Fenolii

Utilitatea fenolilor în industria medicală

 Definiție și caracteristici:
Fenolul, de asemenea cunoscut și ca acid carbolic,
este un compus organic aromatic cu formula
moleculară C6H5OH. Este un compus solid, cristalin,
de culoare albă și volatil. Molecula este formată dintr-
o grupare fenil (-C6H5) legată de o grupare hidroxil (-
OH). Este ușor acid, și trebuie manipulat cu mare
grijă deoarece poate cauza arsuri.
Fenolii, derivați ai fenolului, sunt compuși hidroxilici
în care grupa funcțională -OH este legată de
un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic.
Numele fenolilor se formează prin adăugarea
prefixului hidroxi- la numele hidrocarburi
aromatice sau prin adăugarea sufixului -ol la
rădăcina numelui hidrocarburii și ei fac parte
din grupa fenolilor.
 Proprietați Coroziv

Fenolul este de fapt un benzen la care s-a

substituit o grupare hidroxilică, de acea are un
caracter ușor acid. El are punctul de topire de
ca 41 °C și punctul de fiebere de 182 °C. La
temperatura camerei apare sub formă de
cristale incolore care prin oxidare sau
impurități pot avea o culoare roz până la roșu
brun. Fenolul are un miros înțepător
caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii
aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de
substituție, fiind ușor electronofil în poziția
„para”, fenolul este de ca 1000 de ori mai activ
ca benzenul. Fenolul este o substanta toxica si
coroziva.

Toxic
• Obținerea fenolului prin oxidarea toluenului (metoda chimistului Dow)

C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O

toluen fenol
• Hidroliza clorobenzenului ( metoda Raschig Hooker ):

C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl

clorobenzen fenol
• Oxidarea directa a benzenului cu dioxid de azot:

C6H6 + N2O → C6H5OH + N2

 Utilizare:

Sir Joseph Lister folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca
antiseptic la dezinfecția rănilor, dar din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în
chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei
nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit și
la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit
la producerea rășinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al
fenolului și formaldehidei. În timpul celui de-al Doilea Razboi Mondial,
prizonierii erau omorâți în lagărele germane cu injec ții intracardiace cu fenol. La
construcțiile de lemn se folosește adezivul format din fenol-rezorcină-
formaldehidă.
Fenolii sunt utilizați pentru producerea substanțelor plastice
policarbonate( sticle, cd-uri, caști,etc), produse pentru igiena personala si a casei.
Sunt utilizati pentru fabricarea hartiei, lichidelor antigel si lacurilor.
 Peelingul chimic este o tehnica neinvazivă ( nechirurgicală)
pentru a restaura o fața ridată , pătată sau distrusă de soare, utilizand
o soluție chimică care va îndepărta straturile superficiale ale pielii.
Noile celule ce se formeaza în timpul procesului de vindecare
produc o suprafața a pielii mai neteda, mai întinsa, si cu aspect mai
tanar. Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fața sau în regiuni
specifice, cum ar fi fruntea sau aria din jurul gurii. Nu trebuie
considerat un substitut pentru un lifting facial - nu elimina pielea
lasata sau cea în exces - dar multi oameni pot beneficia de ambele
proceduri.
Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata
riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina,
anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare,
alte forme de distructii cronice ale pielii cauzate de
soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii.
Fenolii sunt compuși cu abilități anti-
inflamatorii, anti-oxidante și anti-coagulante, care
potrivit cercetătorilor spanioli, reprezintă cheia
pentru reducerea riscului atacurilor de inima.
Cantități mari de fenoli se gasesc în uleiurile
virgine si extravirgine de măsline.
Se pare că in spatele efectelor miraculoase ale uleiurile de masline se afla o
concentratie ridicata a moleculelor de oxid nitric, al caror rol este sa dilate vasele de
sange, si un nivel redus de tensiune rezultat in urma oxidarii.
 Obținerea aspirinei cu ajutorul fenolului:
Aspirina este un derivat al acidului salicilic si face parte din clasa de
medicamente analgezice nenarcotice, care au actiune tripla: analgezica,
antipiretica si antiinflamatorie. Aspirina a fost primul medicament de sinteza si
inceputul industriei farmaceutice.

Pe cale industriala aspirina se obtine in doua etape

pentru ca se porneste de la fenol, ca materie prima:
a) Obţinerea acidului salicilic pornind de la fenol, printr-
o reacţie de tip Kolbe-Schmidt ; reactia are loc la temperatura
de 125°C si presiunea de 6 atmosfere, in prezenta de acid
sulfuric ( H2SO4 – catalizator ).

COOH
O CH3
O
 Ionul fenoxid freactioneaza cu
dioxidul de carbon, in conditii
anhidre, rezultand sarea acidului orto-
hidroxibenzoic sau acidul salicilic.

b) Acilarea acidului salicilic, reactie ce se poate face cu urmatorii agenti de acilare:

- anhidrida acetica (CH3CO)2O
- clorura de acetil CH3COCl
- cetena H2C=C=O
Acetilarea presupune amestecarea acidului acetic, anhidridei acetice si a acidului
salicilic, sub agitare, la presiune normala si incalzire cu abur la 46 0C. La 510C se adauga
piridina si se ridica temperatura la 710C.
Realizat de: Stoicescu Catalin

Clasa a XI a C

Bibliografie:
•https://www.scribd.com
•http://ro.wikipedia.org/wiki/Fenol
•“Aciditatea fenolului”, de Jim Clark