Sunteți pe pagina 1din 6

Aminele sunt compui organici care conin n molecula lor gruparea amino (-NH2) legat de un

radical hidrocarbonat. Aminele seamn structural cu amoniacul, cu diferena c unul sau mai muli
atomi de hidrogen sunt nlocuii cu substitueni precum grupe alchilice sau arilice. Nu trebuie fcut
confuzie ntre amine i amide. Acestea din urm au formula chimic R-C(O)NH2,
unde C(O) reprezint o grup carbonil. Aminele i amidele au structuri i deci proprieti diferite, deci
distincia este din punct de vedere chimic foarte important. Ambigu este situaia n care aminele n
care grupa NH2 este nlocuit cu o grup NM, unde M este un metal, se numesc amide.
Astfel, (CH3)2NLi se numetedimetilamid de litiu.
Formula general a aminelor este de forma

Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunztori urmai de cuvntul amin.


Radicalii sunt denumii n ordine alfabetic, iar numrul de grupe amino este evideniat prin
prefixele di, tri.
Legturile de hidrogen influeneaz semnificativ proprietile aminelor primare i secundare,
ca i a derivailor lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.
Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de
amoniac i sunt solubile n ap. Aminele cu mas molecular medie sunt lichide, parial solubile n ap
i au un miros de pete.
Aminele superioare sunt solide, inodore i insolubile n ap. Cu ct numrul de carboni din
caten este mai mare, solubilitatea lor n ap scade.
Aminele alifatice sunt solubile n solveni organici, n special n cei polari. Aminele primare
reacioneaz cu cetonele, precum acetona, i majoritatea aminelor sunt incompatibile
cu cloroformul sau tetraclorura de carbon.
Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase dect restul, datorit
imposibilitii de a crea legturi de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor n ap este redus,
dei se dizolv n solveni organici. Aceste amine sunt toxice i sunt foarte uor absorbite prin piele.
Sinteza aminelor
Alchilarea amoniacului cu halogeni
Alchilarea amoniacului se face n mai multe etape, rezultnd n final un amestec de amine
primare, secundare, teriare i o sare cuaternar de amoniu. Din acest amestec componenii se separ
foarte greu, de aceea aceast metod nu are un randament bun.

Cu alcooli

Cu sulfat acid de metil


Pentru a obine amine secundare sau teriare mixte se folosete n mod special reacia anilinei cu
sulfatul acid de metil (CH3OSO3H).

Reducerea nitroderivailor
, n prezen de nichel

Reducerea amidelor

Reducerea nitrililor

Degradarea oxidativ Hoffman

Proprietile chimice ale aminelor


Bazicitatea
Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezena acestor electroni
neparticipani confer aminelor un caracter bazic, ei putnd accepta un proton.
(hidroxid de alchil amin)
Cu apa reacioneaz doar aminele inferioare, deoarece apa este un acid slab. Pentru cele superioare se
folosete reacia cu acizi (mai puin HNO2, care are caracter oxidant i distruge grupa amino).
(clorhidratul aminei)
Nu toate aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puin bazice chiar dect amoniacul.
Aminele primare sunt mai bazice dect amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea este i mai
crescut.
Alchilare
Alchilarea aminelor primare duce la apariia aminelor secundare. Alchilarea acestora produce
amine teriare, iar dac alchilarea se continu, apar sruri cuaternare de amoniu.

Acilare
Acilarea aminelor nseamn nlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea
amino. Deci pot fi acilate doar aminele primare i secundare, pentru c doar acestea dispun de atomi de
hidrogeni legai de azot. Reacia se produce tratnd aminele cu acizi organici, cloruri
acide sau anhidride acide.

Folosit industrial este reacia de obinere a vitaminei H.

Protejarea grupei amino prin acilare se face fa de urmtorii reactani: permanganat de potasiu
(KMnO4), bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen diatomic (O2), acid azotos (HNO2) i halogeni
(X).
Diazotare
La aceast reacie particip doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind
acidul azotos (HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepar chiar n mediul n care se dorete a
fi folosit.

Din diazotarea aminelor alifatice rezult alcooli i ap. Grupa amino din amin este nlocuit
de hidroxilul din acolad, rezultnd astfel alcoolul. Grupa amino se desface i ea, atomii de azot
unindu-se, iar cei doi atomi de hidrogen se leag de oxigenul rmas din acid, formnd apa.

Din diazotarea aminelor aromatice rezult sruri de diazoniu.

Srurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat dup obinere, altor reacii.

O alt reacie la care pot fi supuse srurile de diazoniu este reacia de cuplare cu fenoli sau
amine aromatice (care pot fi primare, secundare sau teriare). Din aceast reacie reult azoderivai,
care sunt folosii drept colorani n industria textil.

Utilizri ale aminelor


Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosete ca materie prim pentru
industria coloranilor, a medicamentelor i a detergenilor.
Aminele primare aromatice sunt materie prim pentru fabricarea coloranilor. n reacie cu acidul
azotos (HNO2), formeaz sri de diazoniu, care se supun imediat (datorit instabilitii) unor reacii de
cuplare, rezultnd azoderivai. Acetia sunt puternic colorai i deci folosii n principal n industria
textil.
Printre substanele medicamentoase rezultate din amine se numr clorfeniramina,
clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina, metamfetamina, metcatinona.

S-ar putea să vă placă și