Aldehide si cetone

COMPUI CARBONILICI: ALDEHIDE i CETONE Compuii carbonilici reprezint o clas de substane organice care conin n molecula lor grupa funcional - carbonil:

n care un atom de carbon n stare de hibridizare sp2 este legat printr-o legtur dubl de un atom de oxigen. ruparea carbonil determin existena a dou funciuni organice: - funciunea aldehidic! n care gruparea carbonil este legat de un radical de hidrocarbur i de un atom de hidrogen cu excepia primului termen al seriei! aldehida formic

formula general a aldehidelor

aldehid formic

- funiunea ceton! n care gruparea carbonil este legat de doi radicali de hidrocarbur! identici sau diferii:

acetona dimetilcetona formula general a cetonelor propanona

www.ReferatScoala.com

I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. "uncie de tipul radicalului de hidrocarbur ce intr n componena acestor compui! putem face urmtoarea clasificare: compui carbonilici alifatici

i compui carbonilici aromatici

#up nomenclatura sistematic denumirea compuilor carbonilici se formeaz n felul urmtor: - pentru aldehide! la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon se adaog sufixul -al - pentru cetone! la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon se adaog sufixul -on i poziia grupei carbonil. #e exemplu:

etanal sau aldehid acetic$

propanal sau aldehid propanoic$

www.ReferatScoala.com

butanal sau aldehid butanoic$

aldehida benzoic$

propanon sau aceton! sau dimetilceton$

2-butanon sau metiletilceton. Aldehidele prezint izomeri ce in de ramificarea radicalului de hidrocarbur! iar cetonele - izomeri ce in de poziia grupei carbonil. II. METODE DE PREPARARE Aldehidele i cetonele pot fi obinute prin mai multe metode: I. Me o!e o"i!a i#e: %& oxidarea alcanilor:

metanal 2& oxidarea alchenelor:

www.ReferatScoala.com

ceton '& oxidarea alcoolilor:

acid

alcool primar

aldehid

alcool secundar

ceton

II. Me o!e !e !e$i!%o&ena%e: %& dehidrogenarea alcoolilor primari:

'C() *+,-.,,,C/ CH.OH --------- CH*O0H*

2& dehidrogenarea alcoolilor secundari:

2-propanol

aceton
www.ReferatScoala.com

III. A!i1ia a2ei la al3$ine (reacia lui Kucerov&:

' ,)H&SO4/ HC5CH 0 H*O ------- CH.-CH6O

aldehida acetic

)n urma adiiei apei la celelalte alchine se formeaz cetone:

ceton III. PROPRIET7ILE CHIMICE *entru aldehide i cetone sunt carateristice reaciile de adiie la legtura dubl a carbonilului i reaciile de oxidare. +om cerceta reacii comune aldehidelor i cetonelor i reacii specifice. ,eacii comune pentru aldehide i cetone: %. adiia hidrogenului:
CH.-CH6O 0 H-H CH.-CH*-OH

etanol

aceton

2-metilpropanol

2. adiia acidului cianhidric (n mediu bazic& duce la formarea cianohidrinelor:

www.ReferatScoala.com

'. adiia alcoolilor (la prima treapt decurge cu formare de semiacetali! iar n continuare - cu formare de acetali&:

semiacetali

acetali -. adiia hidracizilor:

CH.-CH6O 0 HI CH.-CHI-OH

%-iodoetanol .. halogenarea decurge la atomul de carbon n/ecinat mai greu ca la hidrocarburi:

-bromoaceton
R-CH*-CH6O 0 8* R-CH 8 -CH6O 0 H8

,eacii specifice: 0. oxidare: a& cu soluie de 12n3- n mediu acid:

www.ReferatScoala.com

'9MnO4/ R-CH6O 0 :O; ---- R-COOH (acid carboxilic&

b& cu suspensie de C('OH/*! la nclzire:

*C(OH C(*O 0 H*O

roie c& reacia 4oglinzii de argint4 este o reacie calitati/ pentru aldehide:
CH.-CH6O 0 A&*O CH.COOH 0 *A&

acid acetic 5. oxidarea aldehidei formice decurge n dou etape:

#escrcat de pe: 666.,eferat7coala.com

www.ReferatScoala.com