CHIMIE ORGANICA AVANSATA

C1-C4

COMPUSI CU FUNCTIUNE MIXTA

COMPUSI CU FUNCTIUNE MIXTA

COMPUSI CONTINAND FUNCTIUNEA
CARBOXIL ALATURI DE ALTE FUNCTIUNI
Substituirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din molecula
unui acid cu o grup funcional Y = - Cl
- OH
- NH2
C=O

compui cu funciune mixt

R-CH-(CH2)n- COOH
Y

n0

1. ACIZI HALOGENATI
R-CH-(CH2)n- COOH
X

n0
X = F, Cl, Br, I

1.1. Acizi -halogenai

CH3-COOH

+Cl2

CH2Cl-COOH

-HCl

+Cl2
-HCl

Acid monocloracetic

CHCl2-COOH
Acid dicloracetic

+Cl2
-HCl

CCl3-COOH
Acid tricloracetic

1.2. Acizi halogenai

Br-CH2-CH2-COOH

CH2=CH-COOH + HBr

1.3. Acizi halogenai

aromatici
COOH
+ Br2

COOH
Fe
- HBr

Br

Proprietile acizilor halogenai:

compui solizi

temperaturi de topire reduse

solubili n ap

prezena atomilor de halogen

Ka

Reprezentant:
Acidul

monocloracetic:

ClCH2-COOH

compus cristalin (p.t. = 61 C)

higroscopic
sinteza de

medicamente (barbiturice)
ierbicide (acid 2,4-diclorofenoxiacetic)
indigo
4

2. ACIZI ALCOOLI
R-CH-(CH2)n- COOH

n0

OH
2.1. Acizi -hidroxilici
O
R

H
+ HCN

R C CN

H2N-CH2-COOH + HONO

OH

2H2O
-NH3

R CH COOH
OH

N2 + H2O + HO-CH2-COOH

Acid aminoacetic
(Glicocol)

Acid glicolic

2.2. Acizi -hidroxilici

H2C

CH2 + HCN
O

OH-CH2-CH2-CN
-Hidroxi-propionitril

+ 2 H2O
- NH3

OH-CH2-CH2-COOH
Acid -Hidroxi-propionic

2.3. Acizi i -hidroxilici

- se obin prin hidroliza acizilor i -halogenai
5

Proprietile hidroxiacizilor:

compui cristalini

la presiune normala se descompun

solubili n ap

acizi puin mai tari dect acizii nesubstituii

Reacii caracteristice grupelor carboxil i hidroxil:

R
O

H
OH
C
C

HO

OH

HO

C
H

O
R CH

OH

R CH
OH

OH

CH
H

OH

O
C

R C

(H2SO4)

COOH

-2H2O

-H2O

H3C CH CH2

+ HCOOH
OH

R CH

CH

COOH

O
H

CH2 C
OH

Acid -hidroxivalerianic

H2C

CH2

C
H3C

C
O

+ H2O
O

-Valeractona

Reprezentani:
Acidul

glicolic (hidroxiacetic):

HO-CH2-COOH

struguri necopi
frunze de via salbatic
hidroliza acidului monocloracetic

produs solid cristalin (p.t. = 80 C)

solubil n ap, alcool i eter

Acidul

lactic (-hidroxipropionic):

*
H3C CH COOH
farmaceutic
OH

industriile

terapeutic
alimentar
textil

Acidul malic (monohidroxisuccinic):

fructe necoapte
- mere
- struguri

dextrogir, levogir
racemic

*
HOOC CH CH2 COOH
OH

- adiie de apa la acizii fumaric sau maleic i

nclzire la 200 C
T 200 C n prezena de
NaOH sau H2SO4

Acidul tartric (dihidroxisuccinic):

fructe

*
*
HOOC CH CH COOH
OH OH
forma liber sau ca sare

- oxidarea acizilor maleic sau fumaric cu KMnO4

Acidul citric:

HOOC CH2 C CH2 COOH

lami
portocale
zmeur
coacze

HO

COOH

forma libera sau ca sare acida de potasiu

- industrial: fermentarea citric a glucozei sau zaharozei folosind bacterii

(Citromyces) sau mucegaiuri (Penicillium sau Aspergillus)
- sintetic:

C
CN

CH2Cl

OH

OH + 2H2O

HCN
C

CH2Cl

CH2Cl

CH2Cl

CH2Cl

-NH3

C
COOH
CH2Cl

CH2 COOH

CH2CN
OH

+2KCN
-2KCl

4H2O

OH
C

C
COOH

-2NH3

CH2CN

COOH
CH2

COOH

cristalizeaz cu o molecul de ap

anhidru: p.t. = 153 C

solubil n apa i alcool

industriile

farmaceutic
alimentar (limonade, bomboane s.a.)

IZOMERIE OPTICA
= proprietatea substanelor de a roti planul luminii polarizate
a

abcd

C
b

d
c
a
d

a
b

c
I

I
enantiomeri

II

II

izomer dextrogir (+) rotete spre dreapta planul luminii polarizate

izomer levogir (-) rotete spre stanga planul luminii polarizate
amestec racemic amestecul echimolecular al celor doi izomeri (+ si -),
care las nedeviat planul luminii polarizate
9

Inversia Walden : prin reaciile de substituie la atomul de carbon asimetric se poate

menine sau se poate schimba configuraia sa
COOH
H *C

Cl

CH2

PCl5

AgOH

COOH
KOH

COOH
HO *C

SOCl2
Acid (+)
monoclorsuccinic

COOH

CH2

*C

OH

CH2

COOH
AgOH

Acid (-) malic

COOH

PCl5

SOCl2

COOH
Cl

*C

Acid (+) malic

KOH

CH2
COOH
Acid (-)
monoclorsuccinic

In diferite reacii, asimetria poate fi distrus:

H3C

* COOH
CH
OH

+ [O]
K2Cr2O7

H3C

COOH

O
10

Numrul maxim de enantiomeri (izomeri optici) = 2n

Numrul maxim de perechi de enantiomeri = 2n/2
Numrul de racemici =

Rotaia specific:

H3C

HC

CH

CH3 + HOCl

n = nr. atomilor
de carboni asimetrici

2n-1

[]D =
25

100
lc
HC*

H3C

*
CH

l lungimea stratului de substan

strbtut de lumina plan polarizat
c concentraia procentual a soluiei
de substan
CH3

Cl OH

CH3

CH3

I cu II
III cu IV

CH3

CH3

Cl

Cl

Cl

Cl

OH

HO

HO

OH

CH3

CH3

II

CH3

CH3

III

IV

I cu III
II cu IV
II cu III

enantiomeri

diastereoizomeri

I cu IV

11

3. ACIZI FENOLI
3.1. Prin diazotarea aminoacizilor aromatici
COOH

COOH
+ N2 + H2O

+ HO-NO
NH2

OH

Acid p-aminobenzoic

Acid p-hidroxibenzoic

3.2. Prin topirea alcalin a acizilor sulfonici aromatici

3.3. Prin reacia fenoxizilor alcalini anhidri cu dioxid de carbon
(Metoda Kolb-Schmidt)
OH

ONa
125 C
+ CO2

6 atm

OH
COONa

H2O

COOH

- NaOH

12

Proprietile acizilor fenolici:

compui cristalini
puin solubili n ap rece, dar solubili n ap cald, n alcool i n eter

Reacii caracteristice acizilor carboxilici ct i a fenolilor:

C6H4

COOH

t C

OH

-CO2

C6H5

OH

COOCH3

COOH
OH

H2SO4

OH

+ CH3OH
Acid salicilic

C6H4

+ H2O
Salicilat de metil

COOH
OH

+ NaOH + 2CH3I

C6H4

+ NaI + 2H2O

OMe

COOH

COOH

OCOCH3

OH
+ CH3COOH
Acid salicilic

COOCH3

+ H2O
Acid acetisalicilic
(Aspirina)

13

Reprezentani:
Acidul salicilic (acid orto-hidroxibenzoic):
n natura sub form liber sau ca ester metilic
sinteza Kolb-Schmidt

produs solid cristalin (p.t. = 157 C) care sublimeaz

CO
t C

O
C

HO

OH
+

OH

OH HOOC

-H2O

HO

Acid salicilsalicilic

CO
-CO2

OH
Salicilat de fenil (Salol)

t C

C
O

fosgen

C O

-2H2O
O

C
O

HO3S

H2SO4
COOH

COOH
OH

OH
HNO3

O2N

COOH
OH

industriile

farmaceutic: antiseptic (salolul), antipiretic (acidul acetilsalicilic)

alimentar (conservarea unor alimente i bauturi)

14

COOH
OH

Acidul p-aminosalicilic (PAS):

din m-aminofenol prin metoda Kolb-Schmidt

NH2

chemoterapia tuberculozei
COOH

Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic):

ceai
coaja de stejar

HO

OH
OH

taninuri
hidroliza acid sau enzimatic a taninurilor
cristalizeaz cu o molecul de ap

puin solubil n ap rece, solubil n ap cald, alcool i eter

COOH
220 C
+ CO2
OH

HO
OH
Acidul galic

industriile

HO

OH
OH
Pirogalol

chimic sinteza pirogalolului, a unor cerneluri i colorani

farmaceutic: antiseptic i hemostatic

15

4. ACIZI CETONE
A) Acizi -cetonici
4.1. Prin oxidarea -hidroxiacizilor
R CH COOH

COOH

OH

4.2. Prin hidroliza nitrililor cetonici

O
H3C

+ AgCN

H3C C
Cl

CN

H3C

COOH

acid piruvic

B) Acizi -cetonici

! Acizii -carbonilici nu se pot obtine in stare libera deoarece sunt foarte instabili
HCO-CH2-COOH

HCO-CH3 + CO2

CH3-COOC2H5 + CH3-COOC2H5 + C2H5ONa

+
.. +
CH3-CO-CH-COOC2H5Na + C2H5OH
H+
CH3-CO-CH2-COOC2H5

C) Acizi -cetonici

acetilacetat de etil

HCl
C6H12O6

H3C C
O

CH2

CH2 COOH + HCOOH + H2O

16

Proprietile acizilor cetonici:

Reacii caracteristice acizilor carboxilici ct i gruparii carbonil cetonice:

H2SO4 dil
CH3-CO-COOH

CH3-CHO

Reacii caracteristice esterilor:

- reactia de hidroliza

CH3-CO-CH2-COOC2H5

Reacii caracteristice cetonelor:

- reactia cu hidroxilamina
- reactia cu fenilhidrazina
- reactia cu acidul cianhidric
Reacii necaracteristice esterilor sau cetonelor:
- reactia cu FeCl3
coloratie rosie
- decoloreaza apa de brom
Tautomeria enol-cetona
H3C C
O

CH2

C
O

OC2H5

+ + H3C C
O

CH2

OC2H5

OH

Carbanion

H3C C

CH

OCH2O5

17

H2O
CH3-CO-CH2-CO OC2H5

CH3-CO-CH2-CO OC2H5

KOH

CH3-CO-CH3 + C2H5-OH

scindare cetonica

CH3-COO + CH3-COO + C2H5-OH

H

H+

CH3-COOH

CH3-COOH

H
H2C

C
O

OH

H2C

CH2
O

CH3

scindare acida

C CH3

O C
O

H2C

H
+

C H
C

O C
O

CH3

OH

18

Reprezentani:
Acidul piruvic (-cetopropionic):
lichid, care se descopune la temperatura de fierbere

H3C C COOH
O

- distilarea acidului tartric

COOH
CHOH

CH2OH

CHOH

CHOH

COOH

-CO2

COOH

CH2

CH3

COH

CO

COOH

COOH

- oxidarea acidului lactic

= produs metabolic al organismului uman
intermediar in diferite sinteze

Acetilacetatul de etil (esterul acetil acetic)

CH3-CO-CH2-COOC2H5

lichid (p.f.) = 181 C

miros de flori
intermediar in diferite sinteze (ex. fenazina, aminofenazonei)
19

5. AMINOACIZI
R-CH-(CH2)n- COOH
NH2

n0

In natura se gasesc peste 400 de aminoacizi, insa organismele utilizeaza doar

un numr restrans pentru biosinteza diferitelor tipuri de protide.
La edificiul structural al protidelor participa frecvent 20-24 aminoacizi.
Diversitatea enorma a tipurilor de protide este determinata de natura diferita
a aminoacizilor constituenti, de numarul si proportia in care acestia participa,
precum si de ordinea inlantuirii lor n moleculele proteidelor.

Toti aminoacizii care intra in structura protidelor sunt -aminoacizi.

Organismele isi sintetizeaza din aminoacizi protidele proprii.

Unii aminoacizi sunt transformati in substante cu rol biologic important

(hormoni, amine, cetoacizi etc.).
Nu toti aminoacizii sunt sintetizati de catre organismul animal. Aminoacizii
care nu pot fi sintetizati de catre organismul animal, dar care sunt absolut
necesari pentru cresterea si dezvoltarea organismului se numesc aminoacizi
esentiali. Aminoacizii esentiali sunt: arginina, fenilalanina, histidina,
izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonina, triptofanul, valina.
20

5.1. Clasificare
Aminoacizii se clasifica in functie de particularitatile structurale ale
radicalului R si prezenta altor grupari functionale.

AMINOACIZI

CICLICI

Homeociclici

ACICLICI

Heterociclici

Hidroxiaminoacizi
Tioaminoacizi

A) Dupa natura radicalului R:

Monoaminomonocarboxilici
Monoaminodicarboxilici
Diaminomonocarboxilici

aminoacizi saturati, cu radicalul hidrocarbonat saturat

aminoacizi aromatici, cu radicalul derivand de la o hidrocarbura
aromatica

B) Dupa numarul gruparilor functionale:

aminoacizi aciclici monoamino monocarboxilici ( )

H2C COOH
NH2
acid aminoacetic
(Glicocol sau Glicina)
Gli

singurul -aminoacid care nu prezinta

activitate optica
21

*
H3C HC COOH

component de baza a proteinelor,

fiind nelipsita din toate proteinele
animale si vegetale

NH2
acid -aminopropionic
() -Alanina
-Ala

H3C

HC

se gaseste in general n cantitati mici in

numeroase proteine vegetale si
animale, cu exceptia proteinelor din
semintele de in, care sunt bogate n
valina

*
HC COOH

CH3 NH2
acid -amino izovalerianic
(acid 2-amino-3-metilbutanoic)
() Valina
Val

H2C

H2C COOH

NH2
acid -aminopropionic
-Alanina
-Ala

H3C

CH
CH3

CH2 CH COOH
NH2

acid 2-amino-4-metil pentanoic

() Leucina
Leu

H3C

CH2 CH

CH COOH

CH3 NH2
acid 2-amino-3-metil pentanoic
() Izoleucina
Ile

22

 aminoacizi monoamino dicarboxilici

HOOC

*
HC

*
HOOC CH

H2C COOH

NH2

H2C

O
H2C COOH

HOOC

NH2

acid -aminosuccinic
(acid 2-aminobutandioic)
() acid asparagic
() acid aspartic
Asp

CH2

CH2

H2C

acid -aminoglutaric
() acid glutamic

amida acidului glutamic

() Glutamina
Gln

Glu

NH2

*
HC COOH
NH2

acid ,-diamino capronic

(acid 2,6-diamino hexanoic)
() Lizina
Lys

H2C CH2

NH2

NH2

aminoacizi diamino monocarboxilici

H2C

*
CH CH2 CH2 C

H2C

Ornitina se gaseste sub forma

derivatului sau - arginina

*
HC COOH

NH2

HN

NH2

acid ,-diamino valerianic

(acid 2,5-diamino pentanoic)
() Ornitina

*
CH2 CH2 CH2 CH

C
HN

NH2

COOH

NH2

acid 2-amino-5-guanidinopentanoic
() Arginina
Arg

hidroxiamino acizi, tioamino acizi

H2C

*
CH COOH

OH NH2
acid -amino--hidroxi propanoic
() Serina
Ser

H3C HC

*
CH COOH

OH NH2
acid -amino--hidroxi butanoic
() Treonina
Thr

Contin n molecula lor o grupare

functional OH, fapt ce le
confera o mare solubilitate
n apa
23

H2C

*
CH COOH

*
H2C CH2 CH COOH
H3C S

SH NH2
acid -amino--tio propanoic
() Cisteina
Cys

HOOC

NH2

*
CH CH2 S

*
CH2 CH

NH2

acid 2-amino-4-(metiltio) butanoic

() Metionina
Met

COOH

NH2
() Cistina

Contin in molecula lor elementul sulf sub forma de

grupare tiol (-SH), de grupare tioeter (-S-CH3) sau
de grupare disulfurica (-S-S-)

aminoacizi homeociclici conin n molecula lor un nucleu benzenic sau

fenolic

COOH

COOH

H2
C H
C

NH2
CH2 CH COOH
NH2
NH2
acid para-aminobenzoic
(vitamina B10)

acid orto-aminobenzoic
(acidul antranilic)

() Fenilalanina
Phe

HO

COOH

NH2

acid 2-amino-3(4-hidroxifenil) propanoic

() Tirozina
Tyr

tirozina are o deosebita insemnatate in

organismele animale prin faptul ca este un
precursor al neurotransmitatorilor si
hormonilor (ex. adrenalina si noradrenalina)
24

 aminoacizi heterociclici conin n molecula lor un heterociclu cu N

N
N
H

H2
C

H2
C H
C

OH

N
H

NH2

acid 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanoic

() Histidina
His

O
H
C

H2N

C
OH

acid 2-amino-3-(1H-indol-3-yl) propanoic

(Indolil alanina)
() Triptofan
Trp

5.2. Metode de obtinere

5.2.1. Prin hidroliza totala a proteinelor
5.2.2. Prin aminarea acizilor halogenati
H2C COOH + 3 NH3
Cl

50 C

+
H2C COO NH4

+
+ NH4 Cl

NH2
H

H2C COOH
NH2

25

5.2.3. Prin reactia aldehidelor cu amoniac si acid cianhidric

+ 2 H2O

+ HCN
R

O + NH3

CH

CH

NH

CH

- H2O

CN
- NH3

NH2

CH

COOH

NH2

5.2.4. Prin reducerea oximelor acizilor cetonici

H3C

NH2-OH

COOH

- H2O

H3C

COOH

NOH

H2

H3C

- H2O

CH

COOH

NH2

oxima
H3C

+ NH3

COOH

- H2O

H3C

COOH

+ 2H

+
H3C CH COOH

NH

NH2

imina

5.2.5. Prin aditia amoniacului la dubla legatura a acizilor dicarboxilici nesaturati

HOOC

HC

CH COOH

HOOC

+ NH3

acid fumaric

*
HC

H2C COOH

NH2

5.2.6. Prin tratarea ftalimidei potasate cu esteri ai acizilor halogenati si saponificarea

esterilor rezultati
O

O
C

Cl-CH2-COOR
N

C
O

K
- KCl

COOH

C
C
O

CH2

COOR

+
COOH

H2C COOH
NH2

26

5.2.7. Din nitrili , -nesaturati prin tratare cu HX si apoi cu amoniac

+ NH3

anti Mark.
+ HBr

H2C CH
C

CH2 CH2
Br

CH2 CH2 C

+ 2 H2O
- NH3

NH2

CH2 CH2 COOH

NH2

5.2.8. Prin degradarea Hofmann a monoamidelor acizilor 1,4-dicarboxilici

O

O
H2C
H2C

H2C

C
O
C

+ NH3

H2C

C
NH2
COOH

+ NaBrO

H2C

NH2

- CO2
- NaBr

H2C

COOH

O
anhidrida succinica

5.3. Proprietile fizico-chimice ale aminoacizilor

sunt

substante solide, cristalizate, incolore, solubile in apa (cu exceptia

cisteinei, cistinei si treoninei);
au puncte de topire relativ ridicate, peste 200 C (mai mari decat ale
acizilor corespunzatori);
cu exceptia glicocolului, atomul de carbon din structura aminoacizilor
este asimetric in consecinta, aminoacizii prezinta activitate optica,
avand capacitatea de a roti planul luminii polarizate;
in natura se gaseste de obicei, numai una din formele optic active,
dextrogira sau levogiral;
aminoacizii obinuti prin sinteza sunt racemici.

27

Sub aspect structural, dupa pozitia gruparii -NH2 fata de atomii de carbon
asimetrici din catena hidrocarbonata, aminoacizii pot apartine seriei L sau
seriei D.
R
R
Aminoacizii naturali
prezenti in structura
protidelor apartin numai
formei L.

H2N C H

H C NH2

COOH

COOH

L-aminoacid

D-aminoacid

Aminoacizii au caracter amfoter. In solutie acestia se

comporta ca amfioni sau ioni bipolari datorita disocierii
gruparilor functionale carboxil si amina. Astfel, in
functie de pH, aminoacizii pot exista in solutie apoasa
sub trei forme: amfioni, cationi, anioni.
R
+H N CH
3

+ H+

COOH
Cation
(ion pozitiv)

R
+H N CH
3

COO

Amfion
(ion bipolar)

+ HO-

+H N CH
3

COO

Amfion
(ion bipolar)

R
H2N CH

COO

Anion
(ion negativ)

28

Datorita caracterului lor amfoter, aminoacizii se comporta in mediul acid

ca baze, iar in mediu bazic se comporta ca acizi.
In cazul n care catenele laterale contin si alte grupari ionizabile ca de
exemplu:
- o grupare COOH aditional (cazul acizilor aspartic si glutamic)
aminoacizii au caracter acid;
- o grupare NH2 suplimentara (cazul argininei, lizinei) aminoacizii
respectivi au caracter bazic.
Datorita capacitatii lor de a disocia ca anioni sau cationi, aminoacizii se
pot deplasa sub actiunea unui camp electric, astfel, in mediu acid,
aminoacizii migreaza spre catod, iar in mediu alcalin spre anod. Punctul
izoelectric se defineste ca pH-ul la care aminoacidul nu migreaza in camp
electric.

5.4. Proprietatile chimice ale aminoacizilor

Proprietati chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:

- prezenta gruparii COOH
- prezenta gruparii NH2
- prezenta altor grupari functionale (-OH, -SH)
- prezenta simultan a celor dou grupari functionale COOH i NH2
29

Proprietati chimice determinate de prezenta gruparii -COOH

a) Reactia cu alcoolii cu formare de esteri
b) Reactia cu bazele cu formare de sruri
c) Reactia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub
actiunea unor enzime specifice numite decarboxilaze)
d) Reactia de reducere energica cu formare de aminoalcooli

Proprietati chimice determinate de prezenta gruparii NH2

a) Reactia de alchilare (metilare) cu formare de derivati cuaternari
b) Reactia de acilare cu formare de N-acil-derivai
c) Reactia de dezaminare cu formare de acizi nesaturai sau saturai
(sub actiunea unor enzime specifice numite dezaminaze)
d) Reactia cu aldehidele cu formare de baze Schiff

30

R
HC NH2 + O C R
H
COOH
aminoacid
aldehida

R
- H2O

HC N C R
H
COOH
baza Schiff

Bazele Schiff ale aminoacizilor au

caracter acid i se utilizeaza pentru
dozarea volumetrica a aminoacizilor. Prin
aceast proprietate gruparea functional
bazica a unui aminoacid poate fi blocata
si astfel aminoacidul poate fi titrat in mod
obisnuit cu hidroxizii alcalini (metoda
Sorensen).

e) Reactia cu acidul azotos cu formare de hidroxiacizi

R

R
HC NH2 + O N OH

HC OH
- H2O

+ N2

COOH

COOH
aminoacid

hidroxiacid
CH3
HC NH2 + O N OH
COOH
alanina

CH3
HC OH
- H2O

+ N2

Aminoacizii reactioneaz aproape

cantitativ cu acidul azotos. Din
volumul de azot care se degaja se
poate stabili numarul gruparilor
aminice din molecula aminoacidului.
Aceasta proprietate sta la baza dozarii
aminoacizilor prin metoda van Slyke.

COOH
acid lactic
31

Proprieti chimice determinate

funcionale (-OH, -SH)

de

prezena

altor

grupri

a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H3PO4). De

exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (participa la structura
proteinelor din lapte)

H2C

H2C

OH

H2N CH
COOH
serina

H2N

+ HO-PO3H2
- H2O

O PO3H2

CH
COOH

fosforilserina

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legatura

disulfura. Astfel, cisteina se poate cupla cu o alt molecul de cistein
ducand la formarea cistinei).

32

Proprietati chimice determinate de prezenta simultana a celor doua

grupari functionale COOH i NH2

reactia de condensare intermoleculara

(intre o grupare COOH a unui aminoacid
i o grupare NH2 a altui aminoacid, cu
eliminare intermoleculara de apa) cu
formare de dipeptide, tripeptide etc.

R"
N
H

C
H

R'

H
C

OH

C
H

OH

- H2O
R"
C
H2N H C

H
N H COOH
C

Dipeptida

R'

R
- H2O

legtura peptidica formata (-CO-NH-) sta

la baza structurii peptidelor, polipeptidelor
si proteinelor

C
H

R"

H
N H C
C

C
OH
R

C
H2N H C

C
N H COOH
H

Tripeptida

R'

R"

C
H2N H C
O

H
N H C
C

R
C
N H COOH
H

Polipeptida

R'
33