COMPUI HETEROCICLICI CU

CARACTER AROMATIC
Se deosebesc, prin proprietile lor, de toate celelalte

combinaii ciclice i aciclice, dar se aseamn, prin

stabilitatea i reciile lor, cu benzenul i derivaii si.
Principalii heteroatomi care se ntlnesc n combinaiile
heterociclice cu caracter aromatic sunt N, O i S.

Dup numrul atomilor din ciclu, se mpart n inele

heteroatomice cu 5 atomi i inele heteroatomice cu 6
atomi.

Dup numrul de heteroatomi din ciclu, ntnim inele

monoheteroatomice i poliheteroatomice.

Dup natura heteroatomului se mpart n grupe ale

anumitor reprezentani (tiofen, pirol, furan, etc.)

Inele cu 5 atomi monoheteroatomice

Grupa furanului

O
1
furan

CH3

CHO

-metil-furan
sau
silvan

furfurol
sau
-formil-furan

4
5
6

O
7
1
benzo-furan
sau
cumaron

O
dibenzo-furan
sau
difenilen-oxid

Derivai hidrogenai ai furanului

O

O
tetrahidro-furan

O
dihidro-cumaron
sau
cumaran

O
cumaranon
sau
3-ceto-cumaran

Grupa tiofenului

tiofen

CH3

S
benzo-tiofen
sau
tio-naften

-metil-tiofen

S
tioften

Derivai hidrogenai ai tiofenului

S
2-tiolen

S
3-tiolen

S
tiofan

Grupa pirolului
N

H
pirol

CH3

N
CO

-metil-pirol

CH3

N-acetil-pirol
5

4
3

6
N

CH3

N-metil-pirol

9
N

7
8

H
dibenzo-pirol
sau
carbazol

benzo-pirol
sau
indol

Derivai hidrogenai ai pirolului

N

H
3-pirolin

H
pirolidin

2
1

Inele cu 5 atomi poliheteroatomice

N

N
O
1,3-oxazol
sau
oxazol

O
1,2-oxazol
sau
izoxazol

N
N
S
1,3-tiazol
sau
tiazol
N

S
1,2-tiazol
sau
izo-tiazol

N
N

1,3-diazol
sau
imidazol

1,2-diazol
sau
pirazol

N
N
H
benzo-pirazol
sau
indazol

Inele cu 6 atomi monoheteroatomice

Grupa piranului

-piran

-piran

-piron

O
O
-piron

Grupa cromenei sau a benzo-piranului

O
-cromen
sau
benzo--piran

O
-cromen
sau
benzo--piran

O
cromon

cumarin

Grupa xantenei sau a dibenzo-piranului

O

xanten
sau
dibenzo--piran

xanton
sau
dibenzo--piron

OH

xanthidrol

Grupa piridinei

N
piridin

N
benzo-piridin
sau
chinolin

Derivat hidrogenat al piridinei

N
piperidin

Inele cu 6 atomi poliheteroatomice

Azinele conin cicluri de 6 atomi, cu 2 sau mai muli

heteroatomi, din care cel puin unul este N:

diazine conin 2 atomi de N n ciclu

oxazine conin N i O n ciclu

tiazine conin N i S n ciclu

N
N
N
N
1,2-diazin
sau
piridazin

N
1,4-diazin
sau
pirazin

N
1,3-diazin
sau
pirimidin
H

fenazin

fenoxazin

N
N

N
benzo-pirazin
sau
chinazolin

fenotiazin

N
N

pirimidin-pirazin
sau
pteridin

N
N

H
pirimidin-imidazol
sau
purin