CURS 11

COMPUI MONOCARBONILICI
Compuii carbonilici se caracterizeaz prin prezena n molecul a grupei carbonil
C O

Cnd grupa carbonil se leag de un atom de hidrogen i un radical organic, compusul

O
R C
H
se numete aldehid
Cnd grupa carbonil se leag de doi radicali organici, compusul se numete ceton
R
R

C=O

Nomenclatur
Conform IUPAC numele aldehidelor se formeaz:
- fie prin adugarea sufixului al la numele hidrocarburii de la care deriv;
- fie prin adugarea cuvntului aldehid naintea numelui acidului cu aceeai structur;
- fie prin adugarea cuvntului aldehid la rdcina numelui acidului.
H C

metanal
aldehida formica
formaldehida

O
H

etanal
aldehida acetica
acetaldehida

CH3 C

CH3 CH2 CH C
CH3

C6H5 C

O
H

C6H5 CH2 C

CH=O
OH

O
H

2-metilbutanal
aldehida 2-metilbutirica
2-metilbutiraldehida

benzaldehida
aldehida benzoica
O
H

feniletanal
fenilacetaldehida

o-hidroxibenzaldehida
salicilaldehida
aldehida salicilica
152

Conform IUPAC numele cetonelor se formeaz prin adugarea sufixului on la numele

hidrocarburii corespunztoare sau din numele celor doi radicali legai de grupa carbonil,
urmat de cuvntul ceton.
CH3
CH3

propanona
dimetilcetona
acetona

C=O

C6H5
CH3
C6H5
C6H5

C=O

fenilmetilcetona
acetofenona

C=O

difenilcetona
benzofenona

CH3CH2
CH3

butanona
etilmetilcetona

C=O

Numele aldehidelor i cetonelor mai complicate se formeaz considernd c substana de

baz este substituit cu un radical acil.
CH=O

formilciclobutan

CH3
COCH3

acetilmetilciclopentan

n catene sau cicluri poziia grupei carbonil se noteaz prin cifre (1,2,3....), sau cu litere
din alfabetul grecesc (, , , , ...) grupa carbonil avnd prioritate fa de radicalii alchil
sau legturile duble.
6
CH3

6
CH3

5
4
CH CH2

3
C

CH3

5
C

4
3
CH CH2

CH3

2
CH2

2
C

1
CH3

1
CH3

5-metil-3-hexanona

5-metil-4-hexen-2-ona

Cnd grupa carbonil este legat de un radical de hidrocarbur ciclic, denumirea aldehidei
se face prin adugarea sufixului carbaldehid sau a prefixului formil la numele compusului
ciclic corespunztor.
153

O
CH3

3-ciclohexenona

2-metilciclohexanona

CH=O

CH=O

ciclopentancarbaldehida
(formilciclopentan)

benzencarbaldehida
(formilbenzen)

Metode de obinere
1. Oxidarea hidrocarburilor saturate
Hidrocarburile saturate sunt rezistente la oxidarea cu ageni oxidani. Oxidarea cu aer
conduce la amestecuri de acizi carboxilici.
Oxidarea ciclohexanului cu aer n faz lichid, pe catalizatori solubili n hidrocarburi
(stearat sau naftenat de cobalt, mangan, la aproximativ 100 0C) conduce la un amestec de
ciclohexanon i ciclohexanol.
O
2

OH

cat.

+ O2 (aer)

2. Oxidarea hidrocarburilor aromatice n poziia benzilic

CH2

O
R

CrO3 / CH3COOH
alchilbenzen
C6H5

CH2

cetona mixta
CH3

CrO3 / CH3COOH

C6H5

O
acetofenona

etilbenzen
O
+ O2
tetralina

C CH3

Co, Mn

-tetralona
154

Co, Mn

+ O2
fluoren

O
fluorenona

3. Oxidarea alchenelor
R
R

+ O3; CrO3; NaIO4; KMnO4

CH R

C O + R CH = O
cetona

aldehida

4. Oxidarea alcoolilor
R CH2

K2Cr2O 7 / H2SO4

OH

R CH=O
aldehida

alcool primar
R

CH OH

K2Cr2O 7 / H2SO4

R
R

C O
cetona

alcool secundar
3500C

CH3OH + 1/2 O2

CH2O + H2O

5.Dehidrogenarea alcoolilor secundari se obin cetone

O

OH
aliaj Zn + Fe / 4500C

ciclohexanona

ciclohexanol
CH3

CH CH2

+ H2

CH3

OH
alcool sec-butilic

ZnO / 4000C
CH3
_H
2

CH2

CH3

O
butanona

6. Adiia apei la alchine

R C

R + H2O

H / Hg2+

R C
OH

155

CH R

R C CH2
O
cetona

R C

CH + H2O

H / Hg2+

R C CH2

R C CH3

OH

O
metilcetona

H2SO4 / HgSO4
CH3

CH3

C CH + H2O
propina

tautomerie ceto-enolica CH
3

C CH2

CH3

O
acetona

OH
enol

7. Hidroliza compuilor dihalogenai geminali

R-CHCl2 + H2O

Cl
R C

R + H2O

H2SO4 sau KOH

R-CH=O + 2HCl
aldehida

H2SO4 sau KOH R

R

Cl

O + 2HCl

cetona

C6H5 CHCl2 + H2O

clorura de
benziliden

H2SO4 sau KOH

C6H5

CH=O + 2HCl

benzaldehida

8. Reducerea acizilor carboxilici i a derivailor lor funcionali

a) Reducerea acizilor carboxilici conduce rareori la aldehide datorit stabilitii
ridicate a grupei carboxil. De aceea acizii carboxilici sunt transformai mai nti n cloruri
acide, hidrogenate ulterior la aldehide.
b) Reducerea parial a clorurilor acide
O
R C

Cl

+ H2

Pd (S)

R-CH=O + HCl

c) Reducerea amidelor disubstituite la azot cu hidruri complexe

O
R C

R + H2

LiAlH4

R CH=O + HN

R'

R
R'

8. Reacia compuilor organo-magnezieni cu derivai funcionali ai acizilor carboxilici

156

R C

O
Cl

R'
+ R'-MgX

R C OMgX
Cl

clorura acida

R C

OR'
ester

- MgXOH

R'
+ R'-MgX

R'

H2O

R C OMgX
OR'

R C OH

H2O
- MgXOH

Cl

R
- HCl

R'
R C OH
OR'

R'

+ H2O
- R'-OH

R'
R C OH _
H2O
OH

R C

O
NR2

R C

R'

O
R'

+ R'-MgX

R C OMgX
NR2

amida disubstituita
la azot

H2O
- MgXOH
- NHR2

R'
R C OH
OH

R
- H2O

R'

9. Descompunerea termic a srurilor de calciu ale acizilor carboxilici

R COO

t0C

Ca 2+

R C
O

R COO

(CH3

R' + CaCO3

COO)2Ca

t0C

CH3

CH3 + CaCO3

Din srurile de calciu ale acizilor 1,6 i 1,7dicarboxilici se obin cetone ciclice.
CH2

CH2

COO

CH2

CH2

COO

Ca

2+

t0C

O + CaCO3
ciclopentanona

10.Sinteza Friedel-Crafts

157

COR
AlCl3, AlBr3

+ R-COCl

- HCl
COCH3
+ CH3COCl

AlCl3
- HCl

clorura de
acetil

acetofenona
COC6H5

+ C6H5COCl

AlCl3
- HCl

clorura de
benzoil

benzofenona

+ CH3COCl
clorura de
acetil

AlCl3 / C6H5NO2

COCH3

- HCl
- acetilnaftalen
COCH3

+ CH3COCl
clorura de
acetil
C6H6 + (CH3CO)2O
anhidrida
acetica

AlCl3
- HCl

AlCl3 / CS2
- HCl
- acetilnaftalen
C6H5

CH3 + CH3COOH

11. Sinteza oxo (Hidroformilarea alchenelor)

2 R CH = CH2 + CO + H2

cat.; 1500C; 150-200 at

R CH CH3 + R CH2
CH=O

CH2

CH2 + CO + H2
etena

CH3

CH2

CH=O

propenal

158

CH2

CHO

2 CH3

CH CH2 + 2CO + 2H2

CH3

CH CH3 + CH3

CH2

CH2

CH=O

CH=O

Proprieti fizice
Stare de agregare
La temperatur normal, primul termen al seriei aldehidelor, formaldehida, este gaz;
termenii superiori i cetonele sunt lichide sau solide.
Temperaturi de fierbere
Aldehidele i cetonele au temperaturile de fierbere mai ridicate dect hidrocarburile
parafinice cu mase moleculare apropiate datorit polaritii grupei carbonil i mai sczute
dect ale alcoolilor corespunztori, deoarece interaciunile dipo-dipol sunt mai slabe dect
legturile de hidrogen i nu se formeaz asociaii moleculare.
Punctele de fierbere ale compuilor carbonilici cresc odat cu creterea masei molare
i au valori apropiate pentru aldehidele i cetonele cu acelai numr de atomi de carbon.
Formula
Denumirea
p.f. (0C)
HCHO
metanal
-19
CH3CHO
etanal
+21
CH3CH2CHO
propanal
+48
H3C C CH3
propanon
+56,2
O

CH3CH2CH2CHO
H3C

CH2

CH3

butanal
butanon

+75
+79,2

3-pentanon

+101

O
H3C

CH2

CH2

CH3

Solubilitate
Compuii carbonilici cu maxim 5 atomi de carbon sunt solubili n ap datorit formrii
de legturi de hidrogen; solubilitatea scade cu creterea masei moleculare.
Acetona se dizolv n ap, n timp ce acetofenona nu este solubil n ap (este
nemiscibil cu apa; formeaz un strat de lichid cu aspect uleios la suprafaa apei).
Solubilitatea compuillor carbonilici n ap scade cu creterea numrului de atomi de
carbon din radicalii de hidrocarbur din molecul.
Miros
Termenii lichizi din seriile de compui carbonilici au miros specific, uneori plcut.
Formaldehida are un miros puternic, neptor i sufocant;
Acetaldehida are miros de mere verzi, dar care devine neplcut la o concentraie mare;
Benzaldehida are miros de migdale amare, dar multe aldehide i cetone au mirosuri
plcute, caracteristice, fiind utilizate n parfumerie.
Proprieti chimice
I. Reacii de adiie
159

1. Adiia apei se formeaz hidrai (dioli geminali)

R
R'(H)

H sau HO

C O + HOH

R
R'(H)

OH
OH

2. Adiia alcoolilor se formeaz semiacetali i semicetali

H sau HO

R CH = O + R'-OH

R CH OR'

C O + R'-OH

R CH

OH
semiacetal
R

+ R'-OH
_HO

OR'

acetal
R

H sau HO

OR'

+ R'-OH
R C OR'
_HO
2
OH
semicetal

R C OR'
OR'
cetal

3. Adiia ditiolilor se formeaz ditiocetali ciclici

HS

CH2

R CH = O + HS

CH2

S
_

R CH

H2O

S
CH2
ditiolan

1,2-ditiol
HS

S CH2

CH2

R CH = O +

CH2
HS

CH2

CH2

H2O

R CH

CH2
S CH2
ditian

1,3-ditiol

4. Adiia acizilor carboxilici se fomeaz esteri

R'

OH
R CH = O + HOOC

R'

R CH

COOH
_

OCOCH3

H2O

semiacetat neizolabil

R CH

OCOCH3
OCOCH3
acetat

5. Adiia anhidridelor acide se fomeaz acetai

R CH = O + (CH3CO)2O
anhidrida acetica

R CH
acetat

OCOCH3
OCOCH3

160

+ H2O
_

CH3COOH

R CH CH COOH
acid nesaturat

C6H5

CH = O + (CH3CO)2O

C6H5

anhidrida acetica

benzaldehida

OCOCH3

CH

OCOCH3

+ H2O
_

CH3COOH

C6H5

CH CH COOH
acid cinamic

acetatul benzaldehidei

6. Adiia hidracizilor la aldehide se formeaz -halohidrine, (-halogenoalcooli),

instabile, neizolabile
R CH OH

R CH=O + HX (HCl, HBr)

7. Adiia acidului cianhidric se formeaz cianhidrine (-hidroxinitrili)

R

R
R'(H)

C O + HCN

R'(H)

C OH
CN

8. Adiia bisulfitului de sodiu se formeaz combinaii bisulfitice (-hidroxisulfonai),

cristalizate, insolubile n solveni organici
R

R
R'(H)

C O + NaHSO3

R'(H)

C ONa

R'(H)

SO3H

C OH
SO3Na

9. Adiia reactivilor Grignard se formeaz alcooli

CH2=O + R MgX

CH2

+ H2O

OMgX

CH2

_ MgXOH

R
alcool primar

alcoxid de magneziu

R CH=O + R' MgX

R CH OMgX
R'

OH

+ H2O
_ MgXOH

R CH R'
OH
alcool secundar

R
C O + R''

R'

MgX

R'

+ H2O

C OMgX _
MgXOH
R''

R
R C OH
R'
alcool tertiar

11. Reacia Wittig cu fosforilide se formeaz alchene

R
R(H)

C O + Ar3P = CH R'

R
R(H)
161

CH R' + Ar3PO
alchena

12. Reacii de condensare cu compui cu azot

a) cu amoniac i amine primare se formeaz imine
R CH=O + NH3

R CH=NH + H2O
aldimina

C O + NH3

C NH + H2O

cetimina
(CH2)6N4 + 6H2O
urotropina
(hexametilentetramina)

6CH2O + 4NH3

R CH=O + H2N

R'

_H O
2

R
R

C O + H2N

R'

R CH=N

R'

R
_H O
2

C N

R'

Aldehidele aromatice se condenseaz cu amine aromatice, formnd imine stabile,

numite azometine sau baze Schiff.
C6H5

CH=O + H2N C6H5

benzaldehida

C6H5

anilina

CH

N C6H5 + H2O

benzilidenanilina

b) cu hidrazin se formeaz hidrazone azine

C O + H2N NH2 _
H2O

C N NH2

+ R CH=O
_H O
2

c) cu fenilhidrazin se formeaz fenilhidrazone

C O + H2N NH C6H5 _
H2O

C N NH C6H5

d) cu semicarbazid se formeaz semicarbazone

C O + H2N NH CONH2

_HO
2

e) cu hidroxilamin se formeaz oxime

162

C N NH CONH2

C N N=CH R

C O + H2N OH

C N OH

_H O
2

13.Condensarea aldolic i crotonic

Reactivitatea grupei carbonil depinde de natura radicalilor de care este legat:
- reactivitatea grupei carbonil este mai mare n aldehide dect n cetone;
- reactivitatatea grupei carbonil este mai mare atunci cnd grupa carbonil este legat de un
radical alifatic dect unul aromatic.
A.Condensarea aldolic
H
C O + H C
componenta
carbonilica

OH H

H / HO

componenta
metilenica

compus -hidroxi
carbonilic
(aldol/cetol)

B.Condensarea crotonic const n eliminarea unei molecule de ap ntre dou molecule

(identice sau diferite) de compus carbonilic (componenta carbonilic i componenta
metilenic).
Reaciile de condensare crotonic (n care nu sunt implicai compui carbonilici
aromatici) decurg n dou etape:
- formarea aldolului (prin condensarea aldolic a dou molecule) i
- eliminarea intramolecular a unei molecule de ap din molecula de aldol.
Prin tratare cu acizi i baze, la nclzire, din molecula de aldol se elimin o molecul
de ap i se formeaz un compus carbonilic nesaturat.
H

OH H
C

O
_

H2O

compus
croton

aldol/cetol

O
- nesaturat

Componentele metilenice sunt combinaii care conin un atom de hidrogen enolizabil n

poziia fa de o grup acidifiant (CO, COOR, NO2). Acesta poate fi eliminat sub form
de proton, n cataliz acid sau bazic.
- Pot fi componente metilenice:

Compui carbonilici
Esterii acizilor carboxilici
Anhidride acide
Nitroderivai alifatici

- Catalizatori bazici pot fi:

hidroxizi alcalini sau alcalino-pmntoi
Alcoxizi
Carbonai alcalini
163

 Amine
- Catalizatori acizi pot fi:

acizi minerali (H2SO4, HCl)

Acizi Lewis (HgCl2, AlCl3)

Exemplul clasic al condensrii aldolice i crotonice l constituie condensarea

acetaldehidei cu ea nsi:
NaOH dil; t0 camerei
CH3

CH=O + CH3

CH=O

CH3

CH CH2
OH

acetaldehida

aldol (
80-1000C
CH3

CH=O

CH=O + CH3

CH=O

CH3

_HO
2

- hidroxibutiraldehida)

CH=CH CH=O

aldehida crotonica (cis/trans)

a) Condensarea aldehidelor ntre ele

C6H5

CH=O + CH3

benzaldehida
CH3

CH2

CH=O

acetaldehida
CH2

C6H5

_H O
2

CH=O + CH2

CH=CH CH=O

aldehida cinamica

CH=O

CH3

CH2

CH2

CH2

CH CH CH=O
OH CH2

aldehida butirica CH3

CH3

2-etil-3-hidroxihexanal

b) Condensarea cetonelor ntre ele

H3C
H3C

C O + H CH2

CH3

HO

acetona

O
-

C CH2

OH

+ O

EtO Na
_H O

CH3

_H O
2

ciclopentanona

CH3

diacetonalcool

O
+ O

CH3

ciclopentilidenciclopentanona

diciclopentilidenciclopentanona

c) Condensarea aldehidelor cu cetone

n acest caz aldehida funcioneaz drept component carbonilic (grupa carbonil din
aldehide fiind mai reactiv dect cea din cetone), iar cetona este component metilenic.
a)
164

CH2=O + CH3

C CH3

HO

CH2

CH3

OH
O
4-hidroxi-2-butanona

O
acetona

formaldehida

CH2

_H O
2

CH2=CH C CH3
O
metilvinilcetona

b)
CH3

CH=O + CH3

acetaldehida

CH3

HO

CH3

O
acetona

CH

CH2

CH3

OH
O
4-hidroxi-2-pentanona

_ H O CH3
2

CH = CH C

CH3

O
etilidenacetona

c)
C6H5

CH=O + CH3

benzaldehida

+ C6H5

CH=O

_H O
2

C CH3

HO

C6H5

CH2

CH3 _
H2O

OH
O
4-fenil-4-hidroxi-2-butanona

O
acetona
C6H5

CH

CH = CH C

C6H5

CH = CH C

CH3

O
benzilidenacetona

CH CH C6H5

O
dibenzilidenacetona

14. Condensri cu fenoli

Compuii carbonilici cu numr mic de atomi de carbon dau reacii de condensare cu
molecule de compui aromatici.
Reacia fenolului cu formaldehida st la baza obinerii de compui de condensare
trimolecular cu importan practic numii fenoplaste sau rini fenol-formaldehidice.
a) n mediu bazic aldehidele reacioneaz cu unii fenoli printr-o condensare aldolic.
Prin reacia dintre formaldehid i fenol, n mediu slab alcalin, la rece, se formeaz un
amestec de alcooli p-hidroxibenzilic i o-hidroxibenzilic.

OH

OH

OH
+ 2 CH2=O

HO

CH2OH

alcool o-hidroxi
benzilic

+
CH2OH
alcool p-hidroxibenzilic

Dac se lucreaz cu aldehid formic (HCHO sau CH2O) n exces, ntr-o molecul de
fenol pot intra doi sau trei radicali hidroximetil, obinndu-se compui polihidroxilici de
tipul:

165

OH

OH
CH2OH

HOH2C

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Prin nclzire la 1500C, aceti intermediari se transform n bachelita C, numit i

rezit, cu structur tridimensional. Bachelita este o substan solid, termorigid. Nu se
topete la nclzire, iar la temperaturi de peste 3000C se carbonizeaz, fr a se nmuia. Nu se
dizolv n nici un solvent. Se folosete ca izolator electric.
OH

CH2

OH

CH2

CH2
CH2

CH2
OH

CH2

CH2
OH
CH2
OH

CH2

CH2

CH2

OH

b) n mediu acid, aldehidele dau reacii de condensare cu fenolii.

Astfel, n prezena unui catalizator acid (HCl diluat), la rece, din fenol i formaldehid,
se formeaz alcooli hidroxibenzilici (orto i para). Acetia reacioneaz n continuare cu
fenolul i se obin derivai hidroxilici ai difenilmetanului.
OH
OH
CH2=O +

_H O
2

OH
CH2

o,o' - dihidroxidifenilmetan

_ H O HO
2

CH2

OH p,p' - dihidroxidifenilmetan

Aceti intermediari se condenseaz mai departe ntre ei n poziiile orto i para ale
nucleului benzenic, formnd un produs macromolecular numit novolac.
Novolacul este o substan solid, termoplastic, cu punctul de nmuiere ntre 900C i
1200C, solubil n alcool. Soluia de novolac se folosete ca vopsea anticoroziv i lac
electroizolant.
Novolacul are molecule filiforme i fiecare nucleu fenolic are poziii orto sau para
nesubstituite, capabile s mai reacioneze cu formaldehida.
166

OH

OH

OH

CH2

OH

CH2

OH

OH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

15. Reacia de oxidare

a) Oxidarea aldehidelor cu ageni oxidani (Ag2O, KMnO4, K2Cr2O7, CrO3)
R CH=O + [O]

K2Cr2O7/H2SO4

R COOH acid carboxilic

b) Oxidarea aldehidelor cu reactiv Tollens (soluie amoniacal de argint)

R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

R CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH

c) Oxidarea aldehidelor cu reactiv Fehling

RCH = O + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O
pp. rou
d) Autooxidarea aldehidelor cu oxigen molecular (aer) la lumin sau n prezen de
promotori (sruri de metale grele: Cu, Co, Mn, Fe)
R C

R CH=O + O2

+ R CH=O

OOH
peracid

aldehida
CH3

CH=O + O2

CH3

acid carboxilic
+ CH3

OOH
acid peracetic

aldehida

2 R COOH

CH=O

2 CH3

COOH

acid acetic

d) Oxidarea cetonelor
Cetonele sunt mai rezistente la oxidare dect aldehidele:
- Cetonele cu atomi de hidrogen n poziia fa de gruparea carbonil se pot oxida la enoli
datorit trecerii lor prin soluii bazice. Enolul nesaturat este uor atacat de reactani.
O

OH
HO

ciclohexanona

[O]

enol

COOH
COOH
acid adipic
167

- Oxidarea cetonelor cu peracizi

R
R'

C O + R" COOOH
cetona

R COOR' + R"
ester

peracid

COOH
acid

16. Reacia Cannizzaro (reacie de oxido-reducere)

Aldehidele aromatice i aldehidelele alifatice ne-enolizabile (formaldehida i cele fr
atomi de hidrogen n poziia ) dau, prin tratare cu soluie apoas de hidroxid de sodiu, o
molecul de alcool i una de acid.
2 Ar CH=O

2 R3C

CH=O

HO

Ar CH2 OH + Ar COOH
alcool
acid

HO

R3C

CH2 OH + R3C COOH

alcool
acid

17. Reducerea grupei carbonil

a) reducerea la alcooli
R CH=O +
aldehida
R
R'

C O +

H2 / Ni,Pd; LiAlH4; Na/alcool R CH2OH

alcool primar

H2 / Ni,Pd; LiAlH4; Na/alcoolR

CH2OH
R'
alcool secundar

cetona

b) reducerea la alcani
R
R'

C O + 2H2

Zn(Hg)/HCl

R CH2

R + H2O

n chimia organic se obinuiete s se foloseasc drept criteriu practic de

sistematizare a reaciilor redox variaia coninutului de oxigen sau hidrogen al compuilor
organici n urma unei reacii chimice. Astfel se consider c procesele care au ca urmare
creterea coninutului de hidrogen din molecula unui compus organic sunt reacii de
reducere.

168

creste gradul de reducere al compusului organic

R COOH

R CHO

acid
carboxilic

R CH2OH

R2CO

compusi carbonilici

R CH3
hidrocarburi

compusi hidroxilici

creste gradul de oxidare al compusului organic

Reducerea compuilor nesaturai cu ageni reductori este folosit ca metod de

obinere a alcoolilor nesaturai deoarece, n prezena agenilor reductori, se adiioneaz
hidrogen numai la legtura dubl C=O, nu i la legtura dubl C=C.
CH3

NaBH4

CH=CH CHO

CH3

CH=CH CH2OH
2-butenol

2-butenal

18. Reacia de halogenare n poziia fa de grupa carbonil

CH3

HO sau H

CH3 + Cl2

- HCl

CH3

CH2

Cl

O
cloroacetona

Reacia haloformului

CH3

CH3 + Br2

+NaOH, rapid

lent

CH3

- HBr

C
OH

CH2

Br

+ Br2/ rapid

O
bromoacetona

ONa
CH3

CBr3

lent
_ NaCBr

CH3

- HBr

O
OH

CH3

CHBr2

CBr3

CH3

+ Br2/ rapid
- HBr

O
O

CH3

CBr3

O
tribromoacetona
CHBr3
bromoform

Reacia haloformului este dat de metilcetone i numai de acetaldehid.

Reprezentani
Metanal, Aldehida formic, Formaldehida, CH2=O.
Este un gaz cu miros ptrunztor, sufocant, solubil n ap i alcool. Soluia apoas de
3740% se numete formol sau formalin i conine molecule de formaldehid hidratat i de
polimeri inferiori hidratai numii polioxometilene. Formolul se utilizeaz la dezinfectarea
instrumentelor chirurgicale i a grupurilor sanitare.
Aldehida formic are largi utilizri la obinerea fenoplastelor, a rinilor carbamidice,
a unor colorani i medicamente. Are proprieti reductoare. n soluii apoase este puternic
germicid i antivirotic. Datorit denaturrii proteinelor (le transform ntr-o mas care nu
169

putrezete) este folosit la conservarea preparatelor anatomice i n industria pielriei. n

prezent se evit utilizarea ei drept conservant deoarece s-a dovedit a fi cancerigen.
Etanal, Aldehid acetic, acetaldehid, CH3-CH=O.
Se folosete la fabricarea industrial a etanolului, a acidului acetic, precum i a
acetatului de etil.
Cloral, Cl3CCH=O
Se obine prin clorurarea acetaldehidei. Prin condensarea cu clorobenzen, n prezena
H2SO4, formeaz DDT. Este hipnotic, sedativ, anticonvulsiant i analgezic.
Heptanal, CH3(CH2)5CH=O.
Este folosit n parfumerie.
Aldehida benzoic, benzaldehida, C6H5CH=O.
Se gsete n natur n migdale amare, sub forma unui glicozid, amigdalina, (o
combinaie format din acid cianhidric i dou molecule de glucoz). Avnd miros de
migdale amare se folosete n parfumerie. Este un lichid incolor sau slab glbui.
Acetona
Este utilizat ca solvent pentru compui organici.
Este un bun dizolvant pentru: acetilen, lacuri i vopsele, mtasea artificial i lacurile
de acetat de celuloz, precum i pentru nitroceluloz. Se utilizeaz la obinerea de compui
macromoleculari, de exemplu plexiglasul.

170