ETENA (ETILENA)

Etena este prima hidrocarbură din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.

În molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniţi între ei prin două legături, care
au însă energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai uşor decât cealaltă.
Una din legăturile dintre atomii de carbon este o legătură covalentă obişnuită, iar cealaltă, o
legătură mai puţin puternică. Schema structurii spaţiale a etenei poate fi reprezentată ca in
următoarea figură.

H H

H H
Schema structurii spaţiale a moleculei de
etenă

Formula plană a etenei poate fi reprezentată astfel:

H H
C= C

H H
 Preparare etenei din surse neconventionale:
Dintre metodele de preparare a etenei din surse neconventionale, cea mai importanta
este:
1. Destinderea alcoolului etilic în prezenţa acidului sulfuric (catalizator):
Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilic in prezenta de acid sulfuric
(H2SO4).
a) Reactia globala de sinteza:
CH3=CH2-OH CH2=CH2 + H2O;
Conditii de reactie: temperatura 160–200 grade, prezenta catalizatorului acid .
Reactia se desfasoara in doua etape:
1.prin formare de monohidrogen sulfat de etil:
CH3-CH2-OH + H2SO4 CH3-CH2-O-SO3H + H2O
2.prin formarea etenei:
CH3-CH2-O-SO3H CH2=CH2 + H2SO4
b) Materiale necesare:
- balon cu fund rotund de cca 500 ml capacitate, prevazut cu un dop de cauciuc cu 2
orificii;
- palnie picuratoare;
- tuburi de sticla ;
- vase splatoare;
- cristalizor;
- eprubeta de colectare;
- lampa de gaz si suport pentru instalatie;
- alcool etilic, acid sulfuric concentrat, sulfat de aluminiu anhidru si solutie de hidroxid
de sodiu 15%, si apa;
c) Mod de lucru:
Dupa montarea instalatiei in balon se introduce un amestec de 10 ml alcool etilic si 30
ml acid sulfuric concentrat impreuna cu 8g sulfat de aluminiu anhidru sau nisip. Se incalzeste
la inceput cu flacara mica pana incepe sa se degaje gazul, apoi se picura din palnia picuratoare
un amestec de 50 ml acid sulfuric in 60 ml alcool etilic.etena formata se purifica prin trecerea
prin cele doua vase spalatoare. In primul vas ce contine H2SO4 in concentratie de 50% se
retine alcoolul si eterul antrenat, iar in al doilea se contine solutie de NaOH 15% se retin
acizii sulforosi si sulfuricii antrenatii. Etena obtinuta se capteaza intr-o eprubeta cu apa
rasturnata intr-un cristalizor cu apa.
d) Observatii:
Dislocuirea apei din eprubeta (densitatea etenei fiind mai mica ca si a apei) e o dovada
ca s-a obtinut etena.
În ultima perioadă de timp metoda este aplicată la nivel industrial, etanolul fiind
obţinut din prelucrarea biomasei (Brazilia, ţară cu întinse suprafeţe cu biomasă fabrică anual
peste 400 000 tone etenă din etanol obţinut din biomasă)
Etanolul produs pe această cale poate foi folosit şi drept combustibil auto în amestec cu
benzina (gazohol), dar fabricarea de etenă este o cale mai eficientă de valorificare.
2. Obtinerea etenei din metanol. Din calculele economice orientative rezulta ca
pretul etenei produsa din metanol este comparabila cu pretul etenei obtinuta din gaz de sinteza
sau prin piroliza motorinei. Se tine cont de faptul ca pretul actual ale etilenei obtinuta din
petrol depaseste cu mult pretul metanolului. Desigur, trebuie sa se tina seama de faptul ca in
baza calculului stoechiometric pentru reactiile de obtinere a etenei din metanol:
2CH3OH→C2H4 +2H2O
pentru obtinerea unui kilogram de etena sunt necesare 2,28 kilograme metanol si deci costul
unui kilogram de etilena obtinuta din metanol 363 centi, va fi mult inferior pretului ei daca s-
ar obtine din petrol.
Si in tara noastra au fost initiate cercetari privind conversia metanolului la
hidrocarburi, obtinandu-se rezultate pozitive.
Proprietăţi fizice.
Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil în apă, dar foarte solubil în alcool.
Are densitatea puţin mai mică decât aerul.
Proprietăţi chimice.
Dubla legătură dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe funcţionale care
imprimă anumite proprietăţi chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, dă trei feluri de reacţii: de adiţie, de oxidare şi
de polimerizare.
Reacţii de adiţie:
a) Adiţia hidrogenului. Prin adiţia hidrogenului la dubla legătură se obţine hidrocarbura
saturată corespunzătoare. Astfel, din etenă se obţine etan:
CH2 = CH2 + H2 → C2H6
Etenă etan
 Reacţia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, în prezenţa unui
catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Adiţia hidrogenului la moleculele substanţelor organice nesaturate are multe aplicaţii
în industrie, fiind folosită şi la transformarea grăsimilor lichide în grăsimi solide.
b) Adiţia halogenilor. Prin adiţia halogenilor la legătura dublă a etenei se formează derivaţi
dihalogenaţi ai hidrocarburii saturate, în care cei doi atomi de halogen sunt legaţi doi atomi de
carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai uşor se adiţionează clorul, iar cel mai greu, iodul. De
exemplu, prin adiţia bromului la etenă se obţine 1,2-dibrom-etan:
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br  CH2Br
Reacţia de adiţie a bromului serveşte în chimia analitică pentru identificare dublei
legături.

c) Adiţia apei. Sub acţiunea catalizatorilor acizi, etena adiţionează apă şi formează alcool
etilic, conform reacţiei:
CH2 = CH2 + HOH → CH3  CH2OH
etenă alcool etilic
Această reacţie se foloseşte în industrie pentru obţinerea sintetică a alcoolului etilic
(procedeul Butlerov).
d) Adiţia hidracizilor (acizilor halogenaţi). Prin adiţia hidracizilor la dubla legătură se
formează derivaţi monohalogenaţi ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenaţi, cel mai
uşor adiţionează acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 = CH2 + HCl → CH3  CH2Cl
Etenă clorură de etil
2. Reacţii de oxidare. Sub acţiunea permanganatului de potasiu în soluţie apoasă diluată,
neutră sau alcalină, din etenă se obţine glicol (alcool dihidroxilic).
Prin oxidarea energică a etenei cu permanganat de potasiu se obţine acid oxalic:
CH2 = CH2 + 5/2 O2 → COOH  COOH + H2O
Etenă acid oxalic
şi soluţia se decolorează.
Etena, în amestec cu aerul, arde dând bioxid de carbon şi apă.
3. Reacţii de polimerizare. Moleculele etenei şi ale altor combinaţii nesaturate au proprietatea
de a se uni între ele prin intermediul dublelor legături şi de a forma molecule mai mari. După
cum s-a arătat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei
molecule mari se numeşte polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizează. Astfel, etena
încălzită la 200oC şi comprimată la 1000 at trece în polietilenă (polietenă), conform ecuaţiei:
nCH2 = CH2 → [  CH2  CH2  ]n
Polimerizarea etenei poate fi realizată la presiuni joase, şi chiar la presiunea atmosferică, pe
baza unui procedeu pus la punct la noi în ţară de C.D. Neniţescu.
Întrebuinţări
Etena este întrebuinţată ca materie primă în industria chimică de sinteză pentru
obţinerea alcoolului etilic, a cauciucului sintetic, a materialelor plastice, a unor dizolvanţi etc.
(vezi schema următoare).

Polietilenă

Combustibil Etenă
Coacerea artificială a fructelor

Eter etilic Etilen-glicol Alcool etilic

Exploziv Dizolvant Diclor-etan

Cauciuc
Dizolvant Narcotic Lichid sintetic
organic antigel

Sub acţiunea etenei, adăugată în atmosfera din sere, în cantităţi mici, lămâile şi
pătlăgelele roşii se coc mai repede.
Caracteristicile merceologice
Etena este un gaz cu:
- Temperatura de fierbere - 103,9 oC
- Temperatura de topire – 165,5 C
- Densitatea la 20 C = 0,570 (la punctul de fierbere)
Folosirea etenei ca materie primă în procese catalitice a impus ncesitatea creşterii purităţii
acesteia.Etena se fabrică în două sorturi, cerute de consumatori:
-etenă grad de polimerizare de foarte înaltă puritate, folosită pentru procesul de polimerizare
şi pentru sinteze de mare fineţe tehnologică;
-etenă grad chimic, folosită în sinteze organice uzuale.
 Metode de analiză pentru verificarea calităţii etenei
Puritatea etenei poate fi pusă în evidenţă prin analiză cromatografică în fază gaz (gaz-
cromatografie).
În acest fel sunt detectate diversele impurităţi: hidrogenul, azotul, oxigenul, monoxidul de
carbon.Pentru a obţine mai multe detalii se pot folosi şi alte metode, în special cele spectrale,
cum ar fi spectrofotometria de absorbţie în infraroşu, spectrometria de masă.
Urmele de acetilenă din fluxul de etenă se determină prin gazcromatografie, folosind ca
umplutură squalanul (GC de repartiţie).
Umiditatea prezentă în etenă se pune în evidenţă prin diverse metode, cea mai frecvent
utilizată şi exactă, fiind cea chimică: metoda Karl-Fischer.Metoda Karl Fischer constă în
reducerea iodului de către dioxidul de sulf, în prezenţa apei, din produsul de analizat (fluxul
de gaze ce conţine etenă), în soluţie de metanol-piridină.
Depozitarea
Din procesul de piroliză etena se obţine şi se livrează în stare gazoasă. Se poate
depozita şi în fază lichidă, în condiţii criogenice (la rece), la presiunea atmosferică sau la
presiuni superioare celei critice. Din motive de securitate, se preferă depozitarea la presiunea
atmosferică, la temperatura de – 103,7 C (temperaura de fierbere a etenei l 760 mm col Hg)
Depozitarea etenei se poate realiza suprateran, în rezervoare cilindrice sau sferice, sau
subteran, în mine de sare părăsite (caverne).
Transportul
În interiorul rafinăriilor, pe distanţe scurte, etena se transportă în stare gazoasă, la
temperatura normală, în condiţii de presiune moderată. Pe distanţe mari etena se transportă
prin conducte, în faza gaz, iar pe distanţe foarte mari, transportul se realizează cu produsul în
fază lichidă (etena lichefiată), în cisterne de cale ferată sau auto, tancuri maritime.
Pentru situaţiile în care este necesară o cantitate relativ redusă de produs, ca de exemălu
pentru lucrările de laborator, etena se transportă şi se depozitează în butelii metalice, în stare
comprimată, la o presiune superioară celei critice.
Toxicitatea
Etena, ca mai toate hidrocarburile, acţionează ca un asfixiant. În cantităţi mari poate
provoca anestezia.
Pericolul de explozie
Etena este un gaz inflamabil. Limitele de explozie în aer: 2,7 … 36 % volum. Etena
poate reacţiona violent cu substanţe oxidante, ca: clorura de aluminiu, peroxidul de benzoil,
tetraclorura de carbon, bromtriclormetanul, nitrobenzenul, clorul.
Poluarea mediului
Etena este un poluant moderat.
Bibliografie:
1.Neniţescu, C.D.: ”Chimie Organică”, vol.1, ediţia a VII-a, EDP, Bucureşti, 1973.
2.Rişavi, I., Ionescu, I.: „Chimie şi Probleme Chimie”, ET, Bucureşti, 1971.
UNIVERSITATEA DE PETROL-GAZE PLOIESTI
FACULTATEA: TEHNOLOGIA PETROLULUI SI PETROCHIMIE
SPECIALIZAREA:INGINERIA SI PROTECTIA MEDIULUI IN
INDUSTRIE

Fabricarea etenei din surse

neconventionale

Prof: Student:
Sef lucr. dr. ing. Daniela MOVILEANU Grupa 3141 nr. 1-7

2010