CURSUL 6

FENOLI
1. Definiție
2. Nomenclatură
3. Clasificare
4. Izomerie
5. Metode de obținere
6. Proprietăți
7. Prezenţa fenolilor în legume, fructe şi industria alimentară
8. Utilizări.Reprezentanți

Fenolii sunt compuşi hidroxilici în care gruparea funcţională monovalentă hidroxil, -OH,
este legată de un atom de carbon aromatic, hibridizat sp2. Fenolii pot fi reprezentaţi cu formula
generala:
Ar OH

Radical aril Grupare functionala

Grupare hidroxil

1. NOMENCLATURĂ

IUPAC foloseşte pentru denumirea fenolilor următoarele reguli:

1. Primul termen al seriei, hidroxibenzenul, se numeşte fenol iar substituenţii acestuia
se denumesc ca derivaţi ai fenolului (4-cloro-2-nitro-fenol). Metilfenolii se numesc
cresoli iar dimetil-fenolii se denumesc xilenoli.
2. Se denumesc adăugând sufixul –ol la numele hidrocarburii corespunzătoare (benzenol).
3. Se denumesc: hidroxi + denumirea hidrocarburii aromatice (hidroxi benzen )
4. Se folosesc denumirile uzuale care sunt acceptate pe larg şi în nomenclatura
raţională (fenol, cresol, pirocatechina, rezorcina, pirogalol, etc).
5. Se folosesc prefixele multiplicative di, tri etc.în cazul fenolilor polihidroxilici
(1,2,3-benzentriol).
6. Dacă pe nucleul benzenic se găsesc şi alţi substituenţi, numărul cel mai mic este
acordat atomul de carbon legat de gruparea –OH (2,6-dimetilfenol).

Formulele de structură ale fenolilor, indicaţi în paranteze, sunt date mai jos la clasificare şi la
izomerie.
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

2. CLASIFICARE

Fenolii pot fi clasificaţi după numărul grupelor hidroxil în două categorii: fenoli monohidroxilici şi
fenoli polihidroxilici.
Fenoli monohidroxilici:

OH OH OH OH OH OH
CH3 OH H C CH3
3

CH3
CH3
fenol o-crezol m-cezol p-crezol α -naftol β -naftol 2,6-dimetilfenol

Fenoli polihidroxilici:

OH OH OH OH OH OH
OH OH OH

OH OH HO OH
OH OH
pirocatechol rezorcinol hidrochinona pirogalol floroglucinol hidroxihidrochinona

3. IZOMERIE

Fenolii pot prezenta următoarele tipuri de izomerie:

1. Izomerie de catenă:
OH OH

C9H12O

CH2-CH2-CH3 H3C- CH-CH3

n-propilfenol izo-propilfenol

2. Izomerie de poziţie. Determinată de locul pe care îl ocupă gruparea hidroxil pe nucleu faţă de
altă grupare:
OH OH OH
C7H8O CH3

CH3
CH3
o-crezol m-crezol p- crezol

3. Izomerie de funcţiune. Fenolii sunt izomeri de funcţiune cu alcoolii aromatici şi cu eterii

micşti:
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

C7H8O
OH CH2-OH O-CH3

CH3
p-crezol alcool benzilic fenilmetileter (anisol)
(fenol) (alcool) (eter)

4. Izomerie de geometrică: 1,2-para-hidroxifeniletena, HO-C6H4-CH=CH-C6H4-OH:

H H OH
H
C C C C
HO OH HO H
"cis" "trans"

4. Izomerie optică. Cel mai simplu fenol care prezintă izomerie optică este 2-(para-hidroxi)
fenilbutanul: HO-C6H4-CH(CH3)-C2H5

C2H5 C2H5
H C CH3 H 3C C H

OH OH

Aplicaţie: 1. Scrie formulele de structură ale fenolilor cu formula: a) C8H10O b) C9H10O.

2. Precizează care izomeri, din cei de la 1. prezintă izomerie optică sau geometrică şi
scrie structurile acestora.

4. METODE DE OBŢINERE

1. Din gudronul de cărbune. Prin distilarea fracţionată a gudronului de cărbune se obţin mai multe
fracţiuni. Din uleiul mediu, fracţiunea care distilă între 170-2300C, se separă fenoli şi crezoli.

2. Topirea alcalină a sărurilor de sodiu a acizilor sulfonici. Acizii sulfonici se obţin prin
sulfonarea arenelor. (vezi proprietăţi Arene).

+H SO +NaOH +NaOH
C6H6 ⎯⎯⎯⎯→
2 4
-H O
C6H5-SO3H ⎯⎯⎯⎯
-H O
→ C6H5-SO3-Na+ ⎯⎯⎯⎯0 → C6H5-OH + Na2SO3
2 2 300 C
benzen acid benzen sulfonic benzoat de sodiu fenol

Aplicaţie: Scrie şirul acestor reacţii în cazul obţinerii următorilor fenoli: a) α-naftol şi β-naftol
pornind de la naftalină b) o-crezol şi p-crezol pornind de la toluen.
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

3. Oxidarea cumenului. Se mai numeşte şi metoda petrochimică. Materia primă este

izopropilbenzenul sau cumenul obţinut prin alchilarea benzenului cu propenă (separată din gazele
de cracare).
H3C CH3 O OH
CH H3C C CH3 OH
AlCl3 O2 H3C
H2SO4 C O
+ C3H6 0
+
120 C H 3C
benzen propena cumen hidroperoxidul fenol acetona
de cumen

Aplicaţie: Scrie reacţia de obţinere a para-crezolului pornind de la para-metil-toluen.

4. Hidroliza sărurilor de diazoniu. Sărurile de diazoniu se obţin la diazotarea aminelor aromatice
primare cu acid azoto în soluţie acidă la 00C. Prin hidroliza acestora la temperatură se formează
fenol:
Ar-NH2 + HONO + HCl → Ar-N≡N]+Cl- + H2O
Ar-N≡N]+Cl- + H2O → Ar-OH + N2 + HCl
clorură de benzen diazoniu fenol

Aplicaţie: Scrie ecuaţia reacţiei de obţinere a para-crezolului pornind de la para-amino-toluen

(para-toluidină)

5. PROPRIETĂŢI FIZICE

Starea de agregare. Fenolii sunt compusi solizi cristalizaţi, cu excepţia m-crezolului. Fenolul în
stare pură se prezintă sub formă de cristale incolore. Lăsat în aer, cu timpul, capătă o coloraţie
roşiatică din cauza oxidării.
Solubilitatea. Fenolii monohidroxilici sunt puţin solubili în apă uşor solubili în alcool şi eter.
Polifenolii se dizolvă în apă şi alcool datorită formării legăturilor de hidrogen, dar sunt greu solubili
în hidrocarburi. Posibilitatea formării legăturilor de hidrogen cu apa explică de ce fenolii sunt
compuşi higroscopici (fenolul se transforma intr-un lilchid mai dens decât apa, care este o soluţie de
apă în fenol).
Densitatea. Densitatea fenolilor este mai mare decât densitatea apei.
Punctul de fierbere şi topire. Temperatura de topire şi de fierbere sunt ridicate. Aceasta se
datoreză legăturilor de hidrogen, mai puternice decât în cazul alcoolilor corespunzători, care se
stabilesc între moleculele de fenoli în stare solidă şi care conduc la asocierea acestora.
Miros. Fenolii monohidroxilici au miros caracteristic pătrunzator neplăcut. Naftolii sunt inodori.
Toxicitate. În general fenolii sunt substante puţin toxice. Fenolul, având caracter acid, în contact
direct cu pielea produce arsuri iar în stare de vapori irită ochii,nasul şi pielea. Fenolii se găsesc
frecvent în sursele de apă provenind din degradarea ligninelor iar la tratarea cu clor a apei pentru
sterilizare, se formează clorofenolii care dau un gust neplacut apei potabile, motiv pentru care se
încearcă eliminarea fenolilor înaintea operaţiei de clorinare a apei.
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

6. PROPRIETĂŢI CHIMICE
Comportarea chimică a fenolilor este determinată de structura acestora: prezenţa nucleului aromatic
şi prezenţa unei grupări hidroxil legată direct de nucleu. Radicalul fenil (-C6H5) şi gruparea hidroxil
(–OH) se influenţează reciproc. Gruparea -OH din fenol, este un substituient de ordinul I, activează
nucleul benzenic în reacția de substituție, pozițiile cele mai reactive sunt orto și para. De asemenea
nucleul benzenic influențează reactivitatea și aciditatea grupării -OH.
Cele mai importante reacţii ale fenolilor sunt:
A. Reactii datorate grupei –OH
B. Reactii ale nucleului aromatic
C. Reacţia de oxidare

A. Reacţii datorate grupei –OH

1. Aciditatea fenolilor. Fenolii au caracter slab acid. Participarea electronilor neparticipanţi de la
oxigen la conjugarea p-π, micşorează densitatea de electroni la acest atom, în comparaţie cu
oxigenul grupei OH din alcooli, astfel că legatura O – H devine mai polară şi deci protonul din
fenoli va fi cedat mai uşor unei baze decât cel din alcooli.
În soluţie apoasă fenolii ionizeaza reversibil:

Ar-OH + H2O Ar-O- + H3O+

fenol ion fenoxid ion hidroniu
Fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii (de cca 106 ori) şi decât apa dar mai slabi decât
acizii organici şi decât acidul carbonic:
Acizi minerali tari (H2SO4) > acizi carboxilici > H2CO3 > H2S > fenoli > apă > alcooli > acetilenă
Fenolul reacţionează cu sodiul ca şi alcoolii dar spre deosebire de alcooli reacţionează cu
bazele tari în soluţie apoasă cu formarea de fenoxizi (fenolaţi):
C6H5-OH + Na → C6H5-O-Na+ + ½ H2
fenoxid de sodiu
C6H5-OH + NaOH → C6H5-O-Na+ + ½ H2O
Acizii minerali slabi (H2CO3, H2SO3, H2S ) şi acizi carboxilici pun în libertate fenolii din fenoxizi:
C6H5-O-Na+ + H2O + CO2 → C6H5-OH + NaHCO3
C6H5-O-Na+ + H3C-COOH → C6H5-OH + H3C-COO-Na+
Cu ajutorul acestei reacţii se pot separa fenolii de acizii organici inferiori (acid formic, acid acetic),
care nu sunt puşi in libertate de acidul carbonic, sufhidric, sulfuros. Ca şi alcoxizii, fenoxizii
alcalini sunt compuşi ionizaţi, solubili în apă.
Aciditatea grupării –OH fenolice este infuenţată destul de mult de natura substituentului de
la nucleul aromatic. Efectele respingatoare de electroni scad aciditatea (crezolii sunt acizi mai slabi
decât fenolul) iar efectele atragatoare de electroni cresc aciditatea (nitrofenolii sunt mai acizi decât
fenolul). Substituentii cu efecte opuse –I si +E, cum sunt halogenii, măresc în general aciditatea
datorită importanţei mai mari în acest caz a efectului inductiv faţă de cel ectromer. Introducerea mai
multor grupe puternic atragatoare de electroni, cum este grupa nitro, mai ales în poziţiile orto şi
para, măreşte mult caracterul acid, 2,4,6-trinitrofenolul, denumit de altfel si acid picric, este un acid
relativ tare comparabil cu acizilminerali tari.
2,4,6-trinitrofenol > 2,4-dinitrofenol > p-nitrofenol > fenol
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

2. Reacţia de eterificare. Eterificarea fenolilor se face indirect, în următoarele moduri:

a) alchilarea cu halogenuri de alchil R-X. Este reacţia de obţinere a eterilor micşti ai
fenolilor. Reacţia de eterificare se face cu derivaţi halogenaţi cu reactivitate normală sau marită,
numai în mediu alcalin, când fenolii reacţionează sub forma ionului de fenoxid mult mai reactiv
decât fenolul ca atare:
C6H5-O-Na+ + CH3Cl C6H5-O-CH3 + NaCl
metoxibenzen
sau anisol
Eterii naftolilor pot fi obţinuţi şi direct prin reacţia cu alcoolii (caracterul aromatic al naftalinei este
mai slab decât al benzenului, conjugarea electronilor neparticipanti ai oxigenului cu electronii π ai
nucleului este mai slabă).
Aplicaţie: Scrie ecuaţia reacţiei α- şi β-naftolului cu a) CH3-I b) CH3-CH2-OH
b) alchilarea cu oxidul de etenă. Oxidul de etenă se caracterizează printr-o mare
reactivitate chimică. Folosit ca agent de alchilare al unor substanţe care conţin hidrogen activ
(alcooli, fenoli, amine, acizi) el permite formarea unor noi legături O-C sau N-C. Întrucât în aceste
reacţii se introduce gruparea etoxi, -CH2-CH2-O-, ele se mai numesc şi reacţii de etoxilare sau
etoxilări, iar în cazul introducerii mai multor grupări, polietoxilări. Prin etoxilarea fenolului se
obţine un hidroxi-eter sau un hidroxi-polieter. Reacţia este catalizată de hidroxizii alcalini.
C6H5-OH + (CH2-CH2)O → C6H5-O-CH2-CH2-OH
fenol oxid de etenă hidroxi-eter
C6H5-OH + n(CH2-CH2)O → C6H5-O-(CH2-CH2-O)nH
fenol oxid de etenă hidroxi-polieter
Hidroxipolieteri sunt folosiţi ca agenti activi de suprafată neionici (substanţe care modifică
proprietăţile superficiale ale lichidelor).
Aplicaţie: Scrie ecuaţia reacţiei de alchilare şi polialchilare cu oxid de etenă a următorilor fenoli:
a) α-naftol b) ) β-naftol c) p-crezol d) p-izopropilfenol.

3. Reacţia de esterificare sau acilare. Esterificarea fenolilor nu nu poate fi făcută direct cu acizi
carboxilici ca la alcooli şi nici din reacţia acizilor cu fenoxizii. Fenoxidul de sodiu în reacţie cu
acidul acetic formează fenol deoarece acidul acetic este un acid mai tare decât fenolul.
Esterii fenolilor se obţin, fie din reacţia fenolilor cu halogenuri de acil sau anhidride fie prin
încălzirea fenoxizilor alcalini cu cloruri acide sau anhidride acide:
C6H5-OH + (CH3-CO)2O → C6H5-O-CO-CH3
fenol anhidridă acetică acetat de fenil
C6H5-O-Na+ + CH3-CO-Cl C6H5-O-CO-CH3 + NaCl
acetat de fenil sau
ester fenilacetic

Aplicaţie: Scrie reacţiile: a) α-naftol+ anhidridă acetică b) p-crezol+clorură de acetil

c) β-naftoxid de sodiu+ clorură de acetil d) o-metil-fenoxid de sodiu + anhidridă
propionică d) fenoxid de sodiu + clorură de propionil.

4. Reacţia de culoare cu FeCl3. La tratarea unui fenol cu clorură de fier (III) în mediu apos se
obţin diferite coloraţii, mai mult sau mai puţin specifice, datorate formării de fenoxizi de fier, cu
formula: Ar-OFeCl2. Fenolul – violet închis, crezolii - albastru, hidrochinona – albastru,
pirocatehina–verde, pirogalolul– roşu-brun, α-naftol –violet, β-naftol –verde etc.
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

B. Reacţii ale nucleului aromatic

Sub influenţa grupării -OH, nucleul benzenic din fenol devine mai reactiv în reacţiile de sustituţie la
nucleu faţă de nucleul benzenic nesubstituit. Datorită efectului +Es al al grupei –OH densitatea de
electroni din poziţiile 2 (orto), 4(para) şi 6 (orto’) ale nucleului benzenic este mărită şi ca urmare
aceste poziţii vor fi mai uşor atacate de către agenţii electrofili (X+) decât în cazul nucleului
nesubstituit. Aşa se explică de ce grupa -OH este un substituent de ordinul I şi orientează substituţia
electrofilă în poziţiile orto, orto’ şi para.

1. Halogenarea fenolului. Reacţia de halogenare are loc mult mai uşor decât la benzen. Cu clorul,
Cl2 şi cu bromul, Br2, în acid acetic glacial, chiar şi în absenţa catalizatorilor, fenolul formează un
amestec de o- şi p-halogenofenoli care cu un exces de halogen formează 2,4- şi 2,6- hologenofenolii
şi în final 2,4,6-trihalogenofenolii.
a) Clorurarea fenolului:

OH OH OH OH OH
Cl Cl Cl Cl
+ 2Cl2 + 2Cl2
2 + 2Cl2 + 2 2
-2HCl - 2HCl - 2HCl
Cl Cl Cl
În prezenţa catalizatorilor de FeCl3 şi la temperaturi mai ridicate se formează 2,3,4,5,6-
pentaclorofenolul.
În cantităţi mici, mai ales la temperaturi mai ridicate, pot să se formeze destul de
uşor,compuşi eterici ciclici cloruraţi cunoscuţi sub numele de benzodioxine clorurate:
Cl Cl
O Cl Cl O Cl

Cl O Cl O Cl
Cl Cl
diclorodibenzodioxina octaclorodibenzodioxina
Dioxinele şi în special dioxinele clorurate sunt printre cele mai toxice substante cunoscute
care produc, chiar în doze foarte mici, mutaţii genetice având efect cancerigen şi teratogen.
Clorurarea fenolilor se aplică industrial pentru obţinerea unor compuşi cu acţiune pesticidă:
2,4-diclorofenolul (dezinfectant), pentaclorofenolul (fungicid) sau derivaţii 2,4- şi 2,6-
diclorofenolilor cum sunt acizii 2,4- şi 2,6-diclorofenoxiacetici, care sunt ierbicide selective pentru
cereale (sub numele de acid 2,4-D si 2,6-D):
O-CH2COOH O-CH2COOH
Cl Cl
Cl

Cl
acid 2,4-D acid 2,6-D

b) Bromurarea fenolului. Prin tratarea fenolului în mediu alcalin cu apă de brom se

formează 2,4,6-tribromofenolului sub forma un precipitat alb. Această reacţie serveşte la
identificarea şi la dozarea fenolului:
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

OH OH
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr

Br
2. Nitrarea fenolului. Reacţia de nitrare a fenolului se efectuează cu acid azotic diluat pentru a
obtine o- şi pnitrofenoli.
OH OH OH OH OH
NO2 NO2 O2N NO2
+ HONO2 + HONO2
2 + 2HONO2 + 2 2
-2HOH - 2HOH - 2HOH
NO2 NO2 NO2

Datorită efectului puternic dezactivant al grupelor nitro (efect –Is şi -Es), pentru a obţine 2,4- şi 2,6-
dinitrofenolilor sau 2,4,6-trinitrofenolului (acidul picric), nitrarea fenolului se face cu amestec
nitrant sau cu acid azotic concentrat în acid acetic glacial la temperaturi mai ridicate.

3. Sulfonarea fenolului. Sulfonarea fenolului se face cu acid sulfuric concentrat şi în funcţie de

temperatură se obţine acidul o- sau p-hidroxibenzensulfonic. La temperatura obişnuită, 15 – 200C,
se obţine acidul o-hidroxibenzensulfonic, iar la temperaturi mai ridicate, 1000C se obţine acidul p-
hidroxibenzensulfonic:
OH OH
OH
SO3H
+ HOSO3H + HOSO3H
15-200C 1000C
- HOH -HOH
SO3H
acid o-hidroxibenzen- fenol acid p-hidroxibenzen-
sulfonic sulfonic
4. Alchilarea fenolului. Alchilarea fenolilor se poate face cu halogenuri de alchil sau cu alchene şi
decurge mai uşor decât la benzen. Cu halogenuri de alchil terţiare şi secundare, reacţia are loc cu
catalizatori aizi Lewis (AlCl3, FeCl3, BF3, etc.) la temperatură normală sau la uşoară încalzire. Cu
halogenuri de alchil primare, alchilarea se face în condiţii mai energice:

OH OH OH
CH-CH3
2 AlCl3
+ 2 H3C-CH-CH3 CH3 +
-2HCl
Cl
H3C-CH-CH3
5. Acilarea fenolului. Acilarea Friedel-Crafts a fenolilor se poate face cu cloruri de acil sau
anhidride numai în prezenta catalizatorilor acizi Lewis (AlCl3), care trebuie folosiţi în acest caz în
exces (peste 2 moli la 1 mol de fenol) ca urmare a formarii complecşilor cu electronii neparticipanţi
ai atomilor de oxigen din gupele OH si CO. La tratare cu HCl se pune în libertate catalizatorul.
OH HOAlCl2 OH
AlCl3 + HClsol
+ H3C-COCl
-HCl -AlCl3

H3C C OAlCl2 H3C C O

Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

În absenţa catalizatorilor şi în prezenţa bazelor are loc acilarea la oxigen cu formarea de

esteri fenolici.

7. Reacţia de cuplare cu săruri de diazoniu. Reacţia de cuplare este reacţia sărurilor de diazoniu
cu fenoli sau amine, când se formează azoderivaţi în care se păstrează grupa diazo ( -N = N-) din
sarea de diazoniu. Soluţia apoasă, ce conţine dizolvată sarea de diazoniu se tratează la rece, 00C, cu
o soluţie slab alcalină de fenol:

HO-
N N +Cl + H OH N N OH
- HCl
clorurã de benzen diazoniu p-hidroxiazobenzen
Se obţin astfel, azoderivaţi aromatici, care constituie o clasă importantă de coloranţi azoici.
Cuplarea se face de regulă în poziţia para faţă de gruparea –OH şi numai dacă această poziţie este
ocupată cu alte grupări (excepţie gruparea -COOH), cuplarea se face în orto. În cazul α-naftolului
cuplarea se face în poziţia 4 iar la β-naftol în poziţia 1.

Aplicaţie: Scrie ecuaţia reacţiei de cuplare a clorurii de benzen diazoniu respectiv clorurii de p-
metil diazoniu cu următorii fenoli: a) α-naftol b) p-crezol c) β-naftol d) o-fenol.

8. Hidrogenarea catalitică a fenolului decurge ca o reacţie de adiţie catalitică la presiune şi

temperatură şi conduce la ciclohexanol şi ciclohexanonă:

OH OH OH O
+ 3H2 + 2H2
Ni/1800C Ni/1800C
ciclohexanol fenol 1-ciclohexenol cicloxanona
(produs majoritar) (produs minoritar)

Reacţia prezintă importanţă industrială deoarece ciclohexanona obţinută se foloseşte la fabricarea

fibrelor sintetice de tip relon.

7. Oxidarea fenolilor.
Fenolii se oxidează mai uşor decât hidrocarburile aromatice corespunzatoare. Fenolul se oxidează
uşor la contactul cu aerul atmosferic, colorandu-se in roz-roşu. Polifenolii se oxidează mai uşor
decât monofenolii (au caracter reducator mai pronuntat). Din această cauză fenolii se folosesc ca
antioxidanţi. Pirogalolul are caracter reducător atât de pronunţat în soluţie alcalină încat poate fixa
cantitativ oxigenul din aer sau dintr-un amestec gazos şi, ca urmare, se utilizează la dozarea
oxigenuluui din amestecurile gazoase.
Hidrochinona se oxidează cu soluţie bazică de permanganat de potasiu şi se formează para-
benzochinona conform reacţiei:
OH O
-2 [H]
+2[H]
OH O
Hidrochinona p-Benzochinona
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

7. PREZENŢA FENOLILOR ÎN LEGUME, FRUCTE ŞI

INDUSTRIA ALIMENTARĂ

Legumele şi fructele fac parte din categoria celor mai importante alimente pentru om, fiind
necesare întreţinerii vieţii şi sănătăţii. Compuşii fenolici sunt foarte răspândiţi în toate părţile
plantelor, conţinutul total în substanţe fenolice variază cu specia, soiul, anul recoltei etc.
Compuşii fenolici se acumulează în ţesuturi la începutul perioadei de creştere şi maturare a
legumelor şi fructelor, determinând gustul astringent şi brunificarea ţesuturilor lezate. În timpul
maturării, ca urmare a oxidării, polimerizării sau transformării în alţi compuşi organici, are loc
scăderea conţinutului de fenoli, ceea ce determină modificarea gustului astringent al produselor şi,
în acelaşi timp, scăderea rezistenţei la acţiunea unor agenţi externi.
Compuşii fenolici, deşi sunt produse secundare şi aparent fără rol principal în metabolism,
totuşi ei influenţează direct culoarea, lor li se atribuie un rol în rezistenţa la boli, participă în
procesul de respiraţie, sunt antioxidanţi, cauzează, când sunt în exces, un gust amar şi o astringenţă
caracteristică, participă la senzaţia „de acru”, la dezintoxicarea organismului şi au efecte
farmacologice recunoscute. Tetrahidrocanabinolul este principala componentă din marihuana,
utilizat din antichitate pentru proprietăţile fiziologice iar Resveratrolul prezent în peliţa strugurilor
roşii previne bolile de inimă:
CH3 OH
OH HO
H3C
H 3C O C5H11 OH
Tetrahidrocanabinolul Resveratrol

Cumarinele, tocoferolii , flavonoidele etc., cu o grupare fenolică, funcţionează ca substanţe

antioxidante naturale, contribuind la descompunerea radicalilor liberi. De asemenea următorii
aditivi alimentari cu structură fenolică sunt utilizaţi ca antioxidanti liposolubili:

OH OH OH
C(CH3)3 (CH3)3C C(CH3)3 C(CH3)3

OCH3 CH3 OH
3-tertbuti-4-hidroxianisol(BHA) 2,6-ditertbutil-4-metil-fenol(BHT) tertbutilhidrochinona (TBHQ)
E 320 E 321 E 319

COOCH2CH2CH3 COOCH2(CH2)6CH3 COOCH2(CH2)10CH3

HO OH HO OH HO OH
OH OH OH
Galat de propil Galat de octil Galat de dodecil
E 310 E 311 E 312

Aceştia se folosesc, alături de α-tocoferol, predominant pentru conservarea grăsimilor, a uleiurilor

alimentare şi a alimentelor ce conţin grasimi.
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

În uleiurile volatile ale unor plante se găsesc compuşi cu structură fenolică care se folosesc ca
aromatizanţi. În uleiul de cimbru sau lămâioară se găseşte 3-metil-6-izopropilfenol (timol) iar în
uleiul de chimion şi de cimbru de grădină se găseşte 2-metil-5-izopropilfenol (carvacrol):
CH3 CH3
OH

OH
CH CH
H3C CH3 H3C CH3
Timol Carvacrol
3-metil-6-izopropilfenol 2-metil-5-izopropilfenol

Tot ca aromatizanţi se folosesc eugenolul şi vanilina. Eugenolul se găseste în uleiurile

eterice din garoafe şi cuişoare iar vanilina se întâlneşte în stare naturală în coaja de vanilie. Prin
tratare cu hidroxid de potasiu la cald eugenolul se izomerizează la izoeugenol care prin oxidare
formează vanilina:

OH OH OH
O-CH3 O-CH3 O-CH3
KOH [O]

CH2-CH=CH2 CH=CH-CH3 CH=O

Eugenol Izoeugenol Vanilina
2-metoxi-4-(2-propenil)fenol 2-metoxi-4-(1-propenil)fenol 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehida

Esterii alchilici ai acidului para-hidroxibenzoic şi derivaţii lor sodaţi au acţiune antiseptică şi

antifungică:

COOCH3 COOCH3 COOC2H5 COOC2H5

OH O-Na+ OH O-Na+
p-hidroxibenzoat de metil p-hidroxibenzoat de etil
E 218 E 219 E 214 E 215

COOC3H7 COOC3H7 OH O-Na+

C 6H 5 C 6H 5

OH O-Na+
p-hidroxibenzoat de propil o-fenilfenol
E 216 E 217 E 231 E 232

Aceşti compuşi sunt autorizaţi pentru tratamentul superficial al citricelor şi al altor fructe şi legume,
acţionând în special ca bactericid.
Z. Berinde Compuși organici cu funcțiuni simple

8. UTILIZĂRI. REPREZENTANŢI
Fenolul este un produs incolor, solid, cristalizat în ace, cu miros specific. În contact cu aerul
devine roşiatic datorită oxidării. Este toxic, în contact cu pielea producând arsuri. Se utilizează
pentru obţinerea fenoplastelor, coloranţilor, medicamentelor (aspirina).
Crezolii (o-,m,-p-metilfenolii) se separă din gudroane, ca şi fenolul. Au acţiune bactericidă, mai
puternică decât fenolul. Se folosesc, sub formă de emulsie cu o soluţie de săpun în apă (lysol,
creolină) ca antiseptici. Acţiunea bactericidă creşte la alchifenoli cu creşterea catenei laterale,
atingând un maxim la n-pentil şi n-hexil (în diverse serii) după care scade din nou la derivaţii cu
catene laterale mai lungi. Crezolii se folosesc şi la fabricarea bachelitei.
Naftolii , se găsesc de asemenea în gudroanele cărbunilor . Sunt foarte puţin solubili în apă dar se
dizolvă în alcool şi eter. Naftolii sunt folosiţi ca intermediari în sinteza coloranţilor.
Fenolii polihidroxilici nu se găsesc în natură dar derivaţi ai lor se întâlnesc în regnul vegetal.
Fenolii polihidroxilici sunt compuşi solizi, solubili în apă şi alcooli, greu solubili în hidrocarburi.
Sunt mai reactivi decât fenolii monohidroxilici.
Pirocatehina se găseşte în produsele de pirogenare a lemnului sub forma eterului monoetilic,
gaiacol, antiseptic slab ( ca sare de potasiu sunt antiseptici respiratorii). 1,2-Dimetoxibenzenul,
numit veratrol, este un lichid cu miros plăcut ce se foloseşte la sinteza papaverinei. Este folosită şi
ca revelator fotografic.
Rezorcinolul este un compus cristalin, incolor, foarte solubil în apă. Prin tratare cu amoniac
conduce la meta-aminofenol, intermediar în obţinerea acidului p-aminosalicilic (PAS) folosit în
terapia tuberculozei. Rezorcinolul este un dezinfectant uşor folosit în dermatologie.
Hidrochinona este folosită ca antioxidant, revelator fotografic şi în dermatologie şi cosmetică, ca
antiseptic şi conservant. Deoarece hidrochinona fixează uşor oxigenul din aer, este folosită ca
antioxidant pentru a împiedica sau reduce autooxidarea (degradarea) unor compuşi organici.
Pirogalolul se găseşte în diferite produse vegetale sub formă de eteri. Pirogalolul în soluţie alcalină
are afinitate pentru oxigen. Soluţiile alcaline de pirogalol, absorbind cantitativ oxigenul, sunt
folosite la dozarea volumetrică a oxigenului. Este folosit şi ca revelator fotografic.
Floroglucina se întâlneşte în natură sub formă de glucozid. Are caracter reducător moderat şi
proprietăţi antiseptice.