Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Acizi-fenoli
NH2 + -
N N ] Cl HO
COOH
HCl COOH + H2O COOH
+ HONO
- 2 H2O - HCl
- N2
acid o-amino-benzoic clorura de o-carboxi-fenil-diazoniu acid salicilic
3. Sulfonarea acizilor aromatici, urmat de topire alcalin
COOH COOH COOH
+ 2 NaOH
+ H2SO4
- H2O - Na2SO3
SO3H OH
acid benzoic acid m-carboxi-benzensulfonic acid m-hidroxi-benzoic
- +
COO K
fenoxid de potasiu p-hidroxi-benzoat de K
5. Carboxilarea acizilor polifenolici, se realizeaz, cu uurin,
prin fierberea lor cu soluii de carbonai neutri sau alcalini
OH - +
OM
COOH - +
COO M
+ 2 MOH + 2 H2O
acid salicilic
di-anion salicilat de metal
OCH3
COOH
OH
OCH3 O
COOH hidroliza
+ 2 CH3I C
OCH3
eterul metilic al acidului salicilic
- 2 HI acidoliza OH
acid salicilic eterul metilic al esterului metil - salicilic COOH
acid salicilic
6. Acilarea, cu cloruri acide sau anhidride acide, cu formarea de acizi
fenolici cu gruparea fenolic acilat
O
OH C CH3
COOH O
O AlCl3 COOH
+ H3C C
- HCl
Cl
acid salicilic clorura de acetil acid salicilic acetilat
OH
OH
OH
OH
- CO2
COOH
acid protocatehic pirocatechina
I.5.4. Reprezentani
1) Acidul o-hidroxi-benzoic (acid salicilic)
- sub forma esterului metilic se gsete n
OH mueel;
COOH - sub form de eteri formai cu monozaha-
ride, se gsete n glicozide;
- substan solid, cristalin care recristali-
acid salicilic
zeaz din ap i sublimeaz;
- cu FeCl3 d coloraie violet;
- n industrie se obine prin reacia KLBE SCHMIDT;
- cele dou funciuni determin formarea de legturi de hidro-
gen intramoleculare, inducnd astfel efectul orto;
H
O O
C
OH
C
OH
- prin reducerea energic cu Na metalic, n alcool amilic se
obine acidul ciclohexanon--carboxilic, care n mediu acid,
genereaz acid pimelic.
Na
OH +
C5H11OH O H
HOOC (CH2)5 COOH
COOH COOH
acid salicilic acid ciclohexanon--carboxilic acid pimelic
salicilat de sodiu
b) Salicilat de metil
- constituent al uleiului winter green - lichid uleios, incolor, cu miros
aromatic persistent; utilizat n medicin i farmacie, datorit aciunii
sale anti-reumatice.
OH
COOCH3
salicilat de metil
H2 N
acid p-amino-salicilic
d) Salicilat de fenil
- se mai numete i salol i se obine prin deshidratarea intermolecu-
lar, urmat de decarboxilare a acidului salicilic.
- cristalizeaz n lamele incolore cu miros agreabil aromatic slab;
- utilizat ca medicament sau ca antiseptic.
OH O
C
O
salicilat de fenil
OH O
OH COOH
C
+ O
- H2O
COOH HO - CO2
salicilat de fenil
acid salicilic acid salicilic
3) Acidul 3,4-dihidroxi-benzoic (acid protocatehic)
OH
OH
COOH
acid protocatehic
- nu exist liber n natur;
- se obine prin topirea alcalin a unor compui
naturali numii taninuri, mai precis catechin-taninuri;
- se mai obine prin carboxilarea pirocatechinei
OH
OH OH
OH (NH4)2CO3 OH
OH
-CO2
OH OCH3 O
OCH3 OCH3 O
OH
OH OH
COOH
HO
COOH
acid -rezorcilic acid -rezorcilic
- acidul -rezorcilic se obine prin disulfonarea acidului benzoic,
urmat de topire alcalin.
COOH COOH
COOH
+ 4 NaOH
+ 2 H2SO4
- 2 H2O - 2 Na2SO3
SO3H
HO3S HO OH
acid benzoic acid m,m`-carboxi-benzen-disulfonic acid -rezorcilic
COOH
acidul galic
-CO2