Compui aromatici

legtura simpl C-H 1,4 H legtur aromatic

- atom hidrogen - atom carbon

Toate legturile C-C n inelul benzenic sunt egale ceia ce poate fi artat prin urmtoare schem:

Clasificarea compuilor aromatici dup gr. funcionale

Grupa OH Grupa NH2 Grupa COOH Grupa

C

fenoli. aminele aromatice. acizii aromatici. aldehide aromatice.

Fenoli
METODE DE OBINERE: 1. Din benzen prin sulfonare i topire cu NaOH:
SO2H 1) 2) Ca(OH)2 exces H2SO4

+
3)

H2SO4 -

SO2O

2
4) SO2O -

Ca

+ CaSO4
5) SO2ONa 2

Ca

+ Na2CO3

CaCO3

6)

SO2ONa

ONa 2NaOH

+ Na2SO3 +
OH

H2 O

ONa

H2SO4

+ Na2SO4

2. Din anilin prin diazotare; 3. Din clorur de benzen. PROPRIETI CHIMICE 1. Interaciunea cu soluie apoas de baz:
OH ONa

NaOH

+ H 2O

+ H2CO3
- Na2CO3

OH

2. Formarea esterilor la interaciune cu alchili (A), alchilsulfai (B) i anhidride (C):

ONa A) OCH
3

+
ONa

ICH3

+
OC H
3

NaI

H CO B)

H CO
3

SO2

NaO NaO SO2

ONa C)

COCH3

+
ONa

(CH3CO)2O

+
O

CH3COONa

R - C - Cl

O-C-R

NaCl

3. Reacii de substituie:
ONa Br OH Br

3 Br2

+
Br

2HBr

NaBr

REACII COMUNE DE IDENTIFICARE:

1. Reacia cu soluie de clorur de fer cu

formare de

compui compleci cu

componena:
Cl OFeCl2 O Fe sau OFe Cl2 sauO O O

Fe

Cl

2. Obinerea produselor colorate cu xanthidrola: Fenolul rou-zmeuri; Rezorcina albastru-violet; Timolul rou-viiniu.
O

3. Reacii de oxidare: A. Proba indofenolic:

OCl Ca Cl O NH3 O H OH O

OH

N O p-chinon NH chinonimin indofenon

OH

B. Nitrozoreacia Liberman
NaNO2 HO HCl p-nitrozofenol HO N indofenol O p-chinoidoxim HO NO O NOH

OH

4. Reacii de condensare:

A
HO

+ 4-clorimin-2,6-diclorchinon
Cl

Cl HO N Cl O

ClN Cl

B
Cl H-C Cl + 3 Cl

+ CHCl4
OH H

+ 3KOH

HO

OH+ 3KCl + H2O

OH

HO

OH

[O] O rou

C.
OH 2

Formarea fluoresceinei:
O O C O O C O O OH 2NaOH -2 H2O C O C - ONa ONa

+
OH

rou

verde

D.

+ 4-aminoantipirina:
OH

H2N N

CH3 N CH3

+
- OH

K3[Fe(CN)6]

C N

CH3 N CH3

C2H5

E. Formarea azocoloranilor:
OH

C2H5

ONa N
+

N Cl NaOH

METODE DE DOZARE 1. Metoda bromatometric : KBrO3 + 5 KBr + 6 HCl 3 Br2 + 6 KCl + 3 H2O
OH Br OBr Br

+
OBr Br

4 Br2

+
Br OH

4 HBr

Br

+ +

2 KI 2 HCl

Br

Br

+ KBr + I2
Br

Br

I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6 - bromatometria indirect KBrO3 (rest) + 5 KBr + 6 HCl 3 Br2 + 6 KCl + 3 H2O Br2 + 2 KI I2 + 2 KBr I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6 2. Metoda iodclorimetric:
OH OH

I 3 ICl

+
I

3 HCl

ICl + KI I2 + KCl I2 + 2Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6

Fenol ( Phenolum purum)

OH

Timol
( Thimolum) OH

Rezorcina
( Rezorcinum) OH

OH H3C CH3

OH

Dobezilat de calciu (Calcii dobezilas)

SO3 OH Ca 2 2+ . H2O NH2

Etamsilat (Etamsilatum)

+
C2H5OH C2H5OH HO

SO3 OH

HO

Sinteza timolului:
CH3 HNO3 H2SO4 H3C - CH - CH3 H3C - CH - CH3 CH3 NO2 H2 H2SO4 H3C - CH - CH3 HO H3C - CH - CH3 CH3 NHOH CH3 NH2

+
6

CH3

N Cl -

CH3 OH

CH3

+ NaNO2
HCl H3C - CH - CH3

+
HO H3C - CH - CH3

N2 HO H3C - CH - CH3

Derivaii chinonilor
O O O O

o-chinon

p-chinon Oxolin Oxolinum

O O . 2 H 2O O O

1,2,3,4-tetraoxo-1,2,3,4-tetrahidronoftalin dihidrat Obinere:

N N SO2Na NH2 OH HCl, FeCl3

+ Na2S2O4
sare Na al 2-oxinaftil-1azobenzolsulfoacid
O O NaOCl O OH OH Cl2 H2O

O O O O .H O 2

Derivaii naftochinonei: O
CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 - CH = C - (CH2)3 - CH - (CH2)3 - CH - (CH3)3 - CH O CH3

O CH3

Vitamina K1 (filochinon)
CH3 CH3

(CH2 - CH = C - CH2)5 - CH2 - CH = C - CH3 O

Vitamina K2 (farnochinon)

Vicasol Vicasolum
O CH3 SO3Na . 3 H2O O

Sinteza:
O CH3 Cr2O3 CH3 NaHSO3 H2O O O O CH3 SO3Na O CH3 O CH3 SO3Na . 3 H2O

Identificare:
O

NaOH O

Na2SO3

+ H2SO4
Dozare Metoda cerimetric: 1) O
CH3 SO3Na O

+ Na2SO4 + 2 SO2 + 4 H2 O
O CH3

NaOH O

Na2SO3

2)

O CH3 Zn HCl O

OH CH3

OH O CH3

3)

OH

+
OH

CH3 Ce(SO4)2 O
2+

Ce2(SO4)3

+ H2SO4

3+ 4+ N Fe N

N Fe N 3

Ce

+
3

Ce

3+

verde

rou