi număr de atomi de carbon: o
dicetonă B şi un acid C.
b) să se calculeze raportul molar A : K2Cr2O7 : H2SO4;

2. La deshidratarea 1 – butanolului în prezenţa acidului sulfuric la 140°C se formează două substanţe izomere în raport
molar de 9 : 1. Ştiind că la transformarea integrală a 2 moli alcool se folosesc 400 g soluţie de acid sulfuric de concentraţie
75%, să se calculeze:
a) cantităţile de substanţe izomere obţinute;
b) masa de oleum 5% adăugată pentru regenerarea acidului rezidual (se consideră neglijabile pierderile de apă prin
evaporare).

3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice prin care se pot realiza următoarele transformări:
a) metan → CH3 – COOH
b) 1,3 – butadienă → Cl – CH2 – CH = O

4. Determinaţi structura alchinei A cu catenă ramificată şi număr minim de atomi de carbon din următoarea schemă:

+ 2HBr
KOH alcoolic
A - 2HBr B

Subiectul III ...............................................................................................................................................................30 puncte

1. Fie reacţia
A (n-alcan) AlCl3 umed B (izoalcan) cu constanta de echilibru K = 5.

Se cere: a) compoziţia în % moli a amestecului la echilibru;

b) ştiind că un amestec gazos format din alcanul A şi alchena X cu acelaşi număr de atomi de carbon în moleculă
are densitatea relativă daer = 1,957 şi raportul presiunilor parţiale palcan : palchenă = 2 : 5, să se determine formulele moleculare
ale alcanului A şi alchenei X.

2. Schema de mai jos indică o metodă de preparare pentru metilcicloalcadienele A, B, C, ce sunt izomere cu D şi E.
KOH / etanol
(1) 2 C6H11Cl G + H + 2HCl ( G şi H au formula moleculară C6H10)

(2) 3G + 3 Cl2 ∕ 500°C I + J + K + 3 HCl

+ Cl2 ∕ 500°C
(3) H F + HCl
KOH / etanol
(4) I A+ HCl
KOH / etanol
(5) J B + HCl
KOH / etanol
(6) F C + HCl
+ H2 KOH / etanol
(7) J L G + HCl
Ni
CH2 CH3

Ştiind că izomerii D şi E au formulele , din care D poate da adiţie 1,4, se cere să identificaţi

compuşii A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L ;

Se cunosc: AC = 12, AO = 16, AH = 1, ABr = 80, AAg = 108, ACl = 35,5, AS = 32

NOTĂ: Timp de lucru 3 ore. Se acordă 10 puncte din oficiu.

Subiecte propuse de prof. Andra Ionescu – inspector şcolar de specialitate - ISJ Galaţi