ACETALDEHIDA

Acetaldehida, cunoscut i ca etanal, este un compus chimic organic cu formula chimic C2H4O. Este una
dintre cele mai importante aldehide care apar n natur i care sunt produse la nivel industrial. Acetaldehida apare n
mod normal n cafea, pine, sau fructe coapte i este produs de plante, ca parte a metabolismului lor normal. De
asemenea, este produs prin oxidarea etanolului i este considerat a fi o cauz pentru mahmureal. Se gsete n aer,
ap, sol, sau n cile subterane, motiv pentru care omul nu se poate feri de ea.
Acetaldehida a fost obtinuta pentru prima oara in 1774,prin dehidrogenarea alcoolului etilic. Numele de
aldehida deriva de la primele litere ale cuvintelor alcohol dehidrogenat . Formarea acetaldehidei prin aditia apei la
acetilena a fost observata de Kucerov in 1881.
Mod de obtinere
Acetaldehida este un produs intermediar in fermentatia alcoolica, fiind redusa aproape instantaneu in
alcool. Ea se poate forma in vin sau alte bauturi alcoolice prin expunerea acestora la aer. Prezenta ei imprima
bauturilor un gust neplacut.
Pe scara industrial,acetaldehida a fost produsa in 1916 de Wacker-Chemie din acetilena. Ea a continuat
sa fie produsa pe aceasta cale intre cele doua razboaie,fiind folosita pentru obtinerea acidului acetic,acetone si altor
solventi.
In Anglia si SUA sursa principala de obtinere a acetaldehidei in aceasta perioada a fost alcoolul etilic. In anul
1956 s-a descoperit de catre Wacker-Chemie procedeul de oxidare directa.

2CH2=CH2+O2 2CH3-CHO
eten acetaldehid

Se mai poate obtine si din reactia Kucerov:

Adiia apei la alchine, n prezena
srurilor de mercur, decurge cu
formarea unui intermediar enolic

Proprietati fizice
Este un lichid cu miros intepator;
Este solubila cu apa in orice proportie (Acetaldehida este miscibila in majoritatea solventilor
organic ca: acetone,alcool etilic,eter etilic,benzina,toluene,xileni,acid acetic)
Este volatila;
 Are punctul de fierbere mai scazut decat al etanolului, deoarece nu se formeaza punti de
hidrogen;
Se obtine prin aditia apei la acetilena in prezenta de HgSO4/H2SO4.
Temperatura de fierbere : 20,80C
Temperatura de topire : -123,50C
Densitatea lichidului : 0,7780 g/cm3

Proprietati chimice ale acetaldehidei :

a) Hidrogenarea aldehidelor duce la alcooli primari , a cetonelor la alcooli secundari. Prin hidrogenarea
energetic, cu zinc amalgamanat si acid clorhidtric, grupa CO se transforma in CH 2
b) Reactia aldehidelor si cetonelor cu alcooli alcooli se aditioneaza ca si apa si formeaza
semiacetali(alcoolati) ,instabili ca si hidratii:

Incalziti cu un exces de alcool,in prezenta unui acid mineral puternic, semiacetalii se eterifica cu o a doua
molecula de alcool si dau acetali :

c) Anhidrida acetica reactioneaza cu carbonilul aldehidelor, rezultand acetati :

Acetatul acetaldehidei se formeaza si prin aditia acidului acetic la acetilena sau la acetatul de vinil.

d) Hidracizii ,in special acidul clorhidric si bromhidric, se aditioneaza la aldehide si formeaza clorhidrine
sau bromhidrine:

e) Acidul cianhidric formeaza prin aditie la aldehide si la cetone,cianhidrine. Reactia este catalizata de
baze si reversibila ,ducand la un echilibru :
Utilizri
n mod tradiional, acetaldehida a fost folosit n principal ca un precursor de acid acetic. Aceast aplicaie a
ncetat, deoarece acidul acetic se face mai eficient din metanol.
n ceea ce privete reaciile de condensare, acetaldehida este un predecesor important pentru piridin i
pentaeritriol.

Biochimie i efecte asupra sntii

n ficat, enzima de alcool oxideaz etanolul n acetaldehid, care este ulterior oxidat n acid acetic
inofensiv.
n creier, alcoolul are un rol minor n procesul de oxidare al etanolului la acetaldehid.
Ultimele trepte de fermentaie alcoolic n bacterii, plante i drojdie implic conversia piruvatului n
acetaldehid cu piruvatul enzimei decarboxilaz, urmat de conversia acetaldehidei n etanol. Reacia din urm este
din nou catalizat de un alcool , funcionnd acum n direcie opus.

Dependena de tutun
Incredibil sau nu, acetaldehida este o component semnificativ n fumul de tutun. Acest lucru a fost
demonstrat a avea efect sinergic cu nicotina crescnd dependena de fumat, n special n rndul adolescenilor.
Acetaldehida se face vinovat i pentru dependena de alcool sau de unele droguri.

Alzheimer
Oamenii care au o deficien genetic pentru enzima responsabil pentru conversia de acetaldehid n acid
acetic, pot avea un risc mare de boal Alzheimer. Aceste rezultate indic faptul c deficiena ALDH2 este un factor
de risc pentru LOAD (boala cu debut tardiv Alzheimer) - New York Academy of Sciences

Cancer
Acetaldehida ar putea fi cancerigen la om. n anul 1988, Agenia Internaional de Cercetre asupra
Cancerului (ACC) a declarat: Exist dovezi suficiente pentru risc de cancer cnd vine vorba de acetaldehid la
animalele de laborator.
Pe 21 octombrie 2009, ACC a actualizat clasificarea conform creia acetaldehida este cancerigen. Au
demonstrat c acetaldehida din alcool este o substan cancerigent de Grupa I. Totodat, etanalul este duntor i
pentru ADN i se face rspunztor i pentru dezvoltarea anormal a muchilor, deoarece se leag de proteine.

Principalele surse de acetaldehida din casa includ materiale de constructii,laminate,linoleum,lemn

vopsit,pluta,podele,vopsele pe baza de apa si emulsie,in plafoane din lemn,placaj din lemn pin,mobilier din PAL etc.

ELEV: CASIAN ALEX-VALENTIN

CLASA: A XI-A D
COALA: COLEGIUL NAIONAL GH. M . MURGOCI