AMINE

I. Definiție:
Sunt compuși organici cu proprietăți acido-bazice, în structura cărora intră grupa funcțională
monovalentă - NH2(amino).
Derivă de la amoniac (NH3), în care se substituie atomii de H cu 1, 2 sau 3 radicali
monovalenți de hidrocarbură.

II. Clasificarea aminelor:

a.) după numărul grupelor NH2 din moleculă:
 monoamine:
 poliamine: - diamine, triamine etc.

b.) după natura radicalilor din hidrocarbură:

 alifatice : R-NH2
 aromatice: Ar-NH2
 aril-amine: Ar-NH-R
c.) după numărul radicalilor legați de atomul de N :
 amine primare: - alifatice= R-NH2: CH3-NH2 (metilamina),
CH3-CH2-NH2 (etilamina)
- aromatice= Ar-NH2 : C6H5-NH2 (fenilamina sau anilina)
 amine secundare : - alifatice=R-NH-R’ : CH3-NH-CH2-CH3 (etilmetilamina)
- aromatice=Ar-NH-Ar’ : C6H5-NH-C6H5 (difenilamina)
 amine terțiare: - alifatice: R3N : N(CH2-CH2-OH)3 (trietanolamina)
- aromatice:Ar3N: (C6H5)3N (trifenilamina)
 amine mixte: Ar-NH-R : C6H5-NH-CH2-CH3 (etilfenilamina)

III. Denumirea aminelor:

a.) aminele primare : amino- + numele hidrocarburii

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 (amino-pentan)
b.) amine secundare : N- numele radicalului mic – amino- numele hidrocarburii din care
provine radicalul mare, apoi se renunță la N, se trece amino- la coada denumirii și se
precizează radicalii în ordine alfabetică conform IUPAC:
CH3-CH2 –NH-CH2-CH2-CH3
N-etil amino-propan sau etilpropilamina
c.) amine terțiare: N,N – nume radicalilor mici, alfabetic – amino- numele hidrocarburii
din care provine radicalul mare ce se leagă de atomul de N, apoi se renunță la N,N ,se
trece amino- la coada denumirii și se precizează radicalii în ordine alfabetică conform
IUPAC: CH3-CH2
\
N- CH2-CH2-CH3
/
CH3
N,N- etilmetil amino-propan sau etil-metil-propilamina
 Proprietăţi fizice

Legăturile de hidrogen influenţează semnificativ proprietăţile aminelor primare şi

secundare, ca şi a derivaţilor lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.

Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un
miros de amoniac şi sunt solubile în apă. Aminele cu masă molară medie sunt lichide, parţial
solubile în apă şi au un miros de peşte. Aminele superioare sunt solide, inodore şi insolubile
în apă. Cu cât numărul de atomi de carbon din catenă este mai mare, solubilitatea lor în apă
scade.

Aminele alifatice sunt solubile în solvenţi organici, în special în cei polari. Aminele
primare reacţionează cu cetonele, precum acetona, şi majoritatea aminelor sunt incompatibile
cu cloroformul sau tetraclorura de carbon.

Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât restul,
datorită imposibilităţii de a crea legături de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor
în apă este redusă, deşi se dizolvă în solvenţi organici. Aceste amine sunt toxice şi sunt foarte
uşor absorbite prin piele.

PROPRIETĂȚI CHIMICE LA AMINE

I. Caracterul bazic al aminelor:

Datorită electronilor neparticipanți la atomul de N, aminele au caracter bazic,
acceptând protonul cedat de un acid/specie chimică acidă.
Capacitatea de acceptare a protonului  influențată de natura și numărul radicalilor care se
leagă de atomul de N. Astfel:
R2NH > R3N>NH2-R>NH3 >...>Ar-NH2>Ar2-NH>Ar3-N
Scade bazicitatea aminelor

Aminele secundare sunt cele mai bazice!

Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezenţa acestor electroni

neparticipanţi conferă aminelor un caracter bazic, ei putând accepta un proton.

(hidroxid de alchil amină)

ALCHILAREA AMINELOR:
Prin reacția de alchilare, aminele primare sau secundare, conduc la formarea sărurilor
cuaternare de amoniu, așa cum am văzut și in imaginile de mai sus. Sărurile astfel obținute
sunt folosite drept detergenți cationici.

 REACȚIA CU ACIZII:

C6H5-NH2 + H2SO4  C6H5-NH3+-HSO4- - HOH  C6H5-NH-HSO3 

Sulfat acid de fenil amoniu acid fenil sulfamic

(transpoziție,H+ , 1800)C6H5-NH2-HSO3 + C6H5-NH2-HSO3

Acid o-amino acid p-amino
benzen sulfonic benzen sulfonic

 ALCHILAREA ANILINEI :
a.) cu (CH3)2 SO4 :
C6H5-NH2+(CH3)2SO4  C6H5-N-(CH3)2 + H2SO4
N,N-dimetil anilina
b.) cu oxid de etenă, în mediul bazic:
C6H5-NH2+ (CH2)2-O  C6H5-NH-CH2-CH2-OH (N-beta hidrozietilanilina)  +
2(CH2)2-O  C6H5-N-(CH2-CH2-OH)2 (N,N- beta-dihidroxietil anilina).

c.) NH3+ 3(CH2)2-O  N-(CH2-CH2-OH)3 (trietanolamina- crema de față)

 REACȚIA DE ACILARE:

Acilarea aminelor înseamnă înlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea
amino. Deci pot fi acilate doar aminele primare şi secundare, pentru că doar acestea dispun de
atomi de hidrogen legaţi de azot. Reacţia se produce tratând aminele cu acizi organici, cloruri
acide sau anhidride acide.

Folosită industrial este reacţia de obţinere a vitaminei H.

Protejarea grupei amino prin acilare se face faţă de următorii reactanţi: permanganat de
potasiu (KMnO4), bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen diatomic (O2), acid azotic (HNO3)
şi halogeni (X2).
  REACȚIA DE DIAZOTARE

La această reacţie participă doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit
fiind acidul azotic (HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepară chiar în mediul în
care se doreşte a fi folosit.

Din diazotarea aminelor alifatice rezultă alcooli şi apă. Grupa amino din amină este înlocuită
de hidroxil rezultând alcoolul. Grupa amino se desface şi ea, atomii de azot unindu-se, iar cei
doi atomi de hidrogen se leagă de oxigenul rămas din acid, formând apa.

Din diazotarea aminelor aromatice rezultă săruri de diazoniu.

Sărurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat după obţinere,
altor reacţii.

* REACȚIA DE CUPLARE A SĂRURILOR DE DIAZONIU:

O altă reacţie la care pot fi supuse sărurile de diazoniu este reacţia de cuplare cu fenoli sau
amine aromatice (care pot fi primare, secundare sau terţiare). Din această reacţie rezultă
azoderivaţi, care sunt folosiţi drept coloranţi în industria textilă.
 Aplicație:

Obținerea metiloranjului:

 SO3H-C6H5-NH2 +NaNO2+HCl HO3S-C6H5-N N]+Cl-+ +2NaCl+2HOH

 HO3S-C6H5-N N]+Cl-+H-C6H5-N-(CH3)2 

 HO3S-C6H5-N=N-C6H5-N-(CH3)2 + HCl

 HO3S-C6H5-N=N-C6H5-N-(CH3)2 +NaOH-HCl

 Na+O3S-C6H5-N=N-C6H5-N-(CH3)2
(p,p’ –dimetilamina azobenzensulfonat de Na sau metiloranj= colorant/indicator acido-bazic  galben-portocaliu în mediul bazic, roșu în
mediu acid)

. Utilizări ale aminelor

Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se foloseşte ca materie primă pentru
industria coloranţilor, a medicamentelor şi a detergenţilor.

Aminele primare aromatice sunt materie primă pentru fabricarea coloranţilor. În reacţie cu
acidul azotos (HNO2), formează săruri de diazoniu, care se supun imediat (datorită
instabilităţii) unor reacţii de cuplare, rezultând azoderivaţi. Aceştia sunt puternic coloraţi şi
deci folosiţi în principal în industria textilă.

Printre substanţele medicamentoase rezultate din amine se numără clorfeniramina,

clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina, metamfetamina, metcatinona.