Aldehide si cetone

COMPUŞI CARBONILICI: ALDEHIDE şi CETONE

Compuşii carbonilici reprezintă o clasă de substanţe organice care conţin în

molecula lor grupa funcţională - carbonil:

în care un atom de carbon în stare de hibridizare sp2

este legat printr-o legătură dublă de un atom de oxigen.

Gruparea carbonil determină existenţa a două funcţiuni organice:

- funcţiunea aldehidică, în care gruparea carbonil este legată de un radical de

hidrocarbură şi de un atom de hidrogen cu excepţia primului termen al seriei,
aldehida formică

formula generală a aldehidelor aldehidă formică

- funţiunea cetonă, în care gruparea carbonil este legată de doi radicali de

hidrocarbură, identici sau diferiţi:

acetona

dimetilcetona

formula generală a cetonelor propanona

I. CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

www.ReferatScoala.com
 Funcţie de tipul radicalului de hidrocarbură ce intră în componenţa acestor
compuşi, putem face următoarea clasificare:

- compuşi carbonilici alifatici

şi

- compuşi carbonilici aromatici

După nomenclatura sistematică denumirea compuşilor carbonilici se formează în

felul următor:

- pentru aldehide, la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon se

adaogă sufixul -al

- pentru cetone, la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon se

adaogă sufixul -onă şi poziţia grupei carbonil.

De exemplu:

etanal sau aldehidă acetică;

propanal sau aldehidă propanoică;

butanal sau aldehidă butanoică;

www.ReferatScoala.com
 aldehida benzoică;

propanonă sau acetonă, sau dimetilcetonă;

2-butanonă sau metiletilcetonă.

Aldehidele prezintă izomeri ce ţin de ramificarea radicalului de hidrocarbură,

iar cetonele - izomeri ce ţin de poziţia grupei carbonil.

II. METODE DE PREPARARE

Aldehidele şi cetonele pot fi obţinute prin mai multe metode:

I. Metode oxidative:

1) oxidarea alcanilor:

metanal

2) oxidarea alchenelor:

cetonă acid

www.ReferatScoala.com
 3) oxidarea alcoolilor:

alcool primar aldehidă

alcool secundar cetonă

II. Metode de dehidrogenare:

1) dehidrogenarea alcoolilor primari:

(Cu, 250-3000C)

CH3OH --------- CH2O+H2

2) dehidrogenarea alcoolilor secundari:

2-propanol acetonă

III. Adiţia apei la alchine (reacţia lui Kucerov):

(t0,HgSO4)

HC≡CH + H2O ------- CH3-CH=O aldehida acetică

În urma adiţiei apei la celelalte alchine se formează cetone:

www.ReferatScoala.com
 cetonă

III. PROPRIETĂŢILE CHIMICE

Pentru aldehide şi cetone sunt carateristice reacţiile de adiţie la legătura dublă a

carbonilului şi reacţiile de oxidare.

Vom cerceta reacţii comune aldehidelor şi cetonelor şi reacţii specifice.

Reacţii comune pentru aldehide şi cetone:

1. adiţia hidrogenului:

CH3-CH=O + H-H  CH3-CH2-OH etanol

acetonă 2-metilpropanol

2. adiţia acidului cianhidric (în mediu bazic) duce la formarea cianohidrinelor:

3. adiţia alcoolilor (la prima treaptă decurge cu formare de semiacetali, iar în

continuare - cu formare de acetali):

semiacetali

www.ReferatScoala.com
 acetali

4. adiţia hidracizilor:

CH3-CH=O + HI  CH3-CHI-OH

1-iodoetanol

5. halogenarea decurge la atomul de carbon învecinat mai greu ca la

hidrocarburi:

-bromoacetonă

R-CH2-CH=O + X2  R-CH X -CH=O + HX

Reacţii specifice:

6. oxidare:

a) cu soluţie de KMnO4 în mediu acid:

(KMnO4)

R-CH=O + [O] ---- R-COOH (acid carboxilic)

b) cu suspensie de Cu(OH)2, la încălzire:

2CuOH  Cu2O + H2O

roşie

c) reacţia "oglinzii de argint" este o reacţie calitativă pentru aldehide:

www.ReferatScoala.com
 CH3-CH=O + Ag2O  CH3COOH + 2Ag

acid acetic

7. oxidarea aldehidei formice decurge în două etape:

Descărcat de pe: www.ReferatScoala.com

www.ReferatScoala.com