Capitolul3

C MPU I 0 GANICI MONOFU ClIONALI

3.1. ALCOOLI
Scurt istoric
Tnchimie, care este 0 ~tiinta strans legata de viata ~i activitatea oamenilor, sunt numeroase cazurile in care un compus foarte folosit in practica da numele sau unei intregi clase de compu~i. A~a s-a intamplat ~i in cazul alcoolui etilic (etanol), cunoscut ~i folosit inca din antichitate in intreaga lume, ca alcool, de la care provine numele c1asei de compu~i "organici: alcooti. Cuvantul alcool i~i are originea in cuvantul arab al Kohl care inseamna pudra fina, dar are ~i sensu I de esenta a unui lucru; in particular se refera la Iichidul obtinut prin distilarea vinului: alcoolul, care reprezinta esenta acestuia. Vinul a fost cunoscut ~i folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. Frescele din piramide dovedesc faptul ca vechii egipteni, obtineau vin din struguri (fig. 3. 1), inca din secolul al XV-lea i. Hr. Alcoolii sunt compui organici care cantin In molecula grupa hidroxil, -OH legata de un atom de carbon ce participa numai la formare de legaturi simple, (Y.

Fig. 3. 1. Fresca din Egipt, sec. XV-lea i. Hr. (obtinerea vinului din struguri).

Denumirea alcoolilor
Denumirea unui alcool se face prin adaugarea sufixului -alia numele a/canului cu acela~i numar de atomi de carbon; de exemplu: CHz-CH-CHz CH3-OH CH3-CHz-OH 6H 6H 6H metanol etanol 1,2,3-propantriol (glicerina). Pentru alcoolii care contin , 3 sau mai multi , atomi de carbon este necesar sa se precizeze pozitia grupei -OH; pentru cei care contin mai multe grupe -OH se precizeaza numarul lor prin prefixul corespunzator: di, tri etc. 'Tn unele cazuri se mai folose~te ~i un mod mai vechi de formare a numelui, din cuvantul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat, la care se adauga sufixul -Ie; de exemplu: metanol sau alcool metil/e, etanol sau alcool etillc. Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb, glicol, glicerina.
a.

b.

c.

Alcoolii se clasifica: - dupa natura catenei hidrocarbonate; - dupa numarul de grupari hidroxil din molecula; - dupa tipul de atom de carbon de care este legata grupa -OH. Imaginile a trei alcooli sunt redate in fig. 3. 2.

Fig. 3. 2. Imaginile moleculelor de: a. metanol; b. etanol; c. glicerina.

1050 H 1

r Deseneaza structura apei, a~a cum ai Tnvatat-o Tn c1asa a IX-a.

Explica polaritatea moleculei de apa. Marcheaza, pe desen, densitatile de sarcina electrica 8+ !?i8- pe fiecare atom de 0 ~i H. ,,4 Pentru a Tntelege mai u~or structura unui alcool, compara formula lui generala, R-OH cu formula apei, H20 sau H-OH, despre a carei structura ai Tnvatat Tn c1asa a IX-a. Din fig. 3. 3 se observa ca, daca se Tnlocuie~te atomul de H din molecula de apa cu un radical alchil, R-, se obtine formula alcoolului, R-OH. S-a aratat experimental ca unghiul dintre legaturile C-O-H este, Tn majoritatea alcoolilor, de 109, foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legaturile H-O-H care este de 105.

Exercitiu

Fig. 3. 3. Compartie intre structurile moleculelor de apii ~i de alcool: a) molecula de apii; b) molecula de alcool; 1- formule plane; 2- modele spatiale; 888':;/ 0", 8'+ 0 '" 8'+
H a. 1. H H3C

r Ordoneaza

Exercitiu

8"y

elementele H, C ~i 0 Tn functie de electronegativitatea lor, pe baza datelor din tabelul periodic. Rezolvare:

b.

zone cu densitate de sarcina: negativa pozitiva

Fig. 3.4. Moleculele de apii (a) ~i de alcool (b) sunt polare; I-modele plane; 2-modele spatiale deschise.

/ Legaturile C-O-H din alcooli sunt po/are: pe atomul de oxigen se gase~te 0 densitate de sarcina negativa (deoarece el este mai atragator de electroni), iar pe atomii de H ~i C apar densitati de sarcina pozitiva (vezi fig. 3. 4). Aceasta polarizare a moleculei de alcool face ca Tntre atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil, -OH ~i atomul de oxigen al altei grupe sa se exercite forte de atractie electrostatica. lntre moleculele de alcool se stabilesc interactii de natura fizica, numite legaturi de hidrogen . Moleculele de alcool formeaza legaturi de hidrogen Tntre ele, cu moleculele de apa, sau cu molecule ale altor compu~i care contin atomi de oxigen, 0 (vezi fig. 3. 5).

PROPRIETATI , FIZICE .

Proprietatile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influentate mai . mult de prezenta Tn molecula a grupei -OH, decat de a radicalului hidrocarbonat. in stare lichida ~i solida alcoolii formeaza asocieri moleculare de tipul (R-OH)n, Tn care n este numarul de molecule asociate prin legaturi de hidrogen. n se modifica Tn mod continuu, astfel Tncat roiuri1 de molecule asociate sunt unite Tntre ele. Fig. 3. 5. Intre moleculele de Moleculele asociate prin legaturi de hidrogen au puncte de alcool se stabilesc legiituri de fierbere i de topire ridicate, vascozitate i tensiune de suprafata hidrogen, ca ~i intre molecule Ie (tensiune superficia/a) mari. de apii: Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi; de exema. molecule de apii; plu: metanol, etanol, glicerina. b. molecule de etanol. 1. Margareta Avram, Chimie Organica, volumul1, EdituraAcademiei R.S.R.,
Bucure~ti, 1983, pag. 456.

Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decat ale alcanilor c0respunzatori (vezi fig. 3. 6) !?i cresc cu cre!?terea numarului de grupe -OH din molecula. Punctele de fierbere ale metanolului, etanolului !?i glicerinei cresc Tn ordinea:
pJ'meta~ol < pJ'etanol < P.fglicerina

160 120

" ~ '" "

"C

I'!

80 40 0 -40 -80 120 -160

!!!
~

ACTnnTATEEXPERll"ENTALA
Mod de Iueru. Intr-uh stativ a~eazii eprubete curate ~i uscate. Fiecare din urmiitorii compu~i organici: parafinii, etanol ~i glicerinii se introduce in cate douii eprubete, astfel ind.t sii ocupe ~ 1cm3 din volumul eprubetei. Pentru fiecare pereche de eprubete, se folosesc aceia~i solven!i ~i anume: intr-o eprubetii toamii apii iar in cea de a 2-a toamii un solvent organic, de exemplu tetrac10rurii de carbon, CC14 in volume de ~5 mL. Agitii fiecare eprubetii. Noteazii observa!iile ~i conc1uziile intr-un tabel cu rubricile din tabelul 3.1. Observafii: sunt inscrise in tabelul 3.1.

"

..
3

2 5

numarul de atomi de carbon din catena: _ alcoolului; alcanului

Hg. 3. 6. Compara!ie intre temperaturile de fierbere ale unor alcooli ~ialcani.

Tabelul 3.1. Rezultatele ~i conc1uziile din activitatea experimentalii.

Nr. eprubeta 1. Substanta Solvent H2O CCI4 H2O CCI4 H2O CCI4 Observatii Substanta solida ~i apa. Substanta solid a se dizolva. Concluzii Parafina nu se dizolva Tn apa. Parafina se dizolva Tn CCI4.

Parafina Parafina Etanol Etanol Glicerina Glicerina

2. 3.
4.

Nu se observa nici Etanolul se dizolva o modificare. Tn apa. Se formeaza doua straturi de lichid. Nu se observa nici o modificare. Se formeaza doua straturi de lichid. Etanolul nu se dizolva Tn CCI4. Glicerina se dizolva Tn apa. Glicerina nu se dizolva Tn CCI4.

5.
6.

Fig. 3. 7. Modelarea formiirii legiiturii de hidrogen intre moleculele de apii ~i cele de metano!'

Alcoolii sunt u!?or solubili Tn apa. Metanolul !?i etanolul formeaza amestecuri omogene cu apa Tn orice propor1ie.

Exercitiu
" EXPliC; de ce alcoolii sunt u!?or solubili Tn apa. IIustreaza explicalia data pentru 0 solulie de metanol Tnapa, printr-un desen Tn care reprezinta molecule de apa !?i de metanol prin modele spaliale compacte. Dupa ce ai rezolvat exerciliul, compara desenul tau cu fig. 3. 7. '"

ACTnnTATE

EXPERIMENTALA
Fig. 3. 8. Alcoolii lichizi aded la pere!ii vasului formand un menisc (datoritii tensiunii de suprafa!ii mari): a. etanol; b. glicerinii.

Mod de lueru. Intr-un cilindru gradat (sau eprubetii) toamii etanol ~i in alta glicerinii, observand lichidul care curge. Agitii u~or eprubetele ~i apoi observii lichidul in contact cu pere!ii de stic1ii. Observalii: glicerina curge mai incet dedit etanolul; dupii agitare, glicerina intarzie pe pere!ii eprubetei; in ambele eprubete lichidul formeazii un menisc (Fig. 3. 8). De ce?

Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol); fiecare molecula de glicerina are trei grupe -OH prin intermediul carora formeaza legaturi de hidrogen cu molecule vecine; coeziunea dintre molecule este mai mare in glicerina decat In etanol. Glicerina are vascozitate ~i tensiune superficiala mai mari decat etanolul.

ALCOOLI CU IMPORTANTA PRACTICA $1 BIOLOGICA

w ,

METANOLUL
Metanolul sau alcoolul metilic, CH3-OH (vezi fig. 3. 9) este Fig. 3. 9. Imaginea moleculei de metanol: a. model deschis; b. model compact. cunoscut ~i sub numele de alcool de lemn, pentru ca a fost obtinut pentru prima oara din lemn (prin distilare). Exista metanoHn cantitati extrem de mici (Ia nivel de urme) in fumul de la arderea lemnelor ~i in vinul nou (contribuind la buchetul acestuia).

Exercitiu

,. Enumera doua metode de obti'nere industriala a metanolului prin chimizarea metanului. Rezolvare: 1- din gaz de sinteza; 2- incalzirea la 4000C sub presiune a amestecului de metan ~i oxigen (vezi pag, 31).

Proprietati fizice
Metanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros u~or dulceag (foarte asemanator cu al etanolului); este foarte u~or solubil in apa ~i in a1ti alcooli: se amesteca perfect cu apa ~i cu etanolul in orice proportie. De aici, pericolul intoxicatiilor provocate de consumarea lui in loc de etanol, cu care se confunda foarte u~or! Fig. 3. 10. Imaginea molecufelor de: a. aldehida fonhica; b. acid formic. "

Acliunea biologica a metanolului

Metanolul are actiune toxica asupra organismului uman. EI nu este 0 otrava, dar are indirect 0 actiune extrem de nociv8. Toxicitatea metanolului se datoreaza faptului ca, dupa ce este introdus in organism, el este transformat In compui toxici (aldehida formica, ~)C=O ~i acidul formic, H-C~~H' vezi (fig. 3. 10),

sub actiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsa de corpul omenesc. Ace~ti compu~i. in cantitate mica, ataca celule ale retinei, provoaca 0 degenerare a nervului optic, care duce la orbire; in cantitate mai mare provoaca moartea. Doza letala de metanol pentru om este de - 0,15 g/kg corp. Acidul formic (formica = iUi-nica in Iimba latina) este unul dintre constituentii veninului injectat de fumici (vezi fig. 3. 11). ~i de unele omizi.

Fig. 3. 12. Arderea metanolului.

Metanolul este foarte inflamabil ~i arde cu 0 flacara albastradeschis, aproape invizibiia (fig. 3. 12), transformandu-se in CO2

~i apa:

CH3

OH

-+ ~ O2

---..

CO2 + 2H20 + Q.

De~i prezinta numeroase avantaje: are 0 putere calorica mare (- 7000 kcal/kg), formeaza produ~i de reactie care nu polueaza atmosfera ~i poate fi fabricat pe cale industriala, totu~i metanolul nu este folosit In prezent drept combustibil, din cauza actiunii sale toxice. EI ramane 0 alternativa la folosirea benzinei ~i 0 varianta de combustibil pentru viitor.

Aplicatii practice
Metanolul se folose~te tot mai rar ca solvent ~i combustibil, din cauza toxicitatii. EI constituie materia prima pentru sinteza altor compu~i organici, utilizati pentru obtinerea de mase plastice, coloranti, ra~ini sintetice etc.

'ETANOLUL
Etanolul sau alcoolul etilic, C2Hs-OH (vezi fig. 3. 13) este cunoscut In Intreaga lume sub numele de alcool; el semai nume~te ~i spirt alb (spiritus = "spirit" In limba latina). Din antichitate ~i pana astazi, este constituentul esential al tuturor bauturilor alcoolice. Etanolul se obtine, din cele mai vechi timpuri ~i pana astazi, prin fermentatia alcoolica a compu~ilor dulci (zaharide) din fructe (fig. 3. 14) sau din melasa (de~eu de la fabricarea zaharului), sub actiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care exista In drojdia de bere. Ca materie prima se pot folosi ~i prod use naturale bog ate In amidon: cereale (porumb, grau, orez, vezi fig. 3. 15) sau legume (cartofi, sfecla), dar acestea nu se supun direct fermentatiei alcoolice; este necesara 0 prelucrare preliminara In urma careia se obtin compu~i fermentabili. in urma fermentatiei alcoolice rezulta 0 solutie apoasa care contine alcool In concentratii de 12% - 18%, alaturi de alti co~pu~i chimici. in vinul de ~asa, din 20 de molecule numai un~ este de etanol, restul fiind moleculele altor compu~i (majoritar molecule de apa). Solutii apoase avand concentratii mai mari de etanol se obtin prin procese de distilare; se poate ajunge pana la 0 solutie de etanol 95-96%. Etanolul anhidru (care nu contine deloc apa) se obtine prin actiunea unor reactivi avizi de apa asupra etanolului concentrat. Vinul, berea ~i bauturile alcoolice au continut variabil de alcool, care este Inscris pe eticneta sub forma de grade alcoolice (care reprezinta % volum de etanolln baLitura).

b. Fig. 3. 13. Imaginea moleculei etanolului: a. model deschis; b. model corrtpact.

Fig. 3. 14. Fructe din care se poate obtine etanol.

Exercitiu
" Ce hid'rocarbu;a se folose~te pent;u obtinerea industriala a etanolului? Scrie ecuatia unei reactii chimice de fabricare industriala a etanolului. Rezolvare: (pentru verificarea raspunsului vezi pag. 43). 4

Fig. 3. 15. Cereale din care se poate obtine etanol: a. orez; b. orz; c. porumb.

Actiunea biologica a etanolului.

Etanolul actioneaza asupra organismului, atat direct, cat ~i prin compu~ii Tn care se transforma pe cale enzimatica. Din punct de vedere fiziologic, el are 0 actiunea depresiva ~i actioneaza ca un anestezic. Persoanele care au baut bauturi alcoolice percep prezenta alcoolului Tnorganism ca un stimulent, dar Tn realitate alcoolul actioneaza la nivelul membranelor celulelor nervoase, Tn acela~i mod ca ~i medicamentele cu actiune sedativa ~i tranchilizanta (Tnghitirea unor astfel de medicaFig. 3. 16. Solutia acida de mente Tmpreuna cu bauturi alcoolice poate provoca moartea). K2Cr207 I~i schimba culoarea Din aceste motive, este interzisa conducerea autovehicolelor In prezenta etanolului: dupa ce au fast consumate bauturi alcoolice. Pentru a constata 1. etanol; prezenta sau absenta etanolului In organismul unui conducator 2. etanol + K2Cr207' auto se folose~te testul cu fio/a care contine dicromat de potasiu. Dupa cum ai Tnvatat Tnc1asa a IX-a, 0 solutie portocalie de dicromat de potasiu, K2Cr207 (Tn H2S04) T~i schimba culoarea, devenind verde In prezenta de etanol (vezi fig. 3. 16). Alte efecte fiziologice legate de prezenta alcoolului etilic Tn organism sunt: - stimuleaza producerea unor hormoni diuretici, care determina cre~terea secretiei de apa ~i de urina ~i apare 0 senzatie de deshidratare; - provoaca dilatarea vaselor de sange, astfel Tncat cre~te fluxul de sange prin vasele capilare sub-cutanate, ceea ce conduce r---------------------------' : CONSUMUL EXCESIV DE : la inroirea unor portiuni ale pielii ~i la senzatia de caldura. : ALCOOL DA.UNEAZA. : Prin metabolizarea etanolului in ficat, el se transforma Tntr-un : GRAVSANA.TA.TII! : produs toxic (etanal sau aldehida acetica, c~?C=O - vezi fig. ~---------------------------~
I

Fig. 3. 17. Produ~ii de metabolizare a etanolului au actiune . toxica asupra organismului. a. Imaginea moleculei de aldehida acetica (etanal); b. Avertizare care trebuie Inscrisa pe reclamele la bauturi alcoolice.

Dezinfectant Solvent

3. 17.a) a carei prezenta explica crizele de ficat. AbuzulTndelungat de alcool are ca efect Tmbolnavirea ficatului (ciroza) ~i chiar distrugerea lui. Bauturile alcoolice, Tn cantitati mici, pot actiona ca un stimulent pentru sistemul nervos central ~i pentru sistemul circulator. Consumul de etanol Tn cantitati mari ~i/sau Tn timp Tndelungat, este toxic ~i produce dependenta. Intoxicatia cu alcool provoaca dementa etilica ~i poate provoca moartea (vezi fig. 3. 17.b). Etanolul se administreza ca antidot, celor care au baut sau au inhalat metano!. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism actioneaza asupra etanolului, astfel Tn cat metanolul ramane netransformat ~i este eliminat din corp.

Aplicatii practice
Etanolul se folose~te Tn domenii diferite de activitate (fig. 3.18). Cateva exemple sunt date Tncontinuare. Etanolul se folose~te: - ca dezinfectant, sub forma de solutie apoasa, care poate sau nu sa contina ~i a1ti componenti (coloranti, parfum); este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar, - drept component de baza la prepararea bauturilor alcoolice ~i a esentelor; - Tn sinteza de medicamente ~i la prepararea unor solutii folosite ca medicamente;

Fig. 3. 18. Cateva direetii de aplicatii practice ale etanolului

- ca solvent la fabricarea lacurilor ~i vopselelor, sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic; - in industria parfumurilor, - pentru conservarea unor preparate biologice; - ca Iichid in unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78C (punctul lui de fierbere), dupa ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent ro~u); - drept combustibil; de exemplu, in spirtierele folosite in unele laboratoare de chimie; - ca materie prima pentru sinteza altor compu~i organici.

GLiCERINA

(glicerol)

Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol (vezi fig. 3. 19.a.). Este un lichid incolor, fara miros, are gust dulce ~i vascozitate mare; este u~or solubila in apa ~i alcooli.

Aplicatii practice
Cele mai importante intrebuintari ale glicerinei (vezi fig. 3. 19.b), pot fi grupate in doua categorii: a. lntrebuintarile care au la baza capacitatea mare a glicerinei de a forma legaturi de hidrogen, atat intramolecular, cat ~i cu moleculele de apa sau cu grupe -OH, -SH, -NH2 din a1ticompu~i organici; astfel glicerina: - intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic ~i calmant), a unor produse cosmetice (are actiune emolienta, catifeleaza pielea ~i impiedica uscarea ei) ~i in pastele de dinti (impiedica uscarea); - se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica procesul de cristalizare a zaharului; - se pune pe frunzele de tutun ca sa impiedice incretirea lor ~i chiar in tutun pentru a' pastra umiditatea; - se incorporeaza in unele materiale pIastice , pentru a Ie pastra plasticitatea, deoarece actioneaza ca un lubrifiant intre moleculele de polimeri; - este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind la gustul dulce ~i catifelat (datorat vascozitatii); formarea unui strat care adera la peretii paharului, dupa ce vinul a fost agitat u~or, se datoreaza prezentei glicerolului care mare~te vascozitatea ~i face ca vinul sa se scurga mai lent de pe peretii de sticla (este un indiciu al calitatii); - se utilizeaza ca lichid in termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290"C (cand incepe sa fiarba). b. lntrebuintarile care au la baza proprietatile chimice ale glicerinei: - este componenta de baza a grasimilor, din care se ~i obtine la fabricarea sapunurilor; - se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unor ra~ini sintetice; - este materia prima de baza pentru fabricarea trinitratului de glicerina.

b.

-+

Componenta a grasimilor Tutun

Fig. 3. 19. Glicerina. a. Imaginea moleculei de glicerinii ( model deschis); b. Ciiteva direc!ii de aplica!ii practice ale glicerinei.

Trinitratul de glicerina
Trinitratul de glicerina, se obtine Tn urma reactiei dintre glicerina ~i acid azotic:

H2C-O!::!--I::!Q;-N02 HC-O
I I

H2C-O-N02
4

tt
r~

H2C-O'tl
Fig. 3.20. Imagiilea molecului de TNG (model compact).

I-~-'----'

:tJ::!g;-N02 2

H S0 cone.

~ HC-O-N02 H2C-O-N02
I

+ 3H20

.J:tC?J~N02

Trinitratul de glicerina, TNG este un lichid uleios incolor, care explodeaza foarte u~or. EI se descompune prin a utooxidare , din cauza continutului mare de oxigen din molecula (vezi fig. 3. 20). Un ~oc mecanic oricat de mic, deformeaza molecula de trinitrat de glicerina, astfel Tncat atomii de C, H ~i 0 T~i pot schimba partenerii, formandu-se un numar foarte mare de molecule Tn stare gazoasa; ecuatia reactiei chimice este: 4C3Hs(ON02h
---+

12C02 + 10H20 + 6N2 + O2 + Q.

Faptul ca din reactie rezulta numai gaze, produce 0 cre~tere brusca ~i foarte mare de volum (Tnsotita de degajarea unei cantitati mari de energie), adica un nor gazos Tn expansiune rapida, care constituie explozia. Pentru cercui de chimie Pentru a impiedica explozia sa (sub actiunea unor: ~ocuri, lovituri sau frecari), trinitratul de gl~cerina se "dilueazii", prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatul natural kiselgur) ~i se obtine astfel dinamita; in dinamita se introduce 0 capsa care contine fulminat de mercur, prin intermediul careia se provoaca explozia dinamitei numai prin detonare, atunci cand este nesesar. In dinamita care se fabrica in prezent, kiselgurul a fost inlocuit cu un amestec de materiale organice ~i anorganice. Dinamita a fost inventata de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel in anul 1867. Averea pe care i-a adus-o valorificarea inventiilor sale ~i con~tiinta dezastrelor ~i victimelor pe care Ie poate provoca folosirea dinamitei in scopuri nepa~nice, I-au determinat pe Alfred Nobel sa instituie, la sfar~itul vietii, premiul care Ii poarta numele (acordat pentru prima oara in anul 1909). Premiul Nobel este considerat cea mai inalta distinqie acordata in lumea ~tiintifica ~i literara ~i este insotit ~i de 0 importanta suma de bani. Fondurile pentru acest prerniu au la baza intreaga avere a lui A. Nobel, care a crescut an de an prin investitiile facute. Premiul Nobel se acorda anual, pentru chimie, fizica, medicina, literatura ~i pentru pace. Trinitratul de glicerina, sub numele de nitroglicerina este folosit ~i ca medicament, Tn boli de inima.

Alfred Nobel (1833-1896)

Concluzii
D D D zinta D Alcoolii sunt compu~i organici care contin grupa -OH. Alcoolii inferiori se amesteca in orice proportie in apa. Metanolul, etanolul ~i glicerina au actiune biologica ~i prenumeroase aplicatii practice. Trinitratul de glicerina intra in compozitia dinamitei.

EXERCITII $1 PROBLEME
1. Se ard 9,6 9 d~ metanol cu 0 cantitate stoechiometrica de aer. Considerand apa rezultata in stare de vapori, se cere: a) calculeaza volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculeaza compozi~ia procentuala (in procente de volum), a amestecului gazos ob~inut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60bC ~i 400 atm se ob~ine metanol. a) Scrie ecua~ia reac~iei.chimice de ob~inere a metanolului din metan. b) Calculeaza masa de metanol ob~inuta din 200 m3 (c.n.) de CH4, de puritate 98%, ~tiind ca oxidarea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce ~de solu~ie apoasa avand concentra~ia de 20% metanol se poate ob~ine cu metanolul ob~inut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. $tiind ca prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au ob~inut 35,2 9 de CO2,se cere: a) determina formula moleculara a alcoolului. b) calculeaza volumul de aer (20% 02) consumat in reac~ia de ardere; c) scrie trei direc~ii de utilizare a alcoolului determinat. 4. Tn urma analizei elementale a 0,96 9 de substan~a organica se ob~in 672 mL CO2 ~i ~ H20. $tiind ca masa molara a compusului analizat este 32 9 /mol determina formula lui moleculara. Scrie formula de structura a compusului determinat ~i denume~te-I. 5. Prin adi~ia apei la alchene in prezen~a acidului sulfuric concentrat se ob~in alcooli. a) Scrie ecua~ia reac~iei chimice de ob~inere a etanolului prin adi~ia apei la etena. b) Calculeaza volumul de etena, masurat la 2 atm ~i 200C necesar ob~inerii a 400 9 solu~ie de etanol de concentra~ie 15%. 6. Tnurma arderii unui amestec echimolecular de metanol ~i etanol se ob~in 6,72 dm3 de CO2, Calculeaza compozitia amestecului in procente de masa ~i volumul de aer (20% 02)' masurat in conditii normale, necesar arderii amestecului de alcooli. I. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare dintre afirma~iile date: 1. Alcoolii con~inin molecula lor grupa . (-OH / -COOH) 2. Tntre moleculele de alcool se stabilesc legaturi .............. (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. solubil in apa. (este / nu este) 4. Glicerina con~ine in molecula........ grupe hidroxil, - OH. (doua / trei) 1 punct II. Tncercuie~te afirma~ia incorecta. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decat hidrocarburile cu acela~i numar de atomi de carbon. b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intra in compozi~ia unor produse cosmetice care catifeleaza pielea. d) Trinitratul de glicerina intra in compozi~ia dinamitei. 1 punct III. 11 9 amestec de metanol ~i etanol se ard cu 02' $tiind ca se ob~in 12,6 9 de H20, se cere: a) calculeaza compozi~ia amestecului de alcooli in procente molare; b) calculeaza volumul de O2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. \ \ R ~C91'::rz..L 2 puncte
.' . $~

-c

IV. Metanolul este foarte inflamabil ~i arde cu 0 flacara albastra-deschis. a) Scrie ecua~ia reac~iei chimice de ardere a metanolului. 1 punct b) Calculeaza volumul de aer(20% O~), masurat la 1 atm ~i 270C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurita~ile nu participa la procesul de ardere. 2 punc V. Scrie ecua~ia reac~iei chimice de ob~inere a trinitratului de glicerna din glicerina. Calculeaza masa de amestec sulfonitric necesar nitrarii a 3 moli de glicerina, ~tiind ca acesta con~ine 60% acid azotic.

Timp de lucru: 50 minute. 1 punct din oficiu.

EXERCITII $1 PROBLEME
1. Se ard 9,6 9 de metanol cu 0 cantitate stoechiometrica de aer. Considerand apa rezultata In stare de vapori, se cere: a) calculeaza volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculeaza compozitia procentuala (In procente de volum), a amestecului gazos obtinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60bC ~i 400 atm se obtine meta no!. a) Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a metanolului din metan. b) Calculeaza masa de metanol obtinuta din 200 m3 (c.n.) de CH4, de puritate 98%, ~tiind ca oxidarea a avutJ-oc cu un randament de 80%. c) Ce ~ de solutie apoasa avand concentratia de 20% metanol se poate obtine cu metanolul obtinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. $tiind ca prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obtinut 35,2 9 de CO2, se cere: a) determina formula moleculara a alcoolului. b) calculeaza volumul de aer (20% 02) consumat In reactia de ardere; c) scrie trei directii de utilizare a alcoolului determinat. 4. Tn urma analizei elementale a 0,96 9 de substanta organica se obtin 672 mL CO2 ~i H20. $tiind ca masa molara a compusului analizat este 32 9 /mol determina formula lui moleculara. Scrie formula de structura a compusului determinat ~i denume~te-!. I. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. Alcoolii contin In molecula lor grupa . (-OH / -COOH) 2. Tntre moleculele de alcool se stabilesc legaturi .............. (covalente / de hidrogen) 3. Metanolu!. solubil In apa. (este / nu este) 4. Glicerina contine In molecula grupe hidroxil, - OH. (doua / trei) 1 punct II. Tncercuie~te afirmatia incorecta. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decat hidrocarburile cu acela~i numar de atomi de carbon. b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intra In compozitia unor produse cosmetice care catifeleaza pielea. d) Trinitratul de glicerina intra In compozitia dinamitei. 1 punct III. 11 9 amestec de metanol ~i etanol se ard cu 02' $tiind ca se obtin 12,6 9 de H20, se cere: a) calculeaza compozitia amestecului de alcooli In procente molare; b) calculeaza volumul de O2 (c.n.) consumat la arderea metanolului.

!\ Si r91~1::L 2 puncte

Jj

IV. Metanolul este foarte inflamabil ~i arde cu 0 flacara albastra-deschis. a) Scrie ecuatia reactiei chimice de ardere a metanolului. 1 punct b) Calculeaza volumul de aer(20% 02), masurat la 1 atm ~i 270C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impuritatile nu participa la procesul de ardere. 2 punc V. Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a " , trinitratului de glicerna dinglicerina. Calculeaza masa de amestec sulfonitric necesar nitrarii a 3 moli de glicerina, ~tiind ca acesta contine 60% acid azotic.

5. Prin aditia apei la alchene In prezenta acidului sulfuric concentrat se obtin alcooli. a) Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a etanolului prin aditia apei la etena. b) Calculeaza volumul de etena, masurat la 2 atm ~i 200C necesar obtinerii a 400 9 solutie de etanol de concentratie 15%.

6. Tnurma arderii unui amestec echimolecular d-e metanol ~i etanol se obtin 6,72 dm3 de CO2, Timp de lucru: 50 minute. Calculeaza compozitia amestecului In procente 1 punct din oficiu. de masa ~i volumul de aer (20% O2), masurat In conditii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.