AMINE

R-NH2
1. Definiţie. Nomenclatură.

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupări
funcţionale amino (-NH2). Denumirea aminelor se face cu numele radicalilor
hidrocarbonaţi legaţi la un atom de azot urmat, de cuvântul “amină” şi
eventual de prefixe, indicând numărul radicalilor identici.

Difenilamina

CH3-CH2-NH2
Etilamina
http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
α- naftilamina
Fenil-metilamina

H3C CH3
N

Dimetil-fenilamina
http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
 Aminele aromatice, la care atomul de azot este legat direct
de un nucleu aromatic, sunt denumite ca derivaţi ai celei mai
simple amine aromatice-anilina

CH3 NH2
H H3C CH3
NH2 N N NH2
H3C CH3

NO2
Anilina N-Metilanilina N, N-Dimetilanilina p-Nitroanilina 2,6-Dimetilanilina
(2,6-Xilidina)

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
Aminotoluenii au denumiri speciale de toluidine

CH3 CH3
NH2

NH2
p-toluidinã o-toluidinã
(p-aminotoluen) (o-aminotoluen)

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
 Pentru denumirea aminelor cu structură mai complicată se foloseşte
prefixul amino (sau N-metilamino, N,N-dimetilamino) înaintea
denumirii hidrocarburii de bază.
CH2-CH2-NH2
H CH3
H2N-(CH2)4-NH2 H3C-N-CH-(CH2)4-CH3
1,4-Diaminobutan 2-(N-metilamino)heptan 1-Fenil-2-aminoetan

Compuşii cu azot tetravalent sunt consideraţi ca derivaţi ai ionului

amoniu NH4+ şi se denumesc prin înlocuirea sufixului amină cu
sufixul amoniu:

[CH3NH3]Br [(C2H5)3NH]SO42
Bromurã de Sulfat de trietilamoniu
metilamoniu
http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
 2. Clasificare.
A. După natura radicalilor hidrocarbonaţi
amine alifatice : CH3-NH2 metilamina CH3-NH-CH3 dimetilamina
amine aromatice: C6H5-NH2 fenilamina (anilina)
mixte: C6H5-N-(CH3)2 fenil-dimetilamina mixtă

B. Aminele sunt considerate ca produşi de substituţie parţială sau totală

a hidrogenului din amoniac. După gradul de substituţie al atomului de azot
cu radicali alchil, aminele se clasifică în:
amine primare : CH3-CH2-CH2-NH2 N-propilamina, C6H5-NH2 anilina
amine secundare: CH3-CH2-NH-CH3 etilmetilamina, C6H5-NH-CH3 fenilmetilamina
amine terţiare: C6H5-N-(CH3)2 fenil-dimetilamina mixtă , (CH3)3-N trimetilamina.
C. După numărul grupelor funcţionale (–NH2 )din catenă, aminele
se clasifică în:
monoamine : CH3-CH2-NH2 CH3-NH2 C6H5-NH2
diamine : (CH2)2-(NH2)2 (etilendiamina), H2N-C6H5-NH2(para-
fenilendiamina)

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
 Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-
546

3. Structură.
În amine, ca şi în amoniac, atomul de azot este hibridizat aproximativ sp3
conţinând patru orbitali hibridizaţi aproximativ sp3.
Azotul formează 3 legături covalente σ cu hidrogenul sau carbonul şi are o
pereche de electroni neparticipanţi care ocupă al patrulea orbital sp3.

Perechile de electroni din legăturile σ cu hidrogenul sau carbonul ocupă

vărfurile unui tetraedru regulat. Cel de-al patrulea vârf al tetraedrului este
ocupat de perechea de electroni neparticipanţi ai atomului de azot.

H3C H
N H
Legãturã Lungime Unghi de
H H A legãturã
H N-H 1,011 HNH 105,9
C-N 1,474 HNC 112,9
 În cazul unei amine alifatice terţiare (trimetilamina),
structura spaţială se prezintă astfel:

H3C CH3
CH3
Legãturã Lungime Unghi de
A legãturã
C-N 1,47 CNC 108
Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 Existenţa dubletului de electroni neparticipanţi al atomul de azot
conferă aminelor un caracter nucleofil şi bazic: afinitatea mare pentru
compuşi deficitari în electroni (reactivi electrofili) şi în particluar pentru
proton, cu care azotul formează a patra legătură prin coordinare.

N
+ H N
H H
H H H
H
cation cuaternar de amoniu
H

N
N Cl
H3C CH3 + H + Cl H3C
CH3 CH3
CH3
trimetilamina sare de trimetil amoniu

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546

4. Izomerie.

Aminele prezintă izomerie de poziţie, în seria alifatică dar şi în seria aromatică

(izomeri orto-, meta-, para-)

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-CH-CH3
N-butilamina
NH2
(1-butilamina)
2-butilamina
(2-aminobutan)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH 3-CH2-CH2-CH 2-CH-CH 3

N-hexilamina (1-hexilamina) 2-hexilamina NH 2

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
NH2
3-hexilamina
În seria aromatică: se întâlneşte un amestec de izomeri orto-, meta- şi para-.

CH3 CH3
CH3
NH2
NH2
NH2
o-aminotoluen p-aminotoluen m-aminotoluen
(o-toluidina) (p-toluidina) (proportie f. redusã)

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 Izomeria de catenă este datorată ramificării diferite catenei din
molecula aminelor aparţinând aceleaşi formule moleculare.

CH3
C4H11N
CH3-CH-CH2-NH2 H3C-C NH2
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
CH3 CH3
N-butilamina Izobutilamina Tertbutilamina

Izomeria geometrică, care apare în molecula aminelor ce posedă o

legătură dublă între doi atomi de carbon.

H3C CH3 H3C CH2-NH2

C=C C=C
H CH2-NH2 H CH3

Izomer cis- Izomer trans-

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 Izomeria optică cu azot chiral.
Din cauza geometriei piramidale a moleculei, o amină care are trei substituenţi
diferiţi legaţi la atomul de azot este chirală.

CH3-NH-CH2-CH3 O pereche de enantiomeri (R, S)

N N
H5C2 CH3 H3C C2H5
H H
R S

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 Pentru ionii de amoniu cuaternar, ionii chirali pot fi separaţi în
enantiomeri relativ stabili, de exemplu ionul de alilfenilmetilamoniu.

În sărurile de amoniu cuaternare toţi patru orbitalii sp3 sunt folosiţi pentru
formarea de legături covalente σ şi atomul de azot are o structură tetraedrică:

CH 3 CH3

N N
H7C 7 C 6H 5 H5C6 C7H7
CH2-CH=CH2 H2C=HC-H2C
R S

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 Izomerie optică cu atom de carbon asimetric.

Apare ca urmare a prezenţei în moleculă a unui atom de carbon asimetric cu

patru substituenţi diferiţi. Rezultă o pereche de enantiomeri optic activi (D, L) ce
se comportă ca obiect şi imagine în oglindă, în raport cu un plan de referinţă.

H H3C CH3
* H C NH2 H2N C H
H3C-C-CH2-CH3
NH2 H2 C CH2
2-aminobutan H3C CH3
D L
5. Metode de obţinere.

5.a. Reducerea nitroderivaţilor, în prezenţa catalizatorilor de Ni, Pt, Pd

cu H2 sau cu hidrogen în stare născândă rezultat din Zn + HCl.
Această reacţie decurge în cataliză eterogenă şi este aplicată în
special la nitroderivaţii aromatici.

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
5.b. Reducerea nitrililor. Este o metodă generală de obţinere a
aminelor primare.

R-C N + 2H2 R-CH2-NH2

CH3-C N +2H2 CH3-CH2-NH2

Ni

5.c. Reducerea amidelor- metodă larg folosită pentru obţinere a

aminelor primare.

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
 5.d. Degradarea Lossen. La încălzire sau la tratare cu clorură de tionil
sau alcalii, acizii hidroxamici şi derivaţii lor suferă o degradare în urma
căreia rezultă o amină primară.

(R'CO)2O KOH R-C = O K

R-C = O R-C = O
NH-OH H-N-OOC-R' N-OOC-R'

H2O
R-C = O R-N-C = O R-N = C = O R-NH2 + CO2
N

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 5.e. Degradarea Curtius. Azidele suferă o transpoziţie la izocianaţi,
asemănătoare degradării Hofmann a amidelor. În funcţie de condiţiile
de reacţie, rezultă fie produsul primar al transpoziţiei- izocianatul, fie
amine, uretani, uree substituită sau derivaţi acilaţi.

R-C = O R-C = O -N2

R-C = O
N=N=N N = N N încãlzire
N

H2O
R-N-C = O R-N-C = O R-NH2

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 5.f. Alchilarea amoniacului după Hofmann. Reacţia se
datorează perechii de electroni neparticipanţi de la atomul de
azot şi are ca rezultat formarea unei sări cuaternare de amoniu.

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
5.g. Degradarea Hofmann a amidelor. Are loc decarboxilarea la
temperatură ridicată, în prezenţa NaBrO. Se obţin amine primare cu un
atom de carbon mai puţin faţă de amidele iniţiale. Reacţia decurge
printr-un mecanism identic degradării Curtius

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
5.h. Alchilarea aminelor.Alchilarea directă se poate folosi şi la
alchilarea aminelor primare pentru a obţine amine secundare şi a celor
secundare, pentru a obţine amine terţiare.

C6H5NH2 + ClCH3 C6H5NHCH3 + HCl

C6H5NHCH3 + ClCH3 C6H5N(CH3)2 + HCl

Aminele secundare se pot obţine şi prin tratarea aminei primare

corespunzătoare cu clorhidratul ei la 300 °C

C6H5NH2 + Cl H3N-C6H5 C6H5-NH-C6H5 + NH4Cl

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.545-546
 5.i. Alchilarea amoniacului se face în mai multe etape,
rezultând în final un amestec de amine primare, secundare,
terțiare și o sare cuaternară de amoniu.

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
5.j. Decarboxilarea aminoacizilor.

R-CH-COOH R-CH2-NH2 + CO2

temperaturã
NH2 sau catalizã
enzimaticã

Prin decarboxilarea aminoacizilor se obţin amine active biologic-

histamina, cât şi amine biogene : putresceina, cadaverina.

Curs Biochimie An III, Facultatea de Farmacie, U.M.F. “ Gr. T. Popa”, Iaşi, Şef Lucrări Dr. Cornelia Mircea p. 40
Curs Biochimie An III, Facultatea de Farmacie, U.M.F. “ Gr. T. Popa”, Iaşi, Şef Lucrări Dr. Cornelia Mircea p. 40
5.h. Sinteza Gabriel – alchilarea ftalimidei.

Este o metodă foarte importantă de sinteză a aminelor primare ce nu conţin ca

impurităţi amine secundare sau terţiare. Se obţin amine primare de un înalt grad
de puritate.

Sarea de potasiu a ftalimidei, prin tratare cu o halogenură de alchil se transformă

în imida N-substituită, din care se obţine apoi amina primară prin hidroliză. Se
folosesc solvenţi polari aprotici ca dimetilsulfoxidul (CH3)2SO.

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.550-552
O O O
C NH3 C C
RX
O NH KOH N K
încãlzire încãlzire
C C C
O O O
ftalimida ftalimida potasicã
O
C H2O, HO COO
N-R R-NH2 +
încãlzire
C
Aminã COO
O
ftalimida N-substituitã

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.550-552
5.k. Reacţia cu sulfatul acid de metil

Pentru a obține amine secundare sau terțiare mixte

NH2 NH-CH3

+ CH3OSO3H + H2SO4

CH3
NH-CH3 N-CH3

+ CH3OSO3H + H2SO4

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
5.l. Reacţia alcoolilor primari cu amoniacul

R-OH + NH3 R-NH2 + H2O

CH3-CH2-OH + NH3 CH3-CH2-NH2 + H2O

Reacţia are loc în mediu anhidru

6. Proprietăţi fizice.

Aminele inferioare sunt gaze, cele mijlocii sunt lichide, iar cele
superioare sunt solide.

Aminele inferioare alifatice sunt gaze cu miros asemănător amoniacului,

solubile în apă.

Cele mijlocii sunt lichide cu miros neplăcut de peşte.

Solubilitatea în apă a aminelor alifatice scade cu creşterea masei

moleculare , dar creşte în acelaşi timp solubilitatea în solvenţi organici
nepolari.

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.551-553
Solubilitatea în apă a aminelor inferioare este mai mare decât cea a
alcoolilor cu mase moleculare apropiate .

N H-O-H

Aminele aromatice sunt foarte puţin solubile sau chiar insolubile în

apă. Proprietăţile aminelor depind de gradul de substituţie al atomului
de azot, de posibilitatea de a se forma legături de hidrogen de tipul

N-H N
CH3-(CH2)3-NH2 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH3
n-Butilaminã n-Pentan Dietilaminã
M= 73; T.f. = 76 C M = 72; T.f. = 36 C M = 73; T.f. = 55,5 C

CH3 CH3
CH3-CH2-CH CH3-CH2-N
CH3 CH3
Izopentan Etildimetilaminã

M = 72; T.f. = 30 C M = 73; T.f. = 37,5 C

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.551-554
 7. Proprietăţi chimice.

7.1. Bazicitatea aminelor. Comportarea chimică a aminelor este determinată de

prezenţa, la atomul de azot, a unui dublet electronic neparticipant. 
Ca urmare a acestui fapt, aminele pot funcţiona ca baze,pot accepta protonii
proveniţi de la acizi.

Datorită efectului inductiv respigător de electroni (+I) exercitat de grupele alchil,

bazicitatea aminelor alifatice, capacitatea lor de a accepta protonul provenit de la
un acid sau de a ceda electroni când se asociază cu un acid Lewis, ar trebui să
crească în ordinea:
NH3 ˂ RNH2 ˂ R2NH ˂ R3N

Această variaţie nu se constată, datorită altor efecte sterice cauzate de tensiunea

exercitată de grupele alchil din molecula aminei, de interferenţele lor sterice.

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.556-559
Ca rezultat al concurenţei celor două efecte, bazicitatea creşte în ordinea:
NH3 ˂ RNH2 ˂ R3N ˂ R2NH

Bazicitatea aminelor este exprimată prin valoarea constantei de bazicitate Kb,

respectiv a exponentului de bazicitate pKb.
pKb = -lgKb.
Cu creşterea tărie bazei valoarea lui Kb creşte direct proporţional, iar pKb scade.
Caracterul bazic al aminelor este evidenţiat de reacţia lor cu apa, cât şi cu acizii
minerali. În apă, aminele solubile formează,ca şi amoniacul,hidroxizii respectivi,
reacţiile fiind procese de echilibru:
Kb a aminelor are în soluţíi apoase valori de peste 10-4

[R-NH3] [HO]
Kb =
[R-NH2]

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.556-559
 NH3 are Kb = 1,8.10-5 (pKb = 4,7). CH3NH2 este mai bazică decât
amoniacul şi are Kb = 4,4.10-4 (pKb = 3,4).

Aminele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul şi decât cele alifatice:
Bazicitatea creşte în ordinea:
amine aromatice ˂ NH3 ˂ amine alifatice.

În seria alifatică bazicitatea creşte în ordinea:

NH3 < R-NH2 < R3N < R2NH

Substituenţii care exercită efecte inductive respingătoare de electroni (+I) –

radicalii alchilici precum şi substituenţii cu densitate mărită de electroni care
exercită efecte electromere respingătoare de electroni (+E), mai intense
decât efectele inductive – măresc bazicitatea aminelor.

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.557-570
 Radicali alchilici cu efect inductiv (+I):

-(CH3)3C > (CH3)2CH- > -CH2-CH3 > -CH3

Radicalii ce manifestă efect inductiv –I, atrăgător de electroni, legaţi de o catenă

saturată, scad densitatea electronică pe atomul de azot, micşorând bazicitatea
aminelor:

-F > Cl > Br > I > - OH > -NH2 ; -C ≡ CR > -CH = CH2 > -C6H5

Substituenţi (+E) , cresc densitatea la atomul de N şi măresc bazicitatea:

-OH > NH2 > NHCOR

Substituenţi (–E) scad densitatea electronică pe atomul de azot şi reduc

bazicitatea aminelor:

-NO2 > NO > CHO > COOH (conjugare π-π).

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.557-570
Anilina are un caracter bazic mai slab decât ciclohexilamina deoarece
dubletul electronic al atomului de azot din molecula anilinei participă la
rezonanţa nucleului aromatic (conjugare p-π) devenind mai puţin disponibil.

Conjugarea p-π în cazul anilinei: pKa = 4,58. pKa = 14-pKb.

Cu cât valorile Ka sunt mai mici şi pKa mai mari, cu atât bazicitatea este
mai accentuată.

NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

NH2

În cazul ciclohexilaminei, pKa = 10,64.

Nitroanilinele sunt mai puţin bazice decât anilina, deoarece grupa –NO2
exercită un efect –E atrăgător de electroni care reduce densitatea electronică la
atomul de N şi scade capacitatea acestor amine de a accepta protoni.

O O
N N
O O
- Es

NH2 NH2 NH2

> >
NO2
NO2

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.557
Caracterul bazic mult mai redus al para-nitroanilinei este reflectat prin
următoarele structuri de rezonanţă:

O O
H 2N N H 2N N
+ Es O O
- Es

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.557-558
7.2. Reacţia cu acizii minerali.
Prin tratarea cu acizii minerali, aminele formează săruri de tipul [R-NH3]+Cl- sau
[Ar-NH3]+Cl- solubile în apă.

CH3-NH2 + H-Cl CH3-NH3]+Cl-

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.558-560
7.3. Reacţia de acilare. În urma reacţiei de acilare se obţin amine substituite
la azot cu radicali acil (compuşi amidici). Ca agenţi de acilare se folosesc acizi
carboxilici, cloruri acide şi anhidride acide. Decurge după un mecanism de SE.

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
Industrial se practică reacția de obținere a vitaminei H.

Protejarea grupei amino prin acilare se face față de următorii reactanți:

permanganat de potasiu (KMnO4), bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen
diatomic (O2), acid azotos (HNO2) și halogeni

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
Aminele acilate hidrolizează prin încalzire cu soluţii diluate
bazice sau acide, regenerând amina.

Aminele acilate pot reacţiona apoi cu diferiţi reactanţi (HNO3)

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
Prin hidroliza acestor compuşi se obţin orto-nitroanilina şi para-nitroanilina.

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
7.4. Reacţia de alchilare a aminelor

Se formează în final săruri cuaternare de amoniu

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
7.5. Reacţia de diazotare

Aminele primare alifatice tratate cu acid azotos în soluţie acidă formează alcooli:

Aminele secundare alifatice si aromatice formeaza nitrozamine:

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.550-552
Prin diazotarea aminelor aromatice rezultă săruri de diazoniu.

Sărurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt

supuse, imediat după obținere, altor reacții:

http://ro.wikipedia.org/wiki/Amin%C4%83
 O altă reacție la care pot fi supuse sărurile de diazoniu este reacția de
cuplare cu fenoli sau amine aromatice (care pot fi primare, secundare sau
terțiare). Din această reacție reultă azoderivați, care sunt folosiți drept
coloranți în industria textilă.
 Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.560-562

7.6. Halogenarea aminelor primare şi secundare se poate realiza cu

clor sau brom şi cu HClO, acid hipobromos (HBrO) în mediu bazic,
când rezultă N- haloamine

H Cl
+ Cl2 + Cl2
R-NH2 R-N-Cl R-N-Cl
HO- HO-

+ Cl2
R2NH R2NCl
HO-
Aminele aromatice se por substitui la nucleu (SE)
7.7. Condensarea aminelor cu compuşi carbonilici - formarea bazelor Schiff.

CHO + H2N CH=N

-H2O
benziliden-anilina

Se formează azometinele (bazele Schiff)

7.8. Reacţia izonitrililor.

Prin tratarea aminelor primare alifatice şi aromatice cu CHCl3 în mediu bazic

rezultă izonitrilii, ce prezintă un miros caracteristic, intens. ß-naftilamina şi
ß-antranil-amina nu dau această reacţie.

R-NH2 + CHCl3 + 3KOH R-NC + 3H2O + 3KCl

R-NC + 2H2O R-NH2 + HCOOH

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.562
8. Reacţii de oxidare

Aminele primare alifatice formează aldehide, în timp ce aminele secundare

formează derivaţi tetrasubstituiţi ai hidrazinei H2N-NH2 în mediu anhidru.

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.561
9. Reprezentanţi

9.1. Anilina.
Se obţine prin reducerea nitrobenzenului , cu hidrogen în stare născândă în
soluţie acidă. Reducerea se face cu staniu şi HCl sau cu pilitură de fier şi HCl sau
prin hidrogenarea catalitică cu H2 în prezenţa metalelor fin divizate (Ni, Pt, Pd).

Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.566
9.2. Acidul sulfanilic.
Se obţine prin sulfonarea anilinei cu acid sulfuric concentrat şi încălzirea
ulterioară a amestecului pe baie de ulei la 180-190 °C timp de 4-5 ore.

NH2 NH2
+ H2SO4
+ H2O
180-190 C
SO3H
Acid p-aminobenzensulfonic
(acid sulfanilic)

H3N+ SO3-

Maria Dorneanu, Eugenia Ştefănescu, Odette Rogut, Chimie Organică , Sinteze şi Reacţii de Recunoaştere,
Editura “Gr, T. Popa”, Universitatea de Medicină şi Farmacie, iaşi, 2002, p. 119
8.3. Para-nitro-anilina.
P-nitro-anilina se obţine prin nitrarea acetanilidei, urmată de hidroliza p-nitro-
acetanilidei formate.

NH2 NH-CO-CH3
+ (CH3CO)2O
- CH3COOH

NH-CO-CH3 NH2.H2SO4 NH2

NH-CO-CH3 H2O;
+ HNO3 H2SO4 NaOH
- H2O - CH3COOH -Na2SO4
-H2O
NO2 NO2 NO2

Maria Dorneanu, Eugenia Ştefănescu, Odette Rogut, Chimie Organică , Sinteze şi Reacţii de Recunoaştere, Editura “Gr, T. Popa”, Universitatea
de Medicină şi Farmacie, iaşi, 2002, p.120
10. Importanţa aminelor. Utilizări

10.1. Histamina. Este o amină biologic activă . Este sintetizată de organismul

uman prin degranularea mastocitelor precum şi de către bazofile, ca urmare a
interacţiei antigen-anticorp, având un rol foarte important în alergii, în
medierea răspunsurilor alergice ale organismului. Efectele histaminei sunt
mediate de 3 tipuri de receptori : H1, H2 şi H3. Histamina acționează ca
stimulator al secreției gastrice, factor de reglare a microcirculației.În general
se folosește pentru determinarea capacității secretorii acide a stomacului.
Agresiunile fizice sau chimice pot determina eliberarea de histamină., fiind
pricipalul mediator a alergiilor de tip I.Manifestările clinice ale acestui tip de
alergie sunt : urticaria, edem,rinită deroasă culminând cu șoc
anafilactic.Administrată intradermic determină o reacție vasculară de tip
"tripla reacție":la locul injectării apare o pată roșie datorită dilatației
arteriolelor .În doze mari, scade presiunea arterială prin vasodilatație și
hipovolemie, determinînd o stare de șoc.

Curs Biochimie An III, Facultatea de Farmacie, U.M.F. “ Gr. T. Popa”, Iaşi, Şef Lucrări Dr. Cornelia Mircea p. 55-56
10.2. Cadaverina şi Putresceina.
Sunt amine biogene care rezultă prin putrefacţia ţesuturilor animale şi
vegetale. În organismul uman se găsesc în cantităţi foarte mici şi sunt
responsabile de mirosul urât al unor secreţii fiziologice ale organismului.
Aceste amine ajută la descompunerea şi degradarea completă a
ţesuturilor şi celulelor moarte.

Aminele aromatice şi alifatice de semisinteză sunt compuşi

cu largi utilizări în industria chimică.
Participă la o gamă variată de sinteze organice, ca
intermediari.

Este recunoscută însă toxicitatea foarte mare a aminelor.

În special aminele aromatice exercită o acţiune cancerigenă

puternică asupra organismului uman determinând apariţia
tumorilor la nivelul diferitelor organe şi ţesuturi. (cancer
cutanat, cancer al căilor respiratorii superioare şi inferioare,
cancer hepatic şi digestiv, leucemii etc.).
Mircea Iovu, Chimie Organică, Editura Didactică şi Pedagogică, Bucureşti 1999, p.568