Sinteza aminelor

[modificare]Alchilarea

amoniacului

[modificare]Cu halogeni Alchilarea amoniacului se face n mai multe etape, rezultnd n final un amestec de amine primare, secundare, teriare i o sare cuaternar de amoniu. Din acest amestec componen ii se separ foarte greu, de aceea aceast metod nu are un randament bun.

[modificare]Cu alcooli

[modificare]Cu sulfat acid de metil Pentru a obine amine secundare sau teriare mixte se folosete n mod special reacia anilinei cu sulfatul acid de metil (CH3OSO3H).

[modificare]Reducerea

nitroderivailor
, n prezen de nichel

[modificare]Reducerea

amidelor

[modificare]Reducerea

nitrililor oxidativ Hoffman

[modificare]Degradarea

[modificare]Proprietile [modificare]Bazicitatea

chimice ale aminelor

Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezena acestor electroni neparticipani confer aminelor un caracter bazic, ei putnd accepta un proton. (hidroxid de alchil amin) Cu apa reacioneaz doar aminele inferioare, deoarece apa este un acid slab. Pentru cele superioare se folosete reacia cu acizi (mai puin HNO2, care are caracter oxidant i distruge grupa amino). (clorhidratul aminei) Nu toate aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puin bazice chiar dect amoniacul. Aminele primare sunt mai bazice dect amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea este i mai crescut. [modificare]Alchilare Alchilarea aminelor primare duce la apariia aminelor secundare. Alchilarea acestora produce amine teriare, iar dac alchilarea se continu, apar sruri cuaternare de amoniu.

[modificare]Acilare Acilarea aminelor nseamn nlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea amino. Deci pot fi acilate doar aminele primare i secundare, pentru c doar acestea dispun de atomi de hidrogeni legai de azot. Reacia se produce tratnd aminele cu acizi organici, cloruri acide sau anhidride acide.

Folosit industrial este reacia de obinere a vitaminei H.

Protejarea grupei amino prin acilare se face fa de urmtorii reactani: permanganat de potasiu (KMnO4), bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen diatomic (O2), acid azotos (HNO2) i halogeni (X). [modificare]Diazotare La aceast reacie particip doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind acidul azotos (HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepar chiar n mediul n care se dorete a fi folosit.

Din diazotarea aminelor alifatice rezult alcooli i ap. Grupa amino din amin este nlocuit de hidroxilul din acolad, rezultnd astfel alcoolul. Grupa amino se desface i ea, atomii de azot uninduse, iar cei doi atomi de hidrogen se leag de oxigenul rmas din acid, formnd apa.

Din diazotarea aminelor aromatice rezult sruri de diazoniu.

Srurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat dup ob inere, altor reacii.

O alt reacie la care pot fi supuse srurile de diazoniu este reac ia de cuplare cu fenoli sau amine aromatice (care pot fi primare, secundare sau teriare). Din aceast reacie reult azoderivai, care sunt folosii drept colorani n industria textil.