MINISTERUL EDUCAŢIEI NAȚIONALE

UNIVERSITATEA “VASILE ALECSANDRI”din BACĂU

FACULTATEA de INGINERIE
CONVERSIE PROFESIONALĂ-CHIMIE

FENOLI
Şef lucrări, dr, ing Oana-Irina Patriciu

Student Chifu (Diaconescu) Codrina

 I. Prezentarea generală a fenolilor
Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea funcţională hidroxil, -OH este legată
direct un nucleu aromatic.

Formula generală a fenolilor este Ar –OH

Conform IUPAC, fenolii se denumesc :

a) Prin adăugarea sufixului –ol la numele arenei corespunzătoare, cu precizarea poziţiei

şi a grupelor funcţionale.

(benzenol) (1,4-benzendiol) (1-naftalenol)

b) Ca hidrocompuşi, cu folosirea cuvântului hidroxi, urmat de numele arenei şi

precizarea, când este cazul, a poziţiei şi a numărului grupelor funcţionale.

(hidroxibenzen) (1,4-dihidroxibenzen) (1- hidroxinaftalen)

c) Cu denumiri comune intrate în uz:

(fenol) (hidrochinonă) (α-naftol)

 II. Clasificare
Fenolii pot fi clasificaţi după numărul grupelor –OH, din moleculă în

III. Izomerie

Fenolii prezintã:
a) Izomerie de poziţie, cauzatã de locul pe care grupa —OH îl ocupã pe nucleul
benzenic;
b) Izomerie de funcþiune cu alcoolii aromatici şi cu eterii micşti. De exemplu,
izomerii corespunzãtori formulei moleculare C7H8O sunt:

2-Metilfenol 3-Metilfenol 4-Metilfenol Alcool benzilic Fenilmetileter

(o-Crezol) (m-Crezol) (p-Crezol) (Anisol)
IV. Metode de obţinere

Fenolul a fost izolat in 1837 din gudroanele rezultate la distilarea carbunilor, de

catre R u n g e Astazi se mai obtine din gudroane, dar, in cantitati mari si prin sinteza.

1. Topirea alcalină a acizilor benzensulfonici:

SO3 H NaOH -
O Na
+
OH
- Na2 SO3 HCl
- H2 O

2. Din derivaţi halogenaţi aromatici:

NaOH
Cl OH
380 oC
350 atm
3. Din izopropilbenzen, când se formează fenol şi acetonă

CH3 CH3 + CH3 CH3

O2 H2 SO 4, H + +
C6 H5 CH C6 H5 C O OH C H
6 5 C O OH2
C 6 H5 C O
promotori H3PO4 -H 2 O
CH3 CH3 CH3 CH3
hidroperoxid de cumen

CH3 CH3 CH3

transpozitie + H2O H2O
C6 H5 O C CH3 C O H3 C C O C6 H5
[ C H- ]
- + C6 H5 +
6 5 -H
CH3 +OH2

H3 C
C O C6 H5  (CH3)2C O + C6H5 OH
H3 C
OH
semiacetalul
acetonei

4. Din amine primare aromatice prin intermediul sărurilor de diazoniu:

NaNO2, + - t + H2 O
R NH2 R N N]Cl C6 H 5 R C6 H4 OH
HCl, H2O, - N2 SN1
0oC
V. Proprietăţi fenolilor

 Proprietăţi fizice.

Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu miros caracteristic patrunzator. Sunt putin
solubili in apa, usor solubili in alcool, benzen etc.

Fenolul pur se prezinta sub forma de cristale incolore care in timp se oxideaza si se
coloreaza in rosu. Fenolul este toxic si caustic (produce arsuri pe piele). Naftolii sunt inodori,
greu solubili in apa. Sunt substante toxice si corozive.

Fenol – fisa tehnica

 denumirie: Fenol
 formula chimica: C6H6O sau C6H5OH
 aspect: cristale albe, prin oxidare galbui portocalii
 masa molara: 94,11 g·mol−1
 stare de agregare: solid
 densitate: 1,06 g·cm−3
 punct de topire 40,9 °C
 punct de fierbere: 181,9 °C
 presiune vapori 0,2 hPa (20 °C)
 solubilitate buna in apa

 Toxic – Caustic

 Proprietăţi chimice

Fenolii sunt acizi mai slabi decât acidul carbonic (H2CO3), decât hidrogenul sulfurat
(H2S) sau decât acizii organici.
Fenolii au caracter acid mai pronunţat decât apa şi de aceea fenoxizii sunt stabili în
soluţie apoasã.

1.Reacţii caracteristice grupării OH

 Aciditatea fenolilor. Fenolii au un caracter mai acid decât alcoolii şi decât apa, datorită
atracţiei pe care nucleul aromatic o exercită asupra electronilor neparticipanţi ai
atomului de oxigen din grupa hidroxil. Legătura OH devine polariyată şi hidrohenul va
fi cedat mai uşor sub formă de proton, H*, ca în cazul acizilor.
 În soluţii apoase, fenolii pun in libertate ioni de hidrogen
Ar-OH +H2O ArO + H3O
 Reacţia fenolilor cu metale alcaline
C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + H2
Fenoxid de sodiu
 Reacţia fenolilor cu bazele Spre deosebire alcooli, fenolii formează fenoxizi chiar cu
soluţii de hidroxizi alcalini
C6H5-OH + NaOH→ C6H5-ONa + H2O
 Fenolii sunt acizi mai slabi decât acizii organici şi de aceea fenolul (acid mai slab) este
scos din sărurile lui de către acizii carboxilici.

C6H5-O Na+CH3COOH C6H5-OH+CH3COO Na

2. Reacţii ale nucleului aromatic

 Nitrozarea

OH OH O
HONO

NO N OH

 Sulfonarea

OH OH

OH 100 oC
+
H2 SO4 acid o-benzensulfonic
SO3 H
OH
acid p-benzensulfonic
>100 oC

SO3 H
acid p-benzensulfonic

 Alchilarea

OH OH OH

CH CH3
+ CH3 CH CHCH3 +
sau CH3 CHCH2 CH3 C2 H 5
OH o CH CH
3
C2 H 5
p

O proprietate importanta a fenolului este interactiunea cu aldehida formica si formarea

rasinilor fenolformaldehidice:
 Acest proces prezinta o reactie de polimerizare-policondensare, care decurge mai adinc
cu formarea unor polimeri - fenolformaldehidici.

VI. Utilizarile fenolului

Fenolul (benzenolul) este un produs incolor, solid, cristalizat în ace, cu miros specific.
În contact cu aerul devine roşiatic datorită oxidării. Fenolul se obține prin prelucrarea
petrolului. Are multe întrebuințări industriale, printre care se numără producția materialelor
plastice, a policarbonaților, a epoxizilor, a nylonului, a detergenților, a ierbicidelor, si a
numeroaselor produse farmaceutice. Astfel, prin reacția cu acetona se produce bisfenol-A
(BPA), necesar pentru policarbonați și rășini epoxi; prin hidrogenare se obține ciclohexanona,
precursorul nylonului. În industria farmacologică, fenolul se utilizează în producția
de aspirină. În biologie moleculară, se utilizează pentru obținerea ARN-ului sau al ADN-ului
(în funcție de pH-ul la care se lucrează), din culturile celulare. În medicină, fenolul este folosit
pentru tratarea locală a gâtului roșu, în unele analgezice orale. În cosmetică, are întrebuințare
în soluțiile de protecție solară și în vopselele de păr.
Fenolul și vaporii săi au proprietăți de degradarea proteinelor, care se observă prin
atacul corosiv asupra mucoaselor (ochi, tract respirator) și asupra pielii. Expunerea repetată
sau prelungită poate cauza dermatite și chiar arsuri de gradul doi sau trei. Respirator, efectele
nocive se pot manifesta prin edem pulmonar; cardiac, se pot observa aritmii; neurologic, se
pot manifesta prin convulsii și comă.

Utilizarea fenolului in tratamente de reintinerire a pielii.

Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata

ridata , patati sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile
superficiale ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de vindecare produc o
suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar.

Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice, cum ar fi
fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial – nu
elimina pielea lasata si in exces – dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista
doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic .

Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate
de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii cronice
ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii. Pentru ca pateaza
ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete sau poate fi folosit pe
arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa nu fie atat de evident.

Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in alta parte a
corpului poate cauza cicatrici.

Crezolii (o-,m,-p-metilfenolii) se separă tot din gudroane, ca şi fenolul. Au acţiune

bactericidă mai puternică decât fenolul. Se folosesc, sub formă de emulsie cu o soluţie de
săpun, ca antiseptici. Acţiunea bactericidă creşte la alchifenoli cu creşterea catenei, atingând
un maxim la C5, după care scade din nou cu creşterea catenei.

Timolul, 3-metil-6-izopropilfenolul, se găseşte în uleiul de cimbru sau lămâioară. Este

dezinfectant slab. Prin hidrogenare trece în mentol.

Carvacrolul, 2-metil-5-izopropilfenolul / izomer cu timolul) se găseşte în uleiul de

chimion şi de cimbru de grădină.

Naftolii , se găsesc de asemenea în gudroanele cărbunilor . Sunt foarte puţin solubili
în apă dar se dizolvă în alcool şi eter. Naftolii sunt folosiţi ca intermediari în sinteza
coloranţilor.

Fenolii polihidroxilici nu segăsesc în natură dar se întâlnesc derivaţi ai lor în regnul

vegetal. Fenolii polihidroxilici sunt compuşi solizi, solubili în apă şi alcooli, greu solubili în
hidrocarburi. Sunt mai reactivi decât fenolii monohidroxilici.

Pirocatehina se găseşte în produsele de pirogenare a lemnului sub forma eterului

monoetilic, gaiacol, antiseptic slab ( ca sare de potasiu sunt antiseptici respiratorii). 1,2-
Dimetoxibenzenul, numit veratrol, este un lichid cu miros plăcut ce se foloseşte la sinteza
papaverinei.

Rezorcinolul este un compus cristalin, incolor, foarte solubil în apă. Prin tratare cu
amoniac conduce la m-aminofenol, intermediar în obţinerea acidului p-aminosalicilic (PAS)
folosit în terapia tuberculozei. Rezorcinolul este un dezinfectant uşor folosit în dermatologie.
La tratarea acestuia cu ICl şi HCl , soluţie apoasă, se formează 1,3,5-triiodorezorcinol, numit
ridoxol, cu acţiune antivirală şi antimicotică.

Hidrochinona este folosită ca antioxidant, revelator fotografic şi în dermatologie şi

cosmetică, ca antiseptic şi conservant.

Pirogalolul se găseşte în diferite produse vegetale sub formă de eteri. Pirogalolul în

soluţie alcalină are afinitate pentru oxigen. Soluţiile alcaline de pirogalol, absorbind cantitativ
oxigenul, sunt folosite la dozarea volumetrică a oxigenului. Este folosit şi ca revelator
fotografic.

Floroglucinolul se întâlneşte în natură sub formă de glucozid. Are caracter reducător

moderat şi proprietăţi antiseptice.