ETENA (ETILENA)

(referat) Etena este prima hidrocarbur din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate. n molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt unii ntre ei prin dou legturi, care au ns energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai uor dect cealalt. Una din legturile dintre atomii de carbon este o legtur covalent obinuit, iar cealalt, o legtur mai puin puternic. Schema structurii spaiale a etenei poate fi reprezentat ca in urmtoarea figur.

H C C H

Figura 1. Schema structurii spaiale a moleculei de eten

Formula plan a etenei poate fi reprezentat astfel: H C H H

=C
H

Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt: 1. Destinderea alcoolului etilic n prezena acidului sulfuric (catalizator): a) CH3 CH2 O H + HO SO3HCH3 CH2 SO3H + H2O
alcool etilic acid sulfuric sulfat acid de etil

b) CH3 CH2 O SO3HCH2

= CH

+ H2SO4

Etilena

Traian Buzatu clasa X B

Aceast reacie se efectueaz, de obicei, prin nclzirea alcoolului n prezena substanelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforic, la temperatura de 100-200oC. 2. Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate , la 500-600oC,n prezena de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obine eten: CH3 CH3 CH2

= CH

+ H2

Etena se poate obine trecnd un amestec de oxid de carbon i hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs 1 la temperatura de 100oC: 2CO + 4H2 C2H4 + 2H2O n ara noastr, datorit zcmintelor de metan, se pot obine n condiii economice mari cantiti de oxid de carbon i de hidrogen din metan, care se pot ntrebuina la sinteza industrial a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime preioase pentru industria de sintez organic. n industrie, materia prim pentru obinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termic sau catalitic a fraciunilor de iei. Etena se separ din aceste gaze prin absorbie selectiv pe crbune activ, urmat de desorbia fracionar. Prin procedeul cracrii, etena se fabric la marile rafinrilei de iei. Proprieti fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil n ap, dar foarte solubil n alcool. Are densitatea puin mai mic dect aerul. Proprieti chimice. Dubla legtur dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe funcionale care imprim anumite proprieti chimice hidrocarburii respective. Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, d trei feluri de reacii: de adiie, de oxidare i de polimerizare. 1. Reacii de adiie: a) Adiia hidrogenului. Prin adiia hidrogenului la dubla legtur se obine hidrocarbura saturat corespunztoare. Astfel, din eten se obine etan: CH2

= CH
Eten

+ H2 C2H6
etan

Reacia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, n prezena unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200 oC. Adiia hidrogenului la moleculele substanelor organice nesaturate are multe aplicaii n industrie, fiind folosit i la transformarea grsimilor lichide n grsimi solide. b) Adiia halogenilor. Prin adiia halogenilor la legtura dubl a etenei se formeaz derivai dihalogenai ai hidrocarburii saturate, n care cei doi atomi de halogen sunt legai doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai uor se adiioneaz clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin adiia bromului la eten se obine 1,2-dibrom-etan:
1

Produs solid obinut din crbunele de pmnt, prin nclzirea lui la o temperatur de peste 1000oC, n absena oxigenului; se ntrebuineaz n industria chimic i n metalurgie. Traian Buzatu clasa X B

CH2

= CH

+ Br2 CH2Br CH2Br

Reacia de adiie a bromului servete n chimia analitic pentru identificare dublei legturi. c) Adiia apei. Sub aciunea catalizatorilor acizi, etena adiioneaz ap i formeaz alcool etilic, conform reaciei: CH2

= CH

+ HOH CH3 CH2OH

alcool etilic

eten

Aceast reacie se folosete n industrie pentru obinerea sintetic a alcoolului etilic (procedeul Butlerov). d) Adiia hidracizilor (acizilor halogenai). Prin adiia hidracizilor la dubla legtur se formeaz derivai monohalogenai ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenai, cel mai uor adiioneaz acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric: CH2

= CH

+ HCl CH3 CH2Cl

clorur de etil

Eten

2. Reacii de oxidare. Sub aciunea permanganatului de potasiu n soluie apoas diluat, neutr sau alcalin, din eten se obine glicol (alcool dihidroxilic). Prin oxidarea energic a etenei cu permanganat de potasiu se obine acid oxalic: CH2

= CH + 5/2 O
2

COOH COOH + H2O

acid oxalic

Eten

i soluia se decoloreaz. Etena, n amestec cu aerul, arde dnd bioxid de carbon i ap. 3. Reacii de polimerizare. Moleculele etenei i ale altor combinaii nesaturate au proprietatea de a se uni ntre ele prin intermediul dublelor legturi i de a forma molecule mai mari. Dup cum s-a artat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei molecule mari se numete polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizeaz. Astfel, etena nclzit la 200 oC i comprimat la 1000 at trece n polietilen (polieten), conform ecuaiei: nCH2

= CH

[ CH2 CH2 ]n

Polimerizarea etenei poate fi realizat la presiuni joase, i chiar la presiunea atmosferic, pe baza unui procedeu pus la punct la noi n ar de C.D. Neniescu. ntrebuinri. Etena este ntrebuinat ca materie prim n industria chimic de sintez pentru obinerea alcoolului etilic, a cauciucului sintetic, a materialelor plastice, a unor dizolvani etc. (vezi schema urmtoare).
Traian Buzatu clasa X B

Polietilen Combustibil Eten

Coacerea artificial a fructelor

Eter etilic

Etilen-glicol

Alcool etilic

Exploziv

Dizolvant

Diclor-etan

Dizolvant organic

Narcotic

Lichid antigel

Cauciuc sintetic

Sub aciunea etenei, adugat n atmosfera din sere, n cantiti mici, lmile i ptlgelele roii se coc mai repede. Bibliografie 1. Neniescu, C.D.: Chimie Organic, vol.1, ediia a VII-a, EDP, Bucureti, 1973. 2. Riavi, I., Ionescu, I.: Chimie i Probleme Chimie, ET, Bucureti, 1971.

Traian Buzatu clasa X B