Esteri

1.Definitie.

Esterii sunt substante organice care se obtin theoretic prin substitutia atomului de
hydrogen al grupei carboxil (-COOH) dintr-un acid cu un radical organic. De aceea, se citesc ca
saruri ale acizilor organici. Exemplu : acetat de etil (CH 3-COO2H5) sau ester etilic al acidului
acetic.

2. Clasificare.

Dupa origine pot fi : naturali si sintetici.

Izomerie.

a) de functiune cu acizii.

Exemplu : pentru C2H4O2 avem CH3-COOH acid acetic; H-COOCH3 formiat de metil.

b) Izomerie de compensatie : Substante care apar in urma unor modificari facute in cadrul
aceleiasi molecule.

Exemplu:

CH3-CH2-COOC2H5 Propionat de etil

CH3-COOCH2-CH2-CH3 Acetat de propil

H-COOCH2-CH2-CH2-CH3 Formiat de butil

Cei trei izomeri au aceeasi formula moleculara C5H10O2 dar provin de la acizi si alcooli diferiti.

3. Metode de obtinere

1) Reactia alcoolilor sau fenoxizilor cu cloruri acide :

R-COCl + R OH -> R-COOR + HCl

CH3COCl + C6H5ONa -> CH3-COOC6H5 + NaCl

Acetat de fenil

2)Reactia anhidridelor acide cu alcooli sau fenoxizi:

(RCO)2O + R-OH -> R-COOR + RCOOH

1
3)Aditia acizilor organici la tripla legatura :

(CH3COO)2Zn

CHCH + CH3COOH ----------> CH2=CH

|

OCOCH3 acetat de vinil

4)Reactie de esterificare directa a unui acid cu un alcool prin eliminare de apa:

:O: :O:
|| ||
R- C -OH + HO R R- C -OR + H20
Reactia de esterificare este reversibila. Ea nu decurge cantitativ de la stanga la
dreapta ci se opreste atunci cand se atinge echilibrul chimic dintre cele patru substante
prezente in amestec.
4.PROPRIETI FIZICE

Proprietile esterilor variaz mult cu natura acidului i a alcoolului din care se

compun.
Esterii sunt, n generel, solubili n solveni organici, insolubili n ap. Esterii inferiori au
miros plcut de fructe sau flori. Astfel :
- formiatul de metil miros de rom
- acetatul de metil miros dulce
- acetatul de etil miros de fructe
- acetat de izoamil miros de banane
- butirat de izoamil miros de pere
- butirat de etil miros de ananas
- valerianat de amil arom de mere
Unii esteri plcut mirositori se utilizeaz n parfumerie.
Punctele de fierbere ale esterilor sunt mai sczute dect punctele de fierbere ale
acizilor de la care provin i de multe ori i dect ale alcoolilor, deoarece moleculele lor nu
sunt asociate.
n urmtorul tabel sunt date punctele de fierbere (0C) ale unor esteri :
Ester P.f. (0C) Ester P.f. (0C)

Formiat de metil 32 Acetat de butil 127

Formiat de etil 54 Benzoat de butil 199

Acetat de metil 57 Benzoat de etil 213

Acetat de etil 78 Malonat de etil 198

2
 5. Proprietati chimice.

1)Reactia de hidroliza sau de saponificare este reactia inversa esterificarii. In mediu

acid reactia este reversibila. De aceea pentru deplasarea echilibrului la dreapta se mareste
concentratia apei:

:O: :O:
|| ||
R- C -OR + HOH R- C -OH + R-OH
In mediu bazic reactia este totala deoarece rezulta sarea metalului alcalin ce contine
in solutie ioni care nu pot desface o legatura covalenta mai tare din alcool:
:O: :O:
|| ||
R- C -OR + NaOH R- C -ONa + R-OH
Reactia se aplica la obtinerea alcoolilor.
2)Reactia esterilor cu amoniacul se foloseste la obtinerea amidelor:
R-COOR + NH3 ->R-CONH2+ROH
3)Reactia de reducere:
R-COOR + 2H2 ->R-C H2OH2+R-OH
4)Reactia de transesterificare:
R-COOR + ROH ->R-C OOR+R-OH
Reactii de condensare:
NH2

O:=C + C2H50-C=0
NH2 | NH-C=0
CH2 --------------- O=C CH2
| -2C2H8OH NH-C=0
C2H50-C=0
Ester etilic al acidului malonic Acid barbituric

Reactia de polimerizare:
nCH2=CH
| --> [-CH2-CH- ]n
OCOCH3 |
Acetat de vinil OCOCH3
Poliacetat de vinil

Esterul malonic se obtine din acidul malonic prin esterificare cu etanol:

3
HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH-->C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O
Acid malonic Ester malonic

Grupa CH2 din esterul malonic, legata de doua grupe carboxil esterificate, se
bucura de o reactivitate neobisnuita si anume este slab acida. Tratat cu alcoxid
de sodiu in solutie de alcool anhidru, esterul malonic da o combinatie sodata:
COOC2H5 COOC2H5
CH2 + NaOC2H5 CHNa +C2H5OH

COOC2H5 COOC2H5
Ester malonic sodat

Esterul malonic sodat reactioneaza cu derivati halogenati reactivi formand

esteri malonici substituiti.
Prin hidroliza acestia trec in acizii malonici corespunzatori, care prin incalzire se
decarboxileaza usor, intocmai ca acidul malonic.
Se obtine astfel un acid monocarboxilic superior:
COOC2H5 COOC2H5 +2H20 COOH
CHNa +CH3I --> CH CH3 ---------------> CH CH3

COOC2H5 COOC2H5 -2C2H5OH COOH

Ester etilic al acidului metilmalonic

6)UTILIZRILE ESTERILOR

Esterii prezint numeroase utilizri n industrie.

n primul rnd, esterii se utilizeaz ca i plastifiani pentru mase plastice [26, 27, 28].
Ei confer materialelor plastice o serie de proprieti ca : prelucrabilitate uoar,
plasticitate i flexibilitate. De asemenea, esterii folosii pot s confere :
-rezisten la temperaturi sczute (esterii acidului sebacic, esterii acidului adipic, etc)
-rezisten la lumin
-proprieti mecanice deosebite
-proprieti electrice (esterii acidului ftalic)
Esterii pot fi folosii ca i lubrifiani pentru masele plastice. Lubrifianii pentru masele
plastice se interpun ntre particulele de material crendu-le o suprafa alunecoas,
reducnd frecarea ntre ele i mpiedicnd lipirea de suprafeele metalice.
n acest caz se folosesc mai ales esterii acidului oleic cu diveri glicol (dietilenglicol,
glicerin, monoetilenglicol, etc.).
Unii esteri se utilizeaz ca solveni pentru lacuri i vopsele. n aceast categorie se
ncadreaz mai ales acetaii i esterii inferiori.

4
 Esterii acidului formic, acetic, butiric i propionic cu diveri alcooli se folosesc ca
arome i n parfumerie.
Unii esteri se pot utiliza i ca uleiuri de baz pentru lubrifanii sintetici care tind s
nlocuiasc lubrifianii minerali.
Se pot utiliza i ca monomeri de copolimerizare la obinerea unor poliesteri nesaturai
care se armeaz cu fibre de sticl i se folosesc la obinerea diverselor repere ( aici intr n
primul rnd esterii maleici i fumarici).