Despre Etena

(etilena)
Schema structurii
spatiale
a moleculei de etenã :
 Structura etenei
 Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor
aciclice nesaturate cu o dubla legatura.
 Formula moleculara: C2H4.
- legatura dubla e formata dintr-o legatura π si una τ ;
- atomii de C sunt hibridizati sp2;
- fiecare atom de C formeaza 3 legaturi π (una C-C si doua
C-H) si una τ C-C;
- lungimea dublei legaturi este 1,34 Å;
- lungimea legaturii C-H este 1,08 Å;
- unghiul C=C-H este de 1200–1220;
- orbitalii nehibridizati ai fiecarui atom de C se
afla intr-un plan perpendicular pe planul dublei legaturi si al
atomilor de H;
- legatura C-H este slab polarizata datorita continutului
mare de orbital s, polaritate pozitiva la H si negativa la C;
 Obtinerea in laborator
Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilic in
prezenta de acid sulfuric (H2SO4).

Activitate experimentala:

a) Reactia globala de sinteza:

CH3=CH2-OH ->CH2=CH2 + H2O;
Conditii de reactie: temperatura 160–200 grade, prezenta
catalizatorului acid .
Reactia se desfasoara in doua etape:
1.prin formare de monohidrogen sulfat de etil:
CH3-CH2-OH + H2SO4->CH3-CH2-O-SO3H + H2O
2.prin formarea etenei:
CH3-CH2-O-SO3H->CH2=CH2 + H2SO4
b) Materiale necesare:
- balon cu fund rotund de cca 500 ml capacitate, prevazut cu un dop de cauciuc
cu doua orificii;
- palnie picuratoare;
- tuburi de sticla ;
- vase spalatoare;
- cristalizor;
- eprubeta de colectare;
- lampa de gaz si suport pentru instalatie;
- alcool etilic, acid sulfuric concentrat, sulfat de aluminiu anhidru si solutie de
hidroxid de sodiu 15%, si apa;
c) Mod de lucru:
Dupa montarea instalatiei in balon se introduce un amestec de 10 ml alcool etilic si
30 ml acid sulfuric concentrat impreuna cu 8g sulfat de aluminiu anhidru sau nisip. Se
incalzeste la inceput cu flacara mica pana incepe sa se degaje gazul, apoi se picura din
palnia picuratoare un amestec de 50 ml acid sulfuric in 60 ml alcool etilic.etena
formata se purifica prin trecerea prin cele doua vase spalatoare. In primul vas
ce contine H2SO4 in concentratie de 50% se retine alcoolul si eterul antrenat, iar in al
doilea se contine solutie de NaOH 15% se retin acizii sulforosi si sulfurici antrenatii.
Etena obtinuta se capteaza intr-o eprubeta cu apa rasturnata intr-un cristalizor cu apa.
d) Observatii:
Dislocuirea apei din eprubeta (densitatea etenei fiind mai mica ca si a apei) e o
dovada ca s-a obtinut etena
 Obtinerea etenei industrial:
-------------------------------------------------------------------
Unul din procedeele de obtinere a etenei
pe cale industriala este cracarea alcanilor.
Etena se poate obtine prin cracarea
alcanilor cu un numar de atomi de C
superior etenei, la o temepratura de 5000-
6000. In industrie materia prima pentru
obtinerea etenei o constituie gazele
rezultate la cracarea termica sau catalitica
a fractiunilor de titei.Etena se separa de
acestea prin absortia selectiva cu carbune
activ urmata de desorbtia fractionara. Prin
procedeul cracãrii, etena se fabricã la
marile rafinãrilei de titei.
 Proprietati fizice
******************************************************

- gaz incolor cu miros slab eterat;

- insolubil in apa dar usor solubil in alcool;
-are densitatea putin mai mica ca si a
aerului;
-p.f. este –103,90C;
-p.t. este –165,50 C;
- densitatea la punctul de fierbere e 0,570;
 Proprietati chimice
1)Reactia de aditie:

 a) Aditia hidrogenului:
CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3;
Prin aditia H la dubla legãturã se obtine hidrocarbura saturatã
corespunzãtoare. Astfel, din etenã se obtine etan. Reactia are loc prin
tratarea etenei cu H molecular gazos, în prezenta unui catalizator
metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 1500200oC.Aditia H
la moleculele substantelor organice nesaturate are multe aplicatii în
industrie, fiind folositã si la transformarea grãsimilor lichide în grãsimi
solide.
b) Aditia halogenilor:
Dintre halogeni, cel mai usor aditioneaza clorul si cel mai greu iodul,
formand dihalogenolacani:
CH2=CH2 + Cl2 -> CH2-Cl
| (dicloretan)
CH2-Cl
c) Aditia acizilior:
Prin aditia hidracizilor la dubla legãturã se formeazã derivati
monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati,
cel mai usor aditioneazã acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2-Cl cloretan(Kelen)
CH2=CH2 + H2SO4-> CH3-CH2-O-SO3H (sulfat acid de etil)
d) Aditia apei in prezenta de acid sulfuric:
CH2=CH2 + H2SO4 -> CH3-CH2-O-SO3H
CH3-CH2-O-SO3H + HOH -> CH3-CH2-OH
2)Reactia de oxidare:
a) Oxidarea blanda cu reactiv Bayer (permanganat de potasiu in mediu bazic):
3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH-> 3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2
| (etilenglicol)
CH2-OH
b) Oxidarea energica cu permanganat de potasiu conduce la acid oxalic:
CH2=CH2 + 5/2O2 -> HOOC-COOH + H2O
c) Oxidare in aer a etenei:
CH2=CH2 + 3O2-> 2CO2 + 2H2O
 3)Reactia de polimerizare:

nCH2=CH2 -> [-CH2-CH2-]n (polietilena)

Conditii de reactie: temperatura de 2000C si presiunea de 1000 at,

in prezenta de catalizatori: (C2H5)3AlTiCl4 ;

Polimerizarea poate fi realizata chiar si la presiune atmosferica printr-un

procedeu pus la punct de academicianul C.D.Nenitescu.

---- >>>>>Polietena se utilizeaza la fabricarea diferitelor tuburi, la izolarea

cablurilor electrice si telefonice,la fabricarea diferitelor obiecte casnice,a
foliilor pentru ambalaj etc. <<<<< -----

4)Reactia de alchilare Friedel-Crafts:

CH2=CH2 + C6H6-> CH2-CH3
| (etlibenzen)
C6H5
 Reactii de recunoastere:
1) Aditia bromului la etena:
Activitate experimentala
a) Reactia de aditie:
CH2=CH2 + Br2-> CH2-Br
|
CH2-Br
b) Materiale necesare: eprubeta; solutie de apa de brom si etena
c) Mod de lucru: intr-o eprubeta introducem solutie de apa de brom si se
barboteaza etena.
d) Observatii: solutia se decoloreaza.
2) Oxidarea cu permanganat de potasiu in mediu apos:
Activitate experimentala
a) Reacta de oxidare
3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH-> 3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2
|
CH2-OH
b) Materiale necesare: eprubeta, solutie 0,5%permanganat de potasiu,
solutie 5%carbonat de sodiu si etena.
c) Mod de lucru :intr-o eprubeta se introduce solutie de KmnO4 la care se
adauga solutie de carbonat de sodiu.Amestecul are culoare violet intens.In
el se barboteaza etena.
d) Obsetvatii: solutia se decoloreaza si apare un precipitat brun de dioxid de
managan
Intrebuintari
 Etena are o arie larga de intrebuintare. Din ea se
obtin: polietilena, alcoolul etilic, diclor etan (ce
serverste la fabricarea cauciucului sintetic),
etanglicol din care se face lichidul antigel, eter etilic
(folosit ca dizolvant organic sau narcotic),etc
 Etena ocupa locul patru in productia tuturor
compusilor chimici (fiind depasita numai de acid
sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante
transformari chimice ale etenei, utilizate la scara
industriala sunt: polietenea, acidul acetic, PVC-ul.
 Stiati ca :
>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>

Etena are actiune narcotica,fiind mult timp

utilizata ca anestezic rapid; s-a renuntat la
folosirea ei in acest scop deoarece formeaza cu
oxigenul amestecuri intr-un interval larg de
concentratii (5-25%)
Etena este produsa de plante si stimuleaza
coacerea fructelor, incoltirea semintelor si
maturizarea florilor.
Bibliografie:
1. Neniþescu, C.D.: ”Chimie Organicã”, vol.1, ediþia a VII-a,
EDP, Bucureºti, 1973

Elev : Duduciuc Sabina

Clasa: a XI-a B
Unitatea de invatamant : Colegiul National
“Vasile Alecsandri”
Profesor coordonator : Minza Lidia