GRUP SCOLAR LIVIU REBREANU HIDA

Arene

Prof. Coord: Lucia Eluta CLITAN

Sef de grupa Pop Paul Daniel
Pop Ionut
Prodan Lucian
Salajan Alexandra
Tibenschi Alexandra
Zagor Oana
Pintea Adina
Moldovean Cristi
Trif Alexandru

Definitie: Arenele sunt substante compuse din carbon si hidrogen in structura

carora apar unul sau mai multe nuclee benzenice.
Arenele se mai numesc i hidrocarburi aromatice, coninnd n molecula lor unul
sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon. Atunci cnd molecula arenelor este
format dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci cind
molecula cuprinde dou sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare

CLasificare

Arene mononucleare

Arene polinucleare
Nucle condensate

Structur i nomenclatur
La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este Benzenul C 6H6, omologul
superior fiind metilbenzenul (toluenul),urmnd apoi n seria omolog etilbenzenul, n
propilbenzenul, izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivaii substituii ai benzenului exist
3 tipuri de izomeri: orto (1,2), meta (1,3) para (1,4).
Sinteza Arenelor
Piroliza substanelor organice este una dintre cele mai importante ci de obinere a arenelor
avnd drept materie prim lemnul dar mai mult crbunele. Distilarea uscat a crbunilor cuprinde
procese complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 0C, la vid, obinndu-se urmtoarele
fraciuni:
fraciunea gazoas format din hidrogen, oxid i bioxid de carbon, amoniac, hidrogen sulfurat dar
i unele hidrocarburi gazoase

fraciunea lichid: ape amoniacale i gudroane, cu un coninut diferit de

hidrocarburi, dar i combinaii organice cu oxigen i azot.
fraciunea solid format numai din cocs.

Dup temperatura la care are loc acest proces de piroliz se pot deosebi:

distilare la temperatur joas 5000C-6000C numit si distilare primar sau

semicarbonizare care urmrete obinerea distilatelor necesare ca materii prime n
industria chimic. Ea se aplic la huil, crbune brun, turb n cuptoare de
distilare.
o distilare la temperatur medie 6000C-7000C (cocsificare la temperatur medie)
distilare la temperatur nalt 9000C-12000C (cocsificare prin care se obine cocsul
metalurgic).

n urma diferitelor procese rezult un ulei de absorbie saturat cu hidrocarburi; acesta

este nclzit la 135-1400C iar apoi distilat cu abur supranclzit ntr-o coloan de distilare.
Produsul de distilare pn la 1400C format din benzen, toluen, xilen-reprezint benzenul
brut. Amestecul cu puncte de fierbere peste 140 0C (naftalin, compusi aromatici cu sulf
azot oxigen) formeaz un bun amestec dizolvant cunoscut sub denumirea de solvent
nafta.

Dehidrogenarea catalica

Prin procedeul de reformare catalitic se pot obine hidrocarburi cu cifr octanic mare
Este unul dintre cele mai moderne metode de obinere a hidrocarburilor aromatice el purtnd
i denumirea de reformare catalitic. n urma procesului se obin benzinele de reformare
formate dintr-un amestec de hidrocarburi, ele fiind utilizate pentru motoare (avnd o cifra octanic
ridicat) sau pentru obinerea hidrocarburilor aromatice.

Metoda Fittig Wurtz

n cadrul acestei sinteze se fomeaz intermediar un compus organometalic aromatic care

vareaciona apoi cu derivatul halogenat al alcanului
Are la baz aciunea sodiului metalic asupra unui amestec de derivat halogenat al unei
hidrocarburi aromatice cu un derivat halogenat al unui alcan.

Reacia de alchilare Friedel Crafts

Reacie de tip substituie electrofilic la nucleu aromatic. Reacia are loc n prezena AlCl 3
anhidr
Este una dintre cele mai importante metode de sintez a hidrocarburilor aromatice substituite.
Dac se folosesc procente diferite de reactani se pot obine dietilbenzen trietilbenzen.Metoda
Friedel-Crafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice mono- i polinucleare.De obicei
aceast reacie se utilizeaz pentru introducerea catenei laterale pe nucleul aromatic (alchilarea
nucleului aromatic).

Benzenul

Importani compui chimici i polimeri derivai din benzene

nainte de anii 1920, benzenul era utilizat frecvent ca solvent industrial, mai ales pentru
degresarea metalelor ns din cauza toxicitatii sale ridicate a fost nlocuit cu ali solveni.
Principala sa ntrebuinare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compui chimici.
Derivaii benzenului care se produc n cantiti importante sunt stirenul, utilizat n fabricarea
polimerilor i a materialelor plastice, fenol, din care se prepar rini i adezivi, ciclohexanul,
folosit pentru prepararea nylonului. Cantiti mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea
pneurilor, lubrifianilor, coloranilor, detergenilor, medicamentelor, explozibililor sau pesticidelor. n
anii 1980, principalii compui obinui din benzen erau etilbenzenul, n proces folosindu-se 48%
benzen, cumenul 18%, ciclohexan 15% i nitrobenzen 7%
Ca aditiv al benzinei, benzenul i mrete cifra octanic i reduce detonaia. n consecin,
aceasta coninea adesea benzen n cantiti importante nainte de anii 1950, cnd s-a introdus
tetraetilul de plumb ca antidetonator n ultimii ani, ca urmare a scderii produciei de benzin cu
plumb, s-a reintrodus benzenul ca aditii n Statele Unite, din cauza efectului negativ asupra
sntii i pentru diminuarea riscului polurii pnzei freatice cu aceast substan, s-a impus o
emisie maxim admisibil de aproximativ 1% de benzen. Aceaai cifr se ntlnete i n
standardele Uniunii Europene

Substitueni
Un numr mare de compui chimici de o importan industrial ridicat sunt obinui prin
nlocuirea unuia sau mai muli atomi de hidrogen ai benzenului cu alte grupe funcionale.
Compui obinui prin substituirea cu o grup alchil
toluen C6H5-CH3

etilbenzen C6H5-CH2CH3

xilen C6H4(-CH3)2

mezitilen C6H3(-CH3)3

Compui obinui prin substituirea cu alte grupe

fenol C6H5-OH

anilin C6H5-NH2

clorobenzen C6H5-Cl

nitrobenzen C6H5-NO2

acid picric C6H2(-OH)(-NO2)3

trinitrotoluen C6H2(-CH3)(-NO2)3

acid benzoic C6H5-COOH

acid salicilic C6H4(-OH)(-COOH)

acid acetilsalicilic C6H4(-O-C(=O)-CH3)(-COOH)

paracetamol C6H4(-NH-C(=O)-CH3)-1-(-OH)-4

fenacetin C6H4(-NH-C(=O)-CH3)(-O-CH2-CH3)

Compui cu dou sau mai multe inele benzenice

naftalin
antracen

indol

benzofuran

fenantren

chinolein

Toluenul
Descriere
Toluenul este un lichid incolor, cu miros asemanator benzenului. Calea de patrundere este in special
respiratorie. Se biotransforma in proportie de 80% in ficat. Eliminarea se face in proportie de 80% ca
metaboliti (acidul hipuric a fost primul metabolit identificat in urina, de catre Keller in 1842) la nivel renal, si
restul de 20% ca atare, prin expiratie.

Actiune toxica
La nivel local toluenul produce iritatii si eczeme.
Se poate ajunge la intoxicatii voluntare mai usor decat in cazul benzenului, intrucat toluenul are o actiune
narcotica mai mare decat a benzenului, dar un risc toxic mai scazut, posedand o volatilitate mai mica si o
actiune iritanta mai mare.
Actiunea toxica hematologica este asemanatoare cu cea a benzenului, insa de o intensitate mai mica.

Intoxicatia acuta
Intoxicatia acuta cu toluen se manifesta prin fenomene narcotice:
- vertij,
- somnolenta,
- pierderea cunostintei.
Maifrecvent se manifesta fenomenele prenarcotice (tulburari de coordonare) deoarece actiunea iritanta
puternica nu permite expunerea indelungata pentru a se ajunge la narcoza.

Intoxicatia cronica
Manifestarile clinice sunt:
- tulburari cardiovasculare,
- epistaxis, metroragii,
- manifestari hematologice (anemie cu leucopenie, limfocitoza si trombocitopenie),

- eczeme,
- senzatie de arsura la nivelul globilor oculari.
Formula leucocitara revine la normal dupa incetarea expunerii.

Tratamentul intoxicatiei acute

Tratamentul consta in:
- scoaterea din mediul toxic,
- oxigenoterapie,
- administrare de neuroprotectoare si hepatoprotectoare

Naftalina

(greac naphtha - petrol, iei)

Este o substan solid, cristalin, alb cu miros caracteristic ptrunztor, cu formula

chimic C10H8 care sublimeaz la temperatura camerei. Ea este o hidrocarbur
aromatic cu dou nuclee ciclice, fiind o substan duntoare sntii i mediului
nconjurtor.

Utilizare
In trecut naftalina era un produs de comabtere a moliilor, azi din cauza gustului neplcut este
nlocuit de alte substane. Azi se cunoate faptul c naftalina aproape c nu are nici un efect
insecticid. La nceputul secolului XX era folosit ca gaz de iluminat, dezavantajul era c nfunda
conductele. Cu toate c este toxic a fost folosit n trecut n medicin ca dezinfectant intestinal.
Naftalina este utilizat n special la sinteza unor diluani, colorani sau adezivi n industria de
mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbamailor, ca i la fabricarea
spunurilor.
In anul 1987 a fost produs pe glob ca. 1 milion de to. de nafatalin din care au fost produse n
Europa de vest 250.000 de to., Europa de est 200.000 de to., Japonia 200.000 de to. i USA
125.000 de to.

Efecte asupra sntaii

n cadrul condiiilor de preparare i utilizare poate provoca intoxicaii acute sau cronice, de
ordin accidental sau profesional. Ptrunde n organism pe cale respiratorie, cutanat i rar pe cale
digestiv. Dup absorbie, n organism se metabolizeaz pe cale oxidativ, prin hidroxilare, fr
deschidere de ciclu.

Compuii hidrixilai rezultai se conjug cu acidul glucuronic, glicocolul, acidul sulfuric i acidul
mercapturic. Conjugarea mercapturic are loc n proporie de 10-15%, cnd se produce o caren
de aminoacizi, manifestat la nivelul cristalinului(cataract). Eliminarea are loc pe cale renal sub
form de metabolii i/sau conjugai.
Naftalina este un toxic hemolizant - produce leucocitoz, anemii -, hepatotoxic, nefrotoxic, iar
la nivel ocular genereaz cataract.
n caz de ingerare (copii) se produc tulburri digestive, uneori hipotensiune i deshidratare. La
o doz de 30g apare coma, deseori urmat de convusii. La indivizii cu deficit de glucozo-6'fosfatdehidrogenaz (G-6-PD) se declaneaz mai uor hemoliza, icter hemolitic i nefropatie
tubular.
Inhalarea vaporilor produce cefalee, greuri transpiraii, lezare renal, nevrit optic(cataract).

Concluzie
Arenele se mai numesc i hidrocarburi aromatice, coninnd n molecula lor unul sau mai
multe cicluri de 6 atomi de carbon. Atunci cnd molecula arenelor este format dintr-un singur
ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci cind molecula cuprinde dou sau mai multe
cicluri se numesc arene polinucleare
Dupa cum stim petrolul este indispensabil vieti de zi cu zi din el obtinandu-se pe langa altele
motorina si benzina combustibili necesari pentr

Bibliografie
http://www.referat.ro/c_ob_inerea__i_utilizarea_arenelor_d981a.html
http://www.referatele.net/referate~utilizarea+arenelor.html
http://ro.wikipedia.org/wiki/Hidrocarbur%C4%83_aromatic%C4%83
http://chimie.8k.ro/pdf/unit_desc_fise/descriptori/descriptoriareneStelaCimpoi.pdf
Manual Chimie x
De:
Elena Alexandrescu
Viorica Zaharia
Mariana Needlcu

u autoturismele noastre.