Sunteți pe pagina 1din 2

Compuși carboxilici Acizi carboxilici CnH2nO2

R –C = O : grupa – C = O carboxil R –C = O esteri ; grupa – C = O


    carboxil
OH OH OR1 O–
Izomerie funcțională acizi/esteri pentru n ≥ 2
Seria omoloagă Izomeria Nomenclatura
Formula Denumirea
Sistematică / istorică
H – C = O acid metanoic / acid formic

OH
CH3 – C = O acid etanoic / acid acetic H –C= O esterul metilic al acidului metanoic
 
OH O–CH 3
CH3 –CH2 – C = O acid propanoic/ acid propionic

OH CH3 –CH2 – CH2 – C = O
5 4 3 2 1 
CH3 –CH – CH2 –CH2 – C=O acid 4-metilpentanoic O– CH2– CH3
  Butanoat de etil/etilbutanoat/esterul etilic al
CH3 OH acidului butanoic
Izomer de catenă al acidului hexanoic Izomer de funcțiune cu acidul hexanoic
Metode de obþinere
1*. Oxidarea lcani superiori, alchenelor, arenelor, alcoolilor și aldehidelor:
R—CH2—CH2—R1 + 5[O] → R—COOH + R1 —COOH + H2O
O
||
CH3—CH=C—CH3 + [O] → CH3—COOH + CH3—C—CH3
|
CH3
C6H5—CH3 + [O] KMnO4→ C6H5—COOH + H2O
CH3—CH2—OH +[O]→CH3—COOH + H2O (în prezență de fermenți oțetirea vinului)
a ) cu reactivul Feling Cu(OH)2
O O
|| ||
CH3—C —H + 2Cu(OH)2 → CH3—C— OH + Cu2O + 2H2O se formează sediment roșu Cu2O
b) cu reactivul Tholens soluție amoniacală de Ag2O / [Ag(NH3)2]OH; Reacția oglinzii de argint.
O O
|| NH3 ||
CH3—C —H + Ag2O → CH3—C— OH + 2Ag ↓

3*. Hidroliza compușilor trihalogenați geminali:


CH3—CHCl3 + 2H2O → CH3—COOH + 3HCl

*. Hidroliza nitrililor:
CH3—C≡N + 2H2O → CH3—COOH + NH3
Proprietãþi fizice
Primii trei reprezentanți ai acizilor monocarboxilici saturați sînt substanþe lichide, cu miros înțepãtor,
solubile în apã și solvenți organici, cei superiori sînt substanțe solide. Acizii aromatici și acizii dicarboxilici
sînt solizi. O datã cu mãrirea numãrului de atomi de carbon în moleculã, solubilitata acizilor scade și cresc
temperaturile de topire și fierbere.

Proprietăți chimice
Substituþia hidrogenului grupei OH (reacþia cu metale, oxizi bazici, baze, sãruri, ammoniac – similar
acizilor minerali):
2CH3—COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
2CH3–COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
CH3—COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3—COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2
CH3—COOH + NH3 → CH3COONH4
2. Substituþia grupei OH din grupa carboxil (esterificarea):
O
H2SO4 ||
CH3—COOH + HO—CH3 ↔ CH3—C—O—CH3 + H2O
3.* Substituþia hidrogenului -α din catena carbonicã: hν
CH3—COOH + Cl2 → Cl CH2—COOH + HCl

Domenii de utilizare
1. Acidul formic – dizolvant, medicinã, industria textilã, tãbãcãrie, sinteza pesticidelor, sinteza esterilor
pentru esențe de patiserie și parfumerie.
2. Acidul acetic – în alimentație ca condiment, la conservare, sinteza fibrelor acetat, coloranților,
preparatelor medicinale, pesticidelor.
3. Acidul palmitic și stearic – la producerea sãpunurilor.

S-ar putea să vă placă și