Pirol

De la Wikipedia, enciclopedia liber Salt la: Navigare, cutare

Ciclul piranic intr n componena hemoglobinei, clorofilei, dar i n structura unor alcaloizi cu nucleu pirolidinic .

Cuprins
[ascunde]

1 Sinteza 2 Proprieti fizico-chimice o 2.1 Caracterul aromatic o 2.2 Comportarea chimic 3 Compui ai pirolului cu nuclee condensate o 3.1 Compui naturali cu nuclee pirolice 4 Bibliografie 5 Referine

[modific] Sinteza

Metoda Paal-Knorr

Are la baz reacia de condensare a unei amino-cetone cu o ceton. Mult mai bine se pare c reacioneaz esterii cetonici cu nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch

Intermediarul se pare c este un ester amino crotonic Are la baz reacia dintre cloraceton cu ester acetil acetic i tratarea intermediarului cu amoniac.

[modific] Proprieti fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacie de identificarea a sa este aceea a unei bucele de lemn tratate cu acid sulfuric i introdus n atmosfer de vapori de pirol; datorit ligninei, lemnul se va colora in verde.

[modific] Caracterul aromatic

Caracterul aromatic al pirolului este dat de electronii neparticipani din orbitalii p cu electronii ai dublelor legturi.Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slab pKb=0i aciditatea sa mare pKa = 15, dar i reactivitatea sa crescut fa de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind n ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influena acizilor tari, areloc desfacerea conjugrii aromatice, formndu-se legturi duble de tip dien;datorit acestuzi fapt polimerizarea areloc prin sintez dien.

[modific] Comportarea chimic

Este o baz extrem de slab, iar amjoritatea reaciilor chimice sunt extrem de asemntoare cu fenolii:

KOH(hidroxidul de potasiu), formeaz pirolat de potasiu

.Pirilpoatsiu sau pirolatul de poatsiu reacioneaz cu halogenuri de alchil formnd derivai substituii la azot

Halogenii au o reacie energic, (se lucreaz n soluii diluate de eter sau alcool), formnd compui tetrahalogenai, sau pentahalogenai de tipul pentacloropirolului. Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formnd halogenuri de piril

Datorit caracterului su protic, ele se comport ca acid , formnd sruri cu metalele alcaline

Nitrarea nu se efectueaz n soluii puternic acide(are loc polimerizarea) Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, n mediu de DMF (dimetilformamid)

[modific] Compui ai pirolului cu nuclee condensate

Benzopirolul sau indolul cu derivaii si: o Triptofan (acidul -amino -indolil (3)propionic o Serotonina (5 hidroxi-triptamina) o Oxindol (2 hidroxi indol) i indoxilul (3 hidroxi indol)

[modific] Compui naturali cu nuclee pirolice

Porfina Hemoglobina Clorofila a ,Clorofila b Coloranii biliari

[modific] Bibliografie
1.Chimie organic vol II C.D.Neniescu Ed Tehnic 1958

http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2

[modific] Referine
http://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyrroles.shtm