CUPRINS

Argumentarea importanţei temei.......................................................................................................3

I. Sinteza fenolului........................................................................................................................4
II. Caracteristica materiei prime şi a utilajului................................................................................5
III. Descrierea procesului tehnologic...............................................................................................8
IV. CONCLUZIE...............................................................................................................................12
V. Bibliografie...............................................................................................................................13
 ARGUMENTAREA IMPORTANŢEI TEMEI

Fenolul a fost descoperit în 1937 de F. Runge, în gudoanele de cărbuni. Utilizarea gudroanelor

de cărbuni ca sursă de materii prime pentru fabricarea fenolului s-a redus treptat,astfel că în 1990 mai
puţin de 3% din producţia mondială de fenol provine din gudroanele de cocserie, restul fabricându-se
din surse de materii prime de natură petrochimică.
Importanţa deosebită a acestui produs rezultă din numeroasele şi variatele sale utilizări pentru
obţinerea maselor plastice, a fibrelor sintetice,detergenţilor, antioxidanților,plastifianţilor, pesticidelor,
medicamentelor, răşinilor de fenol, a substanţelor plastice policarbonate (sticle, cd-uri, căşti), produse
pentru igienă personală, produse pentru igiena casei,produse cosmetice. Mai sunt utilizaţi şi pentru
fabricarea hârtiei, lichidelor antigel şi a lacurilor.
Sir Joseph Lister foloseşte pentru prima dată fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecţia
rănilor, din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect
caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant,
fiind folosit şi la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la
producerea răşinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului şi formaldehidei.
În timpul celui de al doilea război mondial, prinzionerii erau omorâţi în lagărele germane cu
injecţii intracardiace cu fenol. În tehnica microscopică se foloseşte de asemenea formolul sau la
conservarea organelor în anatomia patolgică. La construcţiile de lemn se foloseşte adezivul format din
fenol-rezorcină-formaldehidă .
Fenolul a fost prima substantă întrebuintată în dezinfecţie. Este o materie comună în fabricarea
coloranţilor, produselor farmaceutice( aspirina) şi a polimerilor.Fenol este o substanţă chimică
importantă în cercetarea biologică. Este utilizat în principal pentru izolarea şi purificarea ADN şi
ARN.

Utilizarea în tratamente de reîntinerire a pielii :

Fenolul este cea mai puternică dintre soluţiile folosite şi produce un peeling în profunzime.Este
folosit în general pentru riduri pronunţate, pete extinse datorate expunerii prelungite la soare sau
excrescente pre-canceroase. Fenolul este în general folosit la peelingul feţei, dacă este aplicat pe gât
sau pe alte zone ale corpului pot ramane cicatrici.
Utilizarea extensivă a fenolilor toxici a condus la acumularea de cantitaţi mari a acestora în
mediu. Fenomenul a stat la baza necesităţii cercetarii impactului acestora asupra mediului, influenţei
lor asupra vietăţilor, la dezvoltarea metodelor analitice pentru determinarea calitativă şi cantitativă şi la
studiul proceselor de degradare a fenolilor şi găsirii celor mai bune metode de remediere/reconstructie
a mediului.

2
 I. SINTEZA FENOLULUI

Pentru fabricarea fenolului se folosesc următoarele tehnologii:

1. Obţinerea fenolului din cărbuni
2. Obţinerea fenolului din hidrocarburi aromatice
2.1. Obţinerea fenolului prin metoda topirii alcaline
2.2. Obţinerea fenolului prin hidroliza monoclorbenzenului
2.3. Obţinerea fenolului prin oxiclorurarea benzenului
2.4. Obţinerea fenolului prin oxidarea toluenului
2.5. Obţinerea fenolului prin oxidarea ciclohexanului
2.6. Obţinerea fenolului din benzen prin procedeul cumen

Tehnologia de fabricare este: Obţinerea fenolului din benzen prin procedeul cumen
Sinteza fenolului se poate realiza prin mai multe metode şi procedee tehnologice. Repartiţia
capacităţilor de producţie a fenolului pe diferite procedee este dictată de următorii factori:
• baza de materii prime,
• valorificarea produselor secundare,
• investiţii,
• costuri de producţie.
Acestea sunt criteriile după care se face analiza comparativă a tehnologiei de obţinere afenolului
din benzen prin procedeul cumen. Am ales această tehnologie deoarece prin prisma costurilor de
producţie, cele mai mici valori se înregistrează în procedeele cumen, în prezent obţinându-se circa
90% din fenol produs în lume.Baza de materie primă este de 0.98 t înprocedeul cumen ceea ce
înseamnă că nu sunt înregistrate costuri mari pentru obţinereafenolului.
Alte criterii pentru care am ales această tehnologie sunt:

gradul de puritate al produsului finit,

capacitate de producţie,
fiabilitatea instalaţiei,
consumul de energie,
costul investiţiei,exploatării şi întreţinerea instalaţiei.

3
 II. CARACTERISTICA MATERIEI PRIME ŞI A UTILAJULUI

Materiile prime care stau la baza obţinerii fenolului prin procedeul cumen sunt :
-Benzenul
-Propena

Benzenul - se întâlnește în gazul de huilă, în petrol și în produsele lichide ale distilării

uscate a numeroșilor compuși organici bogați în carbon (huilă, lignit etc.).
Proprietăţi fizice
- Este un lichid incolor,
- Extrem de inflamabil i volatil, având un ș indice de refrac ie ț de 1,50
- Vâscozitatea sa este mai slabă decât cea a apei
-Este foarte solubil în solvenți organici polari, iar în apă se solubilizează mai greu,
- Energia minimă de aprindere este de 0,2 mJ.
- Benzenul arde cu o flacără galbenă, formând apă și dioxid de carbon, fumegând.

Reacții chimice:
• Nitrare - prin nitrarea benzenului se obține nitrobenzen și apă.
C6H6+ HNO3→ C6H5NO2+ H2O
• Hidrogenare - are loc la 450 K și la 10 atm, în prezența unui catalizator (de nichel sau
platină), formându-se ciclohexan.
C6H6 +6 H2 →C6H12
• Clorurare - prin clorurare în prezență de catalizatori (FeCl3, AlCl3, ZnCl3, etc.),
benzenul formează clorbenzen.
C6H6+ 3 Cl2→C6H5Cl

Utilizări - principala sa întrebuințare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compuși
chimici. Cantități mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor, lubrifianților , coloranților ,
detergenților, medicamentelor, explozibililor sau pesticidelor.

Propena
Proprietăţi fizice
-Propenă are o densitate mai mare decât punctul de fierbere şi de etilenă datorită dimensiunilor
sale mai mari,
-Ea are un punct de fierbere uşor mai scăzut decât propan şi este astfel mult mai volatil,

4
 - Ii lipseşte puternic obligaţiuni polare, dar molecula are un mic moment, dipol, datorită simetriei
sale reduse.
- La temperatura camerei şi a presiunii atmosferice, propena este un gaz, ca şi multe alte alchene,
este incoloră, cu un miros slab, dar neplăcut.

Utilizări - propenă şi benzenul sunt convertite în acetonă şi fenol, prin intermediul procesului de
cumene. Propena este de asemenea, folosită pentru a produce izopropanol (propan2-ol), acrilonitril,
oxid de propilenă (epoxipropan) şi epiclorhidrină. Utilizări ale propenei includ amestec pentru benzină
(80% din volum), copolimer de polipropilenă, sinteză de izopropanol, trimeri şi tetrameri pentru
detergenţi, oxid de propilenă, cumen şi glicerină.

Materii auxiliare:
Toluen
Utilizarea principală - substanţa chimică din toluen este de a face benzen şi xilen
utilizând un număr de tehnologii. Mai mult de 50% din cererea de toluen este utilizată în
producţia de benzen şi xileni.
Clorul
Acidul sulfuric - este un foarte activ acid mineral (nu este un acid organic), totodată este
cel mai important compus al sulfului.
Soda caustica
Obţinerea fenolului din benzen prin procedeul cumen:
Prima realizare industrială a acestui procedeu datează din anul 1953, avantajele sale tehnologice
şi economice au determinat o puternică extindere a sa, ajungându-se în prezent ca peste 90% din fenol
să se obţină pe această cale. Bineînţeles că s-au dezvoltat mai multe tehnologii bazate pe acest proces:
CUMOX. CORP, având la bază trei faze principale.

- Obţinerea izopropil benzenului (cumen)

5
 - Oxidarea cumenului hidroperoxid

- Scindarea hidroperoxidului la fenol şi cetonă

Oxidarea cumenului se conduce în prezenţa unor cantităţi mici < 0,5% de iniţiatori, capabili de a
reduce perioada de inducţie: hidroperoxid de cumen sau săruri de sodiu ale acestuia BaO2, H2O, ozon.
Ca activatori ai reacţiei de oxidare s-au propus o serie de substanţe: amoniac, carbonat de calciu,
formaldehida cu rol de stabilizatori pentru hidroperoxid sau de a reduce perioada de inducţie, mărind
astfel viteza de oxidare.
Oxidarea cumenului are loc la temperaturi sub 120°C, iar mecanismul formării hidroperoxidului
se bazează pe reacţii în lanț.
În cazul în care concentraţia hidroperoxidului în produsele rezultate nu depăşesc 30%, reacţiile
se produc fără descompuneri ale acestuia. Temperatura nu trebuie să depăşescă 120°C, iar produsul nu
trebuie să vină în contact cu catalizatorii de oxidare.

6
III. DESCRIEREA PROCESULUI TEHNOLOGIC

Hidroperoxidul de cumen se descompune în prezenţa acidului sulfuric în fenol şi acetonă, proces

prezentat în figura 1.

Figura 1. Schema tehnologică a instalaţiei de fabricare a acetone şi a fenolului din cumen

1-Autoclavă de hidrogenare, 2- filtru presă, 3- autoclavă de oxidare, 4- coloană de degazare, 5-
autoclavă de descompunere a hidroperoxidului de cumen, 6-vase de colectare a acidului, 7-
coloană de spălare, 8- coloană de distilare a acetone, 9- coloană de distilare a cumenului, 10-
coloană de distilare a fenolului, 11- vase de cristalizare a fenolului.

Fig.2 Flux tehnologic.

7
8
 • 1-Hidrogenare
În coloana (1) se aduce cumenul proaspăt şi cel recirculat de la coloana (9) şi hidrogen.
Hidrogenarea se efectuează semicontinuu în autoclave cu agitare mecanică sub presiune de hidrogen şi
în prezenţa pulberii de Ni la temperatura de 95°C.
• 2-Filtrare
Cumenul purificat este trecut prin filtrul presă (2), unde se reţine catalizatorul şi în final în atoclava
(3).
• 3-Oxidare
Are loc oxidarea la hidroperoxid de cumen şi NaOH, la un pH= 8,5-10,5. Ca emulgator se foloseţte
stearatul de sodiu sau lauratul sulfonat de sodiu în proporţie de 0,2-0,4%. Aerul introdus trebuie să fie
absorbit total. Drept promotor al reacţiei se foloseşte ozonul. Procesul se opreşte la o conversie de
25%, deoarece peste această valoare au loc reacţii secundare care scad randamentul în fenol şi acetonă
şi provoacă apariţia unor compuşi cu caracter de răşini.
Presiunea de oxidare variază între 3,92.105 -5,88.105N/m2. Pentru a elimina orice pericol de explozie,
în zona de reacţie se menţine o atmosferă de vapori de apă. Amestecul de hidroperoxid de cumen şi
cumen din autoclavă (3) trece în coloana de degazare (4).
• 4-Degazare
Se elimină gazele inerte absorbite în masa de reacţie. După aceasta amestecul este trimis în autoclava
(5) de descompunere a hidroperoxidului.
• 5-Descompunere
Se aduce soluţia diluată de H2SO4, obţinându-se o concentraţie de 0,02-0,1%. Produsele de
descompunere au următoarele compoziţii: - 8% acetonă, α- metilstiren 1%, cumen 70%, fenol 14%,
acetofenonă 1%. Amestecul de reacţie din autoclave (5) este decantat în (6) .
• 6- Colectare
Se separă acidul sulfuric care se recirculă şi faza organică. Acesta trece în coloana (7) pentru distilarea
acetonei. Acetona care se separă la vârf se depozitează, iar produsul din blazul coloanei trece în
coloana (9) de distilare sub vid peste izolarea cumenului.
• 7- Spălare
Spălarea urmelor de H2SO4, după care se trimite la coloana (8) pentru distilarea acetonei.
• 8-Distilare acetonă
Acetona care se separă la vârf se depozitază, iar produsul din blazul coloanei trece în coloana (9) de
distilare sub vid peste izolarea cumenului.
• 9- Distilare cumen
• 10-Distilare fenol
Produsele din blazul coloanei (9) trec în coloana (10) de distilare sub vid unde se separă fenolul care
cristalizează în (11). Acesta se recirculă apoi în autoclave (1). In blazul coloanei (10) rămâne
acetofenona care se trimite la depozitare.
• 11- Cristalizare

9
IV. CONCLUZIE

În concluzie, fenolul este un compus organic in care grupa functionala -OH este legata de un
atom de carbon apartinand unui nucleu aromatic.
De fapt fenolul este un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilica, de aceea are un caracter
usor acid. La temperatura camerei fenolul apare sub forma de cristale incolore, care prin oxidare sau
impuritati, pot avea o culoare roza pana la rosu brun.
Fenolul are un miros intepator caracterisic aromat si este de 1000 de ori mai activ ca benzolul.
Utilizat in mai multe domenii, cum ar fi industria:
• medicamentelor;
• colorantilor si a parfumurilor;
• explozivilor;
• industria fibrelor sintetice;
• la fabricarea materialelor plastice;
• in tehnica fotografica;
• ca dezinfectant.

Fenolul ramane un compus chimic toxic care poate modifica grav calitatea mediului.Fenolul este
un intermediar organic important pentru industria chimica.

10
 V. BIBLIOGRAFIE
(б.д.). Получено из https://library.usmf.md/sites/default/files/2018-10/4.pdf
(б.д.). Получено из https://dlscrib.com/queue/proiect-tos-fenolul_5a0b0e2ce2b6f5e4138c5a73_pdf?
queue_id=5a0b0e64e2b6f5c1218c340c
Neniţescu, C. (1974). Chimie Organică, vol I. Bucureşti: Editura Didactică şi Pedagogică.
S Oprea, E. D. (б.д.). Tehnologie Chimică Organică.

11