Heterociclii

COMPUI HETEROCICLICI
AROMATICI
compuii n care toi atomii din ciclu sunt

identici = aliciclici sau homociclici
cei n al cror ciclu sunt cel puin dou
specii de atomi = heterociclici.
Compuii heterociclici aromatici se pot clasifica

dup:
mrimea ciclului; cei mai stabili fiind cei cu inele de
cinci i de ase atomi, datorit faptului c unghiul de
valen al heteroatomului nu difer de cel al
carbonului.
numrul de heteroatomi din molecul.
natura heteroatomului; cei mai importani fiind
compuii heterociclici cu N, O, S.
COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

PENTAATOMICI CU UN HETEROATOM
O
1
Furan
N
H
Tiofen
Pirol
Numerotarea poziiilor din ciclu se face

pornind de la heteroatom. Poziiile 2 i 5
se numesc poziii , iar 3 i 4 poziii
CARACTER AROMATIC
conin un sistem de ase electroni, respectnd astfel
regula aromaticitii a lui Hckel (4n + 2) electroni
sextetul aromatic se realizeaz prin conjugarea
electronilor p ai heteroatomului cu electronii din ciclu
sistemul este format din patru atomi de carbon hibridizai
sp2, unii prin legturi sp2 - sp2 ntre ei i sp2 - s cu cte
un atom de hidrogen
.
H
.
.
N
H
PROPRIETI
Cei trei termeni reprezentativi ai heterociclurilor aromatice

pentaatomice cu un singur heteroatom, pirolul, furanul i tiofenul sunt
lichide insolubile n ap, solubile n solveni organici (alcool, eter), cu
mirosuri caracteristice.
Tiofenul are caracter aromatic pronunat, asemntor cu al

benzenului. El este stabil termic, stabil fa de acizi i d reacii de
substituie electrofil. Nu d reacii de adiie.
Furanul are caracter nesaturat pronunat; este instabil fa de acizi,

d reacii de adiie urmate de deschidere de ciclu. D reacii de
substituie electrofil, dar numai n condiii experimentale deosebite.
Pirolul are un caracter chimic asemntor cu cel al furanului; este

instabil fa de acizi dnd polimeri nedefinii.
PROPRIETI
Substituia electrofil
Se produce n poziiile , datorit stabilitii mai
pronunate a intermediarului format comparativ cu
intermediarul format n urma unui atac n poziia .
Reactivitatea furanului i a pirolului este comparabil
cu a anilinei sau fenolului, tiofenul este asemntor cu
benzenul.
Reactivitatea fa de reactanii electrofili a
heterociclurilor pentaatomice, scade n ordinea pirol >
furan > tiofen.
PRODUI NATURALI CU INELE

PIROLICE
O
N
H
H
C
C -H
O
H
N
HN
H
C
N
H
N
N
HN
Porfina
C2H5OH
- 4H2O
N
N
N
N
HCOOH
- CO2

PIROLICE
CH2
CH2
CH
CH
CH3
H3C
N
CH =CH2
H3C
NH
Fe
N
N
CH3
H3C
HOOC(CH2)2
(CH2)2COOH
Protoporf
irin`
CH3
CH =CH2
Cl -
HN
CH3
H3C
HOOC(CH2)2
(CH2)2COOH
Hem
ina

PIROLICE
CH2
CH
CH3
H3C
N
CH =CH2
Mg
N
H3C *
H
CH3
CH2 H
H
CH2
*
O
COOCH3
COOR
Clorof
ila a
DERIVAI AI COMPUILOR
HETEROCICLICI AROMATICI
PENTAATOMICI CU UN HETEROATOM CU
INELE CONDENSATE
Benzofuranul sau cumarona este un heterociclu format
prin condensarea unui inel benzenic cu unul furanic n
poziiile ,.
4
6
7
O
1
INELE CONDENSATE
Dibenzofuranul (difenilenoxidul) conine un sistem
ciclic compus din dou nuclee benzenice condensate cu
unul furanic
t0C
INELE CONDENSATE
Benzotiofenul (tionaftenul) are sistemul biciclic compus
dintr-un inel benzenic condensat cu un inel tiofenic.
4
5
3
2
6
7
S
1
INELE CONDENSATE
3-Hidroxinaftenul se numete i tioindoxil
datorit marii asemnri cu indoxilul.
O
OH
S
I
S
II
INELE CONDENSATE
Indolul este un heterociclu format prin condensarea unui
inel benzenic cu un inel pirolic n poziiile ,.
..
INELE CONDENSATE
Compui oxigenai ai indolului
O
N
H
Indoxil
N
H
Oxindol
O
N
H
Isatin`
INELE CONDENSATE
PRODUI NATURALI CU INEL INDOLIC
CH3
CH2 - CH2 - NH2
CH2 - CH - COOH
NH2
Triptofan
Scat
ol
Triptamin`
INELE CONDENSATE
CH2 - CH - COOH
NH2
HO
CH2 - CH - COOH
NH2
- CO2
HO
CH2 - CH2 - NH2
5-Hidroxit
riptofan
Serot
onin
`
Triptofan
INELE CONDENSATE
HO
CH2 - CH2 - N(CH3)2
N
H
Bufote
nina
OH
CH2 - CH2 - N(CH3)2
N
H
Psilocina
INELE CONDENSATE
Acidul indolilacetic se formeaz n natur din triptofan.
CH2 COOH
CH2 CN
N
H
+2 H2O
- NH3
N
H
INELE CONDENSATE
Alcaloizi policiclici cu inel indolic
HOOC
N CH3
N
N
NH
Acid lisergic
H3CO
H3CO
O
Stricnin`
N
O
O
Brucin`
INELE CONDENSATE
O
N
Br
N
O
Indigo
N
O
H
Purpuraantic`
Br
INELE CONDENSATE
H3PO4
N
H
0
150
C
N
H
H2N NH2
Carbazol
N
H
KMnO4
Ac2O
N
N
9,9'
-Dicarbazil
INELE CONDENSATE
Izoindolul, este un izomer al indolului cu structur ortochinoid.
N H
Ftalocianinele sunt colorani ale cror molecule sunt

compuse din patru resturi de izoindol legate n acelai mod ca
resturile de pirol n porfirine
INELE CONDENSATE
Ftalocianinele sunt colorani ale cror molecule sunt
compuse din patru resturi de izoindol legate n acelai mod ca
resturile de pirol n porfirine
C
C
N
N
C
C
C
N C
C
N
Cu2+
N
N
N
Cu
N
N
PENTAATOMICI POLIHETEROATOMICI.
AZOLII
Compui heterociclici aromatici care conin doi heteroatomi, dintre care
unul este azotul. Ei pot fi derivai formal de la sistemele heterociclice
monoheteroatomice fundamentale, prin nlocuirea unei grupe CH cu azot.
Asfel, de la furan deriv oxazoli, de la pirol deriv diazolii, i de la tiofen
tiazolii.
4
N
O
Oxazol
Izoxazol
S
Tiazol
Izotiazol
N
H
Imidazol
N
N
H
Pirazol
AZOLII
Aminofenazona, medicament cu efect analgezic i antitermic utilizat sub
numele de piramidon se obine prin nitrozarea antipirinei cu acid azotos,
urmat de reducerea 4-nitrozofenazonei la aminofenazona si metilarea
ulterioara a acesteia
H3C
H3C
ON
+ HNO2
O
N
C6H5
- H2O
N CH
3
N
C6H5
H2N
+ LiH
4-Nitrozof
enazon`
Antipirin`
(H3C)2N
CH3
CH3
N CH
3
N
C6H5
Aminofenazon`
(Piramidon)
H2O
CH3
+2 CH3Cl
N CH
3 - 2HCl
N
C6H5
4-Aminof
enazon`
AZOLII
Fenilbutazona, 1,2-difenil-4-butil-3,5-pirazolidinodiona, se obine prin
condensarea hidrazobenzenului cu butilmalonatul de etil, n prezena
sodiului i se folosete n tratarea reumatismului.
O
H9C4
CH
C
OC2H5
OC2H5
HN
+
HN
C6H5
C6H5
C4H9
O
O
N
C6H5
N
C6H5
Fenilbut
azon`
AZOLII
Sulfatiazolul este un derivat al 2-amino-tiazolului folosit ca agent bacteriostatic
N
S
NH
SO2
NH2
AZOLII
Penicilinile conin n structura lor inele tetrahidrotiazolice condensate cu
inele -lactamice. Existena unui inel -lactamic a fost dovedit prin
proprietile chimice ale penicilinei i confirmat de sinteza unor peniciline
HOOC
H3C
H3C
* N
S *
O
* NH -COR
Penicilin`
AZOLII
Tiamina, vitamina B1 sau aneurina, a fost izolat de Jansen (1926) i este
una din componentele complexului vitaminei B
H3C
HOCH2 - H2C
N
S
H2C
H2N
N
N
Cl CH3
AROMATICI HEXAATOMICI CU
UN HETEROATOM
PIRIDINA I COMPUI CU INEL PIRIDINIC
CH3
CH3
- Picolin`
CH3
CH3
2,4- Lutidin`
H3C
CH3
Colidin`
6 N
1
UN HETEROATOM
COMPUI PIRIDINICI CU GRUPE FUNCIONALE
- i Hidroxipiridinele se obin uor prin reacia piridinei cu hidroxid de

potasiu. Prezint tautomerie cu formele lactamice
OH
N
H
OH
N
H
UN HETEROATOM
Aminopiridinele
- se comport ca aminele aromatice obinuite, prin tratare cu azotit de
sodiu n mediu acid, formeaz sare de diazoniu stabil la temperaturi
joase
NH2
N
+
N N Cl -
NaNO2
HCl
UN HETEROATOM
COOH
COOH
Acizii piridincarboxilici
N
COOH
Acid picolinic Acid nicot

inic
Acid iz
onicot
inic
Prin oxidarea -picolinei se formeaz acid izonicotinic, utilizat la fabricarea

hidrazidei sale, medicament antituberculos
CONHNH2
CH3
COOH
COOC2H5
KMnO4
N
NH2 - NH2
C2H5OH
N
N
Hidrazida acidului
izonicot
inic
UN HETEROATOM
Piridoxina
Piridoxina, 2-metil-3-hidroxi-4,5-di-(hidroximetil)piridina (vitamina B6 sau adermina)
este un derivat al metil-piridinelor, care intr n complexul de vitamine B, ce se
gsete n natur n tra orezului, drojdie de bere etc. Vitamina B6 este folosit n
tratamentul asteniilor, distrofiilor musculare etc.
CH2OH
CH2OH
CH2OH
HO
CH3
CH3O
CH2OH
CH2N2
CH3
Piridoxin`
COOH
oxidare
CH3O
CH3 N
COOH
1.- 2CO2
HO
2.H2O
CH3
N
3-Hidroxi2-picolina
UN HETEROATOM
Dipiridilii
2,2'-Dipiridilul formeaz compleci colorai cu unele metale. Unele sruri
cuaternare ale dipiridililor se utilizeaz ca ierbicide
+
N
N
+
Diquat
2 Br -
CH3 - N +
+N - CH3 2 CH3OSO3
Paraquat
DERIVAI AI PIRIDINEI CU
NUCLEE CONDENSATE
Compuii heterociclici rezultai prin condensarea inelului
piridinic cu unul sau dou inele benzenice se numesc:
chinolin, izochinolin i acridin.
5
6
7
8
N
1
Chinolin
`
N2
Izochin
olin`
4
3
N
10
2
1
Acridin`
NUCLEE CONDENSATE
Chinolina
-se ntlnete n gudroanele crbunilor de pmnt i intr n structura unor alcaloizi.
Are o structur electronic asemntoare piridinei.
-este un lichid cu miros caracteristic, nemiscibil cu apa, solubil n dizolvani
organici. n stare pur se pstreaz incolor mult vreme, impur se coloreaz
galben i apoi brun.
a.Reaciile de substituie electrofil
+ H2SO4
N
0
220
C
- H2O
HO3S
0
300
C
N
SO3H
Acid 8chinolin lfonic
su
Acid 6chinolin lfonic

su
NUCLEE CONDENSATE
Chinolina
Reaciile de substituie nucleofil
1.NaNH2 , NH3
2.H2O , H+
N
80 %
NH2
N
KOH
N
OH
NUCLEE CONDENSATE
Chinolina
Prin oxidarea cu permanganat de potasiu
COOH
KMnO4
N
COOH
Acid h
cinolinic
NUCLEE CONDENSATE
Compui benzopiridinici cu grupe funcionale
8 Hidroxichinolina, oxina
N
SO3H
OHC
+
NH2
OH
HO -
CH
CH2
OH
N
O
Cu
N
NUCLEE CONDENSATE
Compui benzopiridinici cu grupe funcionale
Acizii chinolin carboxilici
COOH
COOH
R
N
COOH
Acid hinaldinic
c
R =H , Acid cinconinic
R =OCH3, Acid chinin
ic
COOH
N
COOH
Acid ac
ridinic
COOH
tC
- CO2
COOH
NUCLEE CONDENSATE
Izochinolina
6
7
3
N2
se gsete n gudroanele de la distilarea uscat a crbunilor i

intr n structura unui numr mare de alcaloizi (landanosina,
papaverina, berberina etc).
este o baz mult mai puternic dect chinolina, formnd cu
acizii sruri.
+ HCl
NHCl +
DERIVAI AI PIRIDINEI CU NUCLEE

CONDENSATE
Izochinolina
substituie electrofil
NO2
N
+ HONO2
H2SO4
N
- H2O
+
O2N
72 %
5-Nitroizochinolina
N
8%
7-Nitroizochinolina
NaNH2
N
substitutie nucleofil
NH2
N
KOH
N
OH

CONDENSATE
Acridina
se gsete n cantitate mic n gudroanele crbunilor de pmnt, n fracia
care conine antracen i fenantren.
8
9
1
compus cristalin (T.t.1100C), sublimabil,
uor solubil n majoritatea solvenilor
organici, greu solubil n eter i eter de
petrol.
[O]
KMnO4
7
6
COOH
N
COOH
2
5
Ca(OH)2
-2 CO2
2 [H]
N
N
10
N
H
Acridan

CONDENSATE
Acridina
3-cloro, 9-(4'-dietilamino,1'-metilbutil amino), 7-metoxiacridina sub form de
clorhidrat este un medicament sintetic, cunoscut sub numele de atebrin,
utilizat pentru combaterea malariei, fiind mai eficient dect chinina.
H3C - CH - (CH2)3 - N(C2H5)2
NH
H3CO
N
Atebrina
Cl
GRUPA SRURILOR DE PIRILIU

I BENZOPIRILIU
- 2e-
- H+
+
O
- 2e-
- H+
-Piran
O
-Piran
Ion depiriliu
Cationul de piriliu ndeplinete condiia aromaticitii de ciclu cu conjugare

nentrerupt cu (4n+2) electroni . La formarea sextetului aromatic particip
patru electroni aflai n orbitali p nehibridizai ai atomilor de carbon sp2.
Deficitul de electroni din orbitalul vacant p al celui de-al cincilea atom de
carbon este completat de o pereche de electroni de la atomul de oxigen.
H
.
.
H
H
O
+
H
GRUPA SRURILOR DE
PIRILIU I BENZOPIRILIU
Srurile de piriliu sunt substane cristalizate, uor solubile n ap cu
excepia perclorailor, cloroferailor i picrailor, care sunt insolubili.
Reacia srurilor de piriliu cu amoniac duce la obinerea derivailor de
piridin iar cu aminele primare la sruri de N-alchil-piridiniu.
R
R
+ NH3
+
O
R
X-
R
NH2
NH2
- H2O
GRUPA SRURILOR DE
O
Pirone
O
-Piron`
-Piron`
-Pironele nu reacioneaz cu reactivii caracteristici grupei carbonil,

cum ar fi hidroxilamina i fenilhidrazina i nici nu adiioneaz bromul
la dublele legturi, sugernd astfel o structur de tipul II
+ CH3I
O
O -CH3
O -CH3
+ NH3
+
I-
+ H2O + HI
GRUPA SRURILOR DE
Grupa benzopiranului
Benzo--piranul (-cromena) i benzo--piranul (-cromena) sunt
compui instabili. Srurile de benzopiriliu corespunztoare sunt stabile.
O
Benzo--piran
-Cromen`
O
Benzo--piran
-Cromen`
+
O
Sarede
benzopiriliu
GRUPA SRURILOR DE
Dihidrobenzopiranul se numete croman iar 2-fenil derivatul su se
numete flavan. De la flavan deriv importante taninuri catechinice.
O
Croman
O
Flavan
C6H5
+
O
C6H5
Sarede flavin
iu
GRUPA SRURILOR DE
Produii de oxidare corespunztori cromenolilor sunt cumarina i cromona
Cumarina
Cromona
C6H5
Flavona
Cumarina d reacii de substituie pe nucleul benzenic, reacii de adiie la

dubla legtur i reacii datorate grupei lactonice
+ NaOH
O
O
Cumarina
COONa
ONa
GRUPA SRURILOR DE
Antociani i antocianide
Coloranii roii i albatri din flori i fructe au o structur glicozidic i se
numesc antociani. Agliconii antocianilor se numesc antocianidine. n natur
se ntlnesc trei tipuri fundamentale de antocianidine, ce difer prin numrul
grupelor -OH din restul fenolic.
OH
OH
HO
O
+ Cl Pelargonid
in`
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Cianidin
`
Delf
inidin`
GRUPA SRURILOR DE
GRUPA XANTENEI
Principalii compui din aceast clas sunt dibenzo- -piranul sau

xantena, dibenzo- -pirona sau xantona i produsul de reducere al
acesteia xanthidrolul.
8
7
6
OH
2
O
5
4
10
Xant
en`
O
Xant
on`
O
Xant
hidrol
+
O
Sarede xant
iliu
GRUPA SRURILOR DE
GRUPA XANTENEI
Xantona
intr n constituia multor compui naturali de culoare galben, cum sunt
cei extrai din rdcin de genian
formeaz cristale incolore, greu solubile. Inelul xantonic se deschide n
topitur alcalin, n condiii energice, obinndu-se fenoli i acid
salicilic
d reacie de substituie electrofil la nucleele benzenice laterale, ca i
antrachinona, fiind mai reactiv dect aceasta. Asfel, prin nitrarea
xantonei se formeaz 2,7-dinitroxanton
O
+ 2 HNO3
O2N
-2H2O
NO2
O

HEXAATOMICI POLIHETEROATOMICI
Azinele sunt compui heterociclici hexaatomici avnd doi sau mai

muli heteroatomi dintre care unul este azotul
cu doi atomi de azot se numesc diazine, cele cu trei atomi triazine etc.
trei diazine monociclice se numesc: piridazin, pirimidin, pirazin.
Pirimidina este cea mai important dintre diazine, inelul pirimidinic intr
n constituia unor compui naturali ca: vitamina B, acizi nucleici, etc i a
unor medicamente de sintez: hipnotice, barbiturice i unele sulfamide.
N
N
N
1,2Diazina
Piridazin`
N
1,3Diazina
Pirimidin`
N
N
1,4Diazina
Pirazina

GRUPA PIRIDAZINEI
Piridazina (1,2-diazina) poate fi considerat ca o dihidrazon intern a
aldehidei maleice, necunoscut n stare pur datorit instabilitii ei.
H
OCH3
O
+ H2O, H+
CHO
CHO
+ NH2 - NH2
N
N
OCH3
Hidrazida acidului maleic (3,6-piridazindiolul) se utilizeaz ca erbicid.

Piridazina este un lichid (T.f. 2050C) cu miros de piridin, uor solubil n
ap. Are caracter aromatic i este o baz slab.

GRUPA PIRIDAZINEI
Benzopiridazinele, cinolina i
ftalazina, nu s-au identificat n
produii naturali, ele sunt ns
importante datorit derivailor lor
cu activitate chimioterapeutic.
5
6
7
3
N 2
N
8
1
Cinolin`
Benzo [c]
piridazin`
N 3
N 2
8
1
Ftalazin`
Benzo [d]
piridazin`
Cinolina este un compus solid (T.t. 390C), cu miros de chinolin i caracter

slab bazic.
OH
Cl
[O]
[H]
PCl5
N
N (Fe+ H2SO4)
N
H
NH
HgO

GRUPA PIRAZINEI
Pirazina (cristale uor sublimabile, T.t. 57oC) are un caracter aromatic
pronunat, marcat de bazicitatea ei redus i de rezistena la oxidare.
N
H
N
[H]
N
H
Chinoxalina (benzopirazina) (cristale T.t. 27oC) se poate obine prin

condensarea glioxalului (sub forma combinaiei bisulfitice) cu ofenilendiamina.
NH2
NH2
CHO
CHO
N
Chinoxalin
a

GRUPA PIRAZINEI
Fenazina (Dibenzopirazina) este combinaia de baz a coloranilor
fenazinici i a multor produi naturali cu aciune antibiotic.
O
+
O
OH
+
OH
H2N
H2N
H2N
H2N
H
N
N
H
9
N
N
4
10
Fenazin
`
2
3
+ 2 H2O
N
N

GRUPA PIRIMIDINEI
Pirimidina este un compus solid (T.t. 22,50C) uor solubil n ap, cu
reacie neutr. Constanta de bazicitate este foarte mic (Kb=2x10-3),
formeaz sruri cu acizii tari.
+NaNH2
NH2
Uracilul i derivaii si
trei derivai pirimidinici prezint interes deosebit, datorit faptului c
provin n urma degradrii acizilor nucleici
CH3
HN
HN
N
H
Uracil
NH2
N
H
Timina
N
O
N
H
Citosina

GRUPA PIRIMIDINEI
Uracilul formeaz cristale incolore, cu T.t. 3380C, solubile n ap.
Uracilul este mai reactiv dect pirimidina n reaciile de substituie
electrofil. Astfel, prin nitrare se obine 5-nitrouracilul, care prin reducere
trece n 5-aminouracil.
OH
N
HO
HNO3
N
OH
OH
NO2
N
HO
NH2
red
HO

Acidul barbituric i derivaii si

poate fi considerat ca ureida ciclic a acidului malonic.
caracterul su acid este datorat grupei CH2 din poziia 5 (forma
lactamic) care se bucur de o reactivitate comparabil cu cea din
esterul malonic. Prin aciunea acidului azotos aceast grup se
nitrozeaz formnd acidul izonitrozobarbituric sau acidul violuric.
HN
O
HONO
N
H
NOH
HN
O
N
H
Acid violuric
red
NH2
HN
O
N
H
Uram
il

Aloxanul i compuii nrudii

Aloxanul, tetraceto-hexahidroxipirimidina,
O
HN
O
N
H
H
N
N
H
Acid uric
O
O
oxid
HN
O
H2N
C =O
+
N
H
Aloxan
H2N
Uree
se dizolv uor n ap i cristalizeaz cu 4 molecule de ap, din care

trei se pot ndeprta uor la nclzire. A patra molecul de ap
prsete molecula aloxanului doar n vid (la 2000C) sugernd c este
legat chimic la fel ca n acidul mesoxalic

GRUPA PURINEI
6
1N
2
7
5 N
N 4 N9
H
3
Purina
OH
NH2
N
H
N
H
Guanin
a
Adenina
Deaminarea i oxidarea biologic a adeninei i guaninei duc la obinerea

urmtoarelor hidroxipurine
OH
OH
N
N
HO
N
H
Acid uric
OH
HO
OH
N
H
Xant
ina
N
H
Hipoxantina
N

GRUPA PURINEI
Purina se gsete n natur sub forma unei glicozide, nebularina (-Dribofuranozida-9-purinei) n ciuperca Agaricus nebularis.
Purina formeaz cristale incolore, neutre, solubile n ap, rezistente la oxidare.
Acidul uric (2,6,8-trihidroxipurina sau 2,6,8-tricetohexahidro-purina) se

gsete n cantiti mici n corpul omenesc i a altor mamifere ca produs al
metabolismului azotat. Se prezint ca o pulbere cristalizat, incolor i
inodor, stabil fa de agenii fizici i chimici.
Hipoxantina (6-hidroxipurina) este un component al acizilor nucleici de

unde se poate separa prin hidroliz. Hipoxantina se poate obine din adenin
pe cale enzimatic sau pe cale chimic n urma reaciei cu acidul azotos.

GRUPA PURINEI
Adenina (6-aminopurina) i guanina (2-amino-6-hidroxipurina) sunt

prezente n toate celulele vii, fiind componente ale acizilor nucleici
responsabili de sinteza unor proteine specifice determinante n mecanismul
ereditar, al organismelor. n stare liber adenina i guanina se gsesc n
cantiti mici n ceai, sfecl de zahr, hamei, drojdie de bere, iar n
organismele animale n muchi, ficat, urin, etc.

GRUPA PTERIDINEI
Pteridina, (1,3,5,8-tetraazonaftalen) i derivaii si numii pterine (pteridine)

sunt compui biciclici formai dintr-un ciclu pirimidinic condensat cu unul
pirazinic.
4
3 N
2
N
1
5
N
OH
OH
6
N 7
8
Pteridin`
N
N
OH
OH
Leucopterin`
N
H2N
Xant
opterin`
OH

GRUPA PTERIDINEI
Acidul pteroilglutamic (acidul folic) are molecula constituit dintr-un nucleu
pteridinic, un rest de acid p-aminobenzoic i un rest de acid (S)-glutamic. Se
gsete n frunzele de spanac, sparanghel, lptuci i n diferite organe ale
mamiferelor, n special n ficat i rinichi.
OH
NH2
N
H2N
BrCH - CH2Br
+
N
CHO
NH2
H2N
COOH
OH
- H2O
- 2HBr
- 2H
N
H2N
CO -NH -CH - CH2 - CH2
CH2 - NH
COOH

COOH
N
Acid olic
f
COOH

GRUPA PTERIDINEI
Dac n poziia 4 a inelului pteridinic se afl o grup -NH2 n locul grupei -OH,
substana se numete aminopteridin i are o aciune opus acidului folic.
NH2
N
N
H2N
CH2 - NH

COOH
N
Aminopt
eridin`
COOH

GRUPA PTERIDINEI
Aloxazina i izoaloxazina au la baz sistemul ciclic al benzo[g]pteridinei.

Aloxazina se obine sintetic prin condensarea o-fenilendiaminei cu aloxan.
H
N
NH2
+
NH2
NH
o-Fenilendiaminei
O
Aloxan
- 2H2O
9
10
N
N
5
8
7
1
H
N
O 2
NH 3
O
4
Aloxazin`
N
N
H
OH
N
OH
Izoaloxazin
`

GRUPA PTERIDINEI
Importana aloxazinei const n faptul c intr n structura vitaminei B2.

Vitamina B2 (riboflavina) se gsete n concentraii mici n toate celulele vii i n
cantiti mai mari n drojdia de bere, lapte, ou, n plantele verzi.
CH2 - CHOH - CHOH -CH2OH
H3C
H3C
O
NH
O
VitaminaB
2

Heterociclii

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Heterociclii

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

COMPUI HETEROCICLICI

compuii n care toi atomii din ciclu sunt

Compuii heterociclici aromatici se pot clasifica

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Numerotarea poziiilor din ciclu se face

Cei trei termeni reprezentativi ai heterociclurilor aromatice

Tiofenul are caracter aromatic pronunat, asemntor cu al

Furanul are caracter nesaturat pronunat; este instabil fa de acizi,

Pirolul are un caracter chimic asemntor cu cel al furanului; este

PRODUI NATURALI CU INELE

PRODUI NATURALI CU INELE

PRODUI NATURALI CU INELE

CH2 - CH2 - NH2

CH2 - CH2 - NH2

CH2 - CH2 - N(CH3)2

CH2 - CH2 - N(CH3)2

Ftalocianinele sunt colorani ale cror molecule sunt

PIRIDINA I COMPUI CU INEL PIRIDINIC

- i Hidroxipiridinele se obin uor prin reacia piridinei cu hidroxid de

Acid picolinic Acid nicot

Prin oxidarea -picolinei se formeaz acid izonicotinic, utilizat la fabricarea

Acid 6chinolin lfonic

se gsete n gudroanele de la distilarea uscat a crbunilor i

DERIVAI AI PIRIDINEI CU NUCLEE

DERIVAI AI PIRIDINEI CU NUCLEE

DERIVAI AI PIRIDINEI CU NUCLEE

GRUPA SRURILOR DE PIRILIU

Cationul de piriliu ndeplinete condiia aromaticitii de ciclu cu conjugare

-Pironele nu reacioneaz cu reactivii caracteristici grupei carbonil,

Cumarina d reacii de substituie pe nucleul benzenic, reacii de adiie la

Principalii compui din aceast clas sunt dibenzo- -piranul sau

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Azinele sunt compui heterociclici hexaatomici avnd doi sau mai

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Hidrazida acidului maleic (3,6-piridazindiolul) se utilizeaz ca erbicid.

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Cinolina este un compus solid (T.t. 390C), cu miros de chinolin i caracter

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Chinoxalina (benzopirazina) (cristale T.t. 27oC) se poate obine prin

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Acidul barbituric i derivaii si

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Aloxanul i compuii nrudii

se dizolv uor n ap i cristalizeaz cu 4 molecule de ap, din care

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Deaminarea i oxidarea biologic a adeninei i guaninei duc la obinerea

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Acidul uric (2,6,8-trihidroxipurina sau 2,6,8-tricetohexahidro-purina) se

Hipoxantina (6-hidroxipurina) este un component al acizilor nucleici de

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Adenina (6-aminopurina) i guanina (2-amino-6-hidroxipurina) sunt

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Pteridina, (1,3,5,8-tetraazonaftalen) i derivaii si numii pterine (pteridine)

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

CO -NH -CH - CH2 - CH2

CO -NH -CH - CH2 - CH2

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

CO -NH -CH - CH2 - CH2

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI

Aloxazina i izoaloxazina au la baz sistemul ciclic al benzo[g]pteridinei.

COMPUI HETEROCICLICI AROMATICI